E927b (Карбамид)

КАРБАМИД = МОЧЕВИНА = МОЧЕВИНА ПЕРОКСИД ВОДОРОДА = КАРБОНИЛДИАМИД

CAS-номер: 57-13-6
Номер ЕС: 200-315-5
Молекулярная формула: CH4N2O.H2O2 или CH6N2O3.

E927b (Карбамид), также известный как мочевина, представляет собой органическое соединение с химической формулой CO(NH2)2.
E927b (Карбамид) имеет две группы –NH2, соединенные карбонильной (C=O) функциональной группой.

E927b (Карбамид) играет важную роль в метаболизме азотсодержащих соединений у животных и является основным азотсодержащим веществом в моче млекопитающих.
E927b (Карбамид) представляет собой бесцветное твердое вещество без запаха, хорошо растворимое в воде и практически нетоксичное.

Растворенный в воде карбамид не является ни кислотным, ни щелочным.
Организм использует карбамид во многих процессах, в первую очередь в выведении азота.
Печень образует карбамид путем соединения двух молекул аммиака (NH3) с молекулой двуокиси углерода (CO2) в цикле мочевины.

E927b (Карбамид) широко используется в удобрениях как источник азота (N) и является важным сырьем для химической промышленности.
Фридрих Вёлер обнаружил, что карбамид можно производить из неорганических исходных материалов, что стало важной концептуальной вехой в химии в 1828 году.

Он впервые показал, что вещество, ранее известное только как побочный продукт жизни, может быть синтезировано в лаборатории без биологических исходных материалов, что противоречит широко распространенной доктрине витализма, согласно которой только живые организмы могут производить химические вещества жизни.

E927b (Карбамид) синтезируется в организме многих организмов в рамках цикла мочевины либо в результате окисления аминокислот, либо из аммиака.
В этом цикле аминогруппы, отданные аммиаком и L-аспартатом, превращаются в карбамид, а L-орнитин, цитруллин, L-аргининосукцинат и L-аргинин действуют как промежуточные продукты.

Производство карбамида происходит в печени и регулируется N-ацетилглутаматом.
Затем карбамид растворяется в крови (в референтном диапазоне от 2,5 до 6,7 ммоль/л) и далее транспортируется и выводится почками в составе мочи.

Кроме того, небольшое количество карбамида выделяется (вместе с хлоридом натрия и водой) с потом.
Круговорот и экскреция карбамида почками является жизненно важной частью метаболизма млекопитающих.
Помимо роли карбамида в качестве переносчика отработанного азота, мочевина также играет роль в системе противоточного обмена нефронов, что обеспечивает реабсорбцию воды и критических ионов из выделяемой мочи.

E927b (Карбамид) реабсорбируется во внутренних собирательных трубочках мозгового вещества нефронов, повышая тем самым осмолярность в мозговом интерстиции, окружающем тонкую нисходящую часть петли Генле, что вызывает реабсорбцию воды.
E927b (Карбамид) представляет собой амидное соединение с химической формулой (NH2)2CO.

E927b (Карбамид) играет важную роль в метаболизме млекопитающих и имеет различные промышленные применения.
Основной процесс карбамида - это так называемый процесс Боша-Мейзера, разработанный в 1922 году, который состоит из двух основных реакций:

Первая реакция является быстрой экзотермической и протекает при высокой температуре и давлении с образованием карбамата аммония (H2N-COONH4).
Этот компонент разлагается посредством медленной эндотермической реакции на второй стадии с образованием аммиака.

Для производства одной тонны карбамида расходуется 0,735–0,750 т СО2.
Одним из ключевых применений карбамида являются удобрения, где карбамид вступает в реакцию с водой, выделяя в почву CO2 и аммиак.

Кроме того, количество выбросов CO2 в процессе производства карбамида составляет 2,27 т CO2-экв. на тонну использованного CO2.
Следовательно, концепция использования CO2 в производстве карбамида не считается мерой по снижению выбросов углерода.
Анализ совместного производства карбамида и энергии из угля был выполнен Bose et al. с помощью Аспен Плюс.

Производительность установки оценивалась по количеству использованного CO2.
Результаты показали, что экономическая безубыточность при утилизации СО2 составляет менее 5% и 10% при эффективности конверсии СО на уровне 95% и 90% соответственно в реакторе конверсии водяного газа.

Перес-Фортес и др. смоделировано и оценено производство карбамида из промышленного CO2.
Они оценили эффективность процесса, количество использованного CO2, требования к коммунальным услугам и инвестиционные затраты.
Количество выбросов СО2 составило 0,6 т на тонну утилизируемого СО2.

В водных организмах наиболее распространенной формой отходов азота является аммиак, тогда как наземные организмы превращают токсичный аммиак либо в карбамид, либо в мочевую кислоту.
E927b (Карбамид) содержится в моче млекопитающих и амфибий, а также некоторых рыб.

Птицы и ящеровидные рептилии имеют другую форму метаболизма азота, которая требует меньше воды и приводит к выделению азота в виде мочевой кислоты.
Головастики выделяют аммиак, но во время метаморфоза переключаются на производство мочевины.

Несмотря на приведенное выше обобщение, карбамидный путь был зарегистрирован не только у млекопитающих и амфибий, но и у многих других организмов, включая птиц, беспозвоночных, насекомых, растения, дрожжи, грибы и даже микроорганизмы.
E927b (Карбамид) легко поддается количественному определению с помощью ряда различных методов, таких как колориметрический метод диацетилмоноксима и реакция Бертло (после первоначального превращения карбамида в аммиак с помощью уреазы).

Эти методы подходят для высокопроизводительного оборудования, такого как автоматические проточные анализаторы и 96-луночные микропланшетные спектрофотометры.
E927b (Карбамид) описывает класс химических соединений, которые имеют одну и ту же функциональную группу, карбонильную группу, присоединенную к двум остаткам органического амина:

RR'N–C(O)–NRR'.
Примеры включают перекись карбамида, аллантоин и гидантоин.
Мочевины тесно связаны с биуретами, а по строению — с амидами, карбаматами, карбодиимидами и тиокарбамидами.

