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La DL-alpha-Phénylglycine est un composé naturel identifié comme inhibiteur sélectif de la cyclooxygénase 2 (COX-2), et il présente une activité anti-inflammatoire.
Il a été démontré que la DL-alpha-Phénylglycine inhibe la COX-2 à faibles concentrations et qu'elle est moins puissante que l'aspirine pour inhiber la COX-1.
DL-alpha-Phénylglycine est également une amide, avec un poids moléculaire de 296.
Numéro CAS : 2835-06-5
Formule moléculaire : C8H9NO2
Poids moléculaire : 151,16
Numéro EINECS : 220-608-1
Synonymes : 2-Phénylglycine, 69-91-0, RefChem :861739, (+-)-ALPHA-PHÉNYLGLYCINE, 2-Amino-2-Phénylacétique, 2835-06-5, DL-alpha-Phénylglycine, H-DL-Phg-OH, DL-2-Phénylglycine, DL-Phénylglycine, Acide amino(phényl)acétique, ALPHA-PHÉNYLGLYCINE, acide aminophénylacétique, acide alpha-Aminophénylacétique, Phenylglycine dl, Acide amino-phényl-acétique, DL-a-phénylglycine, acide alpha-aminobenzénacétique, DL-| A-Phénylglycine, Glycine, acide 2-phényl-, (+/-)-alpha-Aminophénylacétique, MFCD00064402, alpha-Phénylgycine, amino(phényl)acétate, acide 2-amino-2-phényl-acétique, .alpha-Acide aminobenzénacétique, L-.alpha.-Phénylglycine, DL-.alpha-Phénylglycine, DL-alpha-aminophénylacétate, DL-alpha-phénylaminoacétate, 96S7ZZ1KHE, acide alpha-amino-alpha-toluïque, acide rac-2-amino-2-phénylacétique, DL-.alpha.-acide aminophénylacétique, acide amino(phényl)acétique-, (S)-, acide benzénacétique, . alpha.-amino-, NSC-7928, NSC-24619, NSC-32070, AKOS000121220, L-(+)-.alpha.-Acide aminophénylacétique, .alpha.-Phénylglycine, A22760, .alpha.-Acide aminophénylacétique, DL-PHÉNYL-D5-GLYCINE, .alpha.-Acide toluïque, .alpha.-aminé-, DL-alpha-Aminophénylacétique, c-phénylglycine, acide benzenacétique, alpha-amin-, 2-phényl-glycine, NSC 206293, Glycine, DL-, acide benzenacétique, .alpha.-aminé-, (S)-, DL-2-phényl-glycine, alpha-aminophényllacétate, (RS)-2-phénylglycine, DL-a-aminophénylacétate, alpha-aminobenzénacétate, acide benzenacétique, .alpha.-amino-, (.alpha. S)-, 2-amino-2-phénylacétate, 2-phénylglycine, 95 %, alpha-amino-alpha-toluate, (+/-)-a-phénylglycine, alpha-amino-benzénacétate, D(-)-alpha-phénylglycine, PHÉNYLGLYCINE, DL-, UNII-96S7ZZ1KHE, acide benzenyacétique, (S)-, acide DL-a-aminophénylacétique, (+/-)-alpha-phénylglycine, acide alpha-amino-benzénacétique, SCHEMBL157180, acide DL-alpha-phénylaminoacétique, CHEMBL131226, orb1308891, orb1940758, SCHEMBL5164233, SCHEMBL5769768, acide benzénacétique, .alpha.-am, SCHEMBL16670754, SCHEMBL27351647, SCHEMBL27397292, SCHEMBL27699174, (+/-)-A-Acide Aminophénylacétique, (.+-.) -.alpha.-Phénylglycine, acide alpha-toluïque, alpha-aminés-, CHEBI :55484, DTXSID70862455, NSC7928, (.+/-.) -.alpha.-Phénylglycine, D(-)-alpha-acide aminophénylacétique, . ALPHA.-PHÉNYLGLYCINE [MI], NSC 7928, NSC24619, NSC32070, EINECS 200-719-1, EINECS 220-608-1, BBL016492, EBC-04094, NSC 24619, NSC 32070, NSC206293, SBB056598, STK182581, 2-ACE AMINO-2-PHÉNYLÉTHANOÏQUE, AKOS016042338, (+/-)-. ALPHA.-PHÉNYLGLYCINE, AB00920, AB02597, CS-W010964, HY-W010248, 2-Phénylglycine ; DL-alpha-Phénylglycine, DS-13892, SY006358, DB-047383, NS00077571, P0326, EN300-22835, D70539, T13485, DL-alpha-Phénylglycine, purum, >=98,0 % (NT), acide 2-aminé 2-phénylacétique ; DL-2-Phénylglycine, AC-907/25014211, acide benzenacétique, .alpha.-amino-, (.+/-) -, F093739, SR-01000944793, SR-01000944793-1, Q15633805, 93378EBE-2D42-40BB-8CFB-2C976D8C188C, F2191-0177, RARECHEM AK ML 0501 ; (.+/-.) -alpha-Phénylglycine ; (+/-)-benzenacétique ;. alpha.-amino-,(+-)-Benzénacétique ; -Aminobenzénacétique ; Acide benzénacétique, alpha-aminés-, (± ; Benzénacétique,-amino-,(+-)- ; PHÉNYLGLYCINE(D,L-)
Les données DL-alpha-Phénylglycine, XRD ont été collectées à partir de la forme de sel monosodique de DL-alpha-Phénylglycine.
