E 160a

CAS : 7235-40-7
MF : C40H56
MW : 536,89
EINECS : 230-636-6

E 160a est une préparation en poudre de β-carotène, portée sur 30-50% de maltodextrine, 40-60% de gomme arabique et 10-30% d'huile de colza.
Une petite quantité de E 160a est utilisée (DL-Alpha Tocophérol, Extrait de Romarin) ainsi qu'un agent anti-agglomérant (dioxyde de silicium).
Le E 160a peut être utilisé soit comme additif (comme colorant orange) soit comme nutriment (pour apporter de la vitamine A).
E 160a tire son nom des carottes, car c'est le pigment orange naturellement présent dans les carottes.

Les E 160a sont autorisés en tant qu'additifs et portent le numéro e « E 160a ».
E 160a est également connu sous le nom de «CI Food Orange 5». Ce p-code particulier est une préparation diluée et stabilisée de 'E 160a (i); E 160a (i) est l'isomère tout trans du bêta-carotène avec des quantités mineures d'autres caroténoïdes.
E 160a est de source synthétique.
Il existe d'autres types de E 160a, y compris E 160a (ii), qui est le type qui est dérivé de source végétale (comme les carottes/huiles végétales/herbe/luzerne/ortie), et E 160a (iii), qui est le bêta-carotène dérivé par fermentation de Blakeslea trispora.

Pour vérifier les niveaux d'utilisation du E 160a en tant qu'additif alimentaire, consultez le règlement sur les additifs alimentaires (1333/2008) pour voir les niveaux d'utilisation autorisés et les conditions d'utilisation en fonction du type de produit.
E 160a font partie du ‘Groupe II, Couleurs’.
Le E 160a est un terpénoïde liposoluble de couleur rouge/orange aux propriétés antioxydantes. Les caroténoïdes sont sensibles à l'oxydation et, par conséquent, la vitamine E a été utilisée dans cette préparation pour rendre le E 160a plus stable.

Le E 160a apparaît jaune à orange dans la plupart des applications (selon la concentration) et peut être utilisé dans une large gamme de pH de 2 à 14.
Le E 160a a généralement une bonne stabilité à la chaleur (jusqu'à 100°C), à la lumière et aux acides.

E 160 est un composé organique de couleur rouge-orange obtenu à partir de racines de carottes ainsi que de certaines plantes et fruits.
Le E 160a est utilisé comme additif alimentaire pour conférer une couleur rouge orangée aux aliments et aux boissons.

E 160a est préparé synthétiquement ou obtenu à partir de sources naturelles.
L'E 160a synthétique se présente sous forme de cristaux rouges ou de poudre cristalline.
E 160a se compose principalement de tout-trans-β-carotène, mais peut également contenir des quantités mineures d'isomères cis et d'autres caroténoïdes tels que le tout-trans-rétinal, le bêta-apo-12′-caroténal et le bêta-apo-10′ -caroténale.

E 160a est obtenu par extraction au solvant de carottes (Daucus carota), d'huile de palme (Elaeis guinensis), de patate douce (Ipomoea batatas) et d'autres plantes comestibles avec purification ultérieure.
Les principaux principes colorants sont les alpha- et β-carotènes dont l'E 160a représente la majeure partie.
E 160a est la partie liquide ou solide du mélange ou le mélange lui-même obtenu par l'extraction à l'hexane de carottes comestibles.

E 160a de Blakeslea trispora se présente sous forme de cristaux rouges, brun-rouge ou violet-violet ou sous forme de poudre cristalline, la couleur variant selon les solvants utilisés et les conditions de cristallisation.
Le E 160a de Blakeslea trispora se compose principalement de tout-trans-β-carotène, mais peut également contenir des quantités mineures d'isomères cis et d'autres caroténoïdes, dont le γ-carotène est le type le plus caractéristique.

