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L'E260, systématiquement nommé acide éthanoïque, est un liquide acide, incolore et un composé organique de formule chimique CH3COOH (également écrit CH3CO2H, C2H4O2 ou HC2H3O2).
Le vinaigre contient au moins 4 % d'acide acétique en volume, ce qui fait de l'E260 le principal composant du vinaigre, outre l'eau et d'autres oligo-éléments.
Numéro CAS : 64-19-7
Numéro CE : 200-580-7
Nom IUPAC : Acide éthanoïque
Formule chimique : C2H4O2
Autres noms : acide acétique, acide éthanoïque, 64-19-7, acide acétique glacial, acide éthylique, acide vinaigré, acide acétique glacial, acide acétique glacial, acide méthanecarboxylique, acétasol, Essigsaeure, acide acétique, acide pyroligneux, vinaigre, Azijnzuur, Aceticum acidum, Acido acetico, Octowy kwas, Aci-jel, HOAc, acide éthoïque, Kyselina octova, acide orthoacétique, AcOH, Azijnzuur [néerlandais], acide éthanoïque monomère, acétique, Essigsaeure [allemand], Caswell n° 003, Otic Tridesilon, Octowy kwas [polonais], acide acétique (naturel), acide acetique [français], Acido acetico [italien], FEMA n° 2006, Kyselina octova [tchèque], MeCOOH, acide acétique-17O2, Otic Domeboro, Acidum aceticum glaciale, Acidum aceticum, CH3-COOH, acide acétique-, CH3CO2H, UN2789, UN2790, code chimique des pesticides de l'EPA 044001, NSC 132953, NSC-132953, NSC-406306, BRN 0506007, acide acétique, dilué, INS NO.260, acide acétique [JAN], DTXSID5024394, MeCO2H, CHEBI:15366, AI3-02394, CH3COOH, INS-260, Q40Q9N063P, E-260, MFCD00036152, 10.Acide méthanecarboxylique, CHEMBL539, NSC-111201, NSC-112209, NSC-115870, NSC-127175, Acide acétique-2-13C,d4, N° INS 260, DTXCID304394, E 260, Acide acétique-13C2 (8CI,9CI), Éthanoate, Shotgun, Acide acétique, d'une concentration de plus de 10 pour cent, en poids, d'acide acétique, C2:0, alcool acétylique, Orlex, Vosol, WLN : QV1, ACIDE ACÉTIQUE (MART.), ACIDE ACÉTIQUE [MART.], Acide acétique, >=99,7 %, 79562-15-5, acide acétique, Numéro FEMA 2006, ACIDE ACÉTIQUE-13C2-2-D3, 97 ATOM % 13C, 97 ATOM % D, acide acétique, réactif ACS, >=99,7 %, ACY, HSDB 40, CCRIS 5952, acide méthane carboxylique, EINECS 200-580-7, acide acétique 0,25 % dans un récipient en plastique, Essigsaure, éthylate, acide acétique, acide acétique, acétate glacial, acide acétique, acide acétique, UNII-Q40Q9N063P, acide acétique, vinaigre distillé, méthanecarboxylate, acide acétique glacial [USP : JAN], acétasol (TN), acide acétique glacial, radical carboxyméthyle, vinaigre (sel/mélange), HOOCCH3, acide acétique qualité LC/MS, ACIDE ACÉTIQUE [II], ACIDE ACÉTIQUE [MI], acide acétique, réactif ACS, bmse000191, bmse000817, bmse000857, Otic Domeboro (sel/mélange), ACETIC-1-13C-2-D3 ACID-1 H (D), EC 200-580-7, Acide acétique (JP18/NF), ACIDE ACÉTIQUE [FHFI], Acide acétique [pour LC-MS], ACIDE ACÉTIQUE [VANDF], NCIOpen2_000659, NCIOpen2_000682, Acide acétique glacial (USP), 4-02-00-00094 (référence du manuel Beilstein), 77671-22-8, Acide acétique glacial (JP18), UN 2790 (sel/mélange), ACIDE ACÉTIQUE [WHO-DD], ACIDE ACÉTIQUE [WHO-IP], ACETICUM ACIDUM [HPUS], GTPL1058, Acide acétique glacial HPLC Grade, Acide acétique, étalon analytique, Acide acétique, qualité USP glacial, Acide acétique, puriss., >=80 %, Acide acétique, 99,8 %, anhydre, Acide acétique, AR, >=99,8 %, Acide acétique, LR, >=99,5 %, DTXSID001043500, Acide acétique, extra pur, 99,8 %, Acide acétique, 99,5-100,0 %, Acide acétique, glacial, Réactif ACS, STR00276, Acide acétique, puriss., 99-100 %, Tox21_301453, Acide acétique, glacial, >=99,85 %, BDBM50074329, FA 2:0, LMFA01010002, NSC132953, NSC406306, STL264240, acide acétique, pour HPLC, >=99,8 %, AKOS000268789, 1ST7505, ACIDUM ACETICUM [WHO-IP LATIN], DB03166, UN 2789, acide acétique, >=99,5 %, FCC, FG, acide acétique, naturel, >=99,5 %, FG, acide acétique, ReagentPlus(R), >=99 %, CAS-64-19-7, USEPA/OPP Pesticide Code: 044001, acide acétique, USP, 99,5-100,5 %, NCGC00255303-01, acide acétique 1000 microg/mL dans le méthanol, acide acétique, SAJ première qualité, >=99,0 %, DB-085748, A2035, acide acétique 1000 microg/mL dans l'acétonitrile, l'acide acétique, >=99,99 % de traces de métaux, l'acide acétique, qualité spéciale JIS, >=99,7 %, l'acide acétique, purifié par double distillation, NS00002089, l'acide acétique, spectroscopique HPLC UV, 99,9 %, EN300-18074, l'acide acétique, qualité réactif Vetec(TM), >=99 %, le supplément sélectif B Bifido, pour la microbiologie, C00033, D00010, ORLEX HC COMPONENT ACETIC ACID, GLACIAL, Q47512, VOSOL HC COMPONENT ACETIC ACID, GLACIAL, l'acide acétique, glacial, qualité électronique, 99,7 %, TRIDESILON COMPONENT ACETIC ACID, GLACIAL, A834671, ACETASOL HC COMPONENT ACETIC ACID, GLACIAL, acétique Acide acétique, >=99,7 %, qualité super spéciale SAJ, SR-01000944354, SR-01000944354-1, Acide acétique glacial, conforme aux spécifications de test USP, InChI=1/C2H4O2/c1-2(3)4/h1H3,(H,3,4, Acide acétique, >=99,7 %, adapté à l'analyse des acides aminés, Acide acétique, >=99,7 %, pour titrage en milieu non aqueux, Acide acétique, pour luminescence, BioUltra, >=99,5 % (GC), Acide acétique, pa, réactif ACS, réactif ISO, réactif Ph. Eur., 99,8 %, Acide acétique, qualité semi-conductrice MOS PURANAL(TM) (Honeywell 17926), Acide acétique glacial, étalon de référence de la pharmacopée américaine (USP), Acide acétique, puriss. pa, réactif ACS, réactif ISO, réactif Ph. Eur., >=99,8 %, acide acétique glacial, étalon secondaire pharmaceutique ; matériau de référence certifié
L'E260 est le deuxième acide carboxylique le plus simple (après l'acide formique).
L'E260 est un réactif chimique important et un produit chimique industriel, utilisé principalement dans la production d'acétate de cellulose pour les films photographiques, d'acétate de polyvinyle pour la colle à bois et de fibres et tissus synthétiques.
Dans les ménages, le E260 dilué est souvent utilisé dans les produits détartrants.
Dans l'industrie alimentaire, l'E260 est contrôlé par le code additif alimentaire E260 en tant que régulateur d'acidité et comme condiment.
En biochimie, le groupe acétyle, dérivé de E260, est fondamental pour toutes les formes de vie.
Lié à la coenzyme A, il joue un rôle essentiel dans le métabolisme des glucides et des graisses.
L'acide acétique est un acide monocarboxylique simple contenant deux carbones.
L'E260 joue un rôle de solvant protique, de régulateur d'acidité alimentaire, de conservateur alimentaire antimicrobien et de métabolite de Daphnia magna.
E260 est un acide conjugué d'un acétate.
E260, glacial se présente comme un liquide clair incolore avec une forte odeur de vinaigre.
L'E260 est corrosif pour les métaux et les tissus.
L'E260 est utilisé pour fabriquer d'autres produits chimiques, comme additif alimentaire et dans la production de pétrole.
Acide acétique (CH3COOH), également appelé acide éthanoïque, le plus important des acides carboxyliques.
Une solution diluée (environ 5 pour cent en volume) d'acide acétique produite par fermentation et oxydation de glucides naturels est appelée vinaigre ; un sel, un ester ou un acylal d'acide acétique est appelé acétate.
L'acide acétique a été préparé à l'échelle industrielle par oxydation à l'air de l'acétaldéhyde, par oxydation de l'éthanol (alcool éthylique) et par oxydation du butane et du butène.
Aujourd'hui, l'acide acétique est fabriqué par un procédé développé par l'entreprise chimique Monsanto dans les années 1960 ; il implique une carbonylation du méthanol (alcool méthylique) catalysée par le rhodium-iode.
L'acide acétique est l'un des acides carboxyliques.
L'E260 est le deuxième acide carboxylique le plus simple, après l'acide formique.
