E 260

Numéro CAS : 64-19-7
Numéro CE : 200-580-7
Formule chimique :     C2H4O2
Masse molaire :     60,052 g•mol−1
Nom IUPAC préféré : acide acétique
Nom systématique IUPAC : Acide éthanoïque

LA DESCRIPTION:
E260, systématiquement nommé acide éthanoïque, est un liquide acide, incolore et composé organique de formule chimique CH3COOH (également écrit CH3CO2H, C2H4O2 ou HC2H3O2).
Le vinaigre ne contient pas moins de 4% d'acide acétique en volume, ce qui fait de l'E260 le principal composant du vinaigre en dehors de l'eau et des autres oligo-éléments.

E260 est le deuxième acide carboxylique le plus simple (après l'acide formique).
L'E260 est un réactif chimique important et un produit chimique industriel, utilisé principalement dans la production d'acétate de cellulose pour les films photographiques, d'acétate de polyvinyle pour la colle à bois et de fibres et tissus synthétiques.
Dans les ménages, l'E260 dilué est souvent utilisé dans les détartrants.

Dans l'industrie alimentaire, E260 est contrôlé par le code d'additif alimentaire E260 en tant que régulateur d'acidité et en tant que condiment.
En biochimie, le groupe acétyle, dérivé du E260, est fondamental pour toutes les formes de vie.
Lorsqu'il est lié au coenzyme A, il est au cœur du métabolisme des glucides et des graisses.
L'acide acétique est un simple acide monocarboxylique contenant deux carbones.
E260 a un rôle de solvant protique, de régulateur d'acidité alimentaire, de conservateur alimentaire antimicrobien et de métabolite de Daphnia magna.
E260 est un acide conjugué d'un acétate.

E260, glacial se présente sous la forme d'un liquide clair incolore à forte odeur de vinaigre.
E260 est corrosif pour les métaux et les tissus.
E260 est utilisé pour fabriquer d'autres produits chimiques, comme additif alimentaire et dans la production de pétrole.

Acide acétique (CH3COOH), également appelé acide éthanoïque, le plus important des acides carboxyliques.
Une solution diluée (environ 5 % en volume) d'acide acétique produit par fermentation et oxydation d'hydrates de carbone naturels est appelée vinaigre ; un sel, un ester ou un acyl de l'acide acétique est appelé acétate.
Numéro CAS : 64-19-7
Numéro CE : 200-580-7
Formule chimique :     C2H4O2
Masse molaire :     60,052 g•mol−1

L'acide acétique a été préparé à l'échelle industrielle par oxydation à l'air de l'acétaldéhyde, par oxydation de l'éthanol (alcool éthylique) et par oxydation du butane et du butène.
Aujourd'hui, l'acide acétique est fabriqué selon un procédé développé par la société chimique Monsanto dans les années 1960 ; il s'agit d'une carbonylation catalysée au rhodium-iode du méthanol (alcool méthylique).
L'acide acétique fait partie des acides carboxyliques.

E260 est le deuxième acide carboxylique le plus simple, après l'acide formique.
Les principales utilisations du E260 sont dans le vinaigre et pour fabriquer de l'acétate de cellulose et de l'acétate de polyvinyle. L'acide acétique est utilisé comme additif alimentaire, où E260 est ajouté pour la saveur et l'acidité régulière.
E260 est également un réactif important en chimie.
Dans le monde, environ 6,5 tonnes métriques d'acide acétique sont utilisées par an, dont environ 1,5 tonne métrique par an sont produites par recyclage.
La plupart des E260 sont préparés à partir de matières premières pétrochimiques.

L'acide acétique est un liquide organique clair et incolore avec une odeur piquante semblable au vinaigre domestique. L'acide acétique a une variété d'utilisations, y compris comme matière première et solvant dans la production d'autres produits chimiques, la production de pétrole et de gaz, et dans les industries alimentaires et pharmaceutiques.
E260 est un acide organique aliphatique.
E260 est un liquide hygroscopique et corrosif avec une odeur de vinaigre.
L'E260 peut être synthétisé en oxydant l'acétaldéhyde en présence de sels de manganèse ou de cobalt.

E260 est utilisé pour synthétiser l'anhydride acétique, l'acétate de cellulose et les esters acétiques.
Son impact sur la dégradation du papier historique a été analysé.
E260 est un composé organique de formule CH3COOH.
E260 est un acide carboxylique constitué d'un groupe méthyle qui est attaché à un groupe fonctionnel carboxyle.
Le nom systématique IUPAC de l'acide acétique est l'acide éthanoïque et sa formule chimique peut également être écrite comme C2H4O2.

Le vinaigre est une solution d'acide acétique dans l'eau et contient entre 5% et 20% d'acide éthanoïque en volume.
L'odeur piquante et le goût aigre sont caractéristiques du E260 qu'il contient.

Une solution non diluée de E260 est communément appelée acide acétique glacial.
E260 forme des cristaux qui ressemblent à de la glace à des températures inférieures à 16,6 ℃ .
E260 a une large gamme d'applications en tant que solvant polaire et protique.
Dans le domaine de la chimie analytique, l'acide acétique glacial est largement utilisé pour doser les substances faiblement alcalines.

La demande mondiale en E260 est d'environ 6,5 millions de tonnes métriques par an (Mt/a), dont environ 1,5 Mt/a sont satisfaites par le recyclage ; le reste est fabriqué à partir de méthanol.
Le vinaigre est principalement du E260 dilué, souvent produit par fermentation et oxydation ultérieure de l'éthanol.

L'acide acétique est un acide gras à chaîne droite à deux carbones.
C'est le plus petit acide gras à chaîne courte (SCFA) et l'un des acides carboxyliques les plus simples.
E260 est un liquide acide et incolore et est le composant principal du vinaigre.
L'acide acétique a un goût aigre et une odeur piquante.

E260 est un réactif chimique important et un produit chimique industriel utilisé dans la production de bouteilles de boissons gazeuses en plastique, de films photographiques; et l'acétate de polyvinyle pour la colle à bois, ainsi que de nombreuses fibres et tissus synthétiques.
Dans les ménages, l'acide acétique dilué est souvent utilisé comme agent de nettoyage.
Dans l'industrie alimentaire, l'acide acétique est utilisé comme régulateur d'acidité.

L'acide acétique se trouve dans tous les organismes, des bactéries aux plantes en passant par les humains.
Le groupe acétyle, dérivé de l'acide acétique, est fondamental pour la biochimie de pratiquement toutes les formes de vie.
Lorsqu'il est lié à la coenzyme A (pour former l'acétylCoA), il est au cœur du métabolisme des glucides et des graisses.
Cependant, la concentration d'acide acétique libre dans les cellules est maintenue à un niveau bas pour ne pas perturber le contrôle du pH du contenu cellulaire.
L'acide acétique est produit et excrété en grande quantité par certaines bactéries acétiques, notamment le genre Acetobacter et Clostridium acetobutylicum.

Ces bactéries se trouvent universellement dans les denrées alimentaires, l'eau et le sol.
En raison de leur présence répandue sur les fruits, l'acide acétique est produit naturellement lorsque les fruits et de nombreux autres aliments riches en sucre se gâtent.
Plusieurs espèces de bactéries anaérobies, y compris les membres du genre Clostridium et Acetobacterium, peuvent convertir directement les sucres en acide acétique.
Cependant, les bactéries Clostridium sont moins tolérantes aux acides qu'Acetobacter.
Même les souches de Clostridium les plus tolérantes aux acides peuvent produire de l'acide acétique à des concentrations de seulement quelques pour cent, par rapport aux souches d'Acetobacter qui peuvent produire de l'acide acétique à des concentrations allant jusqu'à 20 %.

L'acide acétique est également un composant de la lubrification vaginale des humains et d'autres primates, où il semble servir d'agent antibactérien doux.
L'acide acétique peut être trouvé dans d'autres biofluides tels que l'urine à de faibles concentrations.
L'acide acétique urinaire est produit par des bactéries telles que Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Klebsiella pneumonia, Enterobacter, Acinetobacter, Proteus mirabilis, Citrobacter frundii, Enterococcus faecalis, Streptococcus groupe B, Staphylococcus saprophyticus.
Des concentrations d'acide acétique supérieures à 30 uM/mM de créatinine dans l'urine peuvent indiquer une infection des voies urinaires, ce qui suggère généralement la présence d'E. coli ou de pneumonie à Klebshiella dans les voies urinaires.
L'acide acétique est également produit par d'autres bactéries telles que Akkermansia, Bacteroidetes, Bifidobacterium, Prevotella et Ruminococcus

Numéro CAS : 64-19-7
Numéro CE : 200-580-7
Formule chimique :     C2H4O2
Masse molaire :     60,052 g•mol−1

L'acide acétique, également connu sous le nom d'acide éthanoïque, est un composé chimique organique mieux reconnu pour donner au vinaigre son goût aigre et son odeur piquante.
E260 est l'un des acides carboxyliques les plus simples et a la formule chimique CH3COOH.

E260 est un réactif chimique important et un produit chimique industriel utile pour la production de diverses fibres synthétiques et d'autres matériaux polymères.
Ces polymères comprennent le polyéthylène téréphtalate, utilisé principalement dans les bouteilles de boissons gazeuses ; acétate de cellulose, utilisé principalement pour les pellicules photographiques; et l'acétate de polyvinyle, pour la colle à bois.
Dans les ménages, l'acide acétique dilué est souvent utilisé dans les détartrants.
L'industrie alimentaire l'utilise (sous le code d'additif alimentaire E260) comme régulateur d'acidité.

Lorsque l'acide acétique est dissous dans l'eau, il est appelé acide acétique glacial.
Le vinaigre ne contient pas moins de 4% d'acide acétique en volume, à l'exception de l'eau, ce qui permet à l'acide acétique d'être l'ingrédient principal du vinaigre.
L'E260 est produit principalement comme précurseur de l'acétate de polyvinyle et de l'acétate de cellulose, en plus du vinaigre ménager.

E260 est un acide faible puisque la solution ne se dissocie que légèrement.
Mais l'acide acétique concentré est corrosif et peut endommager la chair.
Le deuxième acide carboxylique le plus simple est l'acide acétique (après l'acide formique).
E260 consiste en un groupe méthyle auquel un groupe carboxyle est lié.

Pour les solvants polaires et non polaires tels que l'acide, le chloroforme et l'hexane, il est miscible.
Les molécules forment des chaînes dans l'acide acétique solide, avec des liaisons hydrogène interconnectant les molécules individuelles.
Les dimères peuvent être trouvés dans la vapeur à 120 °C.
Sous forme liquide, les dimères existent souvent en solutions diluées dans des solvants sans liaison hydrogène et, dans une certaine mesure, dans de l'acide acétique pur ; mais interagissent avec des solvants qui se lient à l'hydrogène.

E260 est normalement complètement ionisé en acétate à phis physiologique.
L'E260 est au cœur du métabolisme des glucides et des lipides lorsqu'il est lié à la coenzyme A.
L'E260 n'existe pas dans les triglycérides naturels, contrairement aux acides carboxyliques à longue chaîne (acides gras).
Déshydratation de l'acide acétique :
La déshydratation de l'acide acétique est l'une des utilisations industrielles les plus importantes de la DA dans la fabrication d'acides aromatiques tels que l'acide téréphtalique (TA), qui implique une grande pureté de l'acide acétique.
Deux parties principales sont utilisées dans le processus de fabrication : l'oxydation (où le p-xylène est oxydé catalytiquement pour produire du TA brut) et la purification du PTA.

L'E260, présent comme solvant dans le réacteur d'oxydation mais également utile à la réaction elle-même, doit être isolé de l'eau produite par l'oxydation.
Pour le fonctionnement efficace et économique d'une installation TA, la récupération et le stockage du solvant acide acétique sont importants.
À des températures d'eau élevées, l'eau et l'acide acétique présentent un point de pincement, ce qui rend très difficile la récupération de l'acide pur.
Deux absorbeurs (basse et haute pression) et une colonne de déshydratation acide consistent en une unité traditionnelle de récupération d'acide acétique dans une phase PTA.
De hautes colonnes de 70 à 80 plateaux nécessitent la séparation de l'acide acétique et de l'eau par distillation traditionnelle. L'acétate de N-butyle, qui présente une miscibilité minimale avec l'eau et forme un azéotrope hétérogène (Eb 90,23°C), qui est un agent azéotropique typique.

