DIPENTENÈNE

Le dipentène, une huile volatile, constitue environ 98 % du poids de l'huile d'écorce d'orange et possède une activité inhibitrice modérée contre les ectoparasites des animaux de compagnie.
L'activité insecticide du dipentène et du linalol est renforcée par l'association du butoxyde de pipéronyle.
Outre les toxicoses signalées chez les chats (65), le dipentène présente généralement une marge de sécurité élevée.

CAS : 138-86-3
MF : C10H16
PM : 136,23
EINECS : 205-341-0

Synonymes :
DL-LIMONÈNE (MÉLANGE DE FORMES D ET L CA ; LIMONÈNE(P) ; Dipentène de qualité technique ; (±)-LiMonène, mélange d’isomères ; DL-Limonène (mélange de formes D et L ~1:1) pour la synthèse ; Acintenedpdipentène ; alpha-Limonène ; Cajeputène

Le dipentène est un monoterpène cyclique présent dans diverses huiles végétales et le cannabis et possède une activité antifongique.
Le dipentène inhibe complètement la croissance mycélienne et la production d’aflatoxine B1 chez A. flavus lorsqu’il est utilisé à des concentrations respectives de 500 et 250 ppm.
Le dipentène inhibe également la croissance de divers autres champignons in vitro, dont S. cerevisiae, R. glutinis et K. thermotolerans (CMI = 500-4 000 μg/ml).
Le dipentène a été identifié comme allergène de dermatite de contact dans l'huile de rodage, le diluant à peinture et la térébenthine.
Des formulations contenant du dipentène ont été utilisées comme ingrédients de parfumerie et d'arôme.
Un monoterpène, le cyclohex-1-ène, est substitué respectivement par un groupe méthyle en position 1 et un groupe prop-1-én-2-yle en position 4.

Le dipentène est un hydrocarbure aliphatique liquide incolore classé comme monoterpène cyclique et est le principal composant de l'huile essentielle d'écorces d'agrumes.
L'isomère (+), plus fréquemment présent dans la nature sous forme de parfum d'orange, est un agent aromatisant dans l'industrie alimentaire.
Le dipentène est également utilisé en synthèse chimique comme précurseur de la carvone et comme solvant à base d'énergies renouvelables dans les produits de nettoyage.
Le moins courant L'isomère (−) a une odeur de pin, semblable à celle de la térébenthine, et se trouve dans les parties comestibles de plantes telles que le carvi, l'aneth et le bergamotier.

Le dipentène tire son nom de l'italien limone (« citron »).
Le dipentène est une molécule chirale, et les sources biologiques produisent un énantiomère : la principale source industrielle, les agrumes, contient du (+)-limonène dipentène, qui est l'énantiomère (R).
Le dipentène est obtenu commercialement à partir d'agrumes par deux méthodes principales : la séparation centrifuge et la distillation à la vapeur.

Réactions chimiques
Le dipentène est un monoterpène relativement stable et peut être distillé sans décomposition, bien qu'à haute température, il se fissure pour former de l'isoprène.
Le dipentène s'oxyde facilement à l'air humide pour produire du carvéol, de la carvone et de l'oxyde de limonène.
Avec le soufre, le dipentène subit une déshydrogénation en p-cymène.

Le dipentène se présente couramment sous la forme Énantiomère (R), mais racémise à 300 °C.
Lorsqu'il est chauffé avec un acide minéral, le limonène s'isomérise en diène conjugué α-terpinène (qui peut également être facilement converti en p-cymène).
La ​​formation d'adduits de Diels-Alder entre les adduits α-terpinène et l'anhydride maléique est une preuve de cette isomérisation.
Le dipentène peut effectuer une réaction sélective au niveau de l'une des doubles liaisons.
Le chlorure d'hydrogène anhydre réagit préférentiellement au niveau de l'alcène disubstitué, tandis que l'époxydation avec le mCPBA se produit au niveau de l'alcène trisubstitué.
Une autre méthode de synthèse consiste à effectuer une addition de Markovnikov d'acide trifluoroacétique suivie de l'hydrolyse de l'acétate pour obtenir du terpinéol.
La conversion du limonène en carvone est la plus courante.
La réaction en trois étapes commence par l'addition régiosélective de chlorure de nitrosyle au niveau de la double liaison trisubstituée.
Cette espèce est ensuite Converti en oxime par une base, l'hydroxylamine est éliminée pour donner la carvone cétonique.

