Hızlı Arama

ÜRÜNLER

DİMETİLFORMAMİD

Dimetilformamid, (CH3) 2NC (O) H formülüne sahip organik bir bileşiktir. Genellikle DMF olarak kısaltılır (bu başlangıç ​​bazen dimetilfuran veya dimetil fumarat için kullanılsa da), bu renksiz sıvı su ve organik sıvıların çoğu ile karışabilir. DMF, kimyasal reaksiyonlar için yaygın bir çözücüdür.

DİMETİLFORMAMİD (DIMETHYLFORMAMIDE)

CAS No. : 68-12-2
EC No. : 200-679-5

Synonyms:
N,N-Dimethylformamide; Dimethylformamide; N,N-Dimethylmethanamide; DMF; N,N-Dimethylformamide; N,N-DIMETHYLFORMAMIDE; Dimethylformamide; 68-12-2; N,N-Dimethylmethanamide; Dimethyl formamide; N-Formyldimethylamine; Formamide, N,N-dimethyl-; Dimethylformamid; DMF; DMFA; Dimetilformamide; Dwumetyloformamid; Formyldimethylamine; N,N-Dimethyl formamide; Dimethylforamide; Dimetylformamidu; DMF (amide); NCI-C60913; dimethyl-Formamide; n,n,dimethylformamide; N,N-Dimethylformamid; Dimethylamid kyseliny mravenci; Caswell No. 366A; Dimetylformamidu [Czech]; Dimethylformamid [German]; Dimetilformamide [Italian]; Dwumetyloformamid [Polish]; UNII-8696NH0Y2X; CCRIS 1638; N,N-Dimetilformamida [Spanish]; n,n-dimethyl-Formamide; N, N-dimethylformamide; N,N'-Dimethylformamide; N,N- Dimethylformamide; N,N-Dimethylformaldehyde; NSC 5356; Formic acid, amide, N,N-dimethyl-; EINECS 200-679-5; UN2265; Dimethylamid kyseliny mravenci [Czech]; EPA Pesticide Chemical Code 366200; N,N Dimethylformamide; CAS-68-12-2; N,N-Dimethylformamide, 99+%, extra pure; N,N-Dimetilformamida; N,N-Dimethylformamide, 99.5%, for analysis; N,N-Dimethylformamide, for HPLC, >=99.9%; N,N-Dimethylformamide, 99.8+%, ACS reagent; N,N-Dimethylformamide, 99.8%, for spectroscopy; N,N-Dimethylformamide, ACS reagent, >=99.8%; N, N-dimethyl formamide; Dimethylformamide, N,N-; N,N-Dimethylformamide, 99.8%, for peptide synthesis; N,N-Dimethylformamide, 99.8+%, for spectroscopy ACS; N,N-Dimethylformamide, 99.8%, Extra Dry, AcroSeal(R); dimethlforamide; dimethlformamide; dimethyformamide; dimetylformamide; N,N-Dimethylformamide, 99.9%, for biochemistry, AcroSeal(R); dimehtylformamide; dimethlyformamide; dimethyiformamide; dimethy formamide; dimethyl foramide; dimethyl formamid; dimehtylformarnide; dimethylformarnide; dimethylforrnamide; dirnethylformamide; N,N-Dimethylformamide, 99.8%, Extra Dry over Molecular Sieve, AcroSeal(R); di-methylformamide; dimethylf ormamide; dimethylform amide; dimethylform-amide; dimethylformamid e; dimethylformamide-; dirnethylformarnide; N,N-Dimethylformamide, 99.8%, for molecular biology, DNAse, RNAse and Protease free; n-dimethylformamide; dimethyl form-amide; dimethyl- formamide; dimethylfor- mamide; DMF,SP Grade; N,n-dimethylforamide; formamide, dimethyl-; N,N-dimethlformamide; N,N-dimethyformamide; N,N-dimetylformamide; n,n.dimethylformamide; N,N'dimethylformamide; N,N-dimethvlformamide; N.N-dimethylformamide; HCONMe2; Formamide,N-dimethyl-; N, N-dimethylforamide; N, N-dimethylformaldehyde; bmse000709; EC 200-679-5; D.M.F; HCON(CH3)2; Dynasolve 100 (Salt/Mix); CHEMBL268291; D.M.F.; N,N-Dimethylformamide, 99.8%; N,N-Dimethylformamide HPLC grade; N,N-Dimethylformamide, ACS grade; ZINC901648; Dimethylformamide Reagent Grade ACS; N,N-Dimethylformamide, HPLC Grade; Tox21_201259; Tox21_300039; ANW-13584; s6192; STL264197; N,N-Dimethylformamide, LR, >=99%; AKOS000121096; FORMIN ACID,AMIDE,N,N-DIMETHYL; N,N-Dimethylformamide, p.a., 99.8%; N,N-Dimethylformamide, AR, >=99.5%; Dimethylformamide, n,n- Reagent Grade ACS; N,N-Dimethylformamide, analytical standard; N,N-Dimethylformamide, anhydrous, 99.8%; N,N-Dimethylformamide, 99.5%, for HPLC; N,N-Dimethylformamide, for HPLC, >=99.5%; N,N-Dimethylformamide, AldraSORB(TM), 99.8%; N,N-Dimethylformamide, ReagentPlus(R), >=99%; A836012; N,N-Dimethylformamide, biotech. grade, >=99.9%; Q409298; N,N-Dimethylformamide [UN2265] [Flammable liquid]; N,N-Dimethylformamide, p.a., ACS reagent, 99.8%; N,N-Dimethylformamide, SAJ first grade, >=99.0%, anhydrous, ZerO2(TM), 99.8%; N,N-Dimethylformamide, for molecular biology, >=99%; N,N-Dimethylformamide, JIS special grade, >=99.5%; N,N-Dimethylformamide, UV HPLC spectroscopic, 99.7%; N,N-Dimethylformamide, ACS spectrophotometric grade, >=99.8%; N,N-Dimethylformamide, B&J Brand (product of Burdick & Jackson); N,N-Dimethylformamide, Vetec(TM) reagent grade, anhydrous, >=99.8%; Dimethylformamide, Pharmaceutical Secondary Standard; Certified Reference Material; N,N-Dimethylformamide, 99.8%, Extra Dry, AcroSeal(R), package of 4x25ML bottles; N,N-Dimethylformamide, p.a., ACS reagent, reag. ISO, reag. Ph. Eur., 99.8%; N,N-Dimethylformamide, puriss. p.a., ACS reagent, reag. Ph. Eur., >=99.8% (GC); N,N-Dimethylformamide, suitable for neutral marker for measuring electroosmotic flow (EOF), ~99%


Dimetilformamid

Dimetilformamid, (CH3) 2NC (O) H formülüne sahip organik bir bileşiktir. Genellikle DMF olarak kısaltılır (bu başlangıç ​​bazen dimetilfuran veya dimetil fumarat için kullanılsa da), bu renksiz sıvı su ve organik sıvıların çoğu ile karışabilir. DMF, kimyasal reaksiyonlar için yaygın bir çözücüdür. Dimetilformamid kokusuzdur, ancak teknik sınıfta veya bozulmuş örneklerde genellikle dimetilaminin safsızlığından dolayı balık kokusu vardır. Dimetilamin degradasyon katışkıları, bozulmuş numunelerin argon gibi bir inert gazla serpilmesi veya numunelerin düşük basınç altında sonike edilmesiyle giderilebilir. Adından da anlaşılacağı gibi, formik asitin amidi olan formamidin bir türevidir. Dimetilformamid, yüksek kaynama noktasına sahip polar (hidrofilik) bir aprotik çözücüdür. SN2 reaksiyonları gibi polar mekanizmaları takip eden reaksiyonları kolaylaştırır.