Avec toute l'eau introduite dans la colonne de déshydratation, de l'acétate de n-butyle est ajouté en quantités appropriées pour former un azéotrope.
Lors de la condensation, l'azéotrope hétérogène forme deux phases ; une couche organique contenant de l'acétate de n-butyle presque pur et une phase de couche aqueuse contenant de l'eau presque pure.
La phase organique est recyclée vers la colonne de déshydratation, tandis que la phase aqueuse est envoyée vers une colonne de rectification.
La quantité d'acide acétique perdue dans les rejets aqueux est réduite d'environ 40 % car la DA entraîne une séparation plus propre.

Numéro CAS : 64-19-7
Numéro CE : 200-580-7
Formule chimique :     C2H4O2
Masse molaire :     60,052 g•mol−1

Nomenclature du E260 :
Le nom trivial « acide acétique » est le nom IUPAC le plus couramment utilisé et préféré.
Le nom systématique acide éthanoïque, un nom IUPAC valide, est construit selon la nomenclature substitutive.
Le nom acide acétique dérive de acetum, le mot latin pour vinaigre, et est lié au mot acide lui-même.

L'acide acétique glacial est un nom pour l'acide acétique sans eau (anhydre).
Semblable au nom allemand Eisessig (vinaigre de glace), le nom vient des cristaux ressemblant à de la glace qui se forment légèrement en dessous de la température ambiante à 16,6 ° C (61,9 ° F) (la présence de 0,1% d'eau abaisse son point de fusion de 0,2 ° C ).

Un symbole courant pour l'acide acétique est AcOH, où Ac est le symbole du pseudo-élément représentant le groupe acétyle CH3-C(=O)- ; la base conjuguée, l'acétate (CH3COO−), est donc représentée par AcO−.
(L'Ac ne doit pas être confondu avec le symbole de l'élément actinium ; le contexte empêche la confusion parmi les chimistes organiques).
Pour mieux refléter sa structure, l'acide acétique est souvent écrit CH3–C(O)OH, CH3−C(=O)OH, CH3COOH et CH3CO2H.
Dans le contexte des réactions acide-base, l'abréviation HAc est parfois utilisée, où Ac dans ce cas est un symbole pour l'acétate (plutôt que l'acétyle).
L'acétate est l'ion résultant de la perte de H+ de l'acide acétique.
Le nom d'acétate peut également désigner un sel contenant cet anion, ou un ester de l'acide acétique.

Propriétés chimiques et physiques du E260 :
Formule chimique :     C2H4O2
Masse molaire :     60,052 g•mol−1
Aspect :     Liquide incolore
Odeur :     fortement vinaigrée
Densité :     1,049 g cm-3 (liquide) ; 1,27 g cm−3 (solide)
Point de fusion :     16 à 17 °C ; 61 à 62 °F ; 289 à 290K
Point d'ébullition :     118 à 119 °C ; 244 à 246 °F ; 391 à 392 Ko
Solubilité dans l'eau :     Miscible
log P :     -0,28[4]
Pression de vapeur :     11,6 mmHg (20 °C)[5]
Acidité (pKa):     4.756
Base conjuguée :     Acétate
Susceptibilité magnétique (χ) :     -31,54•10−6 cm3/mol
Indice de réfraction (nD) :     1,371 (VD = 18,19)
Viscosité :     1,22 mPa.s
Moment dipolaire :     1,74 D
Thermochimie:
Capacité calorifique (C) :     123,1 JK−1 mol−1
Entropie molaire standard (So298) :     158,0 JK−1 mol−1
Enthalpie de formation standard (ΔfH ⦵ 298) :     -483,88–483,16 kJ mol−1
Enthalpie de combustion standard (ΔcH ⦵ 298) :     -875,50–874,82 kJ mol−1
Température d'auto-inflammation : 485 °C
Poids moléculaire :     60,05    
XLogP3-AA :     -0,2    
Nombre de donneurs d'obligations hydrogène :     1    
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène :     2    
Nombre d'obligations rotatives :     0    
Masse exacte :     60.021129366    
Masse monoisotopique :     60,021129366    
Surface polaire topologique :     37,3 Å ²    
Nombre d'atomes lourds :     4    
Charge formelle :     0    
Complexité :     31    
Nombre d'atomes isotopiques :     0    
Nombre de stéréocentres atomiques définis :     0    
Nombre de stéréocentres d'atomes non définis :     0    
Nombre de stéréocentres de liaison définis :     0    
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis :     0    
Nombre d'unités liées par covalence :     1    
Le composé est canonisé :     Oui    

Acide acétique % : 99,00 min.
Taux d'acide formique % :     0,05 Max.
Taux d'aldéhyde     % : 0,003 Max.
Feppm :     0,1
Métaux lourds (Pb)     ppm : 0,5 Max.
ppm de sulfate :     1 max.
Couleur ppm :     1 Max.
Permanganate Temps     minute:120 Min.
Couleur/Forme : Liquide clair et incolore
Odeur : piquante
Goût : Goût brûlant
Solubilité:
supérieur ou égal à 100 mg/mL à 73° F (NTP, 1992)
Miscible avec l'éthanol, l'éther éthylique, l'acétone, le benzène ; soluble dans le tétrachlorure de carbone, le disulfure de carbone
Couleur :     ≤ 10 Haze
Base titrable :     ≤ 0,0004 meq/g
Anhydride acétique :     ≤ 100 ppm
Chlorure (Cl):     ≤ 1 ppm
Métaux lourds (comme Pb):     ≤ 0,5 ppm
Sulfate (SO₄) :     ≤ 1 ppm
Fe (fer) :     ≤ 0,2 ppm
Substances réduisant le bichromate de potassium :     test réussi
Substances réduisant le permanganate de potassium :     test réussi
Résidu d'évaporation :     ≤ 10 ppm
Test de dilution :     réussit le test
Décomposition:
Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il dégage des fumées irritantes.
Stabilité/durée de conservation :
Stable dans des conditions normales de stockage en laboratoire.
Constante de taux atmosphérique OH :
7.40e-13 cm3/molécule*sec
Constante de la loi d'Henry :
1.00e-07 atm-m3/mole
Corrosivité :
Acide organique corrosif
L'acide acétique glacial (100%) est très corrosif et son ingestion a produit des lésions pénétrantes de l'œsophage et plus tard des rétrécissements de l'œsophage et du pylore chez l'homme.
pH :
Solution aqueuse 1,0 molaire = 2,4 ; 0,1 molaire = 2,9 ; 0,01 molaire = 3,4

Tension superficielle : 27,10 mN/m à 25 °C
Potentiel d'ionisation : 10,66 eV
Polymérisation:
Un fût contaminé par de l'acide acétique a été rempli d'acétaldéhyde.
La réaction de polymérisation exothermique qui s'en est suivie a provoqué une légère éruption qui a duré plusieurs heures.
Seuil d'odeur :
Plage de seuil d'odeur : 0,21 à 1,0 ppm

Indice de réfraction :
Indice de réfraction : 1,3720 @ °C/D

Numéro CAS : 64-19-7
Numéro CE : 200-580-7
Formule chimique :     C2H4O2
Masse molaire :     60,052 g•mol−1

Acidité:

Le centre hydrogène du groupe carboxyle (-COOH) dans les acides carboxyliques tels que E260 peut se séparer de la molécule par ionisation :
CH3COOH ⇌ CH3CO2 − + H+
Du fait de cette libération du proton (H+), l'acide acétique a un caractère acide.
E260 est un acide monoprotique faible. En solution aqueuse, il a une valeur de pKa de 4,76.
Sa base conjuguée est l'acétate (CH3COO−).
Une solution de 1,0 M (environ la concentration du vinaigre domestique) a un pH de 2,4, ce qui indique que seulement 0,4 % des molécules d'acide acétique sont dissociées.
Cependant, dans une solution très diluée (< 10−6 M), E260 est > 90 % dissocié.

Structure du E260 :

Dans le solide E260, les molécules forment des chaînes, les molécules individuelles étant interconnectées par des liaisons hydrogène.
Dans la vapeur à 120 ° C (248 ° F), des dimères peuvent être détectés.
Les dimères se produisent également en phase liquide dans des solutions diluées dans des solvants sans liaison hydrogène, et dans une certaine mesure dans l'acide acétique pur, mais sont perturbés par les solvants à liaison hydrogène.
L'enthalpie de dissociation du dimère est estimée à 65,0–66,0 kJ/mol, et l'entropie de dissociation à 154–157 J mol−1 K−1.
D'autres acides carboxyliques s'engagent dans des interactions de liaison hydrogène intermoléculaires similaires.

Propriétés solvantes du E260 :

Le liquide E260 est un solvant protique hydrophile (polaire), similaire à l'éthanol et à l'eau.
Avec une permittivité statique relative (constante diélectrique) de 6,2, il dissout non seulement les composés polaires tels que les sels inorganiques et les sucres, mais également les composés non polaires tels que les huiles ainsi que les solutés polaires. Il est miscible avec des solvants polaires et non polaires tels que l'eau, le chloroforme et l'hexane.
Avec les alcanes supérieurs (à partir de l'octane), l'E260 n'est pas miscible dans toutes les compositions, et la solubilité de l'E260 dans les alcanes diminue avec les n-alcanes plus longs.
Les propriétés de solvant et de miscibilité du E260 en font un produit chimique industriel utile, par exemple comme solvant dans la production de téréphtalate de diméthyle.

Biochimie du E260 :

Aux pH physiologiques, l'acide acétique est généralement entièrement ionisé en acétate.

Le groupe acétyle, formellement dérivé de l'acide acétique, est fondamental pour toutes les formes de vie.
Lorsqu'il est lié au coenzyme A, il est au cœur du métabolisme des glucides et des graisses.
Contrairement aux acides carboxyliques à chaîne plus longue (les acides gras), E260 ne se produit pas dans les triglycérides naturels.
Cependant, la triacétine triglycéride artificielle (triacétate de glycérine) est un additif alimentaire courant et se trouve dans les cosmétiques et les médicaments topiques.

L'E260 est produit et excrété par les bactéries acétiques, notamment le genre Acetobacter et Clostridium acetobutylicum.
Ces bactéries se trouvent universellement dans les denrées alimentaires, l'eau et le sol, et l'E260 est produit naturellement lorsque les fruits et autres aliments se gâtent.
E260 est également un composant de la lubrification vaginale des humains et d'autres primates, où il semble servir d'agent antibactérien doux.

Fabrication de E260 :

Usine de purification et de concentration pour E260 en 1884.
L'E260 est produit industriellement à la fois par synthèse et par fermentation bactérienne.
Environ 75% de l'acide acétique destiné à être utilisé dans l'industrie chimique est fabriqué par la carbonylation du méthanol, expliquée ci-dessous.
La voie biologique ne représente qu'environ 10% de la production mondiale, mais elle reste importante pour la production de vinaigre car de nombreuses lois sur la pureté alimentaire exigent que le vinaigre utilisé dans les aliments soit d'origine biologique.
D'autres procédés sont l'isomérisation du formiate de méthyle, la conversion du gaz de synthèse en E260 et l'oxydation en phase gazeuse de l'éthylène et de l'éthanol.

L'E260 est souvent un sous-produit de différentes réactions, par exemple lors de la synthèse catalytique hétérogène d'acide acrylique ou de la production fermentative d'acide lactique.
Entre 2003 et 2005, la production mondiale totale d'E260 vierge était estimée à 5 Mt/a (millions de tonnes par an), dont environ la moitié était produite aux États-Unis.
La production européenne était d'environ 1 Mt/a et en baisse, tandis que la production japonaise était de 0,7 Mt/a. 1,5 Mt supplémentaires sont recyclées chaque année, portant le marché mondial total à 6,5 Mt/an.
Depuis lors, la production mondiale a augmenté à 10,7 Mt/a (en 2010), et plus loin ; cependant, un ralentissement de cette augmentation de la production est prévu.
Les deux plus grands producteurs d'E260 vierge sont Celanese et BP Chemicals.
Parmi les autres grands producteurs figurent Millennium Chemicals, Sterling Chemicals, Samsung, Eastman et Svensk Etanolkemi.

