EDTA

CAS No.: 60-00-4/6381-92-6
EC No.: 200-449-4

Synonyms:
EDTA; edta; ([2-(Bis-carboxymethyl-amino)-ethyl]-carboxymethyl-amino)-acetic acid; (ethylenedinitrilo)tetra-aceticaci; (Ethylenedintrilo)tetraacetic acid; {[2-(Bis-carboxymethyl-amino)-ethyl]-carboxymethyl-amino}-acetic acid; 2,2’,2’’,2’’’-(1,2-ethanediyldinitrilo)tetrakis-aceticaci; 3,6-bis(carboxymethyl)-6-diazaoctanedioicacid; 3,6-Diazaoctanedioic acid, 3,6-bis(carboxymethyl)-; Acetic acid, (ethylenedinitrilo)tetra-; EDTA; Edetic acid; Ethylenediaminetetraacetic acid; 60-00-4; Edathamil; Endrate; Versene; Havidote; Sequestrol; Titriplex; EDTA acid; Cheelox; Sequestric acid; Warkeelate acid; Gluma cleanser; Sequestrene aa; Komplexon ii; Quastal Special; Tetrine acid; Versene acid; Metaquest A; Trilon bw; Complexon II; Hamp-ene acid; Titriplex II; Cheelox BF acid; Trilon BS; Celon A; Chelest 3A; Questex 4H; Celon ATH; Chemcolox 340; Versenate; Universne acid; Vinkeil 100; Dissolvine E; Nullapon B acid; Nullapon bf acid; Perma kleer 50 acid; Nervanaid B acid; Clewat TAA; (Ethylenedinitrilo)tetraacetic acid; EDTA (chelating agent); Ethylenedinitrilotetraacetic acid; Calcium disodium versenate; Acidum edeticum; Acide edetique; Acido edetico; Caswell No. 438; Disodium EDTA; Chelaton 3; ICRF 185; Acetic acid, (ethylenedinitrilo)tetra-; Glycine, N,N'-1,2-ethanediylbis[N-(carboxymethyl)-; Cheladrate; SEQ 100; Edetate calcium; Ethylenebisiminodiacetic acid; YD 30; Acide edetique [INN-French]; Acido edetico [INN-Spanish]; Acidum edeticum [INN-Latin]; CCRIS 946; Edetate; ETHYLENEDIAMINE TETRAACETIC ACID; HSDB 809; Acide ethylenediaminetetracetique; Ethylenediamine-N,N,N',N'-tetraacetic acid; UNII-9G34HU7RV0; Calcium disodium edetate; EPA Pesticide Chemical Code 039101; Edta disodium; Disodium edetate; Disodium versene; Endrate disodium; Kyselina ethylendiamintetraoctova; Sodium versenate; Edetic acid disodium salt; Ethylenediaminetetraacetate; Kyselina ethylendiamintetraoctova [Czech]; Acide ethylenediaminetetracetique [French]; Metaquest B; ethylene diamine tetraacetic acid; Kiresuto B; Chelaplex III; Complexon III; Diso-Tate; 2-[2-[bis(carboxymethyl)amino]ethyl-(carboxymethyl)amino]acetic acid; 3,6-Diazaoctanedioic acid, 3,6-bis(carboxymethyl)-; AI3-17181; Chelaton III; Potassium EDTA; Versene NA; Triplex III; Disodium versenate; Edathamil disodium; Trilon BD; Versene Na2; C10H16N2O8; {[-(BIS-CARBOXYMETHYL-AMINO)-ETHYL]-CARBOXYMETHYL-AMINO}-ACETIC ACID; Disodium sequestrene; Disodium tetracemate; EDTA disodium salt; EINECS 200-449-4; F 1 (complexon); MFCD00003541; EDTA, ion(4-); CHEMBL858; Sequestrene sodium 2; Acetic acid, 2,2',2'',2'''-(1,2-ethanediyldinitrilo)tetrakis-; N,N'-1,2-Ethanediylbis(N-(carboxymethyl)glycine); BRN 1716295; Glycine, N,N'-1,2-ethanediylbis(N-(carboxymethyl)-; N,N'-1,2-Ethane diylbis-(N-(carboxymethyl)glycine); 9G34HU7RV0; Perma Kleer Di Crystals; Calcium disodium versenate (TN); Disodium edetate dihydrate; ethylene-diamine tetraacetic acid; 2,2',2'',2'''-(ethane-1,2-diyldinitrilo)tetraacetic acid; CHEBI:42191; 2-({2-[bis(carboxymethyl)amino]ethyl}(carboxymethyl)amino)acetic acid; 4-04-00-02449 (Beilstein Handbook Reference); Ethylenediaminetetraacetic acid disodium salt; Edetate calcium disodium (USP); Sequestrene Na2; Trilon B; Selekton B2; Disodium ethylenediaminetetraacetate; (ethylenedinitrilo)tetraacetic acid, ion(4-); Perma kleer 50 crystals disodium salt; Disodium (ethylenedinitrilo)tetraacetate; Disodium ethylenediaminetetraacetic acid; SODIUM ETHYLENEDIAMINETETRAACETATE; CBC 50152966; DR-16133; Ethylenediaminetetraacetate, disodium salt; Disodium diacid ethylenediaminetetraacetate; D'E.d.t.a. disodique; Disodium (ethylenedinitrilo)tetraacetic acid; Ethylenediamine-N,N,N',N'-tetraacetic Acid-13C4; 2,2',2'',2'''-(ethane-1,2-diyldinitrilo)tetraacetate; Disodium dihydrogen ethylenediaminetetraacetate; Tetracemate; Edetates; Disodium dihydrogen(ethylenedinitrilo)tetraacetate; 139-33-3; Calcium Tetacine; Distannous EDTA; Chromium EDTA; Stannous EDTA; Gallium EDTA; Copper EDTA; NSC2760; CaEDTA; Ethylenediaminetetraacetic acid, 99%, pure; Disodium Calcitetracemate; N,N'-1,2-ethanediylbis[N-(carboxymethyl)glycine]; NCGC00159485-02; 