E 955

Е 955 — искусственный подсластитель и заменитель сахара.
Большая часть проглоченного Е 955 не расщепляется организмом, поэтому не содержит калорий.
В Европейском Союзе он также известен под номером E E955.

КАС: 56038-13-2
МФ: C12H19Cl3O8
МВт: 397,63
ИНЭКС: 259-952-2

Е 955 получают путем хлорирования сахарозы, селективно заменяя три гидроксильные группы в положениях С1, С4 и С6 с получением дисахарида 1,6-дихлор-1,6-дидезоксифруктоза-4-хлор-4-дезоксигалактозы.
Е 955 примерно в 320-1000 раз слаще сахарозы, в три раза слаще аспартама и ацесульфама калия и в два раза слаще сахарина натрия.

Хотя E 955 в основном считается стабильным при хранении и безопасным для использования при повышенных температурах (например, в выпечке), есть некоторые свидетельства того, что E 955 начинает разрушаться при температуре выше 119 ° C (246 ° F).
Коммерческий успех продуктов на основе Е 955 проистекает из их выгодного сравнения с другими низкокалорийными подсластителями с точки зрения вкуса, стабильности и безопасности.
E 955 обычно продается под торговой маркой Splenda.

E 955 был обнаружен в 1976 году учеными из Tate & Lyle, работавшими с исследователями Лесли Хаф и Шашикантом Фаднисом в Колледже Королевы Елизаветы (ныне часть Королевского колледжа Лондона).
Во время исследования новых способов использования сахарозы и синтетических производных Е 955 Фаднису было предложено «испытать» соединение хлорированного сахара.
Фаднис подумал, что Хаф попросил его «попробовать» E 955, и он это сделал.
Он обнаружил, что это соединение исключительно сладкое.

Тейт и Лайл запатентовали это вещество в 1976 году; по состоянию на 2008 г. единственные оставшиеся патенты касаются конкретных производственных процессов.

Исследование на животных Университета Дьюка, финансируемое Сахарной ассоциацией, показало, что дозы Splenda (содержащие ~1% сукралозы и ~99% мальтодекстрина по весу) от 100 до 1000 мг/кг массы тела в день, содержащие сукралозу от 1,1 до 11 мг/кг. Масса тела в день, скармливаемая крысам, снижала микробиоту кишечника, повышала уровень pH в кишечнике, способствовала увеличению массы тела и повышению уровня P-гликопротеина (P-gp).
Эти эффекты не были зарегистрированы у людей.
Группа экспертов, в которую входили ученые из Университета Дьюка, Университета Рутгерса, Нью-Йоркского медицинского колледжа, Гарвардской школы общественного здравоохранения и Колумбийского университета, сообщила в журнале «Регуляторная токсикология и фармакология», что исследование Дьюка «не является строгим с научной точки зрения и имеет недостатки в нескольких критических областях, которые исключают надежную интерпретацию результатов исследования».

Е 955 был впервые одобрен для использования в Канаде в 1991 году.
Последующие одобрения были получены в Австралии в 1993 г., в Новой Зеландии в 1996 г., в США в 1998 г. и в Европейском Союзе в 2004 г.
К 2008 году E 955 был одобрен более чем в 80 странах, включая Мексику, Бразилию, Китай, Индию и Японию.
В 2006 году FDA внесло поправки в правила для пищевых продуктов, включив сукралозу в качестве «некалорийного подсластителя» в пищу.
В мае 2008 года Fusion Nutraceuticals выпустила на рынок непатентованный продукт, используя патенты Tate & Lyle.

В апреле 2015 года PepsiCo объявила, что E 955 будет заменена с аспартама на сукралозу для большинства диетических напитков в США.
Из-за падения продаж Diet Pepsi более чем на 5% в США.
Компания заявила, что решение E 955 было коммерческим, отвечающим потребительским предпочтениям.

В феврале 2018 года PepsiCo вернулась к использованию аспартама в диетической Pepsi из-за падения продаж на 8% за предыдущий год.

E 955 представляет собой дисахарид, состоящий из 1,6-дихлор-1,6-дидезоксифруктозы и 4-хлор-4-дезоксигалактозы.
Е 955 синтезируется селективным хлорированием сахарозы многостадийным путем, при котором три определенные гидроксильные группы замещаются атомами хлора.
Это хлорирование достигается селективной защитой одного из первичных спиртов в виде сложного эфира (ацетата или бензоата) с последующим хлорированием избытком любого из нескольких хлорирующих агентов для замены двух оставшихся первичных спиртов и одного из вторичных спиртов, а затем гидролизом сложного эфира.

