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CE / N° de liste : 200-679-5
N° CAS : 68-12-2
Mol. formule : C3H7NO
Le diméthylformamide est un composé organique de formule (CH3)2NC(O)H.
Communément abrégé en Diméthylformamide (bien que ce sigle soit parfois utilisé pour le diméthylfurane, ou fumarate de diméthyle), ce liquide incolore est miscible à l'eau et à la majorité des liquides organiques.
Le diméthylformamide est un solvant courant pour les réactions chimiques.
Le diméthylformamide est inodore, mais les échantillons de qualité technique ou dégradés ont souvent une odeur de poisson en raison de l'impureté de la diméthylamine.
Les impuretés de dégradation de la diméthylamine peuvent être éliminées en aspergeant les échantillons dégradés avec un gaz inerte tel que l'argon ou en sonicant les échantillons sous pression réduite.
Comme son nom l'indique, le Diméthylformamide (DMF) est un dérivé du formamide, l'amide de l'acide formique.
Le diméthylformamide est un solvant aprotique polaire (hydrophile) avec un point d'ébullition élevé.
Le diméthylformamide facilite les réactions qui suivent des mécanismes polaires, telles que les réactions SN2.
Structure et propriétés
Comme pour la plupart des amides, les preuves spectroscopiques indiquent un caractère partiel de double liaison pour les liaisons C-N et C-O.
Ainsi, le spectre infrarouge montre une fréquence d'étirement C=O à seulement 1675 cm-1, alors qu'une cétone absorberait près de 1700 cm-1.
Le spectre RMN 1H à température ambiante montre deux signaux méthyle, indicatifs d'une rotation entravée autour de la liaison (O)C-N.
A des températures proches de 100 °C, le spectre RMN 500 MHz de ce composé ne montre qu'un seul signal pour les groupes méthyle.
Le diméthylformamide est miscible à l'eau.
La pression de vapeur à 20 °C est de 3,5 hPa.
Une constante de la loi de Henry de 7,47 × 10−5 hPa m3 mol−1 peut être déduite d'une constante d'équilibre déterminée expérimentalement à 25 °C.
Le coefficient de partage log POW est mesuré à -0,85.
Étant donné que la densité du diméthylformamide (0,95 g cm−3 à 20 °C) est similaire à celle de l'eau, une flottation ou une stratification importante dans les eaux de surface en cas de pertes accidentelles n'est pas attendue.
Réactions
Le diméthylformamide est hydrolysé par des acides et des bases forts, en particulier à des températures élevées. Avec l'hydroxyde de sodium, le diméthylformamide se transforme en formiate et en diméthylamine.
Le diméthylformamide subit une décarbonylation près de son point d'ébullition pour donner la diméthylamine.
La distillation est donc conduite sous pression réduite à des températures plus basses.
Dans l'une de ses principales utilisations en synthèse organique, le diméthylformamide était un réactif dans la réaction de Vilsmeier-Haack, qui est utilisé pour former des composés aromatiques.
Le processus implique la conversion initiale du diméthylformamide en un ion chloroiminium, [(CH3)2N=CH(Cl)]+, connu sous le nom de réactif de Vilsmeier, qui attaque les arènes.
Les composés organolithiens et les réactifs de Grignard réagissent avec le diméthylformamide pour donner des aldéhydes après hydrolyse dans une réaction nommée d'après Bouveault.
Le diméthylformamide forme des adduits 1:1 avec une variété d'acides de Lewis tels que l'acide mou I2 et le phénol acide dur.
Le diméthylformamide est classé comme une base de Lewis dure et ses paramètres de base du modèle ECW sont EB = 2,19 et CB = 1,31.
Sa force relative de donneur envers une série d'acides, par rapport à d'autres bases de Lewis, peut être illustrée par des graphiques C-B.
Production
Le diméthylformamide a été préparé pour la première fois en 1893 par le chimiste français Albert Verley (8 janvier 1867 - 27 novembre 1959), en distillant un mélange de chlorhydrate de diméthylamine et de formiate de potassium.[20]
Le diméthylformamide est préparé en combinant du formiate de méthyle et de la diméthylamine ou par réaction de la diméthylamine avec du monoxyde de carbone.
Bien qu'actuellement peu pratique, le diméthylformamide peut être préparé à partir de dioxyde de carbone supercritique en utilisant des catalyseurs à base de ruthénium.
Applications
L'utilisation principale du diméthylformamide est comme solvant à faible taux d'évaporation. Le diméthylformamide est utilisé dans la production de fibres acryliques et de plastiques.
Le diméthylformamide est également utilisé comme solvant dans le couplage peptidique pour les produits pharmaceutiques, dans le développement et la production de pesticides et dans la fabrication d'adhésifs, de cuirs synthétiques, de fibres, de films et de revêtements de surface.
Le diméthylformamide est utilisé comme réactif dans la synthèse d'aldéhydes de Bouveault et dans la réaction de Vilsmeier-Haack, une autre méthode utile de formation d'aldéhydes.
Le diméthylformamide est un solvant courant dans la réaction de Heck.
Le diméthylformamide est également un catalyseur couramment utilisé dans la synthèse d'halogénures d'acyle, en particulier la synthèse de chlorures d'acyle à partir d'acides carboxyliques en utilisant le chlorure d'oxalyle ou de thionyle. Le mécanisme catalytique entraîne la formation réversible d'un chlorure d'imidoyle :
Me2NC(O)H + (COCl)2 → CO + CO2 + [Me2N=CHCl]Cl
L'iminium intermédiaire réagit avec l'acide carboxylique, en extrayant un oxyde et en régénérant le catalyseur de diméthylformamide.
Le diméthylformamide pénètre dans la plupart des plastiques et les fait gonfler. En raison de cette propriété, le diméthylformamide convient à la synthèse de peptides en phase solide et en tant que composant de décapants pour peinture.
Le diméthylformamide est utilisé comme solvant pour récupérer des oléfines telles que le 1,3-butadiène par distillation extractive.
Le diméthylformamide est également utilisé dans la fabrication de colorants à base de solvants en tant que matière première importante.
Le diméthylformamide est consommé pendant la réaction.
Le gaz acétylène pur ne peut pas être comprimé et stocké sans danger d'explosion.
L'acétylène industriel est comprimé en toute sécurité en présence de diméthylformamide, qui forme une solution concentrée sûre.
Le boîtier est également rempli d'agamassan, ce qui rend le diméthylformamide (DMF) sûr à transporter et à utiliser.
Utilisations appropriées
En tant que réactif bon marché et courant, le diméthylformamide a de nombreuses utilisations dans un laboratoire de recherche.
Le diméthylformamide est efficace pour séparer et suspendre les nanotubes de carbone, et est recommandé par le NIST pour une utilisation dans la spectroscopie proche infrarouge de tels.
Le diméthylformamide peut être utilisé comme standard dans la spectroscopie RMN du proton permettant une détermination quantitative d'un composé inconnu.
Dans la synthèse de composés organométalliques, le diméthylformamide (DMF) est utilisé comme source de ligands de monoxyde de carbone.
Le diméthylformamide est un solvant couramment utilisé dans l'électrofilage.
Le diméthylformamide est couramment utilisé dans la synthèse solvothermique des charpentes métalliques-organiques.
Le diméthylformamide-d7 en présence d'une quantité catalytique de KOt-Bu sous chauffage par micro-ondes est un réactif pour la deutération des hydrocarbures polyaromatiques.
Sécurité
Les réactions comprenant l'utilisation d'hydrure de sodium dans le diméthylformamide comme solvant sont quelque peu dangereuses; des décompositions exothermiques ont été signalées à des températures aussi basses que 26 °C.
À l'échelle du laboratoire, tout emballement thermique est (généralement) rapidement détecté et maîtrisé avec un bain de glace et cela reste une combinaison de réactifs populaire.