E 160a est obtenu par extraction à partir de souches d'algues Dunaliella salina à l'aide de l'huile essentielle d-limonène.
Le E 160a est ensuite préparé sous forme de suspension dans l'huile végétale après élimination de l'huile essentielle.
Les principaux principes colorants sont les isomères trans et cis du ß-carotène ainsi que des quantités mineures d'autres carotènes, notamment l'α-carotène, la lutéine, la zéaxanthine et la cryptoxanthine.

E 160a est un pigment rouge-orange organique fortement coloré abondant dans les champignons, les plantes et les fruits.
E 160a fait partie des carotènes, qui sont des terpénoïdes (isoprénoïdes), synthétisés biochimiquement à partir de huit unités isoprène et possédant donc 40 carbones.
Parmi les carotènes, E 160a se distingue par la présence de cycles bêta aux deux extrémités de la molécule.
E 160a est biosynthétisé à partir du pyrophosphate de géranylgéranyle.
Chez certains champignons mucoraléens, E 160a est un précurseur de la synthèse de l'acide trisporique.

Le E 160a est la forme la plus courante de carotène dans les plantes.
Lorsqu'il est utilisé comme colorant alimentaire, le E 160a porte le numéro E E160a. : 119  La structure a été déduite par Karrer et al. en 1930.
Dans la nature, le E 160a est un précurseur (forme inactive) de la vitamine A via l'action de la bêta-carotène 15,15'-monooxygénase.

L'isolement de E 160a à partir de fruits riches en caroténoïdes est couramment effectué par chromatographie sur colonne.
E 160a peut également être extrait de l'algue riche en bêta-carotène, Dunaliella salina.
La séparation de E 160a du mélange d'autres caroténoïdes est basée sur la polarité d'un composé.
E 160a est un composé non polaire, il est donc séparé avec un solvant non polaire tel que l'hexane.
Étant fortement conjugué, E 160a est profondément coloré et, en tant qu'hydrocarbure dépourvu de groupes fonctionnels, il est très lipophile.

E 160a Propriétés chimiques
Point de fusion : 178-179 °C
Point d'ébullition : 644,94 °C (estimation approximative)
Densité : 1.000
Pression de vapeur : 0,004 Pa à 25 ℃
Indice de réfraction : 1,5630 (estimation)
Fp : 103 °C
Stockage
e temp.: -20°C
Solubilité : hexane : 100 μg/mL, soluble
Forme : poudre
Couleur : rouge à violet
Solubilité dans l'eau : Soluble dans l'hexane, le diméthylsulfoxyde, le benzène, le chloroforme, le cyclohexane. Insoluble dans l'eau.
Sensible : Sensible à l'air et à la lumière
Merck : 14,1853
BRN : 1917416
Stabilité : Stable, mais sensible à l'air, à la chaleur et à la lumière.
Conserver à -20C sous azote.
Pyrophorique - peut s'enflammer spontanément dans l'air à température ambiante.
InChIKey : OENHQHLEOONYIE-JLTXGRSLSA-N
LogP : 6,5 à 40℃ et pH6,5
Référence de la base de données CAS : 7235-40-7 (référence de la base de données CAS)
Référence chimique NIST : E 160a(7235-40-7)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : E 160a (7235-40-7)

Utilisations courantes
Le E 160a peut être utilisé dans une large gamme d'aliments et de boissons, notamment le cidre, les boissons maltées, les boissons aromatisées à base d'eau, les margarines, les fromages, les garnitures pour gâteaux, les crèmes anglaises, les yaourts, les noix transformées, les pâtes précuites et les nouilles.

L'E 160a est un antioxydant connu, et les antioxydants sont des substances qui peuvent protéger vos cellules contre les radicaux libres, qui peuvent jouer un rôle dans les maladies cardiaques, le cancer et d'autres maladies.
E 160a est un agent colorant utilisé dans la margarine, le fromage et le pudding pour produire la couleur désirée, et est également utilisé comme additif à la couleur jaune-orange.
Le E 160a est également un précurseur des caroténoïdes et la vitamine A est bénéfique pour protéger la peau du dessèchement et de la desquamation.
E 160a ralentit également le déclin cognitif et est bénéfique pour la santé humaine.