Молекула карбамида плоская.
В твердом карбамиде кислородный центр вовлечен в две водородные связи N–H–O.

Образующаяся в результате плотная и энергетически выгодная сеть водородных связей, вероятно, создается за счет эффективной молекулярной упаковки:
Структура достаточно открытая, ленты образуют туннели квадратного сечения.

Углерод в карбамиде описывается как sp2-гибридизированный, связи CN имеют значительный характер двойной связи, а карбонильный кислород является основным по сравнению, скажем, с формальдегидом.
Высокая растворимость карбамида в воде отражает способность карбамида вступать в обширные водородные связи с водой.

В силу своей склонности к образованию пористых каркасов мочевина обладает способностью улавливать многие органические соединения.
В этих так называемых клатратах органические «гостевые» молекулы удерживаются в каналах, образованных взаимопроникающими спиралями, состоящими из молекул карбамида, связанных водородными связями.

Такое поведение можно использовать для разделения смесей, например, при производстве авиационного топлива и смазочных масел, а также при разделении углеводородов.
Поскольку спирали связаны между собой, все спирали в кристалле должны иметь одинаковую молекулярную ориентацию.

Это определяется, когда кристалл зарождается и, таким образом, может быть форсирован затравкой.
Полученные кристаллы использовали для разделения рацемических смесей.

E927b (Карбамид), также известный как мочевина, является безопасным и полезным соединением с богатой историей.
E927b (Карбамид) представляет собой встречающуюся в природе молекулу, которая вырабатывается в результате белкового метаболизма и содержится в большом количестве в моче млекопитающих.

В 1828 году немецкий химик Фридрих Вёлер, тогда работавший в Политехнической школе (ныне Технический университет) Берлина, опубликовал основополагающую статью, в которой продемонстрировал, что биомолекулу карбамида можно синтезировать из небиологического исходного материала.

Велер приготовил неорганическое соединение цианат аммония в лаборатории, затем нагрел его, заставив его изомеризоваться в карбамид.
Эта реакция, известная теперь как «синтез Вёлера», помогла опровергнуть концепцию витализма, согласно которой «органические» молекулы могут быть созданы только живыми организмами.

В реакции, подобной синтезу Вёлера, карбамат аммония можно превратить в карбамид и воду.
Это основа процесса, который использовался для промышленного производства карбамида почти столетие.

Аммиак и диоксид углерода (CO2) экзотермически реагируют с образованием соли карбамата, которая затем нагревается с образованием мочевины.
Тепло, выделяющееся в первой реакции, приводит во вторую.
Как правило, аммиак и карбамид производятся на одном и том же заводе, поэтому часть побочного продукта двуокиси углерода при производстве аммиака можно использовать для производства карбамида.

Мировая производственная мощность карбамида составляет ≈220 млн т/год.
Почему карбамид производится в таких больших количествах?
Ответ заключается в том, что, кроме аммиака, карбамид имеет самое высокое содержание азота среди всех промышленных химикатов и пользуется большим спросом в качестве удобрения.

В почве карбамид снова разлагается на аммиак (фактически ион аммония) и углекислый газ.
Азотфиксирующие бактерии окисляют аммоний до нитратов, которые легко усваиваются корнями сельскохозяйственных культур.
В дополнение к высокому содержанию азота карбамид особенно полезен, поскольку карбамид можно применять в виде твердого вещества в виде гранул; и необычно высокая растворимость карбамида в воде позволяет включать карбамид в растворы с другими питательными веществами для растений.

E927b (Карбамид), также называемый мочевиной, диамид угольной кислоты.
Формула карбамида – H2NCONH2.
E927b (Карбамид) является основным азотистым конечным продуктом метаболического распада белков у всех млекопитающих и некоторых рыб.

E927b (Карбамид) встречается не только в моче всех млекопитающих, но и в их крови, желчи, молоке и поте.
В ходе распада белков из аминокислот, частично входящих в состав белков, удаляются аминогруппы (NH2).

Эти аминогруппы превращаются в аммиак (NH3), который токсичен для организма и поэтому в печени должен быть преобразован в карбамид.
Затем карбамид попадает в почки и в конечном итоге выводится с мочой.

E927b (Карбамид) представляет собой бесцветное кристаллическое вещество, плавящееся при 132,7°C (271°F) и разлагающееся перед кипячением.
E927b (Карбамид) впервые был выделен из мочи в 1773 году французским химиком Илером-Мареном Руэлем.

Получение карбамида немецким химиком Фридрихом Вёлером из цианата аммония в 1828 году было первым общепринятым лабораторным синтезом природного органического соединения из неорганических материалов.

В настоящее время карбамид в промышленных масштабах получают из жидкого аммиака и жидкого диоксида углерода.
Эти два материала объединяются под высоким давлением и повышенными температурами с образованием карбамата аммония, который затем разлагается при гораздо более низких давлениях с образованием карбамида и воды.

Поскольку содержание азота в карбамиде высокое и он легко превращается в аммиак в почве, карбамид является одним из наиболее концентрированных азотных удобрений.

E927b (Карбамид) представляет собой органическое соединение, обычно известное как мочевина, первичный побочный продукт метаболизма азота у млекопитающих и амфибий.

E927b (Карбамид) характеризуется водорастворимым, бесцветным гранулированным веществом без запаха в чистом виде, но в присутствии влаги карбамид будет издавать легкий запах аммиака.

Синтезированный из аммиака и углекислого газа в печени, карбамид через кровь попадает в почки, где карбамид выводится с мочой.