A l'échelle d'une usine pilote, en revanche, plusieurs accidents ont été signalés.
Le 20 juin 2018, l'Agence danoise de protection de l'environnement a publié un article sur l'utilisation du diméthylformamide dans les squishy.
La densité du composé dans le jouet a entraîné le retrait de tous les squishes du marché danois.
Tous les squishies devaient être jetés avec les ordures ménagères.
Le diméthylformamide apparaît sous la forme d'un liquide blanc comme de l'eau avec une légère odeur de poisson.
Point d'éclair 136°F.
Légèrement moins dense que l'eau.
Vapeurs plus lourdes que l'air.
Le diméthylformamide est un membre de la classe des formamides qui est le formamide dans lequel les hydrogènes aminés sont remplacés par des groupes méthyle.
Le diméthylformamide a un rôle de solvant aprotique polaire et d'agent hépatotoxique.
Le diméthylformamide est un composé organique volatil et un membre des formamides.
Le diméthylformamide dérive d'un formamide.
Le diméthylformamide est utilisé comme solvant industriel et dans la production de fibres, de films et de revêtements de surface.
Stabilité/Durée de vie
Le diméthylformamide est stable.
Le diméthylformamide est hygroscopique et absorbe facilement l'eau sous forme d'atmosphère humide et doit donc être conservé sous azote sec.
Le diméthylformamide de haute pureté, requis pour les fibres acryliques, est mieux stocké dans des réservoirs en aluminium.
La dose de diméthylformamide ne change pas sous la lumière ou l'oxygène et ne polymérise pas spontanément.
Des températures >350 °C peuvent provoquer la décomposition pour former de la diméthylamine et du dioxyde de carbone, avec une pression se développant dans des récipients fermés.
Les usages
Le diméthylformamide est principalement utilisé comme solvant industriel.
Les solutions de diméthylformamide sont utilisées pour traiter les fibres polymères, les films et les revêtements de surface ;
au permDiméthylformamide (DMF) filage facile des fibres acryliques;
pour produire des émaux au fil, et comme milieu de cristallisation dans l'industrie pharmaceutique.
L'utilisation la plus importante du DMF comme solvant pour les polymères est dans la préparation de solutions de polyacrylonitrile pour la fabrication de polyacrylonitrile fibreux.
De plus, le DMF est utilisé comme solvant dans la préparation de surfaces de haute qualité à base de polyuréthanes, qui sont autrement difficiles à solubiliser, et le diméthylformamide (DMF) est utilisé comme solvant pour le revêtement de surfaces avec des polyamides.
Transformation pharmaceutique et production de fibres acryliques; solvant de réaction et de cristallisation;
solvant pour le dépôt de revêtements en polyuréthane sur cuir et tissus en cuir artificiel;
séparation des hydrocarbures aliphatiques;
récupération du CO2 dans les fumées ;
trempe et nettoyeur de pièces étamées à chaud;
utilisé dans les condensateurs haute tension; applications de décapage de peinture industrielle;
solvant, réactif et catalyseur en chimie organique
Utilisations de l'industrie
Fluides fonctionnels (systèmes fermés)
Intermédiaires
Produits chimiques de laboratoire
Monomère utilisé dans la production de film polyimide
Auxiliaires technologiques, non répertoriés ailleurs
Auxiliaires technologiques, spécifiques à la production pétrolière
Solvants (pour le nettoyage et le dégraissage)
Solvants (qui font partie de la formulation ou du mélange du produit)
Utilisations par les consommateurs
Adhésifs et mastics
Bâtiments/matériaux de construction non couverts ailleurs
Monomère utilisé dans la production de film polyimide
Produits de soins personnels
Méthodes de fabrication
La synthèse directe ou en une étape du DMF commence soit avec du monoxyde de carbone pur, soit avec un flux gazeux contenant du monoxyde de carbone.
Celui-ci est mis à réagir dans un processus continu avec du diméthylformamide, en utilisant une solution d'alcoxyde alcalin (généralement du méthoxyde de sodium) dans du méthanol comme catalyseur.
Le formiate de méthyle est vraisemblablement formé comme intermédiaire.
Le mélange réactionnel passe sur un échangeur de chaleur externe pour éliminer l'excès de chaleur généré et assurer un mélange parfait des composants.
La réaction est conduite entre 0,5 et 11 MPa à 50 - 200°C. Le mélange réactionnel sort du réacteur par une chambre de décompression.
En plus du diméthylformamide, le produit brut contient du méthanol, une certaine quantité de diméthylformamide n'ayant pas réagi, du monoxyde de carbone dissous et un catalyseur résiduel.
L'ajout d'acide ou d'eau désactive tout catalyseur présent, entraînant la formation de formiate de sodium.
Le monoxyde de carbone dissous, ainsi que les gaz inertes, s'échappent du mélange pendant la décompression, et les gaz d'échappement sont éliminés par combustion.
La distillation préliminaire est suivie d'une deuxième distillation dans une colonne séparée ; ici, le diméthylformamide est séparé du méthanol qui contient des traces de diméthylformamide. Une distillation supplémentaire donne un produit d'une pureté de 99,9 %.
Le procédé en deux étapes pour la synthèse du diméthylformamide diffère de la synthèse directe car le formiate de méthyle est préparé séparément et introduit sous la forme d'env. Matériau pur à 96 % (qualité commerciale).
Des quantités équimolaires de formiate de méthyle et de N,N-diméthylamine sont soumises à une réaction continue à 60 - 100 °C et 0,1 - 0,3 MPa.
Le produit résultant est un mélange de diméthylformamide et de méthanol.
Le processus de purification implique une distillation
Aucune séparation des sels n'est requise car aucun catalyseur n'est impliqué dans le processus.
Selon les propriétés corrosives des matières premières et des produits, l'acier inoxydable doit être utilisé comme matériau de construction pour les installations de production.
Informations générales sur la fabrication
Secteurs de la transformation industrielle
Toute autre fabrication de produits chimiques organiques de base
Toute autre fabrication de produits chimiques et de préparations
Fabrication de produits informatiques et électroniques
Fabrication d'aliments, de boissons et de produits du tabac
Fabrication diverse
Activités de forage, d'extraction et de soutien du pétrole et du gaz
Fabrication de pesticides, d'engrais et d'autres produits chimiques agricoles
Fabrication de produits pharmaceutiques et de médicaments
Fabrication de papiers, plaques et produits chimiques pour films photographiques
Fabrication de matières plastiques et résines
Fabrication de produits en plastique
Prestations de service
Commerce de gros et de détail
Le diméthylformamide est un solvant organique produit en grande quantité dans le monde.
Le diméthylformamide est utilisé dans l'industrie chimique comme solvant, intermédiaire et additif.
Le diméthylformamide est un liquide incolore avec une légère odeur désagréable qui a des propriétés d'avertissement médiocres et les individus peuvent être exposés par l'inhalation de vapeur.
La description
Le diméthylformamide est un solvant organique pour les résines vinyliques et l'acétylène, le butadiène et les gaz acides.
Le diméthylformamide a provoqué une dermatite de contact chez un technicien d'un fabricant de résine époxy et peut provoquer des bouffées vasomotrices induites par l'alcool chez les sujets exposés.
Propriétés chimiques
Le diméthylformamide est un liquide incolore ou légèrement jaune avec un point d'ébullition de 153°C et une pression de vapeur de 380 Pa à 20°C.
Le diméthylformamide est librement soluble dans l'eau et soluble dans les alcools, l'acétone et le benzène.
Le diméthylformamide est utilisé comme solvant, catalyseur et absorbant de gaz.
Réagit violemment avec l'acide sulfurique concentré, l'acide nitrique fumant et peut même exploser.
Le diméthylformamide pur est inodore, mais le diméthylformamide de qualité industrielle ou modifié a une odeur de poisson car le diméthylformamide (DMF) contient des impuretés de diméthylamine.