Avantages pour la santé
Le E 160a réduit le risque de santé cardiovasculaire.(1)
Le E 160a aide à lutter contre le cancer et réduit la croissance des cellules cancéreuses.(1)
Le E 160a est bénéfique pour le cerveau et combat le stress oxydatif.(1)
Le E 160a aide à prévenir les troubles respiratoires comme l'asthme et la bronchite.(1)
Le E 160a aide également à prévenir le diabète.(1)
E 160a aide à renforcer le système immunitaire.(1)

Processus de fabrication
3,6 g (0,023 mol) de 3,8-diméthyl-3,5,7-décatriène-1,9-diyne ont été dissous dans 50 ml d'éther absolu, et à la solution ont été ajoutés 0,05 mol d'une solution éthérée de phényl-lithium. Le mélange a été chauffé au reflux pendant 30 minutes.
Puis une solution de 11 g (0,05 mol) de 4-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2-methyl- 2-buten-1-al dans 100 ml d'éther a été ajoutée goutte à goutte. , et le mélange réactionnel a été bouilli pendant 2 heures.
Le mélange réactionnel a ensuite été hydrolysé avec une solution aqueuse d'acétate d'ammonium, et la couche éthérée a été séparée, séchée et concentrée.

Le résidu, c'est-à-dire le 1,18-di(2,6,6-triméthyl-1-cyclohexén-1-yl)-3,7,12,16-tétraméthyl-4,15-dihydroxy-2,7,9, Le 11,16-octadécapentène-5,13-diyne était un produit résineux (ayant 1,9 atomes d'hydrogène actifs et des maxima d'absorption dans le spectre ultraviolet à 326 et 341 nm) qui a été utilisé pour l'étape suivante sans autre purification.
La résine a été dissoute dans 200 ml de chlorure de méthylène, 10 ml d'acide acétique glacial ont été ajoutés à la solution, et le mélange a été refroidi à -40°C dans une atmosphère de dioxyde de carbone, tout en agitant.
Ensuite, 9 ml d'acide bromhydrique aqueux (60%) ont été ajoutés en une portion, le mélange a été agité à -35°C pendant 1,5 minutes, puis 200 ml d'eau glacée ont été versés dans le mélange.

Après agitation supplémentaire du mélange pendant 2 heures à 0°C, la couche de chlorure de méthylène a été séparée, lavée avec de l'eau et une solution de bicarbonate de sodium, séchée avec du Na2S04 et concentrée sous vide.
Le résidu, c'est-à-dire le 11,12-11',12'-bisdéshydro-betta-carotène, était une résine dure ou un solide mousseux (n'ayant pas d'atomes d'hydrogène actifs et possédant des maxima d'absorption dans le spectre ultraviolet à 334 et 408 nm).
E 160a peut être purifié par chromatographie.

Le produit brut peut également être utilisé pour l'étape suivante sans aucune purification préalable.
11,4 g de 11,12-11',12'-bisdéhydro-β-carotène ont été dissous dans 100 ml d'éther de pétrole (intervalle d'ébullition 80° à 100°C), et la solution a été hydrogénée dans des conditions normales après addition de 0,5 ml de quinoléine et 5 g d'un catalyseur au palladium empoisonné au plomb.
Après absorption de la quantité calculée d'hydrogène, le catalyseur a été éliminé par filtration et le filtrat a été extrait avec de l'acide sulfurique dilué pour éliminer la quinoléine. En concentrant la solution de la manière habituelle, on a obtenu du 11,12-11',12'-di-cis-carotène.
Le produit a été purifié par recristallisation dans de l'alcool benzénique.
Le produit purifié fond à 154°C ; maxima d'absorption dans le spectre ultraviolet à 276, 334, 338, 401 et 405 nm.

