E 953

Е 953 — это заменитель сахара, разновидность сахарного спирта, используемая в первую очередь из-за своих сахароподобных физических свойств.
Е 953 практически не влияет на уровень сахара в крови и не стимулирует выработку инсулина.
E 953 также не способствует развитию кариеса и считается безопасным для зубов.

КАС: 64519-82-0
МФ: C12H24O11
МВт: 344,31
ИНЭКС: 908-700-6

Энергетическая ценность Е 953 составляет 2 ккал на грамм, что вдвое меньше, чем у сахаров.
Е 953 менее сладкий, чем сахар, но его можно смешивать с высокоинтенсивными подсластителями, такими как сукралоза, для создания смеси с такой же сладостью, как сахароза («сахар»).

Как и большинство сахарных спиртов (включая химически аналогичный мальтит), Е 953 несет риск кишечного расстройства при употреблении в больших количествах (более 20–30 г (1 унция) в день).
Е 953 может вызвать расстройство желудочно-кишечного тракта, поскольку он не полностью всасывается в тонком кишечнике, а когда полиолы попадают в толстый кишечник, они могут вызывать осмотически индуцированную диарею и стимулировать кишечную флору, вызывая метеоризм.
Как и в случае с пищевыми волокнами, регулярное употребление Е 953 может привести к десенсибилизации, снижая риск расстройства кишечника.
E 953 был одобрен для использования в Соединенных Штатах с 1990 года.
E 953 также разрешен к использованию в Австралии, Новой Зеландии, Канаде, Мексике, Иране, Европейском Союзе и других странах.

Утверждается, что изомальт E 953 не имеет запаха, белый, кристаллический и сладкий на вкус без сопутствующего вкуса или послевкусия.
Подслащивающая способность составляет от 0,45 до 0,6 мощности сахарозы.
Синергетический эффект достигается при сочетании Е 953 с другими искусственными подсластителями и заменителями сахара.
В основном применяются в кондитерских изделиях, драже и жевательной резинке.
Е 953 был одобрен для использования в большинстве европейских стран в 1985 году.
В Соединенных Штатах была подана петиция о классификации E 953 как вещества GRAS.

Е 953 представляет собой эквимолярную смесь двух диастереомерных дисахаридов, каждый из которых состоит из двух сахаров: глюкозы и маннита (α-D-глюкопиранозидо-1,6-маннит), а также глюкозы и сорбита (α-D-глюкопиранозид-1,6-сорбит). ).
Полный гидролиз Е 953 дает глюкозу (50%), сорбит (25%) и маннит (25%).
Е 953 представляет собой белое кристаллическое вещество без запаха, содержащее около 5% кристаллизационной воды.
Е 953 обладает минимальным охлаждающим эффектом (положительной теплотой растворения), меньшим, чем у многих других сахарных спиртов, в частности у ксилита и эритрита.

E 953 — это подсластитель без сахара, который используется в качестве альтернативы сахару из-за его физических свойств.
Сахароспирты, такие как Е 953, умеренно всасываются в тонкий кишечник, поэтому они оказывают незначительное влияние на концентрацию сахара в крови.
E 953 обеспечивает широкий спектр других преимуществ, таких как низкая гигроскопичность, натуральный вкус, минимальное количество калорий на грамм и безвредность для зубов.
Этот подсластитель может использоваться кем угодно, и Е 953 также может быть полезен, поскольку он способствует здоровью кишечника у людей, которые придерживаются низкоуглеводной диеты, и у пациентов с диабетом.
В Европейском союзе E 953 обозначается на этикетках пищевых продуктов как E/E953.

Е 953 представляет собой эквимолярную смесь о-D-глюкопиранозил-1,6-D-сорбита (GPS) и α-D-глюкопиранозил-1,1-D-маннита (GPM).
Процесс производства Е 953 включает два основных этапа.
На первом этапе 1,2-гликозидная связь между глюкозой и фруктозной частью сахарозы перестраивается иммобилизованной ферментной системой в 1,6-гликозидную связь, которая более стабильна и характерна для поперечной связи в амилопектине. доля нативного крахмала.
На втором этапе перестроенная молекула сахарозы, то есть Е 953, гидрируется до соответствующих сахарных спиртов.
Е 953 коммерчески доступен в виде сухого белого кристаллического порошка, который примерно вдвое слаще сахарозы.
Исследования in vitro с кишечными дисахаридазами млекопитающих показали, что Е 953 расщепляется намного медленнее, чем сахароза или мальтоза.
Также наблюдалось небольшое ингибирующее действие на гидролиз мальтозы и на активный транспорт глюкозы.
При приеме внутрь Е 953 частично гидролизуется в тонком кишечнике и медленно всасывается в виде глюкозы, сорбита и маннита.
Интактная часть Е 953, а также некоторое количество неабсорбированного сорбита и маннита достигают дистальных отделов кишечника, где эти продукты ферментируются до летучих жирных кислот.