6381-92-6; Edetic acid [INN:BAN]; Ethylene Dinitrilotetraacetate; disodium-edta; Edetic acid [INN:BAN:NF]; Ethylenebis(iminodiacetic acid); (Ethylenedinitrilo)tetraacetic acid, disodium salt; 2-[2-(bis(carboxymethyl)amino)ethyl-(carboxymethyl)amino]acetic acid; Tricon bw; ([2-(Bis-carboxymethyl-amino)-ethyl]-carboxymethyl-amino)-acetic acid; {[2-(Bis-carboxymethyl-amino)-ethyl]-carboxymethyl-amino}-acetic acid; Calcium Disodium Edetate (JAN); Techrun DO; H4edta; Zonon AO; EDTA, free acid; EDTA, free base; EDTA ACS grade; Versene acid (TN); Disodium Ethylene Dinitrilotetraacetate; Edetic Acid, Disodium, Magnesium Salt; 470462-56-7; Acroma DH 700; Spectrum_001018; ACMC-209mhe; Edetic acid (NF/INN); 53632-26-1; Spectrum2_000003; Spectrum3_000412; Spectrum4_000531; Spectrum5_000955; Edetic acid [BAN:INN]; DSSTox_CID_2977; EC 200-449-4; DSSTox_RID_76814; DSSTox_GSID_22977; ethylenediaminetetracetic acid; BSPBio_001964; Diaminoethanetetra-acetic acid; Ethylenediamineteraacetic Acid; KBioGR_001161; KBioSS_001498; KSC352S1H; MLS001249457; BIDD:ER0565; DivK1c_000777; ethylenediamine tetracetic acid; SPBio_000005; ethylenediamine-tetraacetic acid; Glycine, N,N'-1,2-ethanediylbis(N-(carboxymethyl))-; DTXSID6022977; EDTA, 500 mM Solution, pH 8.0, ULTROL® Grade; CTK2F2913; KBio1_000777; KBio2_001498; KBio2_004066; KBio2_006634; KBio3_001184; EBD3431; (Ethylenedintrilo)tetraacetic acid; ethylen-ediamine tetra-acetic acid; NINDS_000777; KS-00000G4L; STR08855; Tox21_202736; ANW-33408; BDBM50330325; s6350; SBB008807; STK386291; ZINC19364242; AKOS001574475; Glycine, (N,N'-1,2-ethanediylbis(N-(carboxymethyl)-, labeled with carbon-14; (ethane-1,2-diyldinitrilo)tetraacetate; DB00974; MCULE-1868494404; CAS-60-00-4; IDI1_000777; NCGC00159485-03; NCGC00159485-04; NCGC00260284-01; 688-55-1; AC-10615; AK109916; LS-12098; SC-18421; SMR000058776; ST072179; SBI-0051360.P003; (ethane-1,2-diyldinitrilo)tetraacetic acid; DB-084840; DS-003836; B7197; E0084; Ethylenediaminetetraacetic acid, 2Na (EDTA); Ethylenediaminetetraacetic acid, LR, >=98%; FT-0626319; FT-0668253; FT-0668254; C00284; D00052; Ethylenediaminetetraacetic acid, p.a., 98.0%; AB00053468_03; Ethylenediaminetetraacetic acid solution, 0.02 N; Ethylenediaminetetraacetic acid, >=98.0% (KT); A832566; N,N'-1,2-Ethanediylbis[N-(carboxymethyl)]glycine; Q408032; SR-01000883946; J-610078; SR-01000883946-1; 37C3C5E7-D921-445F-82D6-FEBF1AE5AEF5; Ethylenediaminetetraacetic acid, 99.5%, ACS reagent; Z2688689169; Ethylenediaminetetraacetic acid, BioUltra, >=99.0% (KT); Ethylenediaminetetraacetic acid, 99.995% trace metals basis; Ethylenediaminetetraacetic acid, SAJ special grade, >=99.0%; Ethylenediaminetetraacetic acid, Vetec(TM) reagent grade, 98%; [{2-[bis(carboxymethyl)amino]ethyl}(carboxymethyl)amino]acetic acid; 2,2',2'',2'''-(ethane-1,2-diylbis(azanetriyl))tetraacetic acid; Edetic acid, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard; Edetic acid; EDTA; (Ethylenedinitrilo)tetraacetic acid; Edathamil; Ethylenediaminetetraacetic acid, ACS reagent, 99.4-100.6%, powder; Ethylenediaminetetraacetic acid, purified grade, >=98.5%, powder; 2,2'',2'''',2''''''-(ethane-1,2-diylbis(azanetriyl))tetraacetic acid; Ethylenediaminetetraacetic acid, BioUltra, anhydrous, >=99% (titration); Glycine, N,N'-1, {2-ethanediylbis[N-(carboxymethyl)-,} disodium salt; {[2-(Bis-carboxymethyl-amino)-ethyl]-carboxymethyl-amino}-acetic acid(EDTA); 2-[2-[bis(2-hydroxy-2-oxoethyl)amino]ethyl-(2-hydroxy-2-oxoethyl)amino]ethanoic acid; Ethylenediaminetetraacetic acid, anhydrous, free-flowing, Redi-Dri(TM), >=98%; 124949-23-1; Ethylenediamine-N,N,N inverted exclamation mark ,N inverted exclamation mark -tetraacetic Acid-13C4 (|A-labels); Ethylenediaminetetraacetic acid solution, 0.02% in DPBS (0.5 mM), sterile-filtered, BioReagent, suitable for cell culture; Ethylenediaminetetraacetic acid solution, BioUltra, for molecular biology, pH 8.0, ~0.5 M in H2O; Ethylenediaminetetraacetic acid, anhydrous, crystalline, BioReagent, suitable for cell culture; Ethylenediaminetetraacetic acid, anhydrous, free-flowing, powder, Redi-Dri(TM), ACS reagent, 99.4-100.6%

