Hızlı Arama
EC/ Liste no.: 200-679-5
CAS no.: 68-12-2
Mol. formül: C3H7NO
Dimetilformamid, (CH3)2NC(0)H formülüne sahip organik bir bileşiktir.
Genellikle Dimetilformamid olarak kısaltılır (bu başlangıç bazen dimetilfuran veya dimetil fumarat için kullanılsa da), bu renksiz sıvı su ve organik sıvıların çoğu ile karışabilir.
Dimetilformamid, kimyasal reaksiyonlar için yaygın bir çözücüdür.
Dimetilformamid kokusuzdur, ancak teknik dereceli veya bozulmuş numuneler, dimetilaminin safsızlığı nedeniyle genellikle balık kokusuna sahiptir.
Dimetilamin bozunma safsızlıkları, bozunmuş numunelere argon gibi bir soy gazla serpilerek veya numuneleri düşük basınç altında sonikasyona tabi tutarak giderilebilir.
Adından da anlaşılacağı gibi, Dimetilformamid (DMF), formik asidin amidi olan formamidin bir türevidir.
Dimetilformamid, yüksek kaynama noktasına sahip polar (hidrofilik) aprotik bir çözücüdür.
Dimetilformamid, SN2 reaksiyonları gibi polar mekanizmaları takip eden reaksiyonları kolaylaştırır.
Yapı ve özellikler
Çoğu amid için olduğu gibi, spektroskopik kanıtlar C-N ve C-O bağları için kısmi çift bağ karakterini gösterir.
Bu nedenle, kızılötesi spektrum sadece 1675 cm-1'de bir C=O germe frekansı gösterirken, bir keton 1700 cm-1 civarında soğuracaktır.
Ortam sıcaklığı 1H NMR spektrumu, (O)C-N bağı etrafında dönmenin engellendiğini gösteren iki metil sinyali gösterir.
100 °C'ye yakın sıcaklıklarda, bu bileşiğin 500 MHz NMR spektrumu, metil grupları için yalnızca bir sinyal gösterir.
Dimetilformamid su ile karışabilir.
20 °C'deki buhar basıncı 3.5 hPa'dır.
7.47 × 10−5 hPa m3 mol−1'lik bir Henry yasası sabiti, 25 °C'de deneysel olarak belirlenmiş bir denge sabitinden çıkarılabilir.
Bölme katsayısı log POW, -0.85 olarak ölçülür.
Dimetilformamidin yoğunluğu (20 °C'de 0.95 g cm−3) suyunkine benzer olduğundan, kazara kayıplar durumunda yüzey sularında önemli flotasyon veya tabakalaşma beklenmez.
Reaksiyonlar
Dimetilformamid, özellikle yüksek sıcaklıklarda güçlü asitler ve bazlar tarafından hidrolize edilir. Sodyum hidroksit ile Dimetilformamid, formata ve dimetilamine dönüşür.
Dimetilformamid, dimetilamin vermek üzere kaynama noktasına yakın bir yerde dekarbonilasyona uğrar.
Damıtma bu nedenle düşük sıcaklıklarda düşük basınç altında gerçekleştirilir.
Organik sentezdeki ana kullanımlarından birinde, Dimetilformamid, aromatik bileşikleri formüle etmek için kullanılan Vilsmeier-Haack reaksiyonunda bir reaktifti.
İşlem, Dimetilformamidin, arenelere saldıran bir Vilsmeier reaktifi olarak bilinen bir kloroiminyum iyonuna, [(CH3)2N=CH(Cl)]+'ya ilk dönüşümünü içerir.
Organolityum bileşikleri ve Grignard reaktifleri, Bouveault olarak adlandırılan bir reaksiyonda hidrolizden sonra aldehitler vermek üzere Dimetilformamid ile reaksiyona girer.
Dimetilformamid, yumuşak asit I2 ve sert asit fenol gibi çeşitli Lewis asitleri ile 1:1 katkı maddeleri oluşturur.
Dimetilformamid, sert bir Lewis bazı olarak sınıflandırılır ve ECW model temel parametreleri EB= 2.19 ve CB=1.31'dir.
Diğer Lewis bazlarına karşı bir dizi aside karşı bağıl verici gücü, C-B grafikleri ile gösterilebilir.
Üretme
Dimetilformamid ilk olarak 1893'te Fransız kimyager Albert Verley (8 Ocak 1867 - 27 Kasım 1959) tarafından bir dimetilamin hidroklorür ve potasyum format karışımının damıtılmasıyla hazırlandı.
Dimetilformamid, metil format ve dimetilaminin birleştirilmesiyle veya dimetilaminin karbon monoksit ile reaksiyona sokulmasıyla hazırlanır.
Şu anda pratik olmamasına rağmen, Dimetilformamid, rutenyum bazlı katalizörler kullanılarak süper kritik karbon dioksitten hazırlanabilir.
Uygulamalar
Dimetilformamidin birincil kullanımı, düşük buharlaşma oranına sahip bir çözücüdür.
Dimetilformamid, akrilik elyaf ve plastik üretiminde kullanılır.
Dimetilformamid ayrıca farmasötikler için peptit birleştirmede, pestisitlerin geliştirilmesinde ve üretiminde ve yapıştırıcıların, sentetik derilerin, liflerin, filmlerin ve yüzey kaplamalarının imalatında bir çözücü olarak kullanılır.
Dimetilformamid, Bouveault aldehit sentezinde ve aldehit oluşturmanın başka bir yararlı yöntemi olan Vilsmeier-Haack reaksiyonunda bir reaktif olarak kullanılır.
Dimetilformamid, Heck reaksiyonunda yaygın bir çözücüdür.
Dimetilformamid ayrıca asil halojenürlerin sentezinde, özellikle oksalil veya tionil klorür kullanılarak karboksilik asitlerden asil klorürlerin sentezinde kullanılan yaygın bir katalizördür. Katalitik mekanizma, bir imidoil klorürün geri dönüşümlü oluşumunu gerektirir:
Me2NC(O)H + (COCl)2 → CO + CO2 + [Me2N=CHCl]Cl
İminyum ara ürünü, karboksilik asit ile reaksiyona girerek bir oksit çıkarır ve Dimetilformamid katalizörünü yeniden oluşturur.
Dimetilformamid çoğu plastiğe nüfuz eder ve onları şişirir. Bu özelliğinden dolayı Dimetilformamid, katı faz peptit sentezi için ve boya sıyırıcıların bir bileşeni olarak uygundur.
Dimetilformamid, ekstraktif damıtma yoluyla 1,3-bütadien gibi olefinleri geri kazanmak için bir çözücü olarak kullanılır.
Dimetilformamid, solvent boyaların üretiminde de önemli bir hammadde olarak kullanılmaktadır.
Dimetilformamid reaksiyon sırasında tüketilir.
Saf asetilen gazı, patlama tehlikesi olmadan sıkıştırılamaz ve depolanamaz.
Endüstriyel asetilen, güvenli, konsantre bir çözelti oluşturan dimetilformamid varlığında güvenli bir şekilde sıkıştırılır.
Muhafaza ayrıca, Dimetilformamid'i (DMF) taşınması ve kullanılması için güvenli kılan agamassan ile doldurulur.
Uygun kullanımlar
Ucuz ve yaygın bir reaktif olarak Dimetilformamidin bir araştırma laboratuvarında birçok kullanımı vardır.
Dimetilformamid, karbon nanotüplerin ayrılmasında ve askıya alınmasında etkilidir ve NIST tarafından bu türlerin yakın kızılötesi spektroskopisinde kullanılması önerilir.
Dimetilformamid, proton NMR spektroskopisinde bir standart olarak, bilinmeyen bir bileşiğin nicel olarak belirlenmesine izin veren bir standart olarak kullanılabilir.
Organometalik bileşiklerin sentezinde, bir karbon monoksit ligand kaynağı olarak Dimetilformamid (DMF) kullanılır.
Dimetilformamid, elektroeğirmede kullanılan yaygın bir çözücüdür.
Dimetilformamid, Metal-Organik Çerçevelerin solvotermal sentezinde yaygın olarak kullanılır.
Mikrodalga ısıtma altında katalitik miktarda KOt-Bu varlığında dimetilformamid-d7, poliaromatik hidrokarbonların döterasyonu için bir reaktiftir.
Emniyet
Bir çözücü olarak Dimetilformamid içinde sodyum hidrid kullanımını içeren reaksiyonlar biraz tehlikelidir; 26 °C kadar düşük sıcaklıklarda ekzotermik bozunmalar rapor edilmiştir.
Laboratuvar ölçeğinde herhangi bir termal kaçak (genellikle) hızlı bir şekilde fark edilir ve bir buz banyosu ile kontrol altına alınır ve bu, reaktiflerin popüler bir kombinasyonu olmaya devam eder.
