EDTA

CAS No.: 60-00-4/6381-92-6
EC No.: 200-449-4

Synonyms:
EDTA; edta; ([2-(Bis-carboxymethyl-amino)-ethyl]-carboxymethyl-amino)-acetic acid; (ethylenedinitrilo)tetra-aceticaci; (Ethylenedintrilo)tetraacetic acid; {[2-(Bis-carboxymethyl-amino)-ethyl]-carboxymethyl-amino}-acetic acid; 2,2’,2’’,2’’’-(1,2-ethanediyldinitrilo)tetrakis-aceticaci; 3,6-bis(carboxymethyl)-6-diazaoctanedioicacid; 3,6-Diazaoctanedioic acid, 3,6-bis(carboxymethyl)-; Acetic acid, (ethylenedinitrilo)tetra-; EDTA; Edetic acid; Ethylenediaminetetraacetic acid; 60-00-4; Edathamil; Endrate; Versene; Havidote; Sequestrol; Titriplex; EDTA acid; Cheelox; Sequestric acid; Warkeelate acid; Gluma cleanser; Sequestrene aa; Komplexon ii; Quastal Special; Tetrine acid; Versene acid; Metaquest A; Trilon bw; Complexon II; Hamp-ene acid; Titriplex II; Cheelox BF acid; Trilon BS; Celon A; Chelest 3A; Questex 4H; Celon ATH; Chemcolox 340; Versenate; Universne acid; Vinkeil 100; Dissolvine E; Nullapon B acid; Nullapon bf acid; Perma kleer 50 acid; Nervanaid B acid; Clewat TAA; (Ethylenedinitrilo)tetraacetic acid; EDTA (chelating agent); Ethylenedinitrilotetraacetic acid; Calcium disodium versenate; Acidum edeticum; Acide edetique; Acido edetico; Caswell No. 438; Disodium EDTA; Chelaton 3; ICRF 185; Acetic acid, (ethylenedinitrilo)tetra-; Glycine, N,N'-1,2-ethanediylbis[N-(carboxymethyl)-; Cheladrate; SEQ 100; Edetate calcium; Ethylenebisiminodiacetic acid; YD 30; Acide edetique [INN-French]; Acido edetico [INN-Spanish]; Acidum edeticum [INN-Latin]; CCRIS 946; Edetate; ETHYLENEDIAMINE TETRAACETIC ACID; HSDB 809; Acide ethylenediaminetetracetique; Ethylenediamine-N,N,N',N'-tetraacetic acid; UNII-9G34HU7RV0; Calcium disodium edetate; EPA Pesticide Chemical Code 039101; Edta disodium; Disodium edetate; Disodium versene; Endrate disodium; Kyselina ethylendiamintetraoctova; Sodium versenate; Edetic acid disodium salt; Ethylenediaminetetraacetate; Kyselina ethylendiamintetraoctova [Czech]; Acide ethylenediaminetetracetique [French]; Metaquest B; ethylene diamine tetraacetic acid; Kiresuto B; Chelaplex III; Complexon III; Diso-Tate; 2-[2-[bis(carboxymethyl)amino]ethyl-(carboxymethyl)amino]acetic acid; 3,6-Diazaoctanedioic acid, 3,6-bis(carboxymethyl)-; AI3-17181; Chelaton III; Potassium EDTA; Versene NA; Triplex III; Disodium versenate; Edathamil disodium; Trilon BD; Versene Na2; C10H16N2O8; {[-(BIS-CARBOXYMETHYL-AMINO)-ETHYL]-CARBOXYMETHYL-AMINO}-ACETIC ACID; Disodium sequestrene; Disodium tetracemate; EDTA disodium salt; EINECS 200-449-4; F 1 (complexon); MFCD00003541; EDTA, ion(4-); CHEMBL858; Sequestrene sodium 2; Acetic acid, 2,2',2'',2'''-(1,2-ethanediyldinitrilo)tetrakis-; N,N'-1,2-Ethanediylbis(N-(carboxymethyl)glycine); BRN 1716295; Glycine, N,N'-1,2-ethanediylbis(N-(carboxymethyl)-; N,N'-1,2-Ethane