Özellikleri
Kimyasal formül C3H7NO
Molar kütle 73,095 g · mol − 1
Görünüm Renksiz sıvı
Koku balıksı, amonyak
Yoğunluk 0.948 g / mL
Erime noktası -78 ° C (-108 ° F; 195 K)
Kaynama noktası 153 ° C (307 ° F; 426 K)
Suda çözünürlük Karışabilir
günlük P −0.829
Buhar basıncı 516 Pa
Asitlik (pKa) -0.3 (konjugat asit için) (H2O) [3]
UV-vis (λmax) 270 nm
Emicilik 1.00
Kırılma indisi (nD) 1.4305 (20 ° C'de)
Viskozite 0,92 mPa · s (20 ° C'de)

Yapısı ve özellikleri
Çoğu amide gelince, spektroskopik kanıtlar C-N ve C-O bağları için kısmi çift bağ karakterini gösterir. Bu nedenle, kızılötesi spektrum, yalnızca 1675 cm-1'de bir C = O germe frekansı gösterirken, bir keton 1700 cm-1 civarında soğurabilir.

Dimetilformamid, akışkan bir molekülün klasik bir örneğidir.

DimetilformamidDNMR.png
Ortam sıcaklığı 1H NMR spektrumu, (O) C-N bağı etrafında engellenmiş dönüşü gösteren iki metil sinyali gösterir. [6] 100 ° C'ye yakın sıcaklıklarda, bu bileşiğin 500 MHz NMR spektrumu, metil grupları için yalnızca bir sinyal gösterir.

Dimetilformamid su ile karışabilir. [8] 20 ° C'de buhar basıncı 3,5 hPa'dır. [9] 7,47 × 10−5 hPa m3 mol − 1 olan Henry yasası sabiti, 25 ° C'de deneysel olarak belirlenen bir denge sabitinden çıkarılabilir. [10] Bölme katsayısı log POW, -0,85 olarak ölçülür. [11] Dimetilformamidin yoğunluğu (20 ° C'de 0,95 g cm-3 [8]) suya benzer olduğundan, kazara kayıplar durumunda yüzey sularında önemli yüzdürme veya tabakalaşma beklenmemektedir.

Tepkiler
Dimetilformamid, özellikle yüksek sıcaklıklarda güçlü asitler ve bazlar tarafından hidrolize edilir. Sodyum hidroksit ile Dimetilformamid, format ve dimetilamine dönüşür. Dimetilformamid, dimetilamin vermek için kaynama noktasına yakın dekarbonilasyona uğrar. Bu nedenle damıtma, daha düşük sıcaklıklarda düşük basınç altında gerçekleştirilir.

Organik sentezdeki ana kullanımlarından birinde Dimetilformamid, aromatik bileşikleri formüle etmek için kullanılan Vilsmeier-Haack reaksiyonunda bir reaktifti. Proses, Dimetilformamidin, arenlere saldıran bir kloroiminyum iyonuna [(CH3) 2N = CH (Cl)] +, Vilsmeier reaktifi olarak [15] dönüştürülmesini içerir.

Organolithium bileşikleri ve Grignard reaktifleri, Bouveault adlı bir reaksiyonda hidrolizden sonra aldehitler vermek için Dimetilformamid ile reaksiyona girer. [16]

Dimetilformamid, yumuşak asit I2 ve sert asit fenol gibi çeşitli Lewis asitleri ile 1: 1 eklentiler oluşturur. Sert Lewis bazı olarak sınıflandırılır ve ECW modeli temel parametreleri EB = 2.19 ve CB = 1.31'dir. Diğer Lewis bazlarına karşı bir dizi aside karşı bağıl donör gücü, C-B grafikleri ile gösterilebilir.

Üretim
Dimetilformamid ilk olarak 1893 yılında Fransız kimyager Albert Verley (8 Ocak 1867 - 27 Kasım 1959) tarafından bir dimetilamin hidroklorür ve potasyum format karışımı damıtılarak hazırlandı.

Dimetilformamid, metil format ve dimetilamini birleştirerek veya dimetilaminin karbon monoksit ile reaksiyona sokulmasıyla hazırlanır.
Şu anda pratik olmamasına rağmen Dimetilformamid, rutenyum bazlı katalizörler kullanılarak süper kritik karbon dioksitten hazırlanabilir.

Başvurular
Dimetilformamidin birincil kullanımı, düşük buharlaşma oranına sahip bir çözücüdür. Dimetilformamid akrilik elyaf ve plastik üretiminde kullanılmaktadır. Aynı zamanda farmasötikler için peptid birleştirmesinde, pestisitlerin geliştirilmesinde ve üretiminde ve yapıştırıcıların, sentetik derilerin, elyafların, filmlerin ve yüzey kaplamalarının imalatında bir çözücü olarak kullanılır.

Bouveault aldehit sentezinde ve aldehit oluşturmanın başka bir kullanışlı yöntemi olan Vilsmeier-Haack reaksiyonunda bir reaktif olarak kullanılır.
Heck reaksiyonunda yaygın bir çözücüdür.
Aynı zamanda, asil halojenürlerin sentezinde, özellikle de asil klorürlerin oksalil veya tiyonil klorür kullanılarak karboksilik asitlerden sentezinde kullanılan yaygın bir katalizördür. Katalitik mekanizma, geri dönüşümlü bir imidoil klorür oluşumunu gerektirir:
Me2NC (O) H + (COCl) 2 → CO + CO2 + [Me2N = CHCl] Cl
İminyum ara maddesi karboksilik asit ile reaksiyona girerek bir oksit çıkarır ve Dimetilformamid katalizörünü yeniden oluşturur.

Asil klorür ve Dimethylformamide.png vermek için reaksiyon
Dimetilformamid çoğu plastiğe nüfuz eder ve onları şişirir. Bu özelliğinden dolayı Dimetilformamid, katı faz peptit sentezi için ve boya sıyırıcıların bir bileşeni olarak uygundur.

Dimetilformamid, özütleyici damıtma yoluyla 1,3-bütadien gibi olefinlerin geri kazanılması için bir çözücü olarak kullanılır.
Solvent boyaların üretiminde de önemli bir hammadde olarak kullanılmaktadır. Reaksiyon sırasında tüketilir.
Saf asetilen gazı, patlama tehlikesi olmadan sıkıştırılıp depolanamaz. Endüstriyel asetilen, güvenli, konsantre bir çözelti oluşturan dimetilformamid varlığında güvenli bir şekilde sıkıştırılır. Muhafaza ayrıca, taşınmasını ve kullanılmasını güvenli hale getiren agamassan ile doldurulmuştur.
Uygun kullanımlar
Ucuz ve yaygın bir reaktif olarak Dimetilformamidin bir araştırma laboratuvarında birçok kullanımı vardır.

Dimetilformamid, karbon nanotüplerin ayrılması ve süspanse edilmesinde etkilidir ve bu türlerin yakın kızılötesi spektroskopisinde kullanılması NIST tarafından tavsiye edilir.
Dimetilformamid, bilinmeyen bir bileşiğin kantitatif tespitine izin veren proton NMR spektroskopisinde bir standart olarak kullanılabilir.
Organometalik bileşiklerin sentezinde bir karbon monoksit ligand kaynağı olarak kullanılır.
Dimetilformamid, elektrospinning'de kullanılan yaygın bir çözücüdür.
Dimetilformamid, Metal-Organik Çerçevelerin solvotermal sentezinde yaygın olarak kullanılmaktadır.
Mikrodalga ısıtma altında katalitik miktarda KOt-Bu varlığında dimetilformamid-d7, poliaromatik hidrokarbonların döterasyonu için bir reaktiftir.

Emniyet
Dimetilformamid içinde bir çözücü olarak sodyum hidrür kullanımını içeren reaksiyonlar bir şekilde tehlikelidir; 26 ° C'ye kadar düşük sıcaklıklarda ekzotermik ayrışmalar bildirilmiştir. Laboratuvar ölçeğinde, herhangi bir termal kaçak (genellikle) hızla fark edilir ve bir buz banyosu ile kontrol altına alınır ve bu, reaktiflerin popüler bir kombinasyonu olarak kalır. Pilot tesis ölçeğinde ise birkaç kaza rapor edilmiştir. [30]

20 Haziran 2018'de, Danimarka Çevre Koruma Ajansı Dimetilformamidin squishies'te kullanımı hakkında bir makale yayınladı. Oyuncaktaki bileşiğin yoğunluğu, tüm ezmelerin Danimarka pazarından çıkarılmasına neden oldu. Tüm ezmelerin evsel atık olarak atılması önerildi.