Pilot tesis ölçeğinde ise, birkaç kaza rapor edilmiştir.
20 Haziran 2018'de Danimarka Çevre Koruma Ajansı, Dimetilformamidin yumuşacıklarda kullanımı hakkında bir makale yayınladı.
Oyuncaktaki bileşiğin yoğunluğu, tüm ezmelerin Danimarka pazarından çıkarılmasına neden oldu.
Tüm squishi'lerin evsel atık olarak atılması önerildi.
Dimetilformamid, hafif balık kokusu olan su beyazı bir sıvı olarak görünür.
Parlama noktası 136°F.
Sudan biraz daha az yoğun.
Buharlar havadan ağırdır.
Dimetilformamid, amino hidrojenlerin metil gruplarıyla değiştirildiği formamid olan formamid sınıfının bir üyesidir.
Dimetilformamid, polar aprotik bir çözücü ve hepatotoksik bir ajan olarak rol oynar.
Dimetilformamid, uçucu bir organik bileşiktir ve formamidlerin bir üyesidir.
Dimetilformamid, bir formamidden türetilir.
Dimetilformamid, endüstriyel bir çözücü olarak ve liflerin, filmlerin ve yüzey kaplamalarının üretiminde kullanılır.
Stabilite/Raf Ömrü
Dimetilformamid stabildir.
Dimetilformamid higroskopiktir ve nemli bir atmosferden suyu kolayca emer ve bu nedenle kuru nitrojen altında tutulmalıdır.
Akrilik elyaflar için gerekli olan yüksek saflıkta Dimetilformamid, en iyi şekilde alüminyum tanklarda depolanır.
Dimetilformamid dozu ışık veya oksijen altında değişmez ve kendiliğinden polimerleşmez.
>350 °C sıcaklıklar, kapalı kaplarda basınç oluşturarak dimetilamin ve karbon dioksit oluşturmak üzere ayrışmaya neden olabilir.
kullanır
Dimetilformamid öncelikle endüstriyel bir çözücü olarak kullanılır.
Dimetilformamid çözeltileri, polimer elyafları, filmleri ve yüzey kaplamalarını işlemek için kullanılır;
akrilik liflerin kolay eğrilmesine izin vermek için Dimetilformamid (DMF);
tel emaye üretmek ve ilaç endüstrisinde kristalizasyon ortamı olarak.
DMF'nin polimerler için bir çözücü olarak en önemli kullanımı, lifli poliakrilonitril üretimi için poliakrilonitril çözeltilerinin hazırlanmasındadır.
Ek olarak DMF, aksi takdirde çözünmesi zor olan poliüretan bazlı yüksek kaliteli yüzeylerin hazırlanmasında bir çözücü olarak kullanılır ve yüzeyleri poliamidlerle kaplamak için bir çözücü olarak Dimetilformamid (DMF) kullanılır.
Farmasötik işleme ve akrilik elyaf üretimi; reaksiyon ve kristalleştirici çözücü;
poliüretan kaplamaları deri ve suni deri kumaşlar üzerine yerleştirmek için çözücü;
alifatik hidrokarbonların ayrılması;
baca gazlarında CO2 geri kazanımı;
sıcak daldırma kalaylı parçaların söndürücü ve temizleyicisi;
yüksek gerilim kapasitörlerinde kullanılır; endüstriyel boya sıyırma uygulamaları;
organik kimyada çözücü, reaktif ve katalizör
Sanayi Kullanımları
Fonksiyonel akışkanlar (kapalı sistemler)
ara ürünler
Laboratuvar kimyasalları
Poliimid film üretiminde kullanılan monomer
İşleme yardımcıları, başka şekilde listelenmemiş
Petrol üretimine özgü işleme yardımcıları
Çözücüler (temizlik ve yağdan arındırma için)
Çözücüler (ürün formülasyonunun veya karışımın parçası haline gelen)
Tüketici Kullanımları
Yapıştırıcılar ve sızdırmazlık ürünleri
Başka yerde kapsanmayan yapı/inşaat malzemeleri
Poliimid film üretiminde kullanılan monomer
Kişisel Bakım ürünleri
İmalat Yöntemleri
DMF'nin doğrudan veya tek aşamalı sentezi, ya saf karbon monoksit ya da karbon monoksit içeren bir gaz akımı ile başlar.
Bu, katalizör olarak metanol içinde bir alkali alkoksit (genellikle sodyum metoksit) çözeltisi kullanılarak Dimetilformamid ile sürekli bir işlemde reaksiyona sokulur.
Metil format muhtemelen bir ara madde olarak oluşturulur.
Reaksiyon karışımı, üretilen fazla ısıyı uzaklaştırmak ve bileşenlerin iyice karışmasını sağlamak için harici bir ısı eşanjöründen geçer.
Reaksiyon, 50 - 200 °C'de 0,5 ile 11 MPa arasında gerçekleştirilir. Reaksiyon karışımı, reaktörden bir dekompresyon odasından çıkar.
Dimetilformamide ek olarak, ham ürün metanol, belirli bir miktarda reaksiyona girmemiş Dimetilformamid, çözünmüş karbon monoksit ve artık katalizör içerir.
Asit veya su ilavesi, mevcut herhangi bir katalizörü etkisiz hale getirerek sodyum format oluşumuna neden olur.
Çözünmüş karbon monoksit, soy gazlarla birlikte, dekompresyon sırasında karışımdan kaçar ve çıkış gazları yanma ile giderilir.
Ön damıtmanın ardından ayrı bir sütunda ikinci bir damıtma yapılır; burada dimetilformamid, eser miktarda Dimetilformamid içeren metanolden ayrılır. Daha fazla damıtma, %99.9 saflıkta bir ürünle sonuçlanır.
Dimetilformamid sentezi için iki aşamalı işlem, doğrudan sentezden farklıdır, çünkü metil format ayrı olarak hazırlanır ve ca. %96 saf (ticari sınıf) malzeme.
Eşmolar miktarlarda metil format ve N,N-dimetilamin, 60 - 100 °C'de ve 0.1 - 0.3 MPa'da sürekli bir reaksiyona tabi tutulur.
Nihai ürün, bir Dimetilformamid ve metanol karışımıdır.
Saflaştırma işlemi damıtma içerir
İşlemde katalizör bulunmadığından tuzların ayrılması gerekmez.
Hem başlangıç malzemelerinin hem de ürünlerin korozif özelliklerine göre, üretim tesisleri için inşaat malzemesi olarak paslanmaz çelik kullanılmalıdır.
Genel İmalat Bilgileri
Sanayi İşleme Sektörleri
Diğer tüm temel organik kimyasal üretim
Diğer tüm kimyasal ürün ve müstahzar imalatları
Bilgisayar ve elektronik ürün imalatı
Yiyecek, içecek ve tütün ürünleri imalatı
muhtelif imalat
Petrol ve gaz sondajı, çıkarılması ve destek faaliyetleri
Pestisit, gübre ve diğer tarımsal kimyasalların imalatı
İlaç ve ilaç üretimi
Fotoğrafik film kağıdı, levha ve kimyasal imalat
Plastik malzeme ve reçine imalatı
Plastik ürün imalatı
Hizmetler
Toptan ve perakende ticaret
Dimetilformamid, dünya çapında büyük miktarlarda üretilen organik bir çözücüdür.
Dimetilformamid, kimya endüstrisinde çözücü, ara madde ve katkı maddesi olarak kullanılır.
Dimetilformamid, kötü uyarı özelliklerine sahip hoş olmayan hafif bir kokuya sahip renksiz bir sıvıdır ve bireyler buharın solunması yoluyla maruz kalabilir.
Açıklama
Dimetilformamid, vinil reçineleri ve asetilen, bütadien ve asit gazları için organik bir çözücüdür.
Dimetilformamid, bir epoksi reçine imalatçısındaki bir teknisyende kontakt dermatite neden olmuştur ve maruz kalan kişilerde alkolün neden olduğu kızarmaya neden olabilir.
Kimyasal özellikler
Dimetilformamid, kaynama noktası 153°C ve buhar basıncı 20°C'de 380 Pa olan renksiz veya hafif sarı bir sıvıdır.
Dimetilformamid suda serbestçe çözünür ve alkollerde, asetonda ve benzende çözünür.
Dimetilformamid çözücü, katalizör ve gaz emici olarak kullanılır.
Konsantre sülfürik asit, dumanlı nitrik asit ile şiddetli reaksiyona girer ve hatta patlayabilir.
Saf Dimetilformamid kokusuzdur, ancak endüstriyel sınıf veya modifiye edilmiş Dimetilformamid, Dimetilformamid (DMF) Dimetilamin safsızlıkları içerdiğinden balık kokusuna sahiptir.
