DİPENTEN

Uçucu bir yağ olan dipenten, portakal kabuğu yağının ağırlıkça yaklaşık %98'ini oluşturur ve evcil hayvanların ektoparazitlerine karşı orta derecede iyi bir baskılama aktivitesine sahiptir.
Hem Dipenten hem de linaloolün böcek öldürücü aktivitesi, piperonil butoksit ile sinerji oluşturulduğunda artar.
Kedilerde bildirilen toksikozlar (65) dışında, Dipenten genellikle yüksek bir güvenlik marjına sahiptir.

CAS: 138-86-3
MF: C10H16
MW: 136.23
EINECS: 205-341-0

Eş anlamlılar
DL-LIMONEN (D- VE L-FORM CA KARIŞIMI; LIMONEN(P); Teknik sınıf Dipenten; (±)-LiMonene, İzoMer Karışımı; Sentez için DL-Limonen (D- ve L-form ~1:1 karışımı); asitlenmiş p-dipenten; alfa-Limonen; Cajeputen

Dipenten, çeşitli bitkisel yağlarda ve Kenevirde bulunan ve antifungal aktiviteye sahip bir siklik monoterpendir.
Dipenten, sırasıyla 500 ve 250 ppm konsantrasyonlarda kullanıldığında A. flavus'ta misel büyümesini ve aflatoksin B1 üretimini tamamen engeller.
Dipenten ayrıca S. dahil olmak üzere çeşitli ek mantarların in vitro büyümesini engeller. cerevisiae, R. glutinis ve K. thermotolerans (MIC'ler = 500-4.000 μg/ml).
Dipenten, bileme yağı, tiner ve terebentin içinde bir kontakt dermatit alerjeni olarak tanımlanmıştır.
Dipenten içeren formülasyonlar koku ve tatlandırıcı bileşenler olarak kullanılmıştır.
Sırasıyla 1. pozisyonda bir metil grubu ve 4. pozisyonda bir prop-1-en-2-il grubu ile ikame edilmiş sikloheks-1-en olan bir monoterpen.

Dipenten, siklik monoterpen olarak sınıflandırılan renksiz bir sıvı alifatik hidrokarbondur ve turunçgil meyve kabuklarının uçucu yağının ana bileşenidir.
Portakalların kokusu olarak doğada daha yaygın olarak bulunan (+)-izomer, gıda üretiminde bir tatlandırıcı maddedir.
Dipenten ayrıca kimyasal sentezde karvonun öncüsü olarak ve temizlik ürünlerinde yenilenebilir enerji bazlı bir çözücü olarak kullanılır.
Daha az yaygın (−)-izomeri çam iğnesi, terebentin benzeri bir kokuya sahiptir ve kimyon, dereotu ve bergamot portakal bitkileri gibi bitkilerin yenilebilir kısımlarında bulunur.

Dipenten, adını İtalyanca limone ("limon") kelimesinden alır.
Dipenten kiral bir moleküldür ve biyolojik kaynaklar bir enantiyomer üretir: başlıca endüstriyel kaynak olan turunçgiller, (+)-limonen Dipenten içerir, bu da (R)-enantiyomeridir.
Dipenten, turunçgillerden ticari olarak iki temel yöntemle elde edilir: santrifüjlü ayırma veya buhar damıtma.

Kimyasal reaksiyonlar
Dipenten nispeten kararlı bir monoterpendir ve ayrışmadan damıtılabilir, ancak yüksek sıcaklıklarda çatlayarak izopren oluşturur.
Dipenten, nemli havada kolayca oksitlenerek karveol, karvon ve limonen oksit üretir.
Kükürt ile Dipenten, p-simen'e dehidrojenasyona uğrar.

Dipenten, genellikle (R)-enantiyomeri olarak bulunur, ancak 300 °C'de rasemize olur.
Mineral asitle ısıtıldığında limonen, konjuge dien α-terpinene (ayrıca kolayca p-simen'e dönüştürülebilir) izomerize olur.
Bu izomerizasyona dair kanıtlar arasında α-terpinen adüktleri ile maleik anhidrit arasında Diels-Alder adüktlerinin oluşumu yer alır.
Dipentenin çift bağlardan birinde seçici olarak reaksiyona girmesi mümkündür.
Susuz hidrojen klorür, disubstitüe alkende tercihen reaksiyona girerken, mCPBA ile epoksidasyon, trisubstitüe alkende meydana gelir.
Başka bir sentetik yöntemde, asetatın hidrolizi ile takip edilen trifloroasetik asidin Markovnikov ilavesi terpineol verir.
Limonenin en yaygın uygulanan dönüşümü karvona dönüştürülmesidir.
Üç adımlı reaksiyon, trisubstitüe çift bağ boyunca nitrosil klorürün regioselektif ilavesiyle başlar.
Bu tür daha sonra bir bazla oksime dönüştürülür ve hidroksilamin uzaklaştırılır keton içeren karvon vermek için.

