ДИМЕТИЛДИКАРБОНАТ

Диметилдикарбонат представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом в высокой концентрации при комнатной температуре.
Диметилдикарбонат в основном используется в качестве консерванта для напитков, вспомогательного средства для обработки или стерилизующего средства, обладающего высокой активностью в отношении типичных микроорганизмов, портящих напитки, таких как дрожжи, бактерии или плесень.

Номер CAS: 4525-33-1 
Номер ЕС: 224-859-8
Название IUPAC: Диметилдикарбонат
Химическая формула: C4H6O5

Другие названия: 4525-33-1, Велкорин, диметилпирокарбонат, Дикарбоновая кислота, диметиловый эфир, метоксикарбонилметилкарбонат, метилпирокарбонат, диметилоксидиформиат, Муравьиная кислота, оксиди-, диметиловый эфир, диметиловый эфир пирокарбоновой кислоты, EINECS 224-859-8, UNII-1AY9229ZMG, HSDB 8117, MFCD00008419, Дикарбоновая кислота, C, C'-диметил сложный эфир, 1AY9229ZMG, INS № 242, DTXSID2052108, INS-242, ДИМЕТИЛДИКАРБОНАТ [FCC], Муравьиная кислота, оксиди-, диметиловый эфир (7CI, 8CI), E-242, диметилдикарбонат, Байковин, ДЕПА, Декапекс, диэтилдикарбонат, Ue 5908, диметилпирокарбонат, метилпирокарбонат, диметиловый эфир пирокарбоновой кислоты, Велкорин, Диметилпирокарбонат, DMDC диметилпирокарбонат, SCHEMBL48007, DTXCID4030675, CHEBI: 173546, Дикарбоновая кислота, 1,3-диметиловый эфир, AKOS015892861, FD57692, SY274597, DB-051287, NS00006957, D95912, диметилдикарбонат, для метилирования гистидина, EN300-317040, Q416985, 224-859-8

Использование
Диметилдикарбонат используется для стабилизации напитков, предотвращая порчу микробами.
Диметилдикарбонат можно использовать как в различных безалкогольных, так и в алкогольных напитках, таких как вино, сидр, пивные смеси или крепкие зельцеры.
Микробы, портящие напитки, погибают в результате метоксикарбонилирования белков.

Диметилдикарбонат действует путем ингибирования ферментов, участвующих в метаболизме микроорганизмов, например ацетаткиназы и декарбоксилазы L-глутаминовой кислоты.
Также было высказано предположение, что диметилдикарбонат DMDC ингибирует ферменты алкогольдегидрогеназу и глицеральдегид-3-фосфатдегидрогеназу, вызывая метоксикарбонилирование их гистидиновых компонентов.

В вине его часто используют вместо сорбата калия, поскольку он инактивирует дрожжи, портящие вино, такие как Brettanomyces.
После добавления в напитки эффективность химического вещества обеспечивается следующими реакциями:
DMDC + вода → метанол + углекислый газ
DMDC + этанол → этилметилкарбонат
DMDC + аммиак → метилкарбамат
DMDC + аминокислота → производный карбоксиметила

Применение DMDC особенно полезно, когда вино нуждается в стерилизации, но не поддается стерильной фильтрации, пастеризации или сульфурированию.
Диметилдикарбонат также используется для стабилизации безалкогольных напитков, таких как газированные или негазированные соковые напитки, изотонические спортивные напитки, чай со льдом и ароматизированная вода.
Диметилдикарбонат производится компанией Lanxess под торговой маркой Velcorin®

Диметилдикарбонат добавляют перед розливом напитка. Затем он распадается на небольшое количество метанола и углекислого газа, которые являются естественными компонентами фруктовых и овощных соков.

Научный комитет ЕС по пищевым продуктам, Управление по САНИТАРНОМУ НАДЗОРУ за КАЧЕСТВОМ ПИЩЕВЫХ ПРОДУКТОВ И МЕДИКАМЕНТОВ США и JECFA ВОЗ подтвердили безопасное использование в напитках. Управление по САНИТАРНОМУ НАДЗОРУ ЗА КАЧЕСТВОМ ПИЩЕВЫХ ПРОДУКТОВ И МЕДИКАМЕНТОВ одобрило его использование в винах в 1988 году, при этом максимальный разрешенный уровень был установлен на уровне 200 мг / л, и только в том случае, если на момент дозирования в вине было менее 500 дрожжевых клеток / мл.[4] Он также одобрен в ЕС, где указан под номером E242,[5] а также в Австралии и Новой Зеландии.

