E 160a

КАС: 7235-40-7
МФ: C40H56
МВт: 536,89
ИНЭКС: 230-636-6

E 160a представляет собой порошкообразный препарат β-каротина, содержащий 30-50% мальтодекстрина, 40-60% аравийской камеди и 10-30% рапсового масла.
Используется небольшое количество E 160a (DL-альфа-токоферол, экстракт розмарина), а также некоторое средство против слеживания (диоксид кремния).
Е 160а можно использовать как добавку (для придания оранжевого цвета) или как питательное вещество (для обеспечения витамином А).
E 160a получил свое название от моркови, потому что это оранжевый пигмент, естественным образом содержащийся в моркови.

E 160a разрешены в качестве добавки и имеют электронный номер «E 160a».
E 160a также известен как «CI Food Orange 5». Этот конкретный p-код представляет собой разбавленный и стабилизированный препарат E 160a (i); E 160a (i) представляет собой полностью транс-изомер бета-каротина вместе с небольшими количествами других каротиноидов.
E 160a синтетического происхождения.
Существуют и другие типы E 160a, в том числе E 160a (ii), который является типом, полученным из растительного источника (например, морковь/растительные масла/трава/люцерна/крапива), и E 160a (iii), который является бета-каротин, полученный путем ферментации Blakeslea trispora.

Чтобы проверить уровни использования E 160a в качестве пищевой добавки, ознакомьтесь с положением о пищевых добавках (1333/2008), чтобы увидеть разрешенные уровни использования и условия использования в зависимости от типа продукта.
E 160a являются частью «Группы II, Цвета».
E 160a представляет собой жирорастворимый терпеноид красного/оранжевого цвета с антиоксидантными свойствами. Каротиноиды подвержены окислению, поэтому в этом препарате был использован витамин Е, чтобы сделать Е 160а более стабильным.

E 160a имеет цвет от желтого до оранжевого в большинстве применений (в зависимости от концентрации) и приемлем для использования в широком диапазоне pH от 2 до 14.
Е 160а в целом обладает хорошей устойчивостью к теплу (до 100°С), свету и кислоте.

E 160a представляет собой органическое соединение красно-оранжевого цвета, получаемое из корней моркови, а также из некоторых растений и фруктов.
Е 160а используется в качестве пищевой добавки для придания красно-оранжевого цвета продуктам питания и напиткам.

Е 160а получают синтетическим путем или получают из природных источников.
Синтетический Е 160а встречается в виде красных кристаллов или в виде кристаллического порошка.
E 160a состоит преимущественно из полностью транс-β-каротина, но может также содержать небольшое количество цис-изомеров и других каротиноидов, таких как полностью транс-ретиналь, бета-апо-12'-каротин и бета-апо-10'. -каротин.

Е 160а получают путем экстракции растворителем моркови (Daucus carota), масла плодов пальмы (Elaeis guinensis), батата (Ipomoea batatas) и других пищевых растений с последующей очисткой.
Основными красителями являются альфа- и β-каротины, из которых большую часть составляет Е 160а.
E 160a представляет собой жидкую или твердую часть смеси или саму смесь, полученную экстракцией гексаном съедобной моркови.

E 160a из Blakeslea trispora встречается в виде красных, коричневато-красных или пурпурно-фиолетовых кристаллов или в виде кристаллического порошка, цвет которого зависит от используемых растворителей и условий кристаллизации.
E 160a из Blakeslea trispora состоит преимущественно из полностью транс-β-каротина, но может также содержать небольшие количества цис-изомеров и других каротиноидов, из которых наиболее характерным типом является γ-каротин.

E 160a получают путем экстракции из штаммов водоросли Dunaliella salina с использованием эфирного масла d-лимонена.
Затем Е 160а готовят в виде суспензии в растительном масле после удаления эфирного масла.
Основными принципами окрашивания являются транс- и цис-изомеры β-каротина вместе с небольшими количествами других каротинов, включая α-каротин, лютеин, зеаксантин и криптоксантин.

E 160a представляет собой органический ярко-красный пигмент ярко-оранжевого цвета, содержащийся в грибах, растениях и фруктах.
E 160a входит в группу каротинов, которые представляют собой терпеноиды (изопреноиды), биохимически синтезированные из восьми изопреновых звеньев и, таким образом, содержащие 40 атомов углерода.
Среди каротинов E 160a отличается наличием бета-колец на обоих концах молекулы.
E 160a биосинтезируется из геранилгеранилпирофосфата.
У некоторых мукоровых грибов E 160a является предшественником синтеза триспоровой кислоты.

E 160a является наиболее распространенной формой каротина в растениях.
При использовании в качестве пищевого красителя E 160a имеет номер E E160a: «119». Структура была определена Karrer et al. в 1930 году.
В природе Е 160а является предшественником (неактивной формой) витамина А под действием бета-каротин 15,15'-монооксигеназы.

