EDTA

CAS No.: 60-00-4/6381-92-6
EC No.: 200-449-4

Synonyms:
EDTA; edta; ([2-(Bis-carboxymethyl-amino)-ethyl]-carboxymethyl-amino)-acetic acid; (ethylenedinitrilo)tetra-aceticaci; (Ethylenedintrilo)tetraacetic acid; {[2-(Bis-carboxymethyl-amino)-ethyl]-carboxymethyl-amino}-acetic acid; 2,2’,2’’,2’’’-(1,2-ethanediyldinitrilo)tetrakis-aceticaci; 3,6-bis(carboxymethyl)-6-diazaoctanedioicacid; 3,6-Diazaoctanedioic acid, 3,6-bis(carboxymethyl)-; Acetic acid, (ethylenedinitrilo)tetra-; EDTA; Edetic acid; Ethylenediaminetetraacetic acid; 60-00-4; Edathamil; Endrate; Versene; Havidote; Sequestrol; Titriplex; EDTA acid; Cheelox; Sequestric acid; Warkeelate acid; Gluma cleanser; Sequestrene aa; Komplexon ii; Quastal Special; Tetrine acid; Versene acid; Metaquest A; Trilon bw; Complexon II; Hamp-ene acid; Titriplex II; Cheelox BF acid; Trilon BS; Celon A; Chelest 3A; Questex 4H; Celon ATH; Chemcolox 340; Versenate; Universne acid; Vinkeil 100; Dissolvine E; Nullapon B acid; Nullapon bf acid; Perma kleer 50 acid; Nervanaid B acid; Clewat TAA; (Ethylenedinitrilo)tetraacetic acid; EDTA (chelating agent); Ethylenedinitrilotetraacetic acid; Calcium disodium versenate; Acidum edeticum; Acide edetique; Acido edetico; Caswell No. 438; Disodium EDTA; Chelaton 3; ICRF 185; Acetic acid, (ethylenedinitrilo)tetra-; Glycine, N,N'-1,2-ethanediylbis[N-(carboxymethyl)-; Cheladrate; SEQ 100; Edetate calcium; Ethylenebisiminodiacetic acid; YD 30; Acide edetique [INN-French]; Acido edetico [INN-Spanish]; Acidum edeticum [INN-Latin]; CCRIS 946; Edetate; ETHYLENEDIAMINE TETRAACETIC ACID; HSDB 809; Acide ethylenediaminetetracetique; Ethylenediamine-N,N,N',N'-tetraacetic acid; UNII-9G34HU7RV0; Calcium disodium edetate; EPA Pesticide Chemical Code 039101; Edta disodium; Disodium edetate; Disodium versene; Endrate disodium; Kyselina ethylendiamintetraoctova; Sodium versenate; Edetic acid disodium salt; Ethylenediaminetetraacetate; Kyselina ethylendiamintetraoctova [Czech]; Acide ethylenediaminetetracetique [French]; Metaquest B; ethylene diamine tetraacetic acid; Kiresuto B; Chelaplex III; Complexon III; Diso-Tate; 2-[2-[bis(carboxymethyl)amino]ethyl-(carboxymethyl)amino]acetic acid; 3,6-Diazaoctanedioic acid, 3,6-bis(carboxymethyl)-; AI3-17181; Chelaton III; Potassium EDTA; Versene NA; Triplex III; Disodium versenate; Edathamil disodium; Trilon BD; Versene Na2; C10H16N2O8; {[-(BIS-CARBOXYMETHYL-AMINO)-ETHYL]-CARBOXYMETHYL-AMINO}-ACETIC ACID; Disodium sequestrene; Disodium tetracemate; EDTA disodium salt; EINECS 200-449-4; F 1 (complexon); MFCD00003541; EDTA, ion(4-); CHEMBL858; Sequestrene sodium 2; Acetic acid, 2,2',2'',2'''-(1,2-ethanediyldinitrilo)tetrakis-; N,N'-1,2-Ethanediylbis(N-(carboxymethyl)glycine); BRN 1716295; Glycine, N,N'-1,2-ethanediylbis(N-(carboxymethyl)-; N,N'-1,2-Ethane diylbis-(N-(carboxymethyl)glycine); 9G34HU7RV0; Perma Kleer Di Crystals; Calcium disodium versenate (TN); Disodium edetate dihydrate; ethylene-diamine tetraacetic acid; 2,2',2'',2'''-(ethane-1,2-diyldinitrilo)tetraacetic acid; CHEBI:42191; 2-({2-[bis(carboxymethyl)amino]ethyl}(carboxymethyl)amino)acetic acid; 4-04-00-02449 (Beilstein Handbook Reference); Ethylenediaminetetraacetic acid disodium salt; Edetate calcium disodium (USP); Sequestrene Na2; Trilon B; Selekton B2; Disodium ethylenediaminetetraacetate; (ethylenedinitrilo)tetraacetic acid, ion(4-); Perma kleer 50 crystals disodium salt; Disodium (ethylenedinitrilo)tetraacetate; Disodium ethylenediaminetetraacetic acid; SODIUM ETHYLENEDIAMINETETRAACETATE; CBC 50152966; DR-16133; Ethylenediaminetetraacetate, disodium salt; Disodium diacid ethylenediaminetetraacetate; D'E.d.t.a. disodique; Disodium (ethylenedinitrilo)tetraacetic acid; Ethylenediamine-N,N,N',N'-tetraacetic Acid-13C4; 2,2',2'',2'''-(ethane-1,2-diyldinitrilo)tetraacetate; Disodium dihydrogen ethylenediaminetetraacetate; Tetracemate; Edetates; Disodium dihydrogen(ethylenedinitrilo)tetraacetate; 139-33-3; Calcium Tetacine; Distannous EDTA; Chromium EDTA; Stannous EDTA; Gallium EDTA; Copper EDTA; NSC2760; CaEDTA; Ethylenediaminetetraacetic acid, 99%, pure; Disodium Calcitetracemate; 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Ethylenediamineteraacetic Acid; KBioGR_001161; KBioSS_001498; KSC352S1H; MLS001249457; BIDD:ER0565; DivK1c_000777; ethylenediamine tetracetic acid; SPBio_000005; ethylenediamine-tetraacetic acid; Glycine, N,N'-1,2-ethanediylbis(N-(carboxymethyl))-; DTXSID6022977; EDTA, 500 mM Solution, pH 8.0, ULTROL® Grade; CTK2F2913; KBio1_000777; KBio2_001498; KBio2_004066; KBio2_006634; KBio3_001184; EBD3431; (Ethylenedintrilo)tetraacetic acid; ethylen-ediamine tetra-acetic acid; NINDS_000777; KS-00000G4L; STR08855; Tox21_202736; ANW-33408; BDBM50330325; s6350; SBB008807; STK386291; ZINC19364242; AKOS001574475; Glycine, (N,N'-1,2-ethanediylbis(N-(carboxymethyl)-, labeled with carbon-14; (ethane-1,2-diyldinitrilo)tetraacetate; DB00974; MCULE-1868494404; CAS-60-00-4; IDI1_000777; NCGC00159485-03; NCGC00159485-04; NCGC00260284-01; 688-55-1; AC-10615; AK109916; LS-12098; SC-18421; SMR000058776; ST072179; SBI-0051360.P003; (ethane-1,2-diyldinitrilo)tetraacetic acid; DB-084840; DS-003836; B7197; E0084; Ethylenediaminetetraacetic acid, 2Na (EDTA); 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EDTA