L'E260 est principalement utilisé dans le vinaigre et pour fabriquer de l'acétate de cellulose et de l'acétate de polyvinyle. L'acide acétique est utilisé comme additif alimentaire, où l'E260 est ajouté pour donner du goût et une acidité régulière.
L'E260 est également un réactif important en chimie.
Dans le monde, environ 6,5 tonnes d’acide acétique sont utilisées chaque année, dont environ 1,5 tonne par an sont produites par recyclage.
La plupart des E260 sont préparés à partir de matières premières pétrochimiques.
L'acide acétique est un liquide organique clair et incolore à l'odeur piquante semblable à celle du vinaigre de cuisine. L'acide acétique a de nombreuses utilisations, notamment comme matière première et solvant dans la production d'autres produits chimiques, la production de pétrole et de gaz, et dans les industries alimentaire et pharmaceutique.
E260 est un acide organique aliphatique.
L'E260 est un liquide hygroscopique et corrosif avec une odeur de vinaigre.
L'E260 peut être synthétisé par oxydation de l'acétaldéhyde en présence de sels de manganèse ou de cobalt.
L'E260 est utilisé pour la synthèse de l'anhydride acétique, de l'acétate de cellulose et des esters acétiques.
Son impact sur la dégradation du papier historique a été analysé.
E260 est un composé organique de formule CH3COOH.
L'E260 est un acide carboxylique constitué d'un groupe méthyle lié à un groupe fonctionnel carboxyle.
Le nom systématique IUPAC de l'acide acétique est acide éthanoïque et sa formule chimique peut également s'écrire C2H4O2.
Le vinaigre est une solution d’acide acétique dans l’eau et contient entre 5 et 20 % d’acide éthanoïque en volume.
L'odeur piquante et le goût aigre sont caractéristiques de l'E260 présent dans celui-ci.
Une solution non diluée de E260 est communément appelée acide acétique glacial.
L'E260 forme des cristaux qui ressemblent à de la glace à des températures inférieures à 16,6℃.
L'E260 a une large gamme d'applications en tant que solvant polaire et protique.
Dans le domaine de la chimie analytique, l'acide acétique glacial est largement utilisé pour estimer les substances faiblement alcalines.
La demande mondiale en E260 est d’environ 6,5 millions de tonnes métriques par an (Mt/a), dont environ 1,5 Mt/a est satisfaite par le recyclage ; le reste est fabriqué à partir de méthanol.
Le vinaigre est principalement composé d'E260 dilué, souvent produit par fermentation et oxydation ultérieure de l'éthanol.
L'acide acétique est un acide gras à chaîne droite à deux atomes de carbone.
C'est le plus petit acide gras à chaîne courte (AGCC) et l'un des acides carboxyliques les plus simples.
L'E260 est un liquide acide et incolore et constitue le composant principal du vinaigre.
L’acide acétique a un goût aigre et une odeur piquante.
L'E260 est un réactif chimique important et un produit chimique industriel utilisé dans la production de bouteilles de boissons gazeuses en plastique, de films photographiques et d'acétate de polyvinyle pour la colle à bois, ainsi que de nombreuses fibres et tissus synthétiques.
Dans les ménages, l’acide acétique dilué est souvent utilisé comme agent de nettoyage.
Dans l’industrie alimentaire, l’acide acétique est utilisé comme régulateur d’acidité.
L’acide acétique est présent dans tous les organismes, des bactéries aux plantes en passant par les humains.
Le groupe acétyle, dérivé de l’acide acétique, est fondamental pour la biochimie de pratiquement toutes les formes de vie.
Lorsqu'il est lié à la coenzyme A (pour former l'acétylCoA), il est essentiel au métabolisme des glucides et des graisses.
Cependant, la concentration d’acide acétique libre dans les cellules est maintenue à un niveau faible pour éviter de perturber le contrôle du pH du contenu cellulaire.
L'acide acétique est produit et excrété en grande quantité par certaines bactéries acétiques, notamment le genre Acetobacter et Clostridium acetobutylicum.
Ces bactéries sont présentes partout dans les aliments, l’eau et le sol.
En raison de leur présence généralisée sur les fruits, l’acide acétique est produit naturellement lorsque les fruits et de nombreux autres aliments riches en sucre se gâtent.
Plusieurs espèces de bactéries anaérobies, y compris les membres des genres Clostridium et Acetobacterium, peuvent convertir directement les sucres en acide acétique.
Cependant, les bactéries Clostridium sont moins tolérantes à l’acide que Acetobacter.
Même les souches de Clostridium les plus tolérantes à l’acide peuvent produire de l’acide acétique à des concentrations de seulement quelques pour cent, par rapport aux souches d’Acetobacter qui peuvent produire de l’acide acétique à des concentrations allant jusqu’à 20 %.
L’acide acétique est également un composant de la lubrification vaginale des humains et d’autres primates, où il semble servir d’agent antibactérien doux.
L’acide acétique peut être présent dans d’autres biofluides tels que l’urine à de faibles concentrations.
L'acide acétique urinaire est produit par des bactéries telles que Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Klebsiella pneumonia, Enterobacter, Acinetobacter, Proteus mirabilis, Citrobacter frundii, Enterococcus faecalis, Streptococcus groupe B, Staphylococcus saprophyticus.
Des concentrations d'acide acétique supérieures à 30 uM/mM de créatinine dans l'urine peuvent indiquer une infection des voies urinaires, ce qui suggère généralement la présence d'E. coli ou de pneumonie à Klebshiella dans les voies urinaires.
L'acide acétique est également produit par d'autres bactéries telles qu'Akkermansia, Bacteroidetes, Bifidobacterium, Prevotella et Ruminococcus
L'acide acétique, également connu sous le nom d'acide éthanoïque, est un composé chimique organique surtout connu pour donner au vinaigre son goût aigre et son odeur piquante.
L'E260 est l'un des acides carboxyliques les plus simples et a pour formule chimique CH3COOH.
L'E260 est un réactif chimique important et un produit chimique industriel utile pour la production de diverses fibres synthétiques et autres matériaux polymères.
Ces polymères comprennent le polyéthylène téréphtalate, utilisé principalement dans les bouteilles de boissons gazeuses ; l’acétate de cellulose, utilisé principalement pour les films photographiques ; et l’acétate de polyvinyle, pour la colle à bois.
Dans les ménages, l’acide acétique dilué est souvent utilisé dans les agents détartrants.
L'industrie alimentaire l'utilise (sous le code additif alimentaire E260) comme régulateur d'acidité.
Lorsque l’acide acétique est dissous dans l’eau, il est appelé acide acétique glacial.
Le vinaigre contient au moins 4 % d’acide acétique en volume, en plus de l’eau, ce qui permet à l’acide acétique d’être l’ingrédient principal du vinaigre.
L'E260 est produit principalement comme précurseur de l'acétate de polyvinyle et de l'acétate de cellulose, en plus du vinaigre domestique.
L'E260 est un acide faible puisque la solution se dissocie seulement légèrement.
Mais l’acide acétique concentré est corrosif et peut endommager la chair.
Le deuxième acide carboxylique le plus simple est l'acide acétique (après l'acide formique).
L'E260 est constitué d'un groupe méthyle auquel est lié un groupe carboxyle.
Pour les solvants polaires et non polaires tels que l’acide, le chloroforme et l’hexane, il est miscible.
Les molécules forment des chaînes dans l’acide acétique solide, avec des liaisons hydrogène reliant les molécules individuelles entre elles.
Les dimères peuvent être trouvés dans la vapeur à 120 °C.
Sous forme liquide, les dimères existent souvent en solutions diluées dans des solvants ne liant pas l'hydrogène et, dans une certaine mesure, dans l'acide acétique pur ; mais ils interagissent avec des solvants qui se lient à l'hydrogène.
L'E260 est normalement complètement ionisé en acétate à des températures physiologiques.
L'E260 joue un rôle essentiel dans le métabolisme des glucides et des graisses lorsqu'il est lié à la coenzyme A.
L'E260 n'existe pas dans les triglycérides naturels, contrairement aux acides carboxyliques à chaîne plus longue (acides gras).
Déshydratation à l'acide acétique :
La déshydratation de l’acide acétique est l’une des utilisations industrielles les plus importantes de la DA dans la fabrication d’acides aromatiques tels que l’acide téréphtalique (TA), qui implique une grande pureté d’acide acétique.
Deux parties principales sont utilisées dans le processus de fabrication : l'oxydation (où le p-xylène est oxydé catalytiquement pour produire du TA brut) et la purification du PTA.
L'E260, présent comme solvant dans le réacteur d'oxydation mais également utile à la réaction elle-même, doit être isolé de l'eau produite par l'oxydation.
Pour le fonctionnement efficace et économique d’une installation TA, la récupération et le stockage du solvant acide acétique sont importants.
À des températures élevées de l'eau, l'eau et l'acide acétique présentent un point de pincement, ce qui rend la récupération de l'acide pur très difficile.
Deux absorbeurs (basse et haute pression) et une colonne de déshydratation acide sont constitués d'une unité traditionnelle de récupération d'acide acétique en phase PTA.
Les colonnes hautes de 70 à 80 plateaux nécessitent la séparation de l'acide acétique et de l'eau par distillation traditionnelle. L'acétate de n-butyle, qui présente une miscibilité minimale avec l'eau et forme un azéotrope hétérogène (point d'ébullition 90,23 °C), est un agent azéotrope typique.
Toute l’eau étant introduite dans la colonne de déshydratation, de l’acétate de n-butyle est ajouté en quantités appropriées pour former un azéotrope.