diylbis-(N-(carboxymethyl)glycine); 9G34HU7RV0; Perma Kleer Di Crystals; Calcium disodium versenate (TN); Disodium edetate dihydrate; ethylene-diamine tetraacetic acid; 2,2',2'',2'''-(ethane-1,2-diyldinitrilo)tetraacetic acid; CHEBI:42191; 2-({2-[bis(carboxymethyl)amino]ethyl}(carboxymethyl)amino)acetic acid; 4-04-00-02449 (Beilstein Handbook Reference); Ethylenediaminetetraacetic acid disodium salt; Edetate calcium disodium (USP); Sequestrene Na2; Trilon B; Selekton B2; Disodium ethylenediaminetetraacetate; (ethylenedinitrilo)tetraacetic acid, ion(4-); Perma kleer 50 crystals disodium salt; Disodium (ethylenedinitrilo)tetraacetate; Disodium ethylenediaminetetraacetic acid; SODIUM ETHYLENEDIAMINETETRAACETATE; CBC 50152966; DR-16133; Ethylenediaminetetraacetate, disodium salt; Disodium diacid ethylenediaminetetraacetate; D'E.d.t.a. disodique; Disodium (ethylenedinitrilo)tetraacetic acid; Ethylenediamine-N,N,N',N'-tetraacetic Acid-13C4; 2,2',2'',2'''-(ethane-1,2-diyldinitrilo)tetraacetate; Disodium dihydrogen ethylenediaminetetraacetate; Tetracemate; Edetates; Disodium dihydrogen(ethylenedinitrilo)tetraacetate; 139-33-3; Calcium Tetacine; Distannous EDTA; Chromium EDTA; Stannous EDTA; Gallium EDTA; Copper EDTA; NSC2760; CaEDTA; Ethylenediaminetetraacetic acid, 99%, pure; Disodium Calcitetracemate; N,N'-1,2-ethanediylbis[N-(carboxymethyl)glycine]; NCGC00159485-02; 6381-92-6; Edetic acid [INN:BAN]; Ethylene Dinitrilotetraacetate; disodium-edta; Edetic acid [INN:BAN:NF]; Ethylenebis(iminodiacetic acid); (Ethylenedinitrilo)tetraacetic acid, disodium salt; 2-[2-(bis(carboxymethyl)amino)ethyl-(carboxymethyl)amino]acetic acid; Tricon bw; ([2-(Bis-carboxymethyl-amino)-ethyl]-carboxymethyl-amino)-acetic acid; {[2-(Bis-carboxymethyl-amino)-ethyl]-carboxymethyl-amino}-acetic acid; Calcium Disodium Edetate (JAN); Techrun DO; H4edta; Zonon AO; EDTA, free acid; EDTA, free base; EDTA ACS grade; Versene acid (TN); Disodium Ethylene Dinitrilotetraacetate; Edetic Acid, Disodium, Magnesium Salt; 470462-56-7; Acroma DH 700; Spectrum_001018; ACMC-209mhe; Edetic acid (NF/INN); 53632-26-1; Spectrum2_000003; Spectrum3_000412; Spectrum4_000531; Spectrum5_000955; Edetic acid [BAN:INN]; DSSTox_CID_2977; EC 200-449-4; DSSTox_RID_76814; DSSTox_GSID_22977; ethylenediaminetetracetic acid; BSPBio_001964; Diaminoethanetetra-acetic acid; Ethylenediamineteraacetic Acid; KBioGR_001161; KBioSS_001498; KSC352S1H; MLS001249457; BIDD:ER0565; DivK1c_000777; ethylenediamine tetracetic acid; SPBio_000005; ethylenediamine-tetraacetic acid; Glycine, N,N'-1,2-ethanediylbis(N-(carboxymethyl))-; DTXSID6022977; EDTA, 500 mM Solution, pH 8.0, ULTROL® Grade; CTK2F2913; KBio1_000777; KBio2_001498; KBio2_004066; KBio2_006634; KBio3_001184; EBD3431; (Ethylenedintrilo)tetraacetic