EDTA

Etilendiamintetraasetik asit
Gezintiye atlaArama yapmak için atla
Bu makale kimyasalla ilgilidir. İlaç için bkz. Sodyum kalsiyum edetat.
Etilendiamintetraasetik asit
Etilendiamintetraasetik asidin iskelet formülü
İsimler
Sistematik IUPAC adı
2,2 ′, 2 ″, 2 ‴ - (Etan-1,2-diyldinitrilo) tetraasetik asit [1]
Diğer isimler
Etilendiamintetraasetik asit
N, N′-Etan-1,2-diylbis [N- (karboksimetil) glisin] [1]
Diaminoetan-tetraasetik asit
Edetik asit (eşlenik baz edetat) (INN, USAN)
Versene
Tanımlayıcılar
CAS numarası
60-00-4 (serbest asit) kontrolü
6381-92-6 (dihidrat disodyum tuzu) ☒
3B modeli (JSmol)
Etkileşimli görüntü
Kısaltmalar EDTA, H4EDTA
Beilstein Referans 1716295
ChEBI
CHEBI: 42191 çek
ChEMBL
ChEMBL858 kontrolü
ChemSpider
5826 çek
DrugBank
DB00974 kontrolü
ECHA InfoCard 100.000.409 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
EC Numarası
200-449-4
Gmelin Referansı 144943
KEGG
D00052 kontrolü
MeSH Edetik + Asit
PubChem Müşteri Kimliği
6049
RTECS numarası
AH4025000
UNII
9G34HU7RV0 kontrolü
UN numarası 3077
CompTox Kontrol Paneli (EPA)
DTXSID6022977 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
InChI [gösteri]
SMILES [gösteri]
Özellikleri
Kimyasal formül C10H16N2O8
Molar kütle 292.244 g · mol − 1
Görünüm Renksiz kristaller
Yoğunluk 0.860 g · cm − 3 (20 ° C'de)
günlük P −0.836
Asitlik (pKa) 2.0, 2.7, 6.16, 10.26 [2]
Termokimya
Std entalpisi
oluşumu (ΔfH⦵298) −1765,4 ila −1758,0 kJ mol − 1
Std entalpisi
yanma (ΔcH⦵298) −4461,7 - −4454,5 kJ mol − 1
Farmakoloji
ATC kodu S01XA05 (WHO) V03AB03 (WHO) (tuz)
Rotaları
yönetim
Kas içi
İntravenöz
Tehlikeler
GHS piktogramları GHS07: Zararlı
GHS Sinyal kelimesi Uyarı
GHS tehlike beyanları H319
GHS önlem beyanları P305 + 351 + 338
NFPA 704 (ateş elması)
NFPA 704 dört renkli elmas
010
Ölümcül doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD50 (medyan doz) 1000 mg / kg (oral, sıçan) [3]
Bağıntılı bileşikler
İlgili alkanoik asitler
Daminozid
Ahtapot
Bağıntılı bileşikler
Trietilentetramin
Tetraasetiletilendiamin
PMDTA
Bis-tris propan
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart hallerinde (25 ° C [77 ° F], 100 kPa) malzemeler için verilmiştir.
☒ doğrula (kontrol nedir?)
Bilgi kutusu referansları
Etilendiamintetraasetik asit (EDTA), [CH2N (CH2CO2H) 2] 2 formülüne sahip bir aminopolikarboksilik asittir. Bu beyaz, suda çözünür katı, demir ve kalsiyum iyonlarına bağlanmak için yaygın olarak kullanılır. Bu iyonları bir hexadentate ("altı dişli") kenetleme maddesi olarak bağlar. EDTA, disodyum EDTA, sodyum kalsiyum edetat ve tetrasodyum EDTA başta olmak üzere çeşitli tuzlar olarak üretilir. [4]