Acide Éthylène Diamine Tétra-Acétique
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Cet article concerne le produit chimique. Pour le médicament, voir Édétate de sodium et de calcium.
Acide Éthylène Diamine Tétra-Acétique
Formule topologique de l'acide éthylènediaminetétraacétique
Noms
Nom IUPAC systématique
Acide 2,2 ′, 2 ″, 2 ‴ - (éthane-1,2-diyldinitrilo) tétraacétique [1]
Autres noms
Acide Éthylène Diamine Tétra-Acétique
N, N′-éthane-1,2-diylbis [N- (carboxyméthyl) glycine] [1]
Acide diaminoéthane-tétraacétique
Acide édétique (édétate de base conjuguée) (DCI, USAN)
Versène
Identifiants
Numero CAS
Contrôle 60-00-4 (acide libre)
6381-92-6 (sel disodique dihydraté) ☒
Modèle 3D (JSmol)
Image interactive
Abréviations EDTA, H4EDTA
Référence Beilstein 1716295
ChEBI
CHEBI: 42191 chèque
ChEMBL
ChEMBL858 chèque
ChemSpider
5826 chèque
DrugBank
Contrôle DB00974
ECHA InfoCard 100.000.409 Modifiez ceci sur Wikidata
Numéro CE
200-449-4
Référence Gmelin 144943
KEGG
Contrôle D00052
MeSH Edetic + Acid
PubChem CID
6049
Numéro RTECS
AH4025000
UNII
Vérification 9G34HU7RV0
Numéro ONU 3077
Tableau de bord CompTox (EPA)
DTXSID6022977 Modifiez ceci sur Wikidata
InChI [afficher]
SMILES [afficher]
Propriétés
Formule chimique C10H16N2O8
Masse moléculaire 292,244 g · mol − 1
Apparence Cristaux incolores
Densité 0,860 g cm − 3 (à 20 ° C)
log P −0,836
Acidité (pKa) 2,0, 2,7, 6,16, 10,26 [2]
Thermochimie
Enthalpie std de
formation (ΔfH⦵298) −1765,4 à −1758,0 kJ mol − 1
Enthalpie std de
combustion (ΔcH⦵298) −4461,7 à −4454,5 kJ mol − 1
Pharmacologie
Code ATC S01XA05 (OMS) V03AB03 (OMS) (sel)
Itinéraires de
administration
Intramusculaire
Intraveineux
Dangers
Pictogrammes SGH GHS07: Nocif
Mention d'avertissement SGH Avertissement
Mentions de danger SGH H319
Mentions de mise en garde SGH P305 + 351 + 338
NFPA 704 (diamant de feu)
Diamant quatre couleurs NFPA 704
010
Dose ou concentration létale (DL, LC):
DL50 (dose médiane) 1000 mg / kg (orale, rat) [3]
Composés apparentés
Acides alcanoïques associés
Daminozide
Octopine
Composés apparentés
Triéthylènetétramine
Tétraacétyléthylènediamine
PMDTA
Bis-tris propane
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Références Infobox
L'acide éthylènediaminetétraacétique (EDTA) est un acide aminopolycarboxylique de formule [CH2N (CH2CO2H) 2] 2. Ce solide blanc soluble dans l'eau est largement utilisé pour se lier aux ions fer et calcium. Il lie ces ions comme un agent chélatant hexadentate («à six dents»). L'EDTA est produit sous forme de plusieurs sels, notamment l'EDTA disodique, l'édétate de sodium et de calcium et l'EDTA tétrasodique. [4]

