DIOXOLANE

La dioxolane est utilisée comme agent de finition et agent de gonflement dans les textiles.
Le dioxolane sert d'intermédiaire dans la préparation de l'acyclovir et du vandétanib.
Le dioxolane est un ingrédient essentiel des polymères industriels.

Numéro CAS : 646-06-0
Numéro CE : 211-463-5
Formule moléculaire : C₃H₆O₂
Masse moléculaire : 74,08 g/mol

SYNONYMES :
1,3-Dioxolane, Dioxolane, Acétal d'éthylène formaldéhyde, Formal d'éthylène, Formal d'éthylène glycol, Formal de glycol, 1,3-Dioxacyclopentane, 1,3-Dioxycyclopentane, Formal glycol, 1,3-Dioxolane, 1,3-Dioxacyclopentane, Dioxolane, 5-Couronne-2, Formal glycol, 1,3-DIOXOLANE, 646-06-0, DIOXOLANE, Glycolformal, 1,3-Dioxacyclopentane, Formal glycol, 1,3-Dioxolan, Formal d'éthylène glycol, Formal de glycol, Éther méthylène de glycol, 1,3-Dioxole, dihydro-, 5-Couronne-2, DTXSID4027284, Y57RBG19JL, ELCOTAL DX, DTXCID107284, CHEBI:87597, RefChem:72794, CHEBI:39430, 211-463-5, 1,3-dioxolane, stabilisé, éther méthylène glycol, MFCD00003207, 1,3-dioxolane (stabilisé avec du BHT), 1,3-dioxlane, Dioxolan [tchèque], 1,3-dioxalane, 25067-64-5, CCRIS 4912, Dioxolane, 1,3-, HSDB 5737, EINECS 211-463-5, UN1166, UNII-Y57RBG19JL, acétal d'éthylène formaldéhyde, 1,3-dioxolane, [1,3]dioxolane, [1,3]-dioxolane, éthylène glycol, formal, EC 211-463-5, SCHEMBL3387, SCHEMBL23012, SCHEMBL76137, SCHEMBL76442, SCHEMBL452393, BRP102, SCHEMBL2640146, SCHEMBL5144293, 1,3-DIOXOLANE [HSDB], CHEMBL3187281, SCHEMBL16861374, 1,3-Dioxolane, >=99,5 %, Tox21_300693, AKOS015856096, MSK14675-100A, FD54839, NCGC00248143-01, NCGC00254601-01, CAS-646-06-0, Dioxolane [UN1166] [Liquide inflammable], Solution de 1,3-dioxolane/eau 4:1 (v/v), solution de 1,3-dioxolane/eau 9:1 (v/v), D0861, D5539, NS00004542, 1,3-dioxolane 100 µg/mL dans l'acétonitrile, D89731, solution de 1,3-dioxolane dans l'acétonitrile, 100 µg/mL, InChI=1/C3H6O2/c1-2-5-3-4-1 /h1-3H, Q2234483, 1,3-dioxacyclopentane anhydre, contient environ 75 ppm de BHT comme inhibiteur, 1,3-dioxolane anhydre, contient environ 75 ppm de BHT comme inhibiteur, 99,8 %, 1,3-dioxolane, ReagentPlus®, contient environ 75 ppm de BHT comme inhibiteur inhibiteur, 99%, 1,3-dioxole, dihydro-, 1,3-dioxacyclopentane, 1,3-dioxolan, Dioxolan, Dioxolane, Éthylène glycol formal, Formal glycol, Glycolformal, dihydro-1,3-dioxole, éther méthylène d'éthylène glycol, acétal d'éthylène formaldéhyde, 1,3-dioxalane, 1,3-dioxolan, 1,3-dioxolane, 1,3-dioxole, dihydro-, éthylène glycol formal, formal glycol, Éthylène glycol formal, Formal glycol, Glycolformal, 1,3-dioxacyclopentane, 1,3-dioxolan, 1,3-dioxole, dihydro-, Dioxolan, Dioxolane, Éthylène glycol méthylène éther, Acétal d'éthylène formaldéhyde, Formal glycol, 1,3-dioxolane, 1,3-dioxacyclopentane, Acétal d'éthylène de formaldéhyde, éther méthylène d'éthylène glycol, 1,3-dioxolane [allemand] [nom ACD/IUPAC] 1,3-dioxolane [nom ACD/Index] [nom ACD/IUPAC] 1,3-dioxolane [français] [nom ACD/Index] [nom ACD/IUPAC] 1,3-dioxolane 211-463-5 [EINECS] 646-06-0 [RN] 1,3-dioxolane, MFCD00003207 [numéro MDL] 1,3-dioxacyclopentane 1,3-dioxole, dihydrodioxolane [Wiki] Formal d'éthylène glycol Formal glycol Acétal d'éthylène de formaldéhyde UN 1166