Toksisite
Akut LD50 (oral, sıçanlar ve fareler) 2,2-7,55 g / kg'dır. [8] Dimetilformamid tehlikeleri incelenmiştir.

Açıklama
Genel açıklama
N, N-Dimetilformamid (DMF), kimyasal reaksiyonlar için yaygın olarak kullanılan çözücüdür. DMF, klorofilin bitki dokularından izolasyonu için kullanılan faydalı bir çözücüdür. [4] Organik sentezde yaygın olarak kullanılan reaktiftir. Solvent, dehidratasyon ajanı, indirgeme ajanı ve katalizör gibi çeşitli reaksiyonlarda çok sayıda rol oynar. Fonksiyonel gruplar olarak O, -CO, -NMe2, -CONMe2, -Me, -CHO içeren bileşiklerin sentezi için çok amaçlı bir yapı taşıdır. [1]

N, N-Dimetilformamid, organik sentezde yaygın olarak kullanılan bir polar çözücüdür. Aynı zamanda formilasyon, aminasyon, aminokarbonilasyon, amidasyon ve siyanasyon reaksiyonları için çok amaçlı bir öncü görevi görür. [1]

Uygulama
N, N-Dimetilformamid (susuz), sitotoksik luteinize edici hormon salgılayan hormon (LH-RH) konjugat AN-152 (bir kemoterapötik ilaç) ve florofor C625 [4- (N, N-difenilamino) sentezi için çözücü olarak kullanılmıştır -4 ′ - (6-O-hemiglutarat) heksilsülfinil stilben]. [2] Çeşitli organik indirgeme reaksiyonları için çözücü ortamı olarak kullanılabilir. [3]

Dimetilformamid aşağıdaki işlemlerde çözücü olarak kullanılmıştır:
• Mesilatın sodyum azit ile ikame edilmesi sırasında L-azidohomoalaninin (L-Aha) çok aşamalı sentezi. [5]
• Glikanların metabolik etiketlemesi için bir tespit reaktifi olan fosfin-FLAG® sentezi. [6]
• O-asetillenmiş bir azido şeker olan per-O-asetillenmiş 6-azidofukoz sentezi. [6]
Birçok hidrofobik organik bileşik için çözücü.

Saf dimetilformamid esasen metaller için aşındırıcı değildir. Ancak bakır, kalay ve bunların alaşımlarından kaçınılmalıdır.
N, N-Dimetilformamid, adipolar aprotik çözücüdür.

Dimetilformamid 4 saat boyunca 21 ppm buhara maruz kalan deneklerin kanında ortalama 2.8 ug / L seviyesine ulaştı ve maruziyetten 4 saat sonra tespit edilemezdi; Metabolit, metilformamid, kanda ortalama 1 ile 2 mg / L arasındadır ve bu seviye, maruziyetten sonra en az 4 saat boyunca muhafaza edilmiştir. 4 saat 87 ppm buhara maruz kaldıktan sonra 0 ve 3 saatte dimetilformamid ve metilformamid için sırasıyla yaklaşık 14 ve 8 ug / L'lik maksimum kan seviyeleri gözlendi. 21 ppm dimetilformamide tekrarlanan günlük maruziyetler, kimyasalın veya metabolitinin kanda birikmesine neden olmamıştır. / Dimetilformamid ve metilformamid /

Sekiz sağlıklı erkek denek, arka arkaya 5 gün boyunca günde 6 saat boyunca 8.79 ± 0.33 ppm'de dimetilformamid (DMF) buharına maruz bırakıldı. Denekler tarafından boşaltılan tüm idrar, ilk maruziyetin başlangıcından son maruziyetin sonundan 24 saat sonrasına kadar toplandı ve her numune monometilformamid için analiz edildi. Monometilformamid vücuttan hızla elimine edildi ve idrar değerleri her bir maruziyet döneminin sonunu takip eden birkaç saat içinde zirve yaptı. 7 saatlik (maruziyet sonu) numune için ortalama 4,74 mg / mL idi.

İdrarda geri kazanılan N-metilformamid miktarı, solunan dimetilformamid dozunun sadece% 2-6'sını temsil eder. Absorbe edilen bir DMF dozunun önemli bir kısmı, değişmeden soluk soluğunda atılır. N-metilformamidin idrar konsantrasyonu, muhtemelen en iyi işçi üssü dimetilformamid indeksidir.

Dimetilformamidin insanlarda ardışık N-demetilasyon yoluyla metilformamide ve formamide metabolize edildiği ve büyük ölçüde idrarda elimine edildiği bilinmektedir.

Dimetilformamid esas olarak endüstriyel bir çözücü olarak kullanılır. Dimetilformamid çözeltileri, polimer lifleri, filmleri ve yüzey kaplamalarını işlemek için kullanılır; akrilik liflerin kolay eğrilmesine izin vermek için; tel emayeler üretmek ve ilaç endüstrisinde bir kristalizasyon ortamı olarak.

KULLANIMI
Dimetilformamid, endüstriyel bir çözücü olarak ve elyaf, film ve yüzey kaplamalarının üretiminde kullanılır. Dimetilformamide akut (kısa süreli) maruz kalmanın hayvanlarda ve insanlarda karaciğere zarar verdiği gözlemlenmiştir. İnsanlarda akut maruziyetin semptomları arasında karın ağrısı, bulantı, kusma, sarılık, alkol intoleransı ve döküntüler bulunur. Solunum yoluyla dimetilformamide kronik (uzun süreli) mesleki maruziyet, işçilerde karaciğer ve sindirim rahatsızlıkları üzerinde etkilere neden olmuştur. İnsan çalışmaları, dimetilformamid maruziyeti ile testis kanseri arasında olası bir ilişki olduğunu öne sürdü, ancak daha ileri çalışmalar bu ilişkiyi doğrulayamadı. EPA, dimetilformamidi kanserojenliği açısından sınıflandırmamıştır.

Bu eylem, Sentetik Organik Kimyasal Üretim Endüstrisinde (SOCMI) Uçucu Organik Bileşiklerin (VOC) ekipman sızıntıları için performans standartlarını ilan eder. Bu standartların amaçlanan etkisi, tüm yeni inşa edilen, değiştirilen ve yeniden yapılandırılan SOCMI proses birimlerinin, maliyetler, hava kalitesi dışı sağlık ve çevresel etki ve enerji gereksinimleri göz önünde bulundurularak, VOC ekipman sızıntıları için en iyi gösterilen sürekli emisyon azaltma sistemini kullanmasını gerektirmektir. N, N, -Dimetilformamid, bu alt bölüm kapsamındaki işlem birimleri tarafından bir ara ürün veya bir nihai ürün olarak üretilir.

TSCA'nın 8 (d) bölümü uyarınca, EPA model bir Sağlık ve Güvenlik Verisi Raporlama Kuralı ilan etti. Bölüm 8 (d) model kuralı, listelenen kimyasal maddelerin ve karışımların üreticilerinin, ithalatçılarının ve işleyicilerinin EPA kopyalarını ve yayınlanmamış sağlık ve güvenlik çalışmaları listelerini sunmasını gerektirir. N, N, -Dimetilformamid bu listeye dahildir. Yürürlük tarihi: 4/13/89; Gün batımı tarihi: 19/12/95.

Maruz kalan işçilerin idrarında bir dimetilformamid metaboliti olan metilformamidin belirlenmesi, çalışan maruziyetinin izlenmesinde bir kılavuz olarak önerilmiştir. Bu metabolitin atılım hızındaki dalgalanma, metilformamid tayinlerinin 24 saatlik idrar örneklerinde yapılmasını gerektirir. 50 mg veya daha az metilformamidin 24 saat üriner atılımı, 20 ppm dimetilformamid buharına mesleki maruziyet ile tutarlıdır.

