DL-ЯБЛОЧНАЯ КИСЛОТА

Порошок DL-яблочной кислоты это тип дикарбоновой кислоты, которая вырабатывается всеми животными и содержится во многих кислых фруктах и овощах.
Название происходит от латинского слова «malus», означающего «яблоко», поскольку впервые он был выделен из яблочного сока в 1785 году.
Порошок DL-яблочной кислоты изготавливается из комбинации D-яблочной кислоты и встречающейся в природе L-яблочной кислоты.
Яблочная кислота обычно используется в кислых конфетах для придания им кислого, терпкого вкуса.

Номер CAS: 617-48-1
Номер ЕС: 210-514-9
Название ИЮПАК: 2-гидроксибутандиовая кислота
Молекулярная формула: C4H6O5

Другие названия: DL-яблочная кислота, 6915-15-7, 2-гидроксибутандиовая кислота, 2-гидроксиянтарная кислота, 617-48-1, малат, бутандиовая кислота, гидрокси-, гидроксиянтарная кислота, яблочная кислота, DL-, Kyselina jablecna, гидроксибутандиовая кислота, помалусовая кислота, дезокситетраровая кислота, dl-гидроксибутандиовая кислота, гидроксибутандиазепам, альфа-гидроксиянтарная кислота, Musashi-no-Ringosan, Caswell № 537, DL-2-гидроксибутандиовая кислота, FDA 2018, моногидроксибернштейновая кислота, янтарная кислота, гидрокси-, R,S(+-)-яблочная кислота, Kyselina jablecna [чешская], яблочная кислота [NF], FEMA № 2655, 2-гидроксиэтан-1,2-дикарбоновая кислота, помеловидная кислота, Kyselina hydroxybutandiova [чешский], d,l-яблочная кислота, химический код пестицида EPA 051101, AI3-06292, (+/-)-яблочная кислота, яблочная кислота, L-, NSC-25941, E296, БУТАНДИОЕВАЯ КИСЛОТА, ГИДРОКСИ-, (S)-, MLS000084707, 817L1N4CKP, CHEBI:6650, INS № 296, (+-)-1-гидрокси-1,2-этандикарбоновая кислота, INS №. 296, INS-296, NSC25941, яблочная кислота (NF), SMR000019054, DL-яблочная кислота, E-296, DSSTox_CID_7640, (R)-гидроксибутандиовая кислота, (S)-гидроксибутандиовая кислота, DSSTox_RID_78538, DSSTox_GSID_27640, (+/-)-яблочная кислота, R-яблочная кислота, Malicum acidum, номер FEMA 2655, бутандиовая кислота, 2-гидрокси-, (2S)-, CAS-6915-15-7, CCRIS 2950, CCRIS 6567, L-(-)-яблочная кислота, HSDB 1202, DL-гидроксиянтарная кислота, киселина hydroxybutandiova, EINECS 210-514-9, EINECS 230-022-8, NSC 25941, гидроксибутандиовая кислота, (-)-, (+/-)-гидроксиянтарная кислота, UNII-817L1N4CKP, Aepfelsaeure, NSC 9232, MFCD00004245, MFCD00064213, (+/-)-2-гидроксиянтарная кислота, гидроксибутандиовая кислота, (+-)-, H2mal, рацемическая яблочная кислота, MFCD00064212, .+-.