Le dioxolane, plus précisément le 1,3-dioxolane, est un acétal cyclique à cinq chaînons appartenant à la famille des éthers cycliques.
Le dioxolane contient deux atomes d'oxygène dans sa structure cyclique et est largement utilisé comme solvant polaire aprotique, intermédiaire chimique et réactif de groupe protecteur en synthèse organique.
Grâce à son fort pouvoir solvant, sa faible viscosité et son excellente miscibilité avec l'eau et de nombreux solvants organiques, le dioxolane est devenu un solvant important dans la fabrication de produits pharmaceutiques, la chimie des polymères, les électrolytes des batteries au lithium, les revêtements, les adhésifs et la synthèse en laboratoire.

Le dioxolane est particulièrement apprécié pour sa capacité à dissoudre les composés polaires et non polaires tout en restant relativement stable en milieu neutre.
Cependant, comme d'autres éthers cycliques, le dioxolane peut former des peroxydes explosifs lors d'un stockage prolongé en présence d'air et de lumière, ce qui rend un stockage approprié essentiel.
Le dioxolane (CAS 646-06-0) est un solvant hétérocyclique à haute performance.

Le dioxolane appartient au groupe chimique des acétals.
Le dioxolane est un acétal hétérocyclique de formule chimique (CH2)2O2CH2.
Le dioxolane est apparenté au tétrahydrofurane (THF) par le remplacement du groupe méthylène (CH2) en position 3 par un atome d'oxygène.

Les cycles C4O2 saturés correspondants à 6 chaînons sont appelés dioxanes.
L'isomère 1,2-dioxolane (dans lequel les deux centres d'oxygène sont adjacents) est un peroxyde.
Le dioxolane se présente sous forme de liquide clair et incolore.

Le dioxolane est légèrement plus dense que l'eau.
Le dioxolane est un acétal cyclique qui est du pentane dans lequel les atomes de carbone en positions 1 et 3 sont respectivement remplacés par des atomes d'oxygène.
Le dioxolane est un intermédiaire pour la préparation de l'acyclovir-d4.

Le dioxolane est un liquide incolore et volatil, à l'odeur légère d'éther.
Ce composé acétal cyclique est très soluble dans l'eau et miscible avec une large gamme de solvants organiques, ce qui en fait un solvant polyvalent et un intermédiaire pour divers procédés chimiques.
Grâce à son excellente stabilité chimique et à sa faible toxicité, le 1,3-dioxolane est un choix populaire dans les applications industrielles hautes performances, en particulier lorsque d'autres solvants peuvent se dégrader ou ne pas donner de résultats constants.

Le dioxolane est un acétal hétérocyclique de formule chimique (CH2)2O2CH2.
Le dioxolane est apparenté au tétrahydrofurane par substitution d'un oxygène par un groupe CH2.

UTILISATIONS ET APPLICATIONS DU DIOXOLANE :
Le dioxolane est largement utilisé car il agit à la fois comme un excellent solvant et comme un intermédiaire de synthèse précieux.
L'une des principales applications du dioxolane est son utilisation comme solvant polaire aprotique dans la fabrication de produits pharmaceutiques et de produits chimiques de spécialité.
Sa faible viscosité et son fort pouvoir solvant rendent le dioxolane particulièrement utile pour les réactions nécessitant un mélange et une dissolution efficaces.

Les principales applications du dioxolane comprennent : la synthèse pharmaceutique, la production de produits chimiques fins, la fabrication de polymères, les formulations de résines, la production d’adhésifs, les formulations de revêtements, les procédés d’extraction, les applications de solvants de laboratoire, la synthèse organique et les formulations d’électrolytes pour batteries.
La capacité du dioxolane à dissoudre à la fois les sels inorganiques et les molécules organiques le rend particulièrement utile pour les systèmes électrochimiques avancés.

Les fabricants industriels utilisent le dioxolane comme un puissant milieu réactionnel et un nettoyant spécialisé pour les polymères.
Le dioxolane est utilisé comme solvant, dans la réaction de Mannich, et comme électrolyte dans les batteries.
Le dioxolane est utilisé comme solvant pour les peintures, les esters de cellulose et en synthèse organique.

Le dioxolane est utilisé comme agent d'extraction pour les cires, les graisses et les huiles, comme stabilisant pour les hydrocarbures halogénés et comme co-monomère dans la préparation des polyacétals.
La dioxolane est utilisée comme agent de finition et agent de gonflement dans les textiles.
Le dioxolane sert d'intermédiaire dans la préparation de l'acyclovir et du vandétanib.