Lors de la condensation, l'azéotrope hétérogène forme deux phases ; une couche organique contenant de l'acétate de n-butyle presque pur et une phase aqueuse contenant de l'eau presque pure.
La phase organique est recyclée vers la colonne de déshydratation, tandis que la phase aqueuse est acheminée vers une colonne de stripping.
La quantité d'acide acétique perdue dans l'effluent aqueux est réduite d'environ 40 pour cent, car la digestion anaérobie entraîne une séparation plus propre.
Nomenclature du E260 :
Le nom trivial « acide acétique » est le nom IUPAC le plus couramment utilisé et le plus préféré.
Le nom systématique acide éthanoïque, un nom IUPAC valide, est construit selon la nomenclature de substitution.
Le nom acide acétique dérive d'acetum, le mot latin pour vinaigre, et est lié au mot acide lui-même.
L'acide acétique glacial est le nom donné à l'acide acétique sans eau (anhydre).
Similaire au nom allemand Eisessig (vinaigre de glace), le nom vient des cristaux semblables à de la glace qui se forment légèrement en dessous de la température ambiante à 16,6 °C (61,9 °F) (la présence de 0,1 % d'eau abaisse son point de fusion de 0,2 °C).
Un symbole courant pour l'acide acétique est AcOH, où Ac est le symbole du pseudoélément représentant le groupe acétyle CH3−C(=O)− ; la base conjuguée, l'acétate (CH3COO−), est ainsi représentée par AcO−.
(L'Ac ne doit pas être confondu avec le symbole de l'élément actinium ; le contexte évite toute confusion parmi les chimistes organiques).
Pour mieux refléter sa structure, l’acide acétique est souvent écrit CH3–C(O)OH, CH3−C(=O)OH, CH3COOH et CH3CO2H.
Dans le contexte des réactions acide-base, l'abréviation HAc est parfois utilisée, où Ac dans ce cas est un symbole pour l'acétate (plutôt que l'acétyle).
L'acétate est l'ion résultant de la perte de H+ de l'acide acétique.
Le nom acétate peut également désigner un sel contenant cet anion, ou un ester de l'acide acétique.
Polymérisation:
Un fût contaminé par de l’acide acétique a été rempli d’acétaldéhyde.
La réaction de polymérisation exothermique qui s’ensuivit provoqua une légère éruption qui dura plusieurs heures.
Seuil olfactif :
Plage de seuil d'odeur : 0,21 à 1,0 ppm
Acidité:
Le centre hydrogène du groupe carboxyle (−COOH) des acides carboxyliques tels que E260 peut se séparer de la molécule par ionisation :
CH3COOH ⇌ CH3CO2− + H+
En raison de cette libération du proton (H+), l'acide acétique a un caractère acide.
L'E260 est un acide monoprotique faible. En solution aqueuse, il a une valeur de pKa de 4,76.
Sa base conjuguée est l'acétate (CH3COO−).
Une solution de 1,0 M (environ la concentration de vinaigre domestique) a un pH de 2,4, ce qui indique que seulement 0,4 % des molécules d'acide acétique sont dissociées.
Cependant, dans une solution très diluée (< 10−6 M), l'E260 est dissocié à > 90 %.
Structure de l'E260 :
Dans le solide E260, les molécules forment des chaînes, les molécules individuelles étant interconnectées par des liaisons hydrogène.
Dans la vapeur à 120 °C (248 °F), des dimères peuvent être détectés.
Les dimères se produisent également en phase liquide dans des solutions diluées dans des solvants sans liaison hydrogène et dans une certaine mesure dans l'acide acétique pur, mais sont perturbés par les solvants à liaison hydrogène.
L'enthalpie de dissociation du dimère est estimée à 65,0–66,0 kJ/mol et l'entropie de dissociation à 154–157 J mol−1 K−1.
D’autres acides carboxyliques s’engagent dans des interactions de liaison hydrogène intermoléculaires similaires.
Propriétés du solvant E260 :
Le liquide E260 est un solvant protique hydrophile (polaire), similaire à l'éthanol et à l'eau.
Avec une permittivité statique relative (constante diélectrique) de 6,2, il dissout non seulement les composés polaires tels que les sels inorganiques et les sucres, mais également les composés non polaires tels que les huiles ainsi que les solutés polaires.
Il est miscible avec les solvants polaires et non polaires tels que l’eau, le chloroforme et l’hexane.
Avec les alcanes supérieurs (à partir de l'octane), l'E260 n'est pas miscible dans toutes les compositions, et la solubilité de l'E260 dans les alcanes diminue avec les n-alcanes plus longs.
Les propriétés de solvant et de miscibilité de l'E260 en font un produit chimique industriel utile, par exemple comme solvant dans la production de téréphtalate de diméthyle.
Biochimie du E260 :
Aux pH physiologiques, l’acide acétique est généralement entièrement ionisé en acétate.
Le groupe acétyle, dérivé formellement de l’acide acétique, est fondamental pour toutes les formes de vie.
Lié à la coenzyme A, il joue un rôle essentiel dans le métabolisme des glucides et des graisses.
Contrairement aux acides carboxyliques à chaîne plus longue (les acides gras), l’E260 n’est pas présent dans les triglycérides naturels.
Cependant, le triglycéride artificiel triacétine (triacétate de glycérine) est un additif alimentaire courant et se retrouve dans les cosmétiques et les médicaments topiques.
L'E260 est produit et excrété par les bactéries acétiques, notamment les genres Acetobacter et Clostridium acetobutylicum.
Ces bactéries sont présentes partout dans les aliments, l’eau et le sol, et l’E260 est produite naturellement lorsque les fruits et autres aliments se gâtent.
L'E260 est également un composant de la lubrification vaginale des humains et d'autres primates, où il semble servir d'agent antibactérien doux.
Production de l'E260 :
Usine de purification et de concentration de l'E260 en 1884.
L'E260 est produit industriellement à la fois par synthèse et par fermentation bactérienne.
Environ 75 % de l’acide acétique destiné à l’industrie chimique est obtenu par carbonylation du méthanol, comme expliqué ci-dessous.
La voie biologique ne représente qu’environ 10 % de la production mondiale, mais elle reste importante pour la production de vinaigre car de nombreuses lois sur la pureté des aliments exigent que le vinaigre utilisé dans les aliments soit d’origine biologique.
D’autres procédés sont l’isomérisation du formiate de méthyle, la conversion du gaz de synthèse en E260 et l’oxydation en phase gazeuse de l’éthylène et de l’éthanol.
L'E260 est souvent un produit secondaire de différentes réactions, par exemple lors de la synthèse catalytique hétérogène d'acide acrylique ou de la production d'acide lactique fermentaire.
Entre 2003 et 2005, la production mondiale totale d’E260 vierge était estimée à 5 Mt/a (millions de tonnes par an), dont environ la moitié était produite aux États-Unis.
La production européenne était d’environ 1 Mt/a et en baisse, tandis que la production japonaise était de 0,7 Mt/a.
1,5 Mt supplémentaires sont recyclées chaque année, portant le marché mondial total à 6,5 Mt/a.
Depuis lors, la production mondiale a augmenté jusqu’à 10,7 Mt/a (en 2010), et plus encore ; toutefois, un ralentissement de cette augmentation de la production est prévu.
Les deux plus grands producteurs d’E260 vierge sont Celanese et BP Chemicals.
Les autres grands producteurs sont Millennium Chemicals, Sterling Chemicals, Samsung, Eastman et Svensk Etanolkemi.
Carbonylation du méthanol :
La plupart des E260 sont produits par carbonylation du méthanol.
Le processus implique l’iodométhane comme intermédiaire et se déroule en trois étapes.
Un catalyseur, le métal carbonyle, est nécessaire pour la carbonylation (étape 2).
CH3OH + HI → CH3I + H2O
CH3I + CO → CH3COI
CH3COI + H2O → CH3COOH + HI
Deux procédés apparentés pour la carbonylation du méthanol : le procédé Monsanto catalysé au rhodium et le procédé Cativa catalysé à l'iridium.
Ce dernier procédé est plus écologique et plus efficace et a largement supplanté le premier, souvent dans les mêmes usines de production.
Des quantités catalytiques d'eau sont utilisées dans les deux procédés, mais le procédé Cativa en nécessite moins, de sorte que la réaction de décalage eau-gaz est supprimée et que moins de sous-produits sont formés.
En modifiant les conditions du procédé, l’anhydride acétique peut également être produit dans la même usine en utilisant les catalyseurs au rhodium.
Oxydation de l'acétaldéhyde :
Avant la commercialisation du procédé Monsanto, la plupart de l’E260 était produit par oxydation de l’acétaldéhyde.
Cela reste la deuxième méthode de fabrication la plus importante, même si elle n’est généralement pas compétitive avec la carbonylation du méthanol.
L'acétaldéhyde peut être produit par hydratation de l'acétylène.
C’était la technologie dominante au début des années 1900.
Les composants légers du naphta sont facilement oxydés par l'oxygène ou même l'air pour donner des peroxydes, qui se décomposent pour produire de l'acide acétique selon l'équation chimique, illustrée par le butane :
2 C4H10 + 5 O2 → 4 CH3CO2H + 2 H2O
De telles oxydations nécessitent un catalyseur métallique, tel que les sels naphténates de manganèse, de cobalt et de chrome.
La réaction typique est réalisée à des températures et des pressions conçues pour être aussi chaudes que possible tout en gardant le butane liquide.
