PRODUITS

EPICHLOROHYDRINE

L'épichlorohydrine (abrégé ECH) est un composé organochloré et un époxyde. Malgré son nom, ce n'est pas une halohydrine. C'est un liquide incolore avec une odeur piquante semblable à celle de l'ail, modérément soluble dans l'eau, mais miscible avec la plupart des solvants organiques polaires. Il s'agit d'une molécule chirale existant généralement sous la forme d'un mélange racémique d'énantiomères droitiers et gauchers. L'épichlorohydrine est un composé électrophile hautement réactif et est utilisé dans la production de glycérol, de plastiques, de colles et de résines époxy, de diluants époxy et d'élastomères.

Synonyms:
2-(Chloromethyl)oxirane; (Chloromethyl)oxirane; Epichlorohydrin; 1-Chloro-2,3-epoxypropane; γ-Chloropropylene oxide; Glycidyl chloride; ECH; Epiklorohidirin; Epiklorohidrine; epichlorohydrine; Epiklorohidrin; Epiklorohidrine; Epiclorohidrin; epichlorohydrin; Epichlorohydrin; Epiklorohidrine; Epichlorohidrine; Epichlorhydrin; epiklorohidrin; 1-Chloro-2,3-epoxypropane; 2-Chloromethyl oxirane; 2,3-Epoxypropyl chloride epichlorohydrine; chloromethyloxirane; γ-chloropropylene Epichlorohydrin; EPICHLOROHYDRIN; 2-(Chloromethyl)oxirane; 106-89-8; Epichlorhydrin; 1-Chloro-2,3-epoxypropane; Glycidyl chloride; Oxirane, (chloromethyl)-; Epichlorhydrine; Chloromethyloxirane; 1,2-Epoxy-3-chloropropane; 2,3-Epoxypropyl chloride; Chloropropylene oxide; 3-Chloro-1,2-epoxypropane; Glycerol epichlorhydrin; Epichloorhydrine; Glycerol epichlorohydrin; 3-Chloropropylene oxide; (CHLOROMETHYL)OXIRANE; Epicloridrina; 3-Chloro-1,2-propylene oxide; Epichlorohydryna; Epichlorophydrin; (Chloromethyl)ethylene oxide; alpha-Epichlorohydrin; epi-Chlorohydrin; 3-Chloropropene-1,2-oxide; SKEKhG; Oxirane, 2-(chloromethyl); (+/-)-Epichlorohydrin; Epoxypropyl chloride; gamma-Chloropropylene oxide; Propane, 1-chloro-2,3-epoxy-; 1-Chlor-2,3-epoxy-propan; 1-Cloro-2,3-epossipropano; 2-Chloromethyl-oxirane; 1-Chloor-2,3-epoxy-propaan; Rcra waste number U041; (+/-)-2-(Chloromethyl)oxirane; Allyl chloride oxide; DL-a-Epichlorohydrin; Epoxy-3-chloropropane; Caswell No. 424; (chloromethyl)-Oxirane; Chloropropylene;.alpha.-Epichlorohydrin; epichlorohydrine; Epicloridrina [Italian]; Epichloorhydrine [Dutch]; Epichlorhydrine [French]; Epichlorohydryna [Polish]; (RS)-3-chloro-1,2-epoxypropane; NSC 6747; Alyl chloride oxide; Chloropropyl epoxide;.gamma.-Chloropropylene oxide; CCRIS 277; HSDB 39; (DL)-.alpha.-Epichlorohydrin; 3-Chloropropyl epoxide; Epichlorohydrin, 99%; Oxirane,(chloromethyl)-; Chloro-1,2-epoxypropane; Chloro-2,3-epoxypropane; epiklorhidrin; epiklorohydrin; epiklorohidrin; epiklor hidrin; epichlorohydrine; epiklorhidrin; epiklorohidrin; epichlorohydrine; epichlorohydrine; ECH; Chloropropene-1,2-oxide; 3-Chloro-propylene oxide; 2-(chloromethyl)-oxirane; EINECS 203-439-8; UN2023; 1-Chlor-2,3-epoxy-propan [German]; RCRA waste no. U041; 1-Chloor-2,3-epoxy-propaan [Dutch]; 1-Cloro-2,3-epossipropano [Italian]; Chloro-1,2-propylene oxide; oxirane, 2-(chloromethyl)-; (chloromethyl) Ethylene oxide; 1-chloro-2,3-epoxy-propane; 1-Chloro-2,3-epoxy propone; 56227-39-5; ECH; EPI; Polidexide; Oxirane, (chloromethyl)-, (R)-; Epichlorohydrin, 99%, AcroSeal(R); Polidexidi sulfas; 2596849; CAS-106-89-8; C3H5ClO; Sulfate de polidexide; Sulfato de polidexido; 5-17-01-00020 (Beilstein Handbook Reference); CCRIS 6387; epichiorohydrin; Polidexidi sulfas [INN-Latin]; epi-chlorohydrine; a-Epichlorohydrin; Epichloro hydrine; BRN 1420785; Sulfate de polidexide [INN-French]; Sulfato de polidexido [INN-Spanish]; (rs)-epichlorohydrin; (+) epichlorohydrin; (-) epichlorohydrin; 2-chloromethyloxirane; (?)-Epichlorohydrin; chloromethyl) Oxirane; (rac)-epichlorohydrin; Cardolite NC-513; racemic epichlorohydrin; beta-epoxypropylchloride; racemic epichlorohydrine; Epoxy-3-chlor opropane; 3-Chloropro pylene Oxide; 2-(chloromethyl) Oxirane; ech; (DL)-alpha-Epichlorohydrin; (RS)-(chloromethyl)oxirane; 3-chloro-1,2-epoxypropene; Epichlorohydrin Reagent Grade; (+/-)-1-Chloro-2,3-epoxypropane; Epichlorohydrin [UN2023] [Poison]; Epichlorohydrin [UN2023] [Poison]; (+/-)-Epichlorohydrin, analytical standard; DB-018066; Epichlorhydrin 1000 microg/mL in Methanol; LS-101030; E0012; Epichlorhydrin 100 microg/mL in Cyclohexane; (+/-)-Epichlorohydrin, purum, >=99% (GC); (+/-)-Epichlorohydrin, puriss., >=99.5% (GC); Starch, 2-(diethylamino)ethyl 2-((2-(diethylamino)ethyl)diethylammonio)ethyl ether, chloride, hydrochloride, polymer with (chloromethyl)oxirane

