E 955

E 955 est un édulcorant artificiel et un substitut du sucre.
La majorité de l'E 955 ingéré n'est pas décomposée par l'organisme, il est donc non calorique.
Dans l'Union européenne, il est également connu sous le numéro E E955.

CAS : 56038-13-2
MF : C12H19Cl3O8
MW : 397,63
EINECS : 259-952-2

E 955 est produit par chloration du saccharose, remplaçant sélectivement trois des groupes hydroxy dans les positions C1, C4 et C6 pour donner un disaccharide 1,6-dichloro-1,6-didésoxyfructose–4-chloro-4-désoxygalactose.
Le E 955 est environ 320 à 1 000 fois plus sucré que le saccharose, trois fois plus sucré que l'aspartame et l'acésulfame de potassium, et deux fois plus sucré que la saccharine sodique.

Alors que l'E 955 est largement considéré comme stable à la conservation et sans danger pour une utilisation à des températures élevées (comme dans les produits de boulangerie), il existe des preuves que l'E 955 commence à se décomposer à des températures supérieures à 119 ° C (246 ° F).
Le succès commercial des produits à base de E 955 découle de sa comparaison favorable avec d'autres édulcorants hypocaloriques en termes de goût, de stabilité et de sécurité.
E 955 est couramment vendu sous la marque Splenda.

E 955 a été découvert en 1976 par des scientifiques de Tate & Lyle, en collaboration avec les chercheurs Leslie Hough et Shashikant Phadnis du Queen Elizabeth College (qui fait maintenant partie du King's College de Londres).
Alors qu'il recherchait de nouvelles utilisations du saccharose et des dérivés synthétiques du E 955, Phadnis a reçu l'ordre de "tester" un composé de sucre chloré.
Phadnis pensait que Hough lui avait demandé de "goûter" E 955, alors il l'a fait.
Il a trouvé le composé exceptionnellement sucré.

Tate & Lyle a breveté la substance en 1976 ; à partir de 2008, les seuls brevets restants concernent des procédés de fabrication spécifiques.

Une étude animale de l'Université Duke financée par la Sugar Association a trouvé des preuves que des doses de Splenda (contenant ~ 1 % de sucralose et ~ 99 % de maltodextrine en poids) entre 100 et 1000 mg/kg de poids corporel/jour, contenant du sucralose à 1,1 à 11 mg/kg Le PC/jour, donné aux rats, a réduit le microbiote intestinal, augmenté le niveau de pH dans les intestins, contribué à l'augmentation du poids corporel et augmenté les niveaux de glycoprotéine P (P-gp).
Ces effets n'ont pas été rapportés chez l'homme.
Un groupe d'experts, comprenant des scientifiques de l'Université Duke, de l'Université Rutgers, du New York Medical College, de la Harvard School of Public Health et de l'Université Columbia, a rapporté dans Regulatory Toxicology and Pharmacology que l'étude de Duke n'était «pas scientifiquement rigoureuse et déficiente dans plusieurs domaines critiques qui empêcher une interprétation fiable des résultats de l'étude ».

Le E 955 a été approuvé pour la première fois au Canada en 1991.
Des approbations ultérieures ont été accordées en Australie en 1993, en Nouvelle-Zélande en 1996, aux États-Unis en 1998 et dans l'Union européenne en 2004.
En 2008, E 955 avait été approuvé dans plus de 80 pays, dont le Mexique, le Brésil, la Chine, l'Inde et le Japon.
En 2006, la FDA a modifié la réglementation des aliments pour inclure le sucralose comme « édulcorant non nutritif » dans les aliments.
En mai 2008, Fusion Nutraceuticals a lancé un produit générique sur le marché, en utilisant les brevets de Tate & Lyle.

En avril 2015, PepsiCo a annoncé que le E 955 passerait de l'aspartame au sucralose pour la plupart de ses boissons diététiques aux États-Unis.
En raison de la baisse des ventes de Diet Pepsi de plus de 5 % aux États-Unis.
La société a déclaré que la décision d'E 955 était commerciale, répondant aux préférences des consommateurs.

En février 2018, PepsiCo a recommencé à utiliser l'aspartame dans Diet Pepsi en raison d'une baisse de 8% des ventes l'année précédente.

E 955 est un disaccharide composé de 1,6-dichloro-1,6-didésoxyfructose et de 4-chloro-4-désoxygalactose.
E 955 est synthétisé par la chloration sélective du saccharose dans une voie en plusieurs étapes qui remplace trois groupes hydroxyle spécifiques par des atomes de chlore.
Cette chloration est réalisée par une protection sélective de l'un des alcools primaires sous forme d'ester (acétate ou benzoate), suivie d'une chloration avec un excès de l'un de plusieurs agents de chloration pour remplacer les deux alcools primaires restants et l'un des alcools secondaires, puis par hydrolyse de l'ester.

