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DIMÉTHYLFORMAMIDE (DIMETHYLFORMAMIDE)

Le diméthylformamide est un composé organique de formule (CH3) 2NC (O) H. Communément abrégé en DMF (bien que ce sigle soit parfois utilisé pour le diméthylfurane ou le diméthyl fumarate), ce liquide incolore est miscible à l'eau et à la majorité des liquides organiques.

DIMÉTHYLFORMAMIDE (DIMETHYLFORMAMIDE)

CAS No. : 68-12-2
EC No. : 200-679-5

Synonyms:
N,N-Dimethylformamide; Dimethylformamide; N,N-Dimethylmethanamide; DMF; N,N-Dimethylformamide; N,N-DIMETHYLFORMAMIDE; Dimethylformamide; 68-12-2; N,N-Dimethylmethanamide; Dimethyl formamide; N-Formyldimethylamine; Formamide, N,N-dimethyl-; Dimethylformamid; DMF; DMFA; Dimetilformamide; Dwumetyloformamid; Formyldimethylamine; N,N-Dimethyl formamide; Dimethylforamide; Dimetylformamidu; DMF (amide); NCI-C60913; dimethyl-Formamide; n,n,dimethylformamide; N,N-Dimethylformamid; Dimethylamid kyseliny mravenci; Caswell No. 366A; Dimetylformamidu [Czech]; Dimethylformamid [German]; Dimetilformamide [Italian]; Dwumetyloformamid [Polish]; UNII-8696NH0Y2X; CCRIS 1638; N,N-Dimetilformamida [Spanish]; n,n-dimethyl-Formamide; N, N-dimethylformamide; N,N'-Dimethylformamide; N,N- Dimethylformamide; N,N-Dimethylformaldehyde; NSC 5356; Formic acid, amide, N,N-dimethyl-; EINECS 200-679-5; UN2265; Dimethylamid kyseliny mravenci [Czech]; EPA Pesticide Chemical Code 366200; N,N Dimethylformamide; CAS-68-12-2; N,N-Dimethylformamide, 99+%, extra pure; N,N-Dimetilformamida; N,N-Dimethylformamide, 99.5%, for analysis; N,N-Dimethylformamide, for HPLC, >=99.9%; N,N-Dimethylformamide, 99.8+%, ACS reagent; N,N-Dimethylformamide, 99.8%, for spectroscopy; N,N-Dimethylformamide, ACS reagent, >=99.8%; N, N-dimethyl formamide; Dimethylformamide, N,N-; N,N-Dimethylformamide, 99.8%, for peptide synthesis; N,N-Dimethylformamide, 99.8+%, for spectroscopy ACS; N,N-Dimethylformamide, 99.8%, Extra Dry, AcroSeal(R); dimethlforamide; dimethlformamide; dimethyformamide; dimetylformamide; N,N-Dimethylformamide, 99.9%, for biochemistry, AcroSeal(R); dimehtylformamide; dimethlyformamide; dimethyiformamide; dimethy formamide; dimethyl foramide; dimethyl formamid; dimehtylformarnide; dimethylformarnide; dimethylforrnamide; dirnethylformamide; N,N-Dimethylformamide, 99.8%, Extra Dry over Molecular Sieve, AcroSeal(R); di-methylformamide; dimethylf ormamide; dimethylform amide; dimethylform-amide; dimethylformamid e; dimethylformamide-; dirnethylformarnide; N,N-Dimethylformamide, 99.8%, for molecular biology, DNAse, RNAse and Protease free; n-dimethylformamide; dimethyl form-amide; dimethyl- formamide; dimethylfor- mamide; DMF,SP Grade; N,n-dimethylforamide; formamide, dimethyl-; N,N-dimethlformamide; N,N-dimethyformamide; N,N-dimetylformamide; n,n.dimethylformamide; N,N'dimethylformamide; N,N-dimethvlformamide; N.N-dimethylformamide; HCONMe2; Formamide,N-dimethyl-; N, N-dimethylforamide; N, N-dimethylformaldehyde; bmse000709; EC 200-679-5; D.M.F; HCON(CH3)2; Dynasolve 100 (Salt/Mix); CHEMBL268291; D.M.F.; N,N-Dimethylformamide, 99.8%; N,N-Dimethylformamide HPLC grade; N,N-Dimethylformamide, ACS grade; ZINC901648; Dimethylformamide Reagent Grade ACS; N,N-Dimethylformamide, HPLC Grade; Tox21_201259; Tox21_300039; ANW-13584; s6192; STL264197; N,N-Dimethylformamide, LR, >=99%; AKOS000121096; FORMIN ACID,AMIDE,N,N-DIMETHYL; N,N-Dimethylformamide, p.a., 99.8%; N,N-Dimethylformamide, AR, >=99.5%; Dimethylformamide, n,n- Reagent Grade ACS; N,N-Dimethylformamide, analytical standard; N,N-Dimethylformamide, anhydrous, 99.8%; N,N-Dimethylformamide, 99.5%, for HPLC; N,N-Dimethylformamide, for HPLC, >=99.5%; N,N-Dimethylformamide, AldraSORB(TM), 99.8%; N,N-Dimethylformamide, ReagentPlus(R), >=99%; A836012; N,N-Dimethylformamide, biotech. grade, >=99.9%; Q409298; N,N-Dimethylformamide [UN2265] [Flammable liquid]; N,N-Dimethylformamide, p.a., ACS reagent, 99.8%; N,N-Dimethylformamide, SAJ first grade, >=99.0%, anhydrous, ZerO2(TM), 99.8%; N,N-Dimethylformamide, for molecular biology, >=99%; N,N-Dimethylformamide, JIS special grade, >=99.5%; N,N-Dimethylformamide, UV HPLC spectroscopic, 99.7%; N,N-Dimethylformamide, ACS spectrophotometric grade, >=99.8%; N,N-Dimethylformamide, B&J Brand (product of Burdick & Jackson); N,N-Dimethylformamide, Vetec(TM) reagent grade, anhydrous, >=99.8%; Dimethylformamide, Pharmaceutical Secondary Standard; Certified Reference Material; N,N-Dimethylformamide, 99.8%, Extra Dry, AcroSeal(R), package of 4x25ML bottles; N,N-Dimethylformamide, p.a., ACS reagent, reag. ISO, reag. Ph. Eur., 99.8%; N,N-Dimethylformamide, puriss. p.a., ACS reagent, reag. Ph. Eur., >=99.8% (GC); N,N-Dimethylformamide, suitable for neutral marker for measuring electroosmotic flow (EOF), ~99%


Diméthylformamide

Le diméthylformamide est un composé organique de formule (CH3) 2NC (O) H. Communément abrégé en DMF (bien que ce sigle soit parfois utilisé pour le diméthylfurane ou le diméthyl fumarate), ce liquide incolore est miscible à l'eau et à la majorité des liquides organiques. Le DMF est un solvant courant pour les réactions chimiques. Le diméthylformamide est inodore, mais les échantillons de qualité technique ou dégradés dégagent souvent une odeur de poisson due à l'impureté de la diméthylamine. Les impuretés de dégradation de la diméthylamine peuvent être éliminées par barbotage d'échantillons dégradés avec un gaz inerte tel que l'argon ou par sonication des échantillons sous pression réduite. Comme son nom l'indique, il s'agit d'un dérivé du formamide, l'amide de l'acide formique. Le diméthylformamide est un solvant aprotique polaire (hydrophile) avec un point d'ébullition élevé. Il facilite les réactions qui suivent des mécanismes polaires, comme les réactions SN2.