Épichlorohydrine

CAS NO.: 106-89-8
EC NO.: 203-439-8

Propriétés de l'épichlorohydrine
Formule chimique C3H5ClO
Masse moléculaire 92,52 g / mol
Aspect liquide incolore
Odeur d'ail ou de chloroforme
Densité 1,1812 g / cm3
Point de fusion -25,6 ° C (-14,1 ° F; 247,6 K)
Point d'ébullition 117,9 ° C (244,2 ° F; 391,0 K)
Solubilité dans l'eau 7% (20 ° C)
Pression de vapeur 13 mmHg (20 ° C)

Production d'épichlorohydrine
L'épichlorohydrine est traditionnellement fabriquée à partir de chlorure d'allyle en deux étapes, en commençant par l'ajout d'acide hypochloreux, qui donne un mélange de deux alcools isomères:

Dans la deuxième étape, ce mélange est traité avec une base pour donner l'époxyde:

De cette manière, plus de 800 000 tonnes (1997) d'épichlorohydrine sont produites chaque année.

Voies de glycérol de l'épichlorohydrine
L'épichlorohydrine a été décrite pour la première fois en 1848 par Marcellin Berthelot. Le composé a été isolé au cours d'études sur les réactions entre le glycérol et le chlorure d'hydrogène gazeux.

Rappelant l'expérience de Berthelot, des plantes de glycérol en épichlorohydrine (GTE) ont été commercialisées. Cette technologie capitalise sur la disponibilité de glycérol bon marché issu du traitement des biocarburants. Dans le procédé développé par Dow Chemical, le glycérol subit deux réactions de substitution lorsqu'il est traité avec du chlorure d'hydrogène en présence d'un catalyseur acide carboxylique. Il s'agit du même intermédiaire formé dans le procédé chlorure d'allyle / acide hypochloreux, et il est également ensuite traité avec une base pour former de l'épichlorohydrine.

Autres itinéraires
Les itinéraires qui impliquent moins d'intermédiaires chlorés ont continué de susciter l'intérêt. Un de ces procédés implique l'époxydation du chlorure d'allyle.

