Быстрый Поиска
E260, систематическое название которой этановая кислота, представляет собой кислую бесцветную жидкость и органическое соединение с химической формулой CH3COOH (также пишется как CH3CO2H, C2H4O2 или HC2H3O2).
Уксус содержит не менее 4% уксусной кислоты по объему, что делает E260 основным компонентом уксуса, помимо воды и других микроэлементов.
Номер CAS: 64-19-7
Номер ЕС: 200-580-7
Название ИЮПАК: Этановая кислота
Химическая формула: C2H4O2
Другие названия: уксусная кислота, этановая кислота, 64-19-7, уксусная кислота ледяная, этильная кислота, уксусная кислота, ледяная уксусная кислота, уксусная кислота, ледяная, метанкарбоновая кислота, ацетазол, Essigsaeure, Acide acetique, пирогенная кислота, уксус, Azijnzuur, Aceticum acidum, Acido acetico, Octowy kwas, Aci-jel, HOAc, этоевая кислота, Kyselina octova, ортоуксусная кислота, AcOH, Azijnzuur [голландский], мономер этановой кислоты, уксус, Essigsaeure [немецкий], Caswell № 003, Otic Tridesilon, Octowy kwas [польский], уксусная кислота (натуральная), Acide acetique [французский], Acido acetico [итальянский], FEMA № 2006, Kyselina octova [Чешский], MeCOOH, Уксусная кислота-17O2, Otic Domeboro, Acidum aceticum glaciale, Acidum aceticum, CH3-COOH, уксусная кислота-, CH3CO2H, UN2789, UN2790, Код химиката пестицида EPA 044001, NSC 132953, NSC-132953, NSC-406306, BRN 0506007, Уксусная кислота, разбавленная, INS № 260, Уксусная кислота [JAN], DTXSID5024394, MeCO2H, CHEBI:15366, AI3-02394, CH3COOH, INS-260, Q40Q9N063P, E-260, MFCD00036152, 10.Метанкарбоновая кислота, CHEMBL539, NSC-111201, NSC-112209, NSC-115870, NSC-127175, Уксусная кислота-2-13C,d4, INS № 260, DTXCID304394, E 260, Уксусная кислота-13C2 (8CI,9CI), Этаноат, Дробовик, Уксусная кислота, с концентрацией более 10 процентов по весу уксусной кислоты, C2:0, ацетиловый спирт, Orlex, Vosol, WLN: QV1, УКСУСНАЯ КИСЛОТА (MART.), УКСУСНАЯ КИСЛОТА [MART.], Уксусная кислота, >=99,7%, 79562-15-5, уксусная кислота, FEMA номер 2006, УКСУСНАЯ-13C2-2-D3 КИСЛОТА, 97 АТОМ % 13C, 97 АТОМ % D, уксусная кислота, реагент ACS, >=99,7%, ACY, HSDB 40, CCRIS 5952, метанкарбоновая кислота, EINECS 200-580-7, уксусная кислота 0,25% в пластиковом контейнере, Essigsaure, Этилат, уксусная кислота, уксусная кислота, Ледяной ацетат, уксусная кислота, молочная кислота, UNII-Q40Q9N063P, уксусная кислота, Дистиллированный уксус, метанкарбоксилат, уксусная кислота, ледяная [USP:JAN], Ацетазол (TN), Уксусная кислота, ледяная, Карбоксиметильный радикал, Уксус (соль/смесь), HOOCCH3, Уксусная кислота класса ЖХ/МС, УКСУСНАЯ КИСЛОТА [II], УКСУСНАЯ КИСЛОТА [MI], Уксусная кислота, ACS реагент, bmse000191, bmse000817, bmse000857, Otic Domeboro (соль/смесь), ACETIC-1-13C-2-D3 ACID-1 H (D), EC 200-580-7, уксусная кислота (JP18/NF), ACETIC ACID [FHFI], уксусная кислота [для ЖХ-МС], ACETIC ACID [VANDF], NCIOpen2_000659, NCIOpen2_000682, уксусная кислота, ледяная (USP), 4-02-00-00094 (справочник Beilstein), 77671-22-8, ледяная уксусная кислота (JP18), UN 2790 (соль/смесь), ACETIC ACID [WHO-DD], ACETIC ACID [WHO-IP], ACETICUM ACIDUM [HPUS], GTPL1058, уксусная кислота ледяная класса ВЭЖХ, уксусная кислота, аналитический стандарт, уксусная кислота, ледяная класса USP, уксусная кислота, чистота, >=80%, уксусная кислота, 99,8%, безводная, уксусная кислота, AR, >=99,8%, уксусная кислота, LR, >=99,5%, DTXSID001043500, уксусная кислота, особо чистая, 99,8%, уксусная кислота, 99,5-100,0%, уксусная кислота, ледяная, реагент ACS, STR00276, уксусная кислота, чистота, 99-100%, Tox21_301453, уксусная кислота, ледяная, >=99,85%, BDBM50074329, FA 2:0, LMFA01010002, NSC132953, NSC406306, STL264240, Уксусная кислота, для ВЭЖХ, >=99,8%, AKOS000268789, 1ST7505, ACIDUM ACETICUM [WHO-IP LATIN], DB03166, UN 2789, Уксусная кислота, >=99,5%, FCC, FG, Уксусная кислота, натуральная, >=99,5%, FG, Уксусная кислота, ReagentPlus(R), >=99%, CAS-64-19-7, Код пестицида USEPA/OPP: 044001, Уксусная кислота, USP, 99,5-100,5%, NCGC00255303-01, Уксусная кислота 1000 мкг/мл в метаноле, Уксусная кислота, SAJ первого сорта, >=99,0%, DB-085748, A2035, Уксусная кислота 1000 мкг/мл в ацетонитриле, Уксусная кислота, >=99,99% на основе следовых металлов, Уксусная кислота, JIS специального класса, >=99,7%, Уксусная кислота, очищенная двойной перегонкой, NS00002089, Уксусная кислота, УФ-ВЭЖХ спектроскопия, 99,9%, EN300-18074, Уксусная кислота, Vetec(TM) реагентная чистота, >=99%, Бифидо селективная добавка B, для микробиологии, C00033, D00010, ORLEX HC КОМПОНЕНТ УКСУСНАЯ КИСЛОТА, ЛЕДЯНАЯ, Q47512, VOSOL HC КОМПОНЕНТ УКСУСНАЯ КИСЛОТА, ЛЕДЯНАЯ, Уксусная кислота, ледяная, электронного класса, 99,7%, ТРИДЕСИЛОНОВЫЙ КОМПОНЕНТ УКСУСНАЯ КИСЛОТА, ЛЕДЯНАЯ, A834671, ACETASOL HC COMPONENT ACETIC ACID, GLACIAL, Уксусная кислота, >=99,7%, SAJ super special grade, SR-01000944354, SR-01000944354-1, Ледяная уксусная кислота, соответствует спецификациям испытаний USP, InChI=1/C2H4O2/c1-2(3)4/h1H3,(H,3,4, Уксусная кислота, >=99,7%, подходит для аминокислотного анализа, Уксусная кислота, >=99,7%, для титрования в неводной среде, Уксусная кислота, для люминесценции, BioUltra, >=99,5% (ГХ), Уксусная кислота, чда, реагент ACS, реагент ISO, реагент Ph. Eur., 99,8%, уксусная кислота, полупроводниковая чистота MOS PURANAL(TM) (Honeywell 17926), ледяная уксусная кислота, эталонный стандарт Фармакопеи США (USP), уксусная кислота, чистота чда, реагент ACS, реагент ISO, реагент Ph. Eur., >=99,8%, ледяная уксусная кислота, фармацевтический вторичный стандарт; сертифицированный эталонный материал
E260 — вторая по простоте карбоновая кислота (после муравьиной кислоты).
E260 — важный химический реагент и промышленный химикат, используемый в основном в производстве ацетата целлюлозы для фотопленки, поливинилацетата для столярного клея, а также синтетических волокон и тканей.
В быту разбавленный E260 часто используется в средствах для удаления накипи.
В пищевой промышленности E260 контролируется кодом пищевой добавки E260 как регулятор кислотности и приправа.
В биохимии ацетильная группа, полученная из E260, имеет основополагающее значение для всех форм жизни.
Связанный с коферментом А, он играет центральную роль в метаболизме углеводов и жиров.
Уксусная кислота — простая монокарбоновая кислота, содержащая два атома углерода.
E260 выполняет функции протонного растворителя, регулятора кислотности пищевых продуктов, антимикробного пищевого консерванта и метаболита Daphnia magna.
E260 — это сопряженная кислота ацетата.
E260, ледяной — прозрачная бесцветная жидкость с резким запахом уксуса.