Le dioxolane est un ingrédient essentiel des polymères industriels.
Dans les réactions de polymérisation, le dioxolane agit comme régulateur de longueur de chaîne et comme agent de transfert de chaîne.
Le dioxolane est principalement utilisé comme solvant pour les huiles et les graisses, agent d'extraction, solvant, stabilisant pour l'électrolyse du lithium et des solvants chlorés, et intermédiaire pharmaceutique.

Solvant multifonctionnel répondant à un large éventail d'applications du dioxolane : pouvoir solvant élevé, totalement miscible à l'eau, excellent comportement atmosphérique, bonnes propriétés de mouillage, bon taux d'évaporation, tension superficielle moyenne, faible viscosité, compatible avec d'autres solvants, facile à combiner avec des tensioactifs.
Le dioxolane peut être utilisé comme diluant, solvant et réactif.

Grâce à son excellent pouvoir solvant, le dioxolane peut être utilisé dans une large gamme d'applications.
Le dioxolane dissout facilement les résines et est donc souvent utilisé dans les revêtements et les adhésifs.
En tant que nettoyant, la dioxolane est utilisée pour l'élimination des résines (même des polyuréthanes) ou pour l'élimination des taches de graisse dans les nettoyants pour four.

Le dioxolane est utilisé dans les décapants pour peintures de qualité technique, les dissolvants d'adhésifs, les nettoyants pour résines et les traitements de surface.
Le dioxolane est utilisé dans les revêtements, les encres, les adhésifs, les nettoyants, les aérosols, les produits de soins personnels, les produits pharmaceutiques, les synthèses, les textiles/cuir et le polyuréthane.

Le dioxolane est utilisé dans la synthèse de nouveaux analogues du vandétanib (V097100).
Le dioxolane est utilisé comme solvant et comme comonomère dans les polyacétals.
Le dioxolane est utilisé comme solvant pour les peintures, les esters de cellulose et en synthèse organique.

-Utilisations du dioxolane comme solvant dans les procédés industriels :
Le dioxolane est largement utilisé comme solvant universel en raison de sa capacité à dissoudre les polymères, les résines et autres composés organiques.
Le dioxolane est couramment utilisé dans les revêtements, les adhésifs et les encres pour améliorer les performances et la consistance des produits.

Le dioxolane est un solvant universel pour les résines et les polymères.
Le dioxolane améliore la solubilité et la viscosité des revêtements.
Le dioxolane est utilisé dans les adhésifs industriels et les encres d'imprimerie.

-Utilisations du dioxolane comme intermédiaire chimique :
Dans l'industrie chimique, le dioxolane sert d'intermédiaire réactif pour la synthèse de produits pharmaceutiques, de produits agrochimiques et de produits chimiques de spécialité.
Sa structure cyclique stable permet son utilisation dans la protection des groupes fonctionnels lors des processus de synthèse.

Le dioxolane est utilisé comme intermédiaire dans l'industrie pharmaceutique et agrochimique.
Le dioxolane protège les groupes fonctionnels pendant la synthèse
Le dioxolane est utilisé dans la production de produits chimiques de spécialité.

-Utilisation du dioxolane dans les électrolytes de batterie :
Dans les industries de l'électronique et du stockage de l'énergie, le dioxolane est utilisé comme composant des électrolytes des batteries au lithium.
Son excellente conductivité ionique et sa stabilité chimique font du dioxolane un matériau idéal pour améliorer les performances et la durée de vie des batteries.

Le dioxolane est utilisé comme solvant pour les électrolytes des batteries lithium-ion.
Le dioxolane améliore la conductivité ionique et la stabilité de la batterie
Le dioxolane est utilisé dans les applications de batteries hautes performances.

- Stabilisateur pour solvants chlorés, utilisations du dioxolane :
Le dioxolane est souvent utilisé comme stabilisant pour les solvants chlorés, assurant leur stabilité chimique pendant le stockage et l'utilisation.
Cette application du dioxolane est particulièrement pertinente dans les industries du nettoyage et du dégraissage.

Le dioxolane stabilise les solvants chlorés à usage industriel
Le dioxolane empêche la dégradation pendant le stockage
Le dioxolane améliore les performances des formulations de nettoyage et de dégraissage.

-Utilisations pharmaceutiques et agrochimiques du dioxolane :
Dans les secteurs pharmaceutique et agrochimique, le dioxolane est utilisé à la fois comme solvant et comme intermédiaire pour la synthèse de principes actifs.
Sa stabilité et sa faible toxicité font du dioxolane un produit idéal pour les formulations exigeant précision et constance.