Contenu
1 utilisations
1.1 Médecine
1.2 Médecine alternative
1.3 Cosmétiques
1.4 Applications de laboratoire
2 effets secondaires
3 Synthèse
4 Nomenclature
5 Principes de chimie de coordination
6 Devenir environnemental
6.1 Dégradation abiotique
6.2 Biodégradation
7 Alternatives à l'EDTA
7.1 Acide iminodisuccinique (IDS)
7.2 Acide polyaspartique
7.3 Acide S, S-éthylènediamine-N, N′-disuccinique (EDDS)
7.4 Acide méthylglycinediacétique (MGDA)
8 Méthodes de détection et d'analyse
9 Dans la culture populaire
10 Références
11 Liens externes
Les usages
Dans l'industrie, l'EDTA est principalement utilisé pour séquestrer les ions métalliques en solution aqueuse. Dans l'industrie textile, il empêche les impuretés d'ions métalliques de modifier les couleurs des produits teints. Dans l'industrie des pâtes et papiers, l'EDTA empêche les ions métalliques, en particulier le Mn2 +, de catalyser la disproportionation du peroxyde d'hydrogène, qui est utilisé dans le blanchiment sans chlore. De la même manière, l'EDTA est ajouté à certains aliments comme conservateur ou stabilisant pour empêcher la décoloration par oxydation catalytique, qui est catalysée par des ions métalliques. [5] Dans les boissons gazeuses contenant de l'acide ascorbique et du benzoate de sodium, l'EDTA atténue la formation de benzène (un cancérigène). [6]