Le diméthylformamide est instable (en particulier à haute température) en présence d'une base forte telle que l'hydroxyde de sodium ou d'un acide fort tel que l'acide chlorhydrique ou l'acide sulfurique, et est hydrolysé en acide formique et diméthylamine.
Propriétés physiques
Liquide limpide, incolore à jaune clair, hygroscopique, mobile avec une légère odeur caractéristique d'ammoniaque.
Une concentration seuil d'odeur déterminée expérimentalement de 100 ppmv a été signalée par Leonardos et al. (1969).
Les usages
Le diméthylformamide (DMF) est un liquide clair qui a été largement utilisé dans les industries comme solvant, additif ou intermédiaire en raison de sa grande miscibilité avec l'eau et les solvants organiques les plus courants.
Le diméthylformamide est principalement utilisé comme solvant industriel.
Les solutions de diméthylformamide sont utilisées pour traiter les fibres polymères, les films et les revêtements de surface ; au permDiméthylformamide (DMF) filage facile des fibres acryliques; pour produire des émaux au fil, et comme milieu de cristallisation dans l'industrie pharmaceutique.
Le DMF peut également être utilisé pour la formylation avec des réactifs alkyllithium ou Grignard.
Le diméthylformamide est utilisé comme réactif dans la synthèse de l'aldéhyde de Bouveault et également dans la réaction de Vilsmeier-Haack.
Le diméthylformamide agit comme catalyseur dans la synthèse des chlorures d'acyle. Le diméthylformamide est utilisé pour séparer et raffiner le brut du gaz oléfinique.
Le diméthylformamide avec le chlorure de méthylène agit comme un dissolvant de vernis ou de laques.
Le diméthylformamide est également utilisé dans la fabrication d'adhésifs, de fibres et de films.
Le diméthylformamide (DMF) est un solvant à faible taux d'évaporation, utile pour préparer des solutions avec une variété de composés organiques hydrophobes utilisés dans les applications de biologie moléculaire.
Le diméthylformamide a été utilisé pour solubiliser les cristaux de MTT dans les tests de viabilité cellulaire.
Le diméthylformamide a également été utilisé dans le dosage de l'activité de la féruloyl estérase dans des moisissures présentant une activité élevée de l'enzyme.
La consommation mondiale de diméthylformamide en 2001 était d'environ 285 000 tonnes métriques et la plus grande partie était utilisée comme solvant industriel.
Méthodes de production
La production industrielle de diméthylformamide se fait par trois procédés distincts (Eberling 1980).
La diméthylamine dans le méthanol est mise à réagir avec du monoxyde de carbone en présence de méthoxyde de sodium ou de carbonyles métalliques à 110-150°C et à haute pression.
Alternativement, le formiate de méthyle est produit à partir de monoxyde de carbone et de méthanol sous haute pression à 60-100°C en présence de méthoxyde de sodium.
Le formiate de méthyle résultant est distillé puis mis à réagir avec de la diméthylamine à 80-100°C et à basse pression.
Le troisième procédé implique la réaction de dioxyde de carbone, d'hydrogène et de diméthylamine en présence de composés de métaux de transition contenant un halogène pour produire du DMF.
Préparation
Deux procédés sont utilisés commercialement pour produire du diméthylformamide.
Dans le procédé direct ou en une étape, la diméthylamine et le monoxyde de carbone réagissent à 100°C et 200 psia en présence d'un catalyseur de méthoxyde de sodium pour produire du diméthylformamide.
Le catalyseur homogène est séparé du diméthylformamide brut, qui est ensuite raffiné en le produit final.
Dans le procédé indirect, le formiate de méthyle est isolé, puis mis à réagir avec de la diméthylamine pour former du DMF.
Pour obtenir le formiate de méthyle, deux méthodes peuvent être utilisées - la déshydrogénation du méthanol et l'estérification de l'acide formique.
Description générale
Un liquide blanc comme de l'eau avec une légère odeur de poisson.
Point d'éclair 136°F.
Légèrement moins dense que l'eau.
Vapeurs plus lourdes que l'air.
Inflammabilité et explosibilité
Le diméthylformamide est un liquide combustible (cote NFPA = 2). Les vapeurs sont plus lourdes que l'air et peuvent se déplacer vers une source d'inflammation et provoquer un retour de flamme.
Les vapeurs de diméthylformamide forment des mélanges explosifs avec l'air à des concentrations de 2,2 à 15,2 %.
Des extincteurs au dioxyde de carbone ou à poudre chimique doivent être utilisés pour lutter contre les incendies de DMF.
Utilisations industrielles
La capacité de production mondiale de diméthylformamide est d'environ 225 x 103 tonnes par an.
La principale application du diméthylformamide est comme solvant dans les procédés industriels, en particulier pour les polymères polaires tels que le polychlorure de vinyle, le polyacrylonitrile et les polyuréthanes.
Les solutions de diméthylformamide de polymères de poids moléculaire élevé sont transformées en fibres, films, revêtements de surface et cuirs synthétiques.
Étant donné que les sels peuvent être dissous et dissociés dans le diméthylformamide, les solutions sont utilisées dans les condensateurs électrolytiques et certains procédés électrolytiques.
Synthèse chimique
Le diméthylformamide est principalement produit dans une réaction en une seule étape entre la diméthylamine et le monoxyde de carbone sous pression à haute température et en présence de catalyseurs basiques tels que le méthoxyde de sodium.
Le produit brut contient du méthanol et du diméthylformamide d'une pureté accrue (jusqu'à 99,9%) est obtenu par de multiples distillations.
Alternativement, le diméthylformamide (DMF) peut être produit par un procédé en deux étapes dans lequel le formiate de méthyle est préparé séparément et, dans une deuxième étape, réagit avec la diméthylamine dans des conditions similaires à celles décrites pour la réaction en une seule étape.
Aucun catalyseur n'est impliqué dans le processus.
Méthodes de purification
Le diméthylformamide se décompose légèrement à son point d'ébullition normal pour donner de petites quantités de diméthylamine et de monoxyde de carbone.
La décomposition est catalysée par des matières acides ou basiques, de sorte que même à température ambiante, le diméthylformamide est sensiblement décomposé s'il est laissé au repos pendant plusieurs heures avec du KOH, du NaOH ou du CaH2 solides.
Si ces réactifs sont utilisés comme agents déshydratants, ils ne doivent donc pas être chauffés au reflux avec le Diméthylformamide.
L'utilisation de tamis moléculaires CaSO4, MgSO4, gel de silice ou Linde type 4A est préférable, suivie d'une distillation sous pression réduite.
Cette procédure est adéquate pour la plupart des applications de laboratoire.
De plus grandes quantités d'eau peuvent être éliminées par distillation azéotropique avec du *benzène (10 % v/v, préalablement séché sur CaH2), à pression atmosphérique : eau et *benzène distillés en dessous de 80o.
Le liquide restant dans le ballon de distillation est ensuite séché en ajoutant du MgSO4 (préalablement enflammé pendant la nuit à 300-400o) pour donner 25g/L.
Après agitation pendant un jour, une quantité supplémentaire de MgS04 est ajoutée et le diméthylformamide est distillé à une pression de 15 à 20 mm à travers une colonne sous vide de 3 pieds garnie d'hélices en acier.
Cependant, MgSO4 est un agent de séchage inefficace, laissant environ 0,01 M d'eau dans le diméthylformamide final.
Un séchage plus efficace (à environ 0,001-0,007M d'eau) est obtenu en reposant avec du BaO en poudre, suivi d'une décantation avant distillation, puis avec de la poudre d'alumine (50g/L, préalablement chauffée pendant la nuit à 500-600o), et en distillant à partir d'une plus grande partie de la l'alumine, ou par reflux à 120-140°C pendant 24 heures avec du triphénylchlorosilane (5-10 g/L), puis distillation à une pression d'environ 5 mm.
