ACIDE DL-MALIQUE

CAS : 617-48-1
MF : C4H6O5
MW : 134,09
EINECS : 210-514-9

La description
La poudre d'acide DL-malique est un type d'acide dicarboxylique produit par tous les animaux et se trouve dans de nombreux fruits et légumes acides.
Le nom vient du mot latin pour pomme, "malus", car il a été isolé pour la première fois du jus de pomme en 1785.
La poudre d'acide DL-malique est fabriquée à partir d'une combinaison d'acide D-malique et d'acide L-malique naturel.
L'acide malique est couramment utilisé dans les bonbons aigres pour donner une saveur aigre et acidulée.

Poudre ou granulés cristallins blancs ou presque blancs ayant un goût fortement acide.
Un g se dissout dans 0,8 ml d'eau et dans 1,4 ml d'alcool.
Les solutions d'acide DL-malique sont optiquement inactives.
L'acide DL-malique fond à environ 130°.
L'acide malique est un acide dicarboxylique de formule chimique C4H6O5, qui a deux structures appelées énantiomères.
L'acide L-malique est naturellement présent dans tous les organismes, tandis que l'acide D-malique doit être synthétisé en laboratoire.
Un mélange d'acide D-malique et d'acide L-malique est appelé mélange racémique, communément appelé acide DL-malique.
Le chimiste suédois Carl Wilhelm Scheele a isolé pour la première fois l'acide malique du jus de pomme en 1785.
Le nom de l'acide DL-malique vient de "malum", qui est le mot latin pour pomme.
L'acide DL-malique est un contributeur majeur à l'acidité des pommes, bien que sa concentration diminue à mesure que la pomme mûrit.
L'acide DL-malique est également le principal arôme de la rhubarbe et est utilisé pour aromatiser les croustilles "sel et vinaigre".

L'acide L-malique est souvent formé dans les organismes en tant que produit intermédiaire de réactions métaboliques impliquant le pyruvate.
Il contient également de nombreux esters et sels connus sous le nom de malates qui jouent des rôles biologiques essentiels.
Les malates sont une source de dioxyde de carbone dans le cycle de Calvin, et ils sont également un produit intermédiaire dans le cycle de l'acide citrique.
L'acide D-malique est principalement utilisé dans les compléments alimentaires, généralement sous la forme d'acide DL-malique.

L'acide DL-malique peut être produit commercialement par fermentation de l'acide fumarique.
L'acide malique racémique est généralement synthétisé par une double hydratation de l'anhydride maléique.
Les conditions chroniques caractérisées par l'inconfort et la fatigue sont parmi les indications les plus courantes que vous pourriez avoir besoin d'acide DL-malique, en particulier la fibromyalgie et le syndrome de fatigue chronique. L'acide DL-malique peut également aider à d'autres conditions qui causent une gêne dans les muscles, les tendons et les ligaments.
La présence de toxines à base de métaux est une autre condition qui peut signifier que vous avez besoin d'acide DL-malique.
Vous pouvez également bénéficier de l'acide DL-malique si vous avez des infections buccales dues à une faible production de salive.

L'acide D-malique est produit commercialement dans le mélange D-/L-racémique par l'hydratation catalytique de l'anhydride maléique.
L'acide DL-malique est le mélange racémique de l'isomère D et de l'isomère L.
Le racémate peut être fabriqué dans les conditions de haute température, haute pression et effet vapeur d'eau par l'acide fumarique ou l'acide maléique sous l'action du catalyseur.
L'acide DL-malique est maintenant reconnu comme un additif alimentaire sûr, un agent acide, un conservateur et un régulateur de pH, l'acidité est douce et persistante, l'acidité est 20% plus forte que l'acide citrique.
L'acide DL-malique peut être utilisé pour toutes sortes d'aliments, selon les besoins de production à utiliser de manière appropriée.

Avantages
La poudre d'acide DL-malique est généralement utilisée par les culturistes en conjonction avec le magnésium.
L'acide DL-malique aide à soutenir les muscles pendant l'exercice et peut aider à la récupération musculaire après l'entraînement.
L'acide DL-malique peut aider à stimuler l'énergie musculaire et à détoxifier le corps.
L'acide DL-malique a également une saveur aigre et acidulée qui peut être utilisée comme aromatisant pour les aliments.