-яблочная кислота, 143435-96-5, Opera_ID_805, 2-гидроксиянтарная кислота, DL-яблочная кислота, 99%, ЯБЛОЧНАЯ КИСЛОТА [II], ЯБЛОЧНАЯ КИСЛОТА [MI], ЯБЛОЧНАЯ КИСЛОТА,(DL), 2-гидроксидикарбоновая кислота, ЯБЛОЧНАЯ КИСЛОТА [FCC], SCHEMBL856, 2-гидрокси-бутандиовая кислота, bmse000046, bmse000904, ЯБЛОЧНАЯ КИСЛОТА [INCI], EC 210-514-9, EC 230-022-8, ЯБЛОЧНАЯ КИСЛОТА [VANDF], ЯБЛОЧНАЯ КИСЛОТА-, (L-форма)-, DL-ЯБЛОЧНАЯ КИСЛОТА, >=99%, ГИОСЦИАМИНГИДРОБРОМИД, Oprea1_130558, Oprea1_624131, ЯБЛОЧНАЯ КИСЛОТА [USP-RS], ЯБЛОЧНАЯ КИСЛОТА [WHO-DD], бутандиовая кислота, 2-гидрокси-, DL-Яблочная кислота-2-[13C], DL-ГИДРОКСИСУКОИНОВАЯ КИСЛОТА, бутандиовая кислота, (.+-.)-, DL(+/-)-ЯБЛОЧНАЯ КИСЛОТА, GTPL2480, 2-ГИДРОКСИЯНТАРНАЯ КИСЛОТА, DL-ГИДРОКСИБУТАНДИОЕВАЯ КИСЛОТА, CHEMBL1455497, DTXSID0027640, BDBM92495, ЯБЛОЧНАЯ КИСЛОТА [EP MONOGRAPH], ЯБЛОЧНАЯ КИСЛОТА [USP IMPURITY], DL-ЯБЛОЧНАЯ КИСЛОТА, FCC, >=99%, HMS2358H06, HMS3371C13, DL-ЯБЛОЧНАЯ КИСЛОТА, аналитический стандарт, HY-Y1311, STR03457, (+/-)-ГИДРОКСИЯНТАРНАЯ КИСЛОТА, Tox21_201536, Tox21_300372, s9001, STL283959, ГИДРОКСИБУТАНДИОЕВАЯ КИСЛОТА [HSDB], AKOS000120085, AKOS017278471, (+/-)-ГИДРОКСИБУТАНДИОНОВАЯ КИСЛОТА, AM81418, CCG-266122, DB12751, DL-яблочная кислота, ReagentPlus(R), 99%, NCGC00043225-02, NCGC00043225-03, NCGC00254259-01, NCGC00259086-01, DL-яблочная кислота, >=98% (капиллярная ГХ), ГИДРОКСИБУТАНДИОНОВАЯ КИСЛОТА, (+/-)-, SY003313, SY009804, DL-яблочная кислота, ReagentPlus(R), >=99%, DB-016133, DL-яблочная кислота 1000 мкг/мл в метаноле, DL-яблочная кислота, USP, 99,0-100,5%, CS-0017784, E 296, EU-0067046, FT-0605225, FT-0625484, FT-0625485, FT-0625539, FT-0632189, M0020, DL-яблочная кислота, SAJ первого сорта, >=99,0%, EN300-19229, A19426, C00711, C03668, D04843, DL-яблочная кислота 1000 мкг/мл в ацетонитриле, DL-яблочная кислота, Vetec(TM) реактивная степень чистоты, 98%, M-0825, AB00443952-12, яблочная кислота, соответствует спецификациям испытаний USP/NF, 4-этоксифенилтранс-4-пропилциклогексанкарбоксилат, L023999, Q190143, Q-201028, 0C9A2DC0-FEA2-4864-B98B-0597CDD0AD06, F0918-0088, Z104473230, яблочная кислота, эталонный стандарт Фармакопеи США (USP), ЯБЛОЧНАЯ КИСЛОТА (СОСТАВНАЯ ЧАСТЬ ЖИДКОГО ПРЕПАРАТА КЛЮКВЫ) [DSC], яблочная кислота, фармацевтический вторичный стандарт; сертифицированный эталонный материал, DL-яблочная кислота, соответствует аналитической спецификации FCC, E296, 99–100,5% (щелочной)

Описание
Белый или почти белый кристаллический порошок или гранулы с резким кислым вкусом.
Один г растворяется в 0,8 мл воды и в 1,4 мл спирта.
Растворы DL-яблочной кислоты оптически неактивны.
DL-яблочная кислота плавится при температуре около 130°.
Яблочная кислота — дикарбоновая кислота с химической формулой C4H6O5, которая имеет две структуры, известные как энантиомеры.
 