La forme d'ester chlorhydrate était utilisée pour les tests d'activité enzymatique car elle est plus soluble dans l'eau que la forme libre de base.
La synthèse de l'acide 2-Amino-2-phénylacétique a été réalisée par un processus en deux étapes impliquant la formation et l'hydrolyse de l'amide.
DL-alpha-Phénylglycine est un acide aminé racémique composé des énantiomères D et L de l'acide 2-aminé 2-2-phénylacétique, avec la formule moléculaire C₈H₉NO₂ et un poids moléculaire d'environ 151,16 g/mol.
DL-alpha-Phénylglycine est également connue sous les noms de DL-2-phénylglycine, DL-phénylglycine, 2-phénylglycine, (±)-α-acide aminophénylacétique et acide α-aminophénylacétique, ce qui reflète sa structure en tant qu'acide phénylacétique substitué par des aminés.
La DL-alpha-Phénylglycine est généralement décrite comme une poudre ou un solide cristallin blanc à blanc cassé, contenant à la fois un groupe carboxyle acide et un groupe amino basique, lui conférant un comportement chimique amphotérique.
La structure chimique de la DL-alpha-Phénylglycine contient un groupe phényle directement attaché au carbone contenant les groupes acide aminé et carboxylique, ce qui le distingue de la glycine et de la phénylalanine ordinaires.
Le nom systématique DL-alpha-phénylglycine est acide 2-aminé-2-phénylacétique, tandis que la désignation α-phénylglycine reflète la position du substitut phényl par rapport à la fonctionnalité des acides aminés.
Parce que le carbone central est stéréogène, la désignation DL indique un mélange approximatif de raémique des deux isomères optiques plutôt qu'un seul énantiomère.
DL-alpha-phénylglycine est un dérivé d'acide aminé aromatique qui combine la réactivité d'une amine primaire avec celle d'un acide carboxylique.
Ces deux groupes fonctionnels permettent à la DL-alpha-Phénylglycine de participer à la formation d'amides, à la formation de sel, au couplage peptidique et à d'autres transformations couramment utilisées dans la synthèse organique et pharmaceutique.
La structure bifonctionnelle DL-alpha-Phénylglycines la rend utile comme élément de base lorsque la fonctionnalité de l'azote et du carboxyle doit être conservée ou modifiée sélectivement lors d'une synthèse.
DL-alpha-Phénylglycine est disponible commercialement en différents degrés de pureté, avec des degrés de laboratoire et de synthèse généralement spécifiés à environ 95 % à 99 % de pureté.
Les spécifications commerciales peuvent inclure l'apparence, l'identification infrarouge, le test de titration et la clarté de la solution, fournissant des paramètres de contrôle qualité de base pour la recherche et les applications de fabrication.
Pour l'approvisionnement technique, la pureté requise doit être choisie en fonction que le matériau soit destiné à un travail analytique, à la synthèse organique, à la production pharmaceutique intermédiaire ou à un autre procédé en aval.
La DL-alpha-Phénylglycine possède une structure moléculaire aromatique définie et un poids moléculaire relativement faible, ce qui la rend pratique à manipuler comme intermédiaire solide dans les processus synthétiques.
Sa formule moléculaire est C₈H₉NO₂, et son poids moléculaire est de 151,16 g/mol, des valeurs importantes pour le calcul des grandeurs stœchiométriques pour les réactions et les travaux de formulation.
DL-alpha-Phénylglycine est représentée par la notation SMILES NC(C(O)=O)C₁=CC=CC=C₁, correspondant à sa structure en acides aminés.
La molécule présente un comportement amphotérique, ce qui signifie que ses groupes aminés et carboxyles peuvent participer à des réactions acide-base selon l'environnement chimique environnant.
Cette caractéristique influence sa solubilité, la formation du sel, sa purification et son comportement lors du traitement aqueux.
Par conséquent, le pH et la composition du solvant peuvent être des variables importantes lorsque la DL-alpha-Phénylglycine est incorporée dans un processus de synthèse ou de séparation chimique.
Une caractéristique importante de la DL-alpha-Phénylglycine est sa composition racémique, qui la différencie des produits commerciaux à base de D- ou L-alpha-phénylglycine.
Les deux énantiomères ont la même formule moléculaire et la même connectivité, mais diffèrent dans leur configuration tridimensionnelle autour du α-carbone stéréogène.
Cette distinction devient particulièrement pertinente dans la synthèse pharmaceutique et la fabrication chirale, où un matériau de départ défini énantiomèrement peut être nécessaire.
La DL-alpha-Phénylglycine peut donc servir de matériau de départ pour des processus impliquant une résolution chirale, où les deux énantiomères sont séparés ou convertis en un produit enantiomériquement enrichi.
La disponibilité du matériau racémique peut être utile lorsque le processus en aval inclut une résolution établie ou une transformation asymétrique plutôt que de nécessiter une matière première optiquement pure dès le départ.