Propriétés
Formule chimique C3H7NO
Masse moléculaire 73,095 g · mol − 1
Aspect Liquide incolore
Odeur de poisson, ammoniacale
Densité 0,948 g / mL
Point de fusion -78 ° C (-108 ° F; 195 K)
Point d'ébullition 153 ° C (307 ° F; 426 K)
Solubilité dans l'eau Miscible
log P −0,829
Pression de vapeur 516 Pa
Acidité (pKa) -0,3 (pour l’acide conjugué) (H2O) [3]
UV-vis (λmax) 270 nm
Absorbance 1,00
Indice de réfraction (nD) 1,4305 (à 20 ° C)
Viscosité 0,92 mPa s (à 20 ° C)

Structure et propriétés
Comme pour la plupart des amides, la preuve spectroscopique indique un caractère de double liaison partielle pour les liaisons C-N et C-O. Ainsi, le spectre infrarouge montre une fréquence d'étirement C = O à seulement 1675 cm-1, alors qu'une cétone absorberait près de 1700 cm-1.

Le diméthylformamide est un exemple classique de molécule fluxionnelle.

DiméthylformamideDNMR.png
Le spectre RMN 1H à température ambiante montre deux signaux méthyle, indiquant une rotation entravée autour de la liaison (O) C-N. [6] À des températures proches de 100 ° C, le spectre RMN à 500 MHz de ce composé ne montre qu'un seul signal pour les groupes méthyle.

Le diméthylformamide est miscible à l'eau. [8] La pression de vapeur à 20 ° C est de 3,5 hPa. [9] Une constante de la loi de Henry de 7,47 × 10−5 hPa m3 mol − 1 peut être déduite d'une constante d'équilibre déterminée expérimentalement à 25 ° C. [10] Le coefficient de partage log POW est mesuré à −0,85. [11] La densité du diméthylformamide (0,95 g cm − 3 à 20 ° C [8]) étant similaire à celle de l'eau, une flottation ou une stratification significative dans les eaux de surface en cas de pertes accidentelles n'est pas attendue.

Réactions
Le diméthylformamide est hydrolysé par des acides et des bases forts, en particulier à des températures élevées. Avec l'hydroxyde de sodium, le diméthylformamide se transforme en formiate et en diméthylamine. Le diméthylformamide subit une décarbonylation près de son point d'ébullition pour donner de la diméthylamine. La distillation est donc conduite sous pression réduite à des températures plus basses.

Dans l'une de ses principales utilisations en synthèse organique, le diméthylformamide était un réactif de la réaction de Vilsmeier – Haack, qui est utilisé pour formyler des composés aromatiques. Le processus implique la conversion initiale du diméthylformamide en un ion chloroiminium, [(CH3) 2N = CH (Cl)] +, connu comme un réactif de Vilsmeier, [15] qui attaque les arènes.

Les composés d'organolithium et les réactifs de Grignard réagissent avec le diméthylformamide pour donner des aldéhydes après hydrolyse dans une réaction nommée d'après Bouveault. [16]

Le diméthylformamide forme des adduits 1: 1 avec une variété d'acides de Lewis tels que l'acide mou I2 et l'acide phénol dur. Il est classé comme une base de Lewis dure et ses paramètres de base de modèle ECW sont EB = 2,19 et CB = 1,31. Sa force relative de donneur envers une série d'acides, par rapport à d'autres bases de Lewis, peut être illustrée par des graphiques C-B.

Production
Le diméthylformamide a été préparé pour la première fois en 1893 par le chimiste français Albert Verley (8 janvier 1867 - 27 novembre 1959), par distillation d'un mélange de chlorhydrate de diméthylamine et de formiate de potassium.

Le diméthylformamide est préparé en combinant du formiate de méthyle et de la diméthylamine ou par réaction de la diméthylamine avec du monoxyde de carbone.
Bien qu'actuellement peu pratique, le diméthylformamide peut être préparé à partir de dioxyde de carbone supercritique en utilisant des catalyseurs à base de ruthénium.

Applications
Le diméthylformamide est principalement utilisé comme solvant à faible taux d'évaporation. Le diméthylformamide est utilisé dans la production de fibres acryliques et de plastiques. Il est également utilisé comme solvant dans le couplage peptidique pour les produits pharmaceutiques, dans le développement et la production de pesticides, et dans la fabrication d'adhésifs, de cuirs synthétiques, de fibres, de films et de revêtements de surface. [8]

Il est utilisé comme réactif dans la synthèse d'aldéhyde de Bouveault et dans la réaction de Vilsmeier-Haack, une autre méthode utile de formation d'aldéhydes.
C'est un solvant courant dans la réaction de Heck.
C'est également un catalyseur couramment utilisé dans la synthèse d'halogénures d'acyle, en particulier la synthèse de chlorures d'acyle à partir d'acides carboxyliques à l'aide de chlorure d'oxalyle ou de thionyle. Le mécanisme catalytique entraîne la formation réversible d'un chlorure d'imidoyle:
Me2NC (O) H + (COCl) 2 → CO + CO2 + [Me2N = CHCl] Cl
L'intermédiaire iminium réagit avec l'acide carboxylique, en extrayant un oxyde et en régénérant le catalyseur diméthylformamide.

Réaction pour donner du chlorure d'acyle et du diméthylformamide.png
Le diméthylformamide pénètre dans la plupart des plastiques et les fait gonfler. En raison de cette propriété, le diméthylformamide convient à la synthèse de peptides en phase solide et en tant que composant de décapants pour peinture.

Le diméthylformamide est utilisé comme solvant pour récupérer des oléfines telles que le 1,3-butadiène par distillation extractive.
Il est également utilisé dans la fabrication de colorants à solvant en tant que matière première importante. Il est consommé pendant la réaction.
Le gaz acétylène pur ne peut pas être comprimé et stocké sans risque d'explosion. L'acétylène industriel est comprimé en toute sécurité en présence de diméthylformamide, qui forme une solution concentrée sûre. Le boîtier est également rempli d'agamassan, ce qui le rend sûr à transporter et à utiliser.
Bonnes utilisations
En tant que réactif bon marché et courant, le diméthylformamide a de nombreuses utilisations dans un laboratoire de recherche.