DL-яблочная кислота встречается в природе во всех организмах, тогда как D-яблочная кислота должна быть синтезирована в лабораторных условиях.
Смесь D-яблочной кислоты и L-яблочной кислоты называется рацемической смесью, которая обычно известна как DL-яблочная кислота.
Шведский химик Карл Вильгельм Шееле впервые выделил яблочную кислоту из яблочного сока в 1785 году.
Название DL-яблочной кислоты происходит от латинского слова «malum», означающего «яблоко».
DL-яблочная кислота является основным фактором, обуславливающим кислый вкус яблок, хотя ее концентрация уменьшается по мере созревания яблок.
DL-яблочная кислота также является основным ароматизатором ревеня и используется для придания вкуса картофельным чипсам со вкусом «соль и уксус».

DL-яблочная кислота часто образуется в организмах как промежуточный продукт метаболических реакций с участием пирувата.
В его составе также содержится множество эфиров и солей, известных как малаты, которые играют важную биологическую роль.
Малаты являются источником углекислого газа в цикле Кальвина, а также промежуточным продуктом в цикле лимонной кислоты.
D-яблочная кислота в основном используется в пищевых добавках, как правило, в форме DL-яблочной кислоты.

DL-яблочную кислоту можно производить в коммерческих целях путем ферментации фумаровой кислоты.
Рацемическая яблочная кислота обычно синтезируется путем двойной гидратации малеинового ангидрида.
Хронические состояния, характеризующиеся дискомфортом и усталостью, являются одними из наиболее распространенных показаний к тому, что вам может понадобиться DL-яблочная кислота, особенно фибромиалгия и синдром хронической усталости. DL-яблочная кислота может также помочь при других состояниях, вызывающих дискомфорт в мышцах, сухожилиях и связках.
Наличие токсинов на основе металлов — еще одно состояние, которое может означать, что вам необходима DL-яблочная кислота.
DL-яблочная кислота также может принести пользу, если у вас есть инфекции в полости рта из-за низкой выработки слюны.

DL-яблочная кислота производится в промышленных масштабах в виде D-/L-рацемической смеси путем каталитической гидратации малеинового ангидрида.
DL-яблочная кислота представляет собой рацемическую смесь D-изомера и L-изомера.
Рацемат может быть получен в условиях высокой температуры, высокого давления и воздействия водяного пара с использованием фумаровой кислоты или малеиновой кислоты под действием катализатора.
DL-яблочная кислота в настоящее время признана безопасной пищевой добавкой, подкислителем, консервантом и регулятором pH, кислотность мягкая и стойкая, кислотность на 20% сильнее, чем у лимонной кислоты.
DL-яблочную кислоту можно использовать во всех видах пищевых продуктов, в зависимости от производственной необходимости.

Преимущества
Порошок DL-яблочной кислоты обычно используется бодибилдерами в сочетании с магнием.
DL-яблочная кислота помогает поддерживать мышцы во время физических упражнений и может способствовать восстановлению мышц после тренировки.
DL-яблочная кислота может помочь повысить мышечную энергию и способствует детоксикации организма.
DL-яблочная кислота также имеет кислый, терпкий вкус, который можно использовать в качестве ароматизатора для пищевых продуктов.

Помогает восстановлению мышц после тренировки
Может помочь повысить мышечную энергию
Способствует детоксикации организма
Придает пище кислый, терпкий вкус.

Температура плавления: 131-133 °C(лит.)
Температура кипения: 150℃[при 101 325 Па]
Плотность: 1,609 г/см3
Плотность пара: 4,6 (по отношению к воздуху)
Давление пара: <0,1 мм рт. ст. (20 °C)
LogP: -1,3 при 24℃

Использует
DL-яблочная кислота в основном используется в пищевой промышленности и производстве напитков.
Применение DL-яблочной кислоты в целом связано с ее ролью в производстве химической энергии как в аэробных, так и в анаэробных условиях.
К таким применениям относятся устранение дискомфорта, выработка энергии, гигиена полости рта и общая детоксикация.
DL-яблочная кислота используется в качестве пищевой добавки.

DL-яблочная кислота входит в состав некоторых искусственных ароматизаторов уксуса.
Кроме того, DL-яблочная кислота используется при получении хиральных соединений, в том числе κ-опиоидных препаратов.
DL-яблочная кислота используется для хирального разделения методом лигандообменного капиллярного электрофореза.
DL-яблочная кислота может образовывать хелаты с ионами металлов и может использоваться для удаления продуктов коррозии металлов (ржавчины).
DL-яблочную кислоту можно использовать отдельно или в сочетании с другими органическими кислотами в качестве средства для чистки металлов.