Applications de l'épichlorohydrine
Synthèse de résines glycérol et époxy
L'épichlorohydrine est principalement convertie en bisphénol A diglycidyl éther, un élément constitutif de la fabrication des résines époxy. [12] C'est également un précurseur de monomères pour d'autres résines et polymères. Un autre usage est la conversion en glycérol synthétique. Cependant, l'augmentation rapide de la production de biodiesel, où le glycérol est un déchet, a conduit à une surabondance de glycérol sur le marché, rendant ce procédé non rentable. Le glycérol synthétique n'est désormais utilisé que dans les applications pharmaceutiques et biotechnologiques sensibles où les normes de qualité sont très élevées.

Applications mineures et de niche de l'épichlorohydrine
L'épichlorohydrine est un précurseur polyvalent dans la synthèse de nombreux composés organiques. Par exemple, il est converti en nitrate de glycidyle, un liant énergétique utilisé dans les compositions explosives et propulsives. [14] L'épichlorohydrine est mise à réagir avec un nitrate alcalin, tel que le nitrate de sodium, produisant du nitrate de glycidyle et du chlorure alcalin. Il est utilisé comme solvant pour la cellulose, les résines et les peintures, et il a été utilisé comme fumigant pour insectes.

Les polymères fabriqués à partir d'épichlorohydrine, par exemple les résines polyamide-épichlorohydrine, sont utilisés dans le renforcement du papier et dans l'industrie alimentaire pour fabriquer des sachets de thé, des filtres à café et des enveloppes de saucisses / salami ainsi que pour la purification de l'eau.

Une application biochimique importante de l'épichlorohydrine est son utilisation comme agent de réticulation pour la production de résines chromatographiques d'exclusion stérique Sephadex à partir de dextranes.

Innocuité de l'épichlorohydrine
L'épichlorohydrine est classée par plusieurs agences et groupes internationaux de recherche en santé comme cancérogène probable ou probable chez l'homme. [18] [19] [20] Une consommation orale prolongée de niveaux élevés d'épichlorohydrine pourrait entraîner des problèmes d'estomac et un risque accru de cancer. [21] L'exposition professionnelle à l'épichlorohydrine par inhalation peut entraîner une irritation des poumons et un risque accru de cancer du poumon.

L'épichlorohydrine est un éther cyclique chloré volatil et inflammable, clair, incolore, liquide, avec une odeur irritante de type chloroforme qui émet des fumées toxiques d'acide chlorhydrique et d'autres composés chlorés lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition. L'épichlorohydrine est utilisée dans la fabrication de résines époxy, de glycérine synthétique et d'élastomères. L'exposition à l'épichlorohydrine irrite les yeux, la peau et les voies respiratoires et peut provoquer une pneumonie chimique, un œdème pulmonaire et des lésions rénales. Cette substance affecte également le sang. On prévoit raisonnablement que l'épichlorohydrine est un cancérogène pour l'homme et peut être associée à un risque accru de développer un cancer respiratoire. (NCI05)

Thésaurus NCI (NCIt)
L'épichlorohydrine est un époxyde qui est le 1,2-époxypropène dans lequel l'un des méthylhydrogènes est remplacé par du chlore. C'est un composé organochloré et un époxyde. Il dérive d'un 1,2-époxypropane.

Le (chlorométhyl) oxirane, également connu sous le nom d'alpha-épichlorohydrine ou de 1-chloro-2,3-époxypropane, appartient à la classe des composés organiques appelés époxydes. Les époxydes sont des composés contenant un éther cyclique avec trois atomes cycliques (un oxygène et deux atomes de carbone) (le chlorométhyl) oxirane existe sous forme liquide, soluble (dans l'eau) et un composé basique extrêmement faible (essentiellement neutre) (basé sur son pKa). À l'intérieur de la cellule, le (chlorométhyl) oxirane est principalement situé dans le cytoplasme (chlorométhyl) oxirane peut être biosynthétisé à partir de 1,2-époxypropane.

L'épichlorohydrine est un composé époxy chloré utilisé comme solvant industriel.L'épichlorohydrine est un puissant irritant cutané et cancérigène.
Le (chlorométhyl) oxirane est utilisé pour réticuler les unités de dextrose dans l'amidon alimentaire (chlorométhyl) oxirane appartient à la famille des époxydes.
Ce sont des composés contenant un éther cyclique avec trois atomes de cycle (un oxygène et deux atomes de carbone). La formule moléculaire de l'épichlorohydrine est C3H5ClO.