Le diméthylformamide est efficace pour séparer et suspendre les nanotubes de carbone, et est recommandé par le NIST pour une utilisation dans la spectroscopie proche infrarouge de tels.
Le diméthylformamide peut être utilisé comme étalon dans la spectroscopie RMN du proton permettant une détermination quantitative d'un composé inconnu.
Dans la synthèse de composés organométalliques, il est utilisé comme source de ligands de monoxyde de carbone.
Le diméthylformamide est un solvant couramment utilisé dans l'électrofilage.
Le diméthylformamide est couramment utilisé dans la synthèse solvothermique des cadres métal-organique.
Le diméthylformamide-d7 en présence d'une quantité catalytique de KOt-Bu sous chauffage par micro-ondes est un réactif pour la deutération d'hydrocarbures polyaromatiques.

Sécurité
Des réactions comprenant l'utilisation d'hydrure de sodium dans le diméthylformamide comme solvant sont quelque peu dangereuses; Des décompositions exothermiques ont été signalées à des températures aussi basses que 26 ° C. À l'échelle du laboratoire, tout emballement thermique est (généralement) rapidement remarqué et maîtrisé avec un bain de glace et cela reste une combinaison populaire de réactifs. À l'échelle d'une usine pilote, en revanche, plusieurs accidents ont été signalés. [30]

Le 20 juin 2018, l'Agence danoise de protection de l'environnement a publié un article sur l'utilisation du diméthylformamide dans les squishies. La densité du composé dans le jouet a entraîné le retrait de tous les squish du marché danois. Il a été recommandé de jeter tous les squishies avec les ordures ménagères.

Toxicité
La DL50 aiguë (orale, rats et souris) est de 2,2 à 7,55 g / kg. [8] Les dangers du diméthylformamide ont été examinés.

Description
Description générale
Le N, N-Diméthylformamide (DMF) est le solvant couramment utilisé pour les réactions chimiques. Le DMF est un solvant utile utilisé pour l'isolement de la chlorophylle des tissus végétaux. [4] C'est un réactif largement utilisé en synthèse organique. Il joue plusieurs rôles dans diverses réactions telles que le solvant, l'agent déshydratant, l'agent réducteur ainsi que le catalyseur. C'est un bloc de construction polyvalent pour la synthèse de composés contenant O, -CO, -NMe2, -CONMe2, -Me, -CHO comme groupes fonctionnels. [1]

Le N, N-Diméthylformamide est un solvant polaire couramment utilisé en synthèse organique. Il agit également comme un précurseur polyvalent pour les réactions de formylation, d'amination, d'aminocarbonylation, d'amidation et de cyanation.

Application
Le N, N-diméthylformamide (anhydre) a été utilisé comme solvant pour la synthèse du conjugué de l'hormone lutéinisante cytotoxique (LH-RH) AN-152 (un médicament chimiothérapeutique) et du fluorophore C625 [4- (N, N-diphénylamino) -4 ′ - (6-O-hémiglutarate) hexylsulfinyl stilbène]. [2] Il peut être utilisé comme milieu solvant pour les différentes réactions de réduction organique. [3]

Le diméthylformamide a été utilisé comme solvant dans les procédés suivants:
• Synthèse en plusieurs étapes de la L-azidohomoalanine (L-Aha) lors de la substitution du mésylate par l'azide de sodium. [5]
• Synthèse de la phosphine-FLAG®, un réactif de détection pour le marquage métabolique des glycanes. [6]
• Synthèse du 6-azidofucose per-O-acétylé, un sucre azido per-O-acétylé. [6]
Solvant pour de nombreux composés organiques hydrophobes.

Le diméthylformamide pur est essentiellement non corrosif pour les métaux. Cependant, le cuivre, l'étain et leurs alliages doivent être évités.
Le N, N-diméthylformamide est un solvant aprotique adipolaire.

Le diméthylformamide a atteint un niveau moyen de 2,8 ug / L dans le sang des sujets exposés à 21 ppm de vapeur pendant 4 heures et était indétectable 4 heures après l'exposition; le métabolite, le méthylformamide, se situait en moyenne entre 1 et 2 mg / L dans le sang et ce taux a été maintenu pendant au moins 4 heures après l'exposition. Des concentrations sanguines maximales d'environ 14 et 8 ug / L ont été observées pour le diméthylformamide et le méthylformamide, respectivement, à 0 et 3 heures, après une exposition de 4 heures à 87 ppm de vapeur. Des expositions quotidiennes répétées à 21 ppm de diméthylformamide n'ont pas entraîné d'accumulation du produit chimique ou de son métabolite dans le sang. / Diméthylformamide et méthylformamide /

Huit sujets de sexe masculin en bonne santé ont été exposés à de la vapeur de diméthylformamide (DMF) à une concentration de 8,79 + ou - 0,33 ppm pendant 6 heures par jour pendant 5 jours consécutifs. Toute l'urine évacuée par les sujets a été recueillie depuis le début de la première exposition jusqu'à 24 heures après la fin de la dernière exposition et chaque échantillon a été analysé pour le monométhylformamide. Le monométhylformamide a été rapidement éliminé de l'organisme, les valeurs urinaires atteignant un pic dans les quelques heures suivant la fin de chaque période d'exposition. La moyenne pour l'échantillon de 7 heures (fin d'exposition) était de 4,74 mg / mL.

La quantité de N-méthylformamide récupérée dans les urines ne représente que 2 à 6% de la dose de diméthylformamide inhalée. Une partie substantielle d'une dose absorbée de DMF est excrétée inchangée dans le souffle expiré. La concentration urinaire de N-méthylformamide est probablement le meilleur indice de l'exposant travailleur diméthylformamide.

On sait que le diméthylformamide est métabolisé chez l'homme par N-déméthylation séquentielle en méthylformamide et formamide, qui sont largement éliminés dans les urines.

Le diméthylformamide est principalement utilisé comme solvant industriel. Les solutions de diméthylformamide sont utilisées pour traiter les fibres de polymère, les films et les revêtements de surface; pour permettre un filage facile des fibres acryliques; pour produire des émaux métalliques et comme milieu de cristallisation dans l'industrie pharmaceutique.