1-Aide à la récupération musculaire après l'effort
2-Peut aider à stimuler l'énergie musculaire
3-Aide à détoxifier le corps
4-Ajoute une saveur aigre et acidulée aux aliments

Propriétés chimiques de l'acide DL-malique
Point de fusion : 131-133 °C (lit.)
Point d'ébullition : 150 ℃[à 101 325 Pa]
Densité : 1 609 g/cm3
Densité de vapeur : 4,6 (vs air)
Pression de vapeur : <0,1 mm Hg ( 20 °C)
FEMA : 2655 | ACIDE L-MALIQUE
Fp : 203 °C
Temp. de stockage : Réfrigérateur
Solubilité méthanol : 0,1 g/mL, clair, incolore
Forme : Solide
pka : pK1 : 3,458 ; pK2 : 5,097 (25 °C)
Couleur : blanc à blanc cassé
Solubilité dans l'eau : 500g/L à 25℃
Stabilité : stable. Incompatible avec les oxydants forts, les bases fortes, les amines, les métaux alcalins, les carbonates.
LogP : -1,3 à 24℃
Référence de la base de données CAS : 617-48-1 (référence de la base de données CAS)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : acide DL-malique, hydroxy-(617-48-1)

Les usages
L'acide DL-malique est principalement utilisé dans l'industrie alimentaire et des boissons.
Les utilisations de l'acide DL-malique concernent généralement le rôle de l'acide malique dans la production d'énergie chimique pour les conditions aérobies et anaérobies.
Ces utilisations incluent la gestion de l'inconfort, la production d'énergie, l'hygiène bucco-dentaire et la désintoxication générale.
L'acide DL-malique est utilisé comme additif alimentaire.
L'acide DL-malique est un composant de certains arômes de vinaigre artificiel.
En outre, l'acide DL-malique est utilisé dans la préparation de composés chiraux, y compris le récepteur κ-opioïde.
L'acide DL-malique est utilisé pour la résolution chirale par électrophorèse capillaire d'échange de ligand.
L'acide DL-malique peut former des chélates avec des ions métalliques et peut être utilisé pour éliminer les produits de corrosion des métaux (rouille).
L'acide DL-malique peut être utilisé seul ou en combinaison avec d'autres acides organiques, utilisés comme agent de nettoyage des métaux.
L'acide DL-malique est utilisé dans l'industrie alimentaire comme stabilisateur d'émulsion pour les acidulants, les agents de rétention de couleur, les conservateurs, le jaune d'œuf, etc., il est également utilisé dans l'industrie pharmaceutique. L'acide DL-malique est utilisé comme acidulant pour les boissons fraîches (telles que les boissons à base de bactéries lactiques, les boissons lactées, les sodas, le cola), les aliments surgelés (tels que la rosée des fruits, la crème glacée, etc.), les aliments transformés (tels que le vin de fruits , mayonnaise), des agents de conservation de la couleur pour les boissons aux fruits et similaires, des conservateurs et des stabilisateurs d'émulsion pour le jaune d'œuf et similaires.
Les utilisations incluent également les matières premières pour les produits pharmaceutiques, les cosmétiques, les solutions dentaires, les détergents métalliques, les agents anticoagulants dans l'industrie textile et les agents de blanchiment fluorescents pour les fibres de polyester.

L'acide DL-malique est internationalement reconnu comme un additif alimentaire sûr.
L'acide DL-malique est utilisé comme agent acide, conservateur et régulateur de pH.
Le goût aigre de l'acide DL-malique est doux et durable, et le goût aigre est 20% plus fort que l'acide citrique.
Peut être utilisé pour toutes sortes d'aliments, selon les besoins de production de la quantité appropriée d'utilisation.
L'industrie alimentaire est utilisée comme stabilisateur d'émulsion pour les acidulants, les agents de rétention de couleur, les conservateurs, le jaune d'œuf, etc., également utilisé dans les produits pharmaceutiques utilisés comme réactifs biochimiques et réactifs expérimentaux utilisés comme agent acide pour les boissons fraîches (boissons fraîches pures, boissons fraîches concentrées .
boissons à base de bactéries lactiques, boissons lactées, sodas, boissons au cola), aliments froids Acidulants (rosée de fruits, crème glacée), aliments transformés Acidulants (chewing-gum, fructose de fruits, marmelade, confiture d'écorce d'orange, jus de tomate, sauce soja, vinaigre, fruits vin, mayonnaise, margarine), antiacides, conservateurs de ton pour boissons aux fruits, etc., conservateurs (stabilisateurs d'émulsion pour mayonnaise, etc.).
L'acide DL-malique a été neutralisé avec une solution de carbonate de sodium et concentré sous vide pour donner de l'acide DL-malique sodique.
L'acide DL-malique est également un assaisonnement, un substitut du sel pour les patients atteints de néphrite.
Le malate peut être utilisé comme additif pour la margarine et d'autres huiles comestibles.