Le dioxolane est utilisé comme intermédiaire dans la synthèse pharmaceutique.
Le dioxolane est utilisé dans la production de principes actifs agrochimiques.
La dioxolane assure la stabilité et les performances du produit

APPLICATIONS DE LA SYNTHÈSE ORGANIQUE DU DIOXOLANE :
L'une des utilisations synthétiques les plus importantes du dioxolane est comme réactif de protection des groupes.
Les dérivés du dioxolane sont largement utilisés pour protéger :
Aldéhydes
Cétones
lors de la synthèse organique en plusieurs étapes.

Cette protection temporaire permet aux chimistes de réaliser des réactions supplémentaires sans affecter les groupes carbonyle sensibles.
Après la synthèse, le groupe protecteur peut être éliminé en milieu acide.

Le dioxolane sert également de milieu réactionnel pour :
Chimie organométallique
Réactions de condensation
Réactions de polymérisation
Transformations catalytiques

APPLICATIONS DU DIOXOLANE AUX BATTERIES :
Le dioxolane est devenu de plus en plus important dans la technologie des batteries au lithium.
Le dioxolane est couramment utilisé comme composant solvant dans :
batteries au lithium métal
Batteries au lithium-soufre
Formulations d'électrolytes

Les caractéristiques favorables de la dioxolane comprennent :
faible viscosité
Bonne conductivité ionique
Large plage de températures des liquides
Excellente solubilité du sel
Ces propriétés améliorent les performances de l'électrolyte et l'efficacité de la batterie.

CARACTÉRISTIQUES INDUSTRIELLES DU DIOXOLANE :
La production industrielle de dioxolane implique généralement la réaction catalysée par un acide de :
Éthylène glycol
Formaldéhyde
formant le cycle acétal.

Les caractéristiques industrielles comprennent :
Production de haute pureté
Production efficace
Bonne stabilité au stockage lorsqu'elle est correctement protégée
Excellentes performances de solvant
Faibles coûts de production
Large compatibilité industrielle
La dioxolane est largement disponible en qualités laboratoire, pharmaceutique et industrielle.

BIENFAITS ET AVANTAGES DU DIOXOLANE :
Le dioxolane offre de nombreux avantages techniques.
Les principaux atouts du dioxolane résident dans sa capacité à combiner un pouvoir solvant élevé et une miscibilité totale avec l'eau.

Les principaux avantages de la dioxolane sont les suivants :
Excellent pouvoir solvant
faible viscosité
Forte volatilité pour un séchage rapide
Miscibilité totale à l'eau
Bonne compatibilité avec les polymères
Chimie utile des groupes protecteurs
Milieu réactionnel efficace
Bonnes performances électrolytiques
Élimination facile par évaporation
Applications industrielles polyvalentes
Ces propriétés expliquent l'utilisation répandue du dioxolane dans de nombreux secteurs industriels.

CARACTÉRISTIQUES DU DIOXOLANE :
Le dioxolane est un éther cyclique incolore et hautement inflammable qui combine d'excellentes performances de solvant avec une remarquable polyvalence en synthèse chimique.
La structure cyclique à cinq chaînons du dioxolane lui confère une solubilité exceptionnelle, une miscibilité totale avec l'eau, une faible viscosité et une chimie acétal utile, ce qui le rend précieux dans les domaines pharmaceutique, de la fabrication de polymères, des revêtements, des adhésifs, de la chimie de laboratoire et des technologies de batteries avancées.
Les principaux atouts du dioxolane sont son excellent pouvoir solvant, sa large compatibilité chimique, son efficacité en matière de groupes protecteurs, son évaporation rapide et ses performances en tant qu'électrolyte.

UN VOYAGE À TRAVERS LE TEMPS : L'ESSOR DU DIOXOLANE :
Chaque grand composé chimique a son histoire, et le parcours du dioxolane reflète l'évolution de l'industrie moderne.
Les origines du dioxolane remontent au début du XXe siècle, lorsque les progrès de la synthèse organique ont permis pour la première fois de construire cet élégant système cyclique.
À mesure que les laboratoires repoussaient les limites du possible, la recherche de solvants robustes et efficaces a conduit à l'émergence du dioxolane comme produit industriel incontournable.
Dans les années 1960 et 1970, le dioxolane s'est imposé dans la production industrielle à grande échelle, notamment dans la fabrication de polymères haute performance.
La recherche d'efficacité et de fiabilité au cours de ces décennies a préparé le terrain pour que le 1,3-dioxolane devienne un élément essentiel des usines chimiques du monde entier.

DE LA DÉCOUVERTE À LA MERVEILLE INDUSTRIELLE
La synthèse initiale du 1,3-dioxolane était bien plus qu'une simple curiosité chimique.
Sa facilité de formation à partir d'aldéhydes simples et d'éthylène glycol a fait du dioxolane un choix pratique pour les chimistes industriels.
Face à la demande mondiale de nouveaux matériaux et de procédés plus propres, la polyvalence du 1,3-dioxolane est rapidement devenue évidente.
L'adoption du dioxolane a marqué un tournant, permettant aux fabricants de rationaliser la production et de réduire les déchets, bien avant que le développement durable ne devienne un mot à la mode.