Выделение E 160a из плодов, богатых каротиноидами, обычно проводят с помощью колоночной хроматографии.
E 160a также может быть извлечен из богатых бета-каротином водорослей Dunaliella salina.
Отделение Е 160а от смеси других каротиноидов основано на полярности соединения.
E 160a является неполярным соединением, поэтому его отделяют неполярным растворителем, таким как гексан.
Будучи высококонъюгированным, E 160a имеет глубокую окраску и, как углеводород, лишенный функциональных групп, очень липофилен.

E 160a Химические свойства
Температура плавления: 178-179°С
Температура кипения: 644,94°C (приблизительная оценка)
Плотность: 1.000
Давление пара: 0,004 Па при 25 ℃
Показатель преломления: 1,5630 (оценка)
Fp: 103 °С
Склад
e темп.: -20°C
Растворимость: гексан: 100 мкг/мл, растворим
Форма: порошок
Цвет: от красного до фиолетового
Растворимость в воде: растворим в гексане, диметилсульфоксиде, бензоле, хлороформе, циклогексане. Нерастворим в воде.
Чувствительный: чувствителен к воздуху и свету
Мерк: 14 1853
БРН: 1917416
Стабильность: Стабилен, но чувствителен к воздуху, теплу и свету.
Хранить при температуре -20°С в атмосфере азота.
Пирофорный - может самовозгораться на воздухе при комнатной температуре.
InChIKey: OENHQHLEOONYIE-JLTXGRSLSA-N
LogP: 6,5 при 40 ℃ и pH 6,5
Ссылка на базу данных CAS: 7235-40-7 (Ссылка на базу данных CAS)
Справочник по химии NIST: E 160a (7235-40-7)
Система регистрации веществ EPA: E 160a (7235-40-7)

Общее использование
E 160a можно использовать в широком спектре пищевых продуктов и напитков, включая сидр, солодовые напитки, ароматизированные напитки на водной основе, маргарины, сыры, начинки для тортов, заварной крем, йогурты, обработанные орехи, предварительно приготовленные макаронные изделия и лапшу.

E 160a является известным антиоксидантом, а антиоксиданты — это вещества, которые могут защитить ваши клетки от свободных радикалов, которые могут играть роль в сердечных, раковых и других заболеваниях.
E 160a — краситель, используемый в маргарине, сыре и пудинге для получения желаемого цвета, а также используется в качестве добавки для желто-оранжевого цвета.
Е 160а также является предшественником каротиноидов, а витамин А полезен для защиты кожи от сухости и шелушения.
E 160a также замедляет снижение когнитивных функций и полезен для здоровья человека.

Польза для здоровья
E 160a снижает риск сердечно-сосудистых заболеваний. (1)
E 160a помогает бороться с раком и уменьшает рост раковых клеток. (1)
E 160a полезен для мозга и борется с окислительным стрессом. (1)
E 160a помогает предотвратить респираторные заболевания, такие как астма и бронхит. (1)
E 160a также помогает предотвратить диабет. (1)
E 160a помогает укрепить иммунную систему. (1)

Производственный процесс
3,6 г (0,023 моль) 3,8-диметил-3,5,7-декатриен-1,9-диина растворяли в 50 мл абсолютного эфира и к раствору добавляли 0,05 моль эфирного раствора фениллития. Смесь кипятили с обратным холодильником в течение 30 минут.
Затем по каплям прибавляли раствор 11 г (0,05 моль) 4-(2,6,6-триметил-1-циклогексен-1-ил)-2-метил-2-бутен-1-ала в 100 мл эфира. , и реакционную смесь кипятили 2 часа.
Затем реакционную смесь гидролизовали водным раствором ацетата аммония, эфирный слой отделяли, сушили и концентрировали.

Остаток, т.е. 1,18-ди(2,6,6-триметил-1-циклогексен-1-ил)-3,7,12,16-тетраметил-4,15-дигидрокси-2,7,9, 11,16-октадекапентаен-5,13-диин представлял собой смолистый продукт (имеющий 1,9 активных атома водорода и максимумы поглощения в ультрафиолетовом спектре при 326 и 341 нм), который использовали для следующей стадии без какой-либо дополнительной очистки.
Смолу растворяли в 200 мл хлористого метилена, к раствору добавляли 10 мл ледяной уксусной кислоты и смесь охлаждали до -40°С в атмосфере диоксида углерода при перемешивании.
Затем добавляли одной порцией 9 мл водной бромистоводородной кислоты (60%), смесь перемешивали при -35°С в течение 1,5 минут, а затем к смеси добавляли 200 мл ледяной воды.