acid; ethylen-ediamine tetra-acetic acid; NINDS_000777; KS-00000G4L; STR08855; Tox21_202736; ANW-33408; BDBM50330325; s6350; SBB008807; STK386291; ZINC19364242; AKOS001574475; Glycine, (N,N'-1,2-ethanediylbis(N-(carboxymethyl)-, labeled with carbon-14; (ethane-1,2-diyldinitrilo)tetraacetate; DB00974; MCULE-1868494404; CAS-60-00-4; IDI1_000777; NCGC00159485-03; NCGC00159485-04; NCGC00260284-01; 688-55-1; AC-10615; AK109916; LS-12098; SC-18421; SMR000058776; ST072179; SBI-0051360.P003; (ethane-1,2-diyldinitrilo)tetraacetic acid; DB-084840; DS-003836; B7197; E0084; Ethylenediaminetetraacetic acid, 2Na (EDTA); Ethylenediaminetetraacetic acid, LR, >=98%; FT-0626319; FT-0668253; FT-0668254; C00284; D00052; Ethylenediaminetetraacetic acid, p.a., 98.0%; AB00053468_03; Ethylenediaminetetraacetic acid solution, 0.02 N; Ethylenediaminetetraacetic acid, >=98.0% (KT); A832566; N,N'-1,2-Ethanediylbis[N-(carboxymethyl)]glycine; Q408032; SR-01000883946; J-610078; SR-01000883946-1; 37C3C5E7-D921-445F-82D6-FEBF1AE5AEF5; Ethylenediaminetetraacetic acid, 99.5%, ACS reagent; Z2688689169; Ethylenediaminetetraacetic acid, BioUltra, >=99.0% (KT); Ethylenediaminetetraacetic acid, 99.995% trace metals basis; Ethylenediaminetetraacetic acid, SAJ special grade, >=99.0%; Ethylenediaminetetraacetic acid, Vetec(TM) reagent grade, 98%; [{2-[bis(carboxymethyl)amino]ethyl}(carboxymethyl)amino]acetic acid; 2,2',2'',2'''-(ethane-1,2-diylbis(azanetriyl))tetraacetic acid; Edetic acid, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard; Edetic acid; EDTA; (Ethylenedinitrilo)tetraacetic acid; Edathamil; Ethylenediaminetetraacetic acid, ACS reagent, 99.4-100.6%, powder; Ethylenediaminetetraacetic acid, purified grade, >=98.5%, powder; 2,2'',2'''',2''''''-(ethane-1,2-diylbis(azanetriyl))tetraacetic acid; Ethylenediaminetetraacetic acid, BioUltra, anhydrous, >=99% (titration); Glycine, N,N'-1, {2-ethanediylbis[N-(carboxymethyl)-,} disodium salt; {[2-(Bis-carboxymethyl-amino)-ethyl]-carboxymethyl-amino}-acetic acid(EDTA); 2-[2-[bis(2-hydroxy-2-oxoethyl)amino]ethyl-(2-hydroxy-2-oxoethyl)amino]ethanoic acid; Ethylenediaminetetraacetic acid, anhydrous, free-flowing, Redi-Dri(TM), >=98%; 124949-23-1; Ethylenediamine-N,N,N inverted exclamation mark ,N inverted exclamation mark -tetraacetic Acid-13C4 (|A-labels); Ethylenediaminetetraacetic acid solution, 0.02% in DPBS (0.5 mM), sterile-filtered, BioReagent, suitable for cell culture; Ethylenediaminetetraacetic acid solution, BioUltra, for molecular biology, pH 8.0, ~0.5 M in H2O; Ethylenediaminetetraacetic acid, anhydrous, crystalline, BioReagent, suitable for cell culture; Ethylenediaminetetraacetic acid, anhydrous, free-flowing, powder, Redi-Dri(TM), ACS reagent, 99.4-100.6%