LES USAGES
Le diméthylformamide est utilisé comme solvant industriel et dans la production de fibres, de films et de revêtements de surface. Une exposition aiguë (à court terme) au diméthylformamide a été observée pour endommager le foie chez les animaux et chez l'homme. Les symptômes d'une exposition aiguë chez l'homme comprennent des douleurs abdominales, des nausées, des vomissements, une jaunisse, une intolérance à l'alcool et des éruptions cutanées. Une exposition professionnelle chronique (à long terme) au diméthylformamide par inhalation a eu des effets sur le foie et des troubles digestifs chez les travailleurs. Des études humaines ont suggéré une association possible entre l'exposition au diméthylformamide et le cancer des testicules, mais d'autres études n'ont pas réussi à confirmer cette relation. L'EPA n'a pas classé le diméthylformamide en ce qui concerne sa cancérogénicité.

Cette action promulgue des normes de performance pour les fuites d'équipement de composés organiques volatils (COV) dans l'industrie de la fabrication de produits chimiques organiques synthétiques (SOCMI). L'effet prévu de ces normes est d'exiger que toutes les unités de processus SOCMI nouvellement construites, modifiées et reconstruites utilisent le système le mieux démontré de réduction continue des émissions pour les fuites d'équipement de COV, en tenant compte des coûts, de l'impact sur la santé et l'environnement non liés à la qualité de l'air et des besoins énergétiques. Le N, N, -Diméthylformamide est produit, en tant que produit intermédiaire ou final, par des unités de traitement couvertes par la présente sous-partie.

Conformément à l'article 8 (d) de la TSCA, l'EPA a promulgué un modèle de règle de déclaration des données sur la santé et la sécurité. La règle modèle de l'article 8 (d) oblige les fabricants, les importateurs et les transformateurs de substances chimiques et de mélanges répertoriés à soumettre à l'EPA des copies et des listes d'études non publiées sur la santé et la sécurité. Le N, N, -Diméthylformamide est inclus dans cette liste. Date d'entrée en vigueur: 13/04/89; Date du coucher du soleil: 19/12/95.

La détermination d'un métabolite du diméthylformamide, le méthylformamide, dans l'urine des travailleurs exposés a été recommandée comme guide pour surveiller l'exposition des travailleurs. La fluctuation du taux d'excrétion de ce métabolite nécessite que les dosages du méthylformamide soient effectués sur des échantillons d'urine de 24 heures. L'excrétion urinaire de 24 heures de 50 mg ou moins de méthylformamide correspond à une exposition professionnelle à 20 ppm de vapeur de diméthylformamide.

Une exposition au diméthylformamide à une concentration atmosphérique de 3500 ppm est considérée comme hautement dangereuse pour la vie ou la santé (IDLH).


La production et l'utilisation du N, N-diméthylformamide comme solvant, dans un intermédiaire pharmaceutique, dans les fibres acryliques et dans les plastiques peuvent entraîner son rejet dans l'environnement par divers flux de déchets. S'il est rejeté dans l'air, une pression de vapeur de 3,87 mm Hg à 25 ° C indique que le N, N-diméthylformamide existera uniquement sous forme de vapeur dans l'atmosphère. Le N, N-diméthylformamide en phase vapeur sera dégradé dans l'atmosphère par réaction avec des radicaux hydroxyles produits photochimiquement; la demi-vie de cette réaction dans l'air est estimée à 20 heures. Le N, N-diméthylformamide contient des chromophores qui absorbent à des longueurs d'onde> 290 nm et, par conséquent, peuvent être sensibles à la photolyse directe par la lumière du soleil. S'il est rejeté dans le sol, le N, N-diméthylformamide devrait avoir une mobilité très élevée basée sur un Koc estimé de 1. La volatilisation à partir de surfaces de sol humides devrait être un processus de devenir important basé sur une constante de la loi d'Henry de 7,39X10-8 atm -cu m / mole. Le N, N-diméthylformamide peut se volatiliser à partir des surfaces sèches du sol en fonction de sa pression de vapeur. En utilisant le test japonais MITI, 4,4% de la DBO théorique ont été atteints en 2 semaines, cependant, 100% du N, N-diméthylformamide a été biodégradé en 9 jours en utilisant un test de dépérissement en rivière. Ces résultats indiquent que la biodégradation peut être un processus de devenir environnemental important. S'il est rejeté dans l'eau, le N, N-diméthylformamide ne devrait pas s'adsorber sur les solides en suspension et les sédiments d'après le Koc estimé. La volatilisation à partir de la surface de l'eau ne devrait pas être un processus de devenir important basé sur la constante de la loi de Henry de ce composé. Des FBC de 0,3 à 1,2 chez la carpe suggèrent que la bioconcentration dans les organismes aquatiques est faible. L'hydrolyse ne devrait pas être un processus de devenir environnemental important puisque les constantes neutres de vitesse d'hydrolyse des amides sont <10-9 / s dans des conditions environnementales (pH 5 à 9). L'exposition professionnelle au N, N-diméthylformamide peut se produire par inhalation et par contact cutané avec ce composé sur les lieux de travail où le N, N-diméthylformamide est produit ou utilisé. Les données de surveillance indiquent que la population générale peut être exposée au N, N-diméthylformamide par inhalation de l'air ambiant et par contact cutané avec des produits de consommation contenant du N, N-diméthylformamide.

La production et l'utilisation du N, N-diméthylformamide comme solvant, dans les produits pharmaceutiques, dans les fibres acryliques et dans les plastiques (1) peuvent entraîner son rejet dans l'environnement par divers flux de déchets (SRC).

SORT TERRESTRE: Sur la base d'un schéma de classification (1), une valeur Koc estimée de 1 (SRC), déterminée à partir d'une méthode d'estimation de la structure (2), indique que le N, N-diméthylformamide devrait avoir une très grande mobilité dans le sol (SRC ). La volatilisation du N, N-diméthylformamide à partir des surfaces de sol humides ne devrait pas être un processus de devenir important (SRC) étant donné une constante de la loi de Henry de 7,39 x 10-8 atm-m3 / mole (3). On s'attend à ce que le N, N-diméthylformamide se volatilise à partir des surfaces de sol sèches (SRC) en fonction d'une pression de vapeur de 3,87 mm Hg à 25 ° C (4). Le N, N-diméthylformamide peut se biodégrader dans le sol sur la base des tests de dépérissement en rivière (100% en 6 jours) (5), cependant, en utilisant le test japonais MITI, seulement 4,4% de la DBO théorique ont été atteints en 2 semaines (6) .