После дальнейшего перемешивания смеси в течение 2 часов при 0°С слой метиленхлорида отделяют, промывают водой и раствором бикарбоната натрия, сушат над Na2SO4 и концентрируют в вакууме.
Остаток, т.е. 11,12-11',12'-бисдегидро-бетта-каротин, представлял собой вязкую смолу или пенистое твердое вещество (не содержащее активных атомов водорода и обладающее максимумами поглощения в ультрафиолетовом спектре при 334 и 408 нм).
Е 160а можно очистить хроматографией.

Неочищенный продукт также можно использовать для следующей стадии без какой-либо предварительной очистки.
11,4 г 11,12-11',12'-бисдегидро-β-каротина растворяли в 100 мл петролейного эфира (диапазон кипения 80-100°С) и гидрировали при нормальных условиях после добавления 0,5 мл хинолина и 5 г палладиевого катализатора, отравленного свинцом.
После поглощения расчетного количества водорода катализатор удаляли фильтрованием и фильтрат экстрагировали разбавленной серной кислотой для удаления хинолина. Концентрируя раствор обычным способом, получали 11,12-11',12'-ди-цис-каротин.
Продукт очищали перекристаллизацией из бензол-спирта.
Очищенный продукт плавится при 154°С; максимумы поглощения в ультрафиолетовом спектре при 276, 334, 338, 401 и 405 нм.

Изомеризацию проводили путем нагревания продукта в течение 10 часов при 90-100°С в высококипящем петролейном эфире в атмосфере диоксида углерода.
Полученный каротин плавился при 180°С; максимумы ультрафиолетового поглощения при 452 и 480 нм.
Получение промежуточных соединений для вышеуказанного химического синтеза также описано в США. Патент 2 917 539.
Другие патенты, цитируемые ниже, описывают способ ферментации.
Патент США 2848508 описывает препарат из моркови.