La réduction de la dureté de l'eau dans les applications de blanchisserie et la dissolution du tartre dans les chaudières reposent toutes deux sur l'EDTA et les complexants associés pour lier le Ca2 +, le Mg2 +, ainsi que d'autres ions métalliques. Une fois liés à l'EDTA, ces centres métalliques ont tendance à ne pas former de précipités ou à interférer avec l'action des savons et des détergents. Pour des raisons similaires, les solutions de nettoyage contiennent souvent de l'EDTA. De la même manière, l'EDTA est utilisé dans l'industrie du ciment pour la détermination de la chaux libre et de la magnésie libre dans le ciment et les clinkers. [7] [page nécessaire]

La solubilisation des ions Fe3 + à un pH proche ou inférieur à un pH proche de la neutralité peut être réalisée à l'aide d'EDTA. Cette propriété est utile dans l'agriculture, y compris la culture hydroponique. Cependant, étant donné la dépendance au pH de la formation du ligand, l'EDTA n'est pas utile pour améliorer la solubilité du fer dans les sols au-dessus neutres. [8] Sinon, à pH presque neutre et au-dessus, le fer (III) forme des sels insolubles, qui sont moins biodisponibles pour les espèces végétales sensibles. [Fe (EDTA)] aqueux - est utilisé pour éliminer («épurer») le sulfure d'hydrogène des courants gazeux. Cette conversion est obtenue en oxydant le sulfure d'hydrogène en soufre élémentaire, qui est non volatil:

2 [Fe (EDTA)] - + H2S → 2 [Fe (EDTA)] 2− + S + 2 H +
Dans cette application, le centre du fer (III) est réduit en son dérivé de fer (II), qui peut ensuite être réoxydé par l'air. De la même manière, les oxydes d'azote sont éliminés des flux de gaz en utilisant [Fe (edta)]2−. Les propriétés oxydantes du [Fe (edta)] - sont également exploitées en photographie, où il est utilisé pour solubiliser les particules d'argent. [4]

L'EDTA a été utilisé pour la séparation des métaux lanthanides par chromatographie d'échange d'ions. Mis au point par F. H. Spedding et al. en 1954, [la citation nécessaire] la méthode repose sur l'augmentation constante de la constante de stabilité des complexes de lanthanide EDTA avec le numéro atomique. En utilisant des billes de polystyrène sulfoné et du Cu2 + comme ion de rétention, l'EDTA fait migrer les lanthanides vers le bas de la colonne de résine tout en se séparant en bandes de lanthanides purs. Les lanthanides sont élués par ordre de numéro atomique décroissant. En raison du coût de cette méthode, par rapport à l'extraction par solvant à contre-courant, l'échange d'ions est maintenant utilisé uniquement pour obtenir les puretés les plus élevées de lanthanides (généralement supérieures à 99,99%). [Citation nécessaire]

Médicament
L'édétate de sodium et de calcium, un dérivé de l'EDTA, est utilisé pour lier les ions métalliques dans la pratique de la thérapie par chélation, par exemple pour traiter le mercure et le saturnisme. [9] Il est utilisé de la même manière pour éliminer l'excès de fer du corps. Cette thérapie est utilisée pour traiter la complication des transfusions sanguines répétées, comme cela serait appliqué pour traiter la thalassémie.