Les utilisations non comestibles de l'acide DL-malique comprennent les matières premières pouvant être utilisées comme produits pharmaceutiques, cosmétiques, solutions dentaires, détergents métalliques, tampons, anticoagulants pour l'industrie textile, déodorants industriels, agents de blanchiment fluorescents pour les fibres de polyester et monomère pour produire une résine alkyde.
L'acide DL-malique et l'acide L-malique sont des substances sûres et non toxiques, utilisées comme exhausteurs de goût, agents aromatisants, médicaments auxiliaires et agents de contrôle du pH, les États-Unis ne doivent pas dépasser 6,9 % des bonbons durs, les autres aliments représentent environ 0,7 % , mais ces deux types d'acide malique ne doivent pas être utilisés dans les aliments pour bébés, la pureté des exigences de plus de 99%, le point de fusion de 127-130 ℃, la teneur en métaux lourds à 0,002%.
Le résidu au feu était inférieur à 0,05 %.
L'acide DL-malique est un acide fort, à 17 degrés C, une solution aqueuse 0,1 molaire de pH 2,28, peut stimuler la muqueuse et endommager l'émail des dents.
L'acide DL-malique en tant qu'additif alimentaire et agent aromatisant couramment utilisé, largement utilisé dans les gelées et les aliments à base de fruits, contribue à l'absorption des aliments et améliore l'appétit.
En tant qu'acidulant, l'acide DL-malique peut être utilisé à la place de l'acide citrique ; Il est couramment utilisé comme agent de conservation du tonus pour une boisson fraîche, un aliment froid, un acidulant pour un aliment transformé, un conservateur, une boisson aux fruits, etc.
Dans l'industrie non alimentaire, l'acide DL-malique peut être utilisé dans les produits pharmaceutiques, les cosmétiques, les nettoyants pour métaux, les déodorants industriels et les tampons.
Dans l'industrie textile pour l'inhibiteur, les matières premières de l'agent de blanchiment fluorescent.

Méthode de production
L'acide DL-malique peut être préparé en ajoutant de l'eau à l'acide fumarique ou à l'acide maléique par catalyse à haute température et haute pression.
L'acide fumarique a été dissous dans de l'eau distillée et chauffé à 50°C et introduit dans le réacteur à haute pression.
L'acide DL-malique est chauffé à 180-199 ℃ et la pression est d'environ 1MPa.
Après 8h de réaction, la température est abaissée en dessous de 100 ℃, et le réactif est expulsé.
Les cristaux ont été précipités par concentration sous vide à 60°C.
Après refroidissement, déshydratation et séchage pour obtenir le produit fini.
Le rendement était de 88 %. Une autre méthode majeure de production d'acide malique est la fermentation, qui est produite par la fermentation d'hydrates de carbone avec une levure mutante.
l'acide malique est produit par synthèse chimique, fermentation et transformation enzymatique (ou microbienne).
Synthèse chimique de l'acide 1dl-malique 185 d'anhydride maléique ont été dissous dans de l'eau et agités dans un autoclave en acier inoxydable à -C ± 3 °C et MPA pendant 6 à 8 heures.
Dans le processus de réaction, lorsque la température> 120 ℃, l'acide maléique et l'eau produisent de l'acide malique ; Et lorsque la température> 130 ℃, l'acide maléique lui-même s'isomérise également en acide fumarique. Dans les conditions de la réaction, il existe un équilibre entre l'acide malique et l'acide fumarique.
Par conséquent, lorsque la réaction était terminée, le rapport de l'acide maléique à l'acide malique était de 1:1,7.
Lorsque l'acide fumarique est ajouté en proportion au début de la réaction, le rendement peut être augmenté de 63 % à plus de 90 %.
Après refroidissement des réactifs en dessous de 100°C, l'autoclave a été concentré sous pression réduite à 60°C, puis refroidi, cristallisé, centrifugé et séché pour obtenir un produit fini.