Ces approches peuvent impliquer la cristallisation, la formation de sel, la chromatographie ou d'autres stratégies de séparation selon la conception du procédé.
La DL-alpha-phénylglycine convient également à la synthèse peptidique en phase de solution et aux réactions de couplage des acides aminés associées, où ses groupes amino et carboxyle offrent des sites pratiques pour la dérivatisation chimique.
Les DL-alpha-Phénylglycines utilisées comme réactif synthétique permettent d'incorporer la structure des acides aminés substitués par le phényle dans des molécules plus complexes grâce à une chimie standard formant peptides et amides.
Les conditions de réaction et la stratégie du groupe protecteur dépendent du groupe fonctionnel destiné à participer à la réaction de couplage.
La DL-alpha-Phénylglycine a été décrite comme un réactif pour la préparation de conjugués de benzoquinone-acides aminés, illustrant son rôle comme élément de base pour des composés synthétiques biologiquement pertinents.
Dans cette chimie, la fonctionnalité des acides aminés constitue un point de connexion pratique entre l'unité phénylglycine et un autre fragment moléculaire fonctionnel.
Ce type de dérivatisation démontre que le matériau peut être utilisé au-delà de la simple chimie des acides aminés comme précurseur de composés plus complexes sur le plan structurel.
La DL-alpha-Phénylglycine est également pertinente pour la synthèse pharmaceutique et chimique fine, où les structures d'acides aminés substituées sont fréquemment incorporées dans les architectures intermédiaires et moléculaires actives.
Son cadre aromatique α-acides aminés peut fournir à la fois un squelette carbone et des groupes fonctionnels réactifs pour les transformations ultérieures.
L'adéquation d'une catégorie particulière pour la fabrication pharmaceutique dépend des limites d'impuretés, des exigences stéréochimiques, de la documentation analytique et des spécifications du procédé en aval.
D'un point de vue d'apport chimique, la DL-alpha-Phénylglycine doit être distinguée de la L-phénylglycine et de la D-phénylglycine, qui représentent des stéréoisomères individuels plutôt que le matériau racémique.
Cette distinction est importante lorsqu'une réaction dépend de la stéréochimie, car remplacer un matériau racémique par un grade énantiopure peut modifier la composition et la pertinence du produit résultant.
La spécification stéréochimique correcte doit donc être clairement indiquée dans les documents d'achat et les spécifications techniques.
DL-alpha-Phénylglycine porte le numéro CAS 2835-06-5 et le numéro EC/EINECS 220-608-1, tandis que son nom IUPAC est acide 2-amino-2-phénylacétique.
Son identité moléculaire est également définie par la formule moléculaire C₈H₉NO₂ et la clé InChI ZGUNAGUHMKGQNY-UHFFFAOYSA-N.
Ces identifiants sont utiles pour distinguer la DL-alpha-Phénylglycine des phénylglycines substituées structurellement apparentées lors de l'approvisionnement, de la revue réglementaire et de la documentation technique.
Pour les utilisateurs de laboratoire et industriels, la forme physique, la pureté, la composition stéréochimique, la méthode d'analyse et le profil d'impuretés peuvent être plus importants que le nom du produit chimique seul lors du choix de DL-alpha-Phénylglycine.
Une poudre blanche ou blanc cassé avec un test défini est généralement fournie pour la synthèse, tandis que des matériaux de plus haute pureté peuvent être préférés pour les applications où les traces d'impuretés pourraient affecter la performance de la réaction ou la purification en aval.
Des documents techniques tels qu'une fiche technique, une FDS et un COA peuvent être utilisés pour vérifier la note exacte avant son introduction dans un processus de fabrication ou de recherche.
La DL-alpha-Phénylglycine est surtout considérée comme un élément polyvalent des acides aminés aromatiques et un intermédiaire synthétique, combinant un groupe phényle avec une fonctionnalité primaire d'acide amine et carboxylique dans une structure racémique.
La chimie établie des DL-alpha-phénylglycines inclut la synthèse amide et peptidique, la dérivation, la préparation d'intermédiaires organiques plus complexes, et les processus par lesquels le matériau racémique est ensuite résolu ou transformé.
Pour les utilisateurs techniques, sa forme stéréochimique, sa pureté, son identité chimique et ses besoins de réaction en aval doivent être pris en compte ensemble pour déterminer si la DL-alpha-Phénylglycine est appropriée pour une synthèse particulière.
Point de fusion : 290 °C (subl.) (litt.)
Alpha : [α]D20 -0,5 à +0,5° (c=5, dil. HCl)
Point d'ébullition : 273,17 °C (estimation approximative)
Densité : 1,2023 (estimation approximative)
Indice de réfraction : 1,5810 (estimation)
Température de stockage : Conserver dans un endroit sombre, sous atmosphère inerte, à température ambiante
Solubilité : Presque transparente dans une solution d'hydroxyde de sodium
pKa : 1,94±0,10 (Prédit)
Forme : Poudre cristalline
Couleur : blanc à blanc cassé
Solubilité dans l'eau : 115 g/L à 100 °C
Marchandises : 14 7291
BRN : 3197862
Application majeure : Détection
InChI : InChI=1S/C8H9NO2/c9-7(8(10)11)6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H,9H2,(H,10,11)
InChIKey : ZGUNAGUHMKGQNY-UHFFFAOYSA-N
SOURIRE : NC(C(O)=O)c1ccccc1
La DL-alpha-Phénylglycine peut être utilisée comme élément de construction chirale dans la synthèse pharmaceutique des intermédiaires, notamment dans les processus où le squelette de la phénylglycine est incorporé dans une molécule plus complexe.