İçindekiler
1 Kullanımlar
1.1 Tıp
1.2 Alternatif tıp
1.3 Kozmetik
1.4 Laboratuvar uygulamaları
2 Yan etkiler
3 Sentez
4 Adlandırma
5 Koordinasyon kimyası ilkeleri
6 Çevresel kaderi
6.1 Abiyotik bozulma
6.2 Biyolojik bozunma
EDTA'ya 7 Alternatif
7.1 Iminodisuccinic asit (IDS)
7.2 Poliaspartik asit
7.3 S, S-Etilendiamin-N, N′-disüksinik asit (EDDS)
7.4 Metilglisinediasetik asit (MGDA)
8 Tespit ve analiz yöntemleri
9 popüler kültürde
10 Kaynaklar
11 Dış bağlantılar
Kullanımlar
Endüstride, EDTA esas olarak metal iyonlarını sulu çözeltide tutmak için kullanılır. Tekstil endüstrisinde metal iyon safsızlıklarının boyalı ürünlerin renklerini değiştirmesini önler. Kağıt hamuru ve kağıt endüstrisinde EDTA, metal iyonlarının, özellikle Mn2 + 'nın klorsuz ağartmada kullanılan hidrojen peroksidin orantısızlığını katalize etme yeteneğini engeller. Benzer şekilde, metal iyonları tarafından katalize edilen katalitik oksidatif renk bozulmasını önlemek için bazı yiyeceklere koruyucu veya stabilizatör olarak EDTA eklenir. [5] Askorbik asit ve sodyum benzoat içeren alkolsüz içeceklerde EDTA, benzen (kanserojen) oluşumunu azaltır. [6]

Çamaşır yıkama uygulamalarında su sertliğinin azaltılması ve kazanlarda kireç çözülmesi, Ca2 +, Mg2 + ve diğer metal iyonlarını bağlamak için EDTA'ya ve ilgili kompleks maddelere dayanır. EDTA'ya bağlandıktan sonra, bu metal merkezler çökelti oluşturmama veya sabun ve deterjanların hareketine müdahale etme eğilimindedir. Benzer nedenlerle, temizlik solüsyonları genellikle EDTA içerir. Benzer şekilde, çimento endüstrisinde çimento ve klinkerlerde serbest kireç ve serbest magnezyum tayini için EDTA kullanılır. [7] [sayfa gerekli]

Fe3 + iyonlarının nötre yakın pH'ta veya altında çözündürülmesi EDTA kullanılarak gerçekleştirilebilir. Bu özellik, hidroponik dahil tarımda kullanışlıdır. Bununla birlikte, ligand oluşumunun pH bağımlılığı göz önüne alındığında, EDTA, nötr üstü topraklarda demir çözünürlüğünü iyileştirmeye yardımcı olmaz. [8] Aksi takdirde, nötre yakın pH ve üzerinde, demir (III), duyarlı bitki türleri için biyolojik olarak daha az yararlanılabilen çözünmez tuzlar oluşturur. Sulu [Fe (EDTA)] - hidrojen sülfidi gaz akımlarından çıkarmak ("temizlemek") için kullanılır. Bu dönüşüm, hidrojen sülfürün uçucu olmayan elemental sülfüre oksitlenmesi ile elde edilir:

