E 161G

Numéro CAS : 514-78-3
Numéro CE : 208-187-2
InfoCard ECHA : 100.007.444
PubChem CID : 5281227
ChemSpider : 4447582
Formule chimique : C40H52O2
Masse molaire : 564,82 g/mol
Apparence : Cristaux violets
Point de fusion : 211 à 212 °C

Nom IUPAC :
-β,β-carotène-4,4′-dione

Nom IUPAC préféré :
-3,3′-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-tétraméthyloctadéca-1,3,5,7,9,11,13 ,15,17-nonaène-1,18-diyl]bis(2,4,4-triméthylcyclohex-2-èn-1-one)

Autres noms :
-Cantaxanthine, Cantaxanthine, Canthaxanthine, Lucantin red (BASF), Lucantin Red CWD (BASF), Carophyll Red (DSM), Roxanthin Red 10 (Adisseo), L-Orange 7g, C.I. Orange alimentaire 8, E161g

E 161g est un pigment céto-caroténoïde largement répandu dans la nature.
E 161g appartient à une classe plus large de composés phytochimiques connus sous le nom de terpénoïdes.
La formule chimique du E 161g est C40H52O2.
E 161g a d'abord été isolé dans des champignons comestibles.
Le E 161g a également été trouvé dans les algues vertes, les bactéries, les crustacés et se bioaccumule dans les poissons tels que la carpe, le mulet doré, la dorade et le napoléon.
E 161g est associé au numéro E E161g et est approuvé pour une utilisation comme colorant alimentaire dans différents pays, y compris les États-Unis et l'UE ; cependant, son utilisation n'est pas approuvée en Australie et en Nouvelle-Zélande.

Le E 161g est généralement autorisé pour les applications alimentaires dans au moins les pays suivants : États-Unis, Canada, UE.
Dans l'UE, l'E 161g est autorisé par la loi à être ajouté aux aliments pour truites, saumons et volailles.
La limite de l'Union européenne est de 80 mg/kg d'aliments pour animaux, 8 mg/kg dans les aliments pour les poules pondeuses et 25 mg/kg dans les aliments pour les autres volailles et salmonidés.
Le E 161g est un puissant antioxydant liposoluble.
Les fonctions biologiques du E 161g sont liées, au moins en partie, à sa capacité à fonctionner comme antioxydant (piégeant les radicaux libres/épargnant la vitamine E) dans les tissus animaux.

Biosynthèse de E 161g
En raison de la valeur commerciale de l'E 161g, leur biosynthèse a été largement étudiée à la fois dans les producteurs naturels et dans les systèmes non naturels (hétérologues) tels que la bactérie Escherichia coli et la levure Saccharomyces cerevisiae.
La biosynthèse de l'E 161g procède du bêta-carotène via l'action d'une seule protéine, connue sous le nom de bêta-carotène cétolase, capable d'ajouter un groupe carbonyle aux carbones 4 et 4' de la molécule de bêta-carotène.
Bien que fonctionnellement identiques, plusieurs protéines bêta-carotène cétolase distinctes sont connues.
C'est-à-dire qu'ils diffèrent d'un point de vue évolutif par leur séquence primaire d'acides aminés/protéines.

Ce sont des protéines différentes qui remplissent la même fonction.
Ainsi, on connaît des protéines bactériennes (CrtW) et micro-algales bêta-carotène cétolase telles que BKT isolées de Haematococcus pluvialis.
En raison de la nature de E 161g, par rapport à l'astaxanthine (un caroténoïde de valeur commerciale significative), ces protéines bêta-carotène cétolase ont été étudiées de manière approfondie.
Un système de production basé sur E. coli a été développé, qui a atteint la production de canthanaxanthine à 170 mg/L dans une fermentation à l'échelle du laboratoire.

Présence dans les poissons de E 161g
Le E 161g ne se trouve pas dans le saumon atlantique sauvage, mais est un caroténoïde mineur dans le saumon du Pacifique.
E 161g est utilisé dans les truites d'élevage.
E 161g est utilisé en association avec l'astaxanthine pour certains aliments pour saumons.