L'amine libre dans le diméthylformamide peut être détectée par la réaction colorée avec le 1-fluoro-2,4-dinitrobenzène.
Le diméthylformamide a également été purifié par séchage pendant une nuit sur des pastilles de KOH puis distillation à partir de BaO sur une colonne Vigreux de 10 cm.
Le diméthylformamide a été purifié par distillation à partir de K2CO3 sous vide poussé et fractionné dans un appareil tout en verre.
La fraction médiane est collectée, dégazée (sept ou huit cycles de congélation-décongélation) et redistillée sous un vide aussi poussé que possible ].
Purification rapide : Agiter sur CaH2 (5% w/v) pendant la nuit, filtrer, puis distiller à 20 mmHg.
Conservez le diméthylformamide distillé sur des tamis moléculaires 3A ou 4A.
Pour la synthèse en phase solide, le Diméthylformamide utilisé doit être de haute qualité et exempt d'amines.
Le diméthylformamide (DMF) est un liquide incolore et soluble dans l'eau avec une légère odeur d'ammoniaque. Ce solvant organique est utilisé dans la filature de fibres acryliques, la fabrication de produits chimiques et la production pharmaceutique ; Le diméthylformamide (DMF) est également présent dans les colorants et pigments textiles, les solvants de décapage de peinture et les formulations de revêtement, d'impression et d'adhésif.
Le National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH) estime que plus de 100 000 travailleurs peuvent être exposés au DMF aux États-Unis].
Actuellement, il n'y a qu'un seul producteur de DMF aux États-Unis ; la production annuelle se situe entre 50 et 60 millions de livres.
Description générale
Le diméthylformamide est le solvant couramment utilisé pour les réactions chimiques.
Le diméthylformamide est un solvant utile utilisé pour l'isolement de la chlorophylle des tissus végétaux.
Le diméthylformamide est un réactif largement utilisé en synthèse organique.
Le diméthylformamide joue plusieurs rôles dans diverses réactions telles que solvant, agent déshydratant, agent réducteur ainsi que catalyseur.
Le diméthylformamide est un bloc de construction polyvalent pour la synthèse de composés contenant O, -CO, -NMe2, -CONMe2, -Me, -CHO en tant que groupes fonctionnels.
Le diméthylformamide (DMF) est un solvant polaire couramment utilisé en synthèse organique.
Le diméthylformamide agit également comme précurseur polyvalent pour les réactions de formylation, d'amination, d'aminocarbonylation, d'amidation et de cyanation.
Application
Le diméthylformamide (DMF) (anhydre) a été utilisé comme solvant pour la synthèse du conjugué cytotoxique de l'hormone de libération de l'hormone lutéinisante (LH-RH) AN-152 (un médicament chimiothérapeutique) et du fluorophore C625 [4-(N,N-diphénylamino)- 4′-(6-O-hémiglutarate)hexylsulfinyl stilbène].
Le diméthylformamide peut être utilisé comme milieu solvant pour les différentes réactions de réduction organique.
Le DMF a été utilisé comme solvant dans les procédés suivants :
Synthèse en plusieurs étapes de L-azidohomoalanine (L-Aha) lors de la substitution du mésylate par de l'azoture de sodium.
Synthèse de la phosphine-FLAG®, un réactif de détection pour le marquage métabolique des glycanes.
Synthèse du 6-azidofucose per-O-acétylé, un sucre azido per-O-acétylé.
Solvant pour de nombreux composés organiques hydrophobes.
Description du produit
Le diméthylformamide (DMF) est un liquide clair, incolore et hygroscopique avec une légère odeur d'amine.
Les propriétés de solvant du diméthylformamide (DMF) sont particulièrement intéressantes en raison de la constante diélectrique élevée, de la nature aprotique du solvant, de sa large gamme de liquides et de sa faible volatilité.
Le diméthylformamide (DMF) est fréquemment utilisé pour les réactions chimiques et autres applications, qui nécessitent un pouvoir solvant élevé.
Le produit est connu comme un solvant universel.
La haute solubilité du polyacrylonitrile dans le diméthylformamide (DMF), ainsi que la bonne miscibilité du diméthylformamide (DMF) dans l'eau font du diméthylformamide (DMF) le solvant préféré pour la production de fibres acryliques.
Le filage des élastomères à base de polyuréthane est également réalisé à partir de solutions à base de diméthylformamide (DMF).
Une autre application importante est l'utilisation du diméthylformamide (DMF) comme solvant pour les revêtements à base de polyuréthane sur le cuir et les tissus en cuir artificiel.
Les polymères comme le polychlorure de vinyle, les copolymères chlorure de vinyle-acétate de vinyle et certains polyamides sont également facilement dissous dans le diméthylformamide (DMF).
Le diméthylformamide (DMF) est également utilisé dans les formulations à base d'époxy.
L'industrie pharmaceutique utilise le diméthylformamide (DMF) comme solvant de réaction et de cristallisation en raison de ses paramètres de solvabilité exceptionnels.
Dans l'industrie pétrochimique, le diméthylformamide (DMF) est utilisé pour la purification de l'acétylène à partir de l'éthylène et du butadiène à partir des flux C4.
Également pour la séparation des aromatiques, qui peuvent être facilement dissous par le diméthylformamide (DMF) des hydrocarbures aliphatiques. Ces aliphatiques sont utilisés dans les huiles lubrifiantes.
En raison de la solubilité élevée du SO2 dans le diméthylformamide (DMF), les flux de combustion des gaz d'échappement des carburants à haute teneur en soufre peuvent être purifiés avec récupération du CO2.
Les flux résiduels à base inorganique et organique sont hautement solubles dans le diméthylformamide (DMF); ce solvant est donc utilisé comme nettoyant, par exemple pour nettoyer les pièces étamées à chaud.
Le diméthylformamide (DMF) est également utilisé comme décapant industriel.
Cette haute solubilité des substances inorganiques conduit également à l'application du Diméthylformamide (DMF) dans la production de condensateurs haute tension.
Le diméthylformamide (DMF) est également utilisé comme support pour les encres et les colorants dans diverses applications d'impression et de teinture de fibres.
Le diméthylformamide (DMF) est largement utilisé comme solvant, réactif et catalyseur dans la chimie organique de synthèse.
Applications/utilisations
Traitement chimique agricole
Fibres
HTF - transformation pharmaceutique
Traitement du pétrole ou du gaz
Traitement des polymères
Solvants de procédé
Raffinage
Textile
Le diméthylformamide (DMF) est fréquemment utilisé comme solvant en raison de ses propriétés physiques uniques qui permettent au diméthylformamide (DMF) de solubiliser à la fois les substances organiques et inorganiques.
Le diméthylformamide (DMF) a également trouvé de larges applications en tant que catalyseur pour une variété de transformations chimiques et en tant que donneur pour de nombreux groupes fonctionnels en chimie organique synthétique.
Cependant, le DMF est incompatible avec une grande variété de substances et a entraîné de nombreux incidents au fil des ans.
L'analyse des informations de la littérature indique que ces substances incompatibles peuvent être classées en acides, bases, réactifs halogénés, oxydants et réducteurs.
Le diméthylformamide (DMF) est un liquide clair à point d'ébullition élevé.
Le diméthylformamide (DMF) est considéré comme biodégradable, mais il est toxique par inhalation ou adsorption cutanée.
Le diméthylformamide (DMF) est produit par réaction de diméthylamine et de monoxyde de carbone (procédé en une seule étape).
À propos du diméthylformamide
Information utile
Le diméthylformamide est enregistré au titre du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 10 000 tonnes par an.
Le diméthylformamide est utilisé par les professionnels (usages répandus), dans la formulation ou le reconditionnement, sur les sites industriels et dans la fabrication.
Utilisations par les consommateurs
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels produits chimiques la substance peut être utilisée.