L'isomérisation a été effectuée en chauffant le produit pendant 10 heures à 90 à 100°C dans de l'éther de pétrole à point d'ébullition élevé dans une atmosphère de dioxyde de carbone.
Le résultat et le carotène ont fondu à 180°C; maxima d'absorption ultraviolette à 452 et 480 nm.
La préparation des intermédiaires pour la synthèse chimique ci-dessus est également décrite dans US. Brevet 2,917,539.
Les autres brevets cités ci-dessous décrivent une voie de fermentation.
Le brevet US 2 848 508 décrit une préparation à partir de carottes.

Synonymes
bêta-carotène
7235-40-7
bêta-carotène
bêta, bêta-carotène
Bêta-carotène
solatène
Provitamine A
Carotabène
Provatène
all-trans-bêta-carotène
Serlabo
Orange alimentaire 5
KPMK
lucaratin
BetaVit
Naturel
Jaune 26
Karotine
Provaténol
bêta-carotine
b-carotène
b,b-carotène
.bêta-carotène
CI Orange alimentaire 5
.beta.,.beta.-carotène
Zlut Prirodni 26
CI Alimentaire Orange 5
Carotène, bêta
bêta-carotine
bêta-carotène
bêta-carotène
CI 40800
CI 75130
.bêta. Carotène
all-trans-.beta.-carotène
Lucarotine 30soleil
CI 75130
NSC 62794
Bêta, bêta-carotène
Bêta-carotène [DCI]
(all-E)-1,1'-(3,7,12,16-tétraméthyl-1,3,5,7,9,11,13,15,17-octadéconaène-1,18-diyl)bis( 2,6,6-triméthylcyclohexène)
1,3,3-triméthyl-2-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-tétraméthyl-18-(2,6,6- triméthylcyclohexén-1-yl)octadéca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaényl]cyclohexène
116-32-5
Ins-160a(iii)
Ins n°160a(iii)
Base carotène 35468
Rovimix .beta.-carotène
E-160a(iii)
MLS001066383
01YAE03M7J
2,2'-((1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-tétraméthyloctadéca-1,3,5,7,9,11,13, 15,17-nonaène-1,18-diyl)bis(1,3,3-triméthylcyclohex-1-ène)
CHEBI:17579
NSC62794
Bêtacarotène (DCI)
NSC-62794
1,1'-(3,7,12,16-tétraméthyl-1,3,5,7,9,11,13,15,17-octadécanoonaène-1,18-diyl)bis(2,6,6- triméthylcyclohexène), (tout E)-
NCGC00096081-01
SMR000112037
CI-40800
Solatène (caps)
Karotin [Tchèque]
Cyclohexène, 1,1'-(3,7,12,16-tétraméthyl-1,3,5,7,9,11,13,15,17-octadécanoonaène-1,18-diyl)bis(2,6, 6-triméthyl-, (all-E)-
.beta.-carotène, tout-trans-
Bêta-carotène [latin]
bêta-carotène [USAN]
Bêta-carotène
Betacaroteno [Espagnol]
Bêta-caroténum
MFCD00001556
bêta-carotène, tout-trans-
Betacarotenum [DCI-latin]
Betacaroteno [DCI-espagnol]
Zlut prirodni 26 [Tchèque]
1,1'-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16tétraméthyloctadéca-1,3,5,7,9,11,13,15, 17-nonaène-1,18-diyl]bis(2,6,6-triméthylcyclohexène)
trans-bêta-carotène
CCRIS 3245
HSDB 3264
Régime alimentaire, supplémentation en bêta-carotène
E160A
SR-01000763803
EINECS 230-636-6
Bêta-carotène [USAN:USP]
UNII-01YAE03M7J
Lucarotine
Lurotine
bêta-carotine
tout-E-b-carotène