ÉTAPES CLÉS DU DÉVELOPPEMENT CHIMIQUE DU DIOXOLANE :
Plusieurs moments clés ont marqué l'ascension de la dioxolane.
Dans les années 1990, l'utilisation du dioxolane dans les électrolytes des batteries lithium-ion a révolutionné l'électronique portable, offrant une conductivité ionique et une stabilité améliorées.
Les chimistes pharmaceutiques, quant à eux, ont adopté le dioxolane comme groupe protecteur, permettant la synthèse de molécules complexes auparavant inaccessibles.
Ces avancées soulignent une leçon essentielle pour l'industrie : la bonne molécule, au bon moment, peut changer la trajectoire de secteurs entiers.
Comprendre cette histoire nous rappelle que l'innovation repose sur des composés comme le dioxolane, dont l'impact s'étend souvent bien au-delà du laboratoire.

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES DU DIOXOLANE :
Le dioxolane est un liquide incolore et très volatil, doté d'une odeur caractéristique d'éther.
Le cycle à cinq chaînons du dioxolane contient deux atomes d'oxygène, ce qui confère à la molécule d'excellentes propriétés de solvant et une viscosité relativement faible.

Le dioxolane se comporte comme un solvant polaire aprotique capable de dissoudre une grande variété de composés organiques, de polymères, de sels et d'intermédiaires réactionnels.
Contrairement aux acétals à chaîne ouverte, la structure cyclique offre une stabilité améliorée en milieu neutre et basique.
Cependant, les acides forts hydrolysent facilement le cycle, régénérant ainsi le formaldéhyde et l'éthylène glycol.

PROPRIÉTÉS CHIMIQUES DU DIOXOLANE :
Le dioxolane est chimiquement stable dans des conditions de stockage ordinaires lorsqu'il est protégé de l'air, de l'humidité et des conditions oxydantes.
La structure acétal cyclique rend le dioxolane moins réactif que de nombreux aldéhydes tout en préservant une fonctionnalité chimique utile.

Les principales caractéristiques chimiques du dioxolane sont les suivantes :
solvant aprotique polaire
Structure acétal cyclique
Deux atomes d'oxygène dans un cycle à cinq chaînons
Excellente solvabilité
Forte volatilité
faible viscosité
Complètement miscible à l'eau
Tendance à la formation de peroxydes pendant le stockage
Le dioxolane participe facilement à la chimie des acétals et sert à la fois de solvant et de réactif de groupe protecteur.

STRUCTURE MOLÉCULAIRE ET CARACTÉRISTIQUES DU DIOXOLANE :
La structure moléculaire du dioxolane est constituée d'un cycle à cinq chaînons contenant :
Trois atomes de carbone
Deux atomes d'oxygène
Un cadre cyclique saturé
Les atomes d'oxygène contribuent à la densité électronique, ce qui améliore les performances du solvant tout en maintenant un encombrement stérique relativement faible.

Les caractéristiques structurelles comprennent :
cycle à cinq chaînons
Fonctionnalité de l'éther cyclique
Fonctionnalité acétal cyclique
Géométrie de l'anneau flexible
De bons atomes d'oxygène donneurs d'électrons
faible poids moléculaire
Polarité modérée
La structure cyclique contribue aux propriétés physiques favorables du dioxolane par rapport à de nombreux éthers linéaires.

CARACTÉRISTIQUES THERMIQUES DU DIOXOLANE :
Le dioxolane possède une stabilité thermique relativement bonne en milieu neutre.
Cependant, en raison de son :
Point d'éclair bas
Point d'ébullition bas
Pression de vapeur élevée
Le liquide s'évapore facilement à température ambiante.

Exposée au feu ou à une chaleur excessive, la décomposition peut produire :
Monoxyde de carbone
dioxyde de carbone
vapeurs organiques irritantes
Le dioxolane doit donc être manipulé loin de toute source d'inflammation.

COMPORTEMENT DE SOLUBILITÉ DU DIOXOLANE :
L'un des plus grands atouts du dioxolane est sa remarquable polyvalence en tant que solvant.
Le dioxolane est totalement miscible avec :
Eau
Éthanol
Méthanol
Acétone
Éther
Benzène
Toluène

Le dioxolane dissout de nombreux composés :
Composés organiques
Résines
Polymères
Sels
intermédiaires pharmaceutiques
Sa combinaison de miscibilité à l'eau et de solubilité dans les composés organiques rend le dioxolane particulièrement précieux dans la fabrication de produits pharmaceutiques.