Les conditions de réaction typiques sont 150 °C (302 °F) et 55 atm.
Des sous-produits peuvent également se former, notamment la butanone, l'acétate d'éthyle, l'acide formique et l'acide propionique. Ces sous-produits ont également une valeur commerciale et les conditions de réaction peuvent être modifiées pour en produire davantage si nécessaire.
Cependant, la séparation de l’acide acétique de ces sous-produits augmente le coût du processus.
Dans des conditions similaires et en utilisant des catalyseurs similaires à ceux utilisés pour l'oxydation du butane, l'oxygène de l'air pour produire de l'acide acétique peut oxyder l'acétaldéhyde.
2 CH3CHO + O2 → 2 CH3CO2H
En utilisant des catalyseurs modernes, cette réaction peut avoir un rendement en E260 supérieur à 95 %.
Les principaux sous-produits sont l’acétate d’éthyle, l’acide formique et le formaldéhyde, qui ont tous des points d’ébullition inférieurs à ceux de l’E260 et sont facilement séparés par distillation.
Oxydation de l'éthylène :
L'acétaldéhyde peut être préparé à partir d'éthylène via le procédé Wacker, puis oxydé comme ci-dessus.
Plus récemment, l'entreprise chimique Showa Denko, qui a ouvert une usine d'oxydation d'éthylène à Ōita, au Japon, en 1997, a commercialisé une conversion en une seule étape moins coûteuse de l'éthylène en E260.
Le processus est catalysé par un catalyseur métallique au palladium supporté sur un hétéropolyacide tel que l'acide silicotungstique.
Un procédé similaire utilise le même catalyseur métallique sur l'acide silicotungstique et la silice :
C2H4 + O2 → CH3CO2H
On pense qu’il est compétitif avec la carbonylation du méthanol pour les petites installations (100–250 kt/a), en fonction du prix local de l’éthylène.
L’approche sera basée sur l’utilisation d’une nouvelle technologie d’oxydation photocatalytique sélective pour l’oxydation sélective de l’éthylène et de l’éthane en acide acétique.
Contrairement aux catalyseurs d’oxydation traditionnels, le processus d’oxydation sélective utilisera la lumière UV pour produire de l’acide acétique à température et pression ambiantes.
Fermentation oxydative :
Pendant la majeure partie de l’histoire de l’humanité, les bactéries acétiques du genre Acetobacter ont produit de l’acide acétique sous forme de vinaigre.
Avec suffisamment d'oxygène, ces bactéries peuvent produire du vinaigre à partir de divers aliments alcoolisés. Les aliments couramment utilisés comprennent le cidre de pomme, le vin et les purées de céréales, de malt, de riz ou de pommes de terre fermentées. La réaction chimique globale facilitée par ces bactéries est la suivante :
C2H5OH + O2 → CH3COOH + H2O
Une solution d’alcool diluée inoculée avec Acetobacter et conservée dans un endroit chaud et aéré deviendra du vinaigre en quelques mois.
Les méthodes de fabrication industrielle du vinaigre accélèrent ce processus en améliorant l’apport d’oxygène aux bactéries.
Les premiers lots de vinaigre produits par fermentation sont probablement issus d'erreurs dans le processus de vinification.
Si le moût est fermenté à une température trop élevée, l'acétobacter submergera les levures naturellement présentes sur les raisins.
À mesure que la demande de vinaigre à des fins culinaires, médicales et sanitaires augmentait, les vignerons ont rapidement appris à utiliser d’autres matières organiques pour produire du vinaigre pendant les mois chauds de l’été, avant que les raisins ne soient mûrs et prêts à être transformés en vin.
Cette méthode était cependant lente et pas toujours couronnée de succès, car les vignerons ne comprenaient pas le processus.
L'un des premiers procédés commerciaux modernes fut la « méthode rapide » ou « méthode allemande », pratiquée pour la première fois en Allemagne en 1823. Dans ce procédé, la fermentation a lieu dans une tour remplie de copeaux de bois ou de charbon de bois.
L'alimentation contenant de l'alcool est acheminée vers le haut de la tour et l'air frais est fourni par le bas par convection naturelle ou forcée.
L’apport d’air amélioré dans ce processus réduit le temps de préparation du vinaigre de plusieurs mois à quelques semaines.
De nos jours, la plupart du vinaigre est fabriqué dans une culture en cuve immergée, décrite pour la première fois en 1949 par Otto Hromatka et Heinrich Ebner.
Dans cette méthode, l'alcool est fermenté en vinaigre dans une cuve continuellement agitée, et l'oxygène est fourni en faisant barboter de l'air dans la solution.
En utilisant les applications modernes de cette méthode, du vinaigre à 15 % d'acide acétique peut être préparé en seulement 24 heures dans un procédé par lots, et même à 20 % dans un procédé par lots alimentés de 60 heures.
Fermentation anaérobie :
Les espèces de bactéries anaérobies, y compris les membres du genre Clostridium ou Acetobacterium, peuvent convertir directement les sucres en acide acétique sans créer d’éthanol comme intermédiaire.
La réaction chimique globale menée par ces bactéries peut être représentée comme suit :
C6H12O6 → 3 CH3COOH
Ces bactéries acétogènes produisent de l'acide acétique à partir de composés à un seul carbone, notamment du méthanol, du monoxyde de carbone ou un mélange de dioxyde de carbone et d'hydrogène :
2 CO2 + 4 H2 → CH3COOH + 2 H2O
Cette capacité de Clostridium à métaboliser directement les sucres, ou à produire de l’acide acétique à partir d’intrants moins coûteux, suggère que ces bactéries pourraient produire de l’acide acétique plus efficacement que les oxydants d’éthanol comme Acetobacter.
Cependant, les bactéries Clostridium sont moins tolérantes à l’acide que Acetobacter.
Même les souches de Clostridium les plus tolérantes à l’acide peuvent produire du vinaigre à des concentrations de seulement quelques pour cent, par rapport aux souches d’Acetobacter qui peuvent produire du vinaigre à des concentrations allant jusqu’à 20 %.
À l’heure actuelle, il reste plus rentable de produire du vinaigre à partir d’Acetobacter, plutôt que d’utiliser Clostridium et de le concentrer.
Par conséquent, bien que les bactéries acétogènes soient connues depuis 1940, leur utilisation industrielle se limite à quelques applications de niche.
Utilisations du E260 :
E260 est un réactif chimique pour la production de composés chimiques.
L'utilisation la plus importante de l'E260 est la production de monomère d'acétate de vinyle, suivie de près par la production d'anhydride acétique et d'esters.
Le volume d’E260 utilisé dans le vinaigre est relativement faible.
Au niveau industriel, l'E260 est utilisé dans la préparation d'acétates métalliques, utilisés dans certains procédés d'impression, d'acétate de vinyle, employé dans la production de plastiques, d'acétate de cellulose, utilisé dans la fabrication de films photographiques et de textiles, et d'esters organiques volatils (tels que les acétates d'éthyle et de butyle), largement utilisés comme solvants pour les résines, les peintures et les laques.
Biologiquement, l’acide acétique est un intermédiaire métabolique important et il est présent naturellement dans les fluides corporels et dans les jus de plantes.
L'E260 est utilisé comme antiseptique en raison de ses qualités antibactériennes
La fabrication de fibres de rayonne implique l’utilisation d’acide éthanoïque.
Sur le plan médical, l’E260 a été utilisé pour traiter le cancer par injection directe dans la tumeur.
Étant le constituant principal du vinaigre, il est utilisé dans le marinage de nombreux légumes.
La fabrication du caoutchouc implique l’utilisation d’acide éthanoïque.
Le E260 est également utilisé dans la fabrication de divers parfums.
L'E260 est largement utilisé dans la production de VAM (monomère d'acétate de vinyle).
Lorsque deux molécules d'E260 subissent une réaction de condensation ensemble, le produit formé est l'anhydride acétique.
L'E260 est utilisé dans un certain nombre de préparations médicales topiques, notamment pour la destruction des verrues, dans les gouttes auriculaires, comme expectorant, liniment et astringent.
Le E260 est utilisé dans la fabrication d’un certain nombre de composés chimiques, de plastiques, de produits pharmaceutiques, de colorants, d’insecticides, de produits chimiques photographiques, de vitamines, d’antibiotiques, de cosmétiques et d’hormones.
L'E260 est utilisé comme agent antimicrobien, coagulant du latex et acidifiant des puits de pétrole.
L'E260 est utilisé dans l'impression textile, comme conservateur dans les aliments et comme solvant pour les gommes, les résines et les huiles volatiles.
L'E260 est utilisé comme agent acidifiant ajouté au vinaigre, aux légumes marinés et aux sauces, et comme matière première pour les épices.
Le réactif chimique pour le traitement des composés chimiques est l'acide acétique.
Dans la production de monomère d'acétate de vinyle, d'anhydride acétique et d'ester, l'utilisation d'acide acétique est importante.
Monomère d'acétate de vinyle : La transformation du monomère d'acétate de vinyle (VAM) est la principale application de l'acide acétique. L'acétate de vinyle subit une polymérisation pour produire de l'acétate de polyvinyle ou d'autres polymères, qui sont des composants de peintures et d'adhésifs.
La réaction consiste en de l'éthylène et de l'acide acétique avec de l'oxygène sur un catalyseur au palladium.
2CH3COOH+2C2H4+O2 → 2CH3CO2CH=CH2+2H2O
La colle à bois utilise également des polymères d’acétate de vinyle.