Propriétés chimiques du dipentène
Point de fusion : -84-104 °C
Point d'ébullition : 170-180 °C (lit.)
Densité : 0,86 g/mL à 20 °C (lit.)
Densité de vapeur : 4,7 (par rapport à l'air)
Pression de vapeur : < 3 mm Hg (14,4 °C)
Indice de réfraction : n20/D 1,473 (lit.)
Ph : 119 °F
Température de stockage : Conserver à une température inférieure à +30 °C.
Solubilité : Chloroforme : Légèrement soluble
Forme : Liquide
Couleur : Transparent, incolore à jaune pâle
Odeur : Agréable, rappelant le pin et le citron.
Type d'odeur : Agrume
Seuil olfactif : 0,038 ppm
Biologique Source : synthétique
Limite d’explosivité : 0,7-6,1 %, 150 °F
Solubilité dans l’eau : < 1 g/100 mL
Merck : 14,5493
BRN : 3587825
Constante diélectrique : 2,3 (20 °C)
Stabilité : Stable. Inflammable. Incompatible avec les agents oxydants forts.
InChIKey : AJSJXSBFZDIRIS-UHFFFAOYSA-N
LogP : 4,57
Référence base de données CAS : 138-86-3 (Référence base de données CAS)
Référence chimie NIST : Dipentène (138-86-3)
Système d’enregistrement des substances EPA : Dipentène (138-86-3)

Le dipentène et son racémate (dipentène) sont présents en abondance dans de nombreuses huiles essentielles.
L'isomère (+) est présent dans les huiles d'écorces d'agrumes à une concentration supérieure à 90 % ; l'isomère (?) est présent en faible concentration dans les huiles de Mentha et de conifères.
Le dipentène est un liquide à l'odeur citronnée.
Le dipentène est un composé réactif ; l'oxydation produit souvent plusieurs produits.
La déshydrogénation conduit au p-cymène.

Le dipentène peut être converti en alcools terpéniques cycliques par hydrohalogénation, suivie d'une hydrolyse.
Le chlorure de nitrosyle s'ajoute sélectivement à la double liaison endocyclique ; cette réaction est utilisée dans la production de (?)-carvone à partir de (+)-limonène.

Le dipentène est obtenu en grandes quantités comme sous-produit de la production de jus d'orange ; il est isolé en quantités relativement faibles des huiles essentielles.
Les limonènes racémiques, disponibles dans le commerce sous le nom de dipentène, sont des sous-produits de nombreuses isomérisations acido-catalysées de l'α- et du β-pinène.
La distillation de la fraction dite dipentène produit des limonènes de différents degrés de pureté.
Les limonènes sont utilisés comme parfums pour les produits ménagers et comme composants d'huiles essentielles artificielles.
Le d-, l- ou dipentène possède une agréable odeur citronnée, exempte de notes camphrées et térébenthineuses.
Le dipentène est le terpène le plus important et le plus répandu ; il est connu sous les formes d- et l- optiquement actives et sous la forme dl- optiquement inactive (appelée dipentène).

Utilisations
Le dipentène est un agent aromatisant liquide, incolore, à l'odeur agréable rappelant celle des agrumes doux.
Le dipentène est miscible à l'alcool, à la plupart des huiles fixes et aux huiles minérales ; il est soluble dans la glycérine ; et insoluble dans l'eau et le propylène glycol.
Le dipentène est obtenu à partir d'huile d'agrumes.
Le dipentène est également appelé d-p-mentha-1,8-diène et cinéne.
Le limonène est un antioxydant et un agent aromatisant présent dans les jus de citrons, d'oranges et d'ananas, obtenu à partir de ces huiles.
Le dipentène est un liquide incolore, insoluble dans l'eau et le propylène glycol, très légèrement soluble dans la glycérine et miscible à l'alcool, à la plupart des huiles fixes et aux huiles minérales.
Le dipentène prévient ou retarde l'oxydation enzymatique de type brunissement.