EDTA

Этилендиаминтетрауксусной кислоты
Перейти к навигации Перейти к поиску
Эта статья о химическом веществе. Чтобы узнать о лекарствах, см. Натрий-кальций эдетат.
Этилендиаминтетрауксусной кислоты
Скелетная формула этилендиаминтетрауксусной кислоты
Имена
Систематическое название ИЮПАК
2,2 ', 2 ″, 2 ‴ - (этан-1,2-диилдинитрило) тетрауксусная кислота [1]
Другие названия
Этилендиаминтетрауксусной кислоты
N, N'-этан-1,2-диилбис [N- (карбоксиметил) глицин] [1]
Диаминоэтан-тетрауксусная кислота
Эдетовая кислота (конъюгат основания эдетат) (МНН, USAN)
Версен
Идентификаторы
Количество CAS
60-00-4 (свободная кислота) проверка
6381-92-6 (дигидрат динатриевая соль) ☒
3D модель (JSmol)
Интерактивное изображение
Сокращения EDTA, H4EDTA
Номер ссылки Beilstein 1716295
ЧЭБИ
ЧЕБИ: 42191 проверка
ЧЭМБЛ
Проверка ChEMBL858
ChemSpider
5826 чек
DrugBank
DB00974 проверка
ECHA InfoCard 100.000.409 Редактировать в Викиданных
Номер ЕС
200-449-4
Номер Gmelin 144943
КЕГГ
D00052 чек
MeSH Edetic + Кислота
PubChem CID
6049
Номер RTECS
AH4025000
UNII
9G34HU7RV0 проверка
Номер ООН 3077
CompTox Dashboard (EPA)
DTXSID6022977 Редактировать в Викиданных
ИнЧИ [показать]
УЛЫБКИ [показать]
Свойства
Химическая формула C10H16N2O8
Молярная масса 292,244 г · моль − 1
Внешний вид Бесцветные кристаллы
Плотность 0,860 г см − 3 (при 20 ° C)
log P −0,836
Кислотность (pKa) 2,0, 2,7, 6,16, 10,26 [2]
Термохимия
Станд. Энтальпия
образование (ΔfH⦵298) от -1765,4 до -1758,0 кДж моль-1
Станд. Энтальпия
сгорание (ΔcH⦵298) от -4461,7 до -4454,5 кДж моль-1
Фармакология
Код АТХ S01XA05 (ВОЗ) V03AB03 (ВОЗ) (соль)
Маршруты
администрация
Внутримышечный
Внутривенно
Опасности
Пиктограммы GHS GHS07: Вредно
Сигнальное слово GHS Предупреждение
Краткая характеристика опасности GHS H319
Меры предосторожности GHS P305 + 351 + 338
NFPA 704 (огненный алмаз)
NFPA 704 четырехцветный алмаз
010
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD50 (средняя доза) 1000 мг / кг (перорально, крыса) [3]
Родственные соединения
Родственные алкановые кислоты
Даминозид
Осьминог
Родственные соединения
Триэтилентетрамин
Тетраацетилэтилендиамин
PMDTA
Бис-трис пропан
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒ проверить (что такое проверка☒?)
Ссылки на инфобоксы
Этилендиаминтетрауксусная кислота (ЭДТА) представляет собой аминополикарбоновую кислоту с формулой [CH2N (CH2CO2H) 2] 2. Это белое водорастворимое твердое вещество широко используется для связывания ионов железа и кальция. Он связывает эти ионы как гексадентатный («шестизубый») хелатирующий агент. ЭДТА производится в виде нескольких солей, в частности ЭДТА динатрия, эдетата кальция и натрия и ЭДТА тетранатрия [4].

Содержание
1 Использование
1.1 Медицина
1.2 Альтернативная медицина
1.3 Косметика
1.4 Лабораторные приложения
2 Побочные эффекты
3 Синтез
4 Номенклатура
5 Принципы координационной химии
6 Экологическая судьба
6.1 Абиотическая деградация
6.2 Биоразложение
7 Альтернативы ЭДТА
7.1 Иминодисукциновая кислота (IDS)
7.2 Полиаспарагиновая кислота
7.3 S, S-этилендиамин-N, N'-дисунтарная кислота (EDDS)
7.4 Метилглициндиуксусная кислота (MGDA)
8 Методы обнаружения и анализа
9 В популярной культуре
10 источников
11 Внешние ссылки
Использует
В промышленности ЭДТА в основном используется для связывания ионов металлов в водном растворе. В текстильной промышленности он предотвращает изменение цвета окрашенных изделий примесями ионов металлов. В целлюлозно-бумажной промышленности ЭДТА подавляет способность ионов металлов, особенно Mn2 +, катализировать диспропорционирование пероксида водорода, который используется при отбеливании без хлора. Аналогичным образом ЭДТА добавляют в некоторые продукты питания в качестве консерванта или стабилизатора для предотвращения каталитического окислительного обесцвечивания, которое катализируется ионами металлов. [5] В безалкогольных напитках, содержащих аскорбиновую кислоту и бензоат натрия, ЭДТА снижает образование бензола (канцерогена). [6]