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles le diméthylformamide est le plus susceptible d'être rejeté dans l'environnement.
Durée de vie des articles
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles le diméthylformamide est le plus susceptible d'être rejeté dans l'environnement.
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels articles la substance a pu être transformée.
Utilisations répandues par les travailleurs professionnels
Le diméthylformamide est utilisé dans les produits suivants : produits chimiques de laboratoire et régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau.
Le diméthylformamide est utilisé dans les domaines suivants : recherche et développement scientifiques et services de santé.
Le rejet dans l'environnement de diméthylformamide peut se produire lors d'une utilisation industrielle : dans les auxiliaires technologiques sur les sites industriels et en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
D'autres rejets dans l'environnement de diméthylformamide sont susceptibles de se produire lors d'une utilisation en intérieur (par exemple, les liquides/détergents de lavage en machine, les produits d'entretien automobile, les peintures et revêtements ou adhésifs, les parfums et les assainisseurs d'air).
Formulation ou reconditionnement
Le diméthylformamide est utilisé dans les produits suivants : adhésifs et mastics, produits de revêtement, produits chimiques de laboratoire, produits de traitement du cuir, produits phytopharmaceutiques, parfums et fragrances, produits pharmaceutiques, polymères et produits de traitement textile et teintures.
Le rejet dans l'environnement de Diméthylformamide peut se produire lors d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges.
Utilisations sur sites industriels
Le diméthylformamide est utilisé dans les produits suivants : produits chimiques de laboratoire, adhésifs et mastics, produits de revêtement, produits de traitement du cuir, produits phytopharmaceutiques, parfums et fragrances, produits pharmaceutiques, polymères et produits de traitement textile et teintures.
Le diméthylformamide a une utilisation industrielle entraînant la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
Le diméthylformamide est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques, textiles, cuir ou fourrure, produits en plastique, produits minéraux (par exemple plâtres, ciment) et meubles.
Le rejet dans l'environnement de diméthylformamide peut se produire lors d'une utilisation industrielle : dans les auxiliaires technologiques sur les sites industriels et en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
Fabrication
Le rejet dans l'environnement du diméthylformamide peut se produire à la suite d'une utilisation industrielle : fabrication de la substance.
Le diméthylformamide (CAS n° 68-12-2) est un liquide incolore à température ambiante avec une faible odeur d'amine.
Il existe de nombreux synonymes pour ce composé, le plus courant étant l'acronyme DMF.
La masse moléculaire du DMF est de 73,09, calculée à partir de sa formule empirique (C3H7NO).
Le DMF vendu dans le commerce contient des traces de méthanol, d'eau, d'acide formique et de diméthylamine.
Le DMF est miscible en toutes proportions avec l'eau et la plupart des solvants organiques.
Le DMF est également un puissant solvant pour une variété de produits organiques, inorganiques et résineux.
TRANSPORT, DISTRIBUTION ET TRANSFORMATION ENVIRONNEMENTAUX
Air
La voie atmosphérique est particulièrement importante pour déterminer l'exposition au diméthylformamide (DMF).
Cela est dû au fait que les rejets industriels de diméthylformamide (DMF) dans l'air semblent être considérablement plus importants que les rejets dans d'autres milieux environnementaux.
En raison de la miscibilité complète du diméthylformamide (DMF) dans l'eau, le diméthylformamide (DMF) atmosphérique peut être transporté de l'air vers les eaux de surface ou les eaux interstitielles du sol lors d'épisodes pluvieux.
Le diméthylformamide atmosphérique (DMF) devrait être présent dans la phase vapeur et devrait donc être facilement disponible pour le lessivage par les précipitations.
Bien que l'efficacité et le taux de lessivage soient inconnus, les événements de précipitation (c.-à-d. pluie, neige, brouillard) raccourcissent probablement le temps de séjour du diméthylformamide (DMF) dans l'atmosphère.
Comme l'eau a une demi-vie atmosphérique d'environ 4 jours aux latitudes canadiennes, cela peut être considéré comme la demi-vie atmosphérique minimale du diméthylformamide (DMF) par rapport aux précipitations.
La dégradation chimique du diméthylformamide (DMF) dans l'air est probablement due à une réaction avec les radicaux hydroxyles.
La possibilité de décomposition photochimique (c'est-à-dire de photolyse directe) du diméthylformamide (DMF) est extrêmement faible.
D'autres processus de dégradation chimique - par exemple, la réaction avec les radicaux nitrates - ne sont pas connus pour affecter de manière significative le devenir du diméthylformamide (DMF) dans l'air.
La constante de vitesse de réaction (kOH) pour la fonction formamide est inconnue.
Cependant, la demi-vie de dégradation du diméthylformamide (DMF) peut être estimée grossièrement en comparant le diméthylformamide (DMF) avec d'autres composés en termes de leur réactivité atmosphérique relative.
D'après des expériences en chambre, la réactivité du diméthylformamide (DMF) par rapport au propane est faible.
Le kOH du propane est de 1,2 × 10-12 cm3/molécule par seconde.
En utilisant la concentration moyenne globale en radicaux hydroxyles de 7,7 × 105 molécules/cm3 et la méthode de calcul proposée, la demi-vie du propane est estimée à environ 8 jours.
Bien que la demi-vie de dégradation du diméthylformamide (DMF) dans l'air ne puisse être estimée avec certitude, les preuves disponibles suggèrent donc que la demi-vie est d'au moins 8 jours (192 h).
La demi-vie moyenne utilisée pour la modélisation du devenir basée sur la fugacité était de 170 h, car le diméthylformamide (DMF) est fréquemment utilisé pour représenter une plage de demi-vie de 100 à 300 h.
Cette demi-vie peut être sous-estimée ; cependant, l'analyse de sensibilité sur les résultats basés sur la fugacité indique que les estimations de partage en pourcentage ne sont pas sensibles à ce paramètre, mais que les concentrations estimées sont affectées.
Eaux de surface et sédiments Une fois rejeté dans les eaux de surface, le diméthylformamide (DMF) est peu susceptible de se transférer dans les sédiments, le biote ou l'atmosphère.
Avec un Koe de !1,01 (Hansch et al., 1995), le diméthylformamide (DMF) reste sous forme dissoute et ne devrait pas s'adsorber sur la fraction organique des sédiments ou des matières organiques en suspension.
Ce Koe suggère également que le diméthylformamide (DMF) ne se concentre pas dans les organismes aquatiques; en effet, aucune bioaccumulation n'a été observée chez la carpe lors d'un test de bioaccumulation de 8 semaines.
Avec une constante de la loi d'Henry de 0,0345 Pa@m 3/mol, la volatilisation de l'eau devrait être faible.
Le taux global de dégradation chimique devrait être très lent dans les eaux de surface.
La décomposition photochimique est peu probable dans l'eau.
La demi-vie de photooxydation du diméthylformamide (DMF) dans l'eau a été estimée expérimentalement à 50 jours et serait encore plus longue dans la nature
environnement où d'autres composés entrent en compétition pour la réaction avec les radicaux hydroxyles.
Le taux d'hydrolyse des amides comme le diméthylformamide (DMF) à des températures normales dans les études de laboratoire est extrêmement lent, même dans des conditions acides ou basiques fortes.
La basse température (généralement inférieure à 20 °C) et le pH quasi-neutre des eaux de surface naturelles limDiméthylformamide (DMF) et empêchent presque la
hydrolyse du diméthylformamide (DMF) dans des conditions environnementales normales.
La biodégradation semble être le principal processus de dégradation des eaux de surface.
Dans des conditions expérimentales, le diméthylformamide (DMF) a été dégradé, soit en aérobie, soit en anaérobie, par divers micro-organismes et algues dans les boues activées, sur une large gamme de concentrations.
Les produits de biodégradation intermédiaires comprennent l'acide formique et la diméthylamine, qui se dégradent davantage en ammoniac, en dioxyde de carbone et en eau.
