Быстрый Поиска
НОМЕР КАС: 10191-41-0
НОМЕР ЕС: 233-466-0
МОЛЕКУЛЯРНАЯ ФОРМУЛА: C29H50O2
МОЛЕКУЛЯРНАЯ МАССА: 430,71
Dl-альфа-токоферол представляет собой синтетическую форму витамина Е, жирорастворимого витамина с мощными антиоксидантными свойствами.
Считающийся необходимым для стабилизации биологических мембран (особенно мембран с высоким содержанием полиненасыщенных жирных кислот), d-альфа-токоферол является мощным поглотителем пероксильных радикалов и ингибирует неконкурентную активность циклооксигеназы во многих тканях, что приводит к снижению продукции простагландинов.
Dl-альфа-токоферол также ингибирует ангиогенез и покой опухоли посредством подавления транскрипции гена фактора роста эндотелия сосудов (VEGF).
Dl-альфа-токоферол смешивается с хлороформом, этанолом, эфиром, ацетоном и растительными маслами.
Dl-альфа-токоферол практически нерастворим в воде. (±)-α-токоферол нестабилен в щелочных условиях.
Dl-альфа-токоферол использовали для приготовления микобактериальных эмульсий.
Dl-альфа-токоферол также использовался для изучения его иммуномодулирующего действия на вирус гриппа.
Dl-альфа-токоферолы состоят из ряда (α, β, γ и δ) хиральных соединений, которые различаются степенью метилирования фенольной части хроманольного кольца.
Dl-альфа-токоферолы действуют как жирорастворимые антиоксиданты и защищают клеточные мембраны от окислительного повреждения. α-токоферолы хорошо усваиваются людьми, а их никотинатные соли могут действовать как добавки с витамином Е. Исследования также показали, что витамин Е может предотвратить повреждение клеток, вызванное фармакологически индуцированной эпилепсией у крыс.
Dl-альфа-токоферолы представляют собой класс органических химических соединений (точнее, различных метилированных фенолов), многие из которых обладают активностью витамина Е.
Поскольку активность витамина была впервые выявлена в 1936 году по фактору фертильности у крыс, он был назван токоферолом, что означает «вынашивание беременности», а окончание -ol означает его статус химического спирта.
Dl-альфа-токоферол является основным источником, который содержится в добавках и в европейской диете, где основными диетическими источниками являются оливковое и подсолнечное масла, в то время как γ-токоферол является наиболее распространенной формой в американской диете из-за более высокого потребления соевых бобов и кукурузное масло.
Dl-альфа-токоферолы, которые являются родственными соединениями, также обладают активностью витамина Е.
Все эти различные производные с витаминной активностью можно правильно назвать «витамином Е».
Dl-альфа-токоферолы и токотриенолы являются жирорастворимыми антиоксидантами, но, по-видимому, они также выполняют множество других функций в организме.
Dl-альфа-токоферол представляет собой форму витамина Е, которая преимущественно усваивается и накапливается в организме человека.
Измерение Dl-альфа-токоферола было основано на повышении фертильности за счет предотвращения выкидышей у беременных крыс по сравнению с α-токоферолом.
Хотя монометилированная форма Dl-альфа-токоферола является наиболее распространенной формой витамина Е в маслах, есть свидетельства того, что крысы могут метилировать эту форму до предпочтительного α-токоферола, поскольку несколько поколений крыс сохранили уровни α-токоферола в тканях. даже когда те поколения всю жизнь кормили только γ-токоферолом.
В α-токофероле три стереоцентра, так что это хиральная молекула.
Восемь стереоизомеров Dl-альфа-токоферола отличаются расположением групп вокруг этих стереоцентров.
На изображении RRR-α-токоферола ниже все три стереоцентра находятся в R-форме.
Однако, если бы средний из трех стереоцентров был изменен, это стало бы структурой RSR-α-токоферола.
Эти стереоизомеры также могут быть названы в альтернативной старой номенклатуре, где стереоцентры находятся либо в d-, либо в l-форме.
Dl-альфа-токоферол, связи вокруг стереоцентров показаны пунктирными линиями (направленными вниз) или клиньями (направленными вверх).
Dl-альфа-токоферол определяется как ⅔ миллиграммов RRR-α-токоферола (ранее называвшегося d-α-токоферолом или иногда ddd-α-токоферолом).
Dl-альфа-токоферол также определяется как 1 миллиграмм равной смеси восьми стереоизомеров, которая представляет собой рацемическую смесь, называемую all-rac-α-токоферилацетатом.