ПРИЛОЖЕНИЯ
Диметилдикарбонат (DMDC) используется в качестве средства для холодной стерилизации безалкогольных напитков и вин.  
Обладает широким спектром противомикробного действия против дрожжей, плесневых грибков и бактерий. 
Диметилдикарбонат нестабилен в водном растворе и распадается почти сразу после добавления в напитки. 
Основными продуктами распада вина и водных жидкостей являются метанол и углекислый газ.  
Диметилкарбонат (DMC) и метилэтилкарбонат (MEC), а также карбометоксиаддукты аминов, сахаров и фруктовых кислот также образуются в незначительных количествах. 
В присутствии следовых количеств аммиака или ионов аммония (например, в винах) диметилдикарбонат образует следовые количества метилкарбамата (MC). 

Диметилдикарбонат является антимикробным средством, эффективным для производства яблочного сидра, не содержащего патогенов. 
Также диметилдикарбонат полезен для уничтожения дрожжей (но не ацетогенных бактерий) в вине перед розливом в бутылки.

Диметилдикарбонат - синтетический консервант, используемый в основном в качестве консерванта для напитков. 
В индустрии упакованных пищевых продуктов наблюдается устойчивый рост, благодаря которому значительный рост наблюдается в индустрии консервирования пищевых продуктов. 
Диметилдикарбонат используется в винах, поскольку он подавляет рост винных дрожжей, портящих вино. 
Благодаря своей универсальности диметилдикарбонат также находит применение в безалкогольных напитках, где он используется для стабилизации газированных или негазированных напитков, таких как чай со льдом и ароматизированная вода. 
диметилдикарбонат легко доступен и, следовательно, относительно недорог.

Диметилдикарбонат проникает в клетки и дезактивирует ферменты, приводя к уничтожению микроорганизмов. 
При добавлении в напиток диметилдикарбонат быстро распадается на незначительные количества метанола и диоксида углерода - двух природных соединений, содержащихся во многих напитках, таких как фруктовые и овощные соки и вина. 
Диметилдикарбонат не оказывает влияния на вкус, запах или цвет напитка. 
Диметилдикарбонат подходит для приготовления газированных или негазированных соковых напитков, изотонических спортивных напитков, чая со льдом, ароматизированной воды и вин.

Диметилдикарбонат может проникать через клеточную мембрану и блокировать метаболизм, вступая в реакцию с ферментами микроорганизмов, а затем достигать цели стерилизации. 
Даже при очень низком количестве добавки диметилдикарбонат может эффективно уничтожать типичные бактерии, портящие напиток, и не влиять на вкус, аромат и цвет напитка. 
Кроме того, диметилдикарбонат может быстро и полностью гидролизоваться до диоксида углерода и метанола, которые являются натуральными ингредиентами сока.

Диметилдикарбонат является промежуточным продуктом, используемым в синтезе SR13668, который разработан для имитации уникальных противоопухолевых механизмов диетического индол-3-карбинола, блокирующего передачу сигналов Akt.
Диметилдикарбонат (DMDC), химическое вещество, используемое для борьбы с brettanomyces в вине, классифицируется как добавка.
Диметилдикарбонат разрешен для консервирования безалкогольных ароматизированных напитков, безалкогольного вина и жидкого чайного концентрата в количестве до 250 мг / л.

Благодаря своей реакционной способности по отношению к нуклеофильным группам, присутствующим в белках, он легко связывается с ними, что в случае ферментов приводит к их инактивации и, следовательно, к инактивации микроорганизмов.
В водной среде он подвергается полному гидролизу до метанола и углекислого газа в течение нескольких часов. 
Директива ЕС содержит замечание о том, что остатки диметилдикарбоната не обнаруживаются в напитках.

Диметилдикарбонат в основном используется в качестве консерванта для напитков, вспомогательного средства для обработки или стерилизующего средства (номер E 242). 
Применение диметилдикарбоната (DMDC) особенно полезно, когда вино нуждается в стерилизации, но не поддается стерильной фильтрации, пастеризации или сульфурированию. 
Диметилдикарбонат также используется для стабилизации безалкогольных напитков, таких как газированные или негазированные соковые напитки, изотонические спортивные напитки, чай со льдом и ароматизированная вода. 

Диметилдикарбонат добавляют перед розливом напитка. 
Затем диметилдикарбонат распадается на небольшие количества метанола и диоксида углерода, которые являются естественными компонентами фруктовых и овощных соков.
Рынок разделен по типу пищевого диметилдикарбоната, промышленного DMDC и по применению Кормового антиоксиданта, пищевого консерванта, стабилизатора ПВХ.