L'épichlorohydrine est principalement utilisée dans la production de résines époxy. L'exposition par inhalation aiguë (à court terme) à l'épichlorohydrine sur le lieu de travail a provoqué une irritation des yeux, des voies respiratoires et de la peau des travailleurs.

À des niveaux d'exposition élevés, des nausées, des vomissements, de la toux, une respiration difficile, une inflammation des poumons, un œdème pulmonaire et des lésions rénales peuvent être observés chez l'homme.
L'exposition professionnelle chronique (à long terme) des humains à l'épichlorhydrine dans l'air est associée à des niveaux élevés de maladies des voies respiratoires et à des effets hématologiques.

Des lésions des voies nasales, des voies respiratoires et des reins ont été observées chez des rongeurs exposés à l'épichlorohydrine par inhalation pendant une durée aiguë ou chronique. Une incidence accrue de tumeurs de la cavité nasale a été observée chez les rats exposés par inhalation.
L'EPA a classé l'épichlorohydrine dans le groupe B2, cancérogène probable pour l'homme.
L'épichlorohydrine est un liquide clair incolore avec une odeur irritante de chloroforme. Densité 9,8 lb / gal. Point d'éclair 87 ° F. Polymérisable. Si la polymérisation a lieu à l'intérieur d'un récipient fermé, le récipient est soumis à une rupture violente. Irrite la peau et le système respiratoire. Toxique par ingestion. Un cancérigène confirmé. Vapeurs plus lourdes que l'air. Utilisé pour fabriquer des plastiques et comme solvant.

Liquide incolore avec une odeur légèrement irritante de chloroforme.L'épichlorohydrine est un liquide incolore.L'odeur de l'épichlorohydrine est douce, piquante ou de type chloroforme... généralement perçue comme une odeur légèrement irritante de chloroforme.
Point d'ébullition de l'épichlorohydrine est de 241,7 ° F à 760 mm Hg Point de fusion de l'épichlorohydrine -54,4 à -14,1 ° F Point éclair de l'épichlorohydrine 93 ° F et solubilité de 50 à 100 mg / mL à 72 ° F Densité de l'épichlorhydrine 1,18 à 1.801 à 68 ° F. L'épichlorohydrine peut être oxydée par un procédé radicalaire en phase liquide ou gazeuse; ces réactions peuvent se produire sous forme de réactions atmosphériques initiées photochimiquement.

L'épichlorohydrine est principalement utilisée dans la production de résines époxy utilisées dans les revêtements, les adhésifs et les plastiques.
L'épichlorohydrine est également utilisée dans la fabrication de glycérine synthétique, de textiles, de papier, d'encres et de colorants, de solvants, de tensioactifs et de produits pharmaceutiques.
L'épichlorohydrine est également répertoriée comme ingrédient inerte dans les pesticides commerciaux. Les utilisations industrielles de l'épichlorohydrine sont les adhésifs et les produits chimiques d'étanchéité, les intermédiaires, les solvants (qui font partie de la formulation ou du mélange du produit).

Les utilisations de l'épichlorohydrine par les consommateurs sont les adhésifs et les mastics, les peintures et les revêtements.

L'épichlorohydrine est un composant époxy chloré utilisé comme solvant industriel. L'épichlorohydrine est irritante pour la peau et cancérigène.
Le (chlorométhyl) oxirane est utilisé pour la réticulation des unités de dextrose de la famille des époxydes d'oxyrane dans l'amidon alimentaire (chlorométhyle).
Ce sont des composés contenant trois atomes cycliques (un oxygène et deux atomes de carbone) un éther cyclique. La formule moléculaire de l'épichlorohydrine est C3H5ClO.

L'épichlorohydrine est principalement utilisée dans la production de résines époxy. Une exposition respiratoire aiguë (à court terme) à l'épichlorohydrine sur le lieu de travail a provoqué une irritation des yeux, des voies respiratoires et de la peau des travailleurs.
En cas d'exposition élevée, les personnes peuvent ressentir des nausées, des vomissements, de la toux, une respiration allaitante, une inflammation des poumons, un œdème pulmonaire et des lésions rénales.