Les dentistes et les endodontistes utilisent des solutions EDTA pour éliminer les débris inorganiques (couche de frottis) et lubrifier les canaux radiculaires en endodontie. Cette procédure aide à préparer les canaux radiculaires pour l'obturation. De plus, les solutions EDTA avec l'ajout d'un tensioactif relâchent les calcifications à l'intérieur d'un canal radiculaire et permettent une instrumentation (mise en forme canalaire) et facilitent l'avancement apical d'une lime dans un canal radiculaire serré ou calcifié vers l'apex.

Il sert de conservateur (généralement pour renforcer l'action d'un autre conservateur tel que le chlorure de benzalkonium ou le thiomersal) dans les préparations oculaires et les collyres.

Lors de l'évaluation de la fonction rénale, le complexe de chrome (III) [Cr (edta)] - (sous forme de chrome-51 radioactif (51Cr)) est administré par voie intraveineuse et sa filtration dans l'urine est surveillée. Cette méthode est utile pour évaluer le taux de filtration glomérulaire (DFG) en médecine nucléaire. [10]

L'EDTA est largement utilisé dans l'analyse du sang. C'est un anticoagulant pour les échantillons de sang pour les CBC / FBC, où l'EDTA chélate le calcium présent dans l'échantillon de sang, arrêtant le processus de coagulation et préservant la morphologie des cellules sanguines. [11] Les tubes contenant de l'EDTA sont marqués de têtes lavande ou roses. [12] L'EDTA est également présent dans les tubes tan top pour les tests de plomb et peut être utilisé dans les tubes supérieurs bleu royal pour les tests de métaux traces. [12]

L'EDTA est un dispersant visqueux et s'est révélé très efficace pour réduire la croissance bactérienne lors de l'implantation de lentilles intraoculaires (LIO). [13]

Médecine douce
Certains praticiens alternatifs croient que l'EDTA agit comme un antioxydant, empêchant les radicaux libres de blesser les parois des vaisseaux sanguins, réduisant ainsi l'athérosclérose. [La citation nécessaire] Ces idées ne sont pas soutenues par des études scientifiques et semblent contredire certains principes actuellement acceptés. [14] La FDA américaine ne l'a pas approuvé pour le traitement de l'athérosclérose. [15]

Produits de beauté
Dans les shampooings, les nettoyants et autres produits de soins personnels, les sels EDTA sont utilisés comme séquestrant pour améliorer leur stabilité dans l'air. [16]

Applications de laboratoire
En laboratoire, l'EDTA est largement utilisé pour piéger les ions métalliques: en biochimie et en biologie moléculaire, la déplétion ionique est couramment utilisée pour désactiver les enzymes dépendant des métaux, soit pour tester leur réactivité, soit pour supprimer les dommages à l'ADN, aux protéines et aux polysaccharides. [17] L'EDTA agit également comme un inhibiteur sélectif contre les enzymes d'hydrolyse du dNTP (Taq polymérase, dUTPase, MutT), [18] arginase hépatique [19] et peroxydase de raifort [20] indépendamment de la chélation des ions métalliques. Ces résultats incitent à repenser l'utilisation de l'EDTA en tant que piégeur d'ions métalliques biochimiquement inactif dans les expériences enzymatiques. En chimie analytique, l'EDTA est utilisé dans les titrages complexométriques et l'analyse de la dureté de l'eau ou comme agent de masquage pour séquestrer les ions métalliques qui interféreraient avec les analyses.