DL-яблочная кислота используется в пищевой промышленности в качестве стабилизатора эмульсии для подкислителей, агентов сохранения цвета, консервантов, яичного желтка и т. д., а также в фармацевтической промышленности. DL-яблочная кислота используется в качестве подкислителя для прохладительных напитков (таких как напитки с молочнокислыми бактериями, молочные напитки, газировка, кола), замороженных продуктов (таких как фруктовая роса, мороженое и т. д.), обработанных пищевых продуктов (таких как фруктовое вино, майонез), агентов сохранения цвета для фруктовых напитков и т. д., консервантов и стабилизаторов эмульсии для яичного желтка и т. д.
Также применяется в качестве сырья для фармацевтической продукции, косметики, стоматологических растворов, моющих средств для металлов, антикоагулянтов в текстильной промышленности и флуоресцентных отбеливателей для полиэфирных волокон.

DL-яблочная кислота признана во всем мире безопасной пищевой добавкой.
DL-яблочная кислота используется как подкислитель, консервант и регулятор pH.
Кислый вкус DL-яблочной кислоты мягкий и продолжительный, а кислый вкус на 20% сильнее, чем у лимонной кислоты.
Может использоваться для всех видов пищевых продуктов, в зависимости от производственных потребностей и соответствующего объема использования.

В пищевой промышленности используется в качестве стабилизатора эмульсии для подкислителей, агентов сохранения цвета, консервантов, яичного желтка и т. д., а также в фармацевтической промышленности используется в качестве биохимических реагентов и экспериментальных реагентов, используется в качестве подкислителя для прохладительных напитков (чистые прохладительные напитки, концентрированные прохладительные напитки, порошковые прохладительные напитки, напитки с молочнокислыми бактериями, молочные напитки, газированные напитки, напитки с колой), подкислителей для холодной пищи (фруктовая роса, мороженое), подкислителей для обработанных пищевых продуктов (жевательная резинка, фруктовая фруктоза, мармелад, джем из апельсиновой цедры, томатный сок, соевый соус, уксус, фруктовое вино, майонез, маргарин), антациды, агенты сохранения тона для фруктовых напитков и т. д., консерванты (стабилизаторы эмульсии для майонеза и т. д.).

DL-яблочную кислоту нейтрализовали раствором карбоната натрия и концентрировали в вакууме с получением натриевой соли DL-яблочной кислоты.
DL-яблочная кислота также является приправой, заменителем соли для больных нефритом.
Малат можно использовать в качестве добавки к маргарину и другим пищевым маслам.

Непищевые применения DL-яблочной кислоты включают сырье, которое может использоваться в качестве фармацевтических препаратов, косметики, стоматологических растворов, моющих средств для металлов, буферов, антикоагулянтов для текстильной промышленности, промышленных дезодорантов, флуоресцентных отбеливателей для полиэфирных волокон и мономера для производства алкидной смолы.
DL-яблочная кислота и L-яблочная кислота являются безопасными и нетоксичными веществами, используются в качестве усилителей вкуса, ароматизаторов, вспомогательных лекарственных средств и агентов контроля pH, в США их содержание в леденцах не должно превышать 6,9%, в других продуктах питания — около 0,7%, но эти два вида яблочной кислоты не следует использовать в детском питании, требования к чистоте — более 99%, температура плавления — 127–130 ℃, содержание тяжелых металлов — 0,002%.

Остаток при прокаливании составил менее 0,05%.
DL-яблочная кислота — сильная кислота, при температуре 17 градусов Цельсия, 0,1-молярный водный раствор с pH 2,28 может раздражать слизистую оболочку и повреждать зубную эмаль.
DL-яблочная кислота как широко используемая пищевая добавка и ароматизатор, широко применяется в желе и блюдах на основе фруктов, способствует усвоению пищи и улучшает аппетит.