2 [Fe (EDTA)] - + H2S → 2 [Fe (EDTA)] 2− + S + 2 H +
Bu uygulamada, demir (III) merkezi, demir (II) türevine indirgenir ve daha sonra hava ile yeniden oksitlenebilir. Benzer şekilde, nitrojen oksitler [Fe (edta)] kullanılarak gaz akımlarından uzaklaştırılır.2−. [Fe (edta)] - nın oksitleyici özelliklerinden, gümüş parçacıklarını çözündürmek için kullanıldığı fotoğrafçılıkta da yararlanılır. [4]

EDTA, lantanit metallerinin iyon değişim kromatografisi ile ayrılmasında kullanıldı. F. H. Spedding ve ark. 1954'te [kaynak belirtilmeli] yöntem, atom numaralı lantanit EDTA komplekslerinin kararlılık sabitindeki sürekli artışa dayanır. Bir tutma iyonu olarak sülfonatlı polistiren boncuklar ve Cu2 + kullanan EDTA, lantanitlerin saf lantanit bantlarına ayrılırken reçine kolonundan aşağıya doğru hareket etmesine neden olur. Lantanitler, azalan atom numarası sırasına göre ayrıştırılır. Karşı akım çözücü ekstraksiyonuna göre bu yöntemin masrafı nedeniyle, iyon değişimi artık yalnızca en yüksek lantanit saflıklarını elde etmek için kullanılmaktadır (tipik olarak% 99,99'dan fazla). [Kaynak belirtilmeli]

İlaç
Bir EDTA türevi olan sodyum kalsiyum edetat, cıva ve kurşun zehirlenmesi gibi şelasyon tedavisi uygulamalarında metal iyonlarını bağlamak için kullanılır. [9] Vücuttaki fazla demiri uzaklaştırmak için benzer şekilde kullanılır. Bu terapi, talasemiyi tedavi etmek için uygulanacağı gibi, tekrarlanan kan transfüzyonlarının komplikasyonunu tedavi etmek için kullanılır.

Diş hekimleri ve endodontistler, inorganik kalıntıları (smear tabakası) çıkarmak ve endodontide kök kanallarını yağlamak için EDTA solüsyonları kullanırlar. Bu prosedür, tıkanıklık için kök kanallarının hazırlanmasına yardımcı olur. Dahası, bir yüzey aktif madde ilavesiyle EDTA solüsyonları, bir kök kanalı içindeki kalsifikasyonları gevşetir ve enstrümantasyona (kanal şekillendirme) izin verir ve bir eğenin sıkı veya kalsifiye bir kök kanalında apekse doğru apikal ilerlemesini kolaylaştırır.

Oküler preparatlarda ve göz damlalarında koruyucu olarak (genellikle benzalkonyum klorür veya tiyomersal gibi başka bir koruyucunun etkisini arttırmak için) işlev görür.

Böbrek fonksiyonunun değerlendirilmesinde, krom (III) kompleksi [Cr (edta)] - (radyoaktif krom-51 (51Cr) olarak) intravenöz olarak uygulanır ve idrara filtrasyonu izlenir. Bu yöntem, nükleer tıpta glomerüler filtrasyon hızını (GFR) değerlendirmek için kullanışlıdır. [10]

EDTA, kan analizinde yaygın olarak kullanılmaktadır. EDTA'nın kan örneğinde bulunan kalsiyumu şelatladığı, pıhtılaşma sürecini durdurduğu ve kan hücresi morfolojisini koruduğu CBC / FBC'ler için kan örnekleri için bir antikoagülandır. [11] EDTA içeren tüpler lavanta veya pembe üst kısımlarla işaretlenmiştir. [12] EDTA ayrıca kurşun testi için açık kahverengi üst tüplerde bulunur ve eser metal testi için kraliyet mavisi üst tüplerde kullanılabilir. [12]

EDTA bir balçık dağıtıcıdır ve intraoküler lenslerin (GİL) implantasyonu sırasında bakteri büyümesini azaltmada oldukça etkili olduğu bulunmuştur. [13]

Alternatif tıp
Bazı alternatif uygulayıcılar, EDTA'nın bir antioksidan olarak davrandığına, serbest radikallerin kan damarı duvarlarına zarar vermesini engellediğine, dolayısıyla aterosklerozu azalttığına inanıyor. [Kaynak belirtilmeli] Bu fikirler bilimsel çalışmalarla desteklenmiyor ve şu anda kabul edilen bazı ilkelerle çelişiyor gibi görünüyor. [14] ABD FDA, ateroskleroz tedavisi için onaylamadı. [15]

Makyaj malzemeleri
Şampuanlar, temizleyiciler ve diğer kişisel bakım ürünlerinde, EDTA tuzları havadaki stabiliteyi artırmak için bir ayırma maddesi olarak kullanılır. [16]