E260 вызывает коррозию металлов и тканей.
E260 используется при производстве других химикатов, в качестве пищевой добавки и в нефтепереработке.
Уксусная кислота (CH3COOH), также называемая этановой кислотой, важнейшая из карбоновых кислот.
Разбавленный (приблизительно 5% по объему) раствор уксусной кислоты, полученный путем брожения и окисления природных углеводов, называется уксусом; соль, эфир или ацилаль уксусной кислоты называется ацетатом.
Уксусную кислоту получают в промышленных масштабах окислением ацетальдегида воздухом, окислением этанола (этилового спирта), а также окислением бутана и бутена.
Сегодня уксусную кислоту производят по технологии, разработанной химической компанией Monsanto в 1960-х годах; она включает в себя катализируемое родием и йодом карбонилирование метанола (метилового спирта).
Уксусная кислота — одна из карбоновых кислот.
E260 — вторая по простоте карбоновая кислота после муравьиной кислоты.
Основные применения E260 — в уксусе и для производства ацетата целлюлозы и поливинилацетата. Уксусная кислота используется в качестве пищевой добавки, куда E260 добавляется для вкуса и обычной кислотности.
E260 также является важным реагентом в химии.
Во всем мире ежегодно используется около 6,5 тонн уксусной кислоты, из которых около 1,5 тонны в год производится путем вторичной переработки.
Большая часть E260 производится с использованием нефтехимического сырья.
Уксусная кислота — прозрачная, бесцветная, органическая жидкость с резким запахом, похожим на запах домашнего уксуса. Уксусная кислота имеет множество применений, в том числе в качестве сырья и растворителя в производстве других химических продуктов, в добыче нефти и газа, а также в пищевой и фармацевтической промышленности.
E260 — алифатическая органическая кислота.
E260 — гигроскопичная, едкая жидкость с запахом уксуса.
E260 можно синтезировать путем окисления ацетальдегида в присутствии солей марганца или кобальта.
E260 используется для синтеза уксусного ангидрида, ацетата целлюлозы и уксусных эфиров.
Проанализировано его влияние на деградацию исторической бумаги.
E260 — органическое соединение с формулой CH3COOH.
E260 — карбоновая кислота, состоящая из метильной группы, присоединенной к карбоксильной функциональной группе.
Систематическое название уксусной кислоты по ИЮПАК — этановая кислота, а ее химическая формула может быть также записана как C2H4O2.
Уксус представляет собой раствор уксусной кислоты в воде и содержит от 5% до 20% этановой кислоты по объему.
Резкий запах и кислый вкус характерны для присутствующего в нем Е260.
Неразбавленный раствор E260 обычно называют ледяной уксусной кислотой.
E260 образует кристаллы, которые выглядят как лед при температуре ниже 16,6℃.
E260 имеет широкий спектр применения как полярный протонный растворитель.
В области аналитической химии ледяная уксусная кислота широко применяется для оценки веществ, имеющих слабую щелочную реакцию.
Мировой спрос на E260 составляет около 6,5 млн метрических тонн в год (Мт/год), из которых около 1,5 Мт/год удовлетворяется за счет переработки; остальная часть производится из метанола.
Уксус в основном представляет собой разбавленный продукт E260, часто получаемый путем ферментации и последующего окисления этанола.
Уксусная кислота — это двухуглеродная жирная кислота с прямой цепью.
Это самая маленькая короткоцепочечная жирная кислота (КЦЖК) и одна из простейших карбоновых кислот.
E260 — кислая бесцветная жидкость, основной компонент уксуса.
Уксусная кислота имеет кислый вкус и резкий запах.
E260 — важный химический реагент и промышленный химикат, который используется в производстве пластиковых бутылок для безалкогольных напитков, фотопленки и поливинилацетата для столярного клея, а также многих синтетических волокон и тканей.
В быту разбавленная уксусная кислота часто используется в качестве чистящего средства.
В пищевой промышленности уксусная кислота используется в качестве регулятора кислотности.
Уксусная кислота содержится во всех организмах: от бактерий до растений и человека.
Ацетильная группа, полученная из уксусной кислоты, имеет основополагающее значение для биохимии практически всех форм жизни.
При связывании с коферментом А (образуя ацетил-КоА) он играет центральную роль в метаболизме углеводов и жиров.
Однако концентрация свободной уксусной кислоты в клетках поддерживается на низком уровне, чтобы не нарушать контроль pH содержимого клетки.
Уксусная кислота вырабатывается и выделяется в больших количествах некоторыми уксуснокислыми бактериями, в частности, родом Acetobacter и Clostridium acetobutylicum.
Эти бактерии повсеместно встречаются в продуктах питания, воде и почве.
Благодаря широкому распространению уксусной кислоты во фруктах, она вырабатывается естественным образом при порче фруктов и многих других продуктов, богатых сахаром.
Несколько видов анаэробных бактерий, включая представителей родов Clostridium и Acetobacterium, могут напрямую преобразовывать сахара в уксусную кислоту.
Однако бактерии Clostridium менее кислотоустойчивы, чем Acetobacter.
Даже наиболее кислотоустойчивые штаммы Clostridium могут вырабатывать уксусную кислоту в концентрации всего несколько процентов, тогда как штаммы Acetobacter могут вырабатывать уксусную кислоту в концентрации до 20%.
Уксусная кислота также входит в состав вагинальной смазки людей и других приматов, где она, по-видимому, действует как мягкое антибактериальное средство.
Уксусную кислоту можно обнаружить в низких концентрациях и в других биологических жидкостях, например, в моче.
Уксусную кислоту в моче вырабатывают такие бактерии, как Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Klebsiella pneumonia, Enterobacter, Acinetobacter, Proteus mirabilis, Citrobacter frundii, Enterococcus faecalis, Streptococcus group B, Staphylococcus saprophyticus.
Концентрация уксусной кислоты в моче, превышающая 30 мкМ/мМ креатинина, может указывать на инфекцию мочевыводящих путей, что обычно предполагает наличие E. coli или Klebshiella pneumonia в мочевыводящих путях.
Уксусную кислоту также производят другие бактерии, такие как Akkermansia, Bacteroidetes, Bifidobacterium, Prevotella и Ruminococcus.
Уксусная кислота, также известная как этановая кислота, — органическое химическое соединение, наиболее известное тем, что придает уксусу кислый вкус и резкий запах.
E260 — одна из простейших карбоновых кислот, имеющая химическую формулу CH3COOH.
E260 — важный химический реагент и промышленный химикат, используемый при производстве различных синтетических волокон и других полимерных материалов.
К этим полимерам относятся полиэтилентерефталат, используемый в основном в бутылках для безалкогольных напитков; ацетат целлюлозы, используемый в основном для производства фотопленки; и поливинилацетат, используемый для производства столярного клея.
В быту в качестве средства для удаления накипи часто используют разбавленную уксусную кислоту.
В пищевой промышленности он используется (под кодом пищевой добавки E260) в качестве регулятора кислотности.
Когда уксусная кислота растворяется в воде, ее называют ледяной уксусной кислотой.
Уксус содержит не менее 4% уксусной кислоты по объему, не считая воды, что позволяет уксусной кислоте быть основным ингредиентом уксуса.
E260 производится в основном как прекурсор поливинилацетата и ацетата целлюлозы, а также бытового уксуса.
E260 — слабая кислота, поскольку раствор диссоциирует лишь незначительно.
Однако концентрированная уксусная кислота едкая и может повредить плоть.
Вторая по простоте карбоновая кислота — уксусная кислота (после муравьиной кислоты).
E260 состоит из метильной группы, с которой связана карбоксильная группа.
Смешивается с полярными и неполярными растворителями, такими как кислота, хлороформ и гексан.
В твердой уксусной кислоте молекулы образуют цепочки, при этом отдельные молекулы соединяются водородными связями.
Димеры можно обнаружить в парах при температуре 120 °C.
В жидкой форме димеры часто существуют в разбавленных растворах в растворителях, не образующих водородных связей, и, в определенной степени, в чистой уксусной кислоте; но с ними взаимодействуют растворители, связывающие водород.
E260 обычно полностью ионизирован до ацетата при физиологической физ.
E260 играет центральную роль в метаболизме углеводов и жиров, будучи связанным с коферментом А.
В отличие от длинноцепочечных карбоновых кислот (жирных кислот) E260 не содержится в природных триглицеридах.
Дегидратация уксусной кислоты:
Дегидратация уксусной кислоты является одним из важнейших промышленных применений АД при производстве ароматических кислот, таких как терефталевая кислота (ТА), что предполагает получение уксусной кислоты высокой чистоты.
В процессе производства используются две основные стадии: окисление (где п-ксилол каталитически окисляется для получения сырой ТА) и очистка ЧТА.