Des tests aérobies de dépérissement en rivière non acclimatés et acclimatés ont montré que le N, N-diméthylformamide à une concentration initiale de 30 mg / L a complètement disparu en 6 et 3 jours, respectivement (1). Cependant, 24 à 48 heures ont été nécessaires avant qu'une dégradation ne soit observée parmi les échantillons non acclimatés (1). Le N, N-Diméthylformamide, présent à 100 mg / L, a atteint 4,4% de sa DBO théorique en 2 semaines en utilisant un inoculum de boue activée à 30 mg / L dans le test MITI japonais (2). Les données d'échantillonnage instantané aérobie du N, N-diméthylformamide dans l'eau de mer ont montré un taux de minéralisation <3% en 24 heures pour une concentration initiale de 10 ug / L et 100 ug / L (3). Cependant, 20% de N, N-diméthylformamide à une concentration de 0,1 ug / L ont été minéralisés en 24 heures (3). Tous les échantillons ont été ajustés à des contrôles stérilisés (3). Les données des tests de dépistage aqueux ont démontré que le diméthylformamide était facilement éliminé par les installations de traitement des eaux usées lors de l'acclimatation (4). Les eaux usées d'une opération de synthèse de polyimide à Kansas City, MO contenaient du N, N-diméthylformamide à une concentration de 65 500 mg / L avant d'entrer dans un système de traitement biologique à l'échelle de laboratoire (5). À des débits d'alimentation de 90 lb / jour / 1000 pi3, l'effluent du réacteur biologique contenait du N, N-diméthylformamide à une concentration <10 mg / L (5). La concentration de N, N-diméthylformamide dans les boues du réacteur n'a pas été documentée (5).

La constante de vitesse pour la réaction en phase vapeur du N, N-diméthylformamide avec des radicaux hydroxyles produits photochimiquement a été estimée à 1,8X10-11 cm3 / molécule-s à 25 ° C (SRC) en utilisant une méthode d'estimation de la structure (1) . Cela correspond à une demi-vie atmosphérique d'environ 20 heures à une concentration atmosphérique de 5X10 + 5 radicaux hydroxyles par cm3 (1). L'hydrolyse ne devrait pas être un processus de devenir environnemental important puisque les constantes de vitesse d'hydrolyse neutres pour les amides sont <10-9 / s dans des conditions environnementales (pH 5 à 9) (2). Le N, N-diméthylformamide contient des chromophores qui absorbent à des longueurs d'onde> 290 nm (3) et, par conséquent, peuvent être sensibles à la photolyse directe par la lumière du soleil (SRC).


Le diméthylformamide est stable. Il est hygroscopique et absorbe facilement l'eau d'une atmosphère humide et doit donc être conservé sous azote sec. Le diméthylformamide de haute pureté, requis pour les fibres acryliques, est mieux stocké dans des réservoirs en aluminium. La dose de diméthylformamide ne change pas sous la lumière ou l'oxygène et ne polymérise pas spontanément. Des températures> 350 ° C peuvent provoquer une décomposition pour former de la diméthylamine et du dioxyde de carbone, la pression se développant dans des récipients fermés.

Le N, N-diméthylformamide est métabolisé par le cytochrome microsomal p-450 en principalement N-hydroxyméthyl-N-méthylformamide (HMMF), qui se décompose en N-méthyformamide (NMF). Cependant, le mécanisme détaillé de sa toxicité reste incertain. Nous avons étudié le métabolisme et la toxicité du diméthylformamide en utilisant le modèle de foie perfusé isolé. Du diméthylformamide a été ajouté au perfusat de recirculation du foie de rat perfusé isolé à des concentrations de 0, 10 et 25 mM. Des échantillons ont été collectés à partir de la veine cave inférieure à 0, 30, 45, 60, 75 et 90 minutes après l'addition du diméthylformamide. Les métabolites du diméthylformamide ont été analysés par chromatographie en phase gazeuse (GC). Les variations du taux de consommation d'oxygène par le diméthylformamide ont été suivies pendant la perfusion. Les activités enzymatiques (aspartique aminotransférase: AST, alanine aminotransférase: ALT et lactique déshydrogénase: LDH)) dans le perfusat ont été surveillées pour voir si le diméthylformamide provoquait une hépatotoxicité. Au fur et à mesure que la perfusion progressait, la concentration de diméthylformamide dans le perfusat diminuait, mais le niveau de NMF augmentait jusqu'à un maximum de 1,16 mM. Le taux de consommation d'oxygène a augmenté à des concentrations de diméthylformamide de 10 mM et 25 mM. Cependant, lorsqu'un inhibiteur connu du cytochrome P-450, SKF 525A (300 uM), a été utilisé pour prétraiter le perfusat avant l'ajout du diméthylformamide, le taux de consommation d'oxygène était significativement inhibé, indiquant que le système du cytochrome P-450 était responsable de la conversion du diméthylformamide en NMF. Lors de l'addition du diméthylformamide, les activités des enzymes AST, ALT et LDH ont été augmentées de manière significative en fonction du temps et de la dose. Cependant, après un prétraitement avec SKF 525A, leurs rejets ont été inhibés.

Des échantillons de sang et d'urine de rats et de chiens qui avaient été exposés au diméthylformamide ont été examinés par analyse GLC et du N-méthylformamide (NMF) et du formamide ont été détectés en plus du diméthylformamide. Ces métabolites ont été éliminés plus rapidement chez le rat que chez le chien. Il a été suggéré récemment que le principal métabolite du diméthylformamide qui a été caractérisé en NMF par GLC n'est pas le NMF mais le N-hydroxyméthyl-N-méthylformamide (HMMF). Le HMMF est le produit immédiat de la C-hydroxylation méthylique du diméthylformamide et est un carbinolamide relativement stable en solution aqueuse. Il est cependant thermiquement labile de sorte qu'il se décompose quantitativement en NMF et vraisemblablement en formaldéhyde sur la colonne GLC. La preuve que le métabolite qui a été caractérisé comme NMF est vraiment HMMF est basée sur trois études. / Une étude / a trouvé un précurseur de formaldéhyde dans l'urine de souris ayant reçu du diméthylformamide. Ce métabolite a libéré du formaldéhyde uniquement après une hydrolyse alcaline. Dans une solution aqueuse, le HMMF authentique se décompose également en formaldéhyde uniquement lors d'une hydrolyse alcaline. / Une autre étude / a isolé un métabolite urinaire du diméthylformamide chez le rat par HPLC et l'a soumis à une analyse par spectrométrie de masse. Le modèle de fragmentation observé a suggéré la présence de HMMF, même si les fragments de masse, y compris celui correspondant à l'ion moléculaire, ont également été détectés dans des échantillons d'urine de contrôle. Une preuve sans équivoque de l'affirmation selon laquelle le HMMF et non le NMF est le principal métabolite du diméthylformamide a été récemment obtenue par spectroscopie NMF protonique à champ élevé d'échantillons d'urine de souris qui avaient reçu du diméthylformamide. Le HMMF existe sous 2 formes rotamères et les protons méthyle et formyle dans les deux rotamères ne sont pas équivalents. Les fréquences de résonance correspondant aux protons méthyle et formyle des deux rotamères étaient des signaux importants dans le spectre RMN de l'urine. Cependant, à la fréquence de résonance des protons méthyliques du NMF, on n'a observé qu'un signal minime. Dans cette étude, la diméthylamine et la méthylamine sont des métabolites urinaires mineurs du diméthylformamide chez la souris.