Laboratuvar uygulamaları
Laboratuvarda EDTA, metal iyonlarını süpürmek için yaygın olarak kullanılmaktadır: Biyokimya ve moleküler biyolojide, iyon tükenmesi, metal bağımlı enzimleri, reaktiviteleri için bir deney olarak veya DNA, proteinler ve polisakkaritlere verilen zararı bastırmak için devre dışı bırakmak için yaygın olarak kullanılır. [17] EDTA ayrıca dNTP hidrolize edici enzimlere (Taq polimeraz, dUTPase, MutT), [18] karaciğer arginazına [19] ve yaban turpu peroksidazına [20] karşı metal iyon şelasyonundan bağımsız olarak seçici bir inhibitör görevi görür. Bu bulgular, EDTA'nın enzimatik deneylerde biyokimyasal olarak inaktif bir metal iyon tutucusu olarak kullanımının yeniden düşünülmesini teşvik etmektedir. Analitik kimyada EDTA, kompleksometrik titrasyonlarda ve su sertliği analizinde veya analizlere müdahale edebilecek metal iyonlarını ayırmak için bir maskeleme maddesi olarak kullanılır.

EDTA, hayvanlarda kornea ülserlerinin kötüleşmesini önlemek için bir antikolajenaz olarak veterinerlik oftalmolojisinde olduğu gibi, biyomedikal laboratuarlarında birçok özel kullanım bulmaktadır. Doku kültüründe EDTA, kalsiyuma bağlanan ve kadherinlerin hücreler arasında birleşmesini önleyen, sıvı süspansiyonda büyüyen hücrelerin kümelenmesini önleyen veya yapışan hücreleri geçiş için ayıran bir kenetleme maddesi olarak kullanılır. Histopatolojide EDTA, doku numunesi demineralize edildikten sonra mikrotom kullanarak kesitlerin kesilmesini mümkün kılan kireç çözücü bir ajan olarak kullanılabilir. EDTA'nın bir dizi metalopeptidazı inhibe ettiği de bilinmektedir, inhibisyon yöntemi, katalitik aktivite için gerekli metal iyonunun şelasyonu yoluyla gerçekleşir. [21] EDTA, tortulardaki ağır metallerin biyoyararlanımını test etmek için de kullanılabilir. Bununla birlikte, özellikle yaygın kullanımları göz önüne alındığında, ortamdaki etkileriyle ilgili endişelere yol açabilen çözelti içindeki metallerin biyoyararlanımını etkileyebilir.uygulamalar.

Yan etkiler
EDTA, LD50 (sıçan) 2,0 g / kg ila 2,2 g / kg ile düşük akut toksisite sergilemektedir. [4] Laboratuvar hayvanlarında hem sitotoksik hem de zayıf şekilde genotoksik olduğu bulunmuştur. Oral maruziyetlerin üreme ve gelişimsel etkilere neden olduğu belirtilmiştir. [16] Aynı çalışma [16] ayrıca, çoğu kozmetik formülasyonda EDTA'ya dermal maruziyetin ve aerosol haline getirilmiş kozmetik formülasyonlarda EDTA'ya soluma maruziyetinin, oral doz çalışmalarında toksik olarak görülen maruziyet seviyelerinin altında maruz kalma seviyeleri üreteceğini de bulmuştur.

Sentez
Bileşik ilk olarak 1935 yılında, bileşiği etilendiamin ve kloroasetik asitten hazırlayan Ferdinand Münz tarafından tanımlandı. [22] Günümüzde EDTA esas olarak etilendiamin (1,2-diaminoetan), formaldehit ve sodyum siyanürden sentezlenmektedir. [23] Bu yol, sonraki adımda asit formlarına dönüştürülen tetrasodyum EDTA'yı verir:

H2NCH2CH2NH2 + 4 CH2O + 4 NaCN + 4 H2O → (NaO2CCH2) 2NCH2CH2N (CH2CO2Na) 2 + 4 NH3
(NaO2CCH2) 2NCH2CH2N (CH2CO2Na) 2 + 4 HCl → (HO2CCH2) 2NCH2CH2N (CH2CO2H) 2 + 4 NaCl
Bu süreç, her yıl yaklaşık 80.000 ton EDTA üretmek için kullanılmaktadır. Bu yolla birlikte üretilen safsızlıklar arasında glisin ve nitrilotriasetik asit; amonyak yan ürününün reaksiyonlarından doğarlar. [4]

İsimlendirme
EDTA ve çeşitli protonlanmış formlarını tanımlamak için kimyagerler, ligand olan eşlenik baz olan EDTA4− ile bu ligandın öncüsü olan H4EDTA'yı birbirinden ayırırlar. Çok düşük pH'ta (çok asidik koşullar) tamamen protonlanmış H6EDTA2 + formu baskın iken, çok yüksek pH veya çok bazik koşullarda tamamen protonsuzlaştırılmış EDTA4p formu yaygındır. Bu makalede, EDTA terimi H4 − xEDTAx− anlamında kullanılırken, komplekslerinde EDTA4 tet tetraanyon ligandını ifade eder.