Dimetilformamid, sodyum hidroksit gibi güçlü bir baz veya hidroklorik asit veya sülfürik asit gibi güçlü bir asit varlığında (özellikle yüksek sıcaklıklarda) kararsızdır ve formik asit ve dimetilamine hidrolize edilir.
Fiziki ozellikleri
Berrak, renksiz ila açık sarı arası, higroskopik, hafif, karakteristik, amonyak benzeri bir kokuya sahip mobil sıvı.
100 ppmv'lik deneysel olarak belirlenmiş bir koku eşiği konsantrasyonu Leonardos ve diğerleri tarafından rapor edilmiştir. (1969).
kullanır
Dimetilformamid (DMF), suyla ve en yaygın organik çözücülerle geniş ölçüde karışabilirliği nedeniyle endüstrilerde çözücü, katkı maddesi veya ara madde olarak yaygın olarak kullanılan berrak bir sıvıdır.
Dimetilformamid öncelikle endüstriyel bir çözücü olarak kullanılır.
Dimetilformamid çözeltileri, polimer elyafları, filmleri ve yüzey kaplamalarını işlemek için kullanılır; akrilik liflerin kolay eğrilmesine izin vermek için Dimetilformamid (DMF); tel emaye üretmek ve ilaç endüstrisinde kristalizasyon ortamı olarak.
DMF ayrıca alkillityum veya Grignard reaktifleri ile formilasyon için de kullanılabilir.
Dimetilformamid, Bouveault aldehit sentezinde ve ayrıca Vilsmeier-Haack reaksiyonunda bir reaktif olarak kullanılır.
Dimetilformamid, asil klorürlerin sentezinde bir katalizör görevi görür. Dimetilformamid, ham petrolü olefin gazından ayırmak ve rafine etmek için kullanılır.
Dimetilformamid, metilen klorür ile birlikte vernik veya cila sökücü görevi görür.
Dimetilformamid ayrıca yapıştırıcıların, liflerin ve filmlerin imalatında da kullanılır.
Dimetilformamid (DMF), moleküler biyoloji uygulamalarında kullanılan çeşitli hidrofobik organik bileşiklerle çözelti hazırlamak için kullanışlı, düşük buharlaşma hızına sahip bir çözücüdür.
Dimetilformamid, hücre canlılığı deneylerinde MTT kristallerini çözündürmek için kullanıldı.
Dimetilformamid, yüksek enzim aktivitesi sergileyen kalıplarda feruloil esteraz aktivite analizinde de kullanılmıştır.
2001 yılında dünya çapında Dimetilformamid tüketimi yaklaşık 285, 000 metrik tondu ve bunun çoğu endüstriyel çözücü olarak kullanıldı.
Üretim yöntemleri
Dimetilformamidin endüstriyel üretimi, üç ayrı işlem yoluyla gerçekleştirilir (Eberling 1980).
Metanol içindeki dimetilamin, 110-150°C'de ve yüksek basınçta sodyum metoksit veya metal karboniller varlığında karbon monoksit ile reaksiyona girer.
Alternatif olarak, metil format, sodyum metoksit varlığında 60-100°C'de yüksek basınç altında karbon monoksit ve metanolden üretilir.
Elde edilen metil format damıtılır ve daha sonra dimetilamin ile 80-100°C'de ve düşük basınçta reaksiyona sokulur.
Üçüncü işlem, karbon dioksit, hidrojen ve dimetilaminin halojen içeren geçiş metali bileşiklerinin varlığında DMF verecek şekilde reaksiyonunu içerir.
Hazırlık
Dimetilformamid üretmek için ticari olarak iki işlem kullanılmaktadır.
Doğrudan veya tek aşamalı işlemde, dimetilamin ve karbon monoksit, dimetilformamid yapmak için bir sodyum metoksit katalizörü varlığında 100°C ve 200 psia'da reaksiyona girer.
Homojen katalizör, daha sonra nihai ürüne rafine edilen ham Dimetilformamidden ayrılır.
Dolaylı işlemde, metil format izole edilir ve daha sonra DMF oluşturmak üzere dimetilamin ile reaksiyona sokulur.
Metil format elde etmek için iki yöntem kullanılabilir - metanolün dehidrojenasyonu ve formik asidin esterleştirilmesi.
Genel açıklama
Hafif balık kokusu olan su beyazı bir sıvı.
Parlama noktası 136°F.
Sudan biraz daha az yoğun.
Buharlar havadan ağırdır.
Yanıcılık ve Patlayıcılık
Dimetilformamid yanıcı bir sıvıdır (NFPA derecesi = 2). Buharlar havadan ağırdır ve ateşleme kaynağına gidebilir ve geri parlayabilir.
Dimetilformamid buharı, %2,2 ila %15,2 konsantrasyonlarda hava ile patlayıcı karışımlar oluşturur.
DMF yangınlarıyla mücadelede karbondioksit veya kuru kimyasal söndürücüler kullanılmalıdır.
Endüstriyel kullanımlar
Dimetilformamidin dünya üretim kapasitesi yılda yaklaşık 225 x 103 tondur.
Dimetilformamidin ana uygulaması, özellikle Polivinilklorür, poliakrilonitril ve poliüretanlar gibi polar polimerler için endüstriyel işlemlerde çözücüdür.
Yüksek moleküler ağırlıklı polimerlerin dimetilformamid çözeltileri, liflere, filmlere, yüzey kaplamalarına ve sentetik derilere işlenir.
Tuzlar Dimetilformamid içinde çözülüp ayrışabildiğinden, çözeltiler elektrolitik kapasitörlerde ve belirli elektrolitik işlemlerde kullanılır.
Kimyasal Sentez
Dimetilformamid, ağırlıklı olarak, yüksek sıcaklıklarda basınç altında ve sodyum metoksit gibi bazik katalizörlerin varlığında dimetilamin ve karbon monoksit arasındaki tek aşamalı bir reaksiyonda üretilir.
Ham ürün metanol içerir ve saflığı arttırılmış (%99.9'a kadar) Dimetilformamid çoklu damıtma ile elde edilir.
Alternatif olarak, Dimetilformamid (DMF), metil formatın ayrı olarak hazırlandığı ve ikinci bir aşamada, tek aşamalı reaksiyon için açıklananlara benzer koşullar altında dimetilamin ile reaksiyona girdiği iki aşamalı bir işlemle üretilebilir.
İşlemde hiçbir katalizör yer almaz.
Arıtma Yöntemleri
Dimetilformamid, az miktarda dimetilamin ve karbon monoksit verecek şekilde normal kaynama noktasında hafifçe ayrışır.
Ayrışma, asidik veya bazik malzemelerle katalize edilir, böylece oda sıcaklığında bile Dimetilformamid, katı KOH, NaOH veya CaH2 ile birkaç saat bekletilirse kayda değer ölçüde ayrışır.
Bu reaktifler dehidrasyon maddeleri olarak kullanılıyorsa, bu nedenle Dimetilformamid ile geri akışa alınmamalıdırlar.
CaSO4, MgS04, silika jel veya Linde tip 4A moleküler eleklerin kullanılması, ardından düşük basınç altında damıtma tercih edilir.
Bu prosedür çoğu laboratuvar amacı için yeterlidir.
Daha büyük miktarlarda su, atmosferik basınçta *benzen (%10 h/h, önceden CaH2 üzerinde kurutulmuş) ile azeotropik damıtma yoluyla çıkarılabilir: su ve *benzen damıtımı 80o'nin altında.
Damıtma şişesinde kalan sıvı, 25g/L verecek şekilde MgS04 (önceden gece boyunca 300-400o'de ateşlendi) eklenerek kurutulur.
Bir gün çalkalandıktan sonra, bir miktar daha MgS04 eklenir ve Dimetilformamid, çelik sarmallarla doldurulmuş 3 ft'lik vakum ceketli bir kolondan 15-20 mm basınçta damıtılır.
Bununla birlikte, MgSO4, son Dimetilformamid içinde yaklaşık 0.01 M su bırakan verimsiz bir kurutma maddesidir.
Daha verimli kurutma (yaklaşık 0.001-0.007 M suya), toz haline getirilmiş BaO ile bekletilerek, ardından damıtmadan önce süzülerek, ardından alümina tozuyla (50g/L, önceden gece boyunca 500-600o'ye ısıtılmış) ve daha fazlasından damıtılarak elde edilir. alümina veya 120-140°'de 24 saat trifenilklorosilan (5-10g/L) ile geri akıtılarak, ardından yaklaşık 5 mm basınçta damıtılarak.
Dimetilformamid içindeki serbest amin, 1-floro-2,4-dinitrobenzen ile renk reaksiyonu ile tespit edilebilir.