E 955 est le seul édulcorant non calorique à base de sucre.
Le E 955 est en fait le dernier édulcorant non nutritif à avoir été approuvé par la FDA américaine et d'autres organismes de réglementation et à avoir été mis sur le marché.
E 955 est dérivé du sucre grâce à un procédé de fabrication breveté en plusieurs étapes qui substitue sélectivement trois atomes de chlore à trois groupes hydroxyle sur la molécule de sucre.
Ce changement produit un édulcorant qui n'a pas de calories, mais qui est 600 fois plus sucré que le saccharose, ce qui rend le E 955 environ deux fois plus sucré que la saccharine et quatre fois plus sucré que l'aspartame.

Les étalons secondaires pharmaceutiques certifiés pour une application dans le contrôle de la qualité offrent aux laboratoires pharmaceutiques et aux fabricants une alternative pratique et économique aux étalons primaires de pharmacopée.
E 955 est un sucre polaire chloré synthétisé à partir du précurseur du saccharose.
E 955 est largement utilisé comme édulcorant dans un certain nombre de produits alimentaires et de boissons.

E 955 peut être préparé par une variété de méthodes qui impliquent la substitution sélective de trois groupes hydroxyle de saccharose par chlorine.
E 955 peut également être synthétisé par la réaction du saccharose (ou d'un acétate) avec le chlorure de thionyle.

Dérivé de disaccharide constitué d'unités 4-chloro-4-désoxy-alpha-D-galactopyranose et 1,6-dichloro-1,6-didésoxy-bêta-D-fructofuranose liées par une liaison glycosidique.

E 955, un édulcorant artificiel, a été découvert dans un programme de recherche soutenu par Tate & Lyle pour halogéner le saccharose.
La majorité de l'E 955 ingéré n'est pas décomposée par l'organisme, il est donc non calorique.
Dans l'Union européenne, E 955 a reçu le numéro E E955.
Le E 955 est environ 320 à 1 000 fois plus sucré que le saccharose, trois fois plus sucré que l'aspartame et l'acésulfame de potassium, et deux fois plus sucré que la saccharine sodique.
E 955 est stable à la chaleur et sur une large gamme de conditions de pH.
Par conséquent, E 955 peut être utilisé en boulangerie ou dans des produits nécessitant une longue durée de conservation.
Le succès commercial des produits à base de E 955 découle de sa comparaison favorable avec d'autres édulcorants hypocaloriques en termes de profil gustatif, de stabilité et de sécurité.

E 955 Propriétés chimiques
Point de fusion : 115-1018°C
Point d'ébullition : 104-107 °C
Alpha : D +68,2° (c = 1,1 dans l'éthanol)
Densité : 1,375 g/cm
Pression de vapeur : 0Pa à 25℃
Température de stockage : 2-8°C
Solubilité : Avez-vous des informations sur la solubilité de ce produit que vous aimeriez partager
Forme : Poudre
pka : 12,52 ± 0,70 (prédit)
Couleur blanche
PH : 6-8 (100g/l, H2O, 20°C)
Activité optique : [α]/D 86,0±2,0°, c = 1 dans H2O
Solubilité dans l'eau : Soluble dans l'eau.
Merck : 14,8880
BRN : 3654410
Stabilité : Hygroscopique
LogP : -0,51 à 20℃
Référence de la base de données CAS : 56038-13-2 (référence de la base de données CAS)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : E 955 (56038-13-2)

Les usages
Le E 955 est utilisé dans de nombreux produits alimentaires et boissons car il s'agit d'un édulcorant sans calories, ne favorise pas les caries dentaires, est sans danger pour la consommation par les diabétiques et les non diabétiques et n'affecte pas les niveaux d'insuline, bien que la forme en poudre de l'édulcorant à base de sucralose Le produit Splenda (comme la plupart des autres produits de sucralose en poudre) contient 95 % (en volume) d'agents gonflants dextrose et maltodextrine qui affectent les niveaux d'insuline.
E 955 est utilisé en remplacement (ou en combinaison avec) d'autres édulcorants artificiels ou naturels tels que l'aspartame, l'acésulfame de potassium ou le sirop de maïs à haute teneur en fructose.