Koordinasyon kimyası prensipleri

Co (III) komplekslerinde bulunan metal-EDTA şelatı.

[Fe (EDTA) (H2O)] - yapısı, EDTA4− ligandının yedi koordinat olan Fe (III) 'ü tam olarak kapsüllemediğini gösterir. [24]
Koordinasyon kimyasında, EDTA4p, ligandların aminopolikarboksilik asit ailesinin bir üyesidir. EDTA4− genellikle iki amin ve dört karboksilat yoluyla bir metal katyona bağlanır. Ortaya çıkan koordinasyon bileşiklerinin çoğu, oktahedral geometriyi benimser. Bu oktahedral kompleksler, uygulamaları için çok az sonucu olmasına rağmen kiraldir. Kobalt (III) anyonu [Co (EDTA)] - enantiyomerlere dönüştürüldü. [25] Birçok EDTA4− kompleksi, suya ek bir bağ oluşumu, yani yedi koordinatlı kompleksler veya bir karboksilat kolunun su ile yer değiştirmesi nedeniyle daha karmaşık yapılar benimser. EDTA'nın demir (III) kompleksi yedi koordinatlıdır. [26] EDTA'nın geliştirilmesiyle ilgili ilk çalışmalar 1940'larda Gerold Schwarzenbach tarafından yapıldı. [27] EDTA, Mn (II), Cu (II), Fe (III), Pb (II) ve Co (III) ile özellikle güçlü kompleksler oluşturur. [28] [sayfa gerekli]

EDTA komplekslerinin çeşitli özellikleri, uygulamaları ile ilgilidir. Birincisi, yüksek dişliliğinden dolayı, bu ligand metal katyonlar için yüksek bir afiniteye sahiptir:

[Fe (H2O) 6] 3+ + H4EDTA ⇌ [Fe (EDTA)] - + 6 H2O + 4 H + Keq = 1025.1
Bu şekilde yazılan denge bölümü, metal iyonlarının EDTA'ya bağlanmak için protonlarla rekabet ettiğini gösterir. Metal iyonları geniş ölçüde EDTA ile çevrelenmiş olduğundan, katalitik özellikleri genellikle baskılanır. Son olarak, EDTA4− kompleksleri anyonik olduğundan, suda yüksek oranda çözünür olma eğilimindedirler. Bu nedenle EDTA, metal oksit ve karbonat birikintilerini çözebilir.

Serbest EDTA'nın pKa değerleri 0, 1.5 (iki amino grubunun protonsuzlaşması), 2, 2.66, 6.16 ve 10.24'tür (dört karboksil grubunun protonsuzlaştırılması). [29]

Çevresel kader
Abiyotik bozulması
EDTA, kalıcı bir organik kirletici olup olmadığı konusunda sorular sorulacak kadar yaygın bir kullanımdadır. EDTA, farklı endüstriyel, farmasötik ve diğer yollarda birçok olumlu işleve hizmet ederken, EDTA'nın uzun ömürlü olması çevrede ciddi sorunlar oluşturabilir. EDTA'nın bozulması yavaştır. Esas olarak güneş ışığının varlığında abiyotik olarak ortaya çıkar. [30]

EDTA'nın yüzey sularından eliminasyonu için en önemli işlem 400 nm'nin altındaki dalga boylarında direkt fotolizdir. [31] Işık koşullarına bağlı olarak, yüzey sularında demir (III) EDTA'nın fotoliz yarı ömürleri 11,3 dakika ile 100 saatten fazla arasında değişebilir. [32] FeEDTA'nın parçalanması, ancak EDTA'nın kendisinin değil, triasetat (ED3A), diasetat (EDDA) ve monoasetat (EDMA) demir komplekslerini üretir - EDDA ve EDMA biyolojik bozunmalarının% 92'si 20 saat içinde, ED3A ise önemli ölçüde daha yüksek direnç gösterir. Çevresel açıdan bol birçok EDTA türü (Mg2 + ve Ca2 + gibi) daha kalıcıdır.