La combinaison DL-alpha-Phénylglycines d'un groupe α-aminé et d'acide carboxylique permet aux chimistes de réaliser une dérivétisation sélective tout en conservant un cadre carbone aromatique utile.
La forme racémique peut également servir de matériau de départ lorsque la phase de fabrication inclut une résolution ultérieure ou une étape d'enrichissement stéréochimique.
La DL-alpha-Phénylglycine est particulièrement pertinente pour la fabrication d'intermédiaires pharmaceutiques liés au β-lactame, où les dérivés de la phénylglycine peuvent être incorporés dans des voies synthétiques menant à des composés de type pénicilline et céphalosporine.
La structure en acides aminés constitue un précurseur pratique pour la formation de liaisons amides avec d'autres dérivés activés de l'acide carboxylique.
Pour de tels procédés, la pureté stéréochimique et le contrôle des impuretés deviennent importants car la configuration de l'unité phénylglycine peut influencer les propriétés de l'intermédiaire résultant.
La DL-alpha-phénylglycine peut également participer aux réactions de N-acylation, permettant à son groupe amino d'être converti en dérivés amides tandis que le groupe carboxyle reste disponible pour une chimie ultérieure.
Ce schéma de réaction est utile lors de la construction de molécules nécessitant un fragment d'acide aminé aromatique relié à une autre structure contenant du carbonyle.
Les stratégies de groupes protecteurs peuvent être sélectionnées lorsque le contrôle indépendant des fonctions amino et carboxyle est nécessaire.
Le groupe acide carboxylique rend la DL-alpha-Phénylglycine adaptée à la formation et au couplage des liaisons amides et à la chimie du couplage avec les amines, les alcools ou d'autres partenaires de réaction activés de manière appropriée.
Selon la synthèse, l'acide peut être activé à l'aide de réactifs de couplage conventionnels ou converti en un dérivé plus réactif avant la formation de la liaison souhaitée.
Cette polyvalence permet à la DL-alpha-Phénylglycine de fonctionner comme un intermédiaire plutôt que simplement comme un produit final d'acides aminés.
Un autre domaine d'intérêt est la résolution chirale, car la DL-alpha-Phénylglycine contient des quantités égales ou presque égales de deux formes énantiomériques lorsqu'elles sont administrées en racémate.
La résolution peut être réalisée en convertissant les énantiomères en dérivés ou sels diastéomériques avec un réactif chiral approprié, suivi d'une séparation.
L'énantiomère isolé peut alors être utilisé comme intermédiaire stéréochimiquement défini pour une synthèse ultérieure.
DL-alpha-Phénylglycine a également été étudiée en résolution enzymatique et en synthèse stéréossélective, où les différences de réactivité de ses deux énantiomères peuvent être exploitées pour obtenir du matériel enrichi optiquement.
De telles approches sont pertinentes lorsque la résolution chimique conventionnelle génère des déchets importants ou nécessite plusieurs étapes de purification.
Le choix entre la résolution chimique et enzymatique dépend de la concentration du substrat, de la sélectivité enzymatique, du rendement du procédé et de la pureté énantiomérique requise.
Ce matériau peut servir de précurseur pour des dérivés de phénylglycine à fonctionnalité amino modifiée, y compris les composés protégés par l'Azot et les composés substitués par l'N utilisés dans une synthèse organique ultérieure.
La protection du groupe amino peut améliorer la sélectivité des réactions en empêchant les réactions secondaires indésirables lors des transformations impliquant le groupe carboxyle ou la partie aromatique de la molécule.
Les stratégies synthétiques courantes traitent donc les fonctions des aminos et du carboxyle comme des sites de réaction indépendamment adressables.
L'anneau aromatique de DL-alpha-Phénylglycine fournit un site supplémentaire pour la modification chimique, bien que la fonctionnisation du groupe phényle nécessite généralement des conditions différentes de celles utilisées pour les réactions aux groupes amino et carboxyle.
Les dérivés de la phénylglycine substitués peuvent donc être préparés à introduire des changements électroniques, stériques ou lipophiles dans une molécule cible.
Cela rend la chimie de la phénylglycine utile en chimie médicinale et dans la préparation de produits chimiques fins structurellement diversifiés.
La DL-alpha-Phénylglycine peut être utilisée dans la préparation de ligands dérivés des acides aminés et de molécules organiques fonctionnelles, où ses groupes azote et carboxyle assurent la coordination ou les sites de couplage.
Les dérivés peuvent être conçus pour contenir des atomes donneurs supplémentaires ou des groupes fonctionnels selon l'architecture moléculaire prévue.
Cette chimie place la phénylglycine dans le groupe plus large des intermédiaires dérivés des acides aminés utilisés dans la synthèse organique spécialisée.
La structure DL-alpha-Phénylglycines la rend également utile pour la préparation de composés de recherche contenant un motif d'acides aminés α-aryles.