RÉACTIVITÉ CHIMIQUE DU DIOXOLANE :
Le dioxolane participe à plusieurs réactions importantes.
Le dioxolane subit :
Hydrolyse catalysée par un acide
Formation d'acétal
Réactions d'ouverture de cycle
Oxydation
Formation de peroxyde pendant le stockage

La réaction la plus importante liée au stockage est la formation progressive de peroxyde lors d'une exposition prolongée à l'oxygène et à la lumière.
Ce comportement est commun à plusieurs autres éthers cycliques et nécessite des tests périodiques de peroxyde pour les produits stockés.

SYNTHÈSE DU DIOXOLANE :
Le dioxolane est un hétérocycle oxygéné à cinq chaînons, non planaire et entièrement saturé, avec deux atomes d'oxygène aux positions 1 et 3 du système cyclique.
Le dioxolane ressemble beaucoup au THF car le groupe méthylène en position 3 est remplacé par un atome d'oxygène.
Autrement dit, il s'agit d'un acétal cyclique à cinq chaînons.
Les dérivés du dioxolane sont reconnus comme des motifs importants pour la construction de nombreuses molécules pharmacologiquement actives telles que les antiviraux, les antifongiques, les anti-VIH et les antagonistes des récepteurs adrénergiques.

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES DU DIOXOLANE :
Le dioxolane est un liquide incolore.
Le dioxolane est totalement miscible à l'eau, à l'éther, à l'acétone et au THF.
Le dioxolane dissout facilement les cires, les plastiques, les graisses et les huiles, avec un point d'ébullition de 78°C.
Le dioxolane agit comme une base et forme des sels avec les acides forts.

SYNTHÈSE DU DIOXOLANE :
Le dioxolane parent a été obtenu par condensation de l'éthylène glycol avec du formaldéhyde dans du toluène en utilisant l'acide p-toluènesulfonique comme catalyseur.
Le même résultat a également été obtenu par la réaction de l'oxyde d'éthylène avec le formaldéhyde en utilisant du SnCl4 ou du bromure de tétraéthylammonium comme catalyseur.
L'acétalisation ou la cétalisation des aldéhydes et des cétones avec l'éthylène glycol en présence d'acide p-toluènesulfonique forme séparément des dioxolanes mono- et disubstitués.
La synthèse du 2-méthyl-1,3-dioxolane a été décrite par chauffage d'éther vinylique avec du KOH.

EN TANT QUE CLASSE DE COMPOSÉS, LE DIOXOLANE :
Les dioxolanes sont un groupe de composés organiques contenant le cycle dioxolane.
Les dioxolanes peuvent être préparés par acétalisation d'aldéhydes et cétalisation de cétones avec de l'éthylène glycol.
Le (+)-cis-dioxolane est le nom trivial de l'iodure de L-(+)-cis-2-méthyl-4-triméthylammoniumméthyl-1,3-dioxolane qui est un agoniste des récepteurs muscariniques de l'acétylcholine.

GROUPES PROTECTEURS DU DIOXOLANE :
Les composés organiques contenant des groupes carbonyle nécessitent parfois une protection afin qu'ils ne subissent pas de réactions lors des transformations d'autres groupes fonctionnels qui peuvent être présents.
Il existe différentes méthodes de protection et de déprotection des composés carbonylés, notamment sous forme de dioxolanes.
Prenons par exemple le composé méthylcyclohexanone-4-carboxylate, où la réduction par l'hydrure de lithium et d'aluminium produira du 4-hydroxyméthylcyclohexanol.

Le groupe fonctionnel ester peut être réduit sans affecter la cétone en protégeant cette dernière sous forme de cétal.
Le cétal est produit par une réaction catalysée par un acide avec de l'éthylène glycol, la réaction de réduction est effectuée et le groupe protecteur est éliminé par hydrolyse pour produire de la 4-hydroxyméthylcyclohexanone.

NaBArF4 peut également être utilisé pour la déprotection des composés carbonylés protégés par un acétal ou un cétal.
Par exemple, la déprotection du 2-phényl-1,3-dioxolane en benzaldéhyde peut être réalisée dans l'eau en cinq minutes à 30 °C.
PhCH(OCH2)2 + H2O →30 °C / 5 min NaBAr4 PhCHO + HOCH2CH2OH