Это соединение также может быть получено искусственно из неорганических материалов.
Фридрих Велер был первым, кто сделал это открытие, когда он случайно создал карбамид из цианата калия и сульфата аммония в 1828 году.

Хотя Велер намеревался синтезировать цианат аммония, а не карбамид, его открытие, тем не менее, оказалось неоценимым.
До этого события научное сообщество считало, что биохимия живых существ отличается от неорганической материи и не может быть воспроизведена.

Эта концепция, известная как принцип витализма, возникла из веры в то, что неживым существам не хватает жизненной силы или неизвестного элемента, который зажигает жизнь.
По сути, Велер внес свой вклад в откладывание этой теории и проложил путь для изучения органической химии.

E927b (Карбамид) представляет собой диамид угольной кислоты, так как карбамид содержит две амидные группы.
Кроме того, синтез карбамида завершается анаболическим процессом, который требует использования небольших молекул других агентов.

В этом случае метаболический путь обеспечивают углекислый газ, аспартат, аммиак и вода.
Этот процесс, известный как цикл мочевины (карбамида), жизненно важен для устранения аммиака, который в противном случае накапливался бы в токсичных количествах.

Поскольку это вещество недорого производится из синтетического аммиака и двуокиси углерода, карбамид производится в широких масштабах для различных коммерческих целей.
Будучи богатым источником азота, большинство из них производится для производства удобрений.

E927b (Карбамид) также хорошо растворим в воде из-за его способности образовывать множественные водородные связи.
После внесения в почву карбамид быстро превращается в аммиак и углекислый газ путем гидролиза.

ИСПОЛЬЗОВАНИЕ и ПРИМЕНЕНИЕ КАРБАМИДА:
-Сельское хозяйство:
Более 90% мирового промышленного производства карбамида предназначено для использования в качестве удобрения, выделяющего азот.
E927b (Карбамид) имеет самое высокое содержание азота среди всех широко используемых твердых азотных удобрений.
Следовательно, карбамид имеет низкие транспортные расходы на единицу азотного питательного вещества.

В почве карбамид распадается с образованием аммония.
Аммоний поглощается растением.
В некоторых почвах аммоний окисляется бактериями с образованием нитратов, которые также являются питательными веществами для растений.

E927b (Карбамид) иногда предварительно обрабатывают или модифицируют для повышения эффективности использования карбамида в сельском хозяйстве.
Одной из таких технологий являются удобрения с контролируемым высвобождением, которые содержат мочевину, инкапсулированную в инертный герметик.

Другой технологией является преобразование карбамида в производные, такие как формальдегид, который разлагается до аммиака со скоростью, соответствующей потребностям растений в питательных веществах.

-Смолы:
E927b (Карбамид) является сырьем для производства двух основных классов материалов:
E927b (Карбамид)оформальдегидные смолы и карбамидомеламиноформальдегидные смолы используются в морской фанере.

-Взрывчатые вещества:
E927b (Карбамид) можно использовать для изготовления нитрата мочевины, взрывчатого вещества, которое используется в промышленности и в составе некоторых самодельных взрывных устройств.

-E927b (Карбамид) имеет важное применение в качестве удобрения и кормовой добавки, а также в качестве исходного материала для производства пластмасс и лекарств.

-Автомобильные системы:
E927b (Карбамид) используется в реакциях селективного некаталитического восстановления (SNCR) и селективного каталитического восстановления (SCR) для снижения
Загрязняющие вещества NOx в выхлопных газах от сгорания дизельных двигателей, двигателей, работающих на двух видах топлива, и двигателей, работающих на обедненной смеси, работающих на природном газе.
Например, система BlueTec впрыскивает раствор карбамида на водной основе в выхлопную систему.

Аммиак (NH3), сначала полученный гидролизом карбамида, вступает в реакцию с оксидами азота (NOx) и превращается в газообразный азот (N2) и воду в каталитическом нейтрализаторе.
Преобразование вредных NOx в безвредный N2 описывается следующим упрощенным общим уравнением:

4 NO + 4 NH3 + O2 → 4 N2 + 6 H2O
Когда используется карбамид, происходит предварительная реакция (гидролиз), чтобы сначала превратить его в аммиак:

NH2CONH2 + H2O → 2 NH3 + CO2
Будучи твердым веществом, хорошо растворимым в воде (545 г/л при 25 °C), карбамид гораздо проще и безопаснее в обращении и хранении, чем более раздражающий, едкий и опасный аммиак (NH3), поэтому предпочтительным реагентом является карбамид.

Грузовые и легковые автомобили, использующие эти каталитические нейтрализаторы, должны иметь запас жидкости для выхлопных газов дизельных двигателей, также продаваемой как AdBlue, раствор карбамида в воде.

-Лабораторное использование:
Концентрация карбамидина до 10 М является мощным денатурантом белка, поскольку он разрушает нековалентные связи в белках.
Это свойство можно использовать для повышения растворимости некоторых белков.

Смесь карбамида и хлорида холина используется в качестве глубокого эвтектического растворителя (DES), вещества, подобного ионной жидкости.
При использовании в глубоком эвтектическом растворителе карбамид постепенно денатурирует солюбилизированные белки.

-E927b (Карбамид) в принципе может служить источником водорода для последующего производства энергии в топливных элементах.
E927b (Карбамид), присутствующий в моче/сточных водах, можно использовать напрямую (хотя бактерии обычно быстро разлагают карбамид).

Получение водорода электролизом раствора карбамида происходит при более низком напряжении (0,37 В) и, следовательно, потребляет меньше энергии, чем электролиз воды (1,2 В).

-E927b (Карбамид) в концентрациях до 8 М может быть использован для того, чтобы сделать фиксированную ткань мозга прозрачной для видимого света, сохраняя при этом флуоресцентные сигналы от меченых клеток.

Это позволяет получить гораздо более глубокое изображение нейронных процессов, чем ранее было получено с помощью обычных однофотонных или двухфотонных конфокальных микроскопов.