E260, присутствующий в качестве растворителя в реакторе окисления, но также полезный для самой реакции, должен быть изолирован от воды, образующейся в результате окисления.
Для эффективной и экономичной эксплуатации установки ТА важны рекуперация и хранение растворителя уксусной кислоты.
При высоких температурах вода и уксусная кислота проявляют критическое состояние, что значительно затрудняет получение чистой кислоты.
Два абсорбера (низкого и высокого давления) и колонна дегидратации кислоты состоят из традиционной установки восстановления уксусной кислоты в фазе PTA.
Высокие колонны из 70–80 тарелок требуют разделения уксусной кислоты и воды традиционной дистилляцией. N-бутилацетат, который проявляет минимальную смешиваемость с водой и образует гетерогенную азеотропную смесь (т. кип. 90,23 °C), является типичным азеотропным агентом.
При подаче всей воды в колонну дегидратации добавляется н-бутилацетат в соответствующих количествах для образования азеотропа.
При конденсации гетерогенный азеотроп образует две фазы: органический слой, содержащий почти чистый н-бутилацетат, и водную фазу, содержащую почти чистую воду.
Органическая фаза возвращается обратно в колонну дегидратации, а водная фаза подается в колонну отпарки.
Количество уксусной кислоты, теряемой в водном стоке, сокращается примерно на 40 процентов, поскольку анаэробное осаждение обеспечивает более чистое разделение.
Номенклатура E260:
Тривиальное название «уксусная кислота» является наиболее часто используемым и предпочтительным наименованием ИЮПАК.
Систематическое название этановая кислота, действительное название ИЮПАК, построено в соответствии с заместительной номенклатурой.
Название «уксусная кислота» происходит от латинского слова acetum, обозначающего уксус, и связано с самим словом «кислота».
Ледяная уксусная кислота — это название безводной уксусной кислоты.
Подобно немецкому названию Eisessig (ледяной уксус), название происходит от похожих на лед кристаллов, которые образуются при температуре немного ниже комнатной — 16,6 °C (61,9 °F) (присутствие 0,1% воды снижает температуру плавления на 0,2 °C).
Распространенным символом уксусной кислоты является AcOH, где Ac — псевдоэлементный символ, представляющий ацетильную группу CH3−C(=O)−; сопряженное основание, ацетат (CH3COO−), таким образом, представлено как AcO−.
(Ac не следует путать с символом элемента актиний; контекст предотвращает путаницу среди химиков-органиков).
Чтобы лучше отразить ее структуру, уксусную кислоту часто записывают как CH3–C(O)OH, CH3−C(=O)OH, CH3COOH и CH3CO2H.
В контексте кислотно-основных реакций иногда используется сокращение HAc, где Ac в данном случае является символом ацетата (а не ацетила).
Ацетат — это ион, образующийся в результате потери H+ из уксусной кислоты.
Название ацетат может также относиться к соли, содержащей этот анион, или к эфиру уксусной кислоты.
Полимеризация:
Бочка, загрязненная уксусной кислотой, была заполнена ацетальдегидом.
Последовавшая за этим экзотермическая реакция полимеризации вызвала слабое извержение, продолжавшееся несколько часов.
Порог обоняния:
Диапазон порога восприятия запаха: от 0,21 до 1,0 ppm
Кислотность:
Водородный центр в карбоксильной группе (−COOH) в карбоновых кислотах, таких как E260, может отделяться от молекулы путем ионизации:
CH3COOH ⇌ CH3CO2− + H+
Из-за этого высвобождения протона (H+) уксусная кислота имеет кислый характер.
E260 — слабая одноосновная кислота. В водном растворе имеет значение pKa 4,76.
Его сопряженное основание — ацетат (CH3COO−).
Раствор 1,0 М (примерно концентрация бытового уксуса) имеет pH 2,4, что указывает на то, что диссоциировано всего 0,4% молекул уксусной кислоты.
Однако в очень разбавленном (< 10−6 М) растворе E260 диссоциирует более чем на 90%.
Структура E260:
В твердом E260 молекулы образуют цепочки, при этом отдельные молекулы соединены между собой водородными связями.
В парах при температуре 120 °C (248 °F) можно обнаружить димеры.
Димеры также встречаются в жидкой фазе в разбавленных растворах в растворителях, не образующих водородных связей, и в определенной степени в чистой уксусной кислоте, но разрушаются растворителями, образующими водородные связи.
Энтальпия диссоциации димера оценивается в 65,0–66,0 кДж/моль, а энтропия диссоциации в 154–157 Дж моль−1 К−1.
Другие карбоновые кислоты участвуют в аналогичных межмолекулярных водородных связях.
Свойства растворителя E260:
Жидкость E260 — гидрофильный (полярный) протонный растворитель, подобный этанолу и воде.
Имея относительную статическую диэлектрическую проницаемость (диэлектрическую постоянную) 6,2, он растворяет не только полярные соединения, такие как неорганические соли и сахара, но и неполярные соединения, такие как масла, а также полярные растворенные вещества.
Смешивается с полярными и неполярными растворителями, такими как вода, хлороформ и гексан.
С высшими алканами (начиная с октана) E260 не смешивается ни при каких составах, а растворимость E260 в алканах снижается с увеличением длины н-алканов.
Растворяющие свойства и смешиваемость E260 делают его полезным промышленным химикатом, например, в качестве растворителя при производстве диметилтерефталата.
Биохимия E260:
При физиологических значениях pH уксусная кислота обычно полностью ионизирована до ацетата.
Ацетильная группа, формально происходящая от уксусной кислоты, имеет основополагающее значение для всех форм жизни.
Связанный с коферментом А, он играет центральную роль в метаболизме углеводов и жиров.
В отличие от карбоновых кислот с длинной цепью (жирных кислот), E260 не встречается в природных триглицеридах.
Однако искусственный триглицерид триацетин (триацетат глицерина) является распространенной пищевой добавкой и содержится в косметике и местных лекарственных средствах.
E260 вырабатывается и выделяется бактериями уксусной кислоты, в частности, родами Acetobacter и Clostridium acetobutylicum.
Эти бактерии повсеместно встречаются в продуктах питания, воде и почве, а E260 вырабатывается естественным образом при порче фруктов и других продуктов.
E260 также является компонентом вагинальной смазки людей и других приматов, где он, по-видимому, действует как слабое антибактериальное средство.
Производство E260:
Установка очистки и концентрирования E260 в 1884 году.
Е260 производится в промышленных масштабах как синтетическим путем, так и путем бактериальной ферментации.
Около 75% уксусной кислоты, используемой в химической промышленности, производится путем карбонилирования метанола, как описано ниже.
Биологический путь производства составляет всего около 10% мирового производства, но он по-прежнему важен для производства уксуса, поскольку многие законы о чистоте пищевых продуктов требуют, чтобы уксус, используемый в пищевых продуктах, был биологического происхождения.
Другими процессами являются изомеризация метилформиата, конверсия синтез-газа в E260 и газофазное окисление этилена и этанола.
E260 часто является побочным продуктом различных реакций, например, при гетерогенном каталитическом синтезе акриловой кислоты или ферментативном производстве молочной кислоты.
По состоянию на 2003–2005 годы общий объем мирового производства первичного E260 оценивался в 5 млн тонн в год, примерно половина из которых производилась в Соединенных Штатах.
Объем производства в Европе составил около 1 млн тонн в год и продолжает снижаться, в то время как в Японии объем производства составил 0,7 млн тонн в год.
Еще 1,5 млн тонн ежегодно перерабатывалось, в результате чего общий объем мирового рынка достиг 6,5 млн тонн в год.
С тех пор мировое производство возросло до 10,7 млн тонн в год (в 2010 году) и даже больше; однако прогнозируется замедление темпов роста производства.
Двумя крупнейшими производителями первичного E260 являются Celanese и BP Chemicals.
Другими крупными производителями являются Millennium Chemicals, Sterling Chemicals, Samsung, Eastman и Svensk Etanolkemi.
Карбонилирование метанола:
Большая часть E260 производится путем карбонилирования метанола.
В этом процессе в качестве промежуточного продукта используется йодметан, и он происходит в три этапа.
Для карбонилирования (этап 2) необходим катализатор — карбонил металла.
CH3OH + HI → CH3I + H2O
CH3I + CO → CH3COI
CH3COI + H2O → CH3COOH + HI
Два родственных процесса карбонилирования метанола: катализируемый родием процесс Monsanto и катализируемый иридием процесс Cativa.
Последний процесс более экологичен и эффективен и во многом вытеснил первый процесс, часто на тех же производственных предприятиях.