Dipenten Kimyasal Özellikleri
Erime noktası :-84--104 °C
Kaynama noktası: 170-180 °C (lit.)
Yoğunluk: 20 °C'de 0,86 g/mL (lit.)
Buhar yoğunluğu: 4,7 (havaya karşı)
Buhar basıncı <3 mm Hg ( 14,4 °C)
Kırılma indisi: n20/D 1,473(lit.)
Fp: 119 °F
Depolama sıcaklığı: +30°C'nin altında saklayın.
Çözünürlük: Kloroform: Hafif Çözünür
Biçim: Sıvı
Renk: Berrak renksiz ila soluk sarı
Koku: Hoş, çam benzeri; limon benzeri.
Koku Türü: narenciye
Koku Eşiği: 0,038ppm
Biyolojik kaynak: sentetik
Patlama sınırı: 0,7-6,1%, 150°F
Suda Çözünürlük: <1 g/100 mL
Merck: 14,5493
BRN: 3587825
Dielektrik sabiti: 2,3（20℃）
Kararlılık: Kararlı. Yanıcı. Güçlü oksitleyici maddelerle uyumsuz.
InChIKey: AJSJXSBFZDIRIS-UHFFFAOYSA-N
LogP: 4,57
CAS Veri Tabanı Referansı: 138-86-3(CAS Veri Tabanı Referansı)
NIST Kimya Referansı: Dipenten(138-86-3)
EPA Madde Kayıt Sistemi: Dipenten(138-86-3)

Dipenten ve rasemat (dipenten) birçok uçucu yağda bol miktarda bulunur.
(+) izomeri turunçgil kabuğu yağlarında %90'ın üzerinde bir konsantrasyonda bulunur; (?) izomerinin düşük konsantrasyonu Mentha türlerinden ve iğne yapraklılardan elde edilen yağlarda bulunur.
Dipenten limon benzeri bir kokuya sahip bir sıvıdır.
Dipenten reaktif bir bileşiktir; oksidasyon genellikle birden fazla ürün verir.
Dehidrojenasyon p-simene yol açar.
Dipenten hidrohalojenasyon ve ardından hidroliz yoluyla siklik terpen alkollerine dönüştürülebilir.
Nitrozil klorür endosiklik çift bağa seçici olarak eklenir; bu reaksiyon (+)- limonenden (?)-karvon üretiminde kullanılır.

Dipenten portakal suyu üretiminde yan ürün olarak büyük miktarlarda elde edilir; Dipenten uçucu yağlardan nispeten küçük miktarlarda izole edilir. Dipenten adı altında ticari olarak temin edilebilen rasemik limonenler, α- ve β-pinenin birçok asit katalizli izomerizasyonunda yan ürün olarak oluşur.
Dipenten fraksiyonunun damıtılması, çeşitli saflık derecelerinde limonenler verir.
Limonenler, ev ürünlerinin parfümlenmesinde koku malzemeleri ve yapay uçucu yağların bileşenleri olarak kullanılır.
d-, l- veya Dipenten, kafur ve terebentin benzeri notalardan arındırılmış hoş, limon benzeri bir kokuya sahiptir.
Dipenten en önemli ve yaygın terpendir; d- ve l- optik olarak aktif formlarında ve optik olarak inaktif dl-formunda (dipenten olarak bilinir) bilinir.

Kullanımları
Dipenten, hafif turunçgilleri andıran hoş bir kokuya sahip, renksiz bir sıvı olan bir tatlandırıcı maddedir.
Dipenten, alkol, çoğu sabit yağ ve mineral yağda karışabilir; gliserinde çözünür; ve suda ve propilen glikolde çözünmez.
Dipenten, turunçgil yağından elde edilir.
Dipenten, d-p-mentha-1,8,dien ve sinen olarak da adlandırılır.
Limonen, limon, portakal ve ananas suyunda bulunan ve yağlardan elde edilen bir antioksidan ve tatlandırıcı maddedir.
Dipenten, suda ve propilen glikolde çözünmeyen, gliserinde çok az çözünen ve alkol, çoğu sabit yağ ve mineral yağ ile karışabilen renksiz bir sıvıdır.
Dipenten, enzimatik esmerleşme tipi oksidasyonu önler veya geciktirir.