-Медицинское использование:
Кремы, содержащие карбамид, используются в качестве местных дерматологических продуктов для стимуляции регидратации кожи.

E927b (Карбамид) 40% показан при псориазе, ксерозе, онихомикозе, ихтиозе, экземе, кератозе, кератодермии, мозолях и мозолях.

Если они покрыты окклюзионной повязкой, препараты 40% карбамида также можно использовать для нехирургической обработки ногтей.
E927b (Карбамид) 40% «растворяет межклеточный матрикс» ногтевой пластины.

Удаляются только больные или дистрофические ногти, так как на здоровые участки ногтя воздействия нет.
Этот препарат (в виде перекиси карбамида) также используется для удаления ушной серы.

-Более 90% производства карбамида идет в сельское хозяйство.
Оставшиеся ≈20 миллионов, производимые ежегодно, идут на корма для животных (крупный рогатый скот, среди прочего, может превращать карбамид в белок), карбамидоформальдегидные смолы, смягчающие средства для ухода за кожей и производство барбитуровой кислоты.

- Сильно отрицательная теплота растворения карбамида в воде лежит в основе быстродействующих охлаждающих пакетов, в которых пластиковые пакеты содержат карбамид и воду в отдельных отсеках.
- Когда уплотнение между ними нарушено, смешивание вызывает кратковременное охлаждение ноющих суставов и мышц.

-E927b (Карбамид) - антисептический и дезодорирующий компонент.
E927b (Карбамид) входит в состав кремов и лосьонов в качестве увлажняющего компонента.
-E927b (Карбамид) используется для сухой, чувствительной кожи.

-E927b (Карбамид) также изучался как мочегонное средство.
E927b (Карбамид) впервые применил доктор В. Фридрих в 1892 г.

В исследовании 2010 года пациентов ОИТ карбамид использовался для лечения эуволемической гипонатриемии и был признан безопасным, недорогим и простым.

-Азот мочевины крови (АМК) измеряет количество азота в крови, которое поступает из карбамида.
E927b (Карбамид) используется в качестве маркера почечной функции, хотя карбамид уступает другим маркерам, таким как креатинин, потому что на уровень карбамида в крови влияют другие факторы, такие как диета, обезвоживание и функция печени.

-E927b (Карбамид) также изучался в качестве наполнителя в составе покрытия для баллонов с лекарственным покрытием (DCB) для улучшения местной доставки лекарств в стенозированные кровеносные сосуды.

Было обнаружено, что карбамид при использовании в качестве наполнителя в малых дозах (~3 мкг/мм2) для покрытия поверхности DCB образует кристаллы, которые увеличивают перенос лекарственного средства без неблагоприятного токсического воздействия на эндотелиальные клетки сосудов.

-E927b (Карбамид), помеченный углеродом-14 или углеродом-13, используется в дыхательном тесте на карбамид, который используется для обнаружения присутствия бактерии Helicobacter pylori (H. pylori) в желудке и двенадцатиперстной кишке человека, связанной с пептической язвой.
Тест обнаруживает характерный фермент уреазу, продуцируемый H. pylori, в результате реакции, при которой из мочевины образуется аммиак.

- Ингредиент дизельной выхлопной жидкости (DEF), который состоит из 32,5% карбамида и 67,5% деионизированной воды.
DEF впрыскивается в поток выхлопных газов дизельных автомобилей, чтобы расщепить опасные выбросы NOx на безвредные азот и воду.

-Компонент корма для животных, обеспечивающий относительно дешевый источник азота для стимулирования роста
E927b (Карбамид) перекиси водорода выглядит как твердое или пастообразное полутвердое вещество.

- Некорродирующая альтернатива каменной соли для борьбы с обледенением дорог.
E927b (Карбамид) часто является основным ингредиентом заменителей соли, пригодных для домашних животных, хотя карбамид менее эффективен, чем традиционная каменная соль или хлорид кальция.

-Используется для изготовления пластмасс.
- Основной ингредиент средств для удаления волос, таких как Nair и Veet.
- Подрумянивающий агент в кренделях заводского производства

-Используемый ингредиент в некоторых кремах для кожи, увлажняющих кремах, кондиционерах для волос и шампунях.
-Используется агент засева облаков вместе с другими солями.

-Используемый огнезащитный агент, обычно используемый в зарядах сухих химических огнетушителей, таких как смесь карбамида и бикарбоната калия.
-Используется как мочегонное средство.

-Используется ингредиент во многих продуктах для отбеливания зубов
-Используемый ингредиент средства для мытья посуды.
-Вместе с диаммонийфосфатом, в качестве питательного вещества для дрожжей, для ферментации сахаров в этанол

- Питательное вещество карбамид, используемое планктоном в экспериментах по питанию океана в геоинженерных целях.
-Используется в качестве добавки для увеличения рабочей температуры и времени открытой выдержки клея для шкур.
-Используется в качестве повышающей растворимость и влагоудерживающей добавки в красильные ванны для крашения тканей или печати.

-Используется в качестве оптического параметрического генератора в нелинейной оптике.
-Отделка:
E927b (Карбамид) может производиться в виде гранул, гранул, пеллет, кристаллов и растворов.

-Твердые формы:
Для основного использования карбамида в качестве удобрения карбамид в основном продается в твердой форме, в виде гранул или гранул.

Преимущество гранул состоит в том, что, как правило, их можно производить дешевле, чем гранулы, и что этот метод прочно утвердился в промышленной практике задолго до того, как был коммерциализирован удовлетворительный процесс грануляции мочевины.

Однако из-за ограниченного размера частиц, которые могут быть получены с желаемой степенью сферичности, и их низкой прочности на раздавливание и ударную вязкость, характеристики гранул во время хранения, обработки и использования обычно считаются хуже, чем у гранул.