В качестве подкислителя вместо лимонной кислоты можно использовать DL-яблочную кислоту; она обычно используется в качестве тонирующего агента для прохладительных напитков, холодной пищи, подкислителя для обработанных пищевых продуктов, консерванта, фруктовых напитков и тому подобного.
В непищевой промышленности DL-яблочная кислота может использоваться в фармацевтических препаратах, косметике, очистителях металлов, промышленных дезодорантах и буферах.
В текстильной промышленности для ингибитора, флуоресцентного отбеливающего сырья.

Метод производства
DL-яблочную кислоту можно получить путем добавления воды к фумаровой кислоте или малеиновой кислоте посредством катализа при высокой температуре и высоком давлении.
Фумаровую кислоту растворяли в дистиллированной воде, нагревали до 50°С и подавали в реактор высокого давления.
DL-яблочную кислоту нагревают до 180-199 ℃, а давление составляет около 1 МПа.
Через 8 часов реакции температуру снижают до уровня ниже 100°C, и реагент вытесняют.
Кристаллы осаждали методом вакуумной концентрации при температуре 60°С.

После охлаждения, обезвоживания и сушки получают готовый продукт.
Выход составил 88%. Другим основным методом производства яблочной кислоты является ферментация, которая производится путем ферментации углеводов мутантными дрожжами.
Яблочная кислота производится путем химического синтеза, ферментации и ферментативной (или микробной) трансформации.
Химический синтез dl-яблочной кислоты 185% малеинового ангидрида растворяли в воде и перемешивали в автоклаве из нержавеющей стали при температуре -С ± 3 °С и МПА в течение 6-8 часов.

В процессе реакции, когда температура > 120 ° C, малеиновая кислота и вода производят яблочную кислоту; А когда температура > 130 ℃, сама яблочная кислота также изомеризуется в фумаровую кислоту. В условиях реакции существует равновесие между яблочной кислотой и фумаровой кислотой.
Таким образом, после завершения реакции соотношение малеиновой кислоты к яблочной кислоте составило 1:1,7.
При пропорциональном добавлении фумаровой кислоты в начале реакции выход можно увеличить с 63% до более чем 90%.
После охлаждения реагентов до температуры ниже 100 °C автоклав концентрировали при пониженном давлении при температуре 60 °C, а затем охлаждали, кристаллизовали, центрифугировали и сушили для получения готового продукта.

2 микроорганизма (или фермента) Превращение фумаровой кислоты в L-яблочную кислоту Brevibacterium, Brevibacterium flavum и бактерии, продуцирующие короткий аммиак, а также другие микроорганизмы могут осуществлять преобразование фумаровой кислоты в яблочную кислоту.
Сначала сырье фумаровая кислота и карбонат кальция реагировали с образованием фумарата кальция, а затем в конверсионной колонне (37 С) получался малат кальция.
DL-яблочную кислоту получали путем экстракции, степень конверсии составила 98%.

Производство DL-яблочной кислоты путем одностадийной ферментации одного штамма Aspergillus oryzae, Aspergillus parasiticus, Aspergillus flavus и других микроорганизмов может производить L-яблочную кислоту путем ферментации сахарного сырья.
Скорость ферментации составила 4,4% ~ 4,95%, а скорость конверсии сахара — 68% ~ 75%, когда ферментация проводилась в ферментере в течение 40 часов.

4 смешанная ферментация двухэтапное производство L-яблочной кислоты сначала Rhizopus Rhizopus R25 в среде, содержащей 12% глюкозы, для накопления фумаровой кислоты, а затем инокулирование обычным Proteus P1 для продолжения ферментации 2d, выход L-гликолевой кислоты составил 5,2~5,48 г/100 мл, а степень конверсии сахара составила 86,7% ~ 91,3%.
При добавлении 18% картофельного порошка можно заменить среду, содержащую 12% глюкозы, при этом выработка L-яблочной кислоты может достигать 5,47 г/100 мл.

Ферментационный бульон разбавляли и фильтровали, а прозрачный раствор концентрировали при пониженном давлении и охлаждали для получения малата кальция.
L-яблочную кислоту гидролизовали серной кислотой и заменяли на смолу 732, а элюат заменяли на анионную смолу 301 для получения прозрачного раствора яблочной кислоты.
Наконец, DL-яблочную кислоту концентрируют при пониженном давлении, охлаждают для кристаллизации и перекристаллизовывают для получения готового продукта.