Carbonylation du méthanol :
La plupart des E260 sont produits par carbonylation du méthanol.

Le processus implique l'iodométhane comme intermédiaire et se déroule en trois étapes.
Un catalyseur, le métal carbonyle, est nécessaire pour la carbonylation (étape 2).

CH3OH + HI → CH3I + H2O
CH3I + CO → CH3COI
CH3COI + H2O → CH3COOH + HI
Deux procédés apparentés pour la carbonylation du méthanol : le procédé Monsanto catalysé au rhodium et le procédé Cativa catalysé à l'iridium.
Ce dernier procédé est plus écologique et plus efficace et a largement supplanté le premier procédé, souvent dans les mêmes usines de production.
Des quantités catalytiques d'eau sont utilisées dans les deux procédés, mais le procédé Cativa en nécessite moins, de sorte que la réaction de conversion eau-gaz est supprimée et que moins de sous-produits sont formés.

En modifiant les conditions du procédé, l'anhydride acétique peut également être produit sur la même usine en utilisant les catalyseurs au rhodium.

Oxydation de l'acétaldéhyde :
Avant la commercialisation du procédé Monsanto, la plupart des E260 étaient produits par oxydation de l'acétaldéhyde.
Cela reste la deuxième méthode de fabrication la plus importante, bien qu'elle ne soit généralement pas compétitive avec la carbonylation du méthanol.
L'acétaldéhyde peut être produit par hydratation de l'acétylène.
C'était la technologie dominante au début des années 1900.

Les composants du naphta léger sont facilement oxydés par l'oxygène ou même l'air pour donner des peroxydes, qui se décomposent pour produire de l'acide acétique selon l'équation chimique, illustrée avec le butane :

2 C4H10 + 5 O2 → 4 CH3CO2H + 2 H2O
De telles oxydations nécessitent un catalyseur métallique, tel que les sels de naphténate de manganèse, de cobalt et de chrome.

La réaction typique est conduite à des températures et des pressions conçues pour être aussi chaudes que possible tout en gardant le butane liquide.
Les conditions de réaction typiques sont de 150 ° C (302 ° F) et 55 atm.
Des sous-produits peuvent également se former, notamment de la butanone, de l'acétate d'éthyle, de l'acide formique et de l'acide propionique. Ces sous-produits ont également une valeur commerciale et les conditions de réaction peuvent être modifiées pour en produire davantage si nécessaire.
Cependant, la séparation de l'acide acétique de ces sous-produits augmente le coût du procédé.

Dans des conditions similaires et en utilisant des catalyseurs similaires à ceux utilisés pour l'oxydation du butane, l'oxygène de l'air pour produire de l'acide acétique peut oxyder l'acétaldéhyde.

2 CH3CHO + O2 → 2 CH3CO2H
En utilisant des catalyseurs modernes, cette réaction peut avoir un rendement en E260 supérieur à 95 %.
Les principaux sous-produits sont l'acétate d'éthyle, l'acide formique et le formaldéhyde, qui ont tous des points d'ébullition inférieurs à E260 et sont facilement séparés par distillation.

Oxydation de l'éthylène :
L'acétaldéhyde peut être préparé à partir d'éthylène via le procédé Wacker, puis oxydé comme ci-dessus.

Plus récemment, la société chimique Showa Denko, qui a ouvert une usine d'oxydation d'éthylène à Ōita, au Japon, en 1997, a commercialisé une conversion en une seule étape moins chère de l'éthylène en E260.
Le procédé est catalysé par un catalyseur métallique au palladium supporté sur un hétéropolyacide tel que l'acide silicotungstique.
Un procédé similaire utilise le même catalyseur métallique sur l'acide silicotungstique et la silice :

C2H4 + O2 → CH3CO2H
On pense qu'elle est compétitive avec la carbonylation du méthanol pour les petites usines (100–250 kt/a), en fonction du prix local de l'éthylène.
L'approche sera basée sur l'utilisation d'une nouvelle technologie d'oxydation photocatalytique sélective pour l'oxydation sélective de l'éthylène et de l'éthane en acide acétique.
Contrairement aux catalyseurs d'oxydation traditionnels, le processus d'oxydation sélective utilisera la lumière UV pour produire de l'acide acétique à température et pression ambiantes.
Fermentation oxydative :
Pendant la majeure partie de l'histoire humaine, les bactéries acétiques du genre Acetobacter ont fabriqué de l'acide acétique, sous forme de vinaigre.
Avec suffisamment d'oxygène, ces bactéries peuvent produire du vinaigre à partir de divers aliments alcoolisés. Les aliments couramment utilisés comprennent le cidre de pomme, le vin et les céréales fermentées, le malt, le riz ou les purées de pommes de terre. La réaction chimique globale facilitée par ces bactéries est :

C2H5OH + O2 → CH3COOH + H2O
Une solution diluée d'alcool inoculée avec Acetobacter et conservée dans un endroit chaud et aéré deviendra du vinaigre en quelques mois.
Les méthodes industrielles de vinaigrerie accélèrent ce processus en améliorant l'apport d'oxygène aux bactéries.

Les premiers lots de vinaigre produits par fermentation faisaient probablement suite à des erreurs de vinification.
Si le moût est fermenté à une température trop élevée, l'acétobactérie submergera la levure naturellement présente sur les raisins.
Au fur et à mesure que la demande de vinaigre à des fins culinaires, médicales et sanitaires augmentait, les vignerons ont rapidement appris à utiliser d'autres matières organiques pour produire du vinaigre pendant les chauds mois d'été avant que les raisins ne soient mûrs et prêts à être transformés en vin.
Cette méthode était cependant lente et pas toujours couronnée de succès, car les vignerons ne comprenaient pas le processus.

L'un des premiers procédés commerciaux modernes a été la "méthode rapide" ou "méthode allemande", pratiquée pour la première fois en Allemagne en 1823. Dans ce procédé, la fermentation a lieu dans une tour remplie de copeaux de bois ou de charbon de bois.
L'alimentation contenant de l'alcool est ruisselée vers le haut de la tour et de l'air frais est fourni par le bas par convection naturelle ou forcée.
L'amélioration de l'alimentation en air dans ce processus a réduit le temps de préparation du vinaigre de plusieurs mois à plusieurs semaines.

De nos jours, la plupart du vinaigre est fabriqué en cuve de culture submergée, décrite pour la première fois en 1949 par Otto Hromatka et Heinrich Ebner.
Dans cette méthode, l'alcool est fermenté en vinaigre dans un réservoir agité en continu, et l'oxygène est fourni en faisant barboter de l'air dans la solution.
En utilisant des applications modernes de cette méthode, le vinaigre d'acide acétique à 15% peut être préparé en seulement 24 heures en traitement par lots, même 20% en traitement par lots alimentés de 60 heures.

Fermentation anaérobie :
Les espèces de bactéries anaérobies, y compris les membres du genre Clostridium ou Acetobacterium, peuvent convertir les sucres en acide acétique directement sans créer d'éthanol comme intermédiaire.
La réaction chimique globale menée par ces bactéries peut être représentée par :

C6H12O6 → 3 CH3COOH
Ces bactéries acétogènes produisent de l'acide acétique à partir de composés monocarbonés, dont le méthanol, le monoxyde de carbone ou un mélange de dioxyde de carbone et d'hydrogène :

2 CO2 + 4 H2 → CH3COOH + 2 H2O
Cette capacité de Clostridium à métaboliser directement les sucres, ou à produire de l'acide acétique à partir d'intrants moins coûteux, suggère que ces bactéries pourraient produire de l'acide acétique plus efficacement que les oxydants d'éthanol comme Acetobacter.
Cependant, les bactéries Clostridium sont moins tolérantes aux acides qu'Acetobacter.
Même les souches de Clostridium les plus tolérantes aux acides peuvent produire du vinaigre à des concentrations de seulement quelques pour cent, par rapport aux souches d'Acetobacter qui peuvent produire du vinaigre à des concentrations allant jusqu'à 20 %.
À l'heure actuelle, il reste plus rentable de produire du vinaigre à l'aide d'Acetobacter, plutôt que d'utiliser Clostridium et de le concentrer.
De ce fait, bien que les bactéries acétogènes soient connues depuis 1940, leur utilisation industrielle se limite à quelques applications de niche.
Numéro CAS : 64-19-7
Numéro CE : 200-580-7
Formule chimique :     C2H4O2
Masse molaire :     60,052 g•mol−1

Utilisations du E260 :
E260 est un réactif chimique pour la production de composés chimiques.
La plus grande utilisation unique de l'E260 est dans la production de monomère d'acétate de vinyle, suivie de près par la production d'anhydride acétique et d'ester.
Le volume d'E260 utilisé dans le vinaigre est relativement faible.
Industriellement, le E260 est utilisé dans la préparation d'acétates métalliques, utilisés dans certains procédés d'impression ; l'acétate de vinyle, utilisé dans la production de matières plastiques ; l'acétate de cellulose, utilisé dans la fabrication de films photographiques et de textiles ; et les esters organiques volatils (tels que les acétates d'éthyle et de butyle), largement utilisés comme solvants pour les résines, les peintures et les laques.
Biologiquement, l'acide acétique est un intermédiaire métabolique important, et il se produit naturellement dans les fluides corporels et dans les jus de plantes.

E260 est utilisé comme antiseptique en raison de ses qualités antibactériennes
La fabrication de fibres de rayonne implique l'utilisation d'acide éthanoïque.
Médicalement, E260 a été utilisé pour traiter le cancer par son injection directe dans la tumeur.
Étant le principal constituant du vinaigre, il trouve une utilisation dans le marinage de nombreux légumes.
La fabrication du caoutchouc implique l'utilisation d'acide éthanoïque.
E260 est également utilisé dans la fabrication de divers parfums.
E260 est largement utilisé dans la production de VAM (monomère d'acétate de vinyle).

Lorsque deux molécules d'E260 subissent une réaction de condensation ensemble, le produit formé est l'anhydride acétique.
E260 est utilisé dans un certain nombre de préparations médicales topiques, y compris la destruction des verrues, dans les gouttes auriculaires, comme expectorant, liniment et astringent.
L'E260 est utilisé dans la fabrication d'un certain nombre de composés chimiques, de plastiques, de produits pharmaceutiques, de colorants, d'insecticides, de produits chimiques photographiques, de vitamines, d'antibiotiques, de cosmétiques et d'hormones.
L'E260 est utilisé comme agent antimicrobien, coagulant du latex et acidifiant pour puits de pétrole.
L'E260 est utilisé dans l'impression textile, comme conservateur dans les aliments et comme solvant pour les gommes, les résines et les huiles volatiles.
E260 est utilisé comme agent aigre ajouté dans le vinaigre, les légumes marinés et la sauce, et comme matière première pour les épices.

Le réactif chimique pour le traitement des composés chimiques est l'acide acétique.
Dans la production de monomère d'acétate de vinyle, d'anhydride acétique et d'ester, l'utilisation d'acide acétique est importante.

Monomère d'acétate de vinyle: Le traitement du monomère d'acétate de vinyle (VAM) est la principale application de l'acide acétique. L'acétate de vinyle subit une polymérisation pour produire de l'acétate de polyvinyle ou d'autres polymères, qui sont des composants des peintures et des adhésifs.
La réaction consiste en de l'éthylène et de l'acide acétique avec de l'oxygène sur un catalyseur au palladium.
2CH3COOH+2C2H4+O2→2CH3CO2CH=CH2+2H2O
La colle à bois utilise également des polymères d'acétate de vinyle.