Farmasötik Uygulamalar
Birçok çalışma, Dipenten'in çeşitli kronik ve dejeneratif hastalıkların önlenmesinde etkili bir şekilde değerli bir rol oynadığını bildirmiştir.
Bu inceleme, Dipenten'in antioksidan, antidiyabetik, antikanser, antiinflamatuar, kardiyoprotektif, gastroprotektif, hepatoprotektif, immün modülatör, antifibrotik, antigenotoksik vb. gibi faydalı etkileri hakkında değerli bilgiler sunmaktadır.
Bu da D-limonen'in klinik çalışmalarda uygulanmasına yardımcı olabilir.
Çeşitli bitki aileleri, ikincil metabolitleri olarak Terpenler içerir.
Monoterpenler, bu ikincil metabolitlerin önemli bir bölümünü oluşturur.
Dipenten, uçucu yağlarda yaygın olarak bir koku bileşeni olarak uygulanan iyi tanımlanmış bir monoterpendir.
Dipenten'in dikkate değer biyolojik aktivitelere sahip olduğu bilinmektedir.
Dipenten, çeşitli rahatsızlıkların ve hastalıkların tedavisinde etkili bir şekilde kullanılabilir.
Çeşitli işlevleri nedeniyle insan sağlığı için verimli bir şekilde kullanılabilir.
Hayvan çalışmaları üzerine çok sayıda veri, D-limonen'in potansiyel etkilerini vurgulamıştır.
Dipenten, deney hayvanlarında iyi tolere edilir ve limonenin koruyucu etkileri çeşitli klinik öncesi modellerde gözlemlenmiştir.
Dipenten'in kardiyoprotektif ve hepatoprotektif etkilerini gösteren hayvan çalışmaları yetersiz bulunmuştur.
Dahası, Dipenten'in hayvan modelleri üzerindeki antikanser etkinliğini inceleyen çalışmaların da sınırlı olduğu bulunmuştur.
D-limonen'in insanlar üzerindeki etkisine ilişkin çalışma da son derece sınırlıdır.
Bu nedenle, mevcut incelememiz klinik öncesi modellerde D-limonen üzerinde daha fazla araştırma yapmak ve bu bileşiği etkili klinik denemelere tabi tutmak için yeni yollar açacaktır.

Üretim Yöntemleri
Dipenten birçok bitkinin yağında bulunur ve anason, nane, kimyon, polistachya, çam, ıhlamur ve portakal yağı dahil olmak üzere çalılar, yıllıklar veya ağaçların meyve, çiçek, yaprak, kabuk ve posasının ana bileşenidir (≤ %86).
Dipenten, terpineol üretiminde ve α-pinen veya terebentin yağından yapılan çeşitli sentetik ürünlerde yan ürün olarak bulunur.
Dipenten, tütün dumanının gaz fazında bulunur ve kentsel atmosferlerde tespit edilmiştir.

Hazırlık
Dipenten, meyve suyu ve soğuk preslenmiş yağların üretiminden elde edilen narenciye kabuklarının ve posasının buhar damıtılmasıyla veya narenciye yağlarının deterpenasyonuyla elde edilebilir; bazen yeniden damıtılır.

Toksikoloji
Dipenten, hoş bir limon benzeri kokuya sahip, berrak, renksiz, hareketli bir sıvıdır.
Dipenten, (4R)-konfigürasyonuna sahip, optik olarak aktif bir limonen formudur.
Dipenten, bir bitki metaboliti olarak rol oynar.
Dipenten, (4S)-limonen'in bir enantiyomeridir.
Dipenten, doğadaki en yaygın terpenlerden biridir.
Dipenten, çeşitli turunçgil yağlarının (portakal, limon, mandalina, misket limonu ve greyfurt) ana bileşenidir.
Dipenten, Federal Yönetmelikler Kanunu'nda bir tatlandırıcı madde için genel olarak güvenli (GRAS) olarak listelenmiştir ve meyve suları, meşrubatlar, fırınlanmış ürünler, dondurma ve puding gibi yaygın gıda maddelerinde bulunabilir.

Temas alerjenleri
Dipenten, dand-limonen'in rasemik bir formudur.
Dipenten, turunçgiller, portakal, mandalina ve bergamot gibi turunçgil türlerinde bulunur.
Dipenten, Pinus pinea'da bulunur.
Rasemik form (dand l-limonen) dipenten olarak da adlandırılır.