Anhydride acétique : L'anhydride acétique est le résultat de la condensation de deux molécules d'acide acétique. Il est largement utilisé dans le traitement mondial de l'anhydride acétique, qui représente environ 25 à 30 % de la production mondiale d'acide acétique.
La méthode clé comprend la déshydratation de l’acide acétique pour donner du cétène à 700-750 °C.
CH3CO2H → CH2=C=O+H2O
CH3CO2H+CH2=C=O → CH3CO2O
L'E260 est idéal pour la désinfection générale et la lutte contre la moisissure, car l'acide acétique tue les champignons et les bactéries.
L'E260 est utile dans une gamme de produits de nettoyage traditionnels et écologiques, tels que les nettoyants contre les moisissures, les nettoyants pour sols, les sprays pour le nettoyage et le dépoussiérage et les nettoyants pour toitures, soit sous forme de vinaigre, soit sous forme d'élément.
Le groupe acétyle est largement utilisé dans le domaine de la biochimie.
Les produits fabriqués à partir d’acide acétique sont un métaboliseur efficace des glucides et des graisses lorsqu’ils sont liés à la coenzyme A.
En tant que traitement de l’otite externe, c’est le médicament le meilleur et le plus efficace d’un système de santé figurant sur la liste des médicaments essentiels de l’Organisation mondiale de la santé.
L'acide acétique dans la fabrication de biens :
L'acide acétique est un réactif chimique important utilisé pour produire de l'acétate, des adhésifs, des colles et des tissus synthétiques.
L'acide acétique est également utilisé en galvanoplastie où un revêtement métallique est déposé sur un objet en le plaçant dans une solution contenant un sel métallique spécifique.
La solution doit être conductrice et les acides qui donnent des ions hydrogène créent des conditions idéales. De plus, la galvanoplastie ne peut se produire qu'en solution et les sels métalliques ne se dissolvent que dans des solutions à faible pH (acide).
L'acide acétique est une matière première utilisée pour la production d'acétate de cellulose, d'anhydride acétique (plastiques) et d'acide chloroacétique utilisé dans la production de colorants et de pesticides ainsi que de certains médicaments.
Importance en biochimie :
L'acide acétique s'ionise pour former de l'acétate à pH physiologique.
Le groupe acétyle est essentiel à toute vie.
Les bactéries acétiques (par exemple, Acetobacter et Clostridium acetobutlicum) produisent de l'acide acétique.
Les fruits produisent de l’acide acétique en mûrissant.
Chez l’homme et chez d’autres primates, l’acide acétique est un composant de la lubrification vaginale, où il agit comme agent antibactérien.
Lorsque le groupe acétyle se lie au coenzyme A, l’holoenzyme est utilisée dans le métabolisme des graisses et des glucides.
L'acide acétique en médecine :
L'E260, même à une concentration de 1 pour cent, est un antiseptique efficace, utilisé pour tuer les entérocoques, les streptocoques, les staphylocoques et les Pseudomonas.
Le E260 dilué peut être utilisé pour contrôler les infections cutanées causées par des bactéries antibiotiques, en particulier Pseudomonas.
L’injection d’E260 dans les tumeurs est un traitement contre le cancer depuis le début du 19e siècle.
L’application d’E260 dilué est un traitement sûr et efficace contre l’otite externe.
L’E260 est également utilisé comme test de dépistage rapide du cancer du col de l’utérus.
Le sérum E260 appliqué sur le col de l'utérus devient blanc en une minute si un cancer est présent.
E260 comme solvant :
À l'état liquide, CH3COOH est un hydrophile (se dissout facilement dans l'eau) et également un solvant polaire et protique.
Un mélange d’acide acétique et d’eau est, de cette manière, similaire à un mélange d’éthanol et d’eau.
L'acide acétique forme également des mélanges miscibles avec l'hexane, le chloroforme et plusieurs huiles.
Cependant, l'E260 ne forme pas de mélanges miscibles avec les alcanes à longue chaîne (comme l'octane).
Les propriétés solvantes souhaitables de l’acide acétique, ainsi que sa capacité à former des mélanges miscibles avec des composés polaires et non polaires, en font un solvant industriel très important.
L'E260 est largement utilisé dans la préparation industrielle du téréphtalate de diméthyle (DMT).
L'acide acétique est le composant principal du vinaigre, qui contient 4 à 18 % d'acide acétique.
Le E260 est utilisé comme conservateur et additif alimentaire.
De grandes quantités d’acide acétique sont utilisées pour fabriquer des produits tels que l’encre pour l’impression textile, les colorants, les produits chimiques photographiques, les pesticides, les produits pharmaceutiques, le caoutchouc et les plastiques.
L'E260 est également utilisé dans certains produits d'entretien ménager pour éliminer le calcaire.
L’un des moyens les plus courants par lesquels les consommateurs peuvent entrer en contact avec l’acide acétique est sous la forme de vinaigre domestique, qui est naturellement fabriqué à partir de sources fermentescibles telles que le vin, les pommes de terre, les pommes, les raisins, les baies et les céréales.
L'E260 est une solution claire contenant généralement environ 5 pour cent d'acide acétique et 95 pour cent d'eau.
L'E260 est utilisé comme ingrédient alimentaire et peut également être un ingrédient dans les produits de soins personnels, les nettoyants ménagers, les shampooings pour animaux de compagnie et de nombreux autres produits pour la maison :
Préparation des aliments : L'E260 est un ingrédient alimentaire courant, souvent utilisé comme saumure dans les liquides de décapage, les vinaigrettes, les marinades et autres vinaigrettes.
Le E260 peut également être utilisé dans la préparation des aliments pour aider à contrôler la contamination par la salmonelle dans les produits à base de viande et de volaille.
Nettoyage : E260 peut être utilisé dans toute la maison comme nettoyant pour vitres, pour nettoyer les cafetières automatiques et la vaisselle, comme agent de rinçage pour les lave-vaisselle et pour nettoyer les carreaux et les joints de salle de bain.
L'E260 peut également être utilisé pour nettoyer les outils et équipements alimentaires, car il ne laisse généralement pas de résidus nocifs et nécessite moins de rinçage.
Jardinage : Dans des concentrations de 10 à 20 pour cent, l’acide acétique peut être utilisé comme désherbant dans les jardins et les pelouses.
Lorsqu'il est utilisé comme herbicide, l'E260 peut tuer les mauvaises herbes qui ont émergé du sol, mais n'affecte pas les racines des mauvaises herbes, ce qui leur permet de repousser.
Lorsque l'E260 atteint une concentration de 99,5 %, on parle d'acide acétique glacial.
L’acide acétique glacial a de nombreuses utilisations, notamment comme matière première et solvant dans la production d’autres produits chimiques.
Les applications industrielles de l’acide acétique glacial comprennent :
Acétate de vinyle, fibres de cellulose et plastiques : L’acide acétique est utilisé pour fabriquer de nombreux produits chimiques, notamment l’acétate de vinyle, l’anhydride acétique et les esters d’acétate.
L'acétate de vinyle est utilisé pour fabriquer de l'acétate de polyvinyle, un polymère utilisé dans les peintures, les adhésifs, les plastiques et les finitions textiles.
L'anhydride acétique est utilisé dans la fabrication de fibres d'acétate de cellulose et de plastiques utilisés pour les films photographiques, les vêtements et les revêtements.
L'acide acétique est également utilisé dans la réaction chimique pour produire de l'acide téréphtalique purifié (PTA), qui est utilisé pour fabriquer la résine plastique PET utilisée dans les fibres synthétiques, les contenants alimentaires, les bouteilles de boissons et les films plastiques.
Solvants : L’acide acétique est un solvant hydrophile, similaire à l’éthanol.
L'E260 dissout les composés tels que les huiles, le soufre et l'iode et se mélange à l'eau, au chloroforme et à l'hexane.
Acidification du pétrole et du gaz : l’E260 peut aider à réduire la corrosion des métaux et l’accumulation de tartre dans les applications de puits de pétrole et de gaz.
L'E260 est également utilisé dans la stimulation des puits de pétrole pour améliorer le débit et augmenter la production de pétrole et de gaz.
Produits pharmaceutiques et vitamines : L’industrie pharmaceutique utilise l’E260 dans la fabrication de vitamines, d’antibiotiques, d’hormones et d’autres produits.
Transformation alimentaire : Le E260 est couramment utilisé comme produit de nettoyage et de désinfection dans les usines de transformation alimentaire.
Autres utilisations : Les sels de E260 et divers produits chimiques pour le caoutchouc et la photographie sont fabriqués à partir d'acide acétique.
Le E260 et son sel de sodium sont couramment utilisés comme conservateur alimentaire
Préparation de l'acide acétique-CH3COOH :
L'acide acétique est produit industriellement par carbonylation du méthanol.
Les équations chimiques des trois étapes impliquées dans ce processus sont fournies ci-dessous.
CH3OH (méthanol) + HI (iodure d'hydrogène) → CH3I (intermédiaire iodure de méthyle) + H2O
CH3I + CO (monoxyde de carbone) → CH3COI (iodure d'acétyle)
CH3COI + H2O → CH3COOH (acide acétique) + HI
Ici, un intermédiaire iodure de méthyle est généré à partir de la réaction entre le méthanol et l'iodure d'hydrogène.
Cet intermédiaire est ensuite mis à réagir avec du monoxyde de carbone et le composé résultant est traité avec de l'eau pour obtenir le produit acide acétique.