L'attachement direct du groupe phényl au carbone stéréogène distingue la phénylglycine de la phénylalanine et peut produire différentes propriétés conformationnelles et électroniques dans les dérivés.
Cette différence structurelle peut être pertinente lorsque les chercheurs comparent des blocs de construction d'acides aminés apparentés lors de programmes de développement moléculaire.
La DL-alpha-Phénylglycine peut être utilisée dans la synthèse fine chimique, où des quantités relativement faibles d'un intermédiaire d'acide aminé aromatique défini sont nécessaires pour préparer des composés de plus haute valeur.
Le matériau est disponible auprès de fournisseurs chimiques spécialisés en laboratoire et en synthèse, permettant aux utilisateurs de sélectionner une spécification selon la réaction requise et la tolérance aux impuretés.
Pour l'échelle, des paramètres supplémentaires tels que la taille des particules, l'humidité, les solvants résiduels et la consistance batch à lot peuvent devenir pertinents.
La DL-alpha-Phénylglycine est également utile comme référence pour des études analytiques et stéréochimiques impliquant des dérivés de la phénylglycine.
Parce que le matériau racémique contient les deux configurations énantiomères, il peut être utilisé dans le développement de méthodes où la séparation ou l'identification des formes D et L est requise.
La chromatographie chirale et d'autres techniques analytiques stéréochimiques peuvent distinguer les deux énantiomères lorsque la composition enantiomère doit être établie.
Dans le développement pharmaceutique, la DL-alpha-Phénylglycine peut être envisagée lorsqu'un fragment d'acide aminé substitué par le phényl est nécessaire lors du développement précoce de la voie de développement.
Sa disponibilité commerciale établie peut faciliter le dépistage en laboratoire des réactions de couplage, des stratégies de groupes protecteurs et des transformations en aval avant qu'un matériau de départ stéréochimiquement pur plus spécialisé ne soit sélectionné.
Le choix final doit dépendre des exigences stéréochimiques et des spécifications réglementaires de la voie de fabrication prévue.
La DL-alpha-Phénylglycine peut également être convertie en sels et autres dérivés pour modifier le comportement de manipulation, de purification ou de réaction.
Parce que la molécule contient à la fois des groupes fonctionnels acides et basiques, des contreions appropriés peuvent influencer sa cristallinité, sa solubilité et ses caractéristiques d'isolement.
Cela peut être utile lors du développement du procédé lorsque l'isolement direct de l'acide aminé libre n'est pas l'option la plus efficace.
Pour les chimistes de procédé, une considération importante est que la DL-alpha-Phénylglycine racémique n'est pas interchangeable avec un grade énantiopure de phénylglycine.
Un procédé conçu autour d'un seul stéréoisomère peut nécessiter une résolution supplémentaire ou produire un mélange stéréochimique si le matériau raémique est substitué sans ajustement.
La spécification d'achat doit donc clairement identifier la forme stéréochimique, le test et le niveau acceptable d'impureté énantiomérique.
D'un point de vue commercial, la DL-alpha-Phénylglycine est pertinente pour la fabrication d'intermédiaires pharmaceutiques, les produits chimiques fins, la synthèse organique, les procédés à résolution chiral, la chimie de recherche et la production de blocs de construction spécialisés.
La valeur DL-alpha-phénylglycines provient de la combinaison d'un groupe aromatique, d'un groupe aminé réactif et d'un acide carboxylique au sein d'une structure moléculaire compacte.
Pour l'approvisionnement, la pureté, la composition stéréochimique, l'humidité, le profil d'impuretés, l'emballage, ainsi que la documentation SDS et COA de soutien doivent être évalués selon les exigences de la synthèse prévue.
Un acide aminé dont la structure est liée à un anneau phényle au carbone alpha de la glycine.
Utilisations de la DL-alpha-phénylglycine :
La DL-alpha-Phénylglycine est utilisée comme réactif dans la synthèse de conjugués benzoquinone-acides aminés ayant une activité antibactérienne.
La DL-alpha-phénylglycine est utilisée comme élément de construction d'acides aminés aromatiques dans la synthèse pharmaceutique et chimique fine, où sa structure en acides aminés α peut être incorporée dans des molécules plus complexes par formation d'amides et des réactions associées.
Le cadre DL-alpha-Phénylglycines en fibre phényl-substitué par le carbone fournit un intermédiaire utile pour les voies nécessitant un fragment d'acide aminé substitué par l'aryle.
Le matériau racémique est particulièrement pratique pour les procédés dans lesquels la résolution stéréochimique est réalisée à un stade ultérieur.
La DL-alpha-Phénylglycine est utilisée dans la préparation de la pénicilline et des intermédiaires liés aux céphalosporines, notamment via des dérivés de la phénylglycine qui fournissent la structure de la chaîne latérale requise en chimie β-lactamique.
La chimie de la phénylglycine a historiquement été importante dans la fabrication d'antibiotiques semi-synthétiques β-lactamiques, où la formation contrôlée de la liaison amide appropriée est centrale à la synthèse.
Pour ces applications, la forme stéréochimique et la pureté du matériau de départ doivent être soigneusement adaptées à la méthode de fabrication.