Dimetilformamid ayrıca gece boyunca KOH peletleri üzerinde kurutularak ve ardından 10 cm'lik bir Vigreux kolonu aracılığıyla BaO'dan damıtılarak saflaştırıldı.
Dimetilformamid, yüksek vakum altında K2CO3'ten damıtılarak saflaştırılmış ve tamamı cam bir aparatta fraksiyonlanmıştır.
Orta kısım toplanır, gazı giderilir (yedi veya sekiz donma-çözülme döngüsü) ve mümkün olduğu kadar yüksek bir vakum altında yeniden damıtılır ].
Hızlı saflaştırma: Gece boyunca CaH2 (%5 a/h) üzerinde karıştırın, süzün, ardından 20 mmHg'de damıtın.
Damıtılmış Dimetilformamidi 3A veya 4A moleküler elekler üzerinde saklayın.
Katı faz sentezi için kullanılan Dimetilformamidin yüksek kalitede olması ve amin içermemesi gerekir.
Dimetilformamid (DMF), hafif amonyak benzeri bir kokuya sahip, renksiz, suda çözünür bir sıvıdır. Bu organik çözücü akrilik elyaf eğirmede, kimyasal üretimde ve farmasötik üretimde kullanılır; Dimetilformamid (DMF) ayrıca tekstil boyalarında ve pigmentlerinde, boya sıyırma solventlerinde ve kaplama, baskı ve yapıştırıcı formülasyonlarında bulunur.
Ulusal Mesleki Güvenlik ve Sağlık Enstitüsü (NIOSH), Amerika Birleşik Devletleri'nde 100.000'den fazla işçinin DMF'ye maruz kalabileceğini tahmin ediyor].
Şu anda Amerika Birleşik Devletleri'nde yalnızca bir DMF üreticisi var; yıllık üretim 50 ile 60 milyon lira arasındadır.
Genel açıklama
Dimetilformamid, kimyasal reaksiyonlar için yaygın olarak kullanılan çözücüdür.
Dimetilformamid, bitki dokularından klorofil izolasyonu için kullanılan yararlı bir çözücüdür.
Dimetilformamid, organik sentezde yaygın olarak kullanılan bir reaktiftir.
Dimetilformamid, çözücü, dehidrasyon maddesi, indirgeme maddesi ve katalizör gibi çeşitli reaksiyonlarda birden fazla rol oynar.
Dimetilformamid, fonksiyonel gruplar olarak O, -CO, -NMe2, -CONMe2, -Me, -CHO içeren bileşiklerin sentezi için çok amaçlı bir yapı taşıdır.
Dimetilformamid (DMF), organik sentezde yaygın olarak kullanılan polar bir çözücüdür.
Dimetilformamid ayrıca formilasyon, aminasyon, aminokarbonilasyon, amidasyon ve siyanasyon reaksiyonları için çok amaçlı bir öncü görevi görür.
Başvuru
Dimetilformamid (DMF) (susuz), sitotoksik luteinize edici hormon salgılatıcı hormon (LH-RH) konjugatı AN-152 (bir kemoterapötik ilaç) ve florofor C625 [4-(N,N-difenilamino)- sentezi için çözücü olarak kullanılmıştır. 4'-(6-O-hemiglutarat)heksilsülfinil stilben].
Dimetilformamid, çeşitli organik indirgeme reaksiyonları için çözücü ortam olarak kullanılabilir.
DMF, aşağıdaki işlemlerde çözücü olarak kullanılmıştır:
Mesilatın sodyum azid ile ikamesi sırasında L-azidohomoalanin'in (L-Aha) çok aşamalı sentezi.
Glikanların metabolik etiketlemesi için bir tespit reaktifi olan fosfin-FLAG® sentezi.
Bir per-O-asetillenmiş azido şekeri olan per-O-asetillenmiş 6-azidofukozun sentezi.
Birçok hidrofobik organik bileşik için çözücü.
Ürün Açıklaması
Dimetilformamid (DMF), hafif bir amin kokusu olan berrak, renksiz, higroskopik bir sıvıdır.
Dimetilformamidin (DMF) çözücü özellikleri, yüksek dielektrik sabiti, çözücünün aprotik yapısı, geniş sıvı aralığı ve düşük uçuculuğu nedeniyle özellikle çekicidir.
Dimetilformamid (DMF), kimyasal reaksiyonlar ve yüksek ödeme gücü gerektiren diğer uygulamalar için sıklıkla kullanılır.
Ürün, evrensel bir çözücü olarak bilinir.
Poliakrilonitrilin Dimetilformamid (DMF) içindeki yüksek çözünürlüğü, Dimetilformamidin (DMF) suda iyi karışabilirliği ile birlikte, Dimetilformamidi (DMF) akrilik elyafların üretimi için tercih edilen çözücü yapar.
Poliüretan bazlı elastomerlerin eğrilmesi de Dimetilformamid (DMF) bazlı solüsyonlardan yapılmaktadır.
Diğer bir önemli uygulama, deri ve suni deri kumaşlar üzerinde poliüretan bazlı kaplamalar için bir çözücü olarak Dimetilformamidin (DMF) kullanılmasıdır.
Polivinilklorür, vinilklorür-vinil asetat kopolimerleri ve bazı poliamidler gibi polimerler de Dimetilformamid (DMF) içinde kolayca çözülür.
Dimetilformamid (DMF), epoksi bazlı formülasyonlarda da kullanılır.
Farmasötik endüstrisi, olağanüstü çözünürlük parametreleri nedeniyle bir reaksiyon ve kristalizasyon çözücüsü olarak Dimetilformamid (DMF) kullanır.
Petrokimya endüstrisinde Dimetilformamid (DMF), asetilenin etilenden ve bütadienin C4 akımlarından saflaştırılması için kullanılır.
Ayrıca Dimetilformamid (DMF) tarafından alifatik hidrokarbonlardan kolayca çözülebilen aromatiklerin ayrılması için. Bu alifatikler madeni yağlarda kullanılır.
SO2'nin Dimetilformamid (DMF) içindeki yüksek çözünürlüğü nedeniyle, yüksek kükürt içeren yakıtlardan gelen egzoz yanma akışları, CO2 geri kazanılarak saflaştırılabilir.
İnorganik ve organik bazlı artık eritkenler Dimetilformamid (DMF) içinde yüksek oranda çözünür; bu nedenle bu solvent, örneğin sıcak daldırma kalaylı parçaları temizlemek için bir temizleyici olarak kullanılır.
Dimetilformamid (DMF), endüstriyel boya sökücü olarak da kullanılır.
İnorganik maddelerin bu yüksek çözünürlüğü, yüksek voltajlı kapasitörlerin üretiminde Dimetilformamidin (DMF) uygulanmasına da yol açar.
Dimetilformamid (DMF), çeşitli baskı ve elyaf boyama uygulamalarında mürekkepler ve boyalar için taşıyıcı olarak da kullanılır.
Dimetilformamid (DMF), sentetik organik kimyada çözücü, reaktif ve katalizör olarak yaygın olarak kullanılmaktadır.
Uygulamalar/kullanımlar
Tarımsal kimyasal işleme
lifler
HTF - farmasötik işleme
Petrol veya gaz işleme
polimer işleme
Proses çözücüleri
arıtma
Tekstil
Dimetilformamid (DMF), Dimetilformamidin (DMF) hem organik hem de inorganik maddeleri çözmesine izin veren benzersiz fiziksel özellikleri nedeniyle sıklıkla bir çözücü olarak kullanılır.
Dimetilformamid (DMF), sentetik organik kimyada çeşitli kimyasal dönüşümler için bir katalizör ve birçok fonksiyonel grup için bir donör olarak geniş uygulamalar bulmuştur.
Bununla birlikte, DMF çok çeşitli maddelerle uyumsuzdur ve yıllar içinde birçok olayla sonuçlanmıştır.
Literatür bilgilerinin analizi, bu uyumsuz maddelerin asitler, bazlar, halojenli reaktifler, oksidanlar ve indirgeyiciler olarak kategorize edilebileceğini göstermektedir.
Dimetilformamid (DMF), yüksek kaynama noktasına sahip berrak bir sıvıdır.
Dimetilformamid (DMF) biyolojik olarak parçalanabilir olarak kabul edilir, ancak soluma veya cilt adsorpsiyonu ile toksiktir.
Dimetilformamid (DMF), dimetilamin ve karbon monoksitin reaksiyonu ile üretilir (tek aşamalı işlem).
Dimetilformamid hakkında
Yardımcı bilgi
Dimetilformamid, REACH Tüzüğü kapsamında kayıtlıdır ve Avrupa Ekonomik Alanında yılda ≥ 10 000 ton olarak üretilir ve/veya ithal edilir.
Dimetilformamid, profesyonel çalışanlar (yaygın kullanımlar), formülasyonda veya yeniden paketlemede, endüstriyel sitelerde ve imalatta kullanılır.