Dans certaines études, des périodes d'acclimatation allant jusqu'à 16 jours ont précédé la dégradation quantitative.
Une adaptation prolongée dans des conditions expérimentales spécifiques peut également expliquer les résultats de dégradation négatifs observés dans quelques études avec des temps d'incubation de 14 jours.
Une dégradation limitée a été signalée dans l'eau de mer (plage de 1 à 42 %) (Ursin, 1985), et aucune dégradation n'a été trouvée après 8 semaines d'incubation dans des conditions anaérobies.
Il est peu probable que la biodégradation du diméthylformamide (DMF) dans les eaux de surface réceptrices soit affectée par la toxicité inhérente du diméthylformamide (DMF) et de ses produits de biodégradation.
Des concentrations supérieures à 500 mg/litre dans les effluents réduisaient l'efficacité des systèmes de traitement utilisant des boues activées.
Cependant, même avec des rejets continus, des concentrations aussi élevées de diméthylformamide (DMF) ne sont pas attendues dans les eaux naturelles.
Dans un test d'extinction en rivière, une concentration initiale de 30 mg de diméthylformamide (DMF)/litre a complètement disparu en 3 et 6 jours dans les eaux non acclimatées et acclimatées, respectivement (Dojlido, 1979).
Le taux de minéralisation du Diméthylformamide (DMF) dans l'eau de mer était inférieur à 3 % en 24 h pour des concentrations initiales de 10 µg/litre et 100 µg/litre.
Cependant, 20 % ont été minéralisés en 24 h à une concentration de 0,1 µg/litre.
Une demi-vie de 55 h a été utilisée pour l'eau dans la modélisation du devenir basée sur la fugacité décrite.
Aucune information n'est disponible sur la demi-vie du diméthylformamide (DMF) dans les sédiments.
Recommander une demi-vie dans les sédiments de 170 h en supposant que la réactivité dans les sédiments est plus lente que dans le sol.
Sol et eaux souterraines
La modélisation du devenir basée sur la fugacité et la miscibilité du diméthylformamide (DMF) indiquent qu'une partie du diméthylformamide (DMF) rejeté dans l'atmosphère peut atteindre le sol, au moins en partie, par les précipitations (DMER et AEL, 1996).1,2 Une fois dans les sols, le diméthylformamide (DMF) sera dégradé par des processus chimiques et biologiques ou lessivés dans les eaux souterraines.
Lorsque la pluie remplit l'espace poreux disponible dans les sols, le diméthylformamide (DMF) est incorporé dans l'eau interstitielle.
Avec un coefficient de partage octanol/eau de !1,01, le diméthylformamide (DMF) n'aura pas tendance à s'adsorber sur les matières humiques.
Des liaisons faibles avec la phase minérale sont possibles mais probablement insignifiantes en raison de la haute solubilité du diméthylformamide (DMF).
La dégradation biologique et, dans une moindre mesure, les processus chimiques opérant dans les eaux de surface affecteraient également probablement le diméthylformamide (DMF) contenu dans l'eau interstitielle du sol.
Comme pour les eaux de surface, la biodégradation devrait donc être le principal mécanisme de dégradation dans les sols.
Une culture bactérienne du sol acclimatée à de petites quantités de pétrole et de produits pétroliers a dégradé le diméthylformamide (DMF) dans des conditions aérobies en 18 h, indiquant une demi-vie de biodégradation du sol similaire à celui observé dans l'eau.
Une demi-vie conservatrice un peu plus longue de 55 h a été utilisée dans la modélisation du devenir basée sur la fugacité.
La miscibilité du diméthylformamide (DMF) et sa faible constante de la loi d'Henry indiquent une volatilisation limitée à partir des sols humides.
Cependant, le diméthylformamide (DMF) sera efficacement éliminé des sols par lessivage dans les eaux souterraines, probablement à la même vitesse que l'eau s'infiltre dans le sol.
Ceci est corroboré par un coefficient de partage carbone organique/eau calculé (Koc) de 7 et un coefficient de sorption dans le sol (Kom) d'environ 50, estimé à partir des relations quantitatives structure-activité, qui indiquent tous deux que le diméthylformamide (DMF) est mobile dans les sols.
Si le diméthylformamide (DMF) atteint les eaux souterraines, le diméthylformamide (DMF) sera lentement dégradé de manière anaérobie.
Applications
Le diméthylformamide (DMF) est couramment utilisé comme solvant.
Le diméthylformamide (DMF) est utilisé comme réactif dans la synthèse de l'aldéhyde de Bouveault et également dans la réaction de Vilsmeier-Haack.
Le diméthylformamide (DMF) agit comme catalyseur dans la synthèse des chlorures d'acyle.
Le diméthylformamide (DMF) est utilisé pour séparer et raffiner le brut du gaz oléfinique.
Le diméthylformamide (DMF) associé au chlorure de méthylène agit comme un dissolvant de vernis ou de laques.
Le diméthylformamide (DMF) est également utilisé dans la fabrication d'adhésifs, de fibres et de films.
Le diméthylformamide est principalement utilisé comme solvant industriel.
Les solutions de diméthylformamide sont utilisées pour traiter les fibres polymères, les films et les revêtements de surface ; au permDiméthylformamide (DMF) filage facile des fibres acryliques; pour produire des émaux au fil, et comme milieu de cristallisation dans l'industrie pharmaceutique.
Propriétés physiques
La formule chimique du diméthylformamide est C3H7NO et son poids moléculaire est de 73,09 g/mol.
Le diméthylformamide se présente sous la forme d'un liquide hygroscopique incolore à légèrement jaune miscible à l'eau.
Le diméthylformamide a une odeur de poisson désagréable avec un seuil d'odeur de 2,2 parties par million (ppm)
(6,6 mg/m²).
La pression de vapeur du diméthylformamide est de 3,7 mm Hg à 25 °C et son log de partage octanol/eau
coefficient (log Koe) est de -1,01.
Formule de diméthylformamide
Le diméthylformamide, également connu sous le nom de N,N-diméthylméthanamide, est un solvant organique utilisé dans l'industrie chimique pour fabriquer des fibres, des films et des revêtements.
Formule et structure : La formule chimique du diméthylformamide est C3H7NO et la masse molaire du diméthylformamide (DMF) est de 73,10 g mol-1.
La formule étendue est CHON(CH3)2 et la molécule est formée par un groupe amide O=CH-N-R et l'azote a deux liaisons méthyle.
Le moléculaire est planaire, car même lorsque l'azote n'a pas de double liaison (ce qui nécessite une hybridation sp2 planaire) ; il existe des structures de résonance qui montrent que l'azote a besoin d'une conformation sp2 (voir les structures ci-dessous).
Sa structure chimique peut être écrite comme ci-dessous, dans les représentations courantes utilisées pour les molécules organiques.
Occurrence : L'occurrence naturelle du diméthylformamide (DMF) n'a pas été signalée.
Préparation : La synthèse du diméthylformamide est réalisée à l'aide de N,N-méthylamine et d'une solution de méthylate de sodium ; eux, un flux de monoxyde de carbone gazeux est passé à travers la solution à 50-150 ºC. Le méthanol est utilisé comme catalyseur de la réaction.
Propriétés physiques : Le diméthylformamide est un liquide clair à incolore avec un ammoniacal de poisson.
Sa densité est de 0,948 g mL-1. Le point de fusion est de -60,5 ºC et le point d'ébullition est de 152-154 ºC.
Le diméthylformamide (DMF) est miscible à l'eau et à la plupart des solvants organiques.
Propriétés chimiques : Le diméthylformamide est un excellent solvant.
Le diméthylformamide (DMF) peut être hydrolysé par des acides et des bases forts pour former un acide carboxylique et une amine.
Le DMF peut également réagir par décarbonylation pour produire de la dyméthylamine.