ИСПОЛЬЗУЕТСЯ В ВИНЕ
В вине диметилдикарбонат часто используется вместо сорбата калия, поскольку он инактивирует дрожжи, портящие вино, такие как Brettanomyces. 

Применение диметилдикарбоната особенно полезно, когда вино нуждается в стерилизации, но не поддается стерильной фильтрации, пастеризации или сульфурированию. 
Диметилдикарбонат также используется для стабилизации безалкогольных напитков, таких как газированные или негазированные соковые напитки, изотонические спортивные напитки, чай со льдом и ароматизированная вода.

Диметилдикарбонат добавляют перед розливом напитка. 
Затем диметилдикарбонат распадается на небольшие количества метанола и диоксида углерода, которые являются естественными компонентами фруктовых и овощных соков.

Научный комитет ЕС по пищевым продуктам, Управление по САНИТАРНОМУ НАДЗОРУ за КАЧЕСТВОМ ПИЩЕВЫХ ПРОДУКТОВ И МЕДИКАМЕНТОВ США и JECFA ВОЗ подтвердили безопасное использование в напитках. 
Управление ПО САНИТАРНОМУ НАДЗОРУ ЗА КАЧЕСТВОМ ПИЩЕВЫХ ПРОДУКТОВ и МЕДИКАМЕНТОВ США одобрило его использование в винах в 1988 году, при этом максимальный разрешенный уровень был установлен на уровне 200 мг / л, и только в том случае, если на момент дозировки в вине было менее 500 дрожжевых клеток / мл.
диметилдикарбонат также одобрен в ЕС, где он указан под номером E242, а также в Австралии и Новой Зеландии.

Диметилдикарбонат иногда используется в качестве консерванта в вине вместо диоксида серы, инактивируя дрожжи, портящие вино, такие как Brettanomyces. 
В США Управление ПО САНИТАРНОМУ НАДЗОРУ ЗА КАЧЕСТВОМ ПИЩЕВЫХ ПРОДУКТОВ и МЕДИКАМЕНТОВ (FDA) одобрило его использование в винах в 1998 году, при этом максимально допустимый уровень был установлен на уровне 200 мг / л, и только в том случае, если на момент дозировки в нем содержалось менее 500 дрожжевых клеток / мл. 
Использование также было одобрено в Германии (с 1978 года) и Новой Зеландии. 
Применение диметилдикарбоната особенно полезно, когда вино нуждается в стерилизации, но не поддается стерильной фильтрации, пастеризации или сульфурированию.
Диметилдикарбонат также используется для стерилизации кофе, чая, сидра, фруктового вина и медовухи.

Описание
Диметилдикарбонат - органическое соединение, представляющее собой бесцветную жидкость с резким запахом в высокой концентрации при комнатной температуре. 
Диметилдикарбонат в основном используется в качестве консерванта для напитков, вспомогательного средства для обработки или стерилизующего средства (INS № 242) и действует путем ингибирования ферментов ацетаткиназы и декарбоксилазы L-глутаминовой кислоты.
Также было высказано предположение, что диметилдикарбонат ингибирует ферменты алкогольдегидрогеназу и глицеральдегид-3-фосфатдегидрогеназу, вызывая метоксикарбонилирование их гистидиновых компонентов.
Диметилдикарбонат или DMDC представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом.

Диметилдикарбонат является противомикробным средством, которое легально может использоваться в вине в Австралии и Новой Зеландии в дозах до 200 мг / л. 
Диметилдикарбонат действует путем связывания с определенными аминокислотными остатками, расположенными в каталитическом центре ключевых клеточных ферментов, в частности алкогольдегидрогеназы и глицеральдегид-3-фосфатдегидрогеназы, дезактивируя их. 
При деактивации этих ферментов гликолиз, необходимый для производства энергии, не может продолжаться, поэтому клетка погибает.

Действие диметилдикарбоната против микроорганизмов в вине быстрое; однако он быстро гидролизуется в основном до метанола и диоксида углерода (в течение 1 часа при 30 ° C и в течение 5 часов при 10 ° C), поэтому его следует добавлять в вино в как можно более чистом виде. 
Следовательно, для наиболее эффективного обеспечения стерильности вина диметилдикарбонат следует добавлять непосредственно перед наполнителем в процессе розлива. 
Кроме того, DMDC необходимо тщательно перемешать, чтобы обеспечить гомогенизацию вина.

Диметилдикарбонат является раздражающим, остро токсичным, вызывающим коррозию и легковоспламеняющимся веществом. 
Поскольку диметилдикарбонат вызывает коррозию кожи и глаз и токсичен при вдыхании и приеме внутрь, при обращении с концентрированным DMDC необходимо соблюдать определенные меры предосторожности. 
Сюда входят средства защиты рук, глаз, кожи и респиратор на случай недостаточной вентиляции. 
Подробные меры предосторожности по безопасному обращению, условия безопасного хранения и меры первой помощи приведены в паспорте безопасности продукции, который можно приобрести у поставщиков.