Е 955 — единственный некалорийный подсластитель, изготовленный из сахара.
E 955 на самом деле является последним некалорийным подсластителем, одобренным FDA США и другими регулирующими органами и поступившим на рынок.
Е 955 получают из сахара с помощью многоэтапного запатентованного производственного процесса, в котором три атома хлора выборочно заменяются тремя гидроксильными группами в молекуле сахара.
Это изменение дает подсластитель, который не содержит калорий, но в 600 раз слаще сахарозы, что делает Е 955 примерно в два раза слаще сахарина и в четыре раза слаще аспартама.

Сертифицированные вторичные фармацевтические стандарты для контроля качества предоставляют фармацевтическим лабораториям и производителям удобную и экономичную альтернативу первичным стандартам фармакопеи.
Е 955 представляет собой полярный хлорированный сахар, синтезированный из предшественника сахарозы.
Е 955 широко используется в качестве подсластителя в ряде пищевых продуктов и напитков.

Е 955 может быть получен различными способами, включающими селективную замену трех гидроксильных групп сахарозы на хлор.
E 955 также может быть синтезирован реакцией сахарозы (или ацетата) с тионилхлоридом.

Производное дисахарида, состоящее из звеньев 4-хлор-4-дезокси-альфа-D-галактопиранозы и 1,6-дихлор-1,6-дидезокси-бета-D-фруктофуранозы, связанных гликозидной связью.

E 955, искусственный подсластитель, был обнаружен в рамках исследовательской программы, поддерживаемой Tate & Lyle, по галогенированию сахарозы.
Большая часть проглоченного Е 955 не расщепляется организмом, поэтому не содержит калорий.
В Европейском Союзе E 955 получил номер E E955.
Е 955 примерно в 320-1000 раз слаще сахарозы, в три раза слаще аспартама и ацесульфама калия и в два раза слаще сахарина натрия.
E 955 стабилен при нагревании и в широком диапазоне pH.
Поэтому Е 955 можно использовать в выпечке или в продуктах, требующих длительного хранения.
Коммерческий успех продуктов на основе Е 955 обусловлен их благоприятным сравнением с другими низкокалорийными подсластителями с точки зрения вкусового профиля, стабильности и безопасности.

E 955 Химические свойства
Температура плавления: 115-1018°С
Температура кипения: 104-107 С
Альфа: D +68,2° (с = 1,1 в этаноле)
Плотность: 1,375 г/см
Давление пара: 0 Па при 25 ℃
Температура хранения: 2-8°C
Растворимость: есть ли у вас информация о растворимости этого продукта, которой вы хотели бы поделиться?
Форма: Порошок
pka: 12,52 ± 0,70 (прогноз)
Белый цвет
РН: 6-8 (100 г/л, Н2О, 20°С)
Оптическая активность: [α]/D 86,0±2,0°, c = 1 в H2O
Растворимость в воде: растворим в воде.
Мерк: 14 8880
БРН: 3654410
Стабильность: гигроскопичен
LogP: -0,51 при 20 ℃
Ссылка на базу данных CAS: 56038-13-2 (Ссылка на базу данных CAS)
Система регистрации веществ EPA: E 955 (56038-13-2)

Использование
E 955 используется во многих продуктах питания и напитках, поскольку он является бескалорийным подсластителем, не способствует образованию кариеса, безопасен для употребления диабетиками и недиабетиками и не влияет на уровень инсулина, хотя порошкообразная форма подсластителя на основе сукралозы Продукт Splenda (как и большинство других продуктов в виде порошка сукралозы) содержит 95% (по объему) наполнителей декстрозу и мальтодекстрин, которые влияют на уровень инсулина.
E 955 используется в качестве замены (или в сочетании с) других искусственных или натуральных подсластителей, таких как аспартам, ацесульфам калия или кукурузный сироп с высоким содержанием фруктозы.

E 955 используется в таких продуктах, как конфеты, бары для завтрака, кофейные капсулы и безалкогольные напитки.
Е 955 также используется в консервированных фруктах, где вода и сукралоза заменяют гораздо более калорийные добавки на основе кукурузного сиропа.
Е 955, смешанный с декстрозой или мальтодекстрином (оба из кукурузы) в качестве наполнителей, продается на международном уровне компанией McNeil Nutritionals под торговой маркой Splenda.
В США и Канаде эту смесь все чаще можно найти в ресторанах в желтых упаковках.