В обоих процессах используется каталитическое количество воды, но в процессе Cativa ее требуется меньше, поэтому реакция конверсии водяного газа подавляется и образуется меньше побочных продуктов.
Изменяя условия процесса, на той же установке можно производить и уксусный ангидрид с использованием родиевых катализаторов.
Окисление ацетальдегида:
До коммерциализации процесса Monsanto большая часть E260 производилась путем окисления ацетальдегида.
Это остается вторым по важности методом производства, хотя он обычно не конкурирует с карбонилированием метанола.
Ацетальдегид можно получить путем гидратации ацетилена.
Это была доминирующая технология в начале 1900-х годов.
Легкие компоненты нафты легко окисляются кислородом или даже воздухом с образованием пероксидов, которые разлагаются с образованием уксусной кислоты в соответствии с химическим уравнением, проиллюстрированным на примере бутана:
2 C4H10 + 5 O2 → 4 CH3CO2H + 2 H2O
Для таких окислений требуются металлические катализаторы, такие как нафтеновые соли марганца, кобальта и хрома.
Типичная реакция проводится при температурах и давлениях, рассчитанных на максимально возможное повышение температуры, при этом бутан по-прежнему остается жидким.
Типичные условия реакции: 150 °C (302 °F) и 55 атм.
Также могут образовываться побочные продукты, включая бутанон, этилацетат, муравьиную кислоту и пропионовую кислоту. Эти побочные продукты также имеют коммерческую ценность, и условия реакции могут быть изменены для получения большего их количества, где это необходимо.
Однако отделение уксусной кислоты от этих побочных продуктов увеличивает стоимость процесса.
При аналогичных условиях и использовании аналогичных катализаторов, которые используются для окисления бутана, кислород воздуха, образующий уксусную кислоту, может окислять ацетальдегид.
2 СН3СНО + О2 → 2 СН3СО2Н
При использовании современных катализаторов эта реакция может иметь выход E260 более 95%.
Основными побочными продуктами являются этилацетат, муравьиная кислота и формальдегид, все из которых имеют более низкие температуры кипения, чем E260, и легко разделяются перегонкой.
Окисление этилена:
Ацетальдегид можно получить из этилена с помощью процесса Вакера, а затем окислить, как описано выше.
В более позднее время химическая компания Showa Denko, открывшая в 1997 году завод по окислению этилена в г. Оита, Япония, вывела на рынок более дешевую одноступенчатую конверсию этилена в E260.
Процесс катализируется палладиевым металлическим катализатором, нанесенным на гетерополикислоту, такую как кремнийвольфрамовая кислота.
Похожий процесс использует тот же металлический катализатор на основе кремнийвольфрамовой кислоты и кремнезема:
C2H4 + O2 → CH3CO2H
Считается, что этот процесс может конкурировать с карбонилированием метанола на небольших заводах (100–250 кт/год), в зависимости от местной цены на этилен.
Подход будет основан на использовании новой технологии селективного фотокаталитического окисления для селективного окисления этилена и этана в уксусную кислоту.
В отличие от традиционных катализаторов окисления, в процессе селективного окисления для производства уксусной кислоты при температуре и давлении окружающей среды используется ультрафиолетовый свет.
Окислительная ферментация:
На протяжении большей части истории человечества уксуснокислые бактерии рода Acetobacter вырабатывали уксусную кислоту в форме уксуса.
При наличии достаточного количества кислорода эти бактерии могут производить уксус из различных алкогольных пищевых продуктов. Обычно используемые корма включают яблочный сидр, вино и ферментированное зерно, солод, рис или картофельное пюре. Общая химическая реакция, которую обеспечивают эти бактерии, выглядит следующим образом:
C2H5OH + O2 → CH3COOH + H2O
Разбавленный спиртовой раствор, в который добавлен Acetobacter и который хранится в теплом проветриваемом месте, в течение нескольких месяцев превратится в уксус.
Промышленные методы производства уксуса ускоряют этот процесс, улучшая снабжение бактерий кислородом.
Первые партии уксуса, полученные путем брожения, вероятно, появились из-за ошибок в процессе виноделия.
Если сусло ферментируется при слишком высокой температуре, уксуснокислые бактерии подавят дрожжи, естественные для винограда.
Поскольку спрос на уксус для кулинарных, медицинских и санитарных целей возрос, виноделы быстро научились использовать другие органические материалы для производства уксуса в жаркие летние месяцы, прежде чем виноград созреет и будет готов к переработке в вино.
Однако этот метод был медленным и не всегда успешным, поскольку виноделы не понимали сути процесса.
Одним из первых современных коммерческих процессов был «быстрый метод» или «немецкий метод», впервые примененный в Германии в 1823 году. В этом процессе ферментация происходит в башне, заполненной древесной стружкой или древесным углем.
Спиртосодержащее сырье подается в верхнюю часть башни, а свежий воздух подается снизу посредством естественной или принудительной конвекции.
Улучшенная подача воздуха в этом процессе сократила время приготовления уксуса с месяцев до недель.
В настоящее время большую часть уксуса производят методом глубинного культивирования, впервые описанного в 1949 году Отто Хроматкой и Генрихом Эбнером.
При этом методе спирт сбраживается в уксус в резервуаре с непрерывным перемешиванием, а кислород подается путем барботирования воздуха через раствор.
Используя современные приложения этого метода, уксус с 15% уксусной кислотой можно приготовить всего за 24 часа в периодическом процессе, и даже 20% — в 60-часовом периодическом процессе с подпиткой.
Анаэробная ферментация:
Виды анаэробных бактерий, включая представителей рода Clostridium или Acetobacterium, могут преобразовывать сахара в уксусную кислоту напрямую, без образования этанола в качестве промежуточного продукта.
Общую химическую реакцию, проводимую этими бактериями, можно представить следующим образом:
C6H12O6 → 3 CH3COOH
Эти ацетогенные бактерии производят уксусную кислоту из одноуглеродных соединений, включая метанол, оксид углерода или смесь диоксида углерода и водорода:
2 CO2 + 4 H2 → CH3COOH + 2 H2O
Эта способность Clostridium напрямую метаболизировать сахара или вырабатывать уксусную кислоту из менее дорогостоящих материалов позволяет предположить, что эти бактерии могут вырабатывать уксусную кислоту более эффективно, чем окислители этанола, такие как Acetobacter.
Однако бактерии Clostridium менее кислотоустойчивы, чем Acetobacter.
Даже самые кислотоустойчивые штаммы Clostridium могут производить уксус в концентрации всего несколько процентов, тогда как штаммы Acetobacter могут производить уксус в концентрации до 20%.
В настоящее время производство уксуса с использованием Acetobacter остается более экономически выгодным, чем с использованием Clostridium и его концентрированием.
В результате, хотя ацетогенные бактерии известны с 1940 года, их промышленное использование ограничивается несколькими узкоспециализированными приложениями.
Применение E260:
E260 — химический реагент для производства химических соединений.
Наибольшее применение E260 находит в производстве мономера винилацетата, за которым следует производство уксусного ангидрида и эфира.
Объем E260, используемый в уксусе, сравнительно невелик.
В промышленности E260 используется для получения ацетатов металлов, используемых в некоторых процессах печати; винилацетата, применяемого в производстве пластмасс; ацетата целлюлозы, используемого при изготовлении фотопленок и текстиля; и летучих органических эфиров (таких как этил- и бутилацетаты), широко используемых в качестве растворителей для смол, красок и лаков.
С биологической точки зрения уксусная кислота является важным промежуточным продуктом метаболизма и естественным образом содержится в жидкостях организма и соках растений.
E260 используется как антисептик благодаря своим антибактериальным свойствам.
Производство вискозного волокна предполагает использование этановой кислоты.
В медицине E260 применяется для лечения рака путем его непосредственной инъекции в опухоль.
Являясь основным компонентом уксуса, он находит применение при мариновании многих овощей.
Производство резины предполагает использование этановой кислоты.
Е260 также используется в производстве различных духов.
Е260 широко используется в производстве ВАМ (винилацетатного мономера).
Когда две молекулы E260 вступают в реакцию конденсации, образуется уксусный ангидрид.
Е260 используется в ряде местных медицинских препаратов, в том числе для удаления бородавок, в ушных каплях, как отхаркивающее, мазевое и вяжущее средство.
E260 используется в производстве ряда химических соединений, пластмасс, фармацевтических препаратов, красителей, инсектицидов, фотохимикатов, витаминов, антибиотиков, косметики и гормонов.
E260 используется как антимикробное средство, коагулянт латекса и подкислитель нефтяных скважин.
E260 используется в текстильной печати, в качестве консерванта в пищевых продуктах и в качестве растворителя для камедей, смол и эфирных масел.