Dimetilformamidin 3500 ppm hava konsantrasyonuna maruz kalması, yaşam veya sağlık için hemen tehlikeli (IDLH) olarak kabul edilir.

N, N-Dimetilformamidin çözücü olarak üretilmesi ve kullanılması, farmasötik ara üründe, akrilik elyaflarda ve plastiklerde çeşitli atık akımları yoluyla çevreye salınmasına neden olabilir. Havaya salınırsa, 25 ° C'de 3,87 mm Hg'lik bir buhar basıncı, N, N-dimetilformamidin atmosferde yalnızca bir buhar olarak var olacağını gösterir. Buhar fazı N, N-dimetilformamid, fotokimyasal olarak üretilmiş hidroksil radikalleri ile reaksiyona girerek atmosferde bozunacaktır; Havadaki bu reaksiyonun yarı ömrünün 20 saat olduğu tahmin edilmektedir. N, N-Dimetilformamid,> 290 nm dalga boylarında absorbe eden kromoforlar içerir ve bu nedenle, güneş ışığında doğrudan fotolize duyarlı olabilir. Toprağa salınırsa, N, N-dimetilformamidin tahmini Koc 1 değerine göre çok yüksek hareketliliğe sahip olması beklenir. Nemli toprak yüzeylerinden buharlaşmanın, 7.39X10-8 atm Henry Yasası sabitine dayalı önemli bir kader süreci olması beklenir. -cu m / mol. N, N-Dimetilformamid, buhar basıncına bağlı olarak kuru toprak yüzeylerinden uçabilir. Japon MITI testini kullanarak, teorik BOİ'nin% 4,4'üne 2 haftada ulaşıldı, ancak N, N-dimetilformamidin% 100'ü bir nehir ölme testi kullanılarak 9 günde biyolojik olarak parçalandı. Bu sonuçlar, biyolojik bozunmanın önemli bir çevresel kader süreci olabileceğini göstermektedir. Suya salınırsa, N, N-dimetilformamidin tahmini Koc'a göre askıda katılara ve çökeltiye adsorbe olması beklenmez. Su yüzeylerinden buharlaşmanın, bu bileşiğin Henry Yasası sabitine dayanan önemli bir kader süreci olması beklenmiyor. Sazanlarda 0,3 ila 1,2 BCF, suda yaşayan organizmalardaki biyokonsantrasyonun düşük olduğunu göstermektedir. Hidrolizin önemli bir çevresel kader süreci olması beklenmemektedir çünkü amidler için nötr hidroliz oranı sabitleri çevresel koşullar altında (pH 5 ila 9) <10-9 / sn'dir. N, N-dimetilformamide mesleki maruziyet, N, N-dimetilformamidin üretildiği veya kullanıldığı işyerlerinde bu bileşiğin solunması ve dermal temas yoluyla meydana gelebilir. İzleme verileri, genel popülasyonun, ortam havasının solunması yoluyla ve N, N-dimetilformamid içeren tüketici ürünleri ile dermal temas yoluyla N, N-dimetilformamide maruz kalabileceğini göstermektedir.

N, N-Dimetilformamidin çözücü olarak, ilaçlarda, akrilik elyaflarda ve plastiklerde (1) üretimi ve kullanımı, çeşitli atık akımları (SRC) yoluyla çevreye salınmasına neden olabilir.

KARASAL FATE: Bir sınıflandırma şemasına (1) göre, bir yapı tahmin yönteminden (2) belirlenen tahmini Koc değeri 1 (SRC), N, N-dimetilformamidin toprakta çok yüksek hareketliliğe sahip olmasının beklendiğini gösterir (SRC ). N, N-dimetilformamidin nemli toprak yüzeylerinden buharlaşmasının, 7.39X10-8 atm-cu m / mol (3) Henry Yasası sabiti verildiğinde önemli bir kader süreci (SRC) olması beklenmemektedir. N, N-Dimetilformamidin, 25 ° C'de 3,87 mm Hg buhar basıncına dayalı olarak kuru toprak yüzeylerinden (SRC) uçması beklenmektedir (4). N, N-Dimetilformamid nehirde yok olma testlerine (6 günde% 100) dayalı olarak toprakta biyolojik olarak parçalanabilir (5), ancak Japon MITI testini kullanarak teorik BOİ'nin sadece% 4,4'üne 2 haftada ulaşıldı (6) .

Aerobik kabul edilmemiş ve iklimlendirilmiş nehirde yok olma testleri, 30 mg / L'lik bir başlangıç ​​konsantrasyonundaki N, N-dimetilformamidin sırasıyla 6 ve 3 gün içinde tamamen kaybolduğunu göstermiştir (1). Bununla birlikte, doğrulanmamış örnekler arasında herhangi bir bozulma gözlemlenmeden önce 24 ila 48 saat gerekti (1). 100 mg / L'de bulunan N, N-Dimetilformamid, Japon MITI testinde (2) 30 mg / L'de aktif çamur inokülumu kullanılarak 2 hafta içinde teorik BOİ'sinin% 4.4'üne ulaştı. Deniz suyundaki N, N-dimetilformamid için toplanan aerobik numune verileri, 10 ug / L ve 100 ug / L'lik başlangıç ​​konsantrasyonu için 24 saat içinde <% 3 mineralizasyon oranı gösterdi (3). Ancak 0,1 ug / L konsantrasyondaki N, N-dimetilformamidin% 20'si 24 saatte mineralize edilmiştir (3). Tüm numuneler sterilize edilmiş kontrollere (3) ayarlandı. Sulu tarama testi verileri, dimetilformamidin, alışma sonrasında kanalizasyon arıtma tesisleri tarafından kolayca uzaklaştırıldığını göstermiştir (4). MO, Kansas City'deki bir poliimid sentez operasyonundan gelen atık su, bir tezgah ölçekli biyolojik arıtma sistemine girmeden önce 65,500 mg / L konsantrasyonda N, N-dimetilformamid içeriyordu (5). 90 lb / gün / 1000 cu ft besleme hızlarında, biyolojik reaktörden çıkan atık, <10 mg / L (5) konsantrasyonunda N, N-dimetilformamid içeriyordu. Reaktör çamurundaki N, N-dimetilformamid konsantrasyonu belgelenmemiştir (5).

N, N-dimetilformamidin fotokimyasal olarak üretilen hidroksil radikalleri ile buhar faz reaksiyonu için hız sabiti, bir yapı tahmin yöntemi kullanılarak 25 ° C'de (SRC) 1.8X10-11 cu cm / molekül-saniye olarak tahmin edilmiştir (1) . Bu, cu cm (1) başına 5X10 + 5 hidroksil radikal atmosferik konsantrasyonda yaklaşık 20 saatlik bir atmosferik yarı ömre karşılık gelir. Hidrolizin önemli bir çevresel kader süreci olması beklenmemektedir çünkü amidler için nötr hidroliz oranı sabitleri çevresel koşullar altında (pH 5 ila 9) <10-9 / sn'dir (2). N, N-Dimetilformamid,> 290 nm (3) dalga boylarında absorbe eden kromoforlar içerir ve bu nedenle, güneş ışığında (SRC) doğrudan fotolize duyarlı olabilir.


Dimetilformamid kararlıdır. Higroskopiktir ve suyu nemli bir atmosferden kolayca emer ve bu nedenle kuru nitrojen altında tutulmalıdır. Akrilik elyaflar için gerekli olan yüksek saflıkta Dimetilformamid, en iyi alüminyum tanklarda depolanır. Dimetilformamid dozu ışık veya oksijen altında değişmez ve kendiliğinden polimerize olmaz. 350 ° C'nin üzerindeki sıcaklıklar, kapalı kaplarda oluşan basınçla birlikte ayrışmanın dimetilamin ve karbondioksit oluşturmasına neden olabilir.