Снижение жесткости воды в прачечных и растворение накипи в бойлерах основаны на ЭДТА и связанных комплексообразователях для связывания Ca2 +, Mg2 +, а также других ионов металлов. После связывания с ЭДТА эти металлические центры не склонны образовывать осадок или мешать действию мыла и моющих средств. По аналогичным причинам чистящие растворы часто содержат ЭДТА. Аналогичным образом ЭДТА используется в цементной промышленности для определения свободной извести и свободной магнезии в цементе и клинкерах. [7] [требуется страница]

Солюбилизация ионов Fe3 + при pH, близком к нейтральному или ниже, может быть осуществлена ​​с использованием EDTA. Это свойство полезно в сельском хозяйстве, в том числе на гидропонике. Однако, учитывая зависимость образования лиганда от pH, ЭДТА не помогает улучшить растворимость железа в почвах с более нейтральной реакцией [8]. В противном случае при pH, близком к нейтральному и выше, железо (III) образует нерастворимые соли, которые менее биодоступны для восприимчивых видов растений. Водный [Fe (EDTA)] - используется для удаления («очистки») сероводорода из газовых потоков. Это преобразование достигается за счет окисления сероводорода до элементарной серы, которая является нелетучей:

2 [Fe (EDTA)] - + H2S → 2 [Fe (EDTA)] 2- + S + 2 H +
В этом применении центр железа (III) восстанавливается до производного железа (II), которое затем может быть повторно окислено воздухом. Аналогичным образом оксиды азота удаляются из газовых потоков с использованием [Fe (edta)].2−. Окислительные свойства [Fe (edta)] также используются в фотографии, где он используется для растворения частиц серебра. [4]

ЭДТА использовали при разделении металлов-лантаноидов с помощью ионообменной хроматографии. Разработано Ф. Х. Спеддингом и др. в 1954 г. [цитата необходима] метод основан на постоянном увеличении константы стабильности комплексов лантаноидов с ЭДТА с атомным номером. Используя шарики сульфированного полистирола и Cu2 + в качестве удерживающего иона, EDTA заставляет лантаноиды перемещаться вниз по колонке со смолой, разделяясь на полосы чистых лантаноидов. Лантаноиды элюируются в порядке убывания атомного номера. Из-за дороговизны этого метода по сравнению с противоточной экстракцией растворителем, ионный обмен в настоящее время используется только для получения лантаноидов наивысшей чистоты (обычно выше 99,99%).

Лекарство
Эдетат натрия-кальция, производное ЭДТА, используется для связывания ионов металлов в практике хелатной терапии, например, для лечения отравлений ртутью и свинцом. [9] Аналогичным образом он используется для удаления излишков железа из организма. Эта терапия используется для лечения осложнений повторных переливаний крови, как и при талассемии.

Стоматологи и эндодонты используют растворы ЭДТА для удаления неорганического мусора (смазанный слой) и смазывания корневых каналов в эндодонтии. Эта процедура помогает подготовить корневые каналы к обтурации. Кроме того, растворы ЭДТА с добавлением поверхностно-активного вещества разжижают кальцификаты внутри корневого канала и позволяют производить инструментарий (формирование канала) и облегчают продвижение файла на вершине узкого или кальцинированного корневого канала к верхушке.

Он служит консервантом (обычно для усиления действия другого консерванта, такого как хлорид бензалкония или тиомерсала) в препаратах для глаз и каплях для глаз.

При оценке функции почек комплекс хрома (III) [Cr (edta)] - (в виде радиоактивного хрома-51 (51Cr)) вводится внутривенно и контролируется его фильтрация в мочу. Этот метод полезен для оценки скорости клубочковой фильтрации (СКФ) в ядерной медицине. [10]

ЭДТА широко используется при анализе крови. Это антикоагулянт для образцов крови на общий / общий анализ крови, где ЭДТА хелатирует кальций, присутствующий в образце крови, останавливая процесс свертывания и сохраняя морфологию клеток крови. [11] Пробирки, содержащие ЭДТА, имеют верхушку бледно-лилового или розового цвета. [12] ЭДТА также находится в пробирках с коричневым верхом для определения содержания свинца и может использоваться в пробирках с ярко-синим верхом для определения содержания металлов. [12]

ЭДТА представляет собой диспергатор слизи, и было обнаружено, что он очень эффективен в снижении роста бактерий во время имплантации интраокулярных линз (ИОЛ). [13]