Présence chez les oiseaux de E 161g
Les caractéristiques antioxydantes du E 161g ont été étudiées par un certain nombre d'auteurs et des expériences ont montré que la présence de canthaxanthine peut potentiellement aider à réduire l'oxydation dans un certain nombre de tissus, y compris la viande de poulet et l'embryon de poulet.
Dans l'œuf, l'E 161g est transféré du jaune à l'embryon en développement où il pourrait aider à protéger l'oiseau en développement contre les dommages oxydatifs, en particulier pendant les périodes sensibles de l'éclosion et du début de la vie après l'éclosion.

E 161g est une caroténone constituée de bêta, bêta-carotène portant deux substituants oxo aux positions 4 et 4'.
Le E 161g a un rôle de pigment biologique, de colorant alimentaire, de métabolite fongique et de métabolite Escherichia coli.
E 161g dérive d'un hydrure d'un bêta-carotène.
E 161g est un produit naturel présent dans Muriellopsis, Cladonia gracilis et d'autres organismes pour lesquels des données sont disponibles.

Pigment trans-caroténoïde largement répandu dans la nature.
Le E 161g est utilisé comme agent de bronzage oral et comme colorant alimentaire et médicamenteux.
L'ingestion orale du composé provoque une rétinopathie E 161g.

E 161g est un additif alimentaire approuvé par l'Union européenne (UE).
Le E 161g est utilisé comme colorant naturel dans les produits alimentaires et les boissons.

Le nom commun du E 161g est la canthaxanthine.

E 161g est une coloration jaune / orange qui se produit naturellement dans diverses plantes et oiseaux. Lorsqu'il est préparé à l'échelle commerciale, le colorant est dérivé de champignons et de plumes de flamant rose. E 161g est une xanthophylle (un dérivé oxygéné des carotènes).
En plus de l'alimentation, le colorant est utilisé dans les produits autobronzants.

Certaines études ont indiqué qu'un contact étroit fréquent et prolongé avec le E 161g peut provoquer des taches sur la rétine de l'œil en raison de la formation de cristaux.
Cette coloration est aldonc suspecté de causer des dommages au foie en cas d'ingestion prolongée.

Exemples de produits alimentaires et de boissons contenant parfois du E 161g :

-champignons
-poisson
-bonbons
-pain
-saucisses

Propriétés physico-chimiques du E 161g
Formule moléculaire : C40H52O2
Masse molaire : 564.85
Densité : 1,003±0,06 g/cm3 (prévu)
Point de fusion : 217～218℃
Point de Boling : 717,0 ± 40,0 °C (prévu)
Point d'éclair : 253.9°C
Solubilité : Chloroforme (légèrement)
Pression de vapeur : 2.09E-20mmHg à 25°C
Aspect : soigné
Couleur : Rouge très foncé à noir

Le E 161g se présente sous la forme d'une poudre cristalline foncée.
Le E 161g se compose principalement de trans-ß-carotène-4,4′-dione avec des quantités mineures d'autres isomères.
E 161g est un colorant rouge-orange principalement utilisé pour colorer la viande de volaille, de saumon et de truite et les jaunes d'œufs indirectement par l'alimentation animale.
E 161g peut également être utilisé directement pour colorer les aliments tels que les produits à base de tomates, les boissons aux fruits, les produits de charcuterie et les produits de boulangerie ainsi que les produits pharmaceutiques.

Le E 161g est un pigment céto-caroténoïde de couleur rouge orangé largement répandu dans la nature.
E 161g a d'abord été isolé dans des champignons comestibles.
Le E 161g a également été trouvé dans les algues vertes, les bactéries, les crustacés et se bioaccumule dans les poissons tels que la carpe, le rouget, la dorade et le napoléon.