N, N-Dimetilformamid, mikrozomal sitokrom p-450 tarafından esas olarak N-hidroksimetil-N-metilformamide (HMMF) metabolize edilir ve bu da N-metilformamide (NMF) ayrılır. Bununla birlikte, toksisitesinin ayrıntılı mekanizması belirsizliğini korumaktadır. İzole perfüze karaciğer modeli kullanarak Dimetilformamidin metabolizmasını ve toksisitesini araştırdık. Dimetilformamid, izole edilmiş perfüze edilmiş sıçan karaciğerinin yeniden dolaşan perfüzatına 0, 10 ve 25 mM konsantrasyonlarda ilave edildi. Dimetilformamid ilave edildikten sonra 0, 30, 45, 60, 75 ve 90. dakikalarda inferior vena kavadan numuneler toplandı. Dimetilformamidin metabolitleri, Gaz kromatografisi (GC) kullanılarak analiz edildi. Dimetilformamid tarafından oksijen tüketim oranındaki değişiklikler perfüzyon sırasında izlendi. Perfüzattaki enzim aktiviteleri (aspartik aminotransferaz: AST, alanin aminotransferaz: ALT ve laktik dehidrojenaz: LDH)) Dimetilformamidin hepatotoksisiteye neden olup olmadığını görmek için izlendi. Perfüzyon ilerledikçe, perfüzattaki Dimetilformamid konsantrasyonu azaldı, ancak NMF seviyesi maksimum 1.16 mM'ye yükseldi. 10 mM ve 25 mM Dimetilformamid konsantrasyonlarında oksijen tüketim oranı artmıştır. Bununla birlikte, Dimetilformamid ilavesinden önce perfüzatın ön muamelesi için bilinen bir sitokrom P-450 inhibitörü olan SKF 525A (300 uM) kullanıldığında, oksijen tüketimi oranı önemli ölçüde inhibe edildi, bu da sitokrom P-450 sisteminin Dimetilformamidin NMF'ye dönüştürülmesinden sorumludur. Dimetilformamid ilave edildiğinde, AST, ALT ve LDH enzimlerinin aktiviteleri, zamana ve doza bağlı bir şekilde önemli ölçüde artmıştır. Bununla birlikte, SKF 525A ile ön işlemin ardından bunların salınımı engellendi.

Dimetilformamide maruz kalan sıçan ve köpeklerin kan ve idrar örnekleri GLC analizi ile incelendi ve Dimetilformamide ek olarak N-metilformamid (NMF) ve formamid tespit edildi. Bu metabolitler, sıçanlarda köpeklere göre daha hızlı elimine edildi. Yakın zamanda, GLC ile bir NMF olarak karakterize edilen Dimetilformamidin ana metabolitinin NMF değil, N-hidroksimetil-N-metilformamit (HMMF) olduğu öne sürülmüştür. HMMF, Dimetilformamidin metil C-hidroksilasyonunun anlık ürünüdür ve sulu soln içinde nispeten stabil bir karbinolamiddir. Bununla birlikte, termal olarak kararsızdır, böylece nicel olarak NMF'ye ve muhtemelen GLC kolonunda formaldehite ayrışır. NMF olarak karakterize edilen metabolitin gerçekten HMMF olduğunun kanıtı üç çalışmaya dayanmaktadır. / Bir çalışma / Dimetilformamid almış farelerin idrarında bir formaldehit öncüsü buldu. Bu metabolit, formaldehiti ancak alkalin hidrolizinden sonra serbest bıraktı. Sulu soln içinde, otantik HMMF ayrıca sadece alkalin hidrolizde formaldehite ayrışır.

Farelerde ip verilen 400 mg / kg Dimetilformamid dozunun% 56'sı HMMF'ye metabolize edildi. Bununla birlikte, Dimetilformamid, karaciğer fraksiyonları ile inkübe edildiğinde çok yavaş bir hızda C-hidroksilasyon meydana geldi. Sıçan karaciğer mikrozomlarında ölçülen bu metabolik yol katalaz, süperoksit dismutaz ve radikal temizleyiciler varlığında azaldığından, Dimetilformamidin in vitro metabolik oksidasyonunun en azından kısmen hidroksil radikalleri ve hidrojen peroksit tarafından aracılık edildiği ileri sürülmüştür. DMSO, t-butanol, aminopyrine ve hydroquinone. Dimetilformamidin kendisi DMSO, t-butanol ve aminopirinin oksidasyonunu inhibe etti.

Dimetilformamid metabolizmasının ana yolu, metil gruplarından birinin hidroksilasyonudur ve birçok analitik manipülasyonda kararsız olan ve kolayca N-metilformamide ayrışan N-hidroksimetil-N-metilformamidi verir. N-Hidroksimetil-N-metilformamid, bu nedenle bir dizi erken çalışmada hafife alınmış veya hiç saptanmamıştır. N-hidroksimetil-N-metilformamid oluşumu, sıçan karaciğer mikrozomlarında CYP2EI'nin aracılık ettiği sitokrom p450'ye bağlı bir reaksiyondur. İnsan karaciğer mikrozomlarının aracılık ettiği reaksiyon, sıçan karaciğerine karşı monospesifik bir antikor tarafından inhibe edildi.

Dimetilformamid / Dimetilformamid'in birincil metabolik ürünü ve başlıca idrar atılım ürünü, hızla MMF'ye ayrışan N- (hidroksimetil-N-metil formamid (HMMF) olarak tanımlanmıştır. Dimetilformamidin HMMF'ye oksidasyonuna sitokrom P-450 aracılık eder. Formamid, N-asetil-S- (N) metilkarbamoil sistein (AMCC) veren formil grubunun oksidasyonu ile oluşturulan bir ürün ve tanımlanmamış reaktif bir ara ürün dahil olmak üzere Dimetilformamidin metabolitleri tanımlanmıştır.

Hayvanlara uygulanan sadece küçük bir miktar Dimetilformamid, idrarla değişmeden atılır. Demetile ürün (NMF), Dimetilformamid ile muamele edilmiş sıçanların idrarında belirlendi. Fare idrarında hem NMF hem de hidroksile Dimetilformamid bulundu, ancak standart tekniklerle ayırma zordur. Dimetilformamidin kan seviyeleri, sıçanlara oral dozları takiben düşüktü, ancak verilen dozla bir şekilde orantılıydı.

N, N-Dimetilformamid, sentetik deri, lifler ve filmler gibi endüstrilerde yaygın olarak kullanılan organik bir çözücüdür ve karaciğer toksisitesine ve karsinojenez'e neden olur. Dimetilformamide bağlı karaciğer yetmezliği üzerine bir dizi deneysel ve klinik rapora rağmen, toksisite mekanizması henüz net değildir. Bu çalışma, dimetilformamidin düşük dozda hepatotoksik madde ile kombinasyon halinde hepatotoksisiteyi artırıp artırmadığını ve eğer öyleyse, hangi mekanik temelde araştırdı. Farelerin dimetilformamid (50-500 mg / kg / gün, 3 gün boyunca) veya tek bir düşük doz CCl (4) (0.2mL / kg) ile tek başına tedavisi, plazma transaminazlarında ve laktat dehidrojenaz aktivitelerinde küçük artışlara neden olmuştur. Bununla birlikte, Dimetilformamidin CCl (4) ile kombinatoryal muamelesi, kandaki biyokimyasal değişiklikleri önemli ölçüde artırmıştır. Histopatoloji, hepatotoksisitede sinerjizmi doğruladı. Ayrıca Dimetilformamid + CCl (4), PARP bölünmesine ve kaspaz-3 aktivasyonuna neden oldu, ancak Bcl-xL seviyesini düşürdü, bunların tümü hepatositlerin apoptozunu doğruladı. Sürekli olarak Dimetilformamid + CCl (4) tedavisi, lipid peroksidasyonunu önemli ölçüde artırmıştır. Bunun tersine, dimetilformamidin lipopolisakkarit, asetaminofen veya d-galaktozamin ile kombinasyon halinde tedavisi, hepatotoksisitede artışa neden olmadı. Endoplazmik retikulum (ER) disfonksiyonu ve hücre ölümü arasındaki bağlantı göz önüne alındığında, ER stres tepkisi Dimetilformamid ve / veya CCl (4) tedavisinden sonra izlendi. Dimetilformamid veya CCl (4) tedavisi tek başına glikozla düzenlenen protein 78 ve 94 ve fosforile PKR benzeri ER-lokalize eIF2alfa kinazın ekspresyon seviyelerini marjinal olarak değiştirirken, Dimetilformamid ve CCl (4) ile eşzamanlı tedavi, glikozda artışlarla sinerjik olarak bunları indükledi. düzenlenmiş protein 78 ve C / EBP homolog protein mRNA'lar. / Bu / sonuçlar, Dimetilformamid tedavisinin CCl (4) ile kombinasyon halinde sinerjik olarak hepatosit ölümünü artırdığını göstermektedir ki bu, şiddetli ER stresinin indüksiyonu ile ilişkili olabilir.