Le E 955 est utilisé dans des produits tels que les bonbons, les barres de petit-déjeuner, les dosettes de café et les boissons non alcoolisées.
E 955 est également utilisé dans les fruits en conserve dans lesquels l'eau et le sucralose remplacent des additifs à base de sirop de maïs beaucoup plus caloriques.
Le E 955 mélangé avec du dextrose ou de la maltodextrine (tous deux fabriqués à partir de maïs) comme agents de charge est vendu à l'international par McNeil Nutritionals sous la marque Splenda.
Aux États-Unis et au Canada, ce mélange se retrouve de plus en plus dans les restaurants en paquets jaunes.

Édulcorant à haute intensité fabriqué en remplaçant trois groupes hydroxyle sur la molécule de saccharose par trois atomes de chlore.
Les résultats sont un édulcorant de 0 cal qui n'est pas digéré.
Le E 955 est 600 fois plus sucré que le sucre avec un profil de saveur similaire.
E 955 est stable à la chaleur, facilement soluble et maintient sa stabilité à des températures élevées.
E 955 a été approuvé pour une utilisation dans des catégories spécifiques qui comprennent les produits de boulangerie, les boissons, les confiseries et certains desserts et garnitures.

E 955 (1,6-dichloro-1,6-didésoxy-p-fructofuranosyl-4-chloro-oc-D-galactopyranoside) est un édulcorant non nutritif à base de saccharose.
E 955 est sélectivement chloré et le lien glycoside entre les deux anneaux est résistant à l'hydrolyse par les acides ou les enzymes, il n'est donc pas métabolisé.
E 955 a 400 à 800 fois la douceur du saccharose, est très soluble dans l'eau et est stable à la chaleur.
E 955 peut être utilisé dans les produits alimentaires cuits au four ou frits.
E 955 est produit par la chloration sélective de la molécule de saccharose à l'aide d'un procédé breveté par Tate et LyIe qui remplace les trois groupes hydroxyle (OH) par trois atomes de chlore (Cl).
Ce sucre modifié est très peu absorbé par l'organisme et s'évacue tel quel.
E 955 a été approuvé pour une utilisation dans les aliments et les boissons en 1999 aux États-Unis.

E 955 est utilisé comme agent édulcorant dans les boissons, les aliments et les applications pharmaceutiques.
Le E 955 a un pouvoir sucrant environ 300 à 1000 fois supérieur à celui du saccharose et n'a pas d'arrière-goût.
Le E 955 n'a aucune valeur nutritionnelle, est non cariogène, ne favorise pas les caries dentaires et ne produit aucune réponse glycémique.

Cuisson
E 955 est disponible sous une forme granulée qui permet de remplacer le même volume par du sucre.
Ce mélange de E 955 granulé comprend des charges qui se dissolvent toutes rapidement dans l'eau.
Alors que le E 955 granulé offre une douceur apparente volume pour volume, la texture des produits de boulangerie peut être sensiblement différente.
E 955 n'est pas hygroscopique, ce qui peut conduire à des produits de boulangerie nettement plus secs et manifester une texture moins dense que ceux à base de saccharose.
Contrairement au E 955, qui fond lorsqu'il est cuit à des températures élevées, le sucralose conserve sa structure granulaire lorsqu'il est soumis à une chaleur sèche et élevée (par exemple, dans un four à 180 ° C ou 350 ° F).
De plus, dans le pur st de E 955mangé, le sucralose commence à se décomposer à 119 ° C (246 ° F).
Ainsi, dans certaines recettes, comme la crème brûlée , qui nécessitent du sucre saupoudré sur le dessus pour fondre et cristalliser partiellement ou complètement, la substitution de E 955 ne donne pas la même texture de surface, le même croustillant ou la même structure cristalline.