Le E 161g est principalement utilisé comme additif alimentaire pour les animaux.
E 161g peut donner une coloration plus intense du jaune d'œuf et de la chair de la volaille, et une couleur plus rougeâtre du saumon.
Le E 161g peut également être utilisé comme additif colorant (numéro E 161g) dans les aliments.
Néanmoins, son utilisation à de telles fins est moins courante que comme aliment pour animaux.
E 161g est approuvé pour être utilisé comme additif alimentaire et colorant cosmétique dans l'UE.
Aux États-Unis, le E 161g est exempté de certification et répertorié en permanence comme additif de couleur à usage alimentaire et médicamenteux.

E 161g est un colorant rouge-orange principalement utilisé pour colorer la viande de volaille, de saumon et de truite et les jaunes d'œufs indirectement par l'alimentation animale.
E 161g peut également être utilisé directement pour colorer les aliments tels que les produits à base de tomates, les boissons aux fruits, les produits de charcuterie et les produits de boulangerie ainsi que les produits pharmaceutiques.
E 161g est un caroténoïde.
E 161g appartient à une classe plus large de composés phytochimiques appelés terpènes.
La formule chimique du E 161g est C40H52O2
E 161g porte le numéro E E161g.

E 161g est un colorant rouge synthétique qui est le caroténoïde de couleur rouge la plus intense.
Le E 161g est disponible sous des formes solubles dans l'huile, dispersibles dans l'huile et dispersibles dans l'eau.
E 161g a une bonne stabilité au pH, à la chaleur, à la lumière et aux produits chimiques avec une faible force tinctoriale.
contrairement aux caroténoïdes bêta-carotène et bêta-apo-8-caroténal, il ne possède pas d'activité vitaminique a.
le niveau d'utilisation maximal est de 66 ppm.
les utilisations comprennent les boissons gazeuses, la vinaigrette et la sauce à spaghetti.

Le E 161g ne se trouve pas dans le saumon atlantique sauvage, mais est un caroténoïde mineur dans le saumon du Pacifique.
E 161g est utilisé dans les truites d'élevage.
E 161g est utilisé en association avec l'astaxanthine pour certains aliments pour saumons.

Identité de la substance

CE / N° liste : 208-187-2
N° CAS : 514-78-3
Mol. formule : C40H52O2

Classification et étiquetage des dangers du E 161g
Selon la majorité des notifications fournies par les entreprises à l'ECHA dans les notifications CLP, aucun danger n'a été classé.

E 161g prévu comme susceptible de répondre aux critères de cancérogénicité, de mutagénicité ou de toxicité pour la reproduction de catégorie 1A ou 1B, ou avec utilisation(s) dispersive(s) ou diffuse(s) lorsqu'il est prévu qu'il est susceptible de répondre à tout critère de classification pour les dangers pour la santé ou l'environnement, ou lorsqu'il existe une forme nanométrique soluble dans les milieux biologiques et environnementaux.
E 161g indiqué, en 2009, comme étant destiné à être enregistré par au moins une société dans l'EEE.

E 161g pour lequel des données de classification et d'étiquetage ont été soumises à l'ECHA dans un enregistrement au titre de REACH ou notifiées par des fabricants ou des importateurs au titre du CLP.
De telles notifications sont requises pour les substances dangereuses, telles quelles ou contenues dans des mélanges, ainsi que pour toutes les substances soumises à enregistrement, quel que soit leur danger.
E 161g répertorié dans les inventaires EINECS, ELINCS ou NLP.