Dimetilformamidin doğrudan veya tek aşamalı sentezi, saf karbon monoksit veya karbon monoksit içeren bir gaz akışı ile başlar. Bu, katalizör olarak metanol içinde bir alkali alkoksit (genellikle sodyum metoksit) çözeltisi kullanılarak N, N-dimetilamin ile sürekli bir işlemde reaksiyona sokulur. Metil format muhtemelen bir ara ürün olarak oluşturulur. Reaksiyon karışımı, üretilen fazla ısıyı gidermek ve bileşenlerin iyice karışmasını sağlamak için harici bir ısı eşanjöründen geçer. Reaksiyon, 50 - 200 ° C'de 0.5 ile 11 MPa arasında gerçekleştirilir. Reaksiyon karışımı, reaktörden bir dekompresyon odasından çıkar. N, N-dimetilformamide ek olarak ham ürün, metanol, belirli bir miktarda reaksiyona girmemiş N, N-dimetilamin, çözünmüş karbon monoksit ve artık katalizör içerir. Asit veya su ilavesi, mevcut herhangi bir katalizörü deaktive ederek sodyum format oluşumuyla sonuçlanır. Çözünmüş karbon monoksit, inert gazlarla birlikte, dekompresyon sırasında karışımdan kaçar ve çıkış gazları yanma yoluyla uzaklaştırılır. Ön damıtmayı ayrı bir sütunda ikinci bir damıtma izler; burada, dimetilformamid eser miktarda N, N-dimetilamin içeren metanolden ayrılır. Daha fazla damıtma,% 99.9 saflıkta bir ürünle sonuçlanır.

/ Bu çalışmanın amacı, mesleki ortamlarda dahili dozun N, N-Dimetilformamide biyolojik olarak izlenmesi için farklı yöntemlerin uygunluğunu değerlendirmektir. Dimetilformamid, N-hidroksimetil-N-metilformamid (HMMF), N-metilformamid (NMF) ve N-asetil-S- (N-metilkarbamoil) sisteinin (AMCC) idrar metabolitlerinin belirlenmesi, dört seçilmiş analitik prosedürle gerçekleştirildi. Yalnızca iki yöntem toplam NMF'yi (HMMF ve NMF) ölçmüştür. Diğer iki yöntem, bir analitik çalışmada hem toplam NMF hem de AMCC'yi ölçmüştür. Dört yöntemin tümü, Dimetilformamide maruz kalan işçilerden alınan 34 idrar numunesi üzerinde test edildi. İdrarda toplam NMF'nin belirlenmesi için dört yöntemin karşılaştırılması, sonuçların üç yöntem için benzer olduğunu, geri kalanının ise diğer yöntemlerden önemli ölçüde daha düşük (% 22) NMF seviyeleri sağladığını gösterdi. Bu nedenle, toplam NMF'nin belirlenmesi için test edilen yöntemlerin biri hariç tümü, Dimetilformamide dahili dozun biyolojik olarak izlenmesi için uygun olarak kabul edilebilir. AMCC'nin belirlenmesi için test edilen iki yöntem, yüksek korelasyon gösteren ancak önemli ölçüde farklılık gösteren (% 10 oranında) sonuçlar verdi. Biyo izleme yönteminin seçimi, esas olarak ölçümün gerçekleştirildiği amaca bağlıdır. Akut maruziyetlerin değerlendirilmesi veya çalışma alanındaki güvenlik önlemlerinin değerlendirilmesi için, idrardaki toplam NMF'nin belirlenmesi için geleneksel Kimmerle ve Eben'in (1975) yönteminin güncellenmiş bir versiyonu yeterlidir. Dimetilformamide maruziyetten sonraki risk değerlendirmesi için, AMCC tayini yapılmalıdır, ancak toplam NMF'nin Dimetilformamid toksisitesiyle ilişkili olmadığı varsayılır. Ancak, mesleki ortamlarda düzenleyici amaçlar için AMCC düşünülebilene kadar idrarda AMCC'nin belirlenmesi için daha kolay, daha duyarlı ve daha seçici bir yöntem geliştirilmesine hala ihtiyaç vardır.

N, N-Dimetilformamide maruz kalan işçilerden alınan idrar örneklerinde N-Hidroksimetil-N-metilformamid (HMMF) ve N-metilformamid (NMF), bir gaz kromatografik yöntemle ayırt edilemez çünkü HMMF, gaz kromatografisinin enjeksiyon portunda NMF'ye dönüştürülür. (GC). Bunun yerine toplam NMF (HMMF + NMF) ölçülmüştür. Ayrıca, Dimetilformamidin toksisitesi ile ilişkili olduğu varsayılan N-asetil-S- (N-metilkarbamoil) sistein (AMCC) tayini, GC analizinden önce uçucu bir bileşiğe dönüştürmek için birden fazla işlem gerektirir. İdrarda Dimetilformamid'in üç ana metabolitinin aynı anda tayin edildiğine dair önceden bir rapor bulunmamaktadır. Bu çalışmanın amacı, idrarda Dimetilformamid metabolitinin tayini için basit ve seçici bir yöntem geliştirmektir. Sıvı kromatografi-tandem kütle spektrometrisi kullanarak, Dimetilformamidin bu üç ana metabolitini tek bir çalışmada doğrudan ayırt edebiliriz. Seyreltilmiş idrar örnekleri, 2mM formik asit (10:90, v / v) içinde metanolün mobil fazı ile Capcell Pak MF SG80 kolonunda analiz edildi. Analitler, çoklu reaksiyon izleme modunda bir elektrosprey iyonizasyon tandem kütle spektrometresi ile tespit edildi. Standart eğriler, 0.004-8 mikrog / mL konsantrasyon aralıkları üzerinde doğrusaldı (r> 0.999). Gruplar arası (n = 6) analizler için kalite kontrol numunelerinin kesinliği ve doğruluğu sırasıyla% 1.3-9.8 ve 94.7-116.8 aralığındaydı. LC-MS / MS yöntemiyle belirlenen her HMMF ve NMF konsantrasyonunun toplamı, maruz kalan işçilerden alınan 13 idrar numunesi için GC yöntemi ile belirlenen NMF içeren HMMF konsantrasyonu ile yüksek korelasyon (r = 0.9927 eğimi 1.0415, p <0.0001) gösterir. Dimetilformamide. HMMF: NMF: AMCC'nin atılım oranı molar konsantrasyonda yaklaşık 4: 1: 1'dir.

Dimetilformamid çözeltisinde klorlama sırasında termal bir kaçak reaksiyondan sonra, araştırma, Dimetilformamid içindeki doymuş klor çözeltilerinin tehlikeli olduğunu ve adyabatik veya adyabatik olmayan koşullar altında kendi kendine ısınacağını ve patlayacağını ortaya çıkardı.

Brom ve dimetilformamid etkileşimi son derece ekzotermiktir ve bir otoklavda hapsedildiğinde iç sıcaklık ve basınç 100 ° C ve 135 barı aşarak patlama diskinin arızalanmasına neden olur.