PRODUITS NATURELS À BASE DE DIOXOLANE :
Le néosporol est un produit naturel qui contient un fragment dioxolane et est un isomère du sporol qui possède un cycle 1,3-dioxane.
La synthèse totale des deux composés a été rapportée, et chacune comprend une étape dans laquelle un système dioxolane est formé à l'aide d'acide trifluoroperacétique (TFPAA), préparé par la méthode du peroxyde d'hydrogène – urée.
Cette méthode n'implique pas d'eau, le dioxolane donne donc un peracide totalement anhydre, nécessaire dans ce cas car la présence d'eau entraînerait des réactions secondaires indésirables.
CF3COOCOCF3 + H2O2•CO(NH2)2 → CF3COOOH + CF3COOH + CO(NH2)2

Dans le cas du néosporol, une réaction de Prilezhaev avec l'acide trifluoropéracétique est utilisée pour convertir un précurseur d'alcool allylique approprié en un époxyde, qui subit ensuite une réaction d'expansion de cycle avec un groupe fonctionnel carbonyle proximal pour former le cycle dioxolane.
Une approche similaire est utilisée dans la synthèse totale du sporol, le cycle dioxolane étant ensuite étendu à un système dioxane.

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES DU DIOXOLANE :
Nom chimique : 1,3-dioxolane
Nom commun : Dioxolane
Nom IUPAC : 1,3-dioxolane
Numéro CAS : 646-06-0
Numéro CE : 211-463-5
Formule moléculaire : C₃H₆O₂
Masse moléculaire : 74,08 g/mol
PubChem CID : 12501
Identifiant ChemSpider : 11981
Classe chimique : Éther cyclique, acétal cyclique, solvant polaire aprotique
Aspect : Liquide incolore

État physique : Liquide
Odeur : Éthéré, sucrée
État physique : Liquide
Aspect : Liquide incolore
Couleur : Incolore
Odeur : Éthéré, sucrée
Formule moléculaire : C₃H₆O₂
Masse moléculaire : 74,08 g/mol
Point de fusion : -95 °C
Point d'ébullition : 74–75 °C
Densité : 1,06 g/cm³ (20 °C)

Densité de vapeur : 2,56 (air = 1)
Pression de vapeur : environ 250 mmHg (20 °C)
Point d'éclair : -1 °C
Température d'auto-inflammation : environ 274 °C
Limites d'explosivité : 2,3–28,3 % (air)
Solubilité dans l'eau : Totalement miscible
Solubilité : Miscible avec les alcools, les éthers, les cétones et les hydrocarbures aromatiques.
Indice de réfraction : 1,399
Viscosité dynamique : environ 0,56 mPa·s
Constante diélectrique : environ 7,0

Log P : -0,27
Formule chimique : C3H6O2
Masse molaire : 74,08 g/mol
Densité : 1,06 g/cm³
Point de fusion : −95 °C (−139 °F ; 178 K)
Point d'ébullition : 75 °C (167 °F ; 348 K)
Masse moléculaire : 74,08 g/mol
XLogP3 : -0,4
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 0
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre de liaisons rotatives : 0

Masse exacte : 74,036779430 Da
Masse monoisotopique : 74,036779430 Da
Surface polaire topologique : 18,5 Ų
Nombre d'atomes lourds : 5
Accusation formelle : 0
Complexité : 24,1
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques non définis : 0
Nombre de stéréocentres Bond définis : 0

Nombre de stéréocentres de liaison indéfini : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Compound est canonique : Oui
ECHA EINECS - REACH Pré-enregistrement : 211-463-5
FDA UNII : Y57RBG19JL
Site web de Nikkaji : J1.719A
MDL : MFCD00003207
XlogP3 : -0,40 (est.)
Masse moléculaire : 74,07922000
Formule : C3H6O2
Aspect : liquide clair incolore à jaune pâle (est.)

Dosage : 95,00 à 100,00
Inscrit au Codex des produits chimiques alimentaires : Non
Densité relative : 1,06000 à 25,00 °C.
Point de fusion : -95,00 °C à 760,00 mm Hg
Point d'ébullition : 78,00 °C à 760,00 mm Hg
Pression de vapeur : 79,000000 mmHg à 20,00 °C.
Densité de vapeur : 2,6 (Air = 1)
Point d'éclair : 27,00 °F TCC (-2,78 °C).
logP (o/w): -0,370
Soluble dans l'alcool
Soluble dans l'éther

Soluble dans l'eau, 2,769e+005 mg/L à 25 °C (est.)
Soluble dans l'eau, 1,00E+06 mg/L à 25 °C (exp)
Formule linéaire : OCH2CH2OCH2
Numéro CAS : 646-06-0
Masse moléculaire : 74,08
Identifiant de substance PubChem : 329752533
Code UNSPSC : 12352200
Numéro Beilstein/REAXYS : 102453
Numéro MDL : MFCD00003207
Dosage : ≥99,5 %