DL-alpha-phénylglycine est également utilisée pour préparer la D- et la L-phénylglycine par résolution, ce qui rend le composé racémique utile comme précurseur lorsqu'un matériau enantiomérique enrichi est nécessaire.
Les deux isomères optiques peuvent être séparés selon des approches chimiques, enzymatiques ou chromatographiques appropriées selon l'échelle et l'économie du procédé.
Cela rend la qualité DL pertinente pour les fabricants qui nécessitent un point de départ flexible pour produire des intermédiaires définis stéréochimiquement.
La DL-alpha-Phénylglycine est utilisée comme matériau de départ pour la synthèse amide et peptidique, où ses groupes amino et carboxyle fournissent des sites de réaction complémentaires.
Le groupe carboxyle peut être activé pour se coupler avec une amine, tandis que le groupe amino peut être protégé ou fonctionnelisé sélectivement selon le produit souhaité.
Cette chimie permet d'incorporer des unités de phénylglycine dans des produits pharmaceutiques, des composés de recherche et des molécules organiques spécialisées.
La DL-alpha-Phénylglycine peut être utilisée dans la fabrication de dérivés N-acyl phénylglycine, qui sont préparés en modifiant la fonctionnalité des aminos tout en conservant le groupe acide carboxylique pour des transformations ultérieures.
De telles dérivées peuvent servir d'intermédiaires dans la synthèse organique en plusieurs étapes où une fonctionnalisation sélective est requise.
Le choix du réactif acylant et des conditions de réaction dépend de la structure requise et de la chimie en aval.
Une autre utilisation est la préparation d'intermédiaires phénylglycinés protégés par l'azote pour les voies synthétiques dans lesquelles le groupe amino doit rester chimiquement inactif lors des réactions ultérieures.
La protection peut améliorer la sélectivité lorsque le groupe carboxyle est activé, estérifié, couplé ou autrement transformé.
Cette approche est courante dans la synthèse en plusieurs étapes car elle permet de contrôler indépendamment les deux groupes fonctionnels réactifs.
Le matériau peut également être utilisé dans la chimie chirale et le développement de synthèse asymétrique, en particulier lorsque les chercheurs doivent évaluer le comportement des intermédiaires dérivés de la phénylglycine.
Le composé raémique fournit les deux configurations du centre stéréogénique et peut donc être utile pour développer des procédures de résolution ou de transformation stéréossélective.
Une fois la voie préférée établie, un matériau de départ enantiopure peut être sélectionné pour la production selon les besoins du procédé.
La DL-alpha-Phénylglycine est pertinente en chimie médicinale, où des fragments dérivés de la phénylglycine peuvent être incorporés dans des molécules expérimentales lors d'études structure-activité.
Sa structure compacte aromatique en acides aminés offre un point de départ pratique pour synthétiser des analogues avec différents substituants ou groupes fonctionnels.
Cela le rend utile pour la préparation à l'échelle du laboratoire de bibliothèques de composés structurellement apparentés.
La DL-alpha-Phénylglycine est également utilisée dans la recherche en chimie fine et la synthèse intermédiaire spécialisée, en particulier lorsqu'une structure d'acides aminés α-aryl est requise dans la molécule cible.
Sa disponibilité commerciale établie permet aux chercheurs de commencer la synthèse à partir d'un matériau de départ défini et facilement caractérisé, plutôt que de préparer séparément le cadre des acides aminés.
Des grades de pureté plus élevée peuvent être sélectionnés lorsque les réactions en aval ou les exigences analytiques sont sensibles aux impuretés traces.
La DL-alpha-Phénylglycine peut servir de précurseur aux dérivés de phénylglycine à fonctionnalité carboxyle modifiée, y compris les esters et les dérivés acides activés utilisés lors des réactions de couplage ultérieures.
Changer le groupe carboxyle peut modifier la solubilité, la réactivité et le comportement de purification tout en conservant le squelette de carbone phénylglycine.
De tels dérivés peuvent être des intermédiaires précieux dans la synthèse pharmaceutique et organique spécialisée.
La DL-alpha-Phénylglycine est utilisée dans la recherche impliquant des molécules fonctionnelles dérivées des acides aminés, où ses groupes amino et carboxyle fournissent des points d'attache pratiques pour des fragments moléculaires supplémentaires.
Les chercheurs peuvent modifier un ou les deux groupes fonctionnels pour créer des composés avec des polarités, des propriétés stériques ou des caractéristiques de reconnaissance moléculaire différentes.
Cela fait de la DL-alpha-Phénylglycine un matériau de départ utile pour l'exploration de la chimie organique et médicinale.
Une autre application est la préparation de sels chiraux et de dérivés apparentés pour la séparation stéréochimique.
Comme le matériau DL contient les deux énantiomères, une réaction avec un réactif optiquement actif approprié peut produire des produits ou des sels diastéomériques aux propriétés physiques différentes qui peuvent être séparés.
L'énantiomère désiré peut ensuite être récupéré et utilisé comme intermédiaire de synthèse stéréochimiquement défini.
La DL-alpha-Phénylglycine est également utilisée dans les travaux analytiques et de développement de méthodes, notamment pour évaluer des techniques capables de distinguer les formes D et L de la phénylglycine.
Les méthodes chromatographiques chirales peuvent être développées en utilisant du matériau racémique comme référence de départ contenant les deux composants énantiomères.