E 953 представляет собой некариесогенный наполнитель, используемый в различных фармацевтических препаратах, включая таблетки или капсулы, покрытия, саше, суспензии и шипучие таблетки.
Е 953 можно использовать для прямого прессования и влажной грануляции.
Е 953 также широко используется в леденцах, жевательных резинках без сахара и вареных леденцах, а также в качестве подсластителя в кондитерских изделиях для диабетиков.

E 953 Химические свойства
Температура кипения: 788,5 ± 60,0 ° C (прогнозировано)
Плотность: 1,69 ± 0,1 г/см3 (прогноз)
Давление пара: 0-0Па при 20-50℃
Температура хранения: запечатанный в сухом, комнатная температура
Растворимость: Легко растворим в воде, практически нерастворим в безводном этаноле.
Форма: аккуратная
pka: 12,89 ± 0,70 (прогноз)
Растворимость в воде: Вода: 250 мг/мл (726,09 мМ)
ИнЧИКлюч: RWJWQKXVEITNKS-JSOWRAQNSA-N
LogP: -4,2--3,7 при 20 ℃
Ссылка на базу данных CAS: 64519-82-0 (Ссылка на базу данных CAS)

Е 953 представляет собой комбинацию 2 сахарных спиртов: глюкосорбитола (GPS) и глюкоманнитола (GPM).
Е 953 представляет собой белое кристаллическое соединение без запаха.
Е 953 на 55% слаще сахарозы и легко растворяется во рту, оставляя охлаждающий эффект.
Соединение имеет низкую гигроскопичность при относительной влажности (85%).
Е 953 растворяется в воде при 250°С/770°F, 25 г/100 г раствора; Е 953 умеренно растворим в этаноле.
Соединение имеет температуру плавления 145-1500°C/293-3020°F, а E 953 разлагается при 1600°C/3200°F или более высоких температурах.
Один производитель утверждает, что Е 953 не карамелизируется и не подвергается подрумяниванию Майяра с аминокислотами.

Изомальт действует так же, как и другие трудноусвояемые соединения, поэтому его ферментация в кишечнике может привести к метеоризму, диарее, болям в животе и вздутию живота, если соединение проглатывается в больших количествах.
Однако постоянное использование Изомальта делает человека толерантным к сахарным спиртам, что сводит к минимуму вероятность возникновения сопутствующих побочных эффектов.

E 953 представляет собой более или менее эквимолярную смесь 1-O-a-D-глюкопиранозил-D-маннита-дигидрата и 6-O-a-D-глюкопиранозил-D-сорбита.
Однако различные производственные условия позволяют варьировать соотношение двух продуктов.
Растворимость в воде составляет около 24,5 % (вес/вес) при комнатной температуре, но зависит от состава и увеличивается с повышением температуры.
В дополнение к сухому Е 953 доступен сироп.
Е 953, в зависимости от концентрации, приблизительно на 45–60 % слаще сахарозы, стабилен при нормальных условиях обработки пищевых продуктов и не вызывает кариеса.
В Европейском союзе E 953 одобрен как E 953 для большого количества продуктов питания.
E 953 является GRAS в Соединенных Штатах, а также одобрен во многих других странах.
Благодаря низкому гликемическому индексу E 953, промежуточный продукт производства, в последние годы вызывает все больший интерес в качестве пищевого ингредиента.

Е 953 представляет собой сахарный спирт (полиол), который встречается в виде белого или почти белого порошка, гранулированного или кристаллического вещества.
Е 953 имеет приятный сахароподобный вкус с легкой сладостью примерно 50–60% сладости сахарозы.

Использование
Е 953 широко используется для производства леденцов без сахара, особенно леденцов вкрутую, потому что Е 953 намного лучше сопротивляется кристаллизации, чем стандартные комбинации сахарозы и кукурузного сиропа.
Е 953 используется в сахарной скульптуре по той же причине.
Е 953 включается в продукты без сахара из-за его терпимого послевкусия и сладкой чистоты.
Соединение можно наносить на широкий спектр пищевых продуктов, таких как мороженое с низким содержанием жира, молоко и охлажденные напитки, столовый сахар, продукты для обмазки, выпечку, продукты для завтрака из кукурузы, жевательную резинку, шоколад и конфеты.

Е 953 также используется в качестве антислеживающего, глазирующего и наполняющего агента в низкокалорийных ирисках, фруктовых пастах, копченом и замороженном мясе и рыбе, детских смесях, леденцах, таблетках, покрытых оболочкой, минеральных/поливитаминных добавках и джемах.
Е 953 усиливает передачу вкуса в некоторых продуктах.
Постепенное растворение Е 953 после употребления делает конфеты из этого соединения более долговечными.
Е 953 не оставляет после себя неприятного охлаждающего эффекта, характерного для других полиолов.
Эти органолептические свойства делают Е 953 идеальным для добавления в ароматизированные приложения и выпечку.

Е 953 также можно использовать в качестве пластификатора для высокометоксильных пектиновых пленок.
Е 953 снижает жесткость пищевой пленки за счет увеличения свободного объема в структуре пленки.
Кроме того, E 953 также снижает проницаемость пленки для водяного пара, тем самым повышая качество пленки, поскольку снижает скорость дыхания, миграцию влаги и потерю летучих соединений.