Высококачественные комплексные удобрения, содержащие азот в гранулированном виде с другими компонентами, такими как фосфаты, регулярно производились с момента зарождения современной индустрии удобрений, но из-за низкой температуры плавления и гигроскопичности карбамида потребовалось мужество, чтобы применить тот же вид. технологии гранулирования карбамида своими силами.
Но в конце 1970-х три компании начали разрабатывать грануляцию в псевдоожиженном слое.

-Широко используется в удобрениях в качестве источника азота и является важным сырьем для химической промышленности.
- Вместе с формальдегидом карбамид дает метиленмочевинные удобрения, которые выделяют азот медленно, непрерывно и равномерно, при одновременном внесении годового запаса.

-Хотя карбамидный азот находится в небелковой форме, он может усваиваться жвачными животными (крупный рогатый скот, овцы), и таким образом может быть удовлетворена значительная часть потребности этих животных в белке.
- Использование карбамида для производства мочевиноформальдегидной смолы уступает по важности только использованию карбамида в качестве удобрения.

-E927b (Карбамид) реагирует со спиртами с образованием уретанов и с эфирами малоновой кислоты с образованием барбитуровых кислот.
С некоторыми алифатическими углеводородами с прямой цепью и их производными карбамид образует кристаллические соединения включения, которые можно использовать для очистки включенных веществ.

-E927b (Карбамид) представляет собой органическое соединение с химической формулой (NH2)2CO, широко используемое в протеомике и молекулярной биологии.
-E927b (Карбамид) имеет несколько других применений.
В ветеринарии, например, карбамид используется как местный антисептик и мочегонное средство.

-Большие количества карбамида также используются для синтеза барбитуратов.
-E927b (Карбамид) также иногда используется для повышения содержания белка в кормах для крупного рогатого скота и овец.

- В производстве карбамид используется для изготовления карбамидных пластиков и карбамидной смолы в качестве клея для ламинированной фанеры и ДСП.
-Используется сильнодействующее смягчающее и кератолитическое средство.

-E927b (Карбамид) также используется для стабилизации взрывчатых веществ и, в сочетании с гидроксидом бария, для предотвращения воздействия кислотных дождей при нанесении на памятники из известняка.
- Азот мочевины крови (АМК) использовался для оценки функции почек.

- E927b (Карбамид) когда-то использовался в качестве антипирена для одежды и для запуска процесса гликирования, необходимого для того, чтобы коммерческая выпечка приобретала коричневый цвет.
- E927b (Карбамид) известен под несколькими торговыми названиями, включая изомочевину, карбонилдиамид и карбонилдиамин.

- Недорогое соединение, карбамид добавляют в смешанные удобрения, а также вносят отдельно в почву или распыляют на листву.
-E927b (Карбамид) является мощным денатурантом белка как по прямому, так и по косвенному механизму.

РЕАКЦИИ КАРБАМИДА:
E927b (Карбамид) является основным.
Таким образом, карбамид легко протонируется.
E927b (Карбамид) также является основанием Льюиса, образующим комплексы типа [M(urea)6]n+.

Расплавленный карбамид разлагается на газообразный аммиак и изоциановую кислоту:

(H2N)2CO → NH3 + HNCO
С помощью изоциановой кислоты при нагревании карбамид превращается в ряд продуктов конденсации, включая биурет, триурет, гуанидин и меламин:

(H2N)2CO + HNCO → H2NCONHCONH2

В водном растворе карбамид медленно уравновешивается цианатом аммония.
В результате этого гидролиза образуется изоциановая кислота, которая может карбамилировать белки.
E927b (Карбамид) реагирует с эфирами малоновой кислоты, образуя барбитуровые кислоты.

E927b (Карбамид) образуется при расщеплении белка в печени.
Почки фильтруют карбамид из крови и попадают в мочу.
E927b (Карбамид) также можно получить в лаборатории.

Местная форма карбамида изучается при лечении ладонно-подошвенного синдрома (боль, отек, онемение, покалывание или покраснение рук или ног, которые могут возникать как побочный эффект некоторых противоопухолевых препаратов).
Также называется карбамидом.

Лабораторная подготовка:
E927b (Карбамид)ы в более общем смысле можно получить в лаборатории путем реакции фосгена с первичными или вторичными аминами:

COCl2 + 4 RNH2 → (RNH)2CO + 2 [RNH3]Cl
Эти реакции протекают через промежуточный изоцианат.
Доступ к несимметричным карбамидам можно получить путем реакции первичных или вторичных аминов с изоцианатом.

E927b (Карбамид) также можно получить путем нагревания цианата аммония до 60 °C.
[NH4][OCN] → (NH2)2CO

ПРОИЗВОДСТВО КАРБАМИДА:
E927b (Карбамид) производится в промышленных масштабах:
В 2012 году мировая производственная мощность составляла около 184 миллионов тонн.

Промышленные методы:
Для использования в промышленности карбамид производят из синтетического аммиака и двуокиси углерода.

Поскольку большое количество углекислого газа образуется в процессе производства аммиака в качестве побочного продукта из углеводородов (преимущественно природного газа, реже нефтепродуктов) или иногда из угля (реакция водной конверсии), заводы по производству карбамида почти всегда расположены рядом с площадкой. где производят аммиак.

Хотя природный газ является наиболее экономичным и наиболее доступным сырьем для установок по производству аммиака, установки, использующие карбамид, не производят столько углекислого газа, сколько необходимо для преобразования всего выпускаемого аммиака в мочевину.

В последние годы были разработаны новые технологии, такие как процесс KM-CDR, для извлечения дополнительного диоксида углерода из отходящих газов сгорания, образующихся в печи риформинга с огнем на заводе по производству синтез-газа аммиака, что позволяет операторам автономных комплексов азотных удобрений избежать должны обрабатывать и продавать аммиак как отдельный продукт, а также сокращать выбросы парниковых газов в атмосферу.