Нетрадиционная медицина
Некоторые альтернативные практики считают, что ЭДТА действует как антиоксидант, предотвращая повреждение стенок кровеносных сосудов свободными радикалами, тем самым уменьшая атеросклероз. [Цитата необходима] Эти идеи не подтверждаются научными исследованиями и, похоже, противоречат некоторым принятым в настоящее время принципам. FDA США не одобрило его для лечения атеросклероза. [15]

Косметические средства
В шампунях, чистящих средствах и других продуктах личной гигиены соли ЭДТА используются в качестве изолирующего агента для повышения их устойчивости на воздухе. [16]

Лабораторные приложения
В лаборатории ЭДТА широко используется для улавливания ионов металлов: в биохимии и молекулярной биологии истощение запасов ионов обычно используется для деактивации металл-зависимых ферментов, либо в качестве анализа их реакционной способности, либо для подавления повреждения ДНК, белков и полисахаридов. [17] EDTA также действует как селективный ингибитор ферментов, гидролизующих dNTP (Taq-полимераза, dUTPase, MutT), [18] аргиназы печени [19] и пероксидазы хрена [20] независимо от хелатирования ионов металлов. Эти результаты побуждают переосмыслить использование ЭДТА в качестве биохимически неактивного поглотителя ионов металлов в ферментативных экспериментах. В аналитической химии ЭДТА используется при комплексометрическом титровании и анализе жесткости воды или в качестве маскирующего агента для связывания ионов металлов, которые могут помешать анализу.

ЭДТА находит множество специализированных применений в биомедицинских лабораториях, например, в ветеринарной офтальмологии в качестве антиколлагеназы для предотвращения обострения язв роговицы у животных. В культуре тканей EDTA используется в качестве хелатирующего агента, который связывается с кальцием и предотвращает соединение кадгеринов между клетками, предотвращая слипание клеток, выращенных в жидкой суспензии, или отделяя прилипшие клетки для пассирования. В гистопатологии ЭДТА может использоваться как декальцифицирующий агент, позволяющий вырезать срезы с помощью микротома после деминерализации образца ткани. Также известно, что ЭДТА ингибирует ряд металлопептидаз, метод ингибирования происходит за счет хелатирования иона металла, необходимого для каталитической активности. [21] ЭДТА также можно использовать для проверки биодоступности тяжелых металлов в отложениях. Однако он может влиять на биодоступность металлов в растворе, что может вызывать опасения относительно его воздействия на окружающую среду, особенно с учетом его широкого использования иприложения.

Побочные эффекты
ЭДТА проявляет низкую острую токсичность с LD50 (крыса) от 2,0 до 2,2 г / кг. [4] Было обнаружено, что он цитотоксичен и обладает слабой генотоксичностью для лабораторных животных. Было отмечено, что пероральное воздействие оказывает влияние на репродуктивную функцию и развитие [16]. В том же исследовании [16] также было обнаружено, что как воздействие ЭДТА на кожу в большинстве косметических составов, так и ингаляционное воздействие ЭДТА в аэрозольных косметических составах будет вызывать уровни воздействия ниже тех, которые считаются токсичными в исследованиях орального дозирования.

Синтез
Соединение было впервые описано в 1935 году Фердинандом Мюнцем, который получил соединение из этилендиамина и хлоруксусной кислоты. [22] Сегодня ЭДТА в основном синтезируется из этилендиамина (1,2-диаминоэтана), формальдегида и цианида натрия. [23] Этот путь дает тетранатриевую ЭДТА, которая на следующем этапе превращается в кислотные формы:

H2NCH2CH2NH2 + 4 CH2O + 4 NaCN + 4 H2O → (NaO2CCH2) 2NCH2CH2N (CH2CO2Na) 2 + 4 NH3
(NaO2CCH2) 2NCH2CH2N (CH2CO2Na) 2 + 4 HCl → (HO2CCH2) 2NCH2CH2N (CH2CO2H) 2 + 4 NaCl
Этот процесс используется для производства около 80 000 тонн ЭДТА ежегодно. Примеси, образованные этим путем, включают глицин и нитрилотриуксусную кислоту; они возникают в результате реакции побочного продукта аммиака. [4]

Номенклатура
Чтобы описать ЭДТА и его различные протонированные формы, химики различают ЭДТА4-, конъюгатное основание, которое является лигандом, и H4EDTA, предшественник этого лиганда. При очень низком pH (очень кислых условиях) полностью протонированная форма H6EDTA2 + преобладает, тогда как при очень высоком pH или очень основных условиях преобладает полностью депротонированная форма EDTA4-. В этой статье термин EDTA используется для обозначения H4-xEDTAx-, тогда как в его комплексах EDTA4- обозначает тетраанионный лиганд.