Эту смесь стереоизомеров часто называют dl-α-токоферилацетатом, хотя точнее это dl,dl,dl-α-токоферилацетат).
Dl-альфа-токоферол этой рацемической смеси в настоящее время не считается эквивалентным 1 МЕ природного (RRR) α-токоферола, и Институт медицины и Министерство сельского хозяйства США теперь переводят МЕ рацемической смеси в миллиграммы эквивалентного RRR с использованием 1 МЕ рацемата. смесь = 0,45 миллиграмма α-токоферола.
Dl-альфа-токоферолы, хотя и менее известные, также принадлежат к семейству витаминов Е.
Dl-альфа-токоферолы имеют четыре природных 2'-d-изомера (они имеют стереоизомерный углерод только в 2'-положении кольцевого хвоста).
Четыре Dl-альфа-токоферола (в порядке убывания метилирования: d-α-, d-β-, d-γ- и d-δ-токотриенол) имеют структуру, соответствующую четырем токоферолам, за исключением ненасыщенной связи в каждая из трех изопреновых единиц, образующих углеводородный хвост, тогда как токоферолы имеют насыщенный фитильный хвост (фитильный хвост токоферолов дает возможность для еще 2 стереоизомерных участков в этих молекулах, которых нет у токотриенолов).
Dl-альфа-токоферол подвергался меньшему количеству клинических исследований по сравнению с токоферолом.
Тем не менее, растет интерес к влиянию этих соединений на здоровье.
Dl-альфа-токоферолы являются поглотителями радикалов, доставляя атом Н для подавления свободных радикалов.
При 323 кДж/моль связь ОН в Dl-альфа-токоферолах примерно на 10% слабее, чем в большинстве других фенолов.
Эта слабая связь позволяет витамину отдавать атом водорода пероксильному радикалу и другим свободным радикалам, сводя к минимуму их повреждающее действие.
Образовавшийся таким образом токоферильный радикал относительно неактивен, но превращается в токоферол в результате окислительно-восстановительной реакции с донором водорода, таким как витамин С.
Поскольку они растворимы в жирах, токоферолы включаются в клеточные мембраны, которые защищены от окислительного повреждения.
Dl-альфа-токоферол представляет собой синтетическую форму витамина Е и используется благодаря своим антиоксидантным свойствам.
Dl-альфа-токоферол содержится во многих продуктах личной гигиены, таких как кремы и лосьоны для кожи, для ускорения заживления кожи и уменьшения образования рубцов после травм, таких как ожоги.
Dl-альфа-токоферол не ясно, будут ли люди с аллергией на dl-альфа-токоферол перекрестно реагировать с родственными производными.
Dl-альфа-токоферол — это особая форма витамина Е, которая часто встречается в продуктах по уходу за кожей и пищевых добавках.
Dl-альфа-токоферол, также известный как токоферилацетат, токоферолацетат или ацетат витамина Е.
Dl-альфа-токоферол известен своими антиоксидантными свойствами.
Антиоксиданты помогают защитить ваш организм от вредных соединений, называемых свободными радикалами.
Обычно свободные радикалы образуются, когда ваше тело превращает пищу в энергию.
Однако свободные радикалы также могут поступать из-за ультрафиолетового излучения, сигаретного дыма и загрязнения воздуха.
В природе Dl-альфа-токоферол встречается в форме токоферила или токотриенола.
Dl-альфа-токоферолы имеют четыре формы, известные как альфа, бета, гамма и дельта.
Dl-альфа-токоферол является наиболее активной формой витамина Е в организме человека.
D-альфа-токоферол является наиболее биодоступной формой альфа-токоферола, что означает, что это тип, который предпочтительнее для использования вашим организмом и лучше усваивается и усваивается, чем другие формы.
Dl-альфа-токоферол представляет собой синтетическую форму альфа-токоферола.
Эта синтетическая форма Dl-альфа-токоферола менее биодоступна, чем d-альфа-токоферол, и вдвое менее эффективна, отмечает Институт Линуса Полинга Университета штата Орегон.
Эта форма Dl-альфа-токоферола часто встречается в пищевых добавках и обогащенных пищевых продуктах.
DL-альфа-токоферол чувствителен к окислителям, темнеет при воздействии воздуха и света.
DL-альфа-токоферол используется в основном в качестве антиоксиданта в жиросодержащих препаратах (мази, кремы и масла).