Il est important de noter qu’un complexe métal-carbonyle doit être utilisé comme catalyseur pour l’étape 2 de ce processus.
Autres méthodes de préparation du E260 :
Certains sels de naphtalène de cobalt, de chrome et de manganèse peuvent être utilisés comme catalyseurs métalliques dans l'oxydation de l'acétaldéhyde.
L'équation chimique de cette réaction peut s'écrire comme :
O2 + 2CH3CHO → 2CH3COOH
L'éthylène (C2H4) peut être oxydé en acide acétique à l'aide d'un catalyseur au palladium et d'un hétéropolyacide, comme décrit par la réaction chimique suivante.
O2 + C2H4 → CH3COOH
Certaines bactéries anaérobies ont la capacité de convertir directement le sucre en acide acétique.
C6H12O6 → 3CH3COOH
On peut noter qu’aucun intermédiaire éthanolique n’est formé lors de la fermentation anaérobie du sucre par ces bactéries.
Propriétés physiques du E260 :
Même si l'acide éthanoïque est considéré comme un acide faible, sous sa forme concentrée, il possède de forts pouvoirs corrosifs et peut même attaquer la peau humaine si elle y est exposée.
Certaines propriétés générales de l’acide acétique sont énumérées ci-dessous.
L’acide éthanoïque semble être un liquide incolore et a une odeur piquante.
À STP, les points de fusion et d'ébullition de l'acide éthanoïque sont respectivement de 289 K et 391 K.
La masse molaire de l'acide acétique est de 60,052 g/mol et sa densité sous forme liquide est de 1,049 g.cm-3.
Le groupe fonctionnel carboxyle de l'acide éthanoïque peut provoquer l'ionisation du composé, donnée par la réaction : CH3COOH ⇌ CH3COO– + H+
La libération du proton, décrite par la réaction d’équilibre ci-dessus, est la cause fondamentale de la qualité acide de l’acide acétique.
La constante de dissociation acide (pKa) de l'acide éthanoïque dans une solution d'eau est de 4,76.
La base conjuguée de l'acide acétique est l'acétate, donné par CH3COO–.
Le pH d'une solution d'acide éthanoïque de concentration 1,0 M est de 2,4, ce qui implique qu'il ne se dissocie pas complètement.
Sous sa forme liquide, l'E260 est un solvant polaire et protique, avec une constante diélectrique de 6,2.
Le métabolisme des glucides et des graisses chez de nombreux animaux est centré sur la liaison de l’acide acétique au coenzyme A.
Généralement, ce composé est produit par la réaction entre le méthanol et le monoxyde de carbone (carbonylation du méthanol).
Propriétés chimiques du E260 :
Les réactions chimiques subies par l’acide acétique sont similaires à celles des autres acides carboxyliques.
Lorsqu'il est chauffé à des températures supérieures à 440 ℃, ce composé subit une décomposition pour produire soit du méthane et du dioxyde de carbone, soit de l'eau et de l'éthénone, comme décrit par les équations chimiques suivantes.
CH3COOH + Chaleur → CO2 + CH4
CH3COOH + Chaleur → H2C=C=O + H2O
Certains métaux comme le magnésium, le zinc et le fer subissent une corrosion lorsqu'ils sont exposés à l'acide acétique. Ces réactions aboutissent à la formation de sels d'acétate.
2CH3COOH + Mg → Mg(CH3COO)2 (acétate de magnésium) + H2
La réaction entre l’acide éthanoïque et le magnésium entraîne la formation d’acétate de magnésium et d’hydrogène gazeux, comme décrit par l’équation chimique fournie ci-dessus.
Autres réactions :
L'E260 réagit avec les alcalis et forme des sels d'acétate, comme décrit ci-dessous.
CH3COOH + KOH → CH3COOK + H2O
Ce composé forme également des sels d’acétate en réagissant avec des carbonates (avec du dioxyde de carbone et de l’eau).
Voici quelques exemples de telles réactions :
2CH3COOH + Na2CO3 (carbonate de sodium) → 2CH3COONa + CO2 + H2O
CH3COOH + NaHCO3 (bicarbonate de sodium) → CH3COONa + CO2 + H2O
La réaction entre PCl5 et l’acide éthanoïque entraîne la formation de chlorure d’éthanoyle.
Acétate de vinyle monomère :
L’utilisation principale de l’E260 est la production de monomère d’acétate de vinyle (VAM).
En 2008, on estimait que cette application consommait un tiers de la production mondiale d’E260.
La réaction consiste en l'éthylène et l'acide acétique avec de l'oxygène sur un catalyseur au palladium, réalisée en phase gazeuse.
2 H3C−COOH + 2 C2H4 + O2 → 2 H3C−CO−O−CH=CH2 + 2 H2O
L'acétate de vinyle peut être polymérisé en acétate de polyvinyle ou en d'autres polymères, qui sont des composants des peintures et des adhésifs.
Production d'esters :
Les principaux esters de l’acide acétique sont couramment utilisés comme solvants pour les encres, les peintures et les revêtements.
Les esters comprennent l'acétate d'éthyle, l'acétate de n-butyle, l'acétate d'isobutyle et l'acétate de propyle.
Ils sont généralement produits par réaction catalysée à partir d'acide acétique et de l'alcool correspondant :
H3C−COOH + HO−R → H3C−CO−O−R + H2O, R = un groupe alkyle général
Par exemple : C2H5COOH + C2H5OH → CH3COOC2H5 + H2O. Ou bien, l'éthanol et l'acide éthanoïque donnent de l'éthanoate d'éthyle + de l'eau.
Cependant, la plupart des esters d'acétate sont produits à partir d'acétaldéhyde en utilisant la réaction de Tishchenko.
De plus, les acétates d'éther sont utilisés comme solvants pour la nitrocellulose, les laques acryliques, les dissolvants pour vernis et les teintures à bois.
Tout d’abord, les monoéthers de glycol sont produits à partir d’oxyde d’éthylène ou d’oxyde de propylène avec de l’alcool, qui sont ensuite estérifiés avec de l’acide acétique.
Les trois principaux produits sont l'acétate d'éther monoéthylique d'éthylène glycol (EEA), l'acétate d'éther monobutylique d'éthylène glycol (EBA) et l'acétate d'éther monométhylique de propylène glycol (PMA, plus communément appelé PGMEA dans les processus de fabrication de semi-conducteurs, où il est utilisé comme solvant de résistance).
Cette application consomme environ 15 à 20 % de l'E260 mondial.
Il a été démontré que les acétates d'éther, par exemple l'EEA, sont nocifs pour la reproduction humaine.
Anhydride acétique :
Le produit de la condensation de deux molécules de E260 est l'anhydride acétique.
La production mondiale d’anhydride acétique est une application majeure et utilise environ 25 à 30 % de la production mondiale d’acide acétique.
Le processus principal implique la déshydratation de l’acide acétique pour donner du cétène à 700–750 °C.
Le cétène est ensuite mis à réagir avec de l'acide acétique pour obtenir l'anhydride :
CH3CO2H → CH2=C=O + H2O
CH3CO2H + CH2=C=O → (CH3CO)2O
L'anhydride acétique est un agent d'acétylation.
À ce titre, son application principale est l’acétate de cellulose, un textile synthétique également utilisé pour les films photographiques.
L'anhydride acétique est également un réactif pour la production d'héroïne et d'autres composés.
Utiliser comme solvant :
L’acide acétique glacial est un excellent solvant protique polaire, comme indiqué ci-dessus.
Il est fréquemment utilisé comme solvant pour la recristallisation afin de purifier les composés organiques.
L'acide acétique est utilisé comme solvant dans la production d'acide téréphtalique (TPA), la matière première du polyéthylène téréphtalate (PET).
En 2006, environ 20 % de l’acide acétique a été utilisé pour la production de TPA.
L'E260 est souvent utilisé comme solvant pour les réactions impliquant des carbocations, telles que l'alkylation de Friedel-Crafts.
Par exemple, une étape de la fabrication commerciale du camphre synthétique implique un réarrangement Wagner-Meerwein du camphène en acétate d'isobornyle ; ici, l'acide acétique agit à la fois comme solvant et comme nucléophile pour piéger le carbocation réarrangé.
Le Glacial E260 est utilisé en chimie analytique pour l'estimation de substances faiblement alcalines telles que les amides organiques.
L'E260 glacial est une base beaucoup plus faible que l'eau, donc l'amide se comporte comme une base forte dans ce milieu.
On peut ensuite le titrer en utilisant une solution dans l'acide acétique glacial d'un acide très fort, comme l'acide perchlorique.
Utilisation médicale :
L’injection d’E260 dans une tumeur est utilisée pour traiter le cancer depuis les années 1800.
L’E260 est utilisé dans le cadre du dépistage du cancer du col de l’utérus dans de nombreuses régions du monde en développement.
L'acide est appliqué sur le col de l'utérus et si une zone blanche apparaît après environ une minute, le test est positif.
L'acide acétique est un antiseptique efficace lorsqu'il est utilisé en solution à 1 %, avec un large spectre d'activité contre les streptocoques, les staphylocoques, les pseudomonas, les entérocoques et autres.
Il peut être utilisé pour traiter les infections cutanées causées par des souches de pseudomonas résistantes aux antibiotiques classiques.
Bien que l’acide acétique dilué soit utilisé dans l’iontophorèse, aucune preuve de haute qualité ne soutient ce traitement pour la maladie de la coiffe des rotateurs.