Принципы координационной химии

Хелат металл – ЭДТА, обнаруженный в комплексах Co (III).

Структура [Fe (EDTA) (H2O)] -, показывающая, что лиганд EDTA4- не полностью инкапсулирует Fe (III), который является семикоординированным. [24]
В координационной химии EDTA4- является членом семейства лигандов аминополикарбоновых кислот. EDTA4- обычно связывается с катионом металла через его два амина и четыре карбоксилата. Многие из полученных координационных соединений имеют октаэдрическую геометрию. Хотя эти октаэдрические комплексы не имеют большого значения для приложений, они хиральны. Анион кобальта (III) [Co (EDTA)] - был разделен на энантиомеры. [25] Многие комплексы EDTA4- принимают более сложные структуры либо из-за образования дополнительной связи с водой, то есть семикоординированных комплексов, либо из-за замещения одного карбоксилатного плеча водой. Комплекс железа (III) с ЭДТА является семикоординированным. [26] Ранние работы по разработке ЭДТА были предприняты Герольдом Шварценбахом в 1940-х годах [27]. EDTA образует особенно прочные комплексы с Mn (II), Cu (II), Fe (III), Pb (II) и Co (III). [28] [необходима страница]

Некоторые особенности комплексов ЭДТА имеют отношение к его применению. Во-первых, из-за высокой дентальности этот лиганд имеет высокое сродство к катионам металлов:

[Fe (H2O) 6] 3+ + H4EDTA ⇌ [Fe (EDTA)] - + 6 H2O + 4 H + Keq = 1025,1
Записанный таким образом коэффициент равновесия показывает, что ионы металлов конкурируют с протонами за связывание с ЭДТА. Поскольку ионы металлов широко охвачены ЭДТА, их каталитические свойства часто подавляются. Наконец, поскольку комплексы EDTA4- являются анионными, они, как правило, хорошо растворяются в воде. По этой причине EDTA способна растворять отложения оксидов и карбонатов металлов.

Значения pKa свободной EDTA составляют 0, 1,5 (депротонирование двух аминогрупп), 2, 2,66, 6,16 и 10,24 (депротонирование четырех карбоксильных групп). [29]

Экологическая судьба
Абиотическая деградация
ЭДТА настолько широко используется, что возникли вопросы, является ли он стойким органическим загрязнителем. Хотя EDTA выполняет множество положительных функций в различных промышленных, фармацевтических и других сферах, долговечность EDTA может создавать серьезные проблемы для окружающей среды. Разложение ЭДТА происходит медленно. В основном это происходит абиотически в присутствии солнечного света. [30]

Самым важным процессом удаления ЭДТА из поверхностных вод является прямой фотолиз на длинах волн менее 400 нм [31]. В зависимости от условий освещения период полураспада железа (III) ЭДТА при фотолизе в поверхностных водах может составлять от 11,3 минут до более 100 часов [32]. Разложение FeEDTA, но не самого EDTA, приводит к образованию комплексов железа с триацетатом (ED3A), диацетатом (EDDA) и моноацетатом (EDMA) - 92% EDDA и EDMA биоразлагаются за 20 часов, в то время как ED3A демонстрирует значительно более высокую устойчивость. Многие виды ЭДТА, присутствующие в окружающей среде (такие как Mg2 + и Ca2 +), более стойкие.