L'EDTA trouve de nombreuses utilisations spécialisées dans les laboratoires biomédicaux, comme en ophtalmologie vétérinaire en tant qu'anticollagénase pour prévenir l'aggravation des ulcères cornéens chez les animaux. En culture tissulaire, l'EDTA est utilisé comme agent chélatant qui se lie au calcium et empêche la jonction des cadhérines entre les cellules, empêchant l'agglutination des cellules cultivées en suspension liquide ou détachant les cellules adhérentes pour le passage. En histopathologie, l'EDTA peut être utilisé comme agent détartrant permettant de découper des coupes à l'aide d'un microtome une fois l'échantillon de tissu déminéralisé. L'EDTA est également connu pour inhiber une gamme de métallopeptidases, la méthode d'inhibition se produit via la chélation de l'ion métallique nécessaire à l'activité catalytique. [21] L'EDTA peut également être utilisé pour tester la biodisponibilité des métaux lourds dans les sédiments. Cependant, il peut influencer la biodisponibilité des métaux en solution, ce qui peut susciter des inquiétudes quant à ses effets sur l'environnement, en particulier compte tenu de ses utilisations répandues et d'unapplications.

Effets secondaires
L'EDTA présente une faible toxicité aiguë avec une DL50 (rat) de 2,0 g / kg à 2,2 g / kg. [4] Il s'est avéré à la fois cytotoxique et faiblement génotoxique chez les animaux de laboratoire. Il a été noté que les expositions orales ont des effets sur la reproduction et le développement. [16] La même étude [16] a également constaté que l'exposition cutanée à l'EDTA dans la plupart des formulations cosmétiques et l'exposition par inhalation à l'EDTA dans les formulations cosmétiques en aérosol produiraient des niveaux d'exposition inférieurs à ceux jugés toxiques dans les études de dosage par voie orale.

Synthèse
Le composé a été décrit pour la première fois en 1935 par Ferdinand Münz, qui a préparé le composé à partir d'éthylènediamine et d'acide chloroacétique. [22] Aujourd'hui, l'EDTA est principalement synthétisé à partir d'éthylènediamine (1,2-diaminoéthane), de formaldéhyde et de cyanure de sodium. [23] Cette voie donne l'EDTA tétrasodique, qui est converti dans une étape ultérieure en formes acides:

H2NCH2CH2NH2 + 4 CH2O + 4 NaCN + 4 H2O → (NaO2CCH2) 2NCH2CH2N (CH2CO2Na) 2 + 4 NH3
(NaO2CCH2) 2NCH2CH2N (CH2CO2Na) 2 + 4 HCl → (HO2CCH2) 2NCH2CH2N (CH2CO2H) 2 + 4 NaCl
Ce procédé est utilisé pour produire environ 80 000 tonnes d'EDTA chaque année. Les impuretés cogénérées par cette voie comprennent la glycine et l'acide nitrilotriacétique; ils résultent de réactions du coproduit ammoniac. [4]

Nomenclature
Pour décrire l'EDTA et ses différentes formes protonées, les chimistes font la distinction entre EDTA4-, la base conjuguée qui est le ligand, et H4EDTA, le précurseur de ce ligand. A un pH très bas (conditions très acides), la forme H6EDTA2 + entièrement protonée prédomine, tandis qu'à un pH très élevé ou dans des conditions très basiques, la forme EDTA4- totalement déprotonée prédomine. Dans cet article, le terme EDTA est utilisé pour désigner H4-xEDTAx-, alors que dans ses complexes EDTA4- représente le ligand tétraanion.

Principes de chimie de coordination

Chélate métal-EDTA que l'on trouve dans les complexes Co (III).

Structure de [Fe (EDTA) (H2O)] -, montrant que le ligand EDTA4− n'encapsule pas complètement Fe (III), qui est à sept coordonnées. [24]
En chimie de coordination, l'EDTA4- fait partie de la famille des acides aminopolycarboxyliques des ligands. L'EDTA4- se lie généralement à un cation métallique via ses deux amines et ses quatre carboxylates. De nombreux composés de coordination résultants adoptent une géométrie octaédrique. Bien que peu importants pour ses applications, ces complexes octaédriques sont chiraux. L'anion cobalt (III) [Co (EDTA)] - a été résolu en énantiomères. [25] De nombreux complexes d'EDTA4- adoptent des structures plus complexes en raison soit de la formation d'une liaison supplémentaire à l'eau, c'est-à-dire des complexes à sept coordonnées, soit du déplacement d'un bras carboxylate par l'eau. Le complexe de fer (III) de l'EDTA est à sept coordonnées. [26] Les premiers travaux sur le développement de l'EDTA ont été entrepris par Gerold Schwarzenbach dans les années 1940. [27] L'EDTA forme des complexes particulièrement forts avec Mn (II), Cu (II), Fe (III), Pb (II) et Co (III). [28] [page nécessaire]