Е260 используется в качестве подкислителя, добавляемого в уксус, маринованные овощи и соусы, а также в качестве сырья для специй.
Химическим реагентом для переработки химических соединений является уксусная кислота.
В производстве винилацетатного мономера, уксусного ангидрида и эфиров важное значение имеет использование уксусной кислоты.
Мономер винилацетата: Переработка мономера винилацетата (VAM) является основным применением уксусной кислоты. Винилацетат подвергается полимеризации для получения поливинилацетата или других полимеров, которые являются компонентами красок и клеев.
Реакция состоит из этилена и уксусной кислоты с кислородом на палладиевом катализаторе.
2CH3COOH+2C2H4+O2 → 2CH3CO2CH=CH2+2H2O
В производстве столярного клея также используются полимеры винилацетата.
Уксусный ангидрид: Уксусный ангидрид является результатом конденсации двух молекул уксусной кислоты. Значительное применение имеет мировая переработка уксусного ангидрида, использующая около 25–30 процентов мирового производства уксусной кислоты.
Основной метод включает дегидратацию уксусной кислоты с образованием кетена при температуре 700-750 °C.
СН3СО2Н → СН2=С=О+Н2О
CH3CO2H+CH2=C=O → CH3CO2O
E260 отлично подходит для общей дезинфекции и борьбы с плесенью и грибком, поскольку уксусная кислота убивает грибки и бактерии.
E260 используется в ряде традиционных и экологически чистых чистящих средств, таких как очистители от плесени и грибка, средства для мытья полов, спреи для уборки и удаления пыли, а также средства для чистки крыш, как в виде уксуса, так и в качестве элемента.
Ацетильная группа широко используется в области биохимии.
Продукты, полученные из уксусной кислоты, являются эффективными метаболизаторами углеводов и жиров при связывании с коферментом А.
В качестве средства для лечения наружного отита это лучший и наиболее эффективный препарат в системе здравоохранения, включенный в Перечень основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения.
Уксусная кислота в товарном производстве:
Уксусная кислота — важный химический реагент, используемый для производства ацетата, адгезивов, клеев и синтетических тканей.
Уксусная кислота также используется в гальваностегии, где металлическое покрытие наносится на предмет путем помещения его в раствор, содержащий определенную соль металла.
Раствор должен быть проводящим, а кислоты, которые отдают ионы водорода, создают идеальные условия. Кроме того, гальванопокрытие может происходить только в растворе, а соли металлов растворяются только в растворах с низким (кислым) значением pH.
Уксусная кислота — это сырье, используемое для производства ацетата целлюлозы, уксусного ангидрида (пластмасс) и хлоруксусной кислоты, применяемой в производстве красителей и пестицидов, а также некоторых лекарственных препаратов.
Значение в биохимии:
Уксусная кислота ионизируется с образованием ацетата при физиологическом pH.
Ацетильная группа необходима для всей жизни.
Уксуснокислые бактерии (например, Acetobacter и Clostridium acetobutlicum) вырабатывают уксусную кислоту.
Фрукты при созревании выделяют уксусную кислоту.
У людей и других приматов уксусная кислота входит в состав вагинальной смазки, где она действует как антибактериальное средство.
Когда ацетильная группа связывается с коферментом А, голофермент используется в метаболизме жиров и углеводов.
Уксусная кислота в медицине:
E260, даже в концентрации 1 процент, является эффективным антисептиком, используемым для уничтожения энтерококков, стрептококков, стафилококков и псевдомонад.
Разбавленный раствор E260 можно использовать для борьбы с кожными инфекциями, вызванными антибиотикорезистентными бактериями, в частности Pseudomonas.
Инъекция E260 в опухоли является методом лечения рака с начала XIX века.
Применение разбавленного препарата Е260 является безопасным и эффективным методом лечения наружного отита.
E260 также используется в качестве быстрого скринингового теста на рак шейки матки.
При нанесении мазка E260 на шейку матки он становится белым в течение одной минуты, если в ней есть рак.
E260 как растворитель:
В жидком состоянии CH3COOH является гидрофильным веществом (легко растворяется в воде), а также полярным протонным растворителем.
Смесь уксусной кислоты и воды в этом смысле похожа на смесь этанола и воды.
Уксусная кислота также образует смешивающиеся смеси с гексаном, хлороформом и некоторыми маслами.
Однако E260 не образует смешиваемых смесей с длинноцепочечными алканами (например, октаном).
Желаемые свойства уксусной кислоты как растворителя, а также ее способность образовывать смешивающиеся смеси как с полярными, так и с неполярными соединениями, делают ее очень важным промышленным растворителем.
E260 широко используется при промышленном получении диметилтерефталата (ДМТ).
Уксусная кислота является основным компонентом уксуса, который содержит от 4 до 18% уксусной кислоты.
E260 используется в качестве пищевого консерванта и пищевой добавки.
Большие объемы уксусной кислоты используются для производства таких продуктов, как чернила для текстильной печати, красители, фотохимикаты, пестициды, фармацевтические препараты, резина и пластмассы.
E260 также используется в некоторых бытовых чистящих средствах для удаления известкового налета.
Одним из наиболее распространенных способов контакта потребителей с уксусной кислотой является употребление бытового уксуса, который производится из ферментируемых источников, таких как вино, картофель, яблоки, виноград, ягоды и зерновые.
E260 — прозрачный раствор, обычно содержащий около 5 процентов уксусной кислоты и 95 процентов воды.
E260 используется в качестве пищевого ингредиента, а также может входить в состав средств личной гигиены, бытовых чистящих средств, шампуней для домашних животных и многих других товаров для дома:
Приготовление пищи: E260 — распространенный пищевой ингредиент, часто используемый в качестве рассола в соленьях, винегретах, маринадах и других заправках для салатов.
E260 также можно использовать при приготовлении пищи для контроля заражения сальмонеллой продуктов из мяса и птицы.
Чистка: E260 можно использовать по всему дому в качестве мытья окон, для чистки автоматических кофеварок и посуды, в качестве ополаскивателя для посудомоечных машин, а также для чистки плитки и затирки для швов в ванной комнате.
Средство E260 также можно использовать для очистки инструментов и оборудования, используемых в пищевой промышленности, поскольку оно, как правило, не оставляет вредных остатков и требует меньшего смывания.
Садоводство: В концентрации от 10 до 20 процентов уксусную кислоту можно использовать в качестве средства для уничтожения сорняков в садах и на газонах.
При использовании в качестве гербицида Е260 может убивать сорняки, появившиеся из почвы, но не влияет на корни сорняков, что позволяет им вырасти снова.
Когда концентрация E260 составляет 99,5%, ее называют ледяной уксусной кислотой.
Ледяная уксусная кислота имеет множество применений, в том числе в качестве сырья и растворителя при производстве других химических продуктов.
Промышленное применение ледяной уксусной кислоты включает:
Винилацетат, целлюлозные волокна и пластмассы: уксусная кислота используется для производства многих химикатов, включая винилацетат, уксусный ангидрид и ацетатные эфиры.
Винилацетат используется для производства поливинилацетата — полимера, используемого в красках, клеях, пластмассах и текстильных покрытиях.
Уксусный ангидрид используется в производстве волокон ацетата целлюлозы и пластмасс, используемых для фотопленки, одежды и покрытий.
Уксусная кислота также используется в химической реакции для получения очищенной терефталевой кислоты (ТФК), которая применяется для производства ПЭТ-пластиковой смолы, применяемой в синтетических волокнах, пищевых контейнерах, бутылках для напитков и пластиковых пленках.
Растворители: Уксусная кислота — гидрофильный растворитель, похожий на этанол.
E260 растворяет такие соединения, как масла, серу и йод, а также смешивается с водой, хлороформом и гексаном.
Кислотная обработка нефти и газа: E260 может помочь уменьшить коррозию металла и образование накипи в нефтяных и газовых скважинах.
E260 также используется для интенсификации притока нефтяных скважин с целью улучшения притока и увеличения добычи нефти и газа.
Фармацевтика и витамины: Фармацевтическая промышленность использует E260 при производстве витаминов, антибиотиков, гормонов и других продуктов.
Пищевая промышленность: E260 обычно используется в качестве чистящего и дезинфицирующего средства на предприятиях по переработке пищевых продуктов.
Другие применения: Из уксусной кислоты производятся соли E260, а также различные резиновые и фотографические химикаты.
E260 и его натриевая соль обычно используются в качестве пищевого консерванта.
Приготовление уксусной кислоты-CH3COOH:
Уксусную кислоту получают в промышленности путем карбонилирования метанола.
Ниже приведены химические уравнения для трех стадий этого процесса.