L'exposition à l'épichlorohydrine chez les personnes dans l'air est associée à une exposition professionnelle chronique (à long terme), à des niveaux élevés de maladies respiratoires et à des effets hématologiques.

Chez les rongeurs ayant reçu de l'épichlorohydrine par inhalation pendant des périodes aiguës ou chroniques, les voies nasales, les voies respiratoires et les reins ont été endommagés. Une augmentation du taux de tumeur de la cavité nasale a été observée chez les rats inhalés.

L'EPA a classé l'épichlorohydrine comme cancérogène possible pour l'homme, groupe B2.
L'épichlorohydrine est un liquide clair incolore avec une odeur claire de chloroforme. Densité 9,8 lb / gal. Le point d'éclair est de 87 ° F. Il peut être polymérisé. Si la polymérisation a lieu dans un récipient fermé,
Le contenant est sujet à de graves déchirures. Irritant pour la peau et les voies respiratoires. Toxique en cas d'ingestion. Cancérogène détecté. Utilisé dans la fabrication du plastique et comme solvant.

L'épichlorohydrine est un liquide incolore avec une odeur légèrement irritante et semblable au chloroforme. Il peut être oxydé par un traitement radical libre de flux d'épichlorohydrine. Ces réactions peuvent se produire sous la forme de réactions atmosphériques initiées photochimiquement.
L'épichlorohydrine est principalement utilisée dans la production de résines époxy utilisées dans les revêtements, les adhésifs et les plastiques.

L'épichlorohydrine est également utilisée dans la production de glycérine synthétique, de textiles, de papier, d'encres et de colorants, de solvants, de tensioactifs et de produits pharmaceutiques.
L'épichlorohydrine est répertoriée comme ingrédient inerte dans les insecticides commerciaux. L'utilisation d'épichlorohydrine dans l'industrie sont des adhésifs et des produits chimiques d'étanchéité, des intermédiaires, des solvants (faisant partie de la formulation ou du mélange du produit).).
Les utilisations de l'épichlorohydrine par les consommateurs sont les adhésifs et les mastics, les peintures et les revêtements.

L'épichlorohydrine est un éther cyclique chloré volatil et inflammable, clair, incolore, liquide, avec une odeur irritante de type chloroforme qui émet des fumées toxiques d'acide chlorhydrique et d'autres composés chlorés lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition. L'épichlorohydrine est utilisée dans la fabrication de résines époxy, de glycérine synthétique et d'élastomères. L'exposition à l'épichlorohydrine irrite les yeux, la peau et les voies respiratoires et peut provoquer une pneumopathie chimique, un œdème pulmonaire et des lésions rénales

L'épichlorohydrine (chlorométhyloxirane) est une substance organique, un dérivé chloro de l'oxyde de propylène, de formule CH 2 (O) CH-CH 2 Cl. Il est largement utilisé en synthèse organique, utilisé dans la production de résines époxy et de glycérine. Très toxique, irritant.

L'épichlorohydrine est un époxyde qui est le 1,2-époxypropène dans lequel l'un des méthylhydrogènes est remplacé par du chlore. C'est un composé organochloré et un époxyde. Il dérive d'un 1,2-époxypropane.

Le (chlorométhyl) oxirane, également connu sous le nom d'alpha-épichlorohydrine ou de 1-chloro-2,3-époxypropane, appartient à la classe des composés organiques appelés époxydes. Les époxydes sont des composés contenant un éther cyclique à trois atomes cycliques (un oxygène et deux atomes de carbone) (le chlorométhyl) oxirane existe sous forme liquide, soluble (dans l'eau) et un composé basique (essentiellement neutre) extrêmement faible (basé sur son pKa). À l'intérieur de la cellule, le (chlorométhyl) oxirane est principalement situé dans le cytoplasme (chlorométhyl) oxirane peut être biosynthétisé à partir de 1,2-époxypropane.