Ацетат Dl-альфа-токоферола более стабилен и поэтому предпочтителен в качестве активного ингредиента.
DL-альфа-токоферол используется в качестве антиоксиданта для повышения стабильности жиров (масла, маргарин, жиры для выпечки и жарения, рыбий жир), жирных продуктов (готовые десерты, содержащие сливки, суповые порошки, какао, диетические и замороженные продукты, картофельные чипсы). , эссенции и жевательная резинка), а также для защиты витамина А и каротина в маслах и других пищевых продуктах.
Обычные количества составляют от 200 до 500 мг/кг жира и до 1000 мг/кг используются в эссенциях и жевательной резинке.
Добавляя токоферол, можно увеличить срок хранения мясных продуктов, чувствительных к окислению (особенно свинины и индейки).
Dl-альфа-токоферол более стабилен и поэтому предпочтителен для обогащения пищевых продуктов витамином Е.
Dl-альфа-токоферол используется в качестве антиоксиданта и активного ингредиента в косметических препаратах, содержащих жир, например, в кремах, мазях, эмульсиях, маслах для тела и лица, а также в декоративной косметике, такой как губная помада и т. д.
ИСПОЛЬЗОВАНИЕ:
-Масла и жиры
-Кондитерские и хлебобулочные изделия
-Закуски и хлопья
-Какао и шоколад
-Специи и приправы
-Соусы и заправки
-Мясные продукты
-Детская еда
-мягкие капсулы
-Диетические продукты
- Нутрицевтические составы
-Пищевые добавки
ВЫГОДЫ:
- Более высокая биодоступность, чем у синтетического витамина Е
-Защищает клеточные мембраны и укрепляет иммунную систему
- Снижает риск некоторых заболеваний
-Возможность декларирования «Источник витамина Е» на упаковке
-борется с окислительным стрессом, блокируя свободные радикалы
-Увеличивает увлажнение кожи и предотвращает появление морщин
- Обладает противовоспалительными и заживляющими свойствами
- Действует как естественный барьер против ультрафиолетовых лучей и токсинов
-Стимулирует рост волос и улучшает их внешний вид.
- Защищает животное в период беременности
- Предотвращает потерю питательной ценности жирных кислот
ХАРАКТЕРИСТИКИ:
-биологический источник: синтетический
-анализ: ≥96% (ВЭЖХ)
-форма: жидкость
-метод(ы): ВЭЖХ: подходит
-цвет: от светло-коричневого до коричневого
-плотность: 0,950 г/мл при 20 °C (лит.)
-температура хранения: 2-8°C
Строка -SMILES: CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC1(C)CCc2c(C)c(O)c(C)c(C)c2O1
-ИнЧИ: 1S/C29H50O2/c1-20(2)12-9-13-21(3)14-10-15-22(4)16-11-18-29(8)19-17-26-25 (7)27(30)23(5)24(6)28(26)31-29/ч20-22,30Н,9-19Н2,1-8Н3
ТЕХНИЧЕСКАЯ ИНФОРМАЦИЯ:
-Растворимость: растворим в растительных маслах, спирте, эфире, ацетоне, жирах и хлороформе. Нерастворим в воде.
-Хранение: Хранить при 4° C
-Точка плавления: 2,5-3,5 ° C
-Точка кипения: 200-220°C при 0,1 мм рт.ст.
-Плотность: 0,95 г/мл при 20°C
-Показатель преломления: n20D 1,50-1,51
-Значения pK: pKa: 11,40
СИНОНИМ:
альфа-тохоферол
Токофероксирадикал
Эфанил
all-rac-альфа-токоферол
УНИ-7QWA1RIO01
2,5,7,8-тетраметил-2-(4,8,12-триметилтридецил)-3,4-дигидрохромен-6-ол
ТОКОФЕРОЛ
7QWA1RIO01
CHEMBL49563
113085-06-6
.альфа.-токоферол
2,5,7,8-тетраметил-2-(4,8,12-триметилтридецил)-3,4-дигидро-2Н-1-бензопиран-6-ол
2H-1-Бензопиран-6-ол, 3,4-дигидро-2,5,7,8-тетраметил-2-(4,8,12-триметилтридецил)-
d-α-токоферол
6-хроманол, 2,5,7,8-тетраметил-2-(4,8,12-триметилтридецил)-
3,4-дигидро-2,5,7,8-тетраметил-2-(4,8,12-триметилтридецил)-2H-1-бензопиран-6-ол