Синонимы
бета-каротин
7235-40-7
бета-каротин
бета, бета-каротин
Бета-каротин
Солатен
Провитамин А
Каротабен
Проватен
полностью транс-бета-каротин
Серлабо
Пищевой апельсин 5
КПМК
Лукаратин
БетаВит
Естественный
Желтый 26
каротин
Проватенол
бета-каротин
b-каротин
b,b-каротин
.бета-каротин
К.И. Еда Апельсин 5
.бета.,.бета.-каротин
Злут Природни 26
КИ Фуд Апельсин 5
каротин, бета
бета-каротин
бета-каротин
бета-каротин
КИ 40800
КИ 75130
.бета. Каротин
все-транс-.бета.-каротин
Лукаротин 30вс
К.И. 75130
НБК 62794
Бета, бета-каротин
Бетакаротин [INN]
(все-E)-1,1'-(3,7,12,16-тетраметил-1,3,5,7,9,11,13,15,17-октадеканонаен-1,18-диил)бис( 2,6,6-триметилциклогексен)
1,3,3-триметил-2-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-тетраметил-18-(2,6,6- триметилциклогексен-1-ил)октадека-1,3,5,7,9,11,13,15,17-нонаенил]циклогексен
116-32-5
Инс-160а(iii)
Инс № 160а(iii)
Каротиновая основа 35468
Ровимикс .бета.-каротин
Е-160а(iii)
МЛС001066383
01YAE03M7J
2,2'-((1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-тетраметилоктадека-1,3,5,7,9,11,13, 15,17-нонаен-1,18-диил)бис(1,3,3-триметилциклогекс-1-ен)
ЧЕБИ:17579
NSC62794
Бетакаротин (INN)
НСК-62794
1,1'-(3,7,12,16-Тетраметил-1,3,5,7,9,11,13,15,17-октадеканонаен-1,18-диил)бис(2,6,6- триметилциклогексен), (все E)-
NCGC00096081-01
SMR000112037
CI-40800
Солатен (капс)
Каротин [чешский]
Циклогексен, 1,1'-(3,7,12,16-тетраметил-1,3,5,7,9,11,13,15,17-октадеканонаен-1,18-диил)бис(2,6, 6-триметил-, (все-Е)-
.бета.-каротин, полностью транс-
Бетакаротин [латиница]
бета-каротин [USAN]
Бетакаротино
Бетакаротено [испанский]
Бетакаротин
MFCD00001556
бета-каротин, полностью транс-
Бетакаротин [INN-Latin]
Бетакаротено [INN-испанский]
Злут природы 26 [чешский]
1,1'-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16тетраметилоктадека-1,3,5,7,9,11,13,15, 17-нонаен-1,18-диил]бис(2,6,6-триметилциклогексен)
транс-бета-каротин
КРИС 3245
ХСДБ 3264
Диета, бета-каротин
Е160А
СР-01000763803
ИНЭКС 230-636-6
Бета-каротин [США: USP]
УНИИ-01ЯЭ03М7Ж
Лукаротин
Луротин
бета-каротин
все-E-b-каротин
Ровимикс b-каротин
Каротин, .бета.
Солатене (TN)
Циклогексен, 1,1'-(3,7,12,16-тетраметил-1,3,5,7,9,11,13,15,17-октадеканонаен-1,18-диил)бис[2,6, 6-триметил-, (все-Е)-
I(2)-каротин
Каротин База 80S
все-транс-β-каротин
Бета-каротин натуральный
бета-каротин (USP)
транс-.бета.-каротин
каротин, провитамин А
полностью транс-бета-каротин
b-каротин - 30%
все-E-β-каротин
все-эпсилон-бета-каротин
DSSTox_CID_253
Спектр5_000505
β, β-каротин
бмсе000832
ЕС 230-636-6
C40H56 (бета-каротин)
(9Z,13Z)-бета-каротин
БЕТА-КАРОТИН [ДСК]
БЕТА-КАРОТИН [FCC]
КЕМБЛ1293
DSSTox_RID_75466
СТАВКА:PXR0110
DSSTox_GSID_20253
БЕТА-КАРОТИН [HSDB]
БЕТА-КАРОТИН [INCI]
БЕТАКАРОТИН [МАРТ.]
BSPBio_003404
БЕТА-КАРОТИН [ВАНДФ]
БЕТАКАРОТИН [WHO-DD]
КАРОТИН, БЕТА [ВАНДФ]
.БЕТА.-КАРОТИН [MI]
БЕТА-КАРОТИН [USP-RS]
DTXSID3020253
БДБМ54988
cid_5280489
HMS501A12
.бета.,.бета.-каротин, нео В
БЕТАКАРОТИН [ЭП ПРИМЕСТЬ]
КИ 40800 [ИНКИ]
КИ 75130 [ИНКИ]
ГМС2091М17
Фармакон1600-01500143
БЕТАКАРОТИН [МОНОГРАФИЯ ЭП]
БЕТА-КАРОТИН [АПЕЛЬСИНОВАЯ КНИГА]
HY-N0411
ЦИНК6845076
бета-каротин, >=97,0% (УФ)
Токс21_111557
CCG-36062
ЛМПР01070001
NSC755910
с1767
БЕТА-КАРОТИН [МОНОГРАФИЯ USP]
АКОС015896682
АС-1869
DB06755
НСК-755910
SDCCGMLS-0066579.P001
IDI1_000330
NCGC00096081-02
AS-13354
XC175229
КАС-7235-40-7
ВОБ-0051295.P003
SW220035-1
C02094
D03101
AB00051925_06
AB00051925_07
бета-каротин, реактивная чистота Vetec™, >=93%
EN300-21680271
Q306135
Q-200706
СР-01000763803-2
СР-01000763803-3
СР-01000763803-4
БЕТА-КАРОТИН (СОСТАВ СПИРУЛИНЫ) [ДСК]
бета-каротин, тип I, синтетический, >=93% (УФ), порошок
89648336-F9B2-44A0-9BF8-62E73369CB9B
Бета-каротин, эталонный стандарт Фармакопеи США (USP)
бета-каротин, тип II, синтетический, >=95% (ВЭЖХ), кристаллический
БЕТА-КАРОТИН (СОСТАВ ЛИКОПЕНА И ЭКСТРАКТА ТОМАТА, СОДЕРЖАЩЕГО ЛИКОПЕНА) [DSC]
бета-каротин, вторичный фармацевтический стандарт; Сертифицированный справочный материал
Циклогексан, 1,1'-(3,7,12,16-тетраметил-1,18-октадекандиил)бис[2,2,6-триметил-
(все-E)-1,1'-(3,7,12,16-тетраметил-1,3,5,7,9,11,13,15,17-октадеканонаен-1,18-диил)бис[ 2,6,6-триметилциклогексен]
(все-E)-1,1'-(3,7,12,16-тетраметил-1,3,5,7,9,11,13,15,17-октадеканонаен-1,18-диил)бис
(все-E)-1,1'-(3,7,12,16-тетраметил-1,3,5,7,9,11,13,15,17-октадеканонаен-1,18-диил)бис[ 2,6,6-триметилциклогексен
1,18-Бис(2,6,6-триметил-1-циклогексенил)-3,7,12,16-тетраметил-1,3,5,7,9,11,13,15,17-октадеканонен
1,3,3-триметил-2-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-тетраметил-18-(2,6,6- триметилциклогекс-1-ен-1-ил)октадека-1,3,5,7,9,11,13,15,17-нонаен-1-ил]циклогекс-1-ен