Высокоинтенсивный подсластитель, произведенный путем замены трех гидроксильных групп в молекуле сахарозы тремя атомами хлора.
В результате получается подсластитель с 0 кал, который не переваривается.
Е 955 в 600 раз слаще сахара с таким же вкусовым профилем.
Е 955 термостабилен, легко растворим и сохраняет свою стабильность при повышенных температурах.
E 955 был одобрен для использования в определенных категориях, включая выпечку, напитки, кондитерские изделия, а также некоторые десерты и начинки.

E 955 (1,6-дихлор-1,6-дидезокси-п-фруктофуранозил-4-хлор-ос-D-галактопиранозид) представляет собой некалорийный подсластитель на основе сахарозы.
Е 955 избирательно хлорируется, а гликозидная связь между двумя кольцами устойчива к гидролизу кислотой или ферментами, поэтому не метаболизируется.
Е 955 в 400-800 раз слаще сахарозы, хорошо растворим в воде и стабилен при нагревании.
Е 955 можно использовать в пищевых продуктах, которые запекают или жарят.
Е 955 получают селективным хлорированием молекулы сахарозы с использованием запатентованного процесса Tate and LyIe, в котором три гидроксильные группы (ОН) заменяются тремя атомами хлора (Cl).
Этот модифицированный сахар минимально усваивается организмом и выходит в неизменном виде.
Е 955 был одобрен для использования в продуктах питания и напитках в 1999 году в США.

Е 955 используется в качестве подсластителя в напитках, пищевых продуктах и фармацевтике.
Е 955 обладает подслащивающей способностью примерно в 300–1000 раз больше, чем сахароза, и не имеет послевкусия.
Е 955 не имеет питательной ценности, не вызывает кариеса, не способствует развитию кариеса и не вызывает гликемического ответа.

Готовка
E 955 доступен в гранулированной форме, что позволяет заменить сахар в том же объеме.
Эта смесь гранулированного Е 955 включает в себя наполнители, которые быстро растворяются в воде.
В то время как гранулированный Е 955 обеспечивает очевидную сладость по объему, текстура хлебобулочных изделий может заметно отличаться.
Е 955 не гигроскопичен, что может привести к тому, что хлебобулочные изделия будут заметно более сухими и будут иметь менее плотную текстуру, чем выпечка, приготовленная с использованием сахарозы.
В отличие от E 955, который плавится при выпекании при высоких температурах, сукралоза сохраняет свою зернистую структуру при воздействии на нее сухого сильного тепла (например, в духовке при 180 °C или 350 °F).
Кроме того, в E 955 Pure St.ели, сукралоза начинает разлагаться при 119 ° C (246 ° F).
Таким образом, в некоторых рецептах, таких как крем-брюле, которые требуют посыпания сверху сахаром для частичного или полного расплавления и кристаллизации, замена Е 955 не приводит к такой же текстуре поверхности, хрустящей корочке или кристаллической структуре.