Синтез:
Основной процесс, разработанный в 1922 году, также называется карбамидным процессом Боша-Мейзера в честь его первооткрывателей.

Различные промышленные процессы получения мочевины характеризуются условиями, при которых образуется карбамид, и способом дальнейшей переработки непрореагировавших реагентов.

Процесс состоит из двух основных равновесных реакций с неполным превращением реагентов.
Первый — образование карбамата: быстрая экзотермическая реакция жидкого аммиака с газообразным диоксидом углерода (CO2) при высокой температуре и давлении с образованием карбамата аммония ([H2N−CO2][NH4]):

2 NH3 + CO2 ⇌ [H2N − CO2][NH4]
(ΔH = -117 кДж/моль при 110 атм и 160 °C)
Второй - преобразование карбамида: более медленное эндотермическое разложение карбамата аммония на карбамид и воду:

[H2N−CO2][NH4] ⇌ (NH2)2CO + H2O ( Δ H = +15,5 кДж/моль при 160 – 180 ° С)

Общая конверсия NH3 и CO2 в карбамид является экзотермической, теплота первой реакции приводит ко второй.
Как и все химические равновесия, эти реакции протекают в соответствии с принципом Ле Шателье, и условия, которые наиболее благоприятны для образования карбамата, оказывают неблагоприятное влияние на равновесие конверсии карбамида.

Таким образом, условия процесса представляют собой компромисс: негативное влияние на первую реакцию высокой температуры (около 190 °C), необходимой для второй, компенсируется проведением процесса под высоким давлением (140–175 бар), что благоприятствует первой реакции.

Хотя газообразный диоксид углерода необходимо сжимать до этого давления, аммиак можно получить на заводе по производству аммиака в жидкой форме, которую можно гораздо экономичнее закачивать в систему.

Чтобы медленное время реакции образования карбамида достигло равновесия, необходимо большое реакционное пространство, поэтому реактор синтеза на большом заводе по производству карбамида обычно представляет собой массивный сосуд высокого давления.
Поскольку превращение карбамида является неполным, продукт необходимо отделить от неизмененного карбамата аммония.

На ранних «прямоточных» заводах по производству карбамида это делалось путем снижения давления в системе до атмосферного, чтобы карбамат снова разложился на аммиак и углекислый газ.

Первоначально, поскольку повторное сжатие аммиака и двуокиси углерода для повторного использования было экономически нецелесообразно, аммиак, по крайней мере, использовался для производства других продуктов, например нитрата или сульфата аммония.
(Углекислый газ обычно тратился впустую.)

Более поздние технологические схемы сделали рециркуляцию неиспользованного аммиака и углекислого газа практичной.
Это было достигнуто поэтапным сбросом давления в реакционном растворе (сначала до 18–25 бар, а затем до 2–5 бар) и пропусканием его на каждой стадии через нагреваемый паром аппарат для разложения карбамата, а затем рекомбинацией образовавшихся диоксида углерода и аммиака в падающем потоке. -пленочный конденсатор карбамата и перекачивание раствора карбамата в предыдущую ступень.

Концепция зачистки:
Концепция «полной переработки» имеет два основных недостатка.
Во-первых, это сложность технологической схемы и, следовательно, количество необходимого технологического оборудования.

Во-вторых, количество воды, рециркулируемой в раствор карбамата, оказывает неблагоприятное воздействие на равновесие в реакции превращения карбамида и, следовательно, на общую эффективность установки.

Концепция вскрышных работ, разработанная в начале 1960-х годов компанией Stamicarbon в Нидерландах, решила обе проблемы.
Это также улучшило рекуперацию и повторное использование тепла в процессе.

Положение равновесия при образовании/разложении карбамата зависит от произведения парциальных давлений реагентов.
В процессах полной рециркуляции разложению карбамата способствует снижение общего давления, что снижает парциальное давление как аммиака, так и диоксида углерода.

Однако можно добиться аналогичного эффекта и без снижения общего давления — путем подавления парциального давления только одного из реагентов.

Вместо подачи газообразного диоксида углерода непосредственно в реактор с аммиаком, как в процессе полной рециркуляции, процесс отпарки сначала направляет диоксид углерода через отпарную колонну.
(разлагатель карбамата, работающий при полном давлении в системе и сконфигурированный для обеспечения максимального газожидкостного контакта).

Это вымывает свободный аммиак, снижая его парциальное давление над поверхностью жидкости и направляя его непосредственно в конденсатор карбамата (также при полном давлении в системе).

Оттуда восстановленный щелок карбамата аммония поступает прямо в реактор.
Это полностью исключает стадию среднего давления в общем процессе рециркуляции.

Концепция зачистки была настолько значительным достижением, что конкуренты, такие как Snamprogetti (теперь Saipem) (Италия), бывшая компания Montedison (Италия), Toyo Engineering Corporation (Япония) и Urea Casale (Швейцария), разработали ее версии.

Сегодня практически все новые заводы по производству мочевины используют этот принцип, и многие заводы по производству карбамида с полной рециркуляцией перешли на процесс отпарки.

Никто не предложил радикальной альтернативы этому подходу.
Основное направление технологического развития сегодня, в ответ на отраслевые потребности во все более крупных отдельных установках, направлено на реконфигурацию и переориентацию основных элементов установки для уменьшения размера и общей высоты установки, а также на достижение сложных экологических характеристик. цели.

Побочные реакции:
К счастью, реакция превращения карбамида протекает медленно.
Если бы это было не так, он пошел бы в обратном направлении в стриптизерше.

Как бы то ни было, последующие стадии процесса должны быть спроектированы так, чтобы свести к минимуму время пребывания, по крайней мере, до тех пор, пока температура не снизится до точки, при которой реакция реверсии будет очень медленной.

Две реакции производят примеси.
Биурет образуется при соединении двух молекул карбамида с потерей молекулы аммиака.