CH3OH (метанол) + HI (йодистый водород) → CH3I (промежуточный метилйодид) + H2O
CH3I + CO (оксид углерода) → CH3COI (ацетилйодид)
CH3COI + H2O → CH3COOH (уксусная кислота) + HI
Здесь в результате реакции между метанолом и йодистым водородом образуется промежуточный метилйодид.
Затем это промежуточное соединение реагирует с оксидом углерода, а полученное соединение обрабатывают водой, получая уксусную кислоту.
Важно отметить, что на втором этапе этого процесса в качестве катализатора необходимо использовать комплекс карбонила металла.
Другие методы приготовления E260:
Некоторые нафталиновые соли кобальта, хрома и марганца могут быть использованы в качестве металлических катализаторов при окислении ацетальдегида.
Химическое уравнение этой реакции можно записать как:
O2 + 2CH3CHO → 2CH3COOH
Этилен (C2H4) можно окислить в уксусную кислоту с помощью палладиевого катализатора и гетерополикислоты, как описано в следующей химической реакции.
O2 + C2H4 → CH3COOH
Некоторые анаэробные бактерии обладают способностью напрямую преобразовывать сахар в уксусную кислоту.
C6H12O6 → 3CH3COOH
Можно отметить, что при анаэробной ферментации сахара этими бактериями не образуются промежуточные продукты этанола.
Физические свойства E260:
Несмотря на то, что этановая кислота считается слабой кислотой, в концентрированном виде она обладает сильным едким действием и может даже повредить кожу человека при контакте с ней.
Ниже перечислены некоторые общие свойства уксусной кислоты.
Этановая кислота представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом.
При СТП температура плавления и кипения этановой кислоты составляет 289 К и 391 К соответственно.
Молярная масса уксусной кислоты составляет 60,052 г/моль, а ее плотность в жидком виде составляет 1,049 г.см-3.
Карбоксильная функциональная группа в этановой кислоте может вызывать ионизацию соединения, что происходит по реакции: CH3COOH ⇌ CH3COO– + H+
Высвобождение протона, описанное выше равновесной реакцией, является основной причиной кислотных свойств уксусной кислоты.
Константа диссоциации кислоты (pKa) этановой кислоты в растворе воды составляет 4,76.
Сопряженным основанием уксусной кислоты является ацетат, имеющий формулу CH3COO–.
Значение pH раствора этановой кислоты концентрацией 1,0 М составляет 2,4, что означает, что она не диссоциирует полностью.
В жидкой форме E260 представляет собой полярный протонный растворитель с диэлектрической проницаемостью 6,2.
Метаболизм углеводов и жиров у многих животных основан на связывании уксусной кислоты с коферментом А.
Обычно это соединение получают в результате реакции между метанолом и оксидом углерода (карбонилирование метанола).
Химические свойства E260:
Химические реакции, которым подвергается уксусная кислота, аналогичны реакциям других карбоновых кислот.
При нагревании до температур выше 440 ℃ это соединение подвергается разложению с образованием либо метана и диоксида углерода, либо воды и этенона, как описано следующими химическими уравнениями.
CH3COOH + Тепло → CO2 + CH4
CH3COOH + Тепло → H2C=C=O + H2O
Некоторые металлы, такие как магний, цинк и железо, подвергаются коррозии при воздействии уксусной кислоты. Эти реакции приводят к образованию ацетатных солей.
2CH3COOH + Mg → Mg(CH3COO)2 (ацетат магния) + H2
Реакция между этановой кислотой и магнием приводит к образованию ацетата магния и газообразного водорода, как описано в химическом уравнении, приведенном выше.
Другие реакции:
E260 реагирует со щелочами и образует ацетатные соли, как описано ниже.
CH3COOH + KOH → CH3COOK + H2O
Это соединение также образует ацетатные соли, реагируя с карбонатами (вместе с углекислым газом и водой).
Примеры таких реакций включают в себя:
2CH3COOH + Na2CO3 (карбонат натрия) → 2CH3COONa + CO2 + H2O
CH3COOH + NaHCO3 (гидрокарбонат натрия) → CH3COONa + CO2 + H2O
Реакция между PCl5 и этановой кислотой приводит к образованию этаноилхлорида.
Мономер винилацетата:
Основное применение E260 — производство винилацетатного мономера (ВАМ).
По оценкам, в 2008 году на эту сферу пришлось треть мирового производства E260.
Реакция состоит из реакции этилена и уксусной кислоты с кислородом на палладиевом катализаторе, проводимой в газовой фазе.
2 H3C−COOH + 2 C2H4 + O2 → 2 H3C−CO−O−CH=CH2 + 2 H2O
Винилацетат может быть полимеризован в поливинилацетат или другие полимеры, которые входят в состав красок и клеев.
Производство эфира:
Основные эфиры уксусной кислоты обычно используются в качестве растворителей для чернил, красок и покрытий.
К сложным эфирам относятся этилацетат, н-бутилацетат, изобутилацетат и пропилацетат.
Обычно их получают путем каталитической реакции из уксусной кислоты и соответствующего спирта:
H3C−COOH + HO−R → H3C−CO−O−R + H2O, R=A общая алкильная группа
Например: C2H5COOH + C2H5OH → CH3COOC2H5 + H2O. Или этанол и этановая кислота дают этилэтаноат + воду.
Однако большинство ацетатных эфиров получают из ацетальдегида с использованием реакции Тищенко.
Кроме того, эфирацетаты используются в качестве растворителей для нитроцеллюлозы, акриловых лаков, средств для удаления лака и морилок для дерева.
Сначала из окиси этилена или окиси пропилена со спиртом получают моноэфиры гликолей, которые затем этерифицируют уксусной кислотой.
Три основных продукта — это ацетат моноэтилового эфира этиленгликоля (EEA), ацетат монобутилового эфира этиленгликоля (EBA) и ацетат монометилового эфира пропиленгликоля (PMA, более известный как PGMEA в процессах производства полупроводников, где он используется в качестве растворителя резиста).
Это приложение потребляет около 15–20 % мирового потребления E260.
Было показано, что эфиры ацетатов, например, ЭЭА, вредны для репродуктивной функции человека.
Уксусный ангидрид:
Продуктом конденсации двух молекул E260 является уксусный ангидрид.
Мировое производство уксусного ангидрида является одним из основных направлений его применения и потребляет приблизительно 25–30 % мирового производства уксусной кислоты.
Основной процесс заключается в дегидратации уксусной кислоты с образованием кетена при температуре 700–750 °C.
Затем кетен реагирует с уксусной кислотой для получения ангидрида:
CH3CO2H → CH2=C=O + H2O
CH3CO2H + CH2=C=O → (CH3CO)2O
Уксусный ангидрид является ацетилирующим агентом.
Таким образом, его основное применение — производство ацетата целлюлозы, синтетического текстиля, также используемого для изготовления фотопленки.
Уксусный ангидрид также является реагентом для производства героина и других соединений.
Использовать в качестве растворителя:
Как отмечалось выше, ледяная уксусная кислота является прекрасным полярным протонным растворителем.
Его часто используют в качестве растворителя для перекристаллизации с целью очистки органических соединений.
Уксусная кислота используется в качестве растворителя при производстве терефталевой кислоты (ТФК), сырья для полиэтилентерефталата (ПЭТ).
В 2006 году около 20% уксусной кислоты было использовано для производства ТФК.
E260 часто используется в качестве растворителя для реакций с участием карбокатионов, таких как алкилирование по Фриделю-Крафтсу.
Например, один из этапов промышленного производства синтетической камфоры включает перегруппировку камфена по Вагнеру-Меервейну в изоборнилацетат; в этом случае уксусная кислота действует и как растворитель, и как нуклеофил, улавливая перегруппированный карбокатион.
Ледяной E260 используется в аналитической химии для оценки слабощелочных веществ, таких как органические амиды.
Ледяной E260 — гораздо более слабое основание, чем вода, поэтому амид ведет себя в этой среде как сильное основание.
Затем его можно титровать, используя раствор очень сильной кислоты, например, хлорной, в ледяной уксусной кислоте.
Медицинское применение:
Инъекция E260 в опухоль используется для лечения рака с 1800-х годов.
E260 используется в рамках скрининга рака шейки матки во многих регионах развивающегося мира.
Кислоту наносят на шейку матки, и если примерно через минуту появляется белый участок, тест положительный.
Уксусная кислота в виде 1% раствора является эффективным антисептиком с широким спектром действия против стрептококков, стафилококков, псевдомонад, энтерококков и других.
Его можно использовать для лечения кожных инфекций, вызванных штаммами псевдомонад, устойчивыми к типичным антибиотикам.
Хотя при ионофорезе используется разбавленная уксусная кислота, нет никаких убедительных доказательств в поддержку этого метода лечения заболеваний вращательной манжеты плеча.
