ДИИЗОБУТИЛФТАЛАТ (ДИБП)

Диизобутилфталат (ДИБП) представляет собой фталатный эфир, имеющий структурную формулу C6H4(COOCH2CH(CH3)2)2.
Диизобутилфталат (ДИБП) образуется путем этерификации изобутанола и фталевого ангидрида.
Диизобутилфталат (ДИБП) и другие фталаты используются в качестве пластификаторов благодаря своей гибкости и долговечности.

CAS: 84-69-5
MF: C16H22O4
MW: 278,34
EINECS: 201-553-2

Синонимы
Диизобутиловый эфир киселина фталове;Hexaplas M/1B;Изобутилфталат;Kodaflex DIBP;Palatinol 1C;Palatinol IC;Uniplex 155;ДИИЗОБУТИЛ ФТАЛАТ ДЛЯ СИНТЕЗА;ДИИЗОБУТИЛ ФТАЛАТ;84-69-;DIBP;Palatinol IC;Диизобутиловый эфир фталевой кислоты;Изобутилфталат;Hexaplas M/1B;Kodaflex DIBP;Ди-изо-бутилфталат;Фталевая кислота, диизобутил эфир;Ди(i-бутил)фталат;1,2-бензолдикарбоновой кислоты, бис(2-метилпропиловый) эфир;Диизобутиловый эфир киселина фталов;NSC 15316;бис(2-метилпропил)фталат;изобутил-o-фталат;1,2-бензолдикарбоновой кислоты, 1,2-бис(2-метилпропиловый) эфир;DTXSID9022522;ди-2-метилпропилфталат;ди-l-бутилфталат (DIBP);IZ67FTN290;CHEBI:79053;NSC-15316;Hatcol DIBP;DTXCID602522;1,2-бензолдикарбоновой кислоты бис(2-метилпропиловый) эфир;1,2-бензолдикарбоновой кислоты, ди(2-метилпропиловый) эфир;Фталевая кислота, бис-изобутиловый эфир;CAS-84-69-5;SMR000112470;диизобутилфталат;CCRIS 6193;HSDB 5247;AI3-04278 (USDA);EINECS 201-553-2;BRN 2054802;UNII-IZ67FTN290;Диизобутиловый эфир киселиновый фталов [Чехия];AI3-04278;бис(2-метилпропил)бензол-1,2-дикарбоксилат;MFCD00026480;Изобутилфталат (VAN);EC 201-553-2;Диизобутилфталат, 99%;SCHEMBL42787;4-09-00-03177 (Справочник Beilstein Ссылка);MLS000516002;MLS002152902;BIDD:ER0640;1, бис(2-метилпропил) эфир;CHEMBL1370662;HMS2269D07;NSC15316;Tox21_202429;Tox21_300612;AKOS015837516;Диизобутилфталат (ACD/Название 4.0);WLN: 1Y1&1OVR BVO1Y1&1;NCGC00091360-01;NCGC00091360-02;NCGC00091360-03;NCGC00091360-04;NCGC00254487-01;NCGC00259978-01;1ST1119-1000H;NS00010605;P0298;G77491;Q162259;1,2-бис(2-метилпропил)бензол-1,2-дикарбоксилат
;Раствор диизобутилфталата в гексане, 1000 мкг/мл;J-503794;1,2-бензолдикарбоновой кислоты ди(2-метилпропиловый) эфир;Фталевая кислота, бис-изобутиловый эфир 10 мкг/мл в Циклогексан; диизобутилфталат, сертифицированный справочный материал, TraceCERT(R)

Они встречаются во многих промышленных и личных продуктах, таких как лаки, лаки для ногтей и косметика.
Диизобутилфталат (ДИБФ) может всасываться через рот и кожу.
Когда диизобутилфталат (ДИБФ) выводится, ДИБФ сначала преобразуется в гидролитический моноэфир моноизобутилфталат (МИБФ).
Основной путь выведения — моча, в незначительных количествах отмечается выведение с желчью.

ДИБФ имеет более низкую плотность и температуру замерзания, чем родственное соединение диизобутилфталат (ДИБФ).
Эфир фталевой кислоты, который является диэфиром, полученным путем формальной конденсации карбоксильных групп фталевой кислоты с двумя молекулами изобутанола.
Диизобутилфталат (ДИБП) использовался в качестве растворителя-смесителя-разбавителя, но сейчас не представляет большого интереса, поскольку диизобутилфталат (ДИБП) доступен в виде сорта без запаха и по очень низкой цене.
Маслянистая бесцветная жидкость с легким запахом эфира.

Плотнее воды.
Нерастворим в воде.
Низкая токсичность.
Диизобутилфталат (ДИБП) — бесцветная прозрачная маслянистая жидкость, используемая в качестве альтернативы ДБП (дибутилфталату).
Диизобутилфталат (ДИБП) используется в красках на основе нитроцеллюлозы и алкидных смол.
Диизобутилфталат (ДИБП) получают путем этерификации изобутанола и фталевого ангидрида.
Диизобутилфталат (ДИБП) — пластификатор без запаха, обладающий превосходной термо- и светостойкостью.
Диизобутилфталат (ДИБП) является самым дешевым пластификатором для нитрата целлюлозы.
Диизобутилфталат (ДИБП) имеет более низкую плотность и температуру замерзания, чем ДБП.
Диизобутилфталат (ДИБП) имеет схожие свойства с дибутилфталатом и может использоваться в качестве его замены.