Rovimix b-carotène
Carotène, .beta.
Solatène (TN)
Cyclohexène, 1,1'-(3,7,12,16-tétraméthyl-1,3,5,7,9,11,13,15,17-octadéconaène-1,18-diyl)bis[2,6, 6-triméthyl-, (all-E)-
I(2)-carotène
Carotène Base 80S
all-trans-b-carotène
Bêta-carotène naturel
bêta-carotène (USP)
trans-.beta.-carotène
Carotène, Provitamine A
tout trans bêta-carotène
b-Carotène - 30%
all-E-.beta.-carotène
tout-epsilon-bêta-carotène
DSSTox_CID_253
Spectre5_000505
.beta., .beta.-carotène
bmse000832
CE 230-636-6
C40H56 (bêta-carotène)
(9Z,13Z)-bêta-carotène
BÊTA-CAROTÈNE [DSC]
BÊTA-CAROTÈNE [FCC]
CHEMBL1293
DSSTox_RID_75466
OFFRE : PXR0110
DSSTox_GSID_20253
BÊTA-CAROTÈNE [HSDB]
BÊTA-CAROTÈNE [INCI]
BETACAROTENE [MART.]
BSPBio_003404
BÊTA-CAROTÈNE [VANDF]
BETACAROTENE [WHO-DD]
CAROTÈNE, BÊTA [VANDF]
.BÊTA.-CAROTÈNE [MI]
BÊTA-CAROTÈNE [USP-RS]
DTXSID3020253
BDBM54988
cid_5280489
HMS501A12
.beta.,.beta.-carotène, néo B
BETACAROTENE [EP IMPURETÉ]
CI 40800 [INCI]
CI 75130 [INCI]
HMS2091M17
Pharmakon1600-01500143
BETACAROTENE [EP MONOGRAPHIE]
BÊTA CAROTÈNE [LIVRE ORANGE]
HY-N0411
ZINC6845076
bêta-carotène, >=97,0 % (UV)
Tox21_111557
GCC-36062
LMPR01070001
NSC755910
s1767
BÊTA-CAROTÈNE [MONOGRAPHIE USP]
AKOS015896682
AC-1869
DB06755
NSC-755910
SDCCGMLS-0066579.P001
IDI1_000330
NCGC00096081-02
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XC175229
CAS-7235-40-7
SBI-0051295.P003
SW220035-1
C02094
D03101
AB00051925_06
AB00051925_07
bêta-carotène, qualité réactif Vetec(TM), >=93%
EN300-21680271
Q306135
Q-200706
SR-01000763803-2
SR-01000763803-3
SR-01000763803-4
BÊTA-CAROTÈNE (CONSTITUANT DE LA SPIRULINE) [DSC]
bêta-carotène, Type I, synthétique, >=93% (UV), poudre
89648336-F9B2-44A0-9BF8-62E73369CB9B
Bêta-carotène, étalon de référence de la pharmacopée des États-Unis (USP)
bêta-carotène, Type II, synthétique, >=95% (HPLC), cristallin
BÊTA-CAROTÈNE (CONSTITUANT DU LYCOPÈNE ET EXTRAIT DE TOMATE CONTENANT DU LYCOPÈNE) [DSC]
bêta-carotène, étalon secondaire pharmaceutique ; Matériau de référence certifié
Cyclohexane,1,1'-(3,7,12,16-tétraméthyl-1,18-octadécanediyl)bis[2,2,6-triméthyl-
(all-E)-1,1'-(3,7,12,16-tétraméthyl-1,3,5, 7,9,11,13,15,17-octadécanoonaène-1,18-diyl)bis[ 2,6,6-triméthylcyclohexène]
(all-E)-1,1'-(3,7,12,16-tétraméthyl-1,3,5,7,9,11,13,15,17-octadéconaène-1,18-diyl)bis
(all-E)-1,1'-(3,7,12,16-tétraméthyl-1,3,5,7,9,11,13,15,17-octadéconaène-1,18-diyl)bis[ 2,6,6-triméthyl-cyclohexène
1,18-bis(2,6,6-triméthyl-1-cyclohexényl)-3,7,12,16-tétraméthyl-1,3,5,7,9,11,13,15,17-octadécanononène
1,3,3-triméthyl-2-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-tétraméthyl-18-(2,6,6- triméthylcyclohex-1-én-1-yl)octadéca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaén-1-yl]cyclohex-1-ène