Из-за быстрого гидролиза, необходимости точного и однородного перемешивания в вине в сочетании с проблемами безопасности диметилдикарбонат необходимо добавлять в вино с помощью системы дозирования. 
Такая система дозирования должна обеспечивать надлежащий контроль добавления диметилдикарбоната способом, соответствующим надлежащей производственной практике.

Диметилдикарбонат, DMDC, имеет молекулярную формулу C4H6O5 и молярную массу 134,09 г/моль. 
Диметилдикарбонат растворим в воде и смешивается с толуолом (JECFA). 
И, диметилдикарбонат в настоящее время используется в качестве консерванта в пищевых продуктах с противомикробным действием. 

В 1988 году диметилдикарбонат был одобрен FDA для использования в качестве противомикробного средства в винах. 
Управление ПО САНИТАРНОМУ НАДЗОРУ ЗА КАЧЕСТВОМ ПИЩЕВЫХ ПРОДУКТОВ И МЕДИКАМЕНТОВ одобрило его использование при уровнях концентрации, не превышающих 200 частей на миллион, и только тогда, когда количество дрожжевых клеток ниже 500 клеток / мл. 
Управление ПО САНИТАРНОМУ НАДЗОРУ За КАЧЕСТВОМ ПИЩЕВЫХ ПРОДУКТОВ И МЕДИКАМЕНТОВ классифицирует диметилдикарбонат как “вспомогательное средство для обработки”, а не химический консервант, поэтому его можно использовать в пищевой промышленности без указания на ингредиентах. 
В водном растворе подвергается быстрому гидролизу с образованием естественно присутствующих уровней метанола и CO2.

Диметилдикарбонат (DMDC), также известный как Вигуолин, является своего рода консервантом для напитков из фруктовых соков. 
При нормальных или даже низких температурных условиях диметилдикарбонат обладает сильной способностью уничтожать многие загрязняющие бактерии в фруктовых соковых напитках, а его антисептический эффект тесно связан с модификацией и инактивацией ключевых ферментных белков бактерий DMDC. 
По сравнению с другими технологиями физической стерилизации использование диметилдикарбоната является недорогим, простым и безопасным в эксплуатации и не влияет на вкус, запах и цвет продукта. 
Диметилдикарбонат стал одним из приоритетных направлений исследований новых технологий нетермической стерилизации.

СВОЙСТВА

Химическая формула: C4H6O5
Молярная масса: 134,087 г·моль−1
Внешний вид: Бесцветная жидкость
Плотность: 1,25 г/мЛ
Температура плавления: от 16 до 18 °C (от 61 до 64 °F; от 289 до 291 К)
Температура кипения: 172 °C (342 °F; 445 K)
Вязкость: 2,1 Па·с (20 °C)

СТАНДАРТЫ ИСПОЛЬЗОВАНИЯ 
Диметилдикарбонат запрещено использовать для производства пищевых продуктов, за исключением фруктовых вин и безалкогольных напитков (за исключением минеральных вод). 
Количество диметилдикарбоната не должно превышать 0,25 г/кг во фруктовых винах (за исключением виноградного вина) и безалкогольных напитках и не должно превышать 0,20 г/кг в виноградном вине.

МЕХАНИЗМ ДЕЙСТВИЯ
диметилдикарбонат был одобрен FDA для использования в качестве ингибитора дрожжей в бутылочных винах.
Диметилдикарбонат обладает высокой реакционной способностью и может вступать в химическую реакцию с различными реакционноспособными группами (такими как сульфгидрильные, гидроксильные, амино- и карбоксильные). 
Среди них исследователи сосредоточились на характеристиках реакции между пирокарбонатными соединениями и ферментативными белками. 

Результаты показывают, что в реакции между ферментным белком и пирокарбонатными соединениями имидазольная группа в остатках гистидина в ферментном белке в основном участвует в реакции с образованием метиловой (или этил) оксиформил имидазольной группы. 
Кроме того, исследования также показали, что многие ферменты (такие как сукцинат-полуальдегидредуктаза ткани головного мозга крупного рогатого скота, гидролаза нуклеиновых кислот, алкогольдегидрогеназа и т.д.) Были модифицированы пирокарбонатными соединениями, их ферментативная активность была значительно снижена, и активность фермента снизилась, а активность фермента снизилась. 
Степень модификации гистидина в белке имеет значительную корреляцию.