Le diméthylformamide réagit avec plusieurs composés chimiques tels que : les métaux alcalins, les azotures, les hydrures, le brome, le chlore, le nitrate de magnésium, etc.
Le diméthylformamide (DMF) peut également catalyser la synthèse d'halogénures d'acyle.
Utilisations : Le diméthylformamide est principalement utilisé dans la fabrication de fibres, de plastiques, de revêtements et de produits acryliques et de certains adhésifs, caoutchoucs et films.
Le diméthylformamide est un solvant utilisé pour préparer plusieurs médicaments par l'industrie pharmaceutique.
De plus, certains procédés pétroliers utilisent le DMF pour récupérer les oléfines.
Dans les laboratoires, le Diméthylformamide (DMF) est utilisé comme solvant pour l'analyse de la spectroscopie RMN.
Le diméthylformamide est le composé organique de formule (CH3)2NC(O)H.
Communément abrégé DMF, ce liquide incolore est miscible à l'eau et à la majorité des liquides organiques.
Le DMF est un solvant courant pour les réactions chimiques.
Le diméthylformamide pur est inodore alors que le diméthylformamide de qualité technique ou dégradé a souvent une odeur de poisson en raison de l'impureté de la diméthylamine.
Son nom vient du fait que le diméthylformamide (DMF) est un dérivé du formamide, l'amide de l'acide formique.
Le diméthylformamide est un solvant aprotique polaire (hydrophile) avec un point d'ébullition élevé.
Le diméthylformamide (DMF) facilite les réactions qui suivent des mécanismes polaires, telles que les réactions SN2.
Le diméthylformamide peut être synthétisé à partir d'acide formique et de diméthylamine.
Le diméthylformamide n'est pas stable en présence de bases fortes comme l'hydroxyde de sodium ou d'acides forts comme l'acide chlorhydrique ou l'acide sulfurique et est hydrolysé en acide formique et diméthylamine, en particulier à des températures élevées.
Structure et propriétés
En raison de la contribution des deux structures de résonance possibles d'un amide, l'ordre des liaisons de la liaison carbonyle C=O est réduit, tandis que celui de la liaison carbone-azote est augmenté.
Ainsi, le spectre infrarouge du DMF montre une fréquence d'étirement C=O inférieure à 1675 cm-1 à celle d'une liaison C=O non substituée.
De plus, en raison du caractère partiel de la double liaison, la rotation autour de l'axe CN est lente, rendant les deux groupes méthyle inéquivalents sur l'échelle de temps RMN, donnant lieu à deux singulets de 3 protons chacun à δ 2,97 et 2,88, au lieu d'un singulet de 6 protons dans le spectre RMN du proton.
Applications
L'utilisation principale du diméthylformamide est comme solvant à faible taux d'évaporation.
Le diméthylformamide est utilisé dans la production de fibres acryliques et de plastiques.
Le diméthylformamide (DMF) est également utilisé comme solvant dans le couplage peptidique pour les produits pharmaceutiques, dans le développement et la production de pesticides et dans la fabrication d'adhésifs, de cuirs synthétiques, de fibres, de films et de revêtements de surface.
Le diméthylformamide (DMF) est utilisé comme réactif dans la synthèse d'aldéhydes de Bouveault et dans la réaction de Vilsmeier-Haack, une autre méthode utile de formation d'aldéhydes.
Le DMF pénètre dans la plupart des plastiques et les fait gonfler.
Le diméthylformamide (DMF) apparaît donc fréquemment comme composant des décapants pour peinture.
Le diméthylformamide (DMF) est également utilisé dans la fabrication de colorants à solvant en tant que matière première importante.
Le diméthylformamide (DMF) est consommé pendant la réaction.
Production
Le diméthylformamide est produit par réaction catalysée de diméthylamine et de monoxyde de carbone à basse pression et température.
Le diméthylformamide (DMF) peut également être préparé à l'échelle du laboratoire en faisant réagir de la diméthylamine avec de l'acide formique.
Le diméthylformamide est un liquide clair et hygroscopique avec une légère odeur d'amine.
Le diméthylformamide (DMF) a été synthétisé pour la première fois en 1893 en chauffant un mélange de formiate de sodium et de chlorure de diméthylammonium, puis préparé par réaction directe de la diméthylamine avec de l'acide formique.
Bien que le diméthylformamide (DMF) ne soit pas répandu dans la nature, des traces de DMF ont été détectées dans les saucisses, les champignons cuits, les raisins et le vin.
Les propriétés de solvant du DMF sont particulièrement intéressantes.
En raison de sa constante diélectrique élevée, de sa nature aprotique, de sa large gamme de liquides et de sa faible volatilité, le diméthylformamide (DMF) est fréquemment utilisé pour les réactions chimiques et autres applications nécessitant un pouvoir de dissolution élevé.
Le DMF est souvent appelé solvant universel.
Les utilisations importantes sont dans la production et le traitement des polymères. Le diméthylformamide (DMF) est utilisé comme solvant de filage pour la fibre de polyacrylonitrile et la fibre de polyuréthane (Spandex) et la production de cuir synthétique.
Le diméthylformamide (DMF) est également utilisé dans de nombreux processus de production de produits pharmaceutiques.
Le DMF n'est pas utilisé dans un environnement de consommation, sa toxicité est donc relativement faible.
Le DMF (diméthylformamide) est un solvant recommandé pour les réactions de marquage utilisant des esters de NHS.
Cependant, lorsque le DMF est stocké dans l'air, le diméthylformamide (DMF) se détériore lentement en absorbant l'humidité et en libérant de la diméthylamine.
Ces impuretés détruisent rapidement la fonction ester du NHS, diminuent l'efficacité du marquage et font même échouer la réaction de marquage.
Le solvant diméthylformamide nécessite un séchage et une préparation spéciaux, qui ne sont souvent pas disponibles dans tous les laboratoires.
Ce produit contient un solvant prêt à l'emploi qui est garanti utilisable pour l'étiquetage. Les tubes avec du DMF de haute qualité, sec et sans amine sont emballés sous argon.
Production
Le diméthylformamide (DMF) est principalement produit dans une réaction en une seule étape entre la diméthylamine et le monoxyde de carbone sous pression à haute température et en présence de catalyseurs basiques tels que le méthoxyde de sodium.
Le produit brut contient du méthanol et du diméthylformamide (DMF) d'une pureté accrue (jusqu'à 99,9 %) est obtenu par plusieurs distillations (HSDB, 2015).
Alternativement, le diméthylformamide (DMF) peut être produit par un procédé en deux étapes dans lequel le formiate de méthyle est préparé séparément et, dans une deuxième étape, réagit avec la diméthylamine dans des conditions similaires à celles décrites pour la réaction en une seule étape.
Aucun catalyseur n'est impliqué dans le processus.
Le diméthylformamide (DMF) est répertorié comme un produit chimique à haut volume de production par l'Organisation de coopération et de développement économiques (OCDE), ce qui indique que ce produit chimique est produit ou importé à des niveaux supérieurs à 1 000 tonnes par an dans au moins un pays ou une région membre. .
La liste 2007 de l'OCDE des produits chimiques à haut volume de production a été établie sur la base des soumissions de huit pays membres (dont l'Australie, le Canada, le Japon et les États-Unis) en plus de la liste
fournis par l'Union européenne.
Le diméthylformamide (DMF) est également répertorié comme un produit chimique à haut volume de production aux États-Unis par l'Environmental Protection Agency (EPA) indiquant que > 1 million de livres [~ 450 tonnes] ont été produites ou importées aux États-Unis en 1990 et/ou 1994.
Le volume de production annuel de N,Ndiméthylformamide (hors importations) aux États-Unis est resté constant entre 1986 et 2002, et se situait entre 50 et 100 millions de livres [environ 20 000 et 45 000 tonnes].