Как средство для лечения наружного отита он включен в Перечень основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения.
Еда:
E260 содержит 349 ккал (1460 кДж) на 100 г.
Уксус обычно содержит не менее 4% уксусной кислоты по массе.
Правовые ограничения на содержание E260 различаются в зависимости от юрисдикции.
Уксус используется непосредственно в качестве приправы, а также при мариновании овощей и других продуктов.
Столовый уксус, как правило, более разбавлен (4–8 % уксусной кислоты), в то время как для промышленного маринования пищевых продуктов используются более концентрированные растворы.
Доля E260, используемого во всем мире в качестве уксуса, не так велика, как коммерческое использование, но это, безусловно, старейшее и наиболее известное применение.
Реакции:
Уксусная кислота подвергается типичным химическим реакциям карбоновой кислоты.
При обработке стандартным основанием превращается в ацетат металла и воду.
С сильными основаниями (например, литийорганическими реагентами) его можно дважды депротонировать, чтобы получить LiCH2CO2Li. Восстановление уксусной кислоты дает этанол.
Группа ОН является основным местом реакции, как показано на примере превращения уксусной кислоты в ацетилхлорид.
Другие производные замещения включают уксусный ангидрид; этот ангидрид получается путем потери воды из двух молекул уксусной кислоты.
Аналогичным образом могут быть образованы эфиры уксусной кислоты посредством этерификации Фишера, а также могут быть образованы амиды. При нагревании выше 440 °C (824 °F) уксусная кислота разлагается с образованием диоксида углерода и метана или с образованием кетена и воды:
СН3СООН → СН4 + СО2
СН3СООН → СН2СО + Н2О
Реакции с неорганическими соединениями
Уксусная кислота оказывает слабое коррозионное воздействие на металлы, включая железо, магний и цинк, образуя газообразный водород и соли, называемые ацетатами:
Mg + 2 CH3COOH → (CH3COO)2Mg + H2
Поскольку алюминий образует пассивирующую кислотостойкую пленку оксида алюминия, для перевозки уксусной кислоты используют алюминиевые цистерны.
Ацетаты металлов также можно получить из уксусной кислоты и подходящего основания, как в популярной реакции «пищевая сода + уксус»:
NaHCO3 + CH3COOH → NaCH3COO + CO2 + H2O
Цветная реакция на соли уксусной кислоты — раствор хлорида железа (III), в результате которой образуется темно-красная окраска, исчезающая после подкисления.
Более чувствительный тест использует нитрат лантана с йодом и аммиаком для получения синего раствора.
При нагревании ацетатов с триоксидом мышьяка образуется оксид какодила, который можно обнаружить по его зловонным парам.
Другие производные:
Из уксусной кислоты получают органические и неорганические соли.
Некоторые коммерчески значимые производные инструменты:
Ацетат натрия, используемый в текстильной промышленности и в качестве консерванта пищевых продуктов (E262).
Ацетат меди(II), используемый как пигмент и фунгицид.
Ацетат алюминия и ацетат железа(II) — используются в качестве протравы для красителей.
Ацетат палладия(II), используемый в качестве катализатора для реакций органического сочетания, таких как реакция Хека.
Галогенированные уксусные кислоты производятся из уксусной кислоты. Некоторые коммерчески значимые производные:
Хлоруксусная кислота (монохлоруксусная кислота, МХУ), дихлоруксусная кислота (считается побочным продуктом) и трихлоруксусная кислота. МХУ используется в производстве красителя индиго.
Бромуксусная кислота, которая этерифицируется с образованием реагента этилбромацетата.
Трифторуксусная кислота — распространённый реагент в органическом синтезе.
Объемы уксусной кислоты, используемые в этих других областях, в совокупности составляют еще 5–10% от общего объема использования уксусной кислоты во всем мире.
История E260:
Уксус был известен еще на заре цивилизации как естественный результат воздействия воздуха на пиво и вино, поскольку бактерии, вырабатывающие уксусную кислоту, распространены по всему миру.
Использование E260 в алхимии восходит к III веку до н. э., когда греческий философ Теофраст описал, как уксус воздействует на металлы, образуя пигменты, полезные в искусстве, в том числе свинцовые белила (карбонат свинца) и ярь-дигрис — зеленую смесь солей меди, включающую ацетат меди (II).
Древние римляне кипятили кислое вино, получая сладкий сироп, называемый сапа.
Сапа, которую производили в свинцовых горшках, была богата ацетатом свинца — сладким веществом, также называемым свинцовым сахаром или сахаром Сатурна, что способствовало отравлению свинцом среди римской аристократии.
В XVI веке немецкий алхимик Андреас Либавиус описал получение ацетона путем сухой перегонки ацетата свинца, кетонового декарбоксилирования.
Присутствие воды в уксусе оказывает настолько сильное влияние на свойства уксусной кислоты, что на протяжении столетий химики считали, что ледяная уксусная кислота и кислота, содержащаяся в уксусе, являются двумя разными веществами.
Французский химик Пьер Аде доказал их идентичность.
В 1845 году немецкий химик Герман Кольбе впервые синтезировал уксусную кислоту из неорганических соединений.
Эта последовательность реакций состояла из хлорирования сероуглерода до четыреххлористого углерода, за которым следовали пиролиз до тетрахлорэтилена и водное хлорирование до трихлоруксусной кислоты, а завершалась электролитическим восстановлением до уксусной кислоты.
К 1910 году большую часть ледяной уксусной кислоты получали из пиролинового щелока — продукта перегонки древесины.
Уксусную кислоту выделяли путем обработки известковым молоком, а затем полученный ацетат кальция подкисляли серной кислотой для восстановления уксусной кислоты.
В то время Германия производила 10 000 тонн ледяной уксусной кислоты, около 30% которой использовалось для изготовления красителя индиго.
Поскольку и метанол, и оксид углерода являются товарным сырьем, карбонилирование метанола долгое время казалось привлекательным прекурсором уксусной кислоты.
Анри Дрейфус из британской компании Celanese еще в 1925 году разработал пилотную установку карбонилирования метанола.
Однако отсутствие практических материалов, которые могли бы удерживать едкую реакционную смесь при требуемых высоких давлениях (200 атм и более), препятствовало коммерциализации этих путей.
Первый промышленный процесс карбонилирования метанола с использованием кобальтового катализатора был разработан немецкой химической компанией BASF в 1963 году.
В 1968 году был открыт катализатор на основе родия (цис−[Rh(CO)2I2]−), который мог эффективно работать при более низком давлении практически без побочных продуктов.
Американская химическая компания Monsanto Company построила первый завод с использованием этого катализатора в 1970 году, и карбонилирование метанола, катализируемое родием, стало доминирующим методом производства уксусной кислоты (см. процесс Monsanto).
В конце 1990-х годов химическая компания BP Chemicals выпустила на рынок катализатор Cativa ([Ir(CO)2I2]−), в состав которого для большей эффективности входит иридий.
Этот катализируемый иридием процесс Cativa более экологичен и эффективен и во многом вытеснил процесс Monsanto, часто на тех же производственных предприятиях.
Межзвездная среда:
Межзвездная уксусная кислота была открыта в 1996 году группой ученых под руководством Дэвида Мерингера с использованием бывшей антенной решетки Ассоциации Беркли-Иллинойс-Мэриленд в Радиообсерватории Хэт-Крик и бывшей антенной решетки миллиметрового диапазона, расположенной в Радиообсерватории Оуэнс-Вэлли.
Впервые он был обнаружен в молекулярном облаке Стрельца B2 Север (также известном как источник большой молекулы Sgr B2 Heimat).
Уксусная кислота имеет честь быть первой молекулой, обнаруженной в межзвездной среде с использованием исключительно радиоинтерферометров; во всех предыдущих молекулярных открытиях ISM, сделанных в миллиметровом и сантиметровом диапазонах длин волн, обнаружение хотя бы частично осуществлялось с помощью одноантенных радиотелескопов.
ВОПРОСЫ И ОТВЕТЫ О E260:
Для чего используется E260?
Наиболее популярное применение E260 — его использование в уксусе.
E260 также чрезвычайно полезен в производстве винилацетатного мономера (часто сокращенно VAM).
Этот мономер является важным условием при производстве красок и клеев.
Является ли E260 сильной кислотой?
Нет, CH3COOH — слабая кислота.
E260 подвергается полной диссоциации только при взаимодействии с сильным основанием.
Соляная кислота — гораздо более сильная кислота, чем E260.
Как можно получить уксусную кислоту?
E260 можно получить путем реакции метанола с йодистым водородом и добавления к продукту оксида углерода (метилйодида) с целью получения ацетилйодида.
При гидролизе ацетилйодид дает уксусную кислоту.