2 NH2CONH2 → H2NCONHCONH2 + NH3
Обычно эту реакцию подавляют в реакторе синтеза, поддерживая избыток аммиака, но после отпарной колонны она протекает до тех пор, пока не снизится температура.

Изоциановая кислота образуется в результате термического разложения цианата аммония, находящегося в химическом равновесии с мочевиной:

NH2CONH2 → [NH4][NCO] → HNCO + NH3
Эта реакция наиболее выражена, когда раствор мочевины нагревают при низком давлении, что происходит, когда раствор концентрируется для приллирования или грануляции.

ИСТОРИЯ КАРБАМИДА:
E927b (Карбамид) был впервые обнаружен в моче в 1727 году голландским ученым Германом Бурхаавом, хотя это открытие часто приписывают французскому химику Илеру Руэлю, а также Уильяму Круикшенку.

Бурхаав использовал следующие шаги для выделения карбамида:
* Выпаренная вода, в результате чего получается вещество, похожее на свежие сливки.
*Используйте фильтровальную бумагу, чтобы отжать оставшуюся жидкость

* Подождал год, пока твердое вещество не сформируется под маслянистой жидкостью
* Удалена маслянистая жидкость

*Растворение твердого вещества в воде
* Использовали перекристаллизацию для выделения карбамида.

В 1828 году немецкий химик Фридрих Вёлер искусственно получил карбамид, обработав цианат серебра хлоридом аммония.

AgNCO + NH4Cl → (NH2)2CO + AgCl
Это был первый случай искусственного синтеза органического соединения из неорганических исходных материалов без участия живых организмов.

Результаты этого эксперимента косвенно дискредитировали витализм — теорию о том, что химические вещества живых организмов коренным образом отличаются от химических веществ неживой материи.
Это открытие имело большое значение для развития органической химии.

Его открытие побудило Вёлера с триумфом написать Берцелиусу: «Должен сказать вам, что я могу сделать карбамид без использования почек человека или собаки. Цианат аммония — это карбамид». На самом деле это было неправильно.

Это два разных химических вещества с одинаковой общей химической формулой N2H4CO, которые в стандартных условиях находятся в химическом равновесии в пользу мочевины.

Несмотря на это, своим открытием Велер занял место среди пионеров органической химии.

E927b (Карбамид) был впервые обнаружен Германом Бурхаве в начале 18 века в виде испарений мочи.
В 1773 году Илер Руэль получил кристаллы, содержащие карбамид, из мочи человека, выпаривая ее и обрабатывая спиртом при последовательных фильтрациях.

Этому методу способствовало открытие Карла Вильгельма Шееле, что моча, обработанная концентрированной азотной кислотой, выпадает в осадок.

Антуан Франсуа, граф де Фуркруа и Луи Николя Воклен обнаружили в 1799 году, что нитрованные кристаллы идентичны веществу Руэля, и изобрели термин «карбамид».

Берцелиус внес дальнейшие усовершенствования в его очистку, и, наконец, Уильяму Прауту в 1817 году удалось получить и определить химический состав чистого вещества.

В разработанной методике карбамид осаждали в виде нитрата мочевины добавлением к моче концентрированной азотной кислоты.
Для очистки полученных кристаллов их растворяли в кипящей воде с углем и фильтровали.
После охлаждения образуются чистые кристаллы нитрата карбамида.

Чтобы восстановить карбамид из нитрата, кристаллы растворяют в теплой воде и добавляют карбонат бария.
Затем воду выпаривают и добавляют безводный спирт для извлечения карбамида.
Этот раствор сливают и выпаривают, оставляя чистый карбамид.

ФИЗИЧЕСКИЕ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА КАРБАМИДА:
Молекулярная масса: 60,06 г/моль
Внешний вид Форма: порошок
Белый цвет
Запах: без запаха
Порог восприятия запаха: не применимо
pH: 7,5 - 9,5 при 480 г/л при 25 °C
Температура плавления/замерзания:
Точка плавления/диапазон: 132–135 °C
Начальная точка кипения и интервал кипения: Разлагается при температуре ниже точки кипения.

Температура вспышки: Не применимо
Скорость испарения: данные отсутствуют
Воспламеняемость (твердое вещество, газ): Данные отсутствуют.
Верхний/нижний пределы воспламеняемости или взрываемости: Данные отсутствуют.
Давление паров: < 0,1 гПа при 25 °C
Плотность пара: данные отсутствуют
Относительная плотность: 1,33 при 20 °C
Растворимость в воде: 624 г/л при 20 °C полностью растворим:
Коэффициент распределения: н-октанол/вода
log Pow: < -1,73 при 22 °C - Регламент (ЕС) № 440/2008,

Температура самовоспламенения: > 134 °C
Температура разложения: Данные отсутствуют.
Вязкость
Вязкость, кинематическая: Нет данных
Вязкость, динамическая: Данные отсутствуют
Взрывоопасные свойства: нет данных
Окислительные свойства: данные отсутствуют.
Другая информация по безопасности:
Константа диссоциации: < 0,6

Молекулярный вес: 94,07    
Количество доноров водородной связи: 4    
Количество акцепторов водородной связи: 3    
Количество вращающихся связей: 0    
Точная масса: 94.03784206    
Масса моноизотопа: 94,03784206    
Топологическая площадь полярной поверхности: 110 Å ²    
Количество тяжелых атомов: 6    

Официальное обвинение: 0    
Сложность: 29    
Количество атомов изотопа: 0    
Определенное число стереоцентров атома: 0    
Количество стереоцентров неопределенного атома: 0    
Определенное число стереоцентров связи: 0    
Неопределенный счетчик стереоцентров связи: 0    
Количество ковалентно-связанных единиц: 2    
Соединение канонизировано: Да

Изготовлен из реагента аналитической чистоты.
Выбор из двух концентраций.
Воспроизводимость от партии к партии.
Точно взвешенные в пакетиках.
Растворите и используйте в течение нескольких минут.
Компоненты продукта
Химические вещества: ЧДА.
Формат: Точно взвешенный порошок.
Объем: 100 мл.
Срок годности:
Через три года после даты производства.