Plusieurs caractéristiques des complexes d'EDTA sont pertinentes pour ses applications. Tout d'abord, en raison de sa forte denticité, ce ligand a une forte affinité pour les cations métalliques:

[Fe (H2O) 6] 3+ + H4EDTA ⇌ [Fe (EDTA)] - + 6 H2O + 4 H + Keq = 1025,1
Écrit de cette manière, le quotient d'équilibre montre que les ions métalliques entrent en compétition avec les protons pour se lier à l'EDTA. Parce que les ions métalliques sont largement enveloppés par l'EDTA, leurs propriétés catalytiques sont souvent supprimées. Enfin, les complexes d'EDTA4- étant anioniques, ils ont tendance à être très solubles dans l'eau. Pour cette raison, l'EDTA est capable de dissoudre les dépôts d'oxydes et de carbonates métalliques.

Les valeurs de pKa de l'EDTA libre sont 0, 1,5 (déprotonation des deux groupes amino), 2, 2,66, 6,16 et 10,24 (déprotonation des quatre groupes carboxyle). [29]

Devenir dans l'environnement
Dégradation abiotique
L'EDTA est si largement utilisé que des questions ont été soulevées quant à savoir s'il s'agit d'un polluant organique persistant. Alors que l'EDTA remplit de nombreuses fonctions positives dans différentes avenues industrielles, pharmaceutiques et autres, la longévité de l'EDTA peut poser de graves problèmes pour l'environnement. La dégradation de l'EDTA est lente. Il se produit principalement de manière abiotique en présence de la lumière du soleil. [30]

Le processus le plus important pour l'élimination de l'EDTA des eaux de surface est la photolyse directe à des longueurs d'onde inférieures à 400 nm. [31] Selon les conditions d'éclairage, les demi-vies de photolyse du fer (III) EDTA dans les eaux de surface peuvent varier de 11,3 minutes à plus de 100 heures. [32] La dégradation de FeEDTA, mais pas de l'EDTA lui-même, produit des complexes de fer du triacétate (ED3A), du diacétate (EDDA) et du monoacétate (EDMA) - 92% de l'EDDA et de l'EDMA se biodégradent en 20 heures tandis que l'ED3A présente une résistance significativement plus élevée. De nombreuses espèces d'EDTA abondantes dans l'environnement (telles que Mg2 + et Ca2 +) sont plus persistantes.

Biodégradation
Dans de nombreuses usines de traitement des eaux usées industrielles, l'élimination de l'EDTA peut être obtenue à environ 80% à l'aide de micro-organismes. [33] Les sous-produits résultants sont l'ED3A et l'acide iminodiacétique (IDA) - ce qui suggère que le squelette et les groupes acétyle ont été attaqués. Certains micro-organismes ont même été découverts pour former des nitrates à partir d'EDTA, mais ils fonctionnent de manière optimale à moderaconditions très alcalines de pH 9,0 à 9,5. [34]

Plusieurs souches bactériennes isolées des stations d'épuration dégradent efficacement l'EDTA. Les souches spécifiques comprennent Agrobacterium radiobacter ATCC 55002 [35] et les sous-branches de Proteobacteria comme BNC1, BNC2, [36] et la souche DSM 9103. [37] Les trois souches partagent des propriétés similaires de respiration aérobie et sont classées comme bactéries à Gram négatif. Contrairement à la photolyse, l'espèce chélatée n'est pas exclusive au fer (III) pour être dégradée. Au contraire, chaque souche consomme de manière unique divers complexes métal – EDTA par plusieurs voies enzymatiques. Agrobacterium radiobacter ne dégrade que le Fe (III) EDTA [36] tandis que le BNC1 et le DSM 9103 ne sont pas capables de dégrader le fer (III) EDTA et conviennent mieux aux complexes de calcium, baryum, magnésium et manganèse (II). [38] Les complexes EDTA nécessitent une dissociation avant la dégradation.