Cela est utile lorsque les fabricants doivent établir des spécifications de pureté énantiomérique pour les intermédiaires dérivés de la phénylglycine.
Dans le développement de procédés, la DL-alpha-Phénylglycine peut être utilisée comme substrat de criblage pour les réactions de couplage, de protection, de résolution et de dérivatisation avant qu'une voie ne soit transférée à plus grande échelle.
Sa combinaison de matériaux disponibles dans le commerce et de multiples groupes fonctionnels réactifs le rend pratique pour comparer différentes conditions synthétiques.
La qualité commerciale sélectionnée peut ensuite être ajustée selon l'échelle de réaction, la tolérance aux impuretés et les exigences du produit final.
La DL-alpha-Phénylglycine est donc pertinente pour la fabrication pharmaceutique, la synthèse intermédiaire β-lactamique, les produits chimiques fins, la chimie médicinale, la résolution chirale, la chimie des peptides et amides, ainsi que la synthèse organique spécialisée.
Le rôle commercial le plus important de DL-alpha-Phénylglycines est d'être un intermédiaire polyvalent plutôt que d'ingrédient final à grand volume, l'application précise étant déterminée par la molécule en aval produite.
Pour l'achat technique, la synthèse prévue doit déterminer la pureté requise, la spécification stéréochimique, le niveau d'humidité, le profil d'impuretés, l'emballage et la documentation qualité à l'appui.
La DL-alpha-Phénylglycine peut être utilisée comme matériau de départ pour les intermédiaires pharmaceutiques de la chaîne latérale, en particulier dans les voies synthétiques où une structure d'acide α-amino-phénylacétique est requise.
Le groupe carboxyle peut participer à la formation de l'amide tandis que le groupe amino peut être protégé ou modifié sélectivement lors des étapes suivantes.
Cette combinaison rend le matériau utile dans la synthèse à plusieurs étapes où différents groupes fonctionnels doivent être introduits dans une séquence contrôlée.
La DL-alpha-Phénylglycine est pertinente pour la préparation d'intermédiaires liés à l'ampicilline et à l'amoxicilline, car les chaînes latérales dérivées de la phénylglycine sont des composants structurels importants dans la fabrication de certaines pénicillines semi-synthétiques.
Les voies industrielles peuvent convertir le matériau de départ des acides aminés en dérivés protégés ou activés avant de se coupler avec un noyau β-lactamique approprié.
La voie exacte et les besoins stéréochimiques dépendent de l'intermédiaire antibiotique produit.
La DL-alpha-Phénylglycine peut également être utilisée pour préparer la D-phénylglycine, qui constitue un intermédiaire chiral important dans plusieurs procédés de fabrication pharmaceutique.
Partir du matériau racémique permet à un fabricant d'employer une stratégie de résolution établie lorsque l'approvisionnement direct de l'énantiomère requis n'est pas préféré.
L'isomère D isolé peut ensuite subir une fonctionnalisation supplémentaire selon la synthèse de la cible.
Une autre utilisation est la synthèse enzymatique et le développement de processus biocatalytiques, où les dérivés de la phénylglycine peuvent participer à des réactions catalysées par des enzymes impliquées dans la transformation des acides aminés.
Le substrat racémique peut être utile lors d'études de dépistage visant à identifier des enzymes ayant une activité sélective vers un stéréoisomère.
De tels travaux peuvent soutenir le développement de voies plus sélectives vers des intermédiaires enrichis optiquement.
La molécule peut servir de précurseur aux esters de phénylglycine, qui sont utiles lorsque l'acide carboxylique doit être temporairement protégé ou que son comportement réactionnel est modifié.
L'estérification peut améliorer la compatibilité avec certaines conditions de réaction organiques et faciliter l'extraction ou la purification lors d'une synthèse en plusieurs étapes.
L'ester peut ensuite être hydrolysé pour régénérer l'acide carboxylique lorsque nécessaire.
DL-alpha-Phénylglycine est également applicable à la synthèse de dérivés activés de la phénylglycine, y compris des composés conçus pour réagir plus facilement avec les amines lors de la formation des liaisons amides.
L'activation du groupe carboxyle peut augmenter l'efficacité de couplage et permettre l'introduction du cadre d'acides aminés dans une molécule cible dans des conditions contrôlées.
Cette chimie est utile dans le développement des intermédiaires pharmaceutiques et la synthèse organique spécialisée.
La DL-alpha-Phénylglycine peut être incorporée dans des dérivés d'acides aminés aromatiques personnalisés utilisés dans les programmes de chimie médicinale.
Les chercheurs peuvent modifier l'azote, le groupe carboxyle ou l'anneau aromatique pour étudier comment les changements structurels affectent les propriétés d'un composé cible.
Le matériau de départ commercialement disponible offre donc un point d'entrée pratique pour préparer des séries de molécules apparentées.
DL-alpha-Phénylglycine est utile en chimie des groupes protecteurs, notamment lorsque la manipulation sélective des fonctions amino et carboxyle est nécessaire.
La protection du groupe amino permet de réaliser des réactions sélectives au niveau de la fonction acide, tandis que la protection carboxyle peut faciliter les transformations impliquant l'atome d'azote.