En tant que traitement de l’otite externe, il figure sur la liste des médicaments essentiels de l’Organisation mondiale de la santé.
Aliments :
L'E260 contient 349 kcal (1 460 kJ) pour 100 g.
Le vinaigre contient généralement au moins 4 % d’acide acétique en masse.
Les limites légales sur la teneur en E260 varient selon la juridiction.
Le vinaigre est utilisé directement comme condiment et dans le marinage des légumes et d'autres aliments.
Le vinaigre de table a tendance à être plus dilué (4 à 8 % d’acide acétique), tandis que le décapage alimentaire commercial utilise des solutions plus concentrées.
La proportion d’E260 utilisée dans le monde sous forme de vinaigre n’est pas aussi importante que les utilisations commerciales, mais c’est de loin l’application la plus ancienne et la plus connue.
Réactions :
L'acide acétique subit les réactions chimiques typiques d'un acide carboxylique.
Une fois traité avec une base standard, il se transforme en acétate métallique et en eau.
Avec des bases fortes (par exemple des réactifs organolithiens), il peut être doublement déprotoné pour donner LiCH2CO2Li. La réduction de l'acide acétique donne de l'éthanol.
Le groupe OH est le principal site de réaction, comme l'illustre la conversion de l'acide acétique en chlorure d'acétyle.
D'autres dérivés de substitution comprennent l'anhydride acétique ; cet anhydride est produit par la perte d'eau de deux molécules d'acide acétique.
Des esters d'acide acétique peuvent également être formés par estérification de Fischer, et des amides peuvent être formés. Lorsqu'il est chauffé à plus de 440 °C (824 °F), l'acide acétique se décompose pour produire du dioxyde de carbone et du méthane, ou pour produire du cétène et de l'eau :
CH3COOH → CH4 + CO2
CH3COOH → CH2CO + H2O
Réactions avec des composés inorganiques
L'acide acétique est légèrement corrosif pour les métaux, notamment le fer, le magnésium et le zinc, formant de l'hydrogène gazeux et des sels appelés acétates :
Mg + 2 CH3COOH → (CH3COO)2Mg + H2
Étant donné que l'aluminium forme un film d'oxyde d'aluminium passivant et résistant aux acides, des réservoirs en aluminium sont utilisés pour transporter l'acide acétique.
Les acétates métalliques peuvent également être préparés à partir d'acide acétique et d'une base appropriée, comme dans la réaction populaire « bicarbonate de soude + vinaigre » :
NaHCO3 + CH3COOH → NaCH3COO + CO2 + H2O
Une réaction colorée pour les sels de l'acide acétique est la solution de chlorure de fer (III), qui produit une couleur rouge foncé qui disparaît après acidification.
Un test plus sensible utilise du nitrate de lanthane avec de l’iode et de l’ammoniac pour donner une solution bleue.
Les acétates, lorsqu'ils sont chauffés avec du trioxyde d'arsenic, forment de l'oxyde de cacodyle, qui peut être détecté par ses vapeurs malodorantes.
Autres produits dérivés :
Des sels organiques ou inorganiques sont produits à partir de l'acide acétique.
Quelques dérivés commercialement significatifs :
Acétate de sodium, utilisé dans l'industrie textile et comme conservateur alimentaire (E262).
Acétate de cuivre (II), utilisé comme pigment et fongicide.
Acétate d’aluminium et acétate de fer (II) – utilisés comme mordants pour les colorants.
Acétate de palladium (II), utilisé comme catalyseur pour les réactions de couplage organique telles que la réaction de Heck.
Les acides acétiques halogénés sont produits à partir de l'acide acétique. Voici quelques dérivés importants sur le plan commercial :
Acide chloroacétique (acide monochloroacétique, MCA), acide dichloroacétique (considéré comme un sous-produit) et acide trichloroacétique. Le MCA est utilisé dans la fabrication de colorant indigo.
Acide bromoacétique, qui est estérifié pour produire le réactif bromoacétate d'éthyle.
L'acide trifluoroacétique, qui est un réactif courant dans la synthèse organique.
Les quantités d’acide acétique utilisées dans ces autres applications représentent ensemble 5 à 10 % de l’utilisation d’acide acétique dans le monde.
Histoire de l'E260 :
Le vinaigre était connu très tôt dans la civilisation comme le résultat naturel de l’exposition de la bière et du vin à l’air, car les bactéries productrices d’acide acétique sont présentes partout dans le monde.
L'utilisation de l'E260 en alchimie s'étend jusqu'au 3e siècle avant J.-C., lorsque le philosophe grec Théophraste a décrit comment le vinaigre agissait sur les métaux pour produire des pigments utiles dans l'art, notamment le blanc de plomb (carbonate de plomb) et le vert-de-gris, un mélange vert de sels de cuivre comprenant de l'acétate de cuivre (II).
Les Romains de l'Antiquité faisaient bouillir du vin aigre pour produire un sirop très sucré appelé sapa.
La sapa produite dans des pots en plomb était riche en acétate de plomb, une substance sucrée également appelée sucre de plomb ou sucre de Saturne, qui contribua à l'empoisonnement au plomb parmi l'aristocratie romaine.
Au XVIe siècle, l'alchimiste allemand Andreas Libavius a décrit la production d'acétone à partir de la distillation sèche de l'acétate de plomb, la décarboxylation cétonique.
La présence d’eau dans le vinaigre a un effet si profond sur les propriétés de l’acide acétique que pendant des siècles, les chimistes ont cru que l’acide acétique glacial et l’acide présent dans le vinaigre étaient deux substances différentes.
Le chimiste français Pierre Adet a prouvé leur identité.
En 1845, le chimiste allemand Hermann Kolbe a synthétisé pour la première fois de l'acide acétique à partir de composés inorganiques.
Cette séquence de réaction comprenait la chloration du disulfure de carbone en tétrachlorure de carbone, suivie d'une pyrolyse en tétrachloroéthylène et d'une chloration aqueuse en acide trichloroacétique, et se terminait par une réduction électrolytique en acide acétique.
En 1910, la majeure partie de l’acide acétique glacial était obtenue à partir de la liqueur pyroligneuse, un produit de la distillation du bois.
L'acide acétique a été isolé par traitement avec du lait de chaux, et l'acétate de calcium résultant a ensuite été acidifié avec de l'acide sulfurique pour récupérer l'acide acétique.
À cette époque, l'Allemagne produisait 10 000 tonnes d'acide acétique glacial, dont environ 30 % étaient utilisés pour la fabrication de teinture indigo.
Étant donné que le méthanol et le monoxyde de carbone sont tous deux des matières premières de base, la carbonylation du méthanol est depuis longtemps apparue comme un précurseur intéressant de l’acide acétique.
Henri Dreyfus, de British Celanese, a développé une usine pilote de carbonylation du méthanol dès 1925.
Cependant, le manque de matériaux pratiques capables de contenir le mélange de réaction corrosif aux hautes pressions requises (200 atm ou plus) a découragé la commercialisation de ces voies.
Le premier procédé commercial de carbonylation du méthanol, utilisant un catalyseur au cobalt, a été développé par la société chimique allemande BASF en 1963.
En 1968, un catalyseur à base de rhodium (cis−[Rh(CO)2I2]−) a été découvert, capable de fonctionner efficacement à basse pression avec presque aucun sous-produit.
L'entreprise chimique américaine Monsanto a construit la première usine utilisant ce catalyseur en 1970, et la carbonylation du méthanol catalysée par le rhodium est devenue la méthode dominante de production d'acide acétique (voir le procédé Monsanto).
À la fin des années 1990, l'entreprise chimique BP Chemicals a commercialisé le catalyseur Cativa ([Ir(CO)2I2]−), qui est promu par l'iridium pour une plus grande efficacité.
Ce procédé Cativa catalysé à l’iridium est plus écologique et plus efficace et a largement supplanté le procédé Monsanto, souvent dans les mêmes usines de production.
Milieu interstellaire :
L'acide acétique interstellaire a été découvert en 1996 par une équipe dirigée par David Mehringer en utilisant l'ancien réseau de l'Association Berkeley-Illinois-Maryland à l'observatoire radio de Hat Creek et l'ancien réseau millimétrique situé à l'observatoire radio d'Owens Valley.
Il a été détecté pour la première fois dans le nuage moléculaire Sagittarius B2 Nord (également connu sous le nom de source Heimat à grande molécule Sgr B2).
L'acide acétique a la particularité d'être la première molécule découverte dans le milieu interstellaire en utilisant uniquement des interféromètres radio ; dans toutes les découvertes moléculaires ISM précédentes réalisées dans les régimes de longueurs d'onde millimétriques et centimétriques, les radiotélescopes à parabole unique étaient au moins en partie responsables des détections.
QUESTIONS ET RÉPONSES SUR E260 :
A quoi sert l'E260 ?
L’application la plus populaire de l’E260 est son utilisation dans le vinaigre.
L'E260 est également extrêmement utile dans la production du monomère d'acétate de vinyle (souvent abrégé en VAM).
Ce monomère est une condition préalable importante dans la production de peintures et d’adhésifs.
L'E260 est-il un acide fort ?
Non, CH3COOH est un acide faible.
L'E260 subit une dissociation complète uniquement lorsqu'il réagit avec une base forte.
L'acide chlorhydrique est un acide beaucoup plus fort que l'E260.
Comment préparer l'acide acétique ?