2 micro-organismes (ou enzymes) Conversion de l'acide fumarique pour produire de l'acide L-malique Brevibacterium, Brevibacterium flavum et de courtes bactéries productrices d'ammoniac et d'autres micro-organismes peuvent effectuer la conversion de l'acide fumarique en acide malique.
Tout d'abord, la matière première acide fumarique et le carbonate de calcium ont été mis à réagir pour générer du fumarate de calcium, puis le malate de calcium a été généré par la colonne de conversion (37 C).
L'acide L-malique a été obtenu par extraction et le taux de conversion était de 98 %.
La production d'acide L-malique par fermentation en une seule étape d'une seule souche aspergillus oryzae, Aspergillus parasiticus, Aspergillus flavus et d'autres micro-organismes peut produire de l'acide L-malique par fermentation de matières premières sucrées.
Le taux de fermentation était de 4,4 % à 4,95 % et le taux de conversion du sucre était de 68 % à 75 % lorsque la fermentation a été effectuée dans le fermenteur pendant 40 heures.
4 production en deux étapes de fermentation mixte d'acide L-malique d'abord, Rhizopus Rhizopus R25 dans le milieu contenant 12% de glucose pour accumuler de l'acide fumarique, puis inoculé avec Proteus P1 commun pour continuer la fermentation 2d, le rendement en acide L-glycolique était 5,2 ~ 5,48 g/100 ml, et le taux de conversion du sucre était de 86,7 % ~ 91,3 %.
Avec 18% de la poudre de pomme de terre peut remplacer le milieu contenant 12% de glucose, la production d'acide L-malique jusqu'à 5.47g/100mL.
Le bouillon de fermentation a été dilué et filtré, et la solution claire a été concentrée sous pression réduite et refroidie pour obtenir du malate de calcium.
L'acide L-malique a été hydrolysé avec de l'acide sulfurique et échangé avec de la résine 732, et l'éluat a été échangé avec de la résine anionique 301 pour obtenir une solution claire d'acide malique.
Enfin, l'acide DL-malique est concentré sous pression réduite, refroidi pour cristalliser et recristallisé pour obtenir un produit fini.