Biyolojik bozunma
Pek çok endüstriyel atık su arıtma tesisinde, mikroorganizmalar kullanılarak yaklaşık% 80 oranında EDTA eliminasyonu sağlanabilir. [33] Ortaya çıkan yan ürünler ED3A ve iminodiasetik asittir (IDA) - bu, hem omurga hem de asetil gruplarının saldırıya uğradığını düşündürür. Hatta bazı mikroorganizmaların EDTA'dan nitratlar oluşturduğu keşfedilmiştir, ancak bunlar en iyi şekilde moderapH 9.0-9.5 arasında çok alkali koşullar. [34]

Kanalizasyon arıtma tesislerinden izole edilen birkaç bakteri suşu, EDTA'yı verimli bir şekilde bozar. Spesifik suşlar arasında Agrobacterium radiobacter ATCC 55002 [35] ve Proteobacteria'nın BNC1, BNC2, [36] gibi alt dalları ve DSM 9103 suşu [37] bulunur. Üç suş, benzer aerobik solunum özelliklerini paylaşır ve gram negatif bakteriler olarak sınıflandırılır. Fotolizden farklı olarak, şelatlı türler bozunmak için demir (III) 'e özel değildir. Bunun yerine, her suş, çeşitli enzimatik yollarla benzersiz şekilde değişen metal-EDTA komplekslerini tüketir. Agrobacterium radiobacter yalnızca Fe (III) EDTA'yı [36] bozarken, BNC1 ve DSM 9103 demir (III) EDTA'yı indirgeme yeteneğine sahip değildir ve kalsiyum, baryum, magnezyum ve manganez (II) kompleksleri için daha uygundur. [38] EDTA kompleksleri, bozulmadan önce ayrışmayı gerektirir.

EDTA'ya Alternatifler
Çevre güvenliğine olan ilgi, EDTA gibi aminopolikarboksilatların biyolojik olarak parçalanabilirliği ile ilgili endişeleri artırmıştır. Bu endişeler, alternatif aminopolikarboksilatların araştırılmasını teşvik eder. [30] Aday çelatlama ajanları arasında nitrilotriasetik asit (NTA), iminodisüksinik asit (IDS), poliaspartik asit, S, S-etilendiamin-N, N′-disüksinik asit (EDDS), metilglisinediasetik asit (MGDA) ve L-Glutamik asit N, N bulunur. -diasetik asit, tetrasodyum tuzu (GLDA). [39]

İminodisüksinik asit (IDS)
1998'den beri ticari olarak kullanılan iminodisüksinik asit (IDS), sadece 7 gün sonra yaklaşık% 80 oranında biyolojik olarak parçalanır. IDS, kalsiyuma son derece iyi bağlanır ve diğer ağır metal iyonları ile kararlı bileşikler oluşturur. Şelasyondan sonra daha düşük toksisiteye sahip olmanın yanı sıra IDS, büyük ölçekte toplanabilen Agrobacterium tumefaciens (BY6) tarafından bozulur. İlgili enzimler, IDS epimeraz ve C − N liyaz, herhangi bir kofaktör gerektirmez. [40]

Poliaspartik asit
IDS gibi poliaspartik asit, kalsiyum ve diğer ağır metal iyonlarına bağlanır. Korozyon inhibitörleri, atık su katkı maddeleri ve tarımsal polimerler dahil birçok pratik uygulamaya sahiptir. Poliaspartik asit bazlı bir çamaşır deterjanı, dünyada AB çiçek eko-etiketini alan ilk çamaşır deterjanıydı. [41]

S, S-Etilendiamin-N, N′-disüksinik asit (EDDS)
EDTA'nın S, S izomeri, etilendiamin-N, N′-disüksinik asit (EDDS) kolaylıkla biyolojik olarak parçalanabilir ve yüksek oranda biyolojik bozunma sergiler. [42]

Metilglisinediasetik asit (MGDA)
Metilglisinediasetik asit (MGDA) olarak da bilinen trisodyum dikarboksimetil alaninat,% 68'in üzerinde yüksek bir biyolojik bozunma oranına sahiptir, ancak diğer birçok şelatlama maddesinin aksine, uyarlanmış bakterilerin yardımı olmadan bozunabilir. Ek olarak, EDDS veya IDS'den farklı olarak MGDA, yüksek stabiliteyi ve tüm pH aralığını korurken daha yüksek sıcaklıklara dayanabilir. asit (NTA), endüstriyel kullanım için suya uygulama ve böbrek taşı olan hastalarda idrardan kalsiyum oksalatın uzaklaştırılması için. [43]

Tespit ve analiz yöntemleri
Biyolojik numunelerde EDTA'yı saptamanın ve ölçmenin en hassas yöntemi, insan plazmasında 7,3 ng / mL tespit limiti ve 15 ng / mL'lik bir kantitasyon limiti olan seçilmiş reaksiyon izleme kapiler elektroforez kütle spektrometresidir (SRM-CE / MS) . [44] Bu yöntem, 7-8 nL kadar küçük örnek hacimlerinde çalışır. [44]

EDTA ayrıca alkolsüz içeceklerde 2.0 μg / mL seviyesinde yüksek performanslı likit kromatografi (HPLC) kullanılarak ölçülmüştür. [45] [46]

popüler kültürde
Blade (1998) filminde EDTA vampirleri öldürmek için bir silah olarak kullanılır ve vampir kanıyla temas ettiğinde patlar. [47]