Фармацевтические приложения
E 953 представляет собой некариогенный наполнитель, используемый в различных фармацевтических препаратах, включая таблетки или капсулы, покрытия, саше и суспензии, а также в шипучих таблетках.
Е 953 также можно использовать для прямого прессования и влажной грануляции.
В трансбуккальных применениях, таких как жевательные таблетки, обычно используется E 953 из-за его незначительной отрицательной теплоты растворения, легкой сладости и «ощущения во рту».
Е 953 также широко используется в леденцах, жевательной резинке без сахара и леденцах, а также в качестве подсластителя в кондитерских изделиях для диабетиков.

Производство
Е 953 производится в двухстадийном процессе, в котором сахароза сначала превращается в изомальтулозу, восстанавливающий дисахарид (6-O-α-D-глюкопиранозидо-D-фруктозу).
Затем E 953 гидрируют с использованием никелевого катализатора Ренея.
Конечный продукт — Е 953 — представляет собой эквимолярную композицию 6-О-α-D-глюкопиранозид-D-сорбита (1,6-GPS) и 1-O-α-D-глюкопиранозид-D-маннит-дигидрата (1 ,1-GPM-дигидрат).
Процесс приготовления начинается с сахарозы.
Фермент ингибирует связь между фруктозой и глюкозой в сахарозе.
В фруктозном сегменте дисахарида к молекуле кислорода присоединяются 2 молекулы водорода присутствует.
Около половины исходного фруктозного сегмента из дисахарида превращается в маннит и примерно половина фруктозного сегмента исходного дисахарида превращается в сорбит.
Таким образом, Е 953 содержит 2 дисахаридных спирта: глюкосорбит и глюкоманнит.
Молекулярные модификации, которые принимают этот формат, делают изомальт ферментативно и химически стабильным, чем сахароза.
Стабильность соединения делает Е 953 идеальным для включения в широкий спектр продуктов и потребления на основе его полезных для здоровья свойств.

Биотехнологическое производство
Для производства Е 953 сахарозу превращают в изомальтулозу, которую затем гидрируют с получением смеси двух компонентов изомальта.
Хотя производство самого Е 953 из изомальтулозы представляет собой химическое гидрирование, преобразование сахарозы в изомальтулозу требует ферментативного преобразования.
Фермент сахароземутаза чувствителен к глутаровому альдегиду, поэтому сшивка невозможна.
Однако для промышленного применения Е 953 нет необходимости выделять фермент, так как можно использовать иммобилизованные клетки организма.

Добавление альгината натрия к культивируемым клеткам и последующее добавление ацетата кальция иммобилизует клетки.
Это позволяет использовать клетки в реакторе со слоем, а также облегчает отделение продукта от реакционной смеси.
Длительная стабильность иммобилизованного организма высока и может превышать 5000 ч даже при использовании высоких концентраций сахарозы 550 г/л.
Выходы составляют около 80–85 % с 9–11 % трегалулозы и небольшими количествами других сахаридов в качестве побочных продуктов.
Перед гидрированием необходимо удалить свободную сахарозу.

Это осуществляется нежизнеспособными клетками Saccharomyces cerevisiae.
Оставшиеся побочные продукты реакции превращают в соответствующие сахароспирты.
Хотя гидрирование изомальтулозы теоретически должно давать эквимолярную смесь двух составляющих изомальта, доля каждого компонента может варьироваться в пределах 43–57 % в зависимости от условий гидрирования.
Альтернативной возможностью является прямое культивирование подходящих микроорганизмов, таких как P. rubrum, на содержащих сахарозу соках, полученных при производстве свекловичного и тростникового сахара.
Утверждается, что E 953, глюкоза и фруктоза, образующиеся во время трансформации, потребляются микроорганизмами, что приводит к меньшему количеству побочных продуктов.

Синонимы
Изомальт
64519-82-0
Палатинитол
(3R,4R,5R)-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксигексан-1,2,3, 4,5-пентол
6-{[3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]окси}гексан-1,2,3,4,5-пентол
(3R,4R,5R)-6-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2H-пиран-2-ил)окси)гексан -1,2,3,4,5-пентаол
C-изомальтидекс
ИНС № 953
SCHEMBL1781066
КЕМБЛ2104398
DTXSID8020753
ИНС-953
ЧЕБИ:140428
ЧЕБИ:192266
ЗАЛИВ I 3930
БАЙ-I-3930
MFCD00083636
с4441
D-глюцитол, 6-O-a-D-глюкопиранозил-, смесь. с 1-O-a-D-глюкопиранозил-D-маннитолом. ДРУГИЕ НАИМЕНОВАНИЯ ПО ИНДЕКСАМ CA: D-маннит, 1-O-a-D-глюкопиранозил-, смесь. конт.
ДС-13958
E-953
EN300-22246339
(2xi)-6-O-альфа-D-глюкопиранозил-D-арабино-гекситол
Z2737384431
A4017F7C-EDDD-4444-9BE5-110558E41162
D-арабино-гекситол, 6-O-α.-D-глюкопиранозил-, (2-эпсилон)-
(3R,4R,5R)-6-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]окси}гексан-1,2 ,3,4,5-пентол