Синонимы
Сукралоза
56038-13-2
Трихлорсахароза
Спленда
Аспасвит
Акукар Лайт
Трихлоргалакто-сахароза
1',4,6'-трихлоргалактосахароза
ИНЭКС 259-952-2
УНИИ-96К6UQ3ZD4
Трихлоргалактосахароза
БРН 3654410
96K6UQ3ZD4
ЧЕБИ:32159
1,6-дихлор-1,6-дидезокси-бета-D-фруктофуранозил 4-хлор-4-дезокси-альфа-D-галактопиранозид
(2R,3R,4R,5R,6R)-2-[(2R,3S,4S,5S)-2,5-бис(хлорметил)-3,4-дигидроксиоксолан-2-ил]окси-5-хлор- 6-(гидроксиметил)оксан-3,4-диол
КЕМБЛ3185084
НСК-759272
DSSTox_CID_20245
DSSTox_RID_79457
DSSTox_GSID_40245
Сукразит
(2R,3R,4R,5R,6R)-2-(((2R,3S,4S,5S)-2,5-бис(хлорметил)-3,4-игидрокситетрагидрофуран-2-ил)окси)-5- хлор-6-(гидроксиметил)тетрагидро-2H-пиран-3,4-диол
α-D-галактопиранозид, 1,6-дихлор-1,6-дидезокси-β-D-фруктофуранозил 4-хлор-4-дезокси-
4,1',6'-трихлоргалактосахароза
Сансвит су 100
4,1',6'-трихлор-4,1',6'-тридеоксигалактосахароза
Сан сладкий са 8020
КАС-56038-13-2
Сукралоза [БАН:НФ]
MFCD03648615
ИНС № 955
ИНС-955
Е955
1,6-дихлор-1,6-дидезокси-бета-D-фруктофуранозил-4-хлор-4-дезокси-альфа-D-галактопиранозид
КРИС 8449
Сукралоза FCC
ХСДБ 7964
Сукралоза, 98%
E-955
СУКРАЛОЗА [FCC]
СУКРАЛОЗА [II]
СУКРАЛОЗА [MI]
СУКРАЛОЗА [INCI]
СУКРАЛОЗА [МАРТ.]
SCHEMBL3686
СУКРАЛОЗА [USP-RS]
СУКРАЛОЗА [WHO-DD]
1,6-дихлор-1,6-дидезокси-бета-D-фруктофуранозил 4-хлор-4-дезокси-альфа-D-галактоза
альфа-D-галактопиранозид, 1,6-дихлор-1,6-дидезокси-бета-D-фруктофуранозил 4-хлор-4-дезокси-
Сукралоза, аналитический стандарт
DTXSID1040245
СУКРАЛОЗА [МОНОГРАФИЯ EP]
ХМС2093Х16
Фармакон1600-01505953
(2R,3R,4R,5R,6R)-2-{[(2S,3R,4R,5R)-2,5-БИС(ХЛОРМЕТИЛ)-3,4-ДИГИДРОКСИТЕТРАГИДРОФУРАН-2-ИЛ]ОКСИ}-5- ХЛОРО-6-(ГИДРОКСИМЕТИЛ)ТЕТРАГИДРО-2H-ПИРАН-3,4-ДИОЛ
40 Дж
HY-N0614
Сукралоза, >=98,0% (ВЭЖХ)
ЦИНК4654665
Токс21_113658
Токс21_201752
Токс21_303425
БДБМ50367128
NSC759272
с4214
АКОС015962432
CCG-213995
CS-8130
СНБ 759272
NCGC00249110-01
NCGC00249110-03
NCGC00249110-04
NCGC00257400-01
NCGC00259301-01
(2R,3R,4R,5R,6R)-2-[(2R,3S,4S,5S)-2,5-бис(хлорметил)-3,4-дигидрокситетрагидрофуран-2-ил]окси-5- хлор-6-(гидроксиметил)тетрагидропиран-3,4-диол
1-(1,6-Дихлор-1,6-дидезокси-бета-D-фруктофуранозил)-4-хлор-4-дезокси-альфа-D-галактопиранозид
ВОБ-0206860.P001
Сукралоза 1000 мкг/мл в ацетонитриле
1',4',6'-ТРИХЛОРО-ГАЛАКТОЗАХАРОЗА
А22902
AB01563242_01
AB01563242_02
038С132
Q410209
СР-05000001935
СР-05000001935-1
W-203112
БРД-К58968598-001-03-6
Сукралоза, эталонный стандарт Европейской фармакопеи (EP)
Сукралоза, эталонный стандарт Фармакопеи США (USP)
сукралоза, вторичный фармацевтический стандарт; Сертифицированный справочный материал
1,6-дихлор-1,6-дидезокси-бета-D-фруктофуранозил 4-хлор-4-дезокси-альфа-D-галактопиранозид
a-D-галактопиранозид, 1,6-дихлор-1,6-дидезокси-b-D-фруктофуранозил-4-хлор-4-дезокси-
WURCS=2,0/2,2,1/[a2112h-1a_1-5_4*Cl][ha122h-2b_2-5_1*Cl_6*Cl]/1-2/a1-b2
(2R,3R,4R,5R,6R)-2-((2R,3S,4S,5S)-2,5-бис(хлорметил)-3,4-дигидрокситетрагидрофуран-2-илокси)-5-хлор-6 -(гидроксиметил)тетрагидро-2H-пиран-3,4-диол
1,6-дихлор-1,6-дидезокси-β-d-фруктофуранозил-4-хлор-4-дезокси-α-d-галактопиранозид