Dimetilformamide potasyum permanganatın eklenmesi% 20 (yaklaşık doymuş) çözelti vermek için 5 dakika sonra bir patlamaya yol açtı. 5 g çözücü ile 1 g oksidan üzerinde yapılan müteakip testler, çözünmemiş oksidan kaynaklı patlama seslerinin eşlik ettiği 3-4 dakika sonra hızlı bir ekzoterm gösterdi.

Embutramid, mebezonium, tetrakain ve dimetilformamid (Dimetilformamid; T-61 veya Tanax) içeren bir veterinerlik ötenazi ilacı, kendi kendine zehirlenmeden sonra ciddi belirtilere ve hatta ölümlere neden olabilir. Ani toksisite, esas olarak genel anesteziye ve bir nöromüsküler bloke edici ajana bağlıdır; gecikmiş hepatotoksisite, çözücü Dimetilformamid ile ilişkili görünmektedir. N-asetilsistein (NAC) uygulamasının koruyucu rolü tartışmalıdır. İki erkek veteriner hekim (50 ve 44 yaşında), birincisi prekordiyal bölgeye T-61 enjekte ederek ve ikincisi 50 mL yutarak intihara teşebbüs etti. Her ikisi de NAC aldı (ilk durumda 14 gün ve ikinci durumda sadece 20 saat). Dimetilformamid, N-metilformamid (NMF) ve N-asetil-S- (N-metilkarbamoil) sisteinin (AMCC) seri tespiti için idrar toplandı. Her iki hasta da sadece hafif karaciğer hasarı belirtileri geliştirdi. Dimetilformamidin metaboliti NMF, idrarda hızla ortaya çıkarken, AMCC atılımı için daha fazla gecikme gerekliydi. Dimetilformamid ve Dimetilformamid metabolitlerinin eliminasyon kinetiği, maruz kalan çalışanlarda bildirilenden biraz daha yavaştır. Her iki hastanın da olumlu bir sonucu olmasına rağmen, NAC'nin NMF ve AMCC atılımını doğrudan etkileyebileceğine dair net bir kanıt yoktur.

Dimetilformamid ... dünyanın her yerinde büyük miktarlarda üretilen organik bir çözücüdür. Kimya endüstrisinde solvent, ara ürün ve katkı maddesi olarak kullanılır. Dimetilformamid, renksiz bir sıvıdır ve hoş olmayan hafif bir kokuya sahiptir ... zayıf uyarı özelliklerine sahiptir ve bireyler buharın solunması yoluyla maruz kalabilirler. Mesleki maruziyet, dimetilformamid sıvısı ve buharları ile cilt teması yoluyla meydana gelir. ... Toksik miktarlarda dimetilformamid solunduğunda ve deri yoluyla absorbe edilebilir. Absorbe edilen dimetilformamid homojen bir şekilde dağıtılır. Dimetilformamidin / metabolizması / esas olarak karaciğerde mikrozomal enzim sistemleri yardımıyla gerçekleşir. Hayvanlarda ve insanlarda, dimetilformamid biyotransformasyonunun ana ürünü N-hidroksimetil-N-metilformamiddir. Bu metabolit, gaz kromatografik analizi sırasında kendisi (N-hidroksimetilformamid ve formamid ile birlikte) küçük bir metabolit olan N-metilformamide dönüştürülür. ... Metabolik çalışmalarda ve biyolojik izlemede, idrar konsantrasyonu N-hidroksimetilformamid olarak ifade edilir. ... İdrarda / metabolites / ... tayini, toplam dimetilformamid maruziyetinin uygun bir biyolojik göstergesi olabilir. Deney hayvanlarında, dimetilformamid metabolizmasının yüksek seviyelerde doyduğu ve çok yüksek seviyelerde dimetilformamidin kendi metabolizmasını inhibe ettiği gösterilmiştir. Dimetilformamid ve etanol arasında metabolik etkileşim meydana gelir. ... Dimetilformamidin çevre üzerindeki etkileri yeterince araştırılmamıştır. Sudaki organizmalar için toksisite düşük görünmektedir ... Çeşitli türlerde dimetilformamidin akut toksisitesi düşüktür ... Cildi ve gözü hafif ila orta derecede tahriş eder. Gine domuzları üzerinde yapılan bir çalışma, duyarlılık potansiyeli olmadığını gösterdi. Dimetilformamid, diğer kimyasal maddelerin deri yoluyla emilimini kolaylaştırabilir. Deney hayvanlarının tüm maruziyet yolları yoluyla dimetilformamide maruz kalması doza bağlı karaciğer hasarına neden olabilir. ... Bazı çalışmalarda, miyokard ve böbreklerde toksisite belirtileri / not edildi /. Dimetilformamidin ... hem in vitro hem de in vivo, genetik ve ilgili etkiler için kapsamlı bir kısa vadeli testler dizisinde inaktif olduğu bulundu. Deney hayvanları üzerinde yeterli uzun vadeli karsinojenisite çalışması bildirilmemiştir. ... / insan / içindeki dimetilformamid ile doğrudan temastan sonra cilt tahrişi ve konjunktivit bildirilmiştir. Yüksek seviyelerde / bu cmpd'ye yanlışlıkla maruz kaldıktan sonra 48 saat içinde karın ağrısı, mide bulantısı, kusma, baş dönmesi ve yorgunluk meydana gelir. Karaciğer fonksiyonu bozulabilir ve kan basıncı değişiklikleri, taşikardi ve EKG anormallikleri rapor edilmiştir.

Dimetilformamid maruziyetinin değerlendirilmesi, metabolitler, N-metilformamid veya N-asetil-S- (N-metilkarbamoil) sisteinin ölçülerek gerçekleştirilebilir. Çalışmalar, o günden itibaren maruz kalmayı değerlendirmek için, havadaki dimetilformamid ile idrardaki N-metilformamid seviyeleri arasında doğrusal bir ilişki olduğunu ve vardiya sonunda toplanan numunelerden en yüksek korelasyonun olduğunu bulmuştur. İdrarda N-metilformamid tayini aslında N- (hidroksimetil) -N-metilformamid ve N-metilformamid toplamını temsil eder. N-asetil-S- (N-metilkarbamoil) sisteinin ölçümünün, önceki birkaç gün boyunca maruziyeti değerlendirmek için bir indeks olduğu bulunmuştur, çünkü idrardaki pik, maruziyetten sonra 16-40 saat arasında gerçekleşir, ancak değerlendirme için o kadar yararlı değildir. yalnızca belirli bir gün için maruz kalma. İdrar Referans Aralıkları: Normal-Hiçbiri tespit edilmedi; Maruz - BEI (örnekleme zamanı vardiyanın sonudur, metabolit olarak ölçülür, N-metilformamid): 40 mg / g kreatinin (Oluşturma veya Değiştirme Niyeti Bildirimi: BEI (örnekleme zamanı vardiyanın sonudur, metabolit olarak ölçülür, N -metilformamid) 15 mg / g kreatinin, (Oluşturma Niyeti Bildirimi: BEI (örnekleme zamanı, metabolit olarak ölçülen, çalışma haftasının son vardiyasından öncedir, N-asetil-S- (N-metilkarbamoil sistein) 40 mg / l) , BAT (örnekleme süresi maruziyetin sonu veya vardiya sonu, metabolit, N-metilformamid olarak ölçülür): 15 mg / l; Toksik - Belirlenmemiştir.