Synonymes
l'acide malique
Acide DL-malique
6915-15-7
Acide 2-hydroxybutanedioïque
Acide 2-hydroxysuccinique
617-48-1
malate
Acide butanedioïque, hydroxy-
acide hydroxysuccinique
Acide malique, DL-
Kyselina jablecna
acide hydroxybutanedioïque
Acide de Pomalus
Acide désoxytétrarique
Acide dl-hydroxybutanedioïque
Hydroxybutandisaure
acide alpha-hydroxysuccinique
Musashi-no-Ringosan
Caswell n ° 537
Acide DL-2-hydroxybutanedioïque
FDA 2018
Monohydroxybernsteinsaure
Acide succinique, hydroxy-
Acide R,S(+-)-malique
Kyselina jablecna [Tchèque]
Acide malique [NF]
FEMA n° 2655
Acide 2-hydroxyéthane-1,2-dicarboxylique
Acide pomaleux
Kyselina hydroxybutandiova [Tchèque]
acide d,l-malique
Code chimique des pesticides EPA 051101
AI3-06292
(+/-)-acide malique
Acide malique, L-
NSC-25941
E296
ACIDE BUTANEDIOÏQUE, HYDROXY-, (S)-
MLS000084707
817L1N4CKP
CHEBI:6650
SIN N° 296
Acide (+-)-1-hydroxy-1,2-éthanedicarboxylique
N° INS. 296
INS-296
NSC25941
Acide malique (NF)
SMR000019054
Acide DL-Pomme
E-296
DSSTox_CID_7640
Acide (R)-hydroxybutanedioïque
Acide (S)-hydroxybutanedioïque
DSSTox_RID_78538
DSSTox_GSID_27640
(+-)-Acide malique
Acide R-malique
Malicum acide
Numéro FEMA 2655
Acide butanedioïque, 2-hydroxy-, (2S)-
CAS-6915-15-7
CCRIS 2950
CCRIS 6567
Acide L-(-)-malique
HSDB 1202
Acide DL-hydroxysuccinique
Kyselina hydroxybutandiova
EINECS 210-514-9
EINECS 230-022-8
NSC 25941
Acide hydroxybutanedioïque, (-)-
Acide (+-)-hydroxysuccinique
UNII-817L1N4CKP
Aepfelsaure
NSC 9232
MFCD00004245
MFCD00064213
Acide (+/-)-2-hydroxysuccinique
Acide hydroxybutanedioïque (+-)-
H2mal
Acide malique racémique
MFCD00064212
.+-.-Acide malique
143435-96-5
Opera_ID_805
Acide 2-hydroxyl-succinique
Acide DL-malique, 99%
ACIDE MALIQUE [II]
ACIDE MALIQUE [MI]
ACIDE MALIQUE,(DL)
Acide 2-hydroxydicarboxylique
ACIDE MALIQUE [FCC]
SCHEMBL856
Acide 2-hydroxy-butanedioïque
bmse000046
bmse000904
ACIDE MALIQUE [INCI]
CE 210-514-9
CE 230-022-8
ACIDE MALIQUE [VANDF]
Acide malique-, (forme L)-
Acide DL-malique, >=99%
HYOSCYAMINEHYDROBROMURE
Opréa1_130558
Opréa1_624131
ACIDE MALIQUE [USP-RS]
ACIDE MALIQUE [WHO-DD]
acide butanedioïque, 2-hydroxy-
Acide DL-malique-2-[13C]
ACIDE DL-HYDROXYSUCOÏNIQUE
Acide butanedioïque, (.+-.)-
ACIDE DL(+/-)-MALIQUE
GTPL2480
ACIDE 2-HYDROXY-SUCCINIQUE
ACIDE DL-HYROXYBUTANEDIOIQUE
CHEMBL1455497
DTXSID0027640
BDBM92495
ACIDE MALIQUE [EP MONOGRAPHIE]
ACIDE MALIQUE [USP IMPURETÉ]
Acide DL-malique, FCC, >=99%
HMS2358H06
HMS3371C13
Acide DL-malique, étalon analytique
HY-Y1311
STR03457
(+/-)-ACIDE HYDROXYSUCCINIQUE
Tox21_201536
Tox21_300372
s9001
STL283959
ACIDE HYDROXYBUTANEDIOIQUE [HSDB]
AKOS000120085
AKOS017278471
(+/-)-ACIDE HYDROXYBUTANEDIOIQUE
AM81418
GCC-266122
DB12751
Acide DL-malique, ReagentPlus(R), 99 %
NCGC00043225-02
NCGC00043225-03
NCGC00254259-01
NCGC00259086-01
Acide DL-malique, >=98% (GC capillaire)
ACIDE HYDROXYBUTANEDIOIQUE, (+/-)-
SY003313
SY009804
Acide DL-malique, ReagentPlus(R), >=99%
DB-016133
Acide DL-malique 1000 microg/mL dans du méthanol
Acide DL-malique, USP, 99,0-100,5 %
CS-0017784
E 296
EU-0067046
FT-0605225
FT-0625484
FT-0625485
FT-0625539
FT-0632189
M0020
Acide DL-malique, SAJ de première qualité, >=99,0 %
EN300-19229
A19426
C00711
C03668
D04843
Acide DL-malique 1000 microg/mL dans l'acétonitrile
Acide DL-malique, qualité réactif Vetec(TM), 98 %
M-0825
AB00443952-12
Acide malique, conforme aux spécifications de test USP/NF
4-éthoxyphényltrans-4-propylcyclohexanecarboxylate
L023999
Q190143
Q-201028
0C9A2DC0-FEA2-4864-B98B-0597CDD0AD06
F0918-0088
Z104473230
Acide malique, étalon de référence de la pharmacopée des États-Unis (USP)
ACIDE MALIQUE (CONSTITUANT DE LA PRÉPARATION LIQUIDE DE CANNEBERGE) [DSC]
Acide malique, étalon secondaire pharmaceutique ; Matériau de référence certifié
Acide DL-malique, conforme aux spécifications analytiques de la FCC, E296, 99-100,5 % (alcalimétrique)