Point d'ébullition : 75-76 °C / 1,013 hPa
Pression de vapeur : 70 mmHg (20 °C)
Formule empirique (notation de Hill) : C3H6O2
Numéro CAS : 646-06-0
Masse moléculaire : 74,08
Code UNSPSC : 12352005
Numéro d'index CE : 211-463-5
NACRES : NA.22
Numéro MDL : MFCD00003207
Dosage : 99 % (GC)
Niveau : niveau de synthèse

Point d'ébullition : 74-75 °C / 1013 hPa
Pression de vapeur : 133 hPa (20 °C)
État physique : liquide
Couleur : incolore
Odeur : inodore
Point/Plage de fusion : -95 °C
Point d'ébullition/Plage d'ébullition : 75 - 76 °C (1,013 hPa)
Inflammabilité : Aucune donnée disponible
Limite supérieure d'explosivité/Limite supérieure d'inflammabilité : Aucune donnée disponible
Limite inférieure d'explosivité/Limite inférieure d'inflammabilité : Données non disponibles

Point d'éclair : -3 °C
Méthode : tasse fermée
Température d'auto-inflammation : 274 °C
Température de décomposition : données non disponibles
pH : Aucune donnée disponible
Viscosité dynamique : 0,6 mPa.s (20 °C)
Viscosité cinématique : données non disponibles
Durée d'écoulement : Aucune donnée disponible
Solubilité dans l'eau : soluble
Coefficient de partage : n-octanol/eau : log Pow : 0,37

Pression de vapeur : 93 hPa (20 °C)
Densité relative : données non disponibles
Densité : 1 064 g/cm³
Densité de vapeur relative : 2,56 (Air = 1,0)
Explosifs : Aucune donnée disponible
Propriétés oxydantes : Aucune donnée disponible
Taux de combustion : données non disponibles
Auto-inflammation : 250 °C
Taux d'évaporation : données non disponibles
Tension superficielle : 71,7 mN/m, 20 °C
Masse moléculaire : 74,08 g/mol

PREMIERS SECOURS EN CAS DE DIOXOLANE :
-Description des mesures de premiers secours
*Conseils généraux :
Présentez cette fiche de données de sécurité au médecin présent.
*En cas d'inhalation :
Après inhalation :
De l'air frais.
*En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau avec
eau/douche.
*En cas de contact visuel :
Après le contact visuel :
Rincez abondamment à l'eau.
Appelez un ophtalmologiste.
Retirez vos lentilles de contact.
*En cas d'ingestion :
Après avoir avalé :
Faites immédiatement boire de l'eau à la victime (deux verres au maximum).
Consultez un médecin.
-Indication de toute attention médicale immédiate et de tout traitement spécial nécessaire.
Aucune donnée disponible

MESURES À PRENDRE EN CAS DE DISPERSION ACCIDENTELLE DE DIOXOLANE :
-Précautions environnementales :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.
- Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Couvrir les drains.
Collecter, retenir et pomper les déversements.
Respectez les éventuelles restrictions relatives aux matériaux.
Prendre à sec.
Éliminer correctement.
Nettoyer la zone touchée.

MESURES DE LUTTE CONTRE L'INCENDIE DU DIOXOLANE :
- Moyens d'extinction :
*Moyens d'extinction appropriés :
Dioxyde de carbone (CO2)
Mousse
Poudre sèche
*Moyens d'extinction inadaptés :
Aucune limitation d'agents extincteurs n'est donnée pour cette substance/ce mélange.
-Informations complémentaires :
Empêcher l'eau utilisée pour éteindre les incendies de contaminer les eaux de surface ou les nappes phréatiques.

CONTRÔLE DE L'EXPOSITION/PROTECTION INDIVIDUELLE au DIOXOLANE :
-Paramètres de contrôle :
--Ingrédients soumis à des paramètres de contrôle en milieu de travail :
-Contrôles d'exposition :
--Équipements de protection individuelle :
*Protection des yeux/du visage :
Utilisez un équipement de protection oculaire.
lunettes de sécurité
*Protection du corps :
vêtements de protection
*Protection respiratoire :
Type de filtre recommandé : Filtre A
-Contrôle de l'exposition environnementale :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.

MANIPULATION ET STOCKAGE DU DIOXOLANE :
-Conditions de stockage sûr, y compris les éventuelles incompatibilités :
*Conditions de stockage :
Fermé hermétiquement.
Sec.

STABILITÉ et RÉACTIVITÉ DU DIOXOLANE :
-Stabilité chimique :
Le produit est chimiquement stable dans les conditions ambiantes standard (température ambiante).
-Possibilité de réactions dangereuses :
Aucune donnée disponible

Pour plus d'informations, veuillez contacter l'Ataman Kimya.
Siège social à Istanbul : +90 216 577 10 10
Fax : +90 216 577 42 80