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Le E1518 Triacétate de Glycéryle, également connu sous le nom de triacétine et numéroté E1518, est un composé chimique organique utilisé comme additif alimentaire.
Le E1518 Triacétate de Glycéryle est un liquide incolore et huileux doté d'une odeur légère et caractéristique, utilisé principalement comme support d'arôme et agent ramollissant dans l'industrie alimentaire.
Numéro CAS 102-76-1
Numéro CB: CB7441695
Formule Moléculaire: C9H14O6
Poids Moléculaire: 218.2
Numéro MDL: MFCD00008716
Fichier MOL: 102-76-1.mol
Synonymes: GLYCERYLTRIACETATE, GLYCERYL TRIACETATE, Triacetine, triacetate, FEMA 2007, GLYCERIN TRIACETATE, Glyceryl Triacetate (Triacetin), Vanay, Enzactin; Fungacetin
La triacétine est le composé organique de formule C3H5(OCOCH3)3.
Le E1518 Triacétate de Glycéryle est classé comme un triglycéride, c'est-à-dire le triester du glycéryle avec de l'acide acétique.
Le E1518 Triacétate de Glycéryle est un liquide incolore, visqueux et inodore, doté d'un point d'ébullition élevé et d'un point de fusion bas.
Le E1518 Triacétate de Glycéryle a un goût doux et sucré à des concentrations inférieures à 500 ppm, mais peut paraître amer à des concentrations plus élevées.
Le E1518 Triacétate de Glycéryle est l'un des composés d'acétate de glycérine.
Le E1518 Triacétate de Glycéryle, chimiquement connu sous le nom de 1,2,3-triacétoxypropane, est un composé organique artificiel largement utilisé dans les industries alimentaire, pharmaceutique et chimique.
Le E1518 Triacétate de Glycéryle est un triglycéride obtenu par l'acétylation des trois groupes hydroxy du glycéryle, provenant généralement d'un acide acétique ou d'autres agents d'acétylation (comme l'anhydride acétique).
Le E1518 Triacétate de Glycéryle est un triester de glycérine et d'acide acétique qui est naturellement présent dans la papaye.
Le E1518 Triacétate de Glycéryle est principalement utilisé comme agent aromatisant synthétique dans les crèmes glacées, les boissons non alcoolisées et les produits de boulangerie.
Le E1518 Triacétate de Glycéryle, également connu sous le nom de triacétate de 1,2,3-propanetriol ou triacétate de glycéryle, est le triester de la glycérine et de l'acide acétique.
Le E1518 Triacétate de Glycéryle peut être préparé en chauffant de la glycérine avec de l'anhydride acétique seul ou en présence de hydrogenosulfure de potassium finement divisé.
Le E1518 Triacétate de Glycéryle peut également être préparé par la réaction de l'oxygène avec un mélange en phase liquide d'acétate d'allyle et d'acide acétique en utilisant un sel de bromure comme catalyseur.
Le E1518 Triacétate de Glycéryle est obtenu par acétylation du glycéryle et est apprécié pour sa capacité à améliorer la texture et à prolonger la durée de conservation des produits alimentaires.
Le E1518 Triacétate de Glycéryle, également connu sous le nom de Triacétate de Glycéryle, est un biocide cosmétique, un plastifiant et un solvant dans les formulations cosmétiques, à des concentrations allant de 0.8% à 4.0%.
Le E1518 Triacétate de Glycéryle est un support couramment utilisé pour les arômes et les parfums.
La triacétine a été affirmée comme un ingrédient alimentaire humain généralement reconnu comme sûr (GRAS) par la Food and Drug Administration (FDA).
Le E1518 Triacétate de Glycéryle est utilisé comme additif d'ingrédient inactif dans certaines formulations de médicaments.
Le E1518 Triacétate de Glycéryle a été utilisé comme plastifiant dans les tests de films de polymères acryliques pour l'administration de médicaments.
La triacétine n'est pas toxique pour les animaux. Cependant, dans une étude, le E1518 Triacétate de Glycéryle a provoqué un érythème, un léger œdème, une alopécie et une desquamation, et a causé une certaine irritation des yeux chez le lapin.