Tüketici Kullanımları
ECHA'nın, maddenin kullanılıp kullanılmayacağı veya hangi kimyasal ürünlerde kullanılabileceğine dair kamuya kayıtlı hiçbir verisi yoktur.
ECHA, Dimetilformamid'in çevreye salınmasının en muhtemel olduğu yollar hakkında halka açık kayıtlı veriye sahip değildir.
Makale hizmet ömrü
ECHA, Dimetilformamid'in çevreye salınmasının en muhtemel olduğu yollar hakkında halka açık kayıtlı veriye sahip değildir.
ECHA'nın, maddenin işlenip işlenmediğini veya hangi eşyalara işlenip işlenmediğini gösteren kamuya kayıtlı hiçbir verisi yoktur.
Profesyonel çalışanlar tarafından yaygın kullanımlar
Dimetilformamid şu ürünlerde kullanılmaktadır: laboratuvar kimyasalları ve pH düzenleyiciler ve su arıtma ürünleri.
Dimetilformamid şu alanlarda kullanılmaktadır: bilimsel araştırma ve geliştirme ve sağlık hizmetleri.
Dimetilformamidin çevreye salınması endüstriyel kullanımdan meydana gelebilir: endüstriyel tesislerde yardımcı maddelerin işlenmesinde ve başka bir maddenin daha ileri imalatında (ara maddelerin kullanımı) bir ara adım olarak.
Dimetilformamidin çevreye diğer salınımı muhtemelen şunlardan kaynaklanabilir: iç mekan kullanımı (örn. makine yıkama sıvıları/deterjanlar, otomotiv bakım ürünleri, boyalar ve kaplamalar veya yapıştırıcılar, kokular ve oda spreyleri).
Formülasyon veya yeniden paketleme
Dimetilformamid şu ürünlerde kullanılır: yapıştırıcılar ve dolgu macunları, kaplama ürünleri, laboratuvar kimyasalları, deri işleme ürünleri, bitki koruma ürünleri, parfümler ve kokular, farmasötikler, polimerler ve tekstil işleme ürünleri ve boyalar.
Dimetilformamidin çevreye salınması, endüstriyel kullanımdan meydana gelebilir: karışımların formülasyonu.
Sanayi sitelerinde kullanımlar
Dimetilformamid şu ürünlerde kullanılmaktadır: laboratuvar kimyasalları, yapıştırıcılar ve dolgu macunları, kaplama ürünleri, deri işleme ürünleri, bitki koruma ürünleri, parfümler ve kokular, farmasötikler, polimerler ve tekstil işleme ürünleri ve boyalar.
Dimetilformamid, başka bir maddenin üretimiyle sonuçlanan endüstriyel bir kullanıma sahiptir (ara maddelerin kullanımı).
Dimetilformamid, kimyasallar, tekstil, deri veya kürk, plastik ürünler, mineral ürünler (örn. sıvalar, çimento) ve mobilya imalatında kullanılır.
Dimetilformamidin çevreye salınması endüstriyel kullanımdan meydana gelebilir: endüstriyel tesislerde yardımcı maddelerin işlenmesinde ve başka bir maddenin daha ileri imalatında (ara maddelerin kullanımı) bir ara adım olarak.
imalat
Dimetilformamidin çevreye salınması, endüstriyel kullanımdan meydana gelebilir: maddenin üretimi.
Dimetilformamid (CAS No. 68-12-2), oda sıcaklığında hafif bir amin kokusu olan renksiz bir sıvıdır.
Bu bileşiğin birçok eş anlamlısı vardır, en yaygını DMF kısaltmasıdır.
DMF'nin moleküler kütlesi, ampirik formülünden (C3H7NO) hesaplandığı gibi 73.09'dur.
Ticari olarak satılan DMF, eser miktarda metanol, su, formik asit ve dimetilamin içerir.
DMF, su ve çoğu organik çözücü ile her oranda karışabilir.
DMF ayrıca çeşitli organik, inorganik ve reçine ürünleri için güçlü bir çözücüdür.
ÇEVRE TAŞIMACILIĞI, DAĞITIM VE DÖNÜŞÜM
Hava
Atmosferik yol, Dimetilformamide (DMF) maruziyeti belirlemede özellikle önemlidir.
Bunun nedeni, Dimetilformamidin (DMF) havaya endüstriyel salınımlarının, diğer çevresel ortamlara salınanlardan çok daha büyük görünmesidir.
Dimetilformamidin (DMF) suda tamamen karışabilirliği nedeniyle, yağmur olayları sırasında atmosferik Dimetilformamid (DMF) havadan yüzey suyuna veya toprak boşluk suyuna taşınabilir.
Atmosferik Dimetilformamid (DMF) buhar fazında mevcut olmalıdır ve bu nedenle yağmurla süzülmeye hazır olmalıdır.
Yıkanmanın etkinliği ve hızı bilinmemekle birlikte, yağış olayları (yani yağmur, kar, sis) muhtemelen Dimetilformamidin (DMF) atmosferde kalma süresini kısaltır.
Kanada enlemlerinde suyun atmosferik yarı ömrü yaklaşık 4 gün olduğundan, bu, yağışla ilgili olarak Dimetilformamidin (DMF) minimum atmosferik yarı ömrü olarak kabul edilebilir.
Dimetilformamidin (DMF) havada kimyasal bozunması, muhtemelen hidroksil radikalleri ile reaksiyona bağlıdır.
Dimetilformamidin (DMF) fotokimyasal ayrışma (yani doğrudan fotoliz) olasılığı son derece küçüktür.
Nitrat radikalleri ile reaksiyon gibi diğer kimyasal bozunma proseslerinin havadaki Dimetilformamidin (DMF) kaderini önemli ölçüde etkilediği bilinmemektedir.
Formamid fonksiyonel grubu için reaksiyon hızı sabiti (kOH) bilinmemektedir.
Bununla birlikte, Dimetilformamidin (DMF) bozunma yarı ömrü, Dimetilformamidin (DMF) diğer bileşiklerle nispi atmosferik reaktiviteleri açısından karşılaştırılmasıyla kabaca tahmin edilebilir.
Odalardaki deneylere dayanarak, propana göre Dimetilformamid (DMF) için reaktivite düşüktür.
Propanın kOH'si saniyede 1.2 × 10–12 cm3/moleküldür.
7.7 × 105 molekül/cm3'lük küresel ortalama hidroksil radikali konsantrasyonu ve önerilen hesaplama yöntemi kullanılarak, propanın yarı ömrü yaklaşık 8 gün olarak tahmin edilmektedir.
Dimetilformamidin (DMF) havadaki bozunma yarı ömrü kesin olarak tahmin edilemese de, mevcut kanıtlar bu nedenle yarı ömrün en az 8 gün (192 saat) olduğunu göstermektedir.
Dimetilformamid (DMF) sıklıkla 100-300 saatlik bir yarı ömür aralığını temsil etmek için kullanıldığından, fugasiteye dayalı kader modellemesi için kullanılan ortalama yarı ömür 170 saattir.
Bu yarı ömür hafife alınabilir; bununla birlikte, fugasiteye dayalı sonuçlar üzerindeki duyarlılık analizi, yüzde bölümleme tahminlerinin bu parametreye duyarlı olmadığını, ancak tahmini konsantrasyonların etkilendiğini göstermektedir.
Yüzey suyu ve tortu Yüzey suyuna bir kez salındığında, Dimetilformamidin (DMF) tortulara, biyotaya veya atmosfere geçmesi olası değildir.
!1.01'lik bir Kow ile (Hansch ve diğerleri, 1995), Dimetilformamid (DMF) çözünmüş formda kalır ve tortuların veya asılı organik maddelerin organik fraksiyonuna adsorbe etmesi beklenmez.
Bu Kow ayrıca Dimetilformamidin (DMF) suda yaşayan organizmalarda yoğunlaşmadığını; gerçekten de, 8 haftalık bir biyobirikim testi sırasında sazanda hiçbir biyobirikim gözlemlenmemiştir.
0.0345 Pa@m3/mol'lük bir Henry kanunu sabiti ile sudan buharlaşmanın az olması beklenir.
Yüzey sularında genel kimyasal bozunma hızının çok yavaş olması beklenmektedir.
Fotokimyasal ayrışma suda olası değildir.
Dimetilformamidin (DMF) sudaki fotooksidasyon yarı ömrü deneysel olarak 50 gün olarak tahmin edilmiştir ve doğal ortamda daha da uzun olacaktır.
Diğer bileşiklerin hidroksil radikalleri ile reaksiyon için rekabet ettiği ortam.