Химические свойства диизобутилфталата (ДИБФ)
Точка плавления: -64 °C
Точка кипения: 327 °C (лит.)
Плотность: 1,039 г/мл при 25 °C (лит.)
Точка застывания: -45
Давление паров: 11,2-1470 Па при 100 ℃
Показатель преломления: n20/D 1,49 (лит.)
Fp: >230 °F
Растворимость: хлороформ (немного), метанол (немного)
Форма: жидкость
Цвет: от бесцветного до светло-желтого
Запах: практически без запаха в чистом виде
Растворимость в воде: нерастворим
Точка замерзания: -50 ℃
BRN: 2054802
InChIKey: MGWAVDBGNNKXQV-UHFFFAOYSA-N
LogP: 4,11–4,45 при 20–30 ℃
Ссылка на базу данных CAS: 84-69-5 (Ссылка на базу данных CAS)
Ссылка на химию NIST: Диизобутилфталат (DIBP) (84-69-5)
Система реестра веществ EPA: Диизобутилфталат (DIBP) (84-69-5)

Применение
Диизобутилфталат (DIBP) — это пластификатор на основе диалкилфталатного эфира, который можно использовать в качестве заменителя дибутилфталата.
Диизобутилфталат (DIBP), а также другие фталаты обладают генотоксическими эффектами, и исследования показали увеличение его моноэфирного метаболита в моче человека с годами.

Промышленное использование
Диизобутилфталат (ДИБП) используется в качестве пластифицирующей добавки в ряде пластиковых и резиновых материалов.
Диизобутилфталат (ДИБП) имеет низкую летучесть, что делает его идеальным для использования в продуктах, требующих длительной гибкости, например, автомобильных деталях, изоляции проводов и кабелей, а также напольных покрытиях.
Диизобутилфталат (ДИБП) плотный и нерастворимый в воде.

Было обнаружено, что диизобутилфталат (ДИБП) относительно нетоксичен, но высокие уровни воздействия соединения могут вызвать раздражение глаз, кожи и дыхательных путей.
Однако в последние годы высказывались опасения относительно потенциальных рисков для здоровья от воздействия фталатов, включая ДИБП.
Поэтому несколько стран ограничили или даже запретили использование определенных фталатов в продуктах.
Диизобутилфталат (ДИБП) был обнаружен в различных экологических матрицах, таких как воздух, вода и осадки.
Известно, что диизобутилфталат (ДИБП) биоаккумулируется в некоторых водных видах.

Методы производства
Диизобутилфталат (ДИБП) производится путем этерификации фталевого ангидрида и изобутанола в присутствии серной кислоты.

Синтез
Диизобутилфталат (ДИБП) синтезируется путем реакции фталевого ангидрида с изобутанолом.
В качестве катализатора используются различные кислоты, такие как серная кислота, сульфированный графен или хлорид железа (III).
Вода является побочным продуктом.
При использовании серной кислоты выход составляет 61%.

Оптимизация
Диизобутилфталат (ДИБП) является гетерогенным катализатором, который имеет ряд преимуществ по сравнению с традиционными жидкими кислотами, такими как серная кислота.
Диизобутилфталат (ДИБП) можно легко отделить от реакционной смеси путем фильтрации и использовать повторно несколько раз без снижения активности.
Кроме того, диизобутилфталат (ДИБФ) является экологически чистым, так как он не производит опасных отходов, которые обычно образуются при использовании традиционных жидких кислотных катализаторов.
Этот метод имеет выход 95%.
Кислоты Льюиса, такие как FeCl3, также могут использоваться в качестве катализатора.
Процесс катализа кислотой Льюиса может проводиться при более низких температурах (50-100 °C) и дает выход 86%.

Экологические реакции
Диизобутилфталат (ДИБФ) может подвергаться различным реакциям, которые могут влиять на окружающую среду.
Примеры включают:

Гидролиз: гидролиз диизобутилфталата (ДИБФ) может осуществляться ферментами, бактериями и другими микроорганизмами в окружающей среде с образованием фталевой кислоты и изобутилового спирта.
Диизобутилфталат (ДИБФ) может привести к распаду и возможной деградации ДИБФ в почве и водоснабжении.
Фотодеградация: Диизобутилфталат (ДИБП) может подвергаться фотодеградации под воздействием солнечного света.
Диизобутилфталат (ДИБП) может приводить к образованию нескольких продуктов деградации, включая фталевую кислоту, изомасляный альдегид и другие альдегиды.
Биодеградация: Диизобутилфталат (ДИБП) может разлагаться микроорганизмами в почве и воде.
Это может преобразовывать диизобутилфталат (ДИБП) в другие соединения, такие как фталевая кислота и различные производные изобутилового спирта.
Сорбция: Диизобутилфталат (ДИБП) может адсорбироваться или сорбироваться на частицах почвы и осадка, что может ограничивать его подвижность и доступность для биологической или химической деградации и реакций.
Окисление: Диизобутилфталат (ДИБП) может окисляться в присутствии озона или других активных форм кислорода. Можно ожидать образования различных продуктов окисления, включая альдегиды, кетоны и карбоновые кислоты.
Эти реакции могут влиять на стойкость, биоаккумуляцию и токсичность в окружающей среде и могут иметь последствия для здоровья человека и экосистемы.

Профиль реакционной способности
Диизобутилфталат (ДИБФ) реагирует с кислотами с выделением тепла вместе с изобутиловым спиртом и фталевой кислотой.
Может реагировать достаточно экзотермично с сильными окисляющими кислотами, чтобы воспламенить продукты реакции.
Тепло также выделяется при взаимодействии с едкими растворами.
Горючий водород образуется при смешивании со щелочными металлами и гидридами.
Может генерировать электростатические заряды при обращении.