La concentration de triacétine dans les produits de consommation se situe dans une fourchette d'environ 0.005 à 2% pour les cosmétiques, et a été signalée comme atteignant 15 à 33% pour un médicament antifongique spécifique.
Le E1518 Triacétate de Glycéryle est un liquide incolore, inodore et de faible viscosité possédant d'excellentes propriétés de plastifiant, de solvant et d'humectant.
Le E1518 Triacétate de Glycéryle est largement utilisé dans les industries alimentaire, pharmaceutique, cosmétique et du tabac.
Le E1518 Triacétate de Glycéryle is un composé chimique organique classé comme triglycéride, plus précisément le triester du glycéryle et de l'acide acétique.
Le E1518 Triacétate de Glycéryle est produit par l'estérification du glycéryle (souvent d'origine végétale, dérivé d'huiles comme la noix de coco ou le palme) avec de l'acide acétique ou de l'anhydride acétique.
Utilisations
Comme plastifiant et fixateur de parfum, solvant d'encre, également utilisé en médecine et dans la synthèse de colorants.
Comme fixateur chromatographique, solvant, agent de durcissement et fixateur de parfum.
Humectants; solvants supports; plastifiants; le E1518 Triacétate de Glycéryle peut absorber le dioxyde de carbone du gaz naturel.
Dans la production de cosmétiques, de produits pharmaceutiques et de colorants, de plastifiants pour les filtres de cigarettes, etc.
Appliqué dans les cosmétiques, la fonderie, la médecine, les colorants et d'autres industries.
Ce produit est non toxique et non irritant.
Comme substrat pour la détermination de la lipase, fixateur de parfum, solvant, fixateur de chromatographie en phase gazeuse (température maximale de 85 ℃, solvant: méthanol, chloroforme), séparation des gaz et analyse des aldéhydes.
Utilisations potentielles
Les capacités de plastification de la triacétine ont été utilisées dans la synthèse d'un système de gel phospholipidique biodégradable pour la diffusion du médicament contre le cancer paclitaxel (PTX).
Dans l'étude, la triacétine a été combinée avec le PTX, de l'éthanol, un phospholipide et un triglycéride à chaîne moyenne pour former un complexe gel-médicament.
Ce complexe a ensuite été injecté directement dans les cellules cancéreuses de souris porteuses de gliome.
Le gel s'est lentement dégradé et a facilité la libération prolongée du PTX dans les cellules de gliome ciblées.
La triacétine peut également être utilisée comme additif pour carburant en tant qu'agent antidétonant pour l'essence, et pour améliorer les propriétés de viscosité à basse tempétature du biodiesel.
Le E1518 Triacétate de Glycéryle a été envisagé comme une source possible d'énergie alimentaire dans les systèmes artificiels de régénération des aliments lors des missions spatiales de longue durée.
On pense qu'il est sûr de tirer plus de la moitié de son énergie alimentaire de la triacétine.
Production
Le E1518 Triacétate de Glycéryle peut être dérivé de l'estérification du glycéryle et de l'acide acétique.
Après avoir préchauffé le glycéryle à 50-60 ° C, ajouter de l'acide acétique, du benzène et de l'acide sulfurique.
Chauffer et agiter pour une déshydratation au reflux, et recycler le benzène.
Ajouter ensuite de l'anhydride acétique pour un chauffage de 4 heures.
Après refroidissement, le mélange a été neutralisé avec du carbonate de sodium à 5 % jusqu'à pH 7, et la couche brute a été séchée et l'huile brute a été séchée avec du chlorure de calcium.
Distiller sous pression réduite, recueillir la fraction 128-131 ° C (0.93 kPa), à savoir le triacétate de glycéryle.
Propriétés chimiques
La triacétine a une odeur fruitée très légère.
Le E1518 Triacétate de Glycéryle a un goût doux et sucré qui est amer au-dessus de 0.05%.
Liquide incolore; légère odeur grasse; goût amer.
Légèrement soluble dans l'eau; très soluble dans l'alcool, l'éther et d'autres solvants organiques.
Combustible.
La triacétine est un liquide incolore et visqueux doté d'une odeur légèrement grasse.
Définition
ChEBI: Un triglycéride obtenu par l'acétylation des trois groupes hydroxy du glycéryle.