Laboratuar çalışmalarında normal sıcaklıklarda Dimetilformamid (DMF) gibi amidlerin hidroliz hızı, güçlü asit veya baz koşulları altında bile son derece yavaştır.
Doğal yüzey suyunun düşük sıcaklığı (genellikle 20 °C'den düşük) ve nötre yakın pH'ı bu nedenle limDimetilformamid (DMF) ve neredeyse
Dimetilformamidin (DMF) normal çevre koşulları altında hidrolizi.
Biyobozunma, yüzey sularında birincil bozunma süreci gibi görünmektedir.
Deneysel koşullar altında, Dimetilformamid (DMF), aerobik veya anaerobik olarak, çeşitli mikroorganizmalar ve aktif çamurlardaki algler tarafından geniş bir konsantrasyon aralığında bozundu.
Ara biyobozunma ürünleri, amonyak, karbondioksit ve suya daha da bozunan formik asit ve dimetilamin içerir.
Bazı çalışmalarda, nicel bozulmadan önce 16 güne kadar olan alışma dönemleri olmuştur.
Belirli deneysel koşullar altında uzun süreli adaptasyon, inkübasyon süreleri #14 gün olan birkaç çalışmada gözlemlenen olumsuz bozunma sonuçlarını da açıklayabilir.
Deniz suyunda sınırlı bozunma rapor edilmiştir (%1-42) (Ursin, 1985) ve anaerobik koşullar altında 8 haftalık inkübasyondan sonra hiçbir bozunma bulunmamıştır.
Alıcı yüzey sularında Dimetilformamidin (DMF) biyolojik bozunmasının, Dimetilformamidin (DMF) ve onun biyolojik bozunma ürünlerinin doğal toksisitesinden etkilenmesi olası değildir.
Atık suda 500 mg/litrenin üzerindeki konsantrasyonlar, aktif çamur kullanan arıtma sistemlerinin verimliliğini azalttı.
Bununla birlikte, sürekli salımlarda bile, doğal sularda bu kadar yüksek Dimetilformamid (DMF) konsantrasyonları beklenmemektedir.
Bir nehir ölümü testinde, 30 mg Dimetilformamid (DMF)/litrelik bir başlangıç konsantrasyonu, sırasıyla iklimlendirilmemiş ve iklimlendirilmiş sudan 3 ve 6 gün içinde tamamen kayboldu (Dojlido, 1979).
Dimetilformamidin (DMF) deniz suyundaki mineralizasyon oranı, 10 µg/litre ve 100 µg/litre başlangıç konsantrasyonları için 24 saatte %3'ten azdı.
Bununla birlikte, % 20, 0,1 µg/litre konsantrasyonda 24 saatte mineralize edildi.
Tanımlanan fugasiteye dayalı kader modellemesinde su için 55 saatlik bir yarı ömür kullanıldı.
Dimetilformamidin (DMF) çökeltilerdeki yarı ömrü hakkında bilgi bulunmamaktadır.
Sedimentteki reaktivitenin topraktakinden daha yavaş olduğu varsayımına dayalı olarak, 170 saatlik bir tortuda yarı ömür önerilir.
Toprak ve yeraltı suyu
Fugasiteye dayalı kader modellemesi ve Dimetilformamidin (DMF) karışabilirliği, atmosfere salınan Dimetilformamidin (DMF) bir kısmının, en azından kısmen yağış yoluyla yere ulaşabileceğini göstermektedir (DMER & AEL, 1996).
1,2 Dimetilformamid (DMF) toprağa girdikten sonra kimyasal ve biyolojik işlemlerle bozunur veya yeraltı suyuna karışır.
Yağmur, topraktaki mevcut gözenek boşluğunu doldururken, boşluk suyuna Dimetilformamid (DMF) dahil edilir.
!1.01'lik bir oktanol/su bölme katsayısı ile, Dimetilformamid (DMF) hümik malzemeye adsorbe olma eğiliminde olmayacaktır.
Mineral faz ile zayıf bağlar mümkündür ancak Dimetilformamidin (DMF) yüksek çözünürlüğü nedeniyle muhtemelen önemsizdir.
Biyolojik bozunma ve daha az ölçüde, yüzey suyunda işleyen kimyasal süreçler de muhtemelen toprak boşluk suyunda bulunan Dimetilformamid'i (DMF) etkileyecektir.
Yüzey suyuna gelince, biyolojik bozunma bu nedenle topraklarda birincil bozulma mekanizması olmalıdır.
18 saat içinde aerobik koşullar altında Dimetilformamid'i (DMF) parçalayan az miktarda petrol ve petrol ürünlerine alışan bir toprak bakteri kültürü,
suda gözlemlenen.
Fugacity tabanlı kader modellemesinde 55 saatlik biraz daha uzun muhafazakar bir yarı ömür kullanıldı.
Dimetilformamidin (DMF) karışabilirliği ve düşük Henry kanunu sabiti, nemli topraklardan sınırlı uçuculuğu gösterir.
Bununla birlikte, Dimetilformamid (DMF), muhtemelen suyun topraktan süzüldüğü hızda, yeraltı suyuna sızarak topraktan verimli bir şekilde uzaklaştırılacaktır.
Bu, her ikisi de Dimetilformamidin (DMF) topraklarda hareketli olduğunu gösteren nicel yapı-aktivite ilişkilerinden tahmin edilen, 7'lik hesaplanmış bir organik karbon/su bölme katsayısı (Koc) ve yaklaşık 50'lik bir toprak sorpsiyon katsayısı (Kom) ile desteklenir.
Dimetilformamid (DMF) yeraltı suyuna ulaşırsa, Dimetilformamid (DMF) anaerobik olarak yavaş yavaş bozunacaktır.
Uygulamalar
Dimetilformamid (DMF) yaygın olarak bir çözücü olarak kullanılır.
Dimetilformamid (DMF), Bouveault aldehit sentezinde ve ayrıca Vilsmeier-Haack reaksiyonunda bir reaktif olarak kullanılır.
Dimetilformamid (DMF), asil klorürlerin sentezinde bir katalizör görevi görür.
Dimetilformamid (DMF), ham petrolü olefin gazından ayırmak ve rafine etmek için kullanılır.
Dimetilformamid (DMF), metilen klorür ile birlikte vernik veya cila sökücü görevi görür.
Dimetilformamid (DMF) ayrıca yapıştırıcıların, liflerin ve filmlerin imalatında da kullanılır.
Dimetilformamid öncelikle endüstriyel bir çözücü olarak kullanılır.
Dimetilformamid çözeltileri, polimer elyafları, filmleri ve yüzey kaplamalarını işlemek için kullanılır; akrilik liflerin kolay eğrilmesine izin vermek için Dimetilformamid (DMF); tel emaye üretmek ve ilaç endüstrisinde kristalizasyon ortamı olarak.
Fiziki ozellikleri
Dimetilformamidin kimyasal formülü C3H7NO'dur ve moleküler ağırlığı 73.09 g/mol'dür.
Dimetilformamid, suyla karışabilen, renksiz ila hafif sarı higroskopik bir sıvı olarak oluşur.
Dimetilformamid, milyonda 2,2 parça (ppm) koku eşiğine sahip balıksı, hoş olmayan bir kokuya sahiptir.
(6.6 mg/m).
Dimetilformamid için buhar basıncı 25 °C'de 3.7 mm Hg'dir ve log oktanol/su bölümü
katsayısı (log Kow) -1.01'dir.
Dimetilformamid Formülü
N,N-Dimetilmetanamid olarak da bilinen dimetilformamid, kimya endüstrisinde lifler, filmler ve kaplamalar üretmek için kullanılan organik bir çözücüdür.
Formül ve yapı: Dimetilformamid kimyasal formülü C3H7NO'dur ve Dimetilformamid (DMF) molar kütlesi 73.10 g mol-1'dir.
Genişletilmiş formül CHON(CH3)2'dir ve molekül bir amid grubu O=CH-N-R tarafından oluşturulur ve nitrojen iki metil grubu bağına sahiptir.
Moleküler düzlemseldir, çünkü nitrojen bir çift bağa sahip olmadığında bile (düzlemsel bir sp2 hibridizasyonuna ihtiyaç duyar); nitrojenin bir sp2 konformasyonuna ihtiyaç duyduğunu gösteren bazı rezonans yapıları vardır (aşağıdaki yapılara bakın).
Kimyasal yapısı, organik moleküller için kullanılan ortak gösterimlerde aşağıdaki gibi yazılabilir.
Oluşum: Dimetilformamidin (DMF) doğal oluşumu bildirilmemiştir.
Hazırlama: Dimetilformamidin sentezi, N,N-metilamin ve bir sodyum metoksit çözeltisi kullanılarak gerçekleştirilir; 50-150 ºC'de çözeltiden bir gaz karbon monoksit akımı geçirilir. Reaksiyonun katalizörü olarak metanol kullanılır.