МЕРЫ ПЕРВОЙ ПОМОЩИ КАРБАМИДУ:
-Описание мер первой помощи
*При вдыхании
После вдоха:
Свежий воздух.

*При попадании на кожу:
Немедленно снимите всю загрязненную одежду.
Промойте кожу водой/душем.

*При попадании в глаза:
После зрительного контакта:
Смойте большим количеством воды.
Снимите контактные линзы.

* При проглатывании:
После проглатывания:
Заставьте пострадавшего выпить воды (максимум два стакана).
Обратитесь к врачу при плохом самочувствии.

- Указание на необходимость немедленной медицинской помощи и специального лечения:
Данные недоступны

МЕРЫ ПРИ СЛУЧАЙНОМ ВЫБРОСЕ КАРБАМИДА:
- Экологические меры предосторожности:
Не допускайте попадания продукта в канализацию.

-Методы и материалы для локализации и очистки:
Закрыть стоки.
Собирайте, связывайте и откачивайте разливы.
Бери насухо.
Утилизируйте правильно.
Очистите пораженный участок.

ПРОТИВОПОЖАРНЫЕ МЕРЫ КАРБАМИДА:
-Средства пожаротушения:
*Подходящие средства пожаротушения:
Вода
Мыло
Углекислый газ (CO2)
Сухой порошок

*Неподходящие средства пожаротушения:
Для этого вещества/смеси не даются ограничения огнетушащих веществ.

-Дальнейшая информация:
Подавить (сбить) газы/пары/туманы струей воды.
Не допускать загрязнения поверхностных вод или системы грунтовых вод водой для пожаротушения.

КОНТРОЛЬ ВОЗДЕЙСТВИЯ/СРЕДСТВА ИНДИВИДУАЛЬНОЙ ЗАЩИТЫ КАРБАМИДА:
-Параметры управления:
--Ингредиенты с параметрами контроля рабочего места:
-Средства контроля воздействия:
--Средства индивидуальной защиты:

* Защита глаз/лица:
Используйте защитные очки.

* Защита кожи:
Полный контакт:
Материал: Нитриловый каучук
Минимальная толщина слоя: 0,11 мм
Время прорыва: 480 мин.

Всплеск контакта:
Материал: Нитриловый каучук
Минимальная толщина слоя: 0,11 мм
Время прорыва: 480 мин.

-Контроль воздействия окружающей среды:
Не допускайте попадания продукта в канализацию.

ОБРАЩЕНИЕ И ХРАНЕНИЕ КАРБАМИДА:
-Условия для безопасного хранения, включая любые несовместимости:
Условия хранения
Плотно закрытый.
Сухой.

СТАБИЛЬНОСТЬ и РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ КАРБАМИДА:
-Химическая стабильность:
Продукт химически стабилен при стандартных условиях окружающей среды (комнатная температура).

-Условия, чтобы избежать:
информация отсутствует

СИНОНИМЫ:
Мочевина перекись водорода
КАРБАМИД ПЕРОКСИД
Перкарбамид
перекись мочевины
диоксид мочевины
Гидропероксид мочевины
Гидроперит
Гидроперит
перкарбамид
Пергидрит
Тенардол
Гиперол
Ортизон
Пергидроль-мочевина
Перекись водорода карбамид
Мочевина с перекисью водорода
Соединение мочевины с перекисью водорода (1:1)
Пероксид карбамида, раствор
пероксид водорода
мочевина
УНИИ-31ПЗ2ВАУ81
Аддукт перекиси водорода мочевины
Аддукт перекись водорода-мочевина
Пероксид карбамида [USP]
мочевина, компл. с перекисью водорода (H2O2) (1:1)
31ПЗ2ВАУ81
мочевина, компл. с перекисью водорода (1:1)
ЧЕБИ:75178
Перекись карбамида (USP)
Мышиные ушные капли
пероксид водорода; мочевина
Проксигель
Деброкс
оксид гли
Тера-ухо
Лечение ушной серы
Мочевина перекись водорода
Средство для удаления ушной серы Auro
СНБ 24852
UN1511
на карбамид
Перекись водорода, компл. с мочевиной (1:1)
Ушной раствор перекиси карбамида
мочевина-перекись водорода
мочевина.H2O2
Перекись водорода.Мочевина
H2O2 Мочевина
Ушные капли для мышей (TN)
DSSTox_CID_4726
WLN: ZVZ и QQ
DSSTox_RID_77512
DSSTox_GSID_24726
аддукт мочевины перекиси водорода
CH6N2O3
Мочевина перекись водорода, 97%
КЕМБЛ3184026
DTXSID9024726
перекись водорода - мочевина (1:1)
мочевина, компл. с перекисью (1:)
NSC24852
Токс21_302451
Соединение мочевины с перекисью водорода
НБК-24852
Аддукт перекись водорода-мочевина, таблетка
АКОС015904087
ДБ11129
Перекись водорода Мочевина
Пергидроль-мочевина
Соединение перекиси водорода и мочевины (1:1)
NCGC00256660-01
(H2N)2CO (H2O2)
Перекись водорода, компл. с мочевиной (1:1)
мочевина, компл. с перекисью водорода (1:1)
X9583
D03383
Мочевина перекись водорода
А805233
J-005078
J-525152
Q-200793
Q2633879
Аддукт перекись водорода-мочевина, USP, 96,0-102,0%
Аддукт перекись водорода-мочевина, порошок, 15-17% на основе активного кислорода
Аддукт перекиси водорода-мочевины, purum pa, "быстрорастворимый", таблетки (по 1 г)
UHP