Chez la souris, 56% de la dose de 400 mg / kg de diméthylformamide administrée par voie intraveineuse a été métabolisée en HMMF. Cependant, la C-hydroxylation s'est produite à une vitesse très lente lorsque le diméthylformamide a été incubé avec des fractions hépatiques. Il a été suggéré que l'oxydation métabolique du diméthylformamide in vitro serait médiée, au moins en partie, par les radicaux hydroxyle et le peroxyde d'hydrogène, car cette voie métabolique mesurée dans les microsomes hépatiques de rat était réduite en présence de catalase, de superoxyde dismutase et des capteurs de radicaux DMSO, t-butanol, aminopyrine et hydroquinone. Le diméthylformamide lui-même a inhibé l'oxydation du DMSO, du t-butanol et de l'aminopyrine.

La voie principale du métabolisme du diméthylformamide est l'hydroxylation de l'un des groupes méthyle, donnant le N-hydroxyméthyl-N-méthylformamide, qui est instable dans de nombreuses manipulations analytiques et se décompose facilement en N-méthylformamide. Le N-Hydroxyméthyl-N-méthylformamide a été sous-estimé, ou pas du tout détecté, dans un certain nombre d'études préliminaires pour cette raison. La formation de N-hydroxyméthyl-N-méthylformamide est une réaction dépendante du cytochrome p450 médiée par le CYP2EI dans les microsomes hépatiques du rat. La réaction médiée par les microsomes hépatiques humains a été inhibée par un anticorps monospécifique contre le foie de rat.

Le principal produit métabolique et principal produit d'excrétion urinaire du diméthylformamide / diméthylformamide / a été identifié comme le N- (hydroxyméthyl-N-méthylformamide (HMMF) qui se décompose rapidement en MMF. L'oxydation du diméthylformamide en HMMF est médiée par le cytochrome P-450. Secondaire des métabolites du diméthylformamide ont été identifiés, y compris le formamide, un produit formé par l'oxydation du groupe formyle donnant la N-acétyl-S- (N) méthylcarbamoyl cystéine (AMCC) et un intermédiaire réactif non identifié.

Seule une petite quantité de diméthylformamide administrée aux animaux est excrétée inchangée dans l'urine. Le produit déméthylé (NMF) a été identifié dans l'urine de rats traités au diméthylformamide. Le NMF et le diméthylformamide hydroxylé ont été trouvés dans l'urine de souris, mais la séparation par des techniques standard est difficile. Les taux sanguins de diméthylformamide étaient faibles après l'administration de doses orales à des rats, mais étaient quelque peu proportionnels à la dose administrée.

Le N, N-Diméthylformamide est un solvant organique largement utilisé dans les industries telles que le cuir synthétique, les fibres et les films, et induit une toxicité hépatique et une cancérogenèse. Malgré une série de rapports expérimentaux et cliniques sur l'insuffisance hépatique induite par le diméthylformamide, le mécanisme de la toxicité n'est pas encore clair. Cette étude a cherché à savoir si le diméthylformamide associé à une faible dose d'hépatotoxique augmentait l'hépatotoxicité et, le cas échéant, sur quelle base mécaniste. Le traitement des rats avec soit du diméthylformamide (50-500 mg / kg / jour, pendant 3 jours) soit une seule faible dose de CCl (4) (0,2 ml / kg) seul a provoqué de légères augmentations des transaminases plasmatiques et des activités de la lactate déshydrogénase. Cependant, le traitement combinatoire du diméthylformamide avec CCl (4) a considérablement augmenté les changements biochimiques sanguins. L'histopathologie a confirmé la synergie de l'hépatotoxicité. De plus, le diméthylformamide + CCl (4) a provoqué le clivage de PARP et l'activation de la caspase-3, mais a diminué le niveau de Bcl-xL, qui ont tous confirmé l'apoptose des hépatocytes. De manière constante, le traitement Diméthylformamide + CCl (4) a considérablement augmenté la peroxydation lipidique. En revanche, le traitement par le diméthylformamide en association avec le lipopolysaccharide, l'acétaminophène ou la d-galactosamine n'a entraîné aucune hépatotoxicité accrue. Compte tenu du lien entre le dysfonctionnement du réticulum endoplasmique (ER) et la mort cellulaire, la réponse au stress ER a été surveillée après un traitement au diméthylformamide et / ou CCl (4). Alors que le traitement par diméthylformamide ou CCl (4) seul a légèrement modifié les niveaux d'expression des protéines régulées par le glucose 78 et 94 et de la eIF2alpha kinase localisée ER phosphorylée de type PKR, un traitement concomitant avec le diméthylformamide et le CCl (4) les a induits en synergie avec des augmentations du glucose protéine 78 régulée et ARNm de protéine homologue C / EBP. / Ces / résultats démontrent que le traitement par diméthylformamide en association avec CCl (4) augmente de manière synergique la mort des hépatocytes, ce qui peut être associé à l'induction d'un stress grave aux ER.

La synthèse directe ou en une étape du diméthylformamide commence avec du monoxyde de carbone pur ou un courant gazeux contenant du monoxyde de carbone. Celui-ci est mis à réagir dans un processus continu avec de la N, N-diméthylamine, en utilisant une solution d'alcoolate alcalin (généralement du méthylate de sodium) dans du méthanol comme catalyseur. Le formiate de méthyle est vraisemblablement formé comme intermédiaire. Le mélange réactionnel passe sur un échangeur de chaleur externe pour éliminer l'excès de chaleur généré et assurer un mélange parfait des composants. La réaction est conduite entre 0,5 et 11 MPa entre 50 et 200 ° C. Le mélange réactionnel sort du réacteur par une chambre de décompression. En plus du N, N-diméthylformamide, le produit brut contient du methanol, une certaine quantité de N, N-diméthylamine n'ayant pas réagi, du monoxyde de carbone dissous et un catalyseur résiduel. L'addition d'acide ou d'eau désactive tout catalyseur présent, entraînant la formation de formiate de sodium. Le monoxyde de carbone dissous, avec des gaz inertes, s'échappe du mélange pendant la décompression et les effluents gazeux sont éliminés par combustion. Une distillation préliminaire est suivie d'une seconde distillation dans une colonne séparée; ici, le diméthylformamide est séparé du méthanol qui contient des traces de N, N-diméthylamine. Une distillation supplémentaire donne un produit d'une pureté de 99,9%.