Alternatives à EDTA
L'intérêt pour la sécurité environnementale a soulevé des préoccupations concernant la biodégradabilité des aminopolycarboxylates tels que l'EDTA. Ces préoccupations incitent à rechercher d'autres aminopolycarboxylates. [30] Les agents chélateurs candidats comprennent l'acide nitrilotriacétique (NTA), l'acide iminodisuccinique (IDS), l'acide polyaspartique, l'acide S, S-éthylènediamine-N, N′-disuccinique (EDDS), l'acide méthylglycinediacétique (MGDA) et l'acide L-glutamique N, N -acide diacétique, sel tétrasodique (GLDA). [39]

Acide iminodisuccinique (IDS)
Commercialement utilisé depuis 1998, l'acide iminodisuccinique (IDS) se biodégrade d'environ 80% après seulement 7 jours. L'IDS se lie exceptionnellement bien au calcium et forme des composés stables avec d'autres ions de métaux lourds. En plus d'avoir une moindre toxicité après chélation, l'IDS est dégradé par Agrobacterium tumefaciens (BY6), qui peut être récolté à grande échelle. Les enzymes impliquées, l'épimérase IDS et la C-N lyase, ne nécessitent aucun cofacteur. [40]

Acide polyaspartique
L'acide polyaspartique, comme l'IDS, se lie au calcium et à d'autres ions de métaux lourds. Il a de nombreuses applications pratiques, notamment les inhibiteurs de corrosion, les additifs pour eaux usées et les polymères agricoles. Un détergent à lessive à base d'acide polyaspartique a été le premier détergent à lessive au monde à recevoir l'écolabel européen pour les fleurs. [41]

Acide S, S-éthylènediamine-N, N′-disuccinique (EDDS)
L'isomère S, S de l'EDTA, l'acide éthylènediamine-N, N′-disuccinique (EDDS) est facilement biodégradable et présente une biodégradation à vitesse élevée. [42]

Acide méthylglycinediacétique (MGDA)
Le dicarboxyméthyl alaninate de trisodium, également connu sous le nom d'acide méthylglycinediacétique (MGDA), a un taux de biodégradation élevé à plus de 68%, mais contrairement à de nombreux autres agents chélateurs, il peut se dégrader sans l'aide de bactéries adaptées. En outre, contrairement à EDDS ou IDS, MGDA peut résister à des températures plus élevées tout en maintenant une stabilité élevée ainsi que toute la plage de pH. [Citation nécessaire] MGDA s'est avéré être un agent chélatant efficace, avec une capacité de mobilisation comparable à celle du nitrilotriacétique acide (NTA), avec application à l'eau à usage industriel et pour l'élimination de l'oxalate de calcium de l'urine des patients souffrant de calculs rénaux. [43]

Méthodes de détection et d'analyse
La méthode la plus sensible de détection et de mesure de l'EDTA dans les échantillons biologiques est la spectrométrie de masse à électrophorèse capillaire (SRM-CE / MS), qui a une limite de détection de 7,3 ng / mL dans le plasma humain et une limite de quantification de 15 ng / mL [44] Cette méthode fonctionne avec des volumes d'échantillons aussi petits que 7 à 8 nL. [44]

L'EDTA a également été mesuré dans les boissons non alcoolisées par chromatographie liquide à haute performance (HPLC) à un niveau de 2,0 μg / mL. [45] [46]

Dans la culture populaire
Dans le film Blade (1998), l'EDTA est utilisé comme une arme pour tuer les vampires, explosant au contact du sang de vampire. [47]