Synonymes :
4,4'-dioxo-bêta-carotène
all-trans,bêta-carotène-4,4'-dione
bêta, bêta-carotène-4,4'-dione
bêta, bêta-carotène-4,4'-dione (9CI)
bêta-carotène-4,4'-dione, all-trans-
CI Orange alimentaire 8
Cantaxanthine
Cantaxanthine
Canthaxanthine
Canthaxanthine
canthaxanthine
Canthaxanthine
Carophylle Rouge
Carotène-4,4'-dione, bêta-
CI 40850
Orange alimentaire 8
L-Orange 7
Orobronze
RO 1-9915
Roxanthine Rouge 10
2,4,4-triméthyl-3-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-tétraméthyl-18-(2,6,6- triméthyl-3-oxocyclohex-1-én-1-yl)octadéca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaén-1-yl]cyclohex-2-én-1-one
2,4,4-triméthyl-3-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-tétraméthyl-18-(2,6,6- triméthyl-3-oxocyclohexén-1-yl)octadéca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonényl]cyclohex-2-én-1-one
Canthaxanthine
canthaxanthine
canthaxantine
514-78-3
Canthaxanthine
514-78-3
Orobronze
Carophylle Rouge
bêta, bêta-carotène-4,4'-dione
Orange alimentaire 8
Cantaxanthine
Canthaxanthine
Roxanthine Rouge 10
Cantaxanthine
L-Orange 7
4,4'-dioxo-bêta-carotène
Canthaxanthine (trans)
CanthaXanthine, Poudre
CI 40850
all-trans,bêta-carotène-4,4'-dione
CHEBI:3362
4C3C6403MU
NSC-374110
NCGC00095896-01
2,4,4-triméthyl-3-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-tétraméthyl-18-(2,6,6- triméthyl-3-oxocyclohexén-1-yl)octadéca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonényl]cyclohex-2-én-1-one
CI Orange alimentaire 8
Tout-trans-canthaxanthine
3,3'-((1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-tétraméthyloctadéca-1,3,5,7,9,11,13, 15,17-nonaène-1,18-diyl)bis(2,4,4-triméthylcyclohex-2-èn-1-one)
Carotène-4,4'-dione, bêta-
CCRIS 3276
E 161g
EINECS 208-187-2
NSC 374110
RO 1-9915
E 161G
BRN 1898520
beta-CAROTENE-4,4'-DIONE, all-trans-
UNII-4C3C6403MU
CANTHAXANTHINE (euglenanone)
MFCD00016364
CANTHA
KANTAKISANTINE
Canthaxanthine, tech.
LUCANTIN ROUGE
Isomère de canthaxanthine
4,4'-dicéto-b-carotène
CI-FOOD ORANGE 8
DSSTox_CID_2727
CANTHAXANTHINE [MI]
bêta-Carotine-4,4?-dione
CANTHAXANTHINE [FCC]
4,4'-dicéto-bêta-carotène
DSSTox_RID_76702
DSSTox_GSID_22727
SCHEMBL19618
4-07-00-02680 (Référence du manuel Beilstein)
CANTHAXANTHINE [MART.]
E161g
N° SIN 161G
SPECTRE1504204
CANTHAXANTHINE [WHO-DD]
INS-161G
CHEMBL1329004
DTXSID0022727
SCHEMBL12920083
CANTHAXANTHINE (E 161G)
CI 40850 [INCI]
HMS2089K15
HY-B1960
Tox21_111533
tout-trans-bêta-carotène-4,4'-dione
Canthaxanthine, >= 95,0 % (HPLC)
E-161G
LMPR01070264
NSC374110
ZINC17653971
.BÊTA.-CAROTÈNE-4,4'-DIONE
4,4'-DIKETO-.BETA.-CAROTENE
GCC-207976
CS-6879
CAS-514-78-3
LS-15425
RO-19915
Canthaxanthine (trans), étalon analytique
Canthaxanthine 10 microg/mL dans l'acétonitrile
CI-(1975)NO.40850
C08583
AB00053349-02
Q385657
W-105885
Canthaxanthine. Date de péremption courte en raison de la nature chimique du ou des composants
3,3'-((1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-tétraméthyloctadéca-1,3,5,7,9,11,13, 15,17-nonaène-1,18-diyl)bis(2,4,4-triméthylcyclohex-2-énone)
(7cis,9cis,11cis,13cis)-β,β-carotène-4,4'-dione [Nom ACD/IUPAC]
(7cis,9cis,11cis,13cis)-β,β-Carotène-4,4'-dione [Français] [ACD/IUPAC Name]
(7cis,9cis,11cis,13cis)-β,β-Carotine-4,4'-dion [Allemand] [Nom ACD/IUPAC]
514-78-3 [RN]
β,β-carotène-4,4'-dione, (7cis,9cis,11cis,13cis)- [ACD/Nom de l'index]