Fiziksel özellikler: Dimetilformamid, balıksı bir amonyak içeren berrak ila renksiz bir sıvıdır.
Yoğunluğu 0.948 g mL-1'dir. Erime noktası -60,5 ºC ve kaynama noktası 152-154 ºC'dir.
Dimetilformamid (DMF), suda ve organik çözücülerin çoğunda karışabilir.
Kimyasal özellikler: Dimetilformamid mükemmel bir çözücüdür.
Dimetilformamid (DMF), bir karboksilik asit ve bir amin oluşturmak için güçlü asitler ve bazlar tarafından hidrolize edilebilir.
DMF ayrıca dimetilamin üretmek için bir dekarbonilasyon yoluyla reaksiyona girebilir.
Dimetilformamid, alkali metaller, azidler, hidritler, brom, klor, magnezyum nitrat vb. gibi çeşitli kimyasal bileşiklerle reaksiyona girer.
Dimetilformamid (DMF) ayrıca asil halojenürlerin sentezini katalize edebilir.
Kullanım Alanları: Dimetil formamid, çoğunlukla elyaf, plastik, kaplama ve akrilik ürünlerin ve bazı yapıştırıcıların, kauçukların ve filmlerin imalatında kullanılır.
Dimetil formamid, farmasötik endüstrisi tarafından çeşitli ilaçların hazırlanmasında kullanılan bir çözücüdür.
Ayrıca, bazı yağ prosesleri, olefinleri geri kazanmak için DMF'yi kullanır.
Laboratuvarlarda, NMR spektroskopisinin analizi için çözücü olarak Dimetilformamid (DMF) kullanılır.
Dimetilformamid, (CH3)2NC(0)H formülüne sahip organik bileşiktir.
Genellikle kısaltılmış DMF olan bu renksiz sıvı, suyla ve organik sıvıların çoğuyla karışabilir.
DMF, kimyasal reaksiyonlar için yaygın bir çözücüdür.
Saf dimetilformamid kokusuzdur, oysa teknik dereceli veya bozulmuş dimetilformamid, dimetilaminin safsızlığı nedeniyle genellikle balık kokusuna sahiptir.
Adı, Dimetilformamidin (DMF), formik asidin amidi olan formamidin bir türevi olması gerçeğinden türetilmiştir.
Dimetilformamid, yüksek kaynama noktasına sahip polar (hidrofilik) aprotik bir çözücüdür.
Dimetilformamid (DMF), SN2 reaksiyonları gibi polar mekanizmaları takip eden reaksiyonları kolaylaştırır.
Dimetilformamid, formik asit ve dimetilaminden sentezlenebilir.
Dimetilformamid, sodyum hidroksit gibi güçlü bazların veya hidroklorik asit veya sülfürik asit gibi güçlü asitlerin varlığında stabil değildir ve özellikle yüksek sıcaklıklarda tekrar formik asit ve dimetilamine hidrolize edilir.
Yapı ve özellikler
Bir amidin olası iki rezonans yapısının katkısı nedeniyle, karbonil C=O bağının bağ sırası azalırken karbon-azot bağınınki artar.
Böylece DMF'nin kızılötesi spektrumu, 1675 cm-1'de ikame edilmemiş bir C=O bağına göre daha düşük bir C=O germe frekansı gösterir.
Ayrıca, kısmi çift bağ karakteri nedeniyle, CN ekseni etrafındaki dönüş yavaştır, bu da iki metil grubunu NMR zaman ölçeğinde eşitsiz hale getirir, bir tekli yerine her biri δ 2.97 ve 2.88'de 3 protonlu iki tekli oluşturur. proton NMR spektrumunda 6 proton.
Uygulamalar
Dimetilformamidin birincil kullanımı, düşük buharlaşma oranına sahip bir çözücüdür.
Dimetilformamid, akrilik elyaf ve plastik üretiminde kullanılır.
Dimetilformamid (DMF) ayrıca farmasötikler için peptit birleştirmede, pestisitlerin geliştirilmesinde ve üretiminde ve yapıştırıcıların, sentetik derilerin, liflerin, filmlerin ve yüzey kaplamalarının imalatında bir çözücü olarak kullanılır.
Dimetilformamid (DMF), Bouveault aldehit sentezinde ve aldehit oluşturmanın başka bir yararlı yöntemi olan Vilsmeier-Haack reaksiyonunda bir reaktif olarak kullanılır.
DMF çoğu plastiğe nüfuz eder ve onları şişirir.
Dimetilformamid (DMF) bu nedenle sıklıkla boya sökücülerin bir bileşeni olarak ortaya çıkar.
Dimetilformamid (DMF), solvent boyaların üretiminde de önemli bir hammadde olarak kullanılmaktadır.
Dimetilformamid (DMF) reaksiyon sırasında tüketilir.
Üretme
Dimetil formamid, dimetil amin ve karbon monoksitin düşük basınç ve sıcaklıkta katalize reaksiyonu ile üretilir.
Dimetilformamid (DMF), dimetilamin formik asit ile reaksiyona sokularak laboratuvar ölçeğinde de hazırlanabilir.
Dimetilformamid, hafif bir amin kokusu olan berrak, higroskopik bir sıvıdır.
Dimetilformamid (DMF) ilk olarak 1893 yılında bir sodyum format ve dimetilamonyum klorür karışımının ısıtılmasıyla sentezlendi ve daha sonra dimetilaminin formik asit ile doğrudan reaksiyonu ile hazırlandı.
Dimetilformamid (DMF) doğada yaygın olarak bulunmamakla birlikte, sosis, pişmiş mantar, üzüm ve şarapta DMF izleri tespit edilmiştir.
DMF'nin çözücü özellikleri özellikle çekicidir.
Yüksek dielektrik sabiti, aprotik yapısı, geniş sıvı aralığı ve düşük uçuculuğu nedeniyle, Dimetilformamid (DMF), kimyasal reaksiyonlar ve yüksek çözme gücü gerektiren diğer uygulamalar için sıklıkla kullanılır.
DMF genellikle evrensel çözücü olarak adlandırılır.
Önemli kullanımlar polimerlerin üretimi ve işlenmesindedir. Dimetilformamid (DMF), poliakrilonitril elyaf ve poliüretan elyaf (Spandex) ve sentetik deri üretimi için bir eğirme çözücüsü olarak kullanılır.
Dimetilformamid (DMF), ilaç üretiminde de birçok proseste kullanılmaktadır.
DMF, tüketici ortamında kullanılmaz, bu nedenle toksisitesi nispeten düşüktür.
DMF (dimetilformamid), NHS esterleri kullanılarak reaksiyonların etiketlenmesi için önerilen bir çözücüdür.
Bununla birlikte, DMF havada depolandığında, Dimetilformamid (DMF) bozulur ve nemi yavaşça emer ve dimetilamini serbest bırakır.
Bu safsızlıklar, NHS ester işlevini hızla yok eder, etiketleme verimliliğini azaltır ve hatta etiketleme reaksiyonunun başarısız olmasına neden olur.
Dimetilformamid çözücü, genellikle tüm laboratuvarlarda bulunmayan özel kurutma ve hazırlama gerektirir.
Bu ürün, etiketleme için kullanılabilirliği garanti edilen kullanıma hazır solvent içerir. Yüksek kaliteli, kuru ve amin içermeyen DMF içeren tüpler argon altında paketlenir.
Üretme
Dimetilformamid (DMF), ağırlıklı olarak, yüksek sıcaklıklarda basınç altında ve sodyum metoksit gibi bazik katalizörlerin varlığında dimetilamin ve karbon monoksit arasındaki tek aşamalı bir reaksiyonda üretilir.
Ham ürün metanol içerir ve saflığı artırılmış (%99,9'a kadar) Dimetilformamid (DMF) çoklu distilasyonlarla elde edilir (HSDB, 2015).
Alternatif olarak, Dimetilformamid (DMF), metil formatın ayrı olarak hazırlandığı ve ikinci bir aşamada, tek aşamalı reaksiyon için açıklananlara benzer koşullar altında dimetilamin ile reaksiyona girdiği iki aşamalı bir işlemle üretilebilir.
İşlemde hiçbir katalizör yer almaz.
Dimetilformamid (DMF), Ekonomik İşbirliği ve Kalkınma Örgütü (OECD) tarafından yüksek üretim hacimli bir kimyasal olarak listelenmiştir ve bu kimyasalın en az bir üye ülke veya bölgede yılda 1000 tondan fazla üretildiğini veya ithal edildiğini gösterir. .
OECD 2007 yüksek üretim hacimli kimyasallar listesi, listeye ek olarak sekiz üye ülkeden (Avustralya, Kanada, Japonya ve ABD dahil) yapılan sunumlar temelinde derlenmiştir.