Synonymes
Sucralose
56038-13-2
Trichlorosaccharose
Splenda
Aspasvit
Acucar Lumière
Trichlorogalacto-saccharose
1',4,6'-Trichlorogalactosaccharose
EINECS 259-952-2
UNII-96K6UQ3ZD4
Trichlorogalactosaccharose
BRN 3654410
96K6UQ3ZD4
CHEBI:32159
1,6-dichloro-1,6-didésoxy-bêta-D-fructofuranosyle 4-chloro-4-désoxy-alpha-D-galactopyranoside
(2R,3R,4R,5R,6R)-2-[(2R,3S,4S,5S)-2,5-bis(chlorométhyl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]oxy-5-chloro- 6-(hydroxyméthyl)oxane-3,4-diol
CHEMBL3185084
NSC-759272
DSSTox_CID_20245
DSSTox_RID_79457
DSSTox_GSID_40245
Sucrazit
(2R,3R,4R,5R,6R)-2-(((2R,3S,4S,5S)-2,5-Bis(chlorométhyl)-3,4-ihydroxytétrahydrofuran-2-yl)oxy)-5- chloro-6-(hydroxyméthyl)tétrahydro-2H-pyran-3,4-diol
.alph.-D-galactopyranoside, 1,6-dichloro-1,6-didésoxy-.beta.-D-fructofuranosyl 4-chloro-4-désoxy-
4,1',6'-trichlorogalactosaccharose
Sansdouce sur 100
4,1',6'-Trichloro-4,1',6'-tridésoxy-galacto-saccharose
San doux sa 8020
CAS-56038-13-2
Sucralose [BAN:NF]
MFCD03648615
N° SIN 955
INS-955
E955
1,6-dichloro-1,6-didésoxy-bêta-D-fructofuranosyl-4-chloro-4-désoxy-alpha-D-galactopyranoside
CCRIS 8449
Sucralose FCC
HSDB 7964
Sucralose, 98%
E-955
SUCRALOSE [FCC]
SUCRALOSE [II]
SUCRALOSE [MI]
SUCRALOSE [INCI]
SUCRALOSE [MART.]
SCHEMBL3686
SUCRALOSE [USP-RS]
SUCRALOSE [QUI-DD]
1,6-dichloro-1,6-didésoxy-bêta-D-fructofuranosyle 4-chloro-4-désoxy-alpha-D-galactose
alpha-D-galactopyranoside, 1,6-dichloro-1,6-didésoxy-bêta-D-fructofuranosyl 4-chloro-4-désoxy-
Sucralose, étalon analytique
DTXSID1040245
SUCRALOSE [EP MONOGRAPHIE]
HMS2093H16
Pharmakon1600-01505953
(2R,3R,4R,5R,6R)-2-{[(2S,3R,4R,5R)-2,5-BIS(CHLOROMÉTHYL)-3,4-DIHYDROXYTÉTRAHYDROFURANE-2-YL]OXY}-5- CHLORO-6-(HYDROXYMÉTHYL)TÉTRAHYDRO-2H-PYRAN-3,4-DIOL
40J
HY-N0614
Sucralose, >=98,0 % (HPLC)
ZINC4654665
Tox21_113658
Tox21_201752
Tox21_303425
BDBM50367128
NSC759272
s4214
AKOS015962432
GCC-213995
CS-8130
NSC 759272
NCGC00249110-01
NCGC00249110-03
NCGC00249110-04
NCGC00257400-01
NCGC00259301-01
(2R,3R,4R,5R,6R)-2-[(2R,3S,4S,5S)-2,5-bis(chlorométhyl)-3,4-dihydroxy-tétrahydrofuran-2-yl]oxy-5- chloro-6-(hydroxyméthyl)tétrahydropyran-3,4-diol
1-(1,6-dichloro-1,6-didésoxy-bêta-D-fructofuranosyl)-4-chloro-4-désoxy-alpha-D-galactopyranoside
SBI-0206860.P001
Sucralose 1000 microg/mL dans Acétonitrile
1',4',6'-TRICHLORO-GALACTOSUCROSE
A22902
AB01563242_01
AB01563242_02
038S132
Q410209
SR-05000001935
SR-05000001935-1
W-203112
BRD-K58968598-001-03-6
Sucralose, étalon de référence de la Pharmacopée européenne (EP)
Sucralose, étalon de référence de la pharmacopée des États-Unis (USP)
Sucralose, étalon secondaire pharmaceutique ; Matériau de référence certifié
1,6-dichloro-1,6-didésoxy-bêta-D-fructofuranosyle 4-chloro-4-désoxy-alpha-D-galactopyranoside
a-D-galactopyranoside, 1,6-dichloro-1,6-didésoxy-b-D-fructofuranosyl4-chloro-4-désoxy-
WURCS=2.0/2,2,1/[a2112h-1a_1-5_4*Cl][ha122h-2b_2-5_1*Cl_6*Cl]/1-2/a1-b2
(2R,3R,4R,5R,6R)-2-((2R,3S,4S,5S)-2,5-bis(chlorométhyl)-3,4-dihydroxytétrahydrofuran-2-yloxy)-5-chloro-6 -(hydroxyméthyl)tétrahydro-2H-pyran-3,4-diol
1,6-dichloro-1,6-didésoxy-.beta.-d-fructofuranosyl-4-chloro-4-désoxy-.alpha.-d-galactopyranoside