Anhydride acétique: L'anhydride acétique est le résultat de la condensation de deux molécules d'acide acétique. Une utilisation importante est le traitement mondial de l'anhydride acétique, utilisant environ 25 à 30 % de la production mondiale d'acide acétique.
La méthode clé comprend la déshydratation de l'acide acétique pour donner du cétène à 700-750 °C.
CH3CO2H→CH2=C=O+H2O
CH3CO2H+CH2=C=O→CH3CO2O
L'E260 est idéal pour la désinfection générale et la lutte contre la moisissure et le mildiou, car l'acide acétique tue les champignons et les bactéries.
L'E260 est utile dans une gamme de produits de nettoyage traditionnels et écologiques, tels que les nettoyants pour moisissures, les nettoyants pour sols, les sprays de nettoyage et de dépoussiérage et les nettoyants pour toits, sous forme de vinaigre ou d'élément.
Le groupe acétyle est largement utilisé dans le domaine de la biochimie.

Les produits à base d'acide acétique sont un métaboliseur efficace des glucides et des graisses lorsqu'ils sont liés à la coenzyme A.
En tant que traitement de l'otite externe, c'est le médicament le meilleur et le plus efficace dans un système de santé sur la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé.
Acide acétique dans la fabrication de biens :
L'acide acétique est un réactif chimique important utilisé pour produire de l'acétate, des adhésifs, des colles et des tissus synthétiques.
L'acide acétique est également utilisé dans la galvanoplastie où un revêtement métallique est déposé sur un objet en le plaçant dans une solution contenant un sel métallique spécifique.
La solution doit être conductrice et les acides qui donnent des ions hydrogène créent des conditions idéales. De plus, la galvanoplastie ne peut se produire qu'au sein d'une solution et les sels métalliques ne se dissolvent que dans des solutions à pH faible (acide).
L'acide acétique est une matière première utilisée pour la production d'acétate de cellulose, d'anhydride acétique (plastique) et d'acide chloroacétique utilisé dans la production de colorants et de pesticides ainsi que de certains médicaments.
Numéro CAS : 64-19-7
Numéro CE : 200-580-7
Formule chimique :     C2H4O2
Masse molaire :     60,052 g•mol−1

Importance en biochimie :
L'acide acétique s'ionise pour former de l'acétate à pH physiologique.
Le groupe acétyle est essentiel à toute vie.
Les bactéries acétiques (par exemple, Acetobacter et Clostridium acetobutlicum) produisent de l'acide acétique.
Les fruits produisent de l'acide acétique en mûrissant.
Chez les humains et les autres primates, l'acide acétique est un composant de la lubrification vaginale, où il agit comme un agent antibactérien.
Lorsque le groupe acétyle se lie à la coenzyme A, l'holoenzyme est utilisée dans le métabolisme des graisses et des glucides.

Acide acétique en médecine :
E260, même à une concentration de 1%, est un antiseptique efficace, utilisé pour tuer les entérocoques, les streptocoques, les staphylocoques et les pseudomonas.
Dilute E260 peut être utilisé pour contrôler les infections cutanées des bactéries antibiotiques, en particulier les Pseudomonas.
L'injection d'E260 dans les tumeurs est un traitement anticancéreux depuis le début du 19e siècle.

L'application d'E260 dilué est un traitement sûr et efficace de l'otite externe.
E260 est également utilisé comme test de dépistage rapide du cancer du col de l'utérus.
E260 tamponné sur le col de l'utérus devient blanc en une minute si le cancer est présent.
E260 comme solvant :
A l'état liquide, CH3COOH est un hydrophile (se dissout facilement dans l'eau) et également un solvant polaire et protique.
Un mélange d'acide acétique et d'eau est, de cette manière, similaire à un mélange d'éthanol et d'eau.
L'acide acétique forme également des mélanges miscibles avec l'hexane, le chloroforme et plusieurs huiles.
Cependant, E260 ne forme pas de mélanges miscibles avec des alcanes à longue chaîne (comme l'octane).

Les propriétés de solvant souhaitables de l'acide acétique, ainsi que sa capacité à former des mélanges miscibles avec des composés polaires et non polaires, en font un solvant industriel très important.
Le E260 est largement utilisé dans la préparation industrielle du téréphtalate de diméthyle (DMT).

L'acide acétique est le composant principal du vinaigre, qui contient de 4 à 18 % d'acide acétique.
E260 est utilisé comme conservateur alimentaire et additif alimentaire.
De grandes quantités d'acide acétique sont utilisées pour fabriquer des produits tels que l'encre pour l'impression textile, les colorants, les produits chimiques photographiques, les pesticides, les produits pharmaceutiques, le caoutchouc et les plastiques.
L'E260 est également utilisé dans certains produits d'entretien ménager pour éliminer le calcaire.

L'une des façons les plus courantes dont les consommateurs peuvent entrer en contact avec l'acide acétique est sous la forme de vinaigre domestique, qui est naturellement fabriqué à partir de sources fermentescibles telles que le vin, les pommes de terre, les pommes, les raisins, les baies et les céréales.
E260 est une solution claire contenant généralement environ 5 % d'acide acétique et 95 % d'eau.
L'E260 est utilisé comme ingrédient alimentaire et peut également être un ingrédient dans les produits de soins personnels, les nettoyants ménagers, les shampooings pour animaux de compagnie et de nombreux autres produits pour la maison :

Préparation des aliments : E260 est un ingrédient alimentaire courant, souvent utilisé comme saumure dans les liquides de marinage, les vinaigrettes, les marinades et autres vinaigrettes.
E260 peut également être utilisé dans la préparation des aliments pour aider à contrôler la contamination par Salmonella dans les produits à base de viande et de volaille.
Nettoyage : E260 peut être utilisé dans toute la maison comme nettoyant pour vitres, pour nettoyer les cafetières automatiques et la vaisselle, comme agent de rinçage pour les lave-vaisselle et pour nettoyer les carreaux et les joints de la salle de bain.

E260 peut également être utilisé pour nettoyer les outils et équipements liés à l'alimentation car il ne laisse généralement pas de résidu nocif et nécessite moins de rinçage.
Jardinage : À des concentrations de 10 à 20 %, l'acide acétique peut être utilisé comme désherbant dans les jardins et les pelouses.
Lorsqu'il est utilisé comme herbicide, le E260 peut tuer les mauvaises herbes qui ont émergé du sol, mais n'affecte pas les racines de la mauvaise herbe, de sorte qu'elles peuvent repousser.
Lorsque E260 est à une concentration de 99,5%, il est appelé acide acétique glacial.
L'acide acétique glacial a une variété d'utilisations, y compris comme matière première et solvant dans la production d'autres produits chimiques.

Les applications industrielles de l'acide acétique glacial comprennent :

Acétate de vinyle, fibres de cellulose et plastiques : L'acide acétique est utilisé pour fabriquer de nombreux produits chimiques, notamment l'acétate de vinyle, l'anhydride acétique et les esters d'acétate.
L'acétate de vinyle est utilisé pour fabriquer de l'acétate de polyvinyle, un polymère utilisé dans les peintures, les adhésifs, les plastiques et les finitions textiles.

L'anhydride acétique est utilisé dans la fabrication de fibres d'acétate de cellulose et de plastiques utilisés pour les films photographiques, les vêtements et les revêtements.
L'acide acétique est également utilisé dans la réaction chimique pour produire de l'acide téréphtalique purifié (PTA), qui est utilisé pour fabriquer la résine plastique PET utilisée dans les fibres synthétiques, les contenants alimentaires, les bouteilles de boissons et les films plastiques.

Solvants : L'acide acétique est un solvant hydrophile, similaire à l'éthanol.
E260 dissout les composés tels que les huiles, le soufre et l'iode et se mélange à l'eau, au chloroforme et à l'hexane.
Acidification du pétrole et du gaz : l'E260 peut aider à réduire la corrosion des métaux et l'accumulation de tartre dans les applications de puits de pétrole et de gaz.
E260 est également utilisé dans la stimulation des puits de pétrole pour améliorer le débit et augmenter la production de pétrole et de gaz.

Produits pharmaceutiques et vitamines : L'industrie pharmaceutique utilise l'E260 dans la fabrication de vitamines, d'antibiotiques, d'hormones et d'autres produits.
Transformation des aliments : E260 est couramment utilisé comme produit de nettoyage et de désinfection dans les usines de transformation des aliments.
Autres utilisations : les sels d'E260 et divers produits chimiques pour le caoutchouc et la photographie sont fabriqués à partir d'acide acétique.
E260 et son sel de sodium sont couramment utilisés comme conservateur alimentaire

Numéro CAS : 64-19-7
Numéro CE : 200-580-7
Formule chimique :     C2H4O2
Masse molaire :     60,052 g•mol−1

Préparation de l'acide acétique-CH3COOH :
L'acide acétique est produit industriellement par carbonylation du méthanol.
Les équations chimiques pour les trois étapes impliquées dans ce processus sont fournies ci-dessous.
CH3OH (méthanol) + HI (iodure d'hydrogène) → CH3I (intermédiaire iodure de méthyle) + H2O
CH3I + CO (monoxyde de carbone) → CH3COI (iodure d'acétyle)
CH3COI + H2O → CH3COOH (acide acétique) + HI
Ici, un intermédiaire d'iodure de méthyle est généré à partir de la réaction entre le méthanol et l'iodure d'hydrogène.
Cet intermédiaire est ensuite mis à réagir avec du monoxyde de carbone et le composé résultant est traité avec de l'eau pour donner le produit acide acétique.

Il est important de noter qu'un complexe métal-carbonyle doit être utilisé comme catalyseur pour l'étape 2 de ce procédé.
Autres méthodes de préparation du E260 :
Certains sels de naphtalène de cobalt, de chrome et de manganèse peuvent être utilisés comme catalyseurs métalliques dans l'oxydation de l'acétaldéhyde.
L'équation chimique de cette réaction peut s'écrire :
O2 + 2CH3CHO → 2CH3COOH
L'éthylène (C2H4) peut être oxydé en acide acétique à l'aide d'un catalyseur au palladium et d'un hétéropolyacide, comme décrit par la réaction chimique suivante.

O2 + C2H4 → CH3COOH
Certaines bactéries anaérobies ont la capacité de convertir directement le sucre en acide acétique.
C6H12O6 → 3CH3COOH

On peut noter qu'aucun intermédiaire éthanol n'est formé dans la fermentation anaérobie du sucre par ces bactéries.
Propriétés physiques du E260 :
Même si l'acide éthanoïque est considéré comme un acide faible, sous sa forme concentrée, il possède de forts pouvoirs corrosifs et peut même attaquer la peau humaine s'il y est exposé.
Certaines propriétés générales de l'acide acétique sont énumérées ci-dessous.

L'acide éthanoïque semble être un liquide incolore et a une odeur piquante.
À STP, les points de fusion et d'ébullition de l'acide éthanoïque sont respectivement de 289K et 391K.
La masse molaire de l'acide acétique est de 60,052 g/mol et sa densité sous forme liquide est de 1,049 g.cm-3.
La fonction carboxyle de l'acide éthanoïque peut provoquer l'ionisation du composé, donnée par la réaction : CH3COOH ⇌ CH3COO – + H+
La libération du proton, décrite par la réaction d'équilibre ci-dessus, est à l'origine de la qualité acide de l'acide acétique.

La constante de dissociation acide (pKa) de l'acide éthanoïque dans une solution d'eau est de 4,76.
La base conjuguée de l'acide acétique est l'acétate, donné par CH3COO–.
Le pH d'une solution d'acide éthanoïque de concentration 1,0 M est de 2,4, ce qui implique qu'elle ne se dissocie pas complètement.
Sous sa forme liquide, le E260 est un solvant polaire, protique, avec une constante diélectrique de 6,2.
Le métabolisme des glucides et des graisses chez de nombreux animaux est centré sur la liaison de l'acide acétique à la coenzyme A.
Généralement, ce composé est produit via la réaction entre le méthanol et le monoxyde de carbone (carbonylation du méthanol).