Avrupa Birliği tarafından sağlanmaktadır.
Dimetilformamid (DMF), aynı zamanda, Çevre Koruma Ajansı (EPA) tarafından ABD'de yüksek üretim hacimli bir kimyasal olarak listelenmiştir, bu da 1990 ve/veya 1994'te > 1 milyon poundun [~450 ton] ABD'de üretildiğini veya ABD'ye ithal edildiğini gösterir.
ABD'de N,Ndimetilformamidin (ithalat hariç) yıllık üretim hacmi 1986 ve 2002 yılları arasında sabit kaldı ve 50 ila 100 milyon pound [yaklaşık 20 000 ila 45.000 ton] arasında olduğu bildirildi.
Dokuz ABD şirketinin yıllık üretim ve ithalat hacmi yaklaşık 50 milyon pound [~25 000 ton] ve Avrupa Birliği'ndeki toplam yıllık üretim hacmi 2000 yılında 50.000 ila 100.000 ton arasında değişiyordu.
Asya için hiçbir üretim hacmi izlenemedi, ancak Asya'da > 200, ABD'de > 60 ve Avrupa Birliği'nde > 30 dahil olmak üzere dünya çapında 300'den fazla Dimetilformamid (DMF) tedarikçisi tanımlanabildi.
Kullanmak
Dimetilformamid (DMF), ağırlıklı olarak poliakrilonitril elyafların üretiminde aprotik bir çözücü olarak kullanılır ve üretimindeki eğilimler poliakrilik elyaf endüstrisindeki eğilimlere paraleldir.
Dimetilformamid (DMF), aksi takdirde çözünmesi zor olan ve yavaş buharlaşma hızına sahip bir çözücüye ihtiyaç duyulan yüksek kaliteli poliüretan ve poliamid kaplamaların (örneğin deri veya suni deri kumaşlar için) imalatında da kullanılır.
Dimetilformamid (DMF), elektronik endüstrisinde, pestisitlerde, endüstriyel boya sıyırma uygulamalarında ve ilaç endüstrisinde reaksiyon ve kristalleştirici solvent olarak yaygın olarak bir çözücü olarak kullanılır.
Dimetilformamid (DMF), alifatik hidrokarbonların ayrılması için seçici bir çözücü olarak sınırlı kullanıma sahiptir.
hidrokarbon akışlarından asetilen veya bütadien ekstraksiyonu.
Dimetilformamid (DMF), öncelikle dipolar aprotik çözücü olarak kullanılan berrak, renksiz, suda çözünür bir sıvıdır.
DMF, suyla her oranda karışabilir ve çeşitli organik, inorganik ve reçine ürünleri için güçlü bir çözücüdür.
Dimetilformamid, organik bileşiklerin sentezinde kullanılan ve karboksilasyon reaksiyonlarında katalizör görevi gören renksiz bir organik çözücüdür.
Dimetilformamid, düşük ila orta derecede tehlikeli bir maddedir ve bu kimyasalın hem mesleki hem de tüketici kullanımıyla ilişkili olumsuz sağlık etkileri riskinin düşük ila orta düzeyde olması beklenmektedir.
Dimetilformamid yalnızca endüstriyel ortamlarda kullanılır ve tüketici ürünlerinde bulunmaz.
Endüstriyel ortamlarda sorumlu bir şekilde ele alındığında, maruz kalma potansiyeli ve müteakip riskler en aza indirilerek dimetilformamidin güvenli bir şekilde kullanılmasına izin verilir.
Kimyasal Kimlik
İsim: Dimetilformamid
Kimyasal adı (IUPAC): N,N Dimetilmetanamid
CAS numaraları: 68-12-2
EC numarası: 200-679-5
Moleküler formül: C3H7NO
Kullanımlar ve Uygulamalar
Dimetilformamid, endüstriyel bir çözücü olarak ve liflerin, filmlerin ve yüzey kaplamalarının üretiminde kullanılır.
Polietan kaplı tekstil ve sentetik elyaf üretiminde de solvent olarak kullanılır.
IUPAC İSİMLERİ:
dimetil formamid
dimetilformamid
dimetilformamid
dimetilformamid
dimetilformamid
dimetilformamid
DMF, Formik asit dimetilamid
N,N Dimetilmetanamid
N,N-dimetil formamid
n,n-dimetilformamid
dimetilformamid
dimetilformamid
dimetilformamid
dimetilformamid
dimetilformamid
dimetilformamid
Dimetilformamid , DMF, Formik asit dimetilamid
Dimetilformamid; dimetil formamid
Dimetilformamid; dimetil formamid
N,N-dimetilmetanamid
n,n-dimetilmetanamid
N,N-dimetilformamid
EŞ ANLAMLI:
amid,n,n-dimetil-formikasi
Dimetilamid kiselini mravenci
dimetilamidkyselinymravenci
Dimetilformamid (DMF), %99.9+, HPLC GRAD E
N N-DİMETİLFORMAMİT %99.8 A.C.S. &
Dimetilformamid (DMF), 4X25 ML
Dimetilformamid (DMF), MOLEKÜLERBİYOLOJİ REAKTİFİ
Dimetilformamid (DMF) NÖTR İŞARETLEYİCİSİ* KAPİLER İÇİN
Dimetilformamid (DMF), SUSUZ, %99.8
Dimetilformamid (DMF), >=99.8%, A.C.S. REAKTİF
N N-DİMETİLFORMAMİT DİST. 1 litre
Dimetilformamid (DMF), %99.8, A.C.S. REA
Dimetilformamid (DMF) PESTANAL
Dimetilformamid (DMF) TEKNİK, 5 L
Dimetilformamid (DMF) R.G.
Dimetilformamid (DMF) 'B&J MARKASI'
DİMETİL FORMAMİT, 1000MG, TEMİZ
Dimetilformamid (DMF)Spektroskopik
DimetilformamidForHplc&Spektroskopi
N,N'-DimetilformamidA.R.
dimetilformamidGr
DimetilFormamid,Acs
Dimetilformamid (DMF),ACS,99.8+%
Dimetilformamid (DMF),HPLCGrade,%99.7+
Dimetilformamid (DMF),%99
Dimetilformamid (DMF), susuz titrasyon derecesi, analiz için, %99+
Dimetilformamid (DMF), spektro dereceli, ACS analizi için, %99.8+
Dimetilformamid (DMF), su <50 ppm, mol üzerinde ekstra kuru. elek, %99.8
Dimetilformamid (DMF), su <50 ppm, ekstra kuru, %99.8
Dimetilformamid (DMF) REAKTİFİ (ACS)
Dimetilformamid (DMF), susuz
Dimetilformamid (DMF), hplc sınıfı
Dimetilformamid (DMF), %99.8, SU <50 PPM, MOLEKÜLER ELEK ÜZERİNDE EKSTRA KURU
Dimetilformamid (DMF), %99+, SAKSIZ TİTRASYON DERECESİ, ANALİZ İÇİN
Dimetilformamid (DMF), %99.8+, ANALİZ ACS İÇİN
Spektroskopi için dimetilformamid (DMF)
Dimetilformamid (DMF), analiz için
Dimetilformamid (DMF), AcroSeal, Ekstra Kuru
Moleküler biyoloji için dimetilformamid (DMF), DNAse, RNAse ve Protease içermez
Dimetilformamid (DMF), AcroSeal, Moleküler Elek Üzerinde Ekstra Kuru
Dimetilformamid (DMF), susuz titrasyon derecesi, analiz için
Dimetilformamid (DMF), spektro dereceli, ACS analizi için
ACS analizi için dimetilformamid (DMF)
Dimetilformamid (DMF), ACS analizi için, %99.8+
Dimetilformamid (DMF), analiz için, %99,5
Dimetilformamid (DMF), HPLC için, %99,5
Peptit sentezi için dimetilformamid (DMF), %99.8
Dimetilformamid (DMF), spektroskopi için, %99+
Dimetilformamid (DMF), DNAse, RNAse ve Proteaz içermez, moleküler biyoloji için, %99.8
Dimetilformamid (DMF), ekstra saf, %99+
Dimetilformamid (DMF),%99+,analiz için,susuz titrasyon derecesi
Dimetilformamid (DMF),%99.8, moleküler biyoloji için,DNAse, RNAse ve Proteaz içermez
Dimetilformamid (DMF),%99.8, Ekstra Kuru
Dimetilformamid (DMF),%99.8, Moleküler Elek Üzerinde Ekstra Kuru
Peptit sentezi için dimetilformamid (DMF), %99.8
Dimetilformamid (DMF), %99,8+, analiz için ACS, spektro dereceli
Dimetilformamid (DMF), %99,9 [ACS/HPLC Sertifikalı]
Dimetilformamid (DMF), %99.9