Le E1518 Triacétate de Glycéryle possède des propriétés fongistatiques (basées sur la libération d'acide acétique) et a été utilisé dans le traitement topique des infections mineures par les dermatophytes.
Méthodes de production
Le E1518 Triacétate de Glycéryle est préparé par l'estérification de la glycérine avec de l'anhydride acétique.
Processus de fabrication
200 grammes d'acétate d'allyle, 450 grammes d'acide acétique glacial et 3.71 grammes de bromure cobalteux ont été chargés dans le réacteur et le mélange a été chauffé à 100°C.
De l'oxygène pur a ensuite été introduit dans le réacteur sous la surface du mélange réactionnel liquide au taux de 0.5 pied cube américain standard par heure.
Au départ, tout l'oxygène était consommé, mais après une certaine période, l'oxygène introduit dans le mélange passait sans modification.
Au cours de la réaction, une petite quantité de bromure d'hydrogène gazeux (un total de 1.9 gramme) a été introduite dans la zone de réaction, en même temps que l'oxygène.
La réaction a été laissée se poursuivre pendant 6 heures, après quoi le mélange réactionnel a été distillé. Une conversion pratiquement complète de l'acétate d'allyle a eu lieu.
Un rendement de 116 grammes de triacétate de glycéryle a été obtenu, ceci étant accompli par la distillation du triacétate de glycéryle en tête du mélange réactionnel, à une pression absolue d'environ 13 mm de mercure.
Préparation
Par réaction directe du glycéryle avec l'acide acétique en présence du réactif de Twitchell, ou en solution benzénique de glycéryle et d'acide acétique bouillant en présence d'une résine cationique (Zeo-Karb O) prétraitée avec de l'H2SO4 dilué.
Analyse du contenu
Peser avec précision environ 1 g de l'échantillon, placer le E1518 Triacétate de Glycéryle dans une bouteille sous pression appropriée, ajouter 25 mL de solution d'hydroxyde de potassium à 1 mol / L et 15 mL d'alcool isopropylique, ajouter le bouchon, envelopper d'un chiffon et placer dans un sac en toile.
Placer le E1518 Triacétate de Glycéryle dans le bain-marie à 98 ℃ ± 2 ℃ pendant 1 heure, le niveau d'eau dans le bain-marie devant être légèrement supérieur à celui de la bouteille.
Sortir la bouteille du sac, la laisser refroidir à température ambiante à l'air, déplier le chiffon et le bouchon pour libérer la pression résiduelle dans la bouteille, puis retirer le chiffon.
Ajouter 6 à 8 gouttes de solution de test de phénolphtaléine (TS-167), appliquer de l'acide sulfurique à 0.5 mol / L pour le titrage de l'excès d'alcali jusqu'à ce que la couleur rose disparaisse tout juste.
En même temps, effectuer un essai à blanc. Chaque mL d'acide sulfurique à 0.5 mol / L équivaut à 36.37 mg de triacétate de glycéryle (C9H14O6).
Utilisations
Le E1518 Triacétate de Glycéryle est un liquide incolore et huileux doté d'une légère odeur grasse et d'un goût amer.
Le E1518 Triacétate de Glycéryle est soluble dans l'eau et miscible à l'alcool et à l'éther.
Le E1518 Triacétate de Glycéryle fonctionne dans les aliments comme humectant et solvant.
Comme fixateur en parfumerie; solvant dans la fabrication du celluloïd, des films photographiques.
La triacétine technique (un mélange de mono-, di- et de petites quantités de triacétine) comme solvant pour les colorants basiques, en particulier les indulines, et le tannin en teinture.
Le E1518 Triacétate de Glycéryle, un composant des filtres de cigarettes, a induit une dermatite de contact chez un travailleur d'une manufacture de cigarettes.
Fonctions principales et applications
1. Industrie des aliments et des boissons (E1518)
Dans la fabrication des aliments, la triacétine est prisée pour son pouvoir solvant élevé et ses capacités de rétention d'humidité:
Support d'arôme et solvant: Le E1518 Triacétate de Glycéryle est largement utilisé comme solvant support pour les arômes hydrophiles et lipophiles, aidant à stabiliser les composés aromatiques volatils dans les boissons alcoolisées et non alcoolisées.