/ Le but de cette étude est / d'évaluer l'adéquation de différentes méthodes de surveillance biologique de la dose interne de N, N-diméthylformamide en milieu professionnel. La détermination des métabolites urinaires du diméthylformamide, du N-hydroxyméthyl-N-méthylformamide (HMMF), du N-méthylformamide (NMF) et de la N-acétyl-S- (N-méthylcarbamoyl) cystéine (AMCC) a été effectuée par quatre procédures analytiques sélectionnées. Deux méthodes mesuraient uniquement le NMF total (HMMF et NMF). Les deux autres méthodes mesuraient à la fois le NMF total et l'AMCC en une seule analyse. Les quatre méthodes ont été testées sur 34 échantillons d'urine provenant de travailleurs exposés au diméthylformamide. La comparaison des quatre méthodes de détermination du NMF total dans l'urine a montré que les résultats étaient similaires pour trois méthodes, tandis que la dernière fournissait des niveaux de NMF significativement plus faibles (de 22%) que les autres méthodes. Ainsi, toutes les méthodes testées sauf une pour la détermination du NMF total peuvent être considérées comme appropriées pour la surveillance biologique de la dose interne du diméthylformamide. Les deux méthodes testées pour la détermination de l'AMCC ont donné des résultats qui ont montré une forte corrélation mais qui différaient significativement (de 10%). Le choix de la méthode de biosurveillance dépend principalement de l'objectif pour lequel la mesure est effectuée. Pour l'évaluation des expositions aiguës ou pour évaluer les mesures de sécurité dans la zone de travail, une version actualisée de la méthode traditionnelle de Kimmerle et Eben (1975) pour la détermination du NMF total dans l'urine est suffisante. Pour l'évaluation des risques après exposition au diméthylformamide, la détermination de l'AMCC doit être effectuée, car l'AMCC, mais pas le NMF total, est supposé être lié à la toxicité du diméthylformamide. Cependant, il est encore nécessaire de développer une méthode plus simple, plus sensible et plus sélective pour la détermination de l'AMCC dans l'urine jusqu'à ce que l'AMCC puisse être envisagée à des fins réglementaires en milieu professionnel.

Le N-Hydroxyméthyl-N-méthylformamide (HMMF) et le N-méthylformamide (NMF) dans les échantillons d'urine de travailleurs exposés au N, N-Diméthylformamide ne peuvent pas être distingués par une méthode de chromatographie en phase gazeuse car le HMMF est converti en NMF au port d'injection de la chromatographie en phase gazeuse (GC). Le NMF total (HMMF + NMF) a été mesuré à la place. En outre, la détermination de la N-acétyl-S- (N-méthylcarbamoyl) cystéine (AMCC), qui est censée être liée à la toxicité du diméthylformamide, nécessite plusieurs traitements pour se convertir en un composé volatil avant l'analyse GC. Il n’existe pas de rapport antérieur faisant état d’une détermination simultanée de trois métabolites majeurs du diméthylformamide dans l’urine. Le but de cette étude est de développer une méthode simple et sélective pour le dosage du métabolite diméthylformamide dans l'urine. En utilisant une chromatographie en phase liquide-spectrométrie de masse en tandem, nous pouvons directement distinguer ces trois principaux métabolites du diméthylformamide en un seul passage. Les échantillons d'urine dilués ont été analysés sur colonne Capcell Pak MF SG80 avec la phase mobile de méthanol dans de l'acide formique 2 mM (10:90, v / v). Les analytes ont été détectés par une spectrométrie de masse en tandem à ionisation électrospray dans le mode de surveillance à réactions multiples. Les courbes standard étaient linéaires (r> 0,999) sur les plages de concentration de 0,004 à 8 microg / mL. La précision et l'exactitude des échantillons de contrôle de qualité pour les analyses inter-lots (n = 6) étaient de l'ordre de 1,3 à 9,8% et de 94,7 à 116,8, respectivement. La somme de chaque concentration de HMMF et de NMF déterminée par la méthode LC-MS / MS montre une forte corrélation (r = 0,9927 avec la pente de 1,0415, p <0,0001) avec NMF inclus concentration de HMMF déterminée par la méthode GC pour 13 échantillons d'urine prélevés sur des travailleurs exposés au diméthylformamide. Le rapport d'excrétion de HMMF: NMF: AMCC est d'environ 4: 1: 1 en concentration molaire.

Après une réaction d'emballement thermique lors de la chloration dans une solution de diméthylformamide, une enquête a révélé que les solutions saturées de chlore dans le diméthylformamide sont dangereuses, et s'auto-échauffent et éclatent dans des conditions adiabatiques ou non adiabatiques.

L'interaction brome et diméthylformamide est extrêmement exothermique et sous confinement dans un autoclave, la température et la pression internes ont dépassé 100 ° C et 135 bars, provoquant une défaillance du disque de rupture.

L'addition de permanganate de potassium au diméthylformamide pour donner une solution à 20% (environ saturée) a conduit à une explosion après 5 min. Des tests ultérieurs sur 1 g d'oxydant avec 5 g de solvant ont montré un exotherme rapide après 3-4 minutes, accompagné de bruits de claquement provenant de l'oxydant non dissous.

Un médicament d'euthanasie vétérinaire contenant de l'embutramide, du mébezonium, de la tétracaïne et du diméthylformamide (diméthylformamide; T-61 ou Tanax) peut provoquer des manifestations graves voire mortelles après l'auto-empoisonnement. La toxicité immédiate est principalement due à une anesthésie générale et à un bloqueur neuromusculaire, tandis qu'une hépatotoxicité retardée semble liée au solvant Diméthylformamide. Le rôle protecteur de l'administration de N-acétylcystéine (NAC) reste discutable. Deux vétérinaires de sexe masculin (âgés de 50 et 44 ans) ont tenté de se suicider en injectant du T-61 dans la zone précordiale pour le premier et en ingérant 50 ml pour le second. Les deux ont reçu NAC (pendant 14 jours dans le premier cas et seulement pendant 20 heures dans le second). L'urine a été recueillie pour la détermination en série du diméthylformamide, du N-méthylformamide (NMF) et de la N-acétyl-S- (N-méthylcarbamoyl) cystéine (AMCC). Les deux patients n'ont développé que de légers signes de lésion hépatique. Le métabolite du diméthylformamide, NMF, est apparu rapidement dans les urines, tandis qu'un délai supplémentaire était nécessaire pour l'excrétion d'AMCC. La cinétique d'élimination des métabolites diméthylformamide et diméthylformamide était légèrement plus lente que celle rapportée chez les travailleurs exposés. Bien que les deux patients aient eu un résultat favorable, il n'y a aucune preuve claire que la NAC pourrait influencer directement l'excrétion de NMF et d'AMCC.