Le volume annuel de production et d'importation de neuf sociétés américaines était d'environ 50 millions de livres [~ 25 000 tonnes] et le volume total de la production annuelle dans l'Union européenne variait de 50 000 à 100 000 tonnes en 2000.
Aucun volume de production n'a pu être tracé pour l'Asie, mais plus de 300 fournisseurs de Diméthylformamide (DMF) ont pu être identifiés dans le monde, dont > 200 en Asie, > 60 aux États-Unis et > 30 dans l'Union européenne.
Utilisation
Le diméthylformamide (DMF) est principalement utilisé comme solvant aprotique dans la fabrication de fibres de polyacrylonitrile, et les tendances de sa production sont parallèles à celles de l'industrie des fibres polyacryliques.
Le diméthylformamide (DMF) est également utilisé dans la fabrication de revêtements en polyuréthane et en polyamide de haute qualité (par exemple pour le cuir ou les tissus en cuir artificiel), qui sont autrement difficiles à solubiliser, et où un solvant avec une faible vitesse d'évaporation est nécessaire.
Le diméthylformamide (DMF) est couramment utilisé comme solvant dans l'industrie électronique, dans les pesticides, dans les applications industrielles de décapage de peinture et comme solvant de réaction et de cristallisation dans l'industrie pharmaceutique.
Le diméthylformamide (DMF) a une utilisation limitée comme solvant sélectif pour la séparation des hydrocarbures aliphatiques tels que le
extraction d'acétylène ou de butadiène à partir de flux d'hydrocarbures.
Le diméthylformamide (DMF) est un liquide limpide, incolore et soluble dans l'eau qui est principalement utilisé comme solvant aprotique dipolaire.
Le DMF est miscible à l'eau dans toutes les proportions et est un solvant puissant pour une variété de produits organiques, inorganiques et résineux.
Le diméthylformamide est un solvant organique incolore qui est utilisé dans la synthèse de composés organiques et agit comme catalyseur dans les réactions de carboxylation.
Le diméthylformamide est une matière à risque faible à modéré et le risque d'effets nocifs sur la santé associés à l'utilisation professionnelle et par les consommateurs de ce produit chimique devrait être faible à modéré.
Le diméthylformamide est utilisé uniquement en milieu industriel et ne sera pas présent dans les produits de consommation.
Lorsqu'il est manipulé de manière responsable dans des environnements industriels, le potentiel d'exposition et les risques ultérieurs peuvent être minimisés, ce qui permet d'utiliser le diméthylformamide en toute sécurité.
Identité chimique
Nom : Diméthylformamide
Nom chimique (IUPAC) : N,N Diméthylméthanamide
Numéro(s) CAS : 68-12-2
Numéro CE : 200-679-5
Formule moléculaire : C3H7NO
Utilisations et applications
Le diméthylformamide est utilisé comme solvant industriel et dans la production de fibres, de films et de revêtements de surface.
Il est également utilisé comme solvant dans la production de textiles enduits de polyéthylène et de fibres synthétiques.
NOMS UICPA :
diméthyl formamide
Diméthylformamide
DIMÉTHYLFORMAMIDE
Diméthylformamide
diméthylformamide
Diméthylformamide
DMF, acide formique diméthylamide
N,N Diméthylméthanamide
N,N-diméthyl formamide
n,n-diméthylformamide
Diméthylformamide
Diméthylformamide
Diméthylformamide
Diméthylformamide
Diméthylformamide
Diméthylformamide
Diméthylformamide, DMF, Diméthylamide d'acide formique
Diméthylformamide ; Diméthyl formamide
Diméthylformamide ; diméthyl formamide
N,N-diméthylméthanamide
n,n-diméthylméthanamide
N,N-dimétilformamide
SYNONYMES :
amide,n,n-diméthyl-formicaci
Diméthylamide kyseliny mravenci
diméthylamidkyselinymravenci
Diméthylformamide (DMF), 99,9+ %, CLHP GRAD E
N N-DIMETHYLFORMAMIDE 99,8 % A.C.S. &
Diméthylformamide (DMF), 4X25 ML
Diméthylformamide (DMF), RÉACTIF DE BIOLOGIE MOLÉCULAIRE
MARQUEUR NEUTRE Diméthylformamide (DMF)*POUR CAPILLAIRE
Diméthylformamide (DMF), ANHYDRE, 99,8%
Diméthylformamide (DMF), >=99,8 %, A.C.S. RÉACTIF
N N-DIMETHYLFORMAMIDE DIST. 1L
Diméthylformamide (DMF), 99,8 %, A.C.S. REA
Diméthylformamide (DMF) PESTANAL
Diméthylformamide (DMF) TECHNIQUE, 5 L
Diméthylformamide (DMF) R.G.
Diméthylformamide (DMF) 'B&J BRAND'
FORMAMIDE DE DIMETHYLE, 1000MG, PUR
Diméthylformamide (DMF)Spectroscopique
DiméthylformamidePourHplc&Spectroscopie
N,N'-DiméthylformamideA.R.
DiméthylformamideGr
Diméthylformamide, Acs
Diméthylformamide (DMF),ACS,99,8+%
Diméthylformamide (DMF), HPLCGrade, 99,7 + %
Diméthylformamide (DMF), 99%
Diméthylformamide (DMF), qualité titrage non aqueux, pour analyse, 99+%
Diméthylformamide (DMF), qualité spectro, pour analyse ACS, 99,8+%
Diméthylformamide (DMF), eau <50 ppm, extra sec sur mol. tamis, 99,8 %
Diméthylformamide (DMF), eau < 50 ppm, extra sec, 99,8 %
RÉACTIF Diméthylformamide (DMF) (ACS)
Diméthylformamide (DMF), anhydre
Diméthylformamide (DMF), qualité HPLC
Diméthylformamide (DMF), 99,8 %, EAU <50 PPM, EXTRA SEC SUR TAMIS MOLÉCULAIRE
Diméthylformamide (DMF), 99+%, DEGRÉ DE TITRAGE NON AQUEUX, POUR L'ANALYSE
Diméthylformamide (DMF),99,8+%, POUR L'ANALYSE ACS
Diméthylformamide (DMF), pour la spectroscopie
Diméthylformamide (DMF), pour analyse
Diméthylformamide (DMF), AcroSeal, Extra Dry
Diméthylformamide (DMF), sans DNAse, RNAse et Protease, pour la biologie moléculaire
Diméthylformamide (DMF), AcroSeal, Extra Dry sur tamis moléculaire
Diméthylformamide (DMF), qualité titrage non aqueux, pour analyse
Diméthylformamide (DMF), qualité spectro, pour analyse ACS
Diméthylformamide (DMF), pour analyse ACS
Diméthylformamide (DMF), pour analyse ACS, 99,8+%
Diméthylformamide (DMF), pour analyse, 99,5%
Diméthylformamide (DMF), pour HPLC, 99,5%
Diméthylformamide (DMF), pour la synthèse peptidique, 99,8 %
Diméthylformamide (DMF), pour la spectroscopie, 99+%
Diméthylformamide (DMF), sans DNAse, RNAse et Protease, pour la biologie moléculaire, 99,8%
Diméthylformamide (DMF), extra pur, 99+%
Diméthylformamide (DMF),99+%,pour analyse,degré de titrage non aqueux
Diméthylformamide (DMF), 99,8 %, pour la biologie moléculaire, sans ADNase, RNAse et protéase
Diméthylformamide (DMF),99,8%,Extra Dry
Diméthylformamide (DMF), 99,8 %, extra sec sur tamis moléculaire
Diméthylformamide (DMF), 99,8 %, pour la synthèse peptidique
Diméthylformamide (DMF),99,8+%,pour analyse ACS,grade spectro
Diméthylformamide (DMF), 99,9% [Certifié ACS/HPLC]
Diméthylformamide (DMF), 99,9%