E260 — это уксус?
Уксус представляет собой раствор E260 в воде и содержит от 5% до 8% этановой кислоты по объему.
Заменители E260:
Монокарбоновая кислота или ее производные
Карбоновая кислота
Органическое кислородное соединение
Органический оксид
Производные углеводородов
Кислородорганическое соединение
Карбонильная группа
Алифатическое ациклическое соединение
Информация о безопасности E260:
Воздействие на потребителя:
Пищевой уксус, используемый в качестве многоцелевой пищевой добавки, в целом признан безопасным Управлением по контролю за продуктами и лекарствами США (FDA).
Как и в случае с любой другой кислотой, чрезмерное употребление уксуса может ухудшить симптомы воспалительных заболеваний верхних отделов желудочно-кишечного тракта, такие как изжога или расстройство желудка, а чрезмерное употребление уксуса может повредить зубную эмаль.
Профессиональное воздействие:
Профессиональное воздействие ледяной уксусной кислоты, самой чистой формы уксусной кислоты, может происходить через вдыхание, а также через кожу или глаза.
E260 разъедает кожу и глаза.
Управление по охране труда (OSHA) установило стандарты воздействия уксусной кислоты.
Допустимый уровень воздействия уксусной кислоты (ПДК) по OSHA составляет 10 частей на миллион (ppm) в течение 8-часовой рабочей смены.
Симптомы воздействия паров E260 на таком уровне могут включать раздражение глаз, носа и горла.
При 100 ppm может возникнуть выраженное раздражение легких и возможное повреждение легких, глаз и кожи. Воздействие E260 может также вызвать отек глотки и хронический бронхит.
В целом следует избегать воздействия E260 в концентрациях, превышающих концентрации в коммерческих продуктах и препаратах, поскольку раздражение кожи и глаз может возникнуть даже при использовании относительно сильно разбавленных растворов кислот.
Пожаротушение:
Выдержка из руководства ERG 132 [Легковоспламеняющиеся жидкости — едкие]:
Некоторые из этих материалов могут бурно реагировать с водой.
НЕБОЛЬШОЙ ПОЖАР: Сухой химикат, CO2, распыленная вода или спиртоустойчивая пена.
КРУПНЫЙ ПОЖАР: распыление воды, туман или спиртоустойчивая пена.
Если это можно сделать безопасно, уберите неповрежденные контейнеры из зоны пожара.
Оградите стоки от пожаротушения для последующей утилизации.
Не допускайте попадания воды в емкости.
ПОЖАР С УЧАСТИЕМ ЦИСТЕРН ИЛИ ГРУЗОВ АВТОМОБИЛЕЙ/ПРИЦЕПОВ:
Тушить пожар можно с максимального расстояния или использовать автоматические устройства пожаротушения или контрольные насадки.
Охлаждайте контейнеры, заливая их большим количеством воды, пока пожар не будет потушен.
Немедленно отойдите в случае возникновения звука от предохранительных устройств вентиляции или изменения цвета резервуара. ВСЕГДА держитесь подальше от резервуаров, охваченных огнем.
При крупном пожаре используйте автоматические устройства тушения пожара или контрольные форсунки; если это невозможно, покиньте зону пожара и дайте огню догореть.
Неогнестрельное реагирование:
Выдержка из руководства ERG 132 [Легковоспламеняющиеся жидкости — едкие]:
УСТРАНИТЕ все источники возгорания (не курите, не допускайте появления искр, пламени) в непосредственной близости.
Все оборудование, используемое при работе с продуктом, должно быть заземлено.
Не трогайте пролитый материал и не ходите по нему.
Остановите утечку, если это можно сделать без риска.
Не допускайте попадания в водоемы, канализацию, подвалы или закрытые помещения.
Для уменьшения количества паров можно использовать пароподавляющую пену.
Засыпать землей, песком или другим негорючим материалом.
Для сбора гидразина используйте СУХОЙ песок или инертный абсорбент (вермикулит или абсорбирующие салфетки).
Для сбора впитавшегося материала используйте чистые, неискрящие инструменты.
КРУПНЫЙ РАЗЛИВ:
Возведите дамбу далеко впереди разлитой жидкости для ее последующей утилизации.
Распыление воды может уменьшить количество пара, но не может предотвратить возгорание в закрытых помещениях.
Защитная одежда:
Выдержка из карманного справочника NIOSH по уксусной кислотевнешняя ссылка:
Кожа: ИЗБЕГАЙТЕ КОНТАКТА С КОЖЕЙ (>10%) - Носите соответствующую защитную одежду, чтобы предотвратить контакт с кожей. (>10%)
Глаза: ИЗБЕГАЙТЕ ПОПАДАНИЯ В ГЛАЗА. Используйте соответствующие средства защиты глаз, чтобы избежать попадания в глаза.
Вымойте кожу: ПРИ ЗАГРЯЗНЕНИИ (>10%) - Работник должен немедленно вымыть кожу, если она загрязнилась. (>10%)
Снять: ПРИ МОКРОСТЕ ИЛИ ЗАГРЯЗНЕНИИ (>10%) - Рабочую одежду, которая намокла или значительно загрязнена, следует снять и заменить. (>10%)
Изменение: Не дается никаких рекомендаций относительно необходимости смены одежды работником после рабочей смены.
Предоставлять:
ПРОМЫВКА ГЛАЗ (>5%) — Фонтанчики для промывки глаз должны быть установлены в зонах, где существует вероятность того, что работники могут подвергнуться воздействию веществ; это не зависит от рекомендации, предусматривающей ношение средств защиты глаз. (>5%)
БЫСТРЫЙ ОБЛИВ (>50%) - В непосредственной близости от рабочей зоны должны быть предусмотрены средства для быстрого обливания тела водой на случай чрезвычайной ситуации, если существует вероятность воздействия.
[Примечание: предполагается, что эти сооружения обеспечивают достаточное количество или поток воды для быстрого удаления вещества с любых участков тела, которые могут подвергнуться воздействию.
Фактическое определение того, что представляет собой адекватная установка быстрого орошения, зависит от конкретных обстоятельств.
В некоторых случаях должен быть легкодоступен душ с функцией полива, в то время как в других случаях наличие воды из раковины или шланга может считаться достаточным.] (>50%)
ГЛАЗА:
Сначала проверьте, носит ли пострадавший контактные линзы, и снимите их, если они у него есть.
Промывайте глаза пострадавшего водой или физиологическим раствором в течение 20–30 минут, одновременно вызывая скорую помощь в больнице или токсикологическом центре.
Не закапывайте в глаза пострадавшего какие-либо мази, масла или лекарства без специальных указаний врача.
После промывания глаз НЕМЕДЛЕННО доставьте пострадавшего в больницу, даже если никаких симптомов (таких как покраснение или раздражение) не появилось.
КОЖА:
НЕМЕДЛЕННО промойте пораженную кожу водой, сняв и изолировав всю загрязненную одежду. Тщательно промойте все пораженные участки кожи мылом и водой.
НЕМЕДЛЕННО позвоните в больницу или токсикологический центр, даже если никаких симптомов (таких как покраснение или раздражение) не появилось.
НЕМЕДЛЕННО доставьте пострадавшего в больницу для лечения, предварительно промыв пораженные участки.
ВДЫХАНИЕ: НЕМЕДЛЕННО покиньте загрязненную зону; глубоко вдохните свежий воздух.
При появлении симптомов (таких как хрипы, кашель, одышка или жжение во рту, горле или груди) вызовите врача и будьте готовы доставить пострадавшего в больницу.
Обеспечьте надлежащую защиту органов дыхания спасателям, входящим в незнакомую атмосферу.
По возможности следует использовать автономный дыхательный аппарат (SCBA); если он недоступен, используйте уровень защиты, превышающий или равный рекомендованному в разделе «Защитная одежда».
ПРИЕМ ВНУТРЬ:
НЕ ВЫЗЫВАЙТЕ РВОТУ.
Едкие химикаты разрушают оболочки рта, горла и пищевода и, кроме того, имеют высокий риск попадания в легкие жертвы во время рвоты, что усугубляет медицинские проблемы.
Если пострадавший находится в сознании и не испытывает судорог, дайте ему выпить 1–2 стакана воды, чтобы разбавить химическое вещество, и НЕМЕДЛЕННО позвоните в больницу или токсикологический центр.
НЕМЕДЛЕННО доставьте пострадавшего в больницу.
Если у пострадавшего судороги или он без сознания, не давайте ему ничего через рот, убедитесь, что дыхательные пути открыты, и положите его на бок так, чтобы голова была ниже тела.
НЕ ВЫЗЫВАЙТЕ РВОТУ.
НЕМЕДЛЕННО доставьте пострадавшего в больницу.