Le diméthylformamide ... est un solvant organique produit en grande quantité dans le monde. Il est utilisé dans l'industrie chimique comme solvant, intermédiaire et additif. Le diméthylformamide est un liquide incolore avec une légère odeur désagréable qui ... a de mauvaises propriétés d'avertissement et les individus peuvent être exposés par l'inhalation de vapeur. L'exposition professionnelle se produit par contact cutané avec le liquide et les vapeurs de diméthylformamide. ... Des quantités toxiques de diméthylformamide peuvent être absorbées par inhalation et à travers la peau. Le diméthylformamide absorbé est distribué uniformément. Le / métabolisme / du diméthylformamide a lieu principalement dans le foie, à l'aide de systèmes enzymatiques microsomaux. Chez les animaux et les humains, le principal produit de la biotransformation du diméthylformamide est le N-hydroxyméthyl-N-méthylformamide. Ce métabolite est converti pendant l'analyse chromatographique en phase gazeuse en N-méthylformamide, qui lui-même (avec le N-hydroxyméthylformamide et le formamide) est un métabolite mineur. ... Dans les études métaboliques et la surveillance biologique, les concentrations urinaires sont exprimées en N-hydroxyméthylformamide. ... La détermination des / métabolites / ... dans les urines peut être un indicateur biologique approprié de l'exposition totale au diméthylformamide. Chez les animaux de laboratoire, il a été démontré que le métabolisme du diméthylformamide est saturé à des niveaux élevés et, à des niveaux très élevés, le diméthylformamide inhibe son propre métabolisme. Une interaction métabolique se produit entre le diméthylformamide et l'éthanol. ... Les effets du diméthylformamide sur l'environnement n'ont pas été bien étudiés. La toxicité pour les organismes aquatiques semble faible ... La toxicité aiguë du diméthylformamide chez diverses espèces est faible .... C'est un irritant léger à modéré pour la peau et les yeux. Une étude sur des cobayes n'a indiqué aucun potentiel de sensibilisation. Le diméthylformamide peut faciliter l'absorption d'autres substances chimiques à travers la peau. L'exposition d'animaux de laboratoire au diméthylformamide par toutes les voies d'exposition peut entraîner des lésions hépatiques liées à la dose. ... Dans certaines études, des signes de toxicité dans le myocarde et les reins ont été / notés /. Le diméthylformamide s'est avéré inactif, à la fois in vitro et in vivo, dans une vaste série de tests à court terme pour les effets génétiques et connexes. Aucune étude adéquate de carcinogénicité à long terme sur des animaux de laboratoire n'a été rapportée. Une irritation cutanée et une conjonctivite ont été rapportées après un contact direct avec le diméthylformamide chez / humains /. Après une exposition accidentelle à des niveaux élevés de / cette cmpd /, des douleurs abdominales, des nausées, des vomissements, des étourdissements et de la fatigue surviennent dans les 48 heures. La fonction hépatique peut être perturbée, et des changements de pression artérielle, une tachycardie et des anomalies ECG ont été rapportés. ... Suite à une exposition répétée à long terme, les symptômes comprennent des maux de tête, une perte d'appétit et de la fatigue. Des signes biochimiques de dysfonctionnement hépatique peuvent être observés. L'exposition au diméthylformamide, même à une concentration inférieure à 30 mg / m3, peut provoquer une intolérance à l'alcool. Les symptômes peuvent inclure une soudaine bouffée de chaleur du visage, une oppression de la poitrine et des étourdissements parfois accompagnés de nausées et de dypsnée. ... Il existe des preuves limitées que le diméthylformamide est cancérigène pour les êtres humains. 

L'évaluation de l'exposition au diméthylformamide peut être réalisée par la mesure des métabolites, le N-méthylformamide ou la N-acétyl-S- (N-méthylcarbamoyl) cystéine. Des études ont montré qu'il existe une relation linéaire entre le diméthylformamide dans l'air et les niveaux de N-méthylformamide dans l'urine, avec la corrélation la plus élevée à partir des échantillons prélevés à la fin du quart de travail, pour évaluer l'exposition à partir de ce jour-là. La détermination du N-méthylformamide dans l'urine représente en fait la somme du N- (hydroxyméthyl) -N-méthylformamide et du N-méthylformamide. La mesure de la N-acétyl-S- (N-méthylcarbamoyl) cystéine s'avère être un indice pour évaluer l'exposition pendant plusieurs jours précédents puisque son pic dans l'urine se produit entre 16 et 40 heures après l'exposition, mais n'est pas aussi utile pour évaluer exposition pour un jour particulier seulement. Plages de référence d'urine: Normal-Aucun détecté; Exposé - BEI (le temps d'échantillonnage correspond à la fin du quart de travail, mesuré en tant que métabolite, N-méthylformamide): 40 mg / g de créatinine (avis d'intention d'établir ou de modifier: BEI (le temps d'échantillonnage correspond à la fin du quart de travail, mesuré en tant que métabolite, N -méthylformamide) 15 mg / g de créatinine, (Avis d'intention d'établir: BEI (le temps d'échantillonnage est avant le dernier quart de travail, mesuré en tant que métabolite, N-acétyl-S- (N-méthylcarbamoyl cystéine) 40 mg / l) , MTD (le temps d'échantillonnage correspond à la fin de l'exposition ou à la fin du poste, mesuré en métabolite, N-méthylformamide): 15 mg / l; Toxique - Non établi.

/ ÉTUDES D'EXPOSITION HUMAINE / Le N, N-Diméthylformamide peut être facilement absorbé par la peau et par les voies d'inhalation. Il est cependant difficile de séparer la contribution de la dose interne de l'exposition aux vapeurs cutanées et à l'inhalation. Cette étude tente de déterminer quantitativement les contributions distinctes de l'exposition aux vapeurs cutanées et à l'exposition par inhalation en utilisant une approche d'exposition semi-réelle. Six volontaires ont été complétés par des employés exposés au diméthylformamide pour deux scénarios d'exposition: avec et sans port de respirateur. L'exposition individuelle au diméthylformamide (A-diméthylformamide) en suspension dans l'air a été évaluée en intégrant la surveillance en temps réel du diméthylformamide et le log temps-activité. Les concentrations urinaires de N-méthylformamide (U-NMF) dans un échantillon d'urine de 4 heures et 8 heures plus un échantillon d'urine consécutif de 24 heures ont été déterminées pour évaluer la dose d'exposition interne au diméthylformamide. Les concentrations moyennes d'A-diméthylformamide pour tous les participants étaient de 8,10 (2,75) et 9,52 (3,47) ppm, respectivement, pour les scénarios avec et sans respirateur. L'aire sous la courbe de U-NMF pendant 24 heures a montré une contribution de 71% et 29% de l'exposition cutanée et par inhalation, respectivement, indique que la dose absorbée de diméthylformamide par exposition aux vapeurs c

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