Humectant: Sa capacité excellente de liaison de l'eau empêche les produits de boulangerie, les confiseries et les sucreries de se dessécher, prolongeant ainsi la durée de conservation.
Plastifiant dans le chewing-gum: Le E1518 Triacétate de Glycéryle fonctionne comme un agent ramollissant pour optimiser l'élasticité, la texture et la sensation en bouche des bases de chewing-gum.
2. Produits pharmaceutiques et cosmétiques
Excipient: Le E1518 Triacétate de Glycéryle agit comme un plastifiant dans les enrobages polymères hydrophiles pour comprimés et capsules, assurant des membranes uniformes et lisses qui les rendent plus faciles à avaler.
Fixateur: Dans l'industrie de la parfumerie et des cosmétiques, sa faible volatilité fait du E1518 Triacétate de Glycéryle un fixateur idéal pour retenir les odeurs dans les parfums, les lotions et les déodorants.
3. Applications industrielles
Traitement du tabac: Une utilisation industrielle majeure de la triacétine est celle de plastifiant dans la fabrication de tiges de filtre de cigarette en acétate de cellulose.
Additif pour carburant: Le E1518 Triacétate de Glycéryle sert d'agent antidétonant dans l'essence pour minimiser le cognement du moteur et agit comme un composant de formulation pour améliorer les propriétés de viscosité à basse température des biodiesels.
Applications pharmaceutiques
La triacétine est principalement utilisée comme plastifiant hydrophile dans les enrobages polymères à base d'eau et de solvant des capsules, comprimés, billes et granules; les concentrations typiques utilisées sont de 10 à 35% p/p.
Le E1518 Triacétate de Glycéryle est utilisé dans les cosmétiques, la parfumerie et les aliments comme solvant et comme fixateur dans la formulation de parfums et d'arômes.
Le E1518 Triacétate de Glycéryle est utilisé dans la fabrication de chewing-gums comme agent ramollissant, dans les boissons alcoolisées et non alcoolisées comme support d'arôme, et dans les produits de boulangerie et de confiserie pour améliorer la texture et prévenir le dessèchement.
Propriétés de la triacétine
Melting point: 3 °C(lit.)
Boiling point: 258-260 °C(lit.)
Density: 1.16 g/mL at 25 °C(lit.)
vapor density: 7.52 (vs air)
vapor pressure: 0.00248 mm Hg @ 250C
refractive index: n25/D 1.429-1.431(lit.)
FEMA: 2007 | (TRI-)ACETIN
Flash point: 300 °F
storage temp.: Sealed in dry,Room Temperature
solubility: Soluble in water, miscible with ethanol (96 per cent) and toluene.
form: Liquid
color: Clear colorless
PH: 5.0-6.0 (20°C, 50g/L in H2O)
Odor: Characteristic odour
explosive limit: 1.05%, 189°F
biological source: synthetic
Odor Type: fruity
Water Solubility: 64.0 g/L (20 ºC)
Specific Heat Capacity: Cp(liquid): 1.76 J/(g·K), at 25℃
JECFA Number: 920
Merck: 14,9589
BRN: 1792353
Sécurité
La Food and Drug Administration des États-Unis a approuvé le E1518 Triacétate de Glycéryle comme additif alimentaire généralement reconnu comme sûr et a inclus le E1518 Triacétate de Glycéryle dans la base de données conformément à l'avis du Select Committee On GRAS Substances (SCOGS).
Le E1518 Triacétate de Glycéryle est inclus dans la base de données du SCOGS depuis 1975.
Le E1518 Triacétate de Glycéryle n'était pas toxique pour les animaux dans les études d'exposition par inhalation répétée sur une période relativement courte.
Profil de sécurité
Poison par ingestion.
Modérément toxique par les voies intrapéritonéale, sous-cutanée et intraveineuse.
Un irritant pour les yeux.
Combustible lorsqu'il est exposé à la chaleur, aux flammes ou à de puissants oxydants.
Pour combattre l'incendie, utiliser de la mousse antialcool, de l'eau, du CO2, des produits chimiques secs.
Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, le E1518 Triacétate de Glycéryle émet une fumée âcre et des vapeurs irritantes.