Applications pharmaceutiques
De nombreuses études ont démontré que le dipentène joue un rôle important dans la prévention de plusieurs maladies chroniques et dégénératives.
Cette revue fournit des informations précieuses sur les effets bénéfiques du dipentène, notamment ses propriétés antioxydantes, antidiabétiques, anticancéreuses, anti-inflammatoires, cardioprotectrices, gastroprotectrices, hépatoprotectrices, immunomodulatrices, antifibrotiques et antigénotoxiques.
Cela pourrait également faciliter l'utilisation du D-limonène dans les études cliniques.
De nombreuses familles de plantes contiennent des terpènes comme métabolites secondaires.
Les monoterpènes constituent une part importante de ces métabolites secondaires.
Le dipentène est un monoterpène bien connu, couramment utilisé comme ingrédient de parfumerie dans les huiles essentielles.
Il est reconnu pour ses remarquables activités biologiques.
Le dipentène peut être utilisé efficacement pour traiter diverses affections et maladies.
Grâce à ses diverses fonctions, il peut être utilisé efficacement pour la santé humaine.
De nombreuses études animales ont mis en évidence les effets potentiels du D-limonène.
Le dipentène est bien toléré chez les animaux de laboratoire et ses effets protecteurs ont été observés dans plusieurs modèles précliniques.
Les études animales démontrant les effets cardioprotecteurs et hépatoprotecteurs du dipentène se sont avérées insuffisantes.
De plus, les études explorant l'efficacité anticancéreuse du dipentène sur des modèles animaux se sont également révélées limitées.
L'étude de l'effet du D-limonène sur l'homme est également extrêmement limitée.
Par conséquent, notre présente revue ouvrira de nouvelles perspectives pour entreprendre des recherches plus approfondies sur le D-limonène dans des modèles précliniques et pour soumettre ce composé à des essais cliniques efficaces.

Méthodes de production
Le dipentène est présent dans l'huile essentielle de nombreuses plantes et constitue le principal constituant (≤ 86 %) de la fraction terpénoïde des fruits, des fleurs, des feuilles, de l'écorce et de la pulpe d'arbustes, de plantes annuelles ou d'arbres, notamment l'anis, la menthe, le carvi, le polystachya, le pin, le tilleul et l'essence d'orange.
Le dipentène est un sous-produit de la fabrication du terpinéol et de divers produits synthétiques à base d'α-pinène ou d'essence de térébenthine.
Le dipentène est présent dans la phase gazeuse de la fumée de tabac et a été détecté dans l'atmosphère urbaine.

Préparation
Le dipentène peut être obtenu par distillation à la vapeur d'eau d'écorces et de pulpes d'agrumes issues de la production de jus et d'huiles pressées à froid, ou par déterpénation d'huiles essentielles d'agrumes ; il est parfois redistillé.

Toxicologie
Le dipentène est un liquide mobile, clair et incolore, à l'agréable odeur de citron.
Le dipentène est une forme optiquement active du limonène, de configuration (4R).
Le dipentène est un métabolite végétal.
Le dipentène est un énantiomère du (4S)-limonène.
Le dipentène est l'un des terpènes les plus courants dans la nature.
Le dipentène est un constituant majeur de plusieurs huiles essentielles d'agrumes (orange, citron, mandarine, citron vert et pamplemousse).
Le dipentène est répertorié dans le Code of Federal Regulations comme agent aromatisant généralement reconnu comme sûr (GRAS) et se retrouve dans des aliments courants tels que les jus de fruits, les boissons gazeuses, les pâtisseries, les glaces et les desserts.

Allergènes de contact
Le dipentène est une forme racémique du d-limonène.
Le dipentène est présent dans certaines espèces d'agrumes, telles que les agrumes, l'orange, la mandarine et la bergamote.
Le dipentène est présent dans le Pinus pinea.
La forme racémique (d-l-limonène) est également appelée dipentène.