Биоразложение
На многих промышленных очистных сооружениях удаление ЭДТА может быть достигнуто примерно на 80% с помощью микроорганизмов. [33] В результате побочными продуктами являются ED3A и иминодиуксусная кислота (IDA), что позволяет предположить, что были атакованы как основная цепь, так и ацетильные группы. Было даже обнаружено, что некоторые микроорганизмы образуют нитраты из ЭДТА, но они оптимально функционируют в умеренных количествах.в щелочных условиях pH 9,0–9,5. [34]

Некоторые штаммы бактерий, выделенные из очистных сооружений, эффективно разлагают ЭДТА. Конкретные штаммы включают Agrobacterium radiobacter ATCC 55002 [35] и ответвления Proteobacteria, такие как BNC1, BNC2, [36] и штамм DSM 9103. [37] Эти три штамма обладают схожими свойствами аэробного дыхания и классифицируются как грамотрицательные бактерии. В отличие от фотолиза, хелатные частицы не только для железа (III), но и для разложения. Скорее, каждый штамм уникальным образом потребляет различные комплексы металл-ЭДТА через несколько ферментативных путей. Agrobacterium radiobacter разлагает только Fe (III) EDTA [36], в то время как BNC1 и DSM 9103 не способны разлагать EDTA железа (III) и больше подходят для комплексов кальция, бария, магния и марганца (II) [38]. Комплексы EDTA требуют диссоциации перед разложением.

Альтернативы ЭДТА
Интерес к экологической безопасности вызвал опасения по поводу биоразлагаемости аминополикарбоксилатов, таких как ЭДТА. Эти опасения побуждают исследовать альтернативные аминополикарбоксилаты. [30] Кандидаты в хелатирующие агенты включают нитрилотриуксусную кислоту (NTA), иминодисукциновую кислоту (IDS), полиаспарагиновую кислоту, S, S-этилендиамин-N, N'-дисунциновую кислоту (EDDS), метилглициндиуксусную кислоту (MGDA) и L-глутаминовую кислоту N, N -диуксусная кислота, тетранатриевая соль (GLDA). [39]

Иминодисукциновая кислота (IDS)
Иминодизукциновая кислота (IDS), коммерчески используемая с 1998 года, разлагается примерно на 80% всего за 7 дней. IDS исключительно хорошо связывается с кальцием и образует стабильные соединения с другими ионами тяжелых металлов. Помимо более низкой токсичности после хелатирования, IDS разлагается Agrobacterium tumefaciens (BY6), которые можно собирать в больших масштабах. Участвующие ферменты, IDS-эпимераза и C-N-лиаза, не требуют каких-либо кофакторов. [40]

Полиаспарагиновая кислота
Полиаспарагиновая кислота, как и IDS, связывается с ионами кальция и других тяжелых металлов. Он имеет множество практических применений, включая ингибиторы коррозии, добавки для сточных вод и сельскохозяйственные полимеры. Стиральный порошок на основе полиаспарагиновой кислоты был первым в мире стиральным порошком, получившим экологическую маркировку цветов ЕС. [41]

S, S-этилендиамин-N, N'-дисукциновая кислота (EDDS)
S, S-изомер EDTA, этилендиамин-N, N'-дисунциновая кислота (EDDS) легко поддается биологическому разложению и демонстрирует высокую скорость биоразложения. [42]

Метилглициндиуксусная кислота (MGDA)
Тринатрийдикарбоксиметилаланинат, также известный как метилглициндиуксусная кислота (MGDA), имеет высокую скорость биоразложения - более 68%, но в отличие от многих других хелатирующих агентов может разлагаться без помощи адаптированных бактерий. Кроме того, в отличие от EDDS или IDS, MGDA может выдерживать более высокие температуры, сохраняя при этом высокую стабильность, а также весь диапазон pH. Было показано, что MGDA является эффективным хелатирующим агентом со способностью к мобилизации, сравнимой с таковой у Nitrilotriacetic кислота (NTA), применяемая в воде для промышленного использования и для удаления оксалата кальция из мочи пациентов с камнями в почках. [43]

Методы обнаружения и анализа
Наиболее чувствительный метод обнаружения и измерения ЭДТА в биологических образцах - это выбранная реакция, контролирующая капиллярный электрофорез, масс-спектрометрия (SRM-CE / MS), предел обнаружения которой составляет 7,3 нг / мл в плазме человека и предел количественного определения 15 нг / мл. . [44] Этот метод работает с объемами образцов от 7–8 нл [44].

EDTA также была измерена в безалкогольных напитках с помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ) на уровне 2,0 мкг / мл. [45] [46]

В популярной культуре
В фильме «Блейд» (1998) EDTA используется как оружие для убийства вампиров, взрываясь при контакте с кровью вампира. [47]