L'E260 peut être préparé en faisant réagir du méthanol avec de l'iodure d'hydrogène et en ajoutant du monoxyde de carbone au produit (iodure de méthyle) afin d'obtenir de l'iodure d'acétyle.
Lors de l'hydrolyse, l'iodure d'acétyle donne de l'acide acétique.
Le E260 est-il un vinaigre ?
Le vinaigre est une solution d'E260 dans l'eau et contient entre 5% et 8% d'acide éthanoïque en volume.
Substituants de E260 :
Acide monocarboxylique ou dérivés
Acide carboxylique
Composé organique oxygéné
Oxyde organique
Dérivé d'hydrocarbure
Composé organooxygéné
Groupe carbonyle
Composé aliphatique acyclique
Informations de sécurité concernant l'E260 :
Exposition des consommateurs :
Le vinaigre de qualité alimentaire utilisé comme additif alimentaire polyvalent est généralement reconnu comme sûr par la Food and Drug Administration (FDA) des États-Unis.
Comme avec tout autre acide, la consommation excessive de vinaigre peut aggraver les symptômes d’inflammations du tractus gastro-intestinal supérieur telles que les brûlures d’estomac ou l’indigestion, et une consommation excessive de vinaigre peut endommager l’émail des dents.
Exposition professionnelle:
L’exposition professionnelle à l’acide acétique glacial, la forme la plus pure d’acide acétique, peut se produire par inhalation et par contact avec la peau ou les yeux.
L'E260 est corrosif pour la peau et les yeux.
L’Administration de la sécurité et de la santé au travail (OSHA) a établi des normes pour l’exposition à l’acide acétique.
L'acide acétique a une limite d'exposition autorisée OSHA (PEL) de 10 parties par million (ppm) sur une période de travail de 8 heures.
Les symptômes d’une exposition aux vapeurs d’E260 à ce niveau peuvent inclure une irritation des yeux, du nez et de la gorge.
À 100 ppm, une irritation pulmonaire marquée et des lésions possibles des poumons, des yeux et de la peau peuvent survenir. L'exposition à l'E260 peut également provoquer un œdème pharyngé et une bronchite chronique.
En général, l’exposition au E260 à des concentrations supérieures à celles des produits et préparations commerciaux doit être évitée, car une irritation de la peau et des yeux peut survenir même avec des solutions acides relativement fortement diluées.
Lutte contre les incendies :
Extrait du guide ERG 132 [Liquides inflammables – Corrosifs] :
Certains de ces matériaux peuvent réagir violemment avec l’eau.
PETIT INCENDIE : Produit chimique sec, CO2, eau pulvérisée ou mousse résistante à l'alcool.
INCENDIE IMPORTANT : Eau pulvérisée, brouillard ou mousse résistant à l'alcool.
Si cela peut être fait en toute sécurité, éloignez les contenants non endommagés de la zone autour de l’incendie.
Endiguer les eaux de ruissellement provenant de la lutte contre les incendies pour une élimination ultérieure.
Ne pas mettre d’eau à l’intérieur des récipients.
INCENDIE IMPLIQUANT DES CITERNES OU DES VOITURES/REMORQUES :
Combattez l'incendie à une distance maximale ou utilisez des dispositifs de jet principal sans pilote ou des buses de surveillance.
Refroidir les récipients avec de grandes quantités d’eau jusqu’à ce que l’incendie soit éteint.
Se retirer immédiatement en cas de bruit ascendant provenant des dispositifs de sécurité de ventilation ou de décoloration du réservoir. Rester TOUJOURS à l'écart des réservoirs en proie au feu.
En cas d'incendie massif, utilisez des dispositifs de jet principal sans pilote ou des buses de surveillance ; si cela est impossible, retirez-vous de la zone et laissez le feu brûler.
Réponse non liée à un incendie :
Extrait du guide ERG 132 [Liquides inflammables – Corrosifs] :
ÉLIMINER toutes les sources d’inflammation (pas de tabac, de fusées éclairantes, d’étincelles ou de flammes) de la zone immédiate.
Tous les équipements utilisés lors de la manipulation du produit doivent être mis à la terre.
Ne pas toucher ni marcher sur le produit déversé.
Arrêtez la fuite si vous pouvez le faire sans risque.
Empêcher l’entrée dans les cours d’eau, les égouts, les sous-sols ou les zones confinées.
Une mousse anti-vapeur peut être utilisée pour réduire les vapeurs.
Absorber avec de la terre, du sable ou un autre matériau non combustible.
Pour l'hydrazine, absorber avec du sable SEC ou un absorbant inerte (vermiculite ou tampons absorbants).
Utiliser des outils propres et anti-étincelles pour recueillir le matériau absorbé.
DÉVERSEMENT IMPORTANT :
Construire une digue bien en amont du déversement de liquide pour une élimination ultérieure.
La pulvérisation d’eau peut réduire la vapeur, mais ne peut pas empêcher l’inflammation dans les espaces clos.
Vêtements de protection :
Extrait du NIOSH Pocket Guide for Acetic acidelien externe :
Peau : ÉVITER TOUT CONTACT AVEC LA PEAU (> 10 %) - Porter des vêtements de protection individuelle appropriés pour éviter tout contact avec la peau. (> 10 %)
Yeux : ÉVITER TOUT CONTACT AVEC LES YEUX - Porter une protection oculaire appropriée pour éviter tout contact avec les yeux.
Laver la peau : EN CAS DE CONTAMINATION (> 10 %) - Le travailleur doit immédiatement laver la peau lorsqu'elle est contaminée. (> 10 %)
Retirer : LORSQU'ILS SONT MOUILLÉS OU CONTAMINÉS (> 10 %) - Les vêtements de travail qui deviennent mouillés ou considérablement contaminés doivent être retirés et remplacés. (> 10 %)
Changement : Aucune recommandation n’est faite précisant la nécessité pour le travailleur de changer de vêtements après le quart de travail.
Fournir:
LAVAGE OCULAIRE (> 5 %) - Des fontaines de lavage oculaire doivent être installées dans les zones où il existe une possibilité que les travailleurs soient exposés aux substances ; ceci indépendamment de la recommandation concernant le port d'une protection oculaire. (> 5 %)
TREMPAGE RAPIDE (> 50 %) - Des installations permettant de tremper rapidement le corps doivent être prévues dans la zone de travail immédiate pour une utilisation d'urgence en cas de risque d'exposition.
[Remarque : Il est prévu que ces installations fournissent une quantité ou un débit d’eau suffisant pour éliminer rapidement la substance de toute zone du corps susceptible d’être exposée.
La détermination réelle de ce qui constitue une installation de traitement rapide adéquate dépend des circonstances spécifiques.
Dans certains cas, une douche à jets puissants devrait être facilement accessible, tandis que dans d’autres, la disponibilité de l’eau provenant d’un évier ou d’un tuyau pourrait être considérée comme adéquate.] (>50 %)
YEUX:
Vérifiez d’abord si la victime porte des lentilles de contact et retirez-les si elles en portent.
Rincez les yeux de la victime avec de l’eau ou une solution saline normale pendant 20 à 30 minutes tout en appelant simultanément un hôpital ou un centre antipoison.
N’appliquez pas de pommades, d’huiles ou de médicaments dans les yeux de la victime sans instructions spécifiques d’un médecin.
Transportez IMMÉDIATEMENT la victime après avoir rincé les yeux à l’hôpital, même si aucun symptôme (tel que rougeur ou irritation) n’apparaît.
PEAU:
Rincer immédiatement la peau affectée avec de l'eau et retirer et isoler tous les vêtements contaminés. Laver soigneusement et délicatement toutes les zones cutanées affectées avec de l'eau et du savon.
Appelez IMMÉDIATEMENT un hôpital ou un centre antipoison, même si aucun symptôme (comme une rougeur ou une irritation) n’apparaît.
Transporter IMMÉDIATEMENT la victime à l’hôpital pour qu’elle soit soignée après avoir lavé les zones touchées.
INHALATION : Quitter IMMÉDIATEMENT la zone contaminée et respirer profondément de l’air frais.
Si des symptômes (tels qu’une respiration sifflante, une toux, un essoufflement ou une sensation de brûlure dans la bouche, la gorge ou la poitrine) apparaissent, appelez un médecin et soyez prêt à transporter la victime à l’hôpital.
Fournir une protection respiratoire adéquate aux sauveteurs entrant dans une atmosphère inconnue.
Dans la mesure du possible, un appareil respiratoire autonome (ARA) doit être utilisé ; s'il n'est pas disponible, utilisez un niveau de protection supérieur ou égal à celui conseillé dans la section Vêtements de protection.
INGESTION:
NE PAS PROVOQUER DE VOMISSEMENTS.
Les produits chimiques corrosifs détruisent les membranes de la bouche, de la gorge et de l'œsophage et présentent en outre un risque élevé d'être aspirés dans les poumons de la victime lors des vomissements, ce qui augmente les problèmes médicaux.
Si la victime est consciente et ne convulse pas, donnez-lui 1 ou 2 verres d’eau pour diluer le produit chimique et appelez IMMÉDIATEMENT un hôpital ou un centre antipoison.
Transporter IMMÉDIATEMENT la victime à l’hôpital.
Si la victime est en convulsions ou inconsciente, ne rien lui administrer par voie orale, assurez-vous que ses voies respiratoires sont ouvertes et allongez-la sur le côté, la tête plus basse que le corps.
NE PAS PROVOQUER DE VOMISSEMENTS.
Transporter IMMÉDIATEMENT la victime à l’hôpital.