Propriétés chimiques du E260 :
Les réactions chimiques subies par l'acide acétique sont similaires à celles des autres acides carboxyliques.
Lorsqu'il est chauffé à des températures supérieures à 440 ℃ , ce composé subit une décomposition pour donner soit du méthane et du dioxyde de carbone, soit de l'eau et de l'éthénone, comme décrit par les équations chimiques suivantes.
CH3COOH + Chaleur → CO2 + CH4
CH3COOH + Chaleur → H2C=C=O + H2O
Certains métaux tels que le magnésium, le zinc et le fer subissent une corrosion lorsqu'ils sont exposés à l'acide acétique. Ces réactions conduisent à la formation de sels d'acétate.
2CH3COOH + Mg → Mg(CH3COO)2 (acétate de magnésium) + H2
La réaction entre l'acide éthanoïque et le magnésium entraîne la formation d'acétate de magnésium et d'hydrogène gazeux, comme décrit par l'équation chimique fournie ci-dessus.

Autres réactions :
E260 réagit avec les alcalis et forme des sels d'acétate, comme décrit ci-dessous.
CH3COOH + KOH → CH3COOK + H2O
Ce composé forme également des sels d'acétate en réagissant avec des carbonates (avec du dioxyde de carbone et de l'eau).

Des exemples de telles réactions comprennent:
2CH3COOH + Na2CO3 (carbonate de sodium) → 2CH3COONa + CO2 + H2O
CH3COOH + NaHCO3 (bicarbonate de sodium) → CH3COONa + CO2 + H2O
La réaction entre PCl5 et l'acide éthanoïque conduit à la formation de chlorure d'éthanoyle.

Numéro CAS : 64-19-7
Numéro CE : 200-580-7
Formule chimique :     C2H4O2
Masse molaire :     60,052 g•mol−1

Acétate de vinyle monomère :
L'utilisation principale du E260 est la production d'acétate de vinyle monomère (VAM).
En 2008, on estimait que cette application consommait un tiers de la production mondiale d'E260.
La réaction consiste en de l'éthylène et de l'acide acétique avec de l'oxygène sur un catalyseur au palladium, conduite en phase gazeuse.

2 H3C−COOH + 2 C2H4 + O2 → 2 H3C−CO−O−CH=CH2 + 2 H2O
L'acétate de vinyle peut être polymérisé en acétate de polyvinyle ou en d'autres polymères, qui sont des composants des peintures et des adhésifs.

Production d'esters :
Les principaux esters de l'acide acétique sont couramment utilisés comme solvants pour les encres, les peintures et les revêtements.
Les esters comprennent l'acétate d'éthyle, l'acétate de n-butyle, l'acétate d'isobutyle et l'acétate de propyle.
Ils sont généralement produits par réaction catalysée à partir d'acide acétique et de l'alcool correspondant :

H3C−COOH + HO−R → H3C−CO−O−R + H2O, R=Un groupe alkyle général
Par exemple. :- C2H5COOH + C2H5OH → CH3COOC2H5 + H2O. Ou, l'éthanol et l'acide éthanoïque donnent de l'éthanoate d'éthyle + de l'eau.

Cependant, la plupart des esters d'acétate sont produits à partir d'acétaldéhyde en utilisant la réaction de Tishchenko.
De plus, les acétates d'éther sont utilisés comme solvants pour la nitrocellulose, les laques acryliques, les décapants de vernis et les teintures à bois.
Premièrement, les monoéthers de glycol sont produits à partir d'oxyde d'éthylène ou d'oxyde de propylène avec de l'alcool, qui sont ensuite estérifiés avec de l'acide acétique.

Les trois principaux produits sont l'acétate d'éther monoéthylique d'éthylène glycol (EEA), l'acétate d'éther monobutylique d'éthylène glycol (EBA) et l'acétate d'éther monométhylique de propylène glycol (PMA, plus communément appelé PGMEA dans les processus de fabrication de semi-conducteurs, où il est utilisé comme solvant de réserve ).
Cette application consomme environ 15% à 20% de l'E260 mondial.
Les acétates d'éther, par exemple l'EEE, se sont avérés nocifs pour la reproduction humaine.

Anhydride acétique:
Le produit de la condensation de deux molécules de E260 est l'anhydride acétique.
La production mondiale d'anhydride acétique est une application majeure et utilise environ 25 à 30 % de la production mondiale d'acide acétique.
Le processus principal implique la déshydratation de l'acide acétique pour donner du cétène à 700–750 °C.
Le cétène est ensuite mis à réagir avec l'acide acétique pour obtenir l'anhydride :

CH3CO2H → CH2=C=O + H2O
CH3CO2H + CH2=C=O → (CH3CO)2O
L'anhydride acétique est un agent d'acétylation.
En tant que tel, sa principale application est l'acétate de cellulose, un textile synthétique également utilisé pour les films photographiques.
L'anhydride acétique est également un réactif pour la production d'héroïne et d'autres composés.

Utilisation comme solvant :
L'acide acétique glacial est un excellent solvant protique polaire, comme indiqué ci-dessus.
Il est fréquemment utilisé comme solvant de recristallisation pour purifier les composés organiques.
L'acide acétique est utilisé comme solvant dans la production d'acide téréphtalique (TPA), la matière première du polyéthylène téréphtalate (PET).
En 2006, environ 20 % de l'acide acétique était utilisé pour la production de TPA.

E260 est souvent utilisé comme solvant pour les réactions impliquant des carbocations, telles que l'alkylation de Friedel-Crafts.
Par exemple, une étape de la fabrication commerciale du camphre synthétique implique un réarrangement de Wagner-Meerwein du camphène en acétate d'isobornyle ; ici, l'acide acétique agit à la fois comme solvant et comme nucléophile pour piéger le carbocation réarrangé.

Glacial E260 est utilisé en chimie analytique pour l'estimation de substances faiblement alcalines telles que les amides organiques.
Glacial E260 est une base beaucoup plus faible que l'eau, de sorte que l'amide se comporte comme une base forte dans ce milieu.
Il peut ensuite être titré à l'aide d'une solution dans l'acide acétique glacial d'un acide très fort, tel que l'acide perchlorique.

Usage médical :
L'injection d'E260 dans une tumeur est utilisée pour traiter le cancer depuis les années 1800.
L'E260 est utilisé dans le cadre du dépistage du cancer du col de l'utérus dans de nombreuses régions du monde en développement.
L'acide est appliqué sur le col de l'utérus et si une zone blanche apparaît après environ une minute, le test est positif.

L'acide acétique est un antiseptique efficace lorsqu'il est utilisé sous forme de solution à 1%, avec un large spectre d'activité contre les streptocoques, les staphylocoques, les pseudomonas, les entérocoques et autres.
Il peut être utilisé pour traiter les infections cutanées causées par des souches de pseudomonas résistantes aux antibiotiques typiques.
Bien que l'acide acétique dilué soit utilisé en iontophorèse, aucune preuve de haute qualité ne soutient ce traitement pour la maladie de la coiffe des rotateurs.
En tant que traitement de l'otite externe, il figure sur la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé.

Nourriture:
E260 contient 349 kcal (1 460 kJ) pour 100 g.
Le vinaigre ne contient généralement pas moins de 4% d'acide acétique en masse.
Les limites légales sur le contenu E260 varient selon la juridiction.
Le vinaigre est utilisé directement comme condiment et dans le marinage des légumes et autres aliments.
Le vinaigre de table a tendance à être plus dilué (4% à 8% d'acide acétique), tandis que le marinage alimentaire commercial utilise des solutions plus concentrées.
La proportion d'E260 utilisée dans le monde sous forme de vinaigre n'est pas aussi importante que les utilisations commerciales, mais c'est de loin l'application la plus ancienne et la plus connue.

Réactions :
L'acide acétique subit les réactions chimiques typiques d'un acide carboxylique.
Après traitement avec une base standard, il se transforme en acétate métallique et en eau.
Avec des bases fortes (par exemple, des réactifs organolithiens), il peut être doublement déprotoné pour donner LiCH2CO2Li. La réduction de l'acide acétique donne de l'éthanol.
Le groupe OH est le principal site de réaction, comme illustré par la conversion de l'acide acétique en chlorure d'acétyle.
D'autres dérivés de substitution comprennent l'anhydride acétique ; cet anhydride est produit par perte d'eau à partir de deux molécules d'acide acétique.
Des esters d'acide acétique peuvent également être formés par estérification Fischer, et des amides peuvent être formés. Lorsqu'il est chauffé au-dessus de 440 ° C (824 ° F), l'acide acétique se décompose pour produire du dioxyde de carbone et du méthane, ou pour produire du cétène et de l'eau :

CH3COOH → CH4 + CO2
CH3COOH → CH2CO + H2O
Réactions avec des composés inorganiques
L'acide acétique est légèrement corrosif pour les métaux, notamment le fer, le magnésium et le zinc, formant de l'hydrogène gazeux et des sels appelés acétates :

Mg + 2 CH3COOH → (CH3COO)2Mg + H2
Étant donné que l'aluminium forme un film d'oxyde d'aluminium passivant et résistant aux acides, des réservoirs en aluminium sont utilisés pour transporter l'acide acétique.
Les acétates métalliques peuvent également être préparés à partir d'acide acétique et d'une base appropriée, comme dans la réaction populaire "bicarbonate de soude + vinaigre":

NaHCO3 + CH3COOH → NaCH3COO + CO2 + H2O
Une réaction colorée pour les sels d'acide acétique est une solution de chlorure de fer (III), qui se traduit par une couleur rouge foncé qui disparaît après acidification.
Un test plus sensible utilise du nitrate de lanthane avec de l'iode et de l'ammoniac pour donner une solution bleue.
Lorsqu'ils sont chauffés avec du trioxyde d'arsenic, les acétates forment de l'oxyde de cacodyle, qui peut être détecté par ses vapeurs malodorantes.
Numéro CAS : 64-19-7
Numéro CE : 200-580-7
Formule chimique :     C2H4O2
Masse molaire :     60,052 g•mol−1

Autres dérivés :
Les sels organiques ou inorganiques sont produits à partir de l'acide acétique.
Quelques dérivés commercialement significatifs :

Acétate de sodium, utilisé dans l'industrie textile et comme conservateur alimentaire (E262).
Acétate de cuivre(II), utilisé comme pigment et fongicide.
Acétate d'aluminium et acétate de fer (II) - utilisés comme mordants pour les colorants.
Acétate de palladium (II), utilisé comme catalyseur pour les réactions de couplage organique telles que la réaction de Heck.
Les acides acétiques halogénés sont produits à partir de l'acide acétique. Quelques dérivés commercialement significatifs :

Acide chloroacétique (acide monochloroacétique, MCA), acide dichloroacétique (considéré comme un sous-produit) et acide trichloroacétique. Le MCA est utilisé dans la fabrication de colorant indigo.
Acide bromoacétique, qui est estérifié pour produire le réactif bromoacétate d'éthyle.
L'acide trifluoroacétique, qui est un réactif courant en synthèse organique.
Les quantités d'acide acétique utilisées dans ces autres applications représentent ensemble 5 à 10% supplémentaires de l'utilisation d'acide acétique dans le monde.

Historique du E260 :
Le vinaigre était connu au début de la civilisation comme le résultat naturel de l'exposition de la bière et du vin à l'air, car les bactéries productrices d'acide acétique sont présentes dans le monde entier.
 
L'utilisation de E260 en alchimie s'étend jusqu'au 3ème siècle avant JC, lorsque le philosophe grec Théophraste a décrit comment le vinaigre agissait sur les métaux pour produire des pigments utiles dans l'art, y compris la céruse (carbonate de plomb) et le vert-de-gris, un mélange vert de sels de cuivre dont le cuivre ( II) acétate.
Les anciens Romains faisaient bouillir du vin aigre pour produire un sirop très sucré appelé sapa.
Le sapa qui était produit dans des pots en plomb était riche en acétate de plomb, une substance sucrée aussi appelée sucre de plomb ou sucre de Saturne, qui contribuait au saturnisme dans l'aristocratie romaine.

Au XVIe siècle, l'alchimiste allemand Andreas Libavius a décrit la production d'acétone à partir de la distillation sèche de l'acétate de plomb, la décarboxylation cétonique.
La présence d'eau dans le vinaigre a un effet si profond sur les propriétés de l'acide acétique que pendant des siècles, les chimistes ont cru que l'acide acétique glacial et l'acide présent dans le vinaigre étaient deux substances différentes.
Le chimiste français Pierre Adet a prouvé qu'ils étaient identiques.
En 1845, le chimiste allemand Hermann Kolbe a synthétisé pour la première fois l'acide acétique à partir de composés inorganiques.
Cette séquence de réaction consistait en une chloration du disulfure de carbone en tétrachlorure de carbone, suivie d'une pyrolyse en tétrachloroéthylène et d'une chloration aqueuse en acide trichloroacétique, et conclue par une réduction électrolytique en acide acétique.

En 1910, la plupart de l'acide acétique glacial était obtenu à partir de la liqueur pyroligneuse, un produit de la distillation du bois.
L'acide acétique a été isolé par traitement avec du lait de chaux, et l'acétate de calcium résultant a ensuite été acidifié avec de l'acide sulfurique pour récupérer l'acide acétique.
A cette époque, l'Allemagne produisait 10 000 tonnes d'acide acétique glacial, dont environ 30 % servaient à la fabrication de teinture indigo.

Étant donné que le méthanol et le monoxyde de carbone sont des matières premières de base, la carbonylation du méthanol est depuis longtemps apparue comme des précurseurs attrayants de l'acide acétique.
Henri Dreyfus de British Celanese a développé une usine pilote de carbonylation du méthanol dès 1925.
Cependant, un manque de matériaux pratiques pouvant contenir le mélange réactionnel corrosif aux hautes pressions nécessaires (200 atm ou plus) a découragé la commercialisation de ces voies.
Le premier procédé commercial de carbonylation du méthanol, qui utilisait un catalyseur au cobalt, a été développé par la société chimique allemande BASF en 1963. En 1968, un catalyseur à base de rhodium (cis−[Rh(CO)2I2]−) a été découvert qui pouvait fonctionner efficacement à basse pression avec presque pas de sous-produits.
La société chimique américaine Monsanto Company a construit la première usine utilisant ce catalyseur en 1970, et la carbonylation du méthanol catalysée au rhodium est devenue la méthode dominante de production d'acide acétique (voir le procédé Monsanto ).
A la fin des années 1990, la société chimique BP Chemicals a commercialisé le catalyseur Cativa ([Ir(CO)2I2]−), promu par l'iridium pour une plus grande efficacité.
Ce procédé Cativa catalysé à l'iridium est plus écologique et plus efficace et a largement supplanté le procédé Monsanto, souvent dans les mêmes usines de production.

Milieu interstellaire :
L'acide acétique interstellaire a été découvert en 1996 par une équipe dirigée par David Mehringer en utilisant l'ancien réseau de l'Association Berkeley-Illinois-Maryland à l'observatoire radio de Hat Creek et l'ancien réseau millimétrique situé à l'observatoire radio d'Owens Valley.
Il a été détecté pour la première fois dans le nuage moléculaire Sagittarius B2 North (également connu sous le nom de source Sgr B2 Large Molecule Heimat).
L'acide acétique a la particularité d'être la première molécule découverte dans le milieu interstellaire en utilisant uniquement des interféromètres radio ; dans toutes les découvertes moléculaires ISM précédentes faites dans les régimes de longueur d'onde millimétrique et centimétrique, les radiotélescopes à parabole unique étaient au moins en partie responsables des détections.
Numéro CAS : 64-19-7
Numéro CE : 200-580-7
Formule chimique :     C2H4O2
Masse molaire :     60,052 g•mol−1

QUESTIONS ET RÉPONSES SUR E260 :
A quoi sert le E260 ?
L'application la plus populaire de l'E260 est son utilisation dans le vinaigre.
E260 est également extrêmement utile dans la production du monomère d'acétate de vinyle (souvent abrégé en VAM).
Ce monomère est une condition préalable importante dans la production de peintures et d'adhésifs.

Le E260 est-il un acide fort ?
Non, CH3COOH est un acide faible.
L'E260 ne subit une dissociation complète que lorsqu'il est mis à réagir avec une base forte.
L'acide chlorhydrique est un acide beaucoup plus fort que le E260.

Comment préparer l'acide acétique ?
L'E260 peut être préparé en faisant réagir du méthanol avec de l'iodure d'hydrogène et en ajoutant du monoxyde de carbone au produit (iodure de méthyle) afin d'obtenir de l'iodure d'acétyle.
Lors de l'hydrolyse, l'iodure d'acétyle donne de l'acide acétique.

Le E260 est-il un vinaigre ?
Le vinaigre est une solution de E260 dans l'eau et contient entre 5% et 8% d'acide éthanoïque en volume.

Substituts du E260 :
•     Acide monocarboxylique ou dérivés
•     Acide carboxylique
•     Composé oxygéné organique
•     Oxyde organique
•     Dérivé d'hydrocarbure
•     Composé organooxygéné
•     Groupe carbonyle
•     Composé acyclique aliphatique

Informations de sécurité sur E260 :
Exposition des consommateurs :
Le vinaigre de qualité alimentaire utilisé comme additif alimentaire polyvalent est généralement reconnu comme sûr par la Food and Drug Administration (FDA) des États-Unis.
Comme avec tout autre acide, la consommation excessive de vinaigre peut aggraver les symptômes des affections inflammatoires du tractus gastro-intestinal supérieur telles que les brûlures d'estomac ou l'indigestion, et une consommation excessive de vinaigre peut endommager l'émail des dents.
Exposition professionnelle:

L'exposition professionnelle à l'acide acétique glacial, la forme la plus pure d'acide acétique, peut se produire par inhalation et par contact avec la peau ou les yeux.
E260 est corrosif pour la peau et les yeux.
L'administration de la sécurité et de la santé au travail (OSHA) a établi des normes d'exposition à l'acide acétique.
L'acide acétique a une limite d'exposition admissible (PEL) OSHA de 10 parties par million (ppm) sur un quart de travail de 8 heures.
Les symptômes d'une exposition aux vapeurs d'E260 à ce niveau peuvent inclure une irritation des yeux, du nez et de la gorge.
À 100 ppm, une irritation pulmonaire marquée et des dommages possibles aux poumons, aux yeux et à la peau peuvent en résulter. L'exposition au E260 peut également provoquer un œdème pharyngé et une bronchite chronique.
En général, l'exposition au E260 à des concentrations supérieures à celles des produits et préparations commerciaux doit être évitée, car une irritation de la peau et des yeux peut survenir même avec des solutions acides relativement fortement diluées.
Lutte contre l'incendie :
Extrait du Guide ERG 132 [Liquides inflammables - Corrosifs] :
Certains de ces matériaux peuvent réagir violemment avec l'eau.
PETIT INCENDIE : Poudre chimique sèche, CO2, eau pulvérisée ou mousse résistant à l'alcool.
GRAND INCENDIE : Eau pulvérisée, brouillard ou mousse résistant à l'alcool.
Si cela peut être fait en toute sécurité, éloignez les conteneurs non endommagés de la zone autour du feu.
Endiguer les eaux de ruissellement du contrôle des incendies pour une élimination ultérieure.
Ne versez pas d'eau à l'intérieur des récipients.

INCENDIE IMPLIQUANT DES RÉSERVOIRS OU DES CHARGES DE VOITURE/REMORQUE :
Combattez le feu à une distance maximale ou utilisez des dispositifs de flux maître sans pilote ou des buses de surveillance.
Refroidir les conteneurs avec de grandes quantités d'eau jusqu'à ce que le feu soit éteint.
Retirer immédiatement en cas de bruit montant provenant des dispositifs de sécurité de ventilation ou de décoloration du réservoir. Restez TOUJOURS à l'écart des réservoirs engloutis par le feu.
Pour un incendie massif, utilisez des dispositifs de flux maître sans pilote ou des buses de surveillance ; si cela est impossible, retirez-vous de la zone et laissez le feu brûler.
Réponse non-incendie :
Extrait du Guide ERG 132 [Liquides inflammables - Corrosifs] :
ÉLIMINER toutes les sources d'ignition (interdiction de fumer, fusées éclairantes, étincelles ou flammes) de la zone immédiate.
Tous les équipements utilisés lors de la manipulation du produit doivent être mis à la terre.
Ne pas toucher ou marcher sur le produit déversé.
Arrêtez la fuite si vous pouvez le faire sans risque.
Empêcher l'entrée dans les cours d'eau, les égouts, les sous-sols ou les zones confinées.
Une mousse anti-vapeur peut être utilisée pour réduire les vapeurs.
Absorber avec de la terre, du sable ou un autre matériau non combustible.
Pour l'hydrazine, absorber avec du sable SEC ou un absorbant inerte (vermiculite ou tampons absorbants).
Utilisez des outils propres et anti-étincelles pour recueillir le matériau absorbé.

GRAND DÉVERSEMENT :
Endiguer loin devant le déversement liquide pour une élimination ultérieure.
L'eau pulvérisée peut réduire les vapeurs, mais n'empêche pas l'inflammation dans les espaces clos.
Vêtements de protection:
Extrait du guide de poche NIOSH pour l'acide acétiquelien externe :
Peau : ÉVITER LE CONTACT AVEC LA PEAU (>10 %) - Porter des vêtements de protection individuelle appropriés pour éviter tout contact avec la peau. (>10%)
Yeux : ÉVITEZ LE CONTACT AVEC LES YEUX - Portez une protection oculaire appropriée pour éviter tout contact avec les yeux.
Lavage de la peau : EN CAS DE CONTAMINATION (>10%) - Le travailleur doit immédiatement laver la peau lorsqu'elle devient contaminée. (>10%)
Retirer : LORSQU'IL EST MOUILLÉ OU CONTAMINÉ (>10 %) - Les vêtements de travail mouillés ou fortement contaminés doivent être retirés et remplacés. (>10%)
Changement : Aucune recommandation n'est faite précisant la nécessité pour le travailleur de changer de vêtements après le quart de travail.
Fournir:
• DOUCHES OCULAIRES (>5 %) - Des douches oculaires doivent être installées dans les zones où il existe une possibilité que les travailleurs soient exposés aux substances ; ceci indépendamment de la recommandation de port de protection oculaire. (>5%)
• TREMPAGE RAPIDE (> 50 %) - Des installations permettant de tremper rapidement le corps doivent être prévues dans la zone de travail immédiate pour une utilisation d'urgence en cas de risque d'exposition.
[Remarque : Il est prévu que ces installations fournissent une quantité ou un débit d'eau suffisant pour éliminer rapidement la substance de toute zone corporelle susceptible d'être exposée.
La détermination réelle de ce qui constitue une installation de trempage rapide adéquate dépend des circonstances spécifiques.
Dans certains cas, une douche déluge devrait être facilement disponible, alors que dans d'autres, la disponibilité de l'eau d'un évier ou d'un tuyau pourrait être considérée comme adéquate.] (> 50 %)

PREMIERS SECOURS:
LES YEUX:
Vérifiez d'abord si la victime a des lentilles de contact et retirez-les si elles sont présentes.
Rincer les yeux de la victime avec de l'eau ou une solution saline normale pendant 20 à 30 minutes tout en appelant simultanément un hôpital ou un centre antipoison.
Ne mettez pas de pommades, d'huiles ou de médicaments dans les yeux de la victime sans instructions spécifiques d'un médecin.
Transportez IMMÉDIATEMENT la victime après avoir rincé les yeux à l'hôpital même si aucun symptôme (comme une rougeur ou une irritation) ne se développe.

LA PEAU:
Rincer IMMÉDIATEMENT la peau affectée avec de l'eau tout en enlevant et en isolant tous les vêtements contaminés. Lavez soigneusement toutes les zones de peau affectées avec du savon et de l'eau.
Appeler IMMÉDIATEMENT un hôpital ou un centre antipoison même si aucun symptôme (comme une rougeur ou une irritation) ne se développe.
Transporter IMMÉDIATEMENT la victime à l'hôpital pour y être soignée après avoir lavé les zones touchées.

INHALATION : quitter IMMÉDIATEMENT la zone contaminée ; prendre de grandes bouffées d'air frais.
Si des symptômes (tels qu'une respiration sifflante, une toux, un essoufflement ou une sensation de brûlure dans la bouche, la gorge ou la poitrine) se développent, appelez un médecin et soyez prêt à transporter la victime à l'hôpital.
Fournir une protection respiratoire appropriée aux sauveteurs entrant dans une atmosphère inconnue.
Dans la mesure du possible, un appareil respiratoire autonome (ARA) doit être utilisé ; s'il n'est pas disponible, utilisez un niveau de protection supérieur ou égal à celui conseillé sous Vêtements de protection.

INGESTION:
NE PAS FAIRE VOMIR.
Les produits chimiques corrosifs détruisent les membranes de la bouche, de la gorge et de l'œsophage et, en outre, présentent un risque élevé d'être aspirés dans les poumons de la victime lors de vomissements, ce qui augmente les problèmes médicaux.
Si la victime est consciente et ne convulse pas, lui faire boire 1 ou 2 verres d'eau pour diluer le produit chimique et appeler IMMÉDIATEMENT un hôpital ou un centre antipoison.
Transporter IMMÉDIATEMENT la victime à l'hôpital.
Si la victime convulse ou est inconsciente, ne rien faire avaler, s'assurer que les voies respiratoires de la victime sont dégagées et allonger la victime sur le côté, la tête plus basse que le corps.
NE PAS FAIRE VOMIR.
Transporter IMMÉDIATEMENT la victime à l'hôpital.

Numéro CAS : 64-19-7
Numéro CE : 200-580-7
Formule chimique :     C2H4O2
Masse molaire :     60,052 g•mol−1

Synonymes :
Conditions d'entrée MeSH    
Acide acétique

Acide Acétique Glacial

Acide acétique, glacial

L'acide acétique glacial

L'acide acétique glacial

Vinaigre

Synonymes fournis par le déposant :
acide acétique

acide éthanoique

64-19-7

Acide éthylique

Acide acétique, glacial

Acide acétique glacial

L'acide acétique glacial

Acide de vinaigre

Acide méthanecarboxylique

Acétasol

Essigsaeure

Acide acétique

Vinaigre

Aci-jel

Azijnzuur

Acide acétique

Kysélina octova

Octowy kwas

Acide pyroligneux

HOAc

Azijnzuur [néerlandais]

Monomère d'acide éthanoïque

alcool acétylique

Acide acétique

Essigsaeure [Allemand]

acide éthoïque

Caswell n° 003

Tridésilon otique

Octowy kwas [Polonais]

Otique Domeboro

Acide acétique (naturel)

Acide acétique [Français]

Acido acétique [Italien]

Kyselina octova [Tchèque]

AcOH

Acides carboxyliques, C2-3

Acide acétique, solutions aqueuses

FEMA n° 2006

acide acétique-

éthanoate

UN2789

UN2790

MeCOOH

Code chimique des pesticides EPA 044001

NSC 132953

BRN 0506007

Acide acétique, dilué

AI3-02394

acide méthane carboxylique

CH3COOH

CH3-COOH

CH3CO2H

10. Acide méthanecarboxylique

CHEMBL539

68475-71-8

CHEBI:15366

Éthanoat

Fusil à pompe

MFCD00036152

Acide acétique, d'une concentration de plus de 10 %, en poids, d'acide acétique

Acide acétique [JAN]

NSC-132953

NSC-406306

C2:0

Solution d'acide perchlorique

Orlex

Vosol

E 260

E-260

WLN : QV1

Solution d'acide acétique, pas moins de 50 % mais plus de 80 % d'acide, en masse [UN2790] [Corrosif]

Solution d'acide acétique, contenant plus de 10 % et moins de 50 % d'acide, en masse [UN2790] [Corrosif]

Acide acétique, solution d'acide glacial ou acétique, >80 % d'acide, en masse [UN2789] [Corrosif]

Acide acétique, >=99.7%

Acide acétique, solution aqueuse

Numéro FEMA 2006

Acide acétique, réactif ACS, >=99,7 %

ACY

HSDB 40

CCRIS 5952

NSC-111201

NSC-112209

NSC-115870

NSC-127175

EINECS 200-580-7

Acide acétique 0,25 % dans un récipient en plastique

Acétopyrine

Acopyrine

Éthylate

acide acétique

acide acétique

Acide acétique

Acétate glacial

cid acétique

acide actique

acide acétique

Vinaigre distillé

Méthanecarboxylate

Acide acétique, glacial [USP:JAN]

Nat. Acide acétique

Acétasol (TN)

Acide acétique, glacial

Acide Acétique Naturel

Vinaigre (sel/mélange)

Acide acétique, distillat d'acide propionique

MeCO2H

Acide acétique non dilué

Identification de l'ocytocine

Acide 3,3'-(1,4-phénylène)dipropiolique

HOOCCH3

Acidum aceticum glaciale

Acide acétique (récupéré)

Acide acétique Qualité LC/MS

Acide acétique, réactif ACS

DSSTox_CID_4394

Solution d'acide acétique, 1N

bmse000191

bmse000817

bmse000857

Otic Domeboro (Sel/Mélange)

CE 200-580-7

Acide acétique (JP17/NF)

DSSTox_RID_77386

NCIOpen2_000659

NCIOpen2_000682

DSSTox_GSID_24394

Acide acétique, glacial (USP)

Solution tampon, pH 4,64

4-02-00-00094 (Référence du manuel Beilstein)

Acide acétique glacial (JP17)

UN 2790 (sel/mélange)

N° SIN 260

GTPL1058

SIN N° 260

Qualité HPLC glaciale à l'acide acétique

Solution d'acide acétique, pour HPLC

Acide acétique, étalon analytique

Acide acétique, grade Glacial USP

DTXSID5024394

Acide acétique, pur., >=80%

INS-260

Acide acétique, 99,8 %, anhydre

Acide acétique, AR, >=99,8 %

Acide acétique, LR, >=99,5 %

Acide acétique, réactif glacial ACS

DTXSID901022438

Solution d'acide acétique, 1 N, 1 M

Acide acétique, extra pur, 99,8 %

Acide acétique, 99,5-100,0 %

Acide acétique, glacial, réactif ACS

STR00276

ZINC5224164

Acide acétique, pur., 99-100%

Tox21_301453

Acide acétique, glacial, >=99,85 %

BDBM50074329

LMFA01010002

NSC132953

NSC406306

STL264240

Fluide d'extraction TCLP 2 (sel/mélange)

Acide acétique, solution aqueuse à 1 % v/v

Acide acétique, solution aqueuse à 4 % v/v

Acide acétique, Environmental Grade Plus

Acide acétique, pour HPLC, >=99.8%

AKOS000268789

Solution tampon (acétate), pH 4,01

DB03166

MCULE-8295936189

ONU 2789

Acide acétique, >=99.5%, FCC, FG

Acide acétique, naturel, >=99,5 %, FG

Acide acétique, ReagentPlus(R), >=99%

CAS-64-19-7

Acide acétique, USP, 99,5-100,5 %

NCGC00255303-01

4843-45-2

Acide acétique 1000 microg/mL dans du méthanol

Solution d'acide acétique, 25 % p/p, aqueuse

Solution d'acide acétique, 56 % p/p, aqueuse

Solution d'acide acétique, 60 % p/p, aqueuse

Solution d'acide acétique, 84 % p/p, aqueuse

Acide acétique, solution standardisée 0,1 N

Acide acétique, solution standardisée 1.0N

Acide acétique, SAJ premier grade, >=99.0%

Solution tampon (acétate), pH 4,0-4,6

DB-085748

612-EP0930075A1

612-EP1441224A2

612-EP2269610A2

612-EP2269977A2

612-EP2269978A2

612-EP2269985A2

612-EP2269986A1

612-EP2269988A2

612-EP2269989A1

612-EP2269990A1

612-EP2269991A2

612-EP2269992A1

612-EP2269993A1

612-EP2269994A1

612-EP2269998A2

612-EP2270001A1

612-EP2270002A1

612-EP2270006A1

612-EP2270008A1

612-EP2270010A1

612-EP2270011A1

612-EP2270012A1

612-EP2270013A1

612-EP2270014A1

612-EP2270015A1

612-EP2270016A1

612-EP2270018A1

612-EP2270113A1

612-EP2270505A1

612-EP2272509A1

612-EP2272516A2

612-EP2272517A1

612-EP2272537A2

612-EP2272813A2

612-EP2272817A1

612-EP2272822A1

612-EP2272825A2

612-EP2272827A1

612-EP2272831A1

612-EP2272832A1

612-EP2272834A1

612-EP2272835A1

612-EP2272841A1

612-EP2272842A1

612-EP2272847A1

612-EP2272848A1

612-EP2272849A1

612-EP2272935A1

612-EP2272972A1

612-EP2272973A1

612-EP2274983A1

612-EP2275102A1

612-EP2275105A1

612-EP2275401A1

612-EP2275403A1

612-EP2275404A1

612-EP2275407A1

612-EP2275409A1

612-EP2275410A1

612-EP2275411A2

612-EP2275412A1

612-EP2275413A1

612-EP2275414A1

612-EP2275417A2

612-EP2275420A1

612-EP2275421A1

612-EP2275469A1

612-EP2277507A1

612-EP2277622A1

612-EP2277848A1

612-EP2277858A1

612-EP2277861A1

612-EP2277862A2

612-EP2277864A1

612-EP2277866A1

612-EP2277867A2

612-EP2277871A1

612-EP2277872A1

612-EP2277874A1

612-EP2277875A2

612-EP2277877A1

612-EP2277878A1

612-EP2277880A1

612-EP2277881A1

612-EP2279750A1

612-EP2280000A1

612-EP2280001A1

612-EP2280003A2

612-EP2280004A1

612-EP2280006A1

612-EP2280008A2

612-EP2280009A1

612-EP2280010A2

612-EP2280012A2

612-EP2280013A1

612-EP2280020A1

612-EP2280021A1

612-EP2281563A1

612-EP2281813A1

612-EP2281815A1

612-EP2281817A1

612-EP2281818A1

612-EP2281819A1

612-EP2281820A2

612-EP2281821A1

612-EP2281823A2

612-EP2281824A1

612-EP2284146A2

612-EP2284147A2

612-EP2284149A1

612-EP2284150A2

612-EP2284151A2

612-EP2284152A2

612-EP2284153A2

612-EP2284155A2

612-EP2284156A2

612-EP2284157A1

612-EP2284159A1

612-EP2284160A1

612-EP2284161A1

612-EP2284162A2

612-EP2284163A2

612-EP2284164A2

612-EP2284167A2

612-EP2284168A2

612-EP2284169A1

612-EP2284170A1

612-EP2284174A1

612-EP2284178A2

612-EP2284179A2

612-EP2284920A1

612-EP2286795A1

612-EP2286811A1

612-EP2287140A2

612-EP2287147A2

612-EP2287148A2

612-EP2287150A2

612-EP2287152A2

612-EP2287153A1

612-EP2287155A1

612-EP2287156A1

612-EP2287160A1

612-EP2287161A1

612-EP2287162A1

612-EP2287163A1

612-EP2287165A2

612-EP2287166A2

612-EP2287167A1

612-EP2287940A1

612-EP2289509A2

612-EP2289510A1

612-EP2289518A1

612-EP2289868A1

612-EP2289876A1

612-EP2289879A1

612-EP2289883A1

612-EP2289885A1

612-EP2289890A1

612-EP2289892A1

612-EP2289893A1

612-EP2289894A2

612-EP2289897A1

612-EP2289965A1

612-EP2292088A1

612-EP2292227A2

612-EP2292228A1

612-EP2292231A1

612-EP2292233A2

612-EP2292234A1

612-EP2292576A2

612-EP2292586A2

612-EP2292589A1

612-EP2292590A2

612-EP2292592A1

612-EP2292593A2

612-EP2292595A1

612-EP2292596A2

612-EP2292597A1

612-EP2292599A1

612-EP2292602A1

612-EP2292603A1

612-EP2292604A2

612-EP2292606A1

612-EP2292610A1

612-EP2292611A1

612-EP2292615A1

612-EP2292617A1

612-EP2292619A1

612-EP2292620A2

612-EP2292621A1

612-EP2292622A1

612-EP2292628A2

612-EP2295053A1

612-EP2295055A2

612-EP2295401A2

612-EP2295402A2

612-EP2295406A1

612-EP2295409A1

612-EP2295411A1

612-EP2295412A1

612-EP2295413A1

612-EP2295414A1

612-EP2295415A1

612-EP2295416A2

612-EP2295417A1

612-EP2295418A1

612-EP2295419A2

612-EP2295421A1

612-EP2295423A1

612-EP2295425A1

612-EP2295426A1

612-EP2295427A1

612-EP2295430A2

612-EP2295431A2

612-EP2295432A1

612-EP2295433A2

612-EP2295434A2

612-EP2295437A1

612-EP2295438A1

612-EP2295439A1

612-EP2295441A2

612-EP2295503A1

612-EP2298312A1

612-EP2298729A1

612-EP2298731A1

612-EP2298734A2

612-EP2298735A1

612-EP2298742A1

612-EP2298743A1

612-EP2298744A2

612-EP2298745A1

612-EP2298746A1

612-EP2298747A1

612-EP2298748A2

612-EP2298750A1

612-EP2298754A1

612-EP2298755A1

612-EP2298756A1

612-EP2298757A2

612-EP2298758A1

612-EP2298759A1

612-EP2298761A1

612-EP2298763A1

612-EP2298766A1

612-EP2298767A1

612-EP2298768A1

612-EP2298770A1

612-EP2298771A2

612-EP2298772A1

612-EP2298775A1

612-EP2298776A1

612-EP2298777A2

612-EP2298778A1

612-EP2298779A1

612-EP2298780A1

612-EP2298828A1

612-EP2301533A1

612-EP2301534A1

612-EP2301536A1

612-EP2301538A1

612-EP2301544A1

612-EP2301912A2

612-EP2301916A2

612-EP2301918A1

612-EP2301922A1

612-EP2301923A1

612-EP2301928A1

612-EP2301929A1

612-EP2301931A1

612-EP2301933A1

612-EP2301934A1

612-EP2301935A1

612-EP2301937A1

612-EP2301938A1

612-EP2301939A1

612-EP2301940A1

612-EP2301983A1

612-EP2302382A2

612-EP2302383A2

612-EP2305219A1

612-EP2305248A1

612-EP2305250A1

612-EP2305254A1

612-EP2305257A1

612-EP2305260A1

612-EP2305627A1

612-EP2305633A1

612-EP2305636A1

612-EP2305637A2

612-EP2305640A2

612-EP2305641A1

612-EP2305643A1

612-EP2305646A1

612-EP2305647A1

612-EP2305648A1

612-EP2305649A1

612-EP2305650A1

612-EP2305651A1

612-EP2305652A2

612-EP2305653A1

612-EP2305654A1

612-EP2305655A2

612-EP2305657A2

612-EP2305659A1

612-EP2305660A1

612-EP2305662A1

612-EP2305663A1

612-EP2305664A1

612-EP2305666A1

612-EP2305667A2

612-EP2305668A1

612-EP2305670A1

612-EP2305671A1

612-EP2305672A1

612-EP2305673A1

612-EP2305674A1

612-EP2305675A1

612-EP2305676A1

612-EP2305678A1

612-EP2305679A1

612-EP2305681A1

612-EP2305682A1

612-EP2305683A1

612-EP2305684A1

612-EP2305687A1

612-EP2305689A1

612-EP2305695A2

612-EP2305696A2

612-EP2305697A2

612-EP2305698A2

612-EP2305769A2

612-EP2305808A1

612-EP2305825A1

612-EP2308479A2

612-EP2308492A1

612-EP2308510A1

612-EP2308562A2

612-EP2308812A2

612-EP2308828A2

612-EP2308831A1

612-EP2308833A2

612-EP2308838A1

612-EP2308839A1

612-EP2308841A2

612-EP2308842A1

612-EP2308847A1

612-EP2308848A1

612-EP2308849A1

612-EP2308850A1

612-EP2308851A1

612-EP2308854A1

612-EP2308855A1

612-EP2308857A1

612-EP2308858A1

612-EP2308861A1

612-EP2308864A1

612-EP2308865A1

612-EP2308867A2

612-EP2308869A1

612-EP2308870A2

612-EP2308872A1

612-EP2308873A1

612-EP2308874A1

612-EP2308875A1

612-EP2308877A1

612-EP2308879A1

612-EP2308880A1

612-EP2308882A1

612-EP2308883A1

612-EP2308960A1

612-EP2309584A1

612-EP2311451A1

612-EP2311453A1

612-EP2311455A1

612-EP2311494A1

612-EP2311796A1

612-EP2311797A1

612-EP2311798A1

612-EP2311799A1

612-EP2311801A1

612-EP2311802A1

612-EP2311803A1

612-EP2311805A1

612-EP2311806A2

612-EP2311807A1

612-EP2311808A1

612-EP2311809A1

612-EP2311810A1

612-EP2311811A1

612-EP2311814A1

612-EP2311816A1

612-EP2311817A1

612-EP2311818A1

612-EP2311820A1

612-EP2311821A1

612-EP2311822A1

612-EP2311823A1

612-EP2311824A1

612-EP2311825A1

612-EP2311826A2

612-EP2311827A1

612-EP2311829A1

612-EP2311830A1

612-EP2311831A1

612-EP2311834A1

612-EP2311835A1

612-EP2311837A1

612-EP2311838A1

612-EP2311839A1

612-EP2311840A1

612-EP2311842A2

612-EP2311850A1

612-EP2314295A1

612-EP2314571A2

612-EP2314574A1

612-EP2314575A1

612-EP2314576A1

612-EP2314577A1

612-EP2314578A1

612-EP2314579A1

612-EP2314581A1

612-EP2314582A1

612-EP2314583A1

612-EP2314585A1

612-EP2314586A1

612-EP2314587A1

612-EP2314588A1

612-EP2314589A1

612-EP2314590A1

612-EP2314593A1

612-EP2315303A1

612-EP2316450A1

612-EP2316452A1

612-EP2316457A1

612-EP2316458A1

612-EP2316459A1

612-EP2316824A1

612-EP2316825A1

612-EP2316826A1

612-EP2316827A1

612-EP2316828A1

612-EP2316829A1

612-EP2316831A1

612-EP2316834A1

612-EP2316835A1

612-EP2316836A1

612-EP2316837A1

612-EP2316905A1

612-EP2316906A2

612-EP2316937A1

612-EP2371797A1

612-EP2371798A1

612-EP2371799A1

612-EP2371800A1

612-EP2371802A1

612-EP2371803A1

612-EP2371804A1

612-EP2371810A1

612-EP2371811A2

612-EP2371814A1

612-EP2372017A1

612-EP2374454A1

612-EP2374526A1

612-EP2374538A1

612-EP2374786A1

612-EP2374895A1

612-EP2377510A1

612-EP2377842A1

612-EP2377843A1

612-EP2380568A1

612-EP2380661A2

612-EP2380867A1

612-EP2380874A2

Acide acétique 1000 microg/mL dans l'acétonitrile

Acide acétique, >=99,99 % de métaux traces

Acide acétique, qualité spéciale JIS, >=99,7 %

Acide acétique, purifié par double distillation

FT-0621735

FT-0621743

FT-0621764

FT-0661109

FT-0661110

Y1308

Acide acétique, spectroscopique HPLC UV, 99,9 %

8426-EP2269978A2

8426-EP2269985A2

8426-EP2269991A2

8426-EP2270001A1

8426-EP2270006A1

8426-EP2272509A1

8426-EP2272825A2

8426-EP2272848A1

8426-EP2275102A1

8426-EP2275105A1

8426-EP2275403A1

8426-EP2275413A1

8426-EP2275421A1

8426-EP2277848A1

8426-EP2277867A2

8426-EP2277874A1

8426-EP2280003A2

8426-EP2280008A2

8426-EP2281819A1

8426-EP2284150A2

8426-EP2284151A2

8426-EP2284152A2

8426-EP2284153A2

8426-EP2284155A2

8426-EP2284156A2

8426-EP2284157A1

8426-EP2284164A2

8426-EP2286811A1

8426-EP2286812A1

8426-EP2287140A2

8426-EP2287148A2

8426-EP2287150A2

8426-EP2287156A1

8426-EP2289893A1

8426-EP2292589A1

8426-EP2292593A2

8426-EP2292603A1

8426-EP2292604A2

8426-EP2295409A1

8426-EP2295410A1

8426-EP2295412A1

8426-EP2295413A1

8426-EP2295419A2

8426-EP2295428A2

8426-EP2295432A1

8426-EP2295433A2

8426-EP2295437A1

8426-EP2295503A1

8426-EP2298312A1

8426-EP2298743A1

8426-EP2298762A2

8426-EP2298770A1

8426-EP2298775A1

8426-EP2298776A1

8426-EP2298780A1

8426-EP2298783A1

8426-EP2301928A1

8426-EP2301930A1

8426-EP2301933A1

8426-EP2301940A1

8426-EP2305250A1

8426-EP2305637A2

8426-EP2305640A2

8426-EP2305660A1

8426-EP2305682A1

8426-EP2305689A1

8426-EP2305695A2

8426-EP2305696A2

8426-EP2305697A2

8426-EP2305698A2

8426-EP2308840A1

8426-EP2308841A2

8426-EP2308861A1

8426-EP2308867A2

8426-EP2308870A2

8426-EP2308879A1

8426-EP2311806A2

8426-EP2311807A1

8426-EP2311808A1

8426-EP2311818A1

8426-EP2311826A2

8426-EP2311829A1

8426-EP2311831A1

8426-EP2311840A1

8426-EP2311842A2

8426-EP2314295A1

8426-EP2314576A1

8426-EP2314586A1

8426-EP2316824A1

8426-EP2316831A1

8426-EP2316834A1

Acide acétique, qualité réactif Vetec(TM), >=99%

Bifido Selective Supplement B, pour la microbiologie

C00033

D00010

Q47512

12812-EP2295402A2

12812-EP2316470A2

12812-EP2316831A1

Acide acétique, glacial, qualité électronique, 99,7 %

A834671

Acide acétique, >=99,7 %, qualité super spéciale SAJ

SR-01000944354

SR-01000944354-1

Solution d'acide acétique, SAJ de première qualité, 27,0-33,0 %

Acide acétique glacial, conforme aux spécifications de test USP

Acide acétique, >=99,7 %, adapté à l'analyse des acides aminés

Acide acétique, >=99,7%, pour titrage en milieu non aqueux

Acide acétique, pour la luminescence, BioUltra, >=99.5% (GC)

Composant UNII-00IBG87IQW QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N

Composant UNII-2AY78S427U QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N

Composant UNII-4U092XZF0K QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N

Composant UNII-726I6TE06G QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N

Composant UNII-EGV6V52K6N QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N

Composant UNII-F6R2N217HS QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N

Composant UNII-IEU56G3J9C QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N

Composant UNII-LGW5H38VE3 QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N

Composant UNII-N4G9GAT76C QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N

Composant UNII-NSF067KU1M QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N

Composant UNII-T2I226K69M QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N

Acide acétique, solution d'acide glacial ou acétique, > 80 % d'acide, en masse

Solution d'acide acétique, pas moins de 50 % mais plus de 80 % d'acide, en masse

Solution d'acide acétique, avec plus de 10 % et moins de 50 % d'acide, en masse

Acide acétique, pa, réactif ACS, reag. ISO, réag. Ph.Eur., 99,8%

Acide acétique, qualité semi-conducteur MOS PURANAL(TM) (Honeywell 17926)

Acide acétique glacial, étalon de référence de la pharmacopée des États-Unis (USP)

Acide acétique, solution volumétrique étalon Acculute, concentration finale 1,0 N

Acide acétique, pur. pa, réactif ACS, reag. ISO, réag. Ph.Eur., >=99.8%

Acide acétique glacial, étalon secondaire pharmaceutique ; Matériau de référence certifié

158461-04-2

Acide acétique, glacial, PharmaGrade, USP, JP, Ph Eur, Fabriqué sous contrôle GMP approprié pour la production pharmaceutique ou biopharmaceutique.

Acide acétique, puriss., conforme aux spécifications analytiques de Ph. Eur., BP, USP, FCC, 99,8-100,5 %