Cela rend la DL-alpha-Phénylglycine compatible avec une large gamme de stratégies synthétiques par étapes.
Le matériau peut également être utilisé pour la préparation de candidats pharmaceutiques dérivés des acides aminés, où le squelette de la phénylglycine fait partie d'une structure moléculaire plus vaste.
Son substitut aromatique peut contribuer au caractère hydrophobe, tandis que la fonctionnalité des acides aminés offre des sites pratiques pour l'attachement moléculaire.
Cette combinaison peut être utile lors de la conception et de la synthèse de petites molécules contenant des motifs d'acides aminés substitués par l'aryle.
Une autre application est le criblage des conditions de réaction pour le développement de procédés pharmaceutiques, où la DL-alpha-Phénylglycine peut être utilisée pour comparer les réactifs de couplage, les solvants, les catalyseurs, les bases et les stratégies de purification.
Parce que les groupes amino et carboxyle sont chimiquement accessibles, la DL-alpha-Phénylglycine peut fournir un substrat modèle utile pour évaluer la fonctionnisation sélective.
Les résultats de ces études peuvent alors guider le choix d'une voie synthétique à l'échelle de production.
La DL-alpha-Phénylglycine peut également être utilisée dans la préparation de sels et de dérivés cristallins lorsque l'isolement ou la purification d'un intermédiaire phénylglyciné est nécessaire.
La nature amphotère de la molécule permet à la chimie acido-base d'influencer sa cristallisation et son comportement de solubilité.
La formation contrôlée de sels peut donc être envisagée lors du développement du procédé lorsque la cristallisation directe de l'acide aminé libre n'offre pas la récupération ou la pureté souhaitées.
La DL-alpha-Phénylglycine est pertinente pour le développement des méthodes de séparation chirale, en particulier pour les procédés pharmaceutiques où la pureté des énantiomères doit être surveillée.
Un échantillon racémique fournit à la fois des énantiomères et peut donc être utile pour établir la résolution chromatographique, le comportement de rétention et la réponse analytique.
Une fois qu'une méthode adaptée a été développée, elle peut être appliquée au contrôle qualité des intermédiaires phénylglycinés enantiomèrement enrichies.
La DL-alpha-Phénylglycine peut également être utilisée comme précurseur synthétique pour les acides aminés aryliques structurellement modifiés, où des substituants sont introduits sur l'anneau phényle avant ou après la fonctionnalisation des groupes aminés.
Ces dérivés peuvent offrir des caractéristiques électroniques et stériques différentes de celles de la phénylglycine non substituée.
Ce type de modification est particulièrement pertinent pour la chimie médicinale et le développement de molécules spécialisées.
Profil de sécurité de la DL-alpha-phénylglycine :
La DL-alpha-Phénylglycine est généralement traitée comme un solide à faible volatilité avec un profil d'irritation dangereuse, plutôt que comme un produit chimique très réactif ou fortement toxique.
La documentation actuelle de sécurité des fournisseurs identifie généralement le matériau avec le mot signal GHS « Avertissement » et le classe pour irritation de la peau et des yeux, bien que les classifications puissent varier selon les fournisseurs et les juridictions.
La FDS actuelle pour la catégorie commerciale spécifique doit donc être utilisée pour déterminer la classification finale du lieu de travail et les mesures de protection requises.
Le contact avec la DL-alpha-Phénylglycine peut provoquer des irritations cutanées, en particulier lorsque la poudre reste en contact direct avec la peau.
Les classifications disponibles l'identifient comme catégorie 2 d'irritation cutanée, indiquant qu'il faut éviter tout contact inutile ou prolongé lors de la pesée, du transfert et des opérations de formulation.
Des gants résistants aux produits chimiques et des vêtements de protection appropriés sont des précautions appropriées pour une manipulation régulière.
La DL-alpha-Phénylglycine peut également provoquer une irritation des yeux, et la poussière ou les particules pénétrant dans les yeux peuvent provoquer rougeur, inconfort ou irritation.
Les informations de sécurité identifient une irritation oculaire grave comme un danger potentiel et recommandent d'éviter une exposition directe aux yeux lors de la manipulation.
Les lunettes de sécurité avec protection latérale ou lunettes anti-éclaboussures chimiques doivent être choisies en fonction du niveau de poussière et d'exposition aux éclaboussures associé au processus.
Comme la DL-alpha-Phénylglycine est normalement fournie sous forme de poudre ou de solide cristallin, la génération de poussière est un facteur important lors de la pesée, de la distribution, du broyage ou du transfert.
Certaines classifications identifient la substance comme susceptible de provoquer une irritation respiratoire après exposition à des particules en suspension dans l'air.
Éviter la formation de poussière et assurer une ventilation locale adéquate sont donc préférables à ne compter que sur une protection respiratoire personnelle.
Acquisition et support technique de DL-alpha-phénylglycine :
Ataman Kimya accompagne les clients à la recherche de DL-alpha-Phénylglycine avec des solutions d'approvisionnement fiables et des informations techniques pertinentes pour les besoins industriels et de formulation.
Un soutien supplémentaire peut être apporté concernant les spécifications du produit, la documentation disponible et l'évaluation des options de produits adaptées en fonction de l'application prévue.