Nom IUPAC préféré
2- (chlorométhyl) oxirane
Autres noms
(Chlorométhyl) oxirane
Épichlorohydrine
1-Chloro-2,3-époxypropane
Oxyde de γ-chloropropylène
Chlorure de glycidyle

Propriétés physiques de l'épichlorohydrine
C'est un liquide transparent mobile incolore avec une odeur irritante de chloroforme, peu soluble dans l'eau, bien dans la plupart des solvants organiques. Forme un mélange azéotropique avec de l'eau avec un point d'ébullition de +88 ° C et contient 75% d'épichlorohydrine. Forme des mélanges azéotropes avec un grand nombre de liquides organiques. L'épichlorohydrine est optiquement active en raison de la présence d'un atome de carbone asymétrique [4].

Propriétés chimiques de l'épichlorohydrine
L'épichlorohydrine est un composé chimiquement hautement réactif avec un groupe époxy actif et un atome de chlore mobile [5].

Réaction d'halogénation de l'épichlorohydrine
Lorsque le chlore interagit avec l’épichlorohydrine dans des conditions normales, il se forme de l’oxyde de 3,3-dichloropropylène (3,3-dichloroépoxypropylène) [5]:

Réaction d'hydrochloration de l'épichlorohydrine
Ajoute facilement du chlorure d'hydrogène à température ordinaire à la fois en solution et en milieu anhydre, avec formation de 1,3-dichlorhydrine [5]:

Réaction de déshydrochloration de l'épichlorohydrine
En présence de petites quantités d'alcali, l'Epichlorohydrine attache facilement des composés contenant un ou plusieurs atomes d'hydrogène mobiles pour former des chlorhydrines:

Avec une augmentation de la concentration alcaline, la réaction se déroule avec l'élimination du chlorure d'hydrogène et la réduction du groupe époxy, mais dans une position différente:

Réaction d'hydrolyse de l'épichlorohydrine
Avec un excès d'alcali (le carbonate de sodium est le plus souvent utilisé) et à une température de 100 ° C, l'épichlorohydrine se transforme lentement en glycérine

Réaction d'hydratation de l'épichlorohydrine
en présence d'acides inorganiques dilués (sulfuriques ou orthophosphoriques), l'épichlorohydrine forme du glycérol α-monochlorhydrine
À mesure que la température augmente, l'hydratation de l'épichlorohydrine augmente.

Réaction d'estérification de l'épichlorohydrine
Lorsque l'épichlorohydrine interagit avec les alcools, le cycle époxy s'ouvre avec la formation d'un groupe hydroxyle en position 2 et avec la formation d'un éther

Réaction d'amination

L'épichlorohydrine déjà à température ordinaire ajoute de l'ammoniaque ou des amines avec ouverture de cycle

L'épichlorohydrine réagit avec le diphénylolpropane pour former un éther diglycidal polymère

Diglycidéther
Cette réaction est un exemple de la production de résines époxy, qui se sont récemment généralisées en raison de leurs propriétés exceptionnelles

Réaction de polymérisation de l'épichlorohydrine
L'épichlorohydrine est capable de polymériser. Selon le catalyseur utilisé, des liquides mobiles, des huiles à haute viscosité ou des produits de type résine sont obtenus

Application
Il est utilisé comme intermédiaire pour la synthèse de dérivés de glycérine, de colorants et de tensioactifs; pour la production de matériaux synthétiques (principalement des résines époxy).

Toxicologie et sécurité de l'épichlorohydrine
La nature générale de l'action
Il a un effet irritant et allergique. Dans les expériences sur les animaux, il affecte sélectivement les reins. Pénètre la peau.

L'épichlorohydrine est un composé hautement toxique et inflammable. Les vapeurs d'épichlorohydrine, lorsqu'elles sont inhalées, même à de faibles concentrations, provoquent des nausées, des étourdissements et des larmoiements, et avec
une exposition prolongée entraîne des conséquences plus graves (un œdème pulmonaire sévère survient souvent). L'épichlorohydrine par contact avec la peau et un contact prolongé provoque une dermatite,

Formule chimique: С 3 H 5 ClO

Forme de libération et aspect de l'épichlorohydrine: liquide incolore avec une odeur piquante de chloroforme.

Production d'épichlorohydrine
La principale méthode de production est basée sur l'interaction du chlorure d'allyle (obtenu par chloration du propylène) et de l'acide hypochloreux pour obtenir des dérivés chlorés d'alcools propyliques. De plus, en présence d'alcali, le cycle époxy se ferme. L'ECH est également obtenue par traitement de la glycérine, un sous-produit disponible de la production