/ İNSAN MARUZ KALMA ÇALIŞMALARI / N, N-Dimetilformamid deri ve inhalasyon yoluyla kolaylıkla absorbe edilebilir. Bununla birlikte, dahili doz katkısını deri buharından ve soluma maruziyetinden ayırmak zordur. Bu çalışma, yarı gerçek maruziyet yaklaşımı kullanarak ayrı cilt buharı ve inhalasyon maruziyet katkılarını nicel olarak belirlemeye çalışmaktadır. Dimetilformamide maruz kalan çalışanlar tarafından iki maruziyet senaryosu için altı gönüllünün takibi tamamlandı: solunum cihazı varken ve kullanmadan. Bireysel havada Dimetilformamid (A-Dimetilformamid) maruziyeti, gerçek zamanlı Dimetilformamid izleme ve zaman-aktivite kaydı entegre edilerek değerlendirildi. Dahili Dimetilformamide maruz kalma dozunu değerlendirmek için 4 saatlik ve 8 saatlik bir idrar numunesi artı 24 saatlik ardışık idrar numunesinde idrar N-metilformamid (U-NMF) konsantrasyonları belirlendi. Tüm katılımcılar için ortalama A-Dimetilformamid konsantrasyonları, solunum cihazı ve solunum cihazı senaryoları için sırasıyla 8.10 (2.75) ve 9.52 (3.47) ppm idi. 24 saat boyunca U-NMF eğrisi altında kalan alan, cilt ve inhalasyon maruziyetinden sırasıyla% 71 ve% 29 katkı gösterdi, Dimetilformamidin cilt buharına maruz kalma yoluyla absorbe edilen dozunun inhalasyondan çok daha fazla olduğunu gösterir. Sonuç olarak, yarı-gerçek yaklaşım, iç doza göreceli cilt buharını ve inhalasyon maruziyetini doğru bir şekilde belirlemek için yeni bir ölçü sağlar. Cilt buharına maruz kalma, maruz kalan ortamdaki kimyasal tehlikelerin önlenmesinde daha fazla dikkati hak etmektedir.

AQUATIC FATE: Bir sınıflandırma şemasına (1) dayanarak, bir yapı tahmin yönteminden (2) belirlenen tahmini Koc değeri 1 (SRC), N, N-dimetilformamidin askıda katılara ve tortuya adsorbe olmasının beklenmediğini gösterir ( SRC). 7.39X10-8 atm-cu m / mol (4) Henry Yasası sabitine bağlı olarak su yüzeylerinden buharlaşma beklenmemektedir (3). Bir sınıflandırma şemasına (5) göre, 0.3-1.2 (6) BCF'ler, suda yaşayan organizmalardaki biyokonsantrasyonun düşük olduğunu (SRC) göstermektedir. Hidrolizin önemli bir çevresel kader süreci olması beklenmemektedir çünkü amidler için nötr hidroliz oranı sabitleri çevresel koşullar altında (pH 5 ila 9) <10-9 / sn'dir (7). N, N-Dimetilformamid nehirde yok olma testlerine (6 günde% 100) göre sulu ortamda biyolojik olarak parçalanabilir (8); ancak Japon MITI testi kullanılarak 2 haftada teorik BOİ'nin sadece% 4,4'üne ulaşıldı (6).

Atmosferde (1) yarı uçucu organik bileşiklerin bir gaz / partikül bölme modeline göre, 25 ° C'de 3,87 mm Hg buhar basıncına sahip olan N, N-dimetilformamidin (2) yalnızca bir ortam atmosferinde buhar. Buhar fazı N, N-dimetilformamit, atmosferde fotokimyasal olarak üretilen hidroksil radikalleri (SRC) ile reaksiyona girerek bozulur; Bu reaksiyon için havada yarılanma ömrü, bir yapı tahmin yöntemi kullanılarak türetilen 25 ° C'de 1.8X10-11 cu cm / molekül-saniye hız sabitinden hesaplanan 20 saat (SRC) olarak tahmin edilmektedir. (3). N, N-Dimetilformamid,> 290 nm (4) dalga boylarında absorbe eden kromoforlar içerir ve bu nedenle, güneş ışığında (SRC) doğrudan fotolize duyarlı olabilir.

Moleküler bağlantı indekslerine (1) dayalı bir yapı tahmin yöntemi kullanılarak, Koc of N, N-dimetilformamidin 1 (SRC) olduğu tahmin edilebilir. Bir sınıflandırma şemasına (2) göre, bu tahmini Koc değeri, N, N-dimetilformamidin toprakta çok yüksek hareketliliğe sahip olmasının beklendiğini göstermektedir.

N, N-dimetilformamid için Henry Yasası sabiti 7.39X10-8 atm-cu m / mol (1) olarak rapor edilir. Bu Henry Yasası sabiti, N, N-dimetilformamidin esasen nemli toprak ve su yüzeylerinden uçucu olmaması beklendiğini gösterir (2). Kuru toprak yüzeylerinden N, N-dimetilformamidin buharlaşma potansiyeli, 3,87 mm Hg'lik bir buhar basıncına bağlı olarak mevcut olabilir (3).


N, N-Dimetilformamid, Lowell, MA ve komşu bir endüstrideki tehlikeli atık sahasında sırasıyla 2,18 ve> 50 ppb'de tespit edilmiştir (1). 63 endüstriyel atıksuyun 1'inde <10 ug / L'de N, N-Dimetilformamid tespit edilmiştir (2). Bir plastik üreticisinin atık atık suyunda 28.378 ng / uL ekstraktta N, N-Dimetilformamid tespit edilmiştir (3). New Jersey'de kamuya ait bir arıtma tesisinden çıkan ve endüstriyel katkısı olmayan kırsal bir bölgedeki atık su 32 ppb N, N-dimetilformamid içeriyordu (4). Bir sünger kauçuk halı yastığından N, N-dimetilformamidin özgül kütle emisyonu, 52 litrelik bir çevre odası (5) içinde 96 saatlik bir sürenin ardından <1 ug / cu m saat olmuştur. N, N-Dimetilformamid, çalışan bir tam televizyon setinden ve çalışan bir baskılı devre kartından (6) verildi.

Bir sentetik deri fabrikasında N, N-dimetilformamidin ortalama atmosferik konsantrasyonu 16.5 mg / cu m (aralık, 3-27 mg / cu m) (1) idi. Deri, poliüretan ve ayakkabı tabanı üretim tesislerinde çalışanlar sırasıyla 9,1 ppm, 3,9 ppm ve 0,7 ppm havada N, N-dimetilformamid konsantrasyonlarına (ortalama değer) maruz bırakıldı (2).

Bir sünger kauçuk halı yastığından N, N-dimetilformamidin özgül kütle emisyonu, 52 litrelik bir çevre odası (1) içinde 96 saatlik bir sürenin ardından <1 ug / cu m saat olmuştur. N, N-Dimetilformamid tütün dumanında bir bileşen olarak rapor edilmiştir (2).

NIOSH (NOES Araştırması 1981-1983), istatistiksel olarak, ABD'de 124.683 işçinin (bunlardan 16.011'i kadındır) potansiyel olarak N, N-dimetilformamide maruz kaldığını tahmin etmiştir (1). N, N-dimetilformamide mesleki maruziyet, N, N-dimetilformamidin üretildiği veya kullanıldığı işyerlerinde bu bileşiğin solunması ve dermal temas yoluyla meydana gelebilir. İzleme verileri, genel popülasyonun, ortam havasının solunması ve N, N-dimetilformamid (SRC) içeren tüketici ürünleriyle dermal temas yoluyla N, N-dimetilformamide maruz kalabileceğini göstermektedir.

Bir sentetik deri fabrikasında N, N-dimetilformamidin ortalama çevresel konsantrasyonu 16.5 mg / cu m (aralık, 3-27 mg / cu m) idi (1). Deri, poliüretan ve ayakkabı tabanı üretim tesislerinde çalışanlar, sırasıyla 9,1 ppm, 3,9 ppm ve 0,7 ppm'lik N, N-dimetilformamid konsantrasyonlarına (ortalama değer) maruz bırakıldı (2).

Sentetik deri fabrikası işçilerinin idrarında N, N-Dimetilformamid tespit edildi (1); işyerinde N, N-dimetilformamide maruz kalan işçiler için vardiya sonunda ortalama ve konsantrasyon aralığı sırasıyla 449 ug / L ve 100-990 ug / L idi (1). Deri, poliüretan ve ayakkabı tabanı üretim tesislerinde çalışanlar için idrar N, N-dimetilformamid seviyeleri (N-monometilformamid olarak tespit edildi) sırasıyla 19,7 ppm, 7,8 ppm ve 2,6 ppm idi (2).

  • Paylaş !
E-BÜLTEN