E 952

E 952 est un édulcorant artificiel.
Le E 952 est 30 à 50 fois plus sucré que le saccharose (sucre de table), ce qui en fait le moins puissant des édulcorants artificiels utilisés dans le commerce.
E 952 est souvent utilisé avec d'autres édulcorants artificiels, en particulier la saccharine ; le mélange de 10 parties de cyclamate pour 1 partie de saccharine est courant et masque les mauvais goûts des deux édulcorants.

CAS : 139-05-9
MF : C6H14NNaO3S
MW : 203,23
EINECS : 205-348-9

Le E 952 est moins cher que la plupart des édulcorants, y compris le sucralose, et est stable à la chaleur.
Des problèmes de sécurité ont conduit à l'interdiction du E 952 dans quelques pays, bien que l'Union européenne le considère comme sûr.
Cristaux ou poudre cristalline blancs inodores ou presque inodores.
Goût intensément sucré, même en solution diluée.
pH (solution à 10 % dans l'eau) : 5,5-7,5. Utilisé comme édulcorant non nutritif.

E 952 a été découvert en 1937 à l'Université de l'Illinois par l'étudiant diplômé Michael Sveda.
Sveda travaillait au laboratoire sur la synthèse d'un médicament antipyrétique.
Il posa sa cigarette sur la paillasse du labo, et lorsqu'il remit le E 952 dans sa bouche, il découvrit le goût sucré du E 952.

Le brevet pour E 952 a été acheté par DuPont et vendu plus tard à Abbott Laboratories, qui a entrepris les études nécessaires et a soumis une demande de nouveau médicament en 1950.
Abbott avait l'intention d'utiliser le E 952 pour masquer l'amertume de certains médicaments tels que les antibiotiques et le pentobarbital.
En 1958, le E 952 a été désigné GRAS (Generally Recognized as Safe) par la Food and Drug Administration des États-Unis.
Le E 952 était commercialisé sous forme de comprimés à l'usage des diabétiques comme édulcorant de table alternatif, ainsi que sous forme liquide.
Comme le E 952 est stable à la chaleur, il était et est commercialisé comme pouvant être utilisé dans la cuisine et la pâtisserie.

En 1966, une étude a rapporté que certaines bactéries intestinales pouvaient désulfoner le E 952 pour produire de la cyclohexylamine, un composé soupçonné d'avoir une certaine toxicité chronique chez les animaux.
Des recherches plus poussées ont abouti à une étude de 1969 qui a révélé que le mélange commun 10: 1 cyclamate-saccharine augmentait l'incidence du cancer de la vessie chez les rats.
L'étude publiée montrait que huit rats sur 240 nourris avec un mélange de saccharine et d'E 952, à des niveaux équivalents à ceux des humains ingérant 550 canettes de soda light par jour, développaient des tumeurs de la vessie.

Les ventes ont continué à augmenter et, en 1969, les ventes annuelles de E 952 avaient atteint 1 milliard de dollars, ce qui a accru la pression des organismes de surveillance de la sécurité publique pour restreindre l'utilisation du cyclamate.
En octobre 1969, le secrétaire du ministère de la Santé, de l'Éducation et du Bien-être, Robert Finch, contournant le commissaire de la Food and Drug Administration, Herbert L. Ley, Jr., a supprimé la désignation GRAS du cyclamate et interdit l'utilisation du E 952 dans les aliments à usage général, bien qu'il soit resté disponible. pour une utilisation restreinte dans les produits diététiques avec un étiquetage supplémentaire ; en octobre 1970, la FDA, sous la direction d'un nouveau commissaire, a complètement interdit le cyclamate de tous les produits alimentaires et pharmaceutiques aux États-Unis.

Abbott Laboratories a affirmé que les propres études de E 952 n'étaient pas en mesure de reproduire les résultats de l'étude de 1969 et, en 1973, Abbott a demandé à la FDA de lever l'interdiction de E 952.
Cette pétition a finalement été rejetée en 1980 par le commissaire de la FDA, Jere Goyan.
Abbott Labs, en collaboration avec le Calorie Control Council (un lobby politique représentant l'industrie des aliments diététiques), a déposé une deuxième pétition en 1982.
Bien que la FDA ait déclaré qu'un examen de toutes les preuves disponibles n'implique pas que le cyclamate soit cancérigène chez les souris ou les rats, le E 952 reste interdit dans les produits alimentaires aux États-Unis.
La pétition est maintenant en suspens, bien qu'elle ne soit pas activement examinée.
E 952 n'est pas clair si c'est à la demande d'Abbott Labs ou parce que la pétition est considérée comme insuffisante par la FDA.

En 2000, un article a été publié décrivant les résultats d'une expérience de 24 ans dans laquelle 16 singes ont reçu un régime alimentaire normal et 21 singes ont reçu 100 ou 500 mg/kg d'E 952 par jour ; la dose la plus élevée correspond à environ 30 canettes d'une boisson diététique.
Deux des singes à forte dose et un des singes à faible dose se sont avérés avoir un cancer malin, chacun avec un type de cancer différent, et trois tumeurs bénignes ont été trouvées.
Les auteurs ont conclu que l'étude n'a pas réussi à démontrer que le cyclamate était cancérigène parce que les cancers étaient tous différents et qu'il n'y avait aucun moyen de lier le cyclamate à chacun d'eux.
E 952 n'a montré aucune propriété endommageant l'ADN dans les tests de réparation de l'ADN.
E 952 est le sel de sodium ou de calcium de l'acide cyclamique (acide cyclohexanesulfamique), qui lui-même est préparé en faisant réagir de la cyclohexylamine à base libre avec de l'acide sulfamique ou du trioxyde de soufre.

Avant 1973, Abbott Laboratories produisait du E 952 (Sucaryl) par un mélange d'ingrédients comprenant l'ajout de sodium pur (flocons ou bâtonnets en suspension dans du kérosène) avec de la cyclohexylamine, refroidi et filtré à travers un séparateur centrifuge à grande vitesse, séché, granulé et micro- pulvérisé pour une utilisation en poudre ou en comprimés.
E 952 est hydrolysé par l'acide sulfurique et la cyclohexylamine à une vitesse très lente qui est proportionnelle à la concentration en ions hydrogènen.m.
Par conséquent, pour toutes les considérations pratiques, E 952 peut être considéré comme stable.
Les solutions sont également stables à la chaleur, à la lumière et à l'air sur une large plage de pH.
Des échantillons de comprimés contenant du E 952 et de la saccharine n'ont montré aucune perte de pouvoir édulcorant après un stockage allant jusqu'à 20 ans.
Le matériau en vrac doit être stocké dans un récipient bien fermé dans un endroit frais et sec.

E 952 Propriétés chimiques
Point de fusion : >300 °C (lit.)
Densité : 1,58 [à 20 ℃]
Pression de vapeur : 0,002 Pa à 150 ℃
Température de stockage : température ambiante
Solubilité : 200g/l
Forme : Poudre
Couleur blanche
pH : 5,5-7,5 (100g/l, H2O, 20℃)
Solubilité dans l'eau : >=10 g/100 mL à 20 ºC
Merck : 14,2703
BRN : 4166868
InChIKey : UDIPTWFVPPPURJ-UHFFFAOYSA-M
LogP : -2,63 à 20℃
Référence de la base de données CAS : 139-05-9 (référence de la base de données CAS)
CIRC : 3 (Vol. Sup 7, 73) 1999
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : E 952 (139-05-9)

Les usages
E 952 est un édulcorant artificiel et est 30 fois plus que le saccharose.
E 952 est largement utilisé dans les cornichons, les sauces d'assaisonnement, les gâteaux, les biscuits, le pain, les glaces, les sucettes glacées, les sucettes glacées, les boissons, etc., avec une quantité maximale de 0,65 g/kg.
Deuxièmement, E 952 est utilisé dans la confection, avec une quantité maximale de 1,0 g/kg.
Troisièmement, E 952 est utilisé dans les écorces d'orange, les prunes en conserve, les arbousiers séchés, etc., avec la plus grande quantité de 8,0 g/kg.
E 952 est également utilisé dans l'industrie cosmétique et pharmaceutique.
E 952 (acide cyclohexylsulfamique et ses sels de calcium et de sodium) ont été découverts aux États-Unis en 1937.
Ils sont 30 à 80 fois plus sucrés que le saccharose et ont été largement utilisés jusqu'à la fin de 1969, lorsque le E 952 a été interdit par la FDA en raison de questions de sécurité.
Le E 952 n'est pas interdit au Canada et dans l'Union européenne.
E 952 est produit en faisant réagir de la cyclohexylamine avec des agents de sulfonation, suivie de réactions avec des hydroxydes de sodium ou de calcium pour produire des cyclamates et de la cyclohexylamine libre comme suit.
Du fait de leur bonne stabilité, les E 952 conviennent à toutes les applications d'édulcorants intenses sans sensation gustative gênante importante et sont stables à la chaleur.
L'application principale de E 952 est dans les mélanges avec de la saccharine dans un rapport de 10:1 en poids.
Le mélange est plus de deux fois plus sucré que l'un ou l'autre des composants seuls, ce qui en fait un édulcorant important dans les pays approuvant l'utilisation des deux édulcorants.

Applications pharmaceutiques
E 952 est utilisé comme édulcorant intense dans les formulations pharmaceutiques, les aliments, les boissons et les édulcorants de table.
En solution diluée, jusqu'à environ 0,17 % p/v, le pouvoir sucrant est d'environ 30 fois celui du saccharose.
Cependant, à des concentrations plus élevées, E 952 est réduit et à une concentration de 0,5 % p/v, un goût amer devient perceptible.
E 952 améliore les systèmes d'arômes et peut être utilisé pour masquer certaines caractéristiques gustatives désagréables.
Dans la plupart des applications, E 952 est utilisé en association avec la saccharine, souvent dans un rapport de 10 : 1.

Toxicologie
E 952 est une poudre inodore.
E 952 est environ 30 fois plus sucré que le saccharose en solution diluée.
La structure de l'E 952 est illustrée à la figure 10.10 Des tumeurs capillaires à cellules transitionnelles ont été trouvées dans la vessie de 8 rats sur 80 ayant reçu 2 600 mg/kg de poids corporel par jour d'un mélange d'E 952 et de saccharine sodique (10:1). jusqu'à 105 semaines.
Lorsque le mélange d'essai a été administré à des niveaux alimentaires conçus pour fournir 500, 1120 et 2500 mg/kg de poids corporel à des groupes de 35 et 45 rats femelles, la seule découverte significative a été l'apparition de carcinomes papillaires dans la vessie de 12 des 70 rats. nourris au niveau alimentaire maximal du mélange (équivalent d'environ 25 g/kg de poids corporel) pendant des périodes allant de 78 à 105 semaines (à l'exception d'un décès antérieur).
La conversion in vivo du E 952 en cyclohexylamine a été observée en particulier dans le groupe à dose plus élevée.
Le E 952 est très toxique (DL50 rat oral = 157 mg/dg) par rapport au E 952 (DL50 oral = 12 g/kg).

Méthodes de production
Après sulfonation de la cyclohexylamine avec de l'acide chlorosulfonique ou du sulfamate en acide cyclohexylsulfamique, le E 952 est neutralisé et raffiné avec de l'hydroxyde de sodium.
Synthèse de cyclohexylamine et de trioxyde de soufre C'est la méthode de production de Baldwin-Montrose Chemical Company aux États-Unis.
(CH3)3N SO3 →(CH3)3NSO3[C6H11NH2] →[NaOH] → C6H11NHSO3Na Dissolvez respectivement la triméthylamine et le trioxyde de soufre dans le solvant tétrachloroéthylène, puis mélangez et réagissez pour former une suspension de complexe triméthylamine-trioxyde de soufre.
Cette suspension est ensuite ajoutée à une solution aqueuse de cyclohexylamine et d'hydroxyde de sodium, et mise à réagir à 60-70°C pour former du cyclohexanesulfonate de sodium.
40g de SO3 liquide peuvent également être dissous dans 200 mLCH2C12, ajoutés goutte à goutte à 150mL de solution dissoute avec 56g de triéthylamine à -I0 ℃, et mis à réagir à température constante pendant 15min pour générer un complexe triéthylamine trioxyde de soufre.
La cyclohexylamine équimolaire a été ajoutée goutte à goutte à 20°C pendant 1h.
Une fois la réaction terminée, une solution de NaOH de 250 ml à 10 % a été ajoutée et mise à réagir à 60 °C pendant 1 h.

E 952 est obtenu par concentration, refroidissement, cristallisation, filtration par aspiration et séchage de la couche d'eau séparée, et lale rendement est d'environ 95 %.
En outre, la société japonaise Nido Chemical Company adopte le procédé de réaction en phase gazeuse du trioxyde de soufre et de la cyclohexylamine.
Méthode de synthèse de cyclohexylamine et d'acide sulfamique (ou de sel) Japan Jifu Pharmaceutical Co., Ltd. utilise la cyclohexylamine et le sulfamate de sodium comme matières premières pour produire du cyclamate.
La réaction est effectuée dans un solvant d'huile légère à 180 ~ 200 ℃.
Après la réaction, il est cristallisé et recristallisé pour obtenir le produit fini, et la liqueur mère est renvoyée au réacteur pour être réutilisée.
Cette méthode est facile à obtenir des matières premières, une opération simple, une récupération facile du solvant et un rendement élevé.
Des recherches nationales sur l'optimisation des conditions de traitement ont rapporté que 25 g de cyclohexylamine ont été ajoutés goutte à goutte à un mélange de 10 g d'acide sulfamique et 35 g d'huile légère, mis à réagir à 165 ℃ pendant 3 h, puis refroidis en dessous de 130 ℃, 41 g de 10 % de sodium une solution de bicarbonate a été ajoutée pour dissoudre le produit, puis distillée pour récupérer l'huile légère et la cyclohexylamine, et enfin le produit brut a été recristallisé avec un rendement de 97,5 %.

C6H11NH2 + NH2SO3Na → C6H11NHSO3Na + NH3 ↑ Japan Toyo Chemical Co., Ltd. utilise la cyclohexylamine et l'acide sulfamique comme matières premières pour produire du cyclamate à 160 ~ 179 ℃ et de l'o-dichlorobenzène. La deuxième température de réaction est contrôlée en dessous de 130 ℃.
La cyclohexylamine et l'o-dichlorobenzène n'ayant pas réagi sont évaporés avec de la vapeur et réutilisés.
Les réactifs sont cristallisés et recristallisés pour obtenir le produit fini.
Les matières premières de cette méthode sont bon marché et faciles à obtenir, le solvant est facile à récupérer, le temps de réaction est court et le rendement est élevé.
2CaH11NH2 + NH2SO3H → C6H11NHSO3NH3C6H11[NaOH] → Synthèse de C6H11NHSO3Na Cyclohexylamine et acide chlorosulfonique C'est la méthode de production d'une société japonaise.
2C6H11NH2 + ClSO3H[<5 ℃ = → C6H11NHSO3NH3C6H11[NaOH] → C6H11NHSO3Na réaction Après séparation, concentration et extraction, 95% de produits finis sont obtenus.
La méthode a des matières premières bon marché et une réaction rapide, mais a plus de réactions secondaires et une corrosion sérieuse de l'équipement.
Utilisation de la cyclohexylamine comme matière première, sulfonée avec de l'acide chlorosulfonique ou du sulfamate en acide cyclohexylsulfamique, puis mise à réagir avec de l'hydroxyde de sodium.

Profil de réactivité
E 952 est incompatible avec les agents oxydants forts, les acides forts et les bases fortes.
Egalement incompatible avec les nitrites en solution acide.
N'a qu'une compatibilité limitée avec les sels de potassium .

Synonymes
CYCLAMATE DE SODIUM
139-05-9
N-cyclohexylsulfamate de sodium
Cyclohexylsulfamate de sodium
Sucaryl sodium
Sel de sodium de l'acide cyclamique
Asugryn
Cyclohexanesulfamate de sodium
Cyclamate sodique
Acide sulfamique, cyclohexyl-, sel monosodique
Cyclamate de sodium
Assugrin
Ibiosuc
Suessette
Suestamine
Sucre
Sugaron
Sucaryle sodique
Dulzor-Etas
Hachi-Sucre
Sucrum 7
sodium;N-cyclohexylsulfamate
Cyclamate, sel de sodium
Natriumzyklamate
Cyclohexylsulfamate de sodium
CHEBI:82431
Cyclamate sodique/ saccharine sodique
Acide cyclamique (sodique)
1I6F42RME1
61373-78-2
Acide N-cyclohexylsulfamique sodique
Acide cyclohexanesulfamique, sel de sodium
Acide cyclohexanesulfamique, sel monosodique
E952
Cyclamas Natrii
Cyclamate de sodium (DCI)
Ciclamato sodique
Assurgrin feinsuss
Assurgrin vollsuss
Natrium cyclamicum
Cyclamate de sodium
CYCLAMATE DE SODIUM [DCI]
Cyclohexylsulfamate de sodium
Natriumzyklamate [Allemand]
Ciclamato sodique [DCIT]
Cyclohexylsulfamate de sodium
Natriumcyclohexylamidosulfat
Sulfamate de cyclohexyle de sodium
Cyclohexanesulfamate de sodium
Natraiumcyclohexylamidosulfat
Sulfamate de cyclohexyle de sodium
Cyclohexylsulfamidate de sodium
Cyclohexylsulfamate monosodique
CCRIS 187
Natrii cyclamas [DCI-latin]
Amidosulfate de cyclohexyle de sodium
NSC-42195
Cyclamate de sodium [DCI]
N-Cyklohexylsulfamat sodny [Tchèque]
Acide cyclohexylsulfamique, sel de sodium
EINECS 205-348-9
N-Cyklohexylsulfamate sodny
NSC 42195
cyclamate de sodium
UNII-1I6F42RME1
Acide cyclohexylsulfamique, sel monosodique
Acide cyclohexanesulfamique, sel monosodique
AI3-24213
Acide sulfamique, cyclohexyl-, sel monosodique
Cyclamate de sodium [DCI:BAN:NF]
Acide cyclamique sodique
Sel de sodium de l'acide N-cyclohexylsulfamique
DSSTox_CID_355
DSSTox_RID_75534
DSSTox_GSID_20355
SCHEMBL66221
N-cyclohexanesulfamate de sodium
MLS004773942
CYCLAMATE DE SODIUM [II]
CHEMBL273977
CYCLAMATE DE SODIUM [CIRC]
CYCLAMATE DE SODIUM [INCI]
DTXSID6020355
N° INS. 952(IV)
Sodium(sulfonatoamino)cyclohexane
INS-952(IV)
CYCLAMATE DE SODIUM ANHYDRE
CYCLAMATE DE SODIUM [MART.]
CYCLAMATE DE SODIUM [USP-RS]
CYCLAMATE DE SODIUM [WHO-DD]
bis(1-pipéridinecarbodithioato)-zine
Tox21_202781
dithiocarbamate de zinc-N-pentaméthylène
BDBM50500683
E-952(IV)
MFCD00003827
AKOS015897277
Sel de sodium de l'acide N-cyclohexanesulfamique
GCC-213831
CS-W015555
HY-W014839
CYCLAMATE DE SODIUM [MONOGRAPHIE EP]
NCGC00164316-01
NCGC00260327-01
CYCLOHEXANE DE SODIUM (SULFONATOAMINO)
AS-17602
CAS-139-05-9
SMR003500667
FT-0624198
C19378
D02443
D70402
Q407786
Acide sulfamique, N-cyclohexyl-, sel de sodium (1:1)
J-007216
Acide N-Cyclohexylsulfamique sodium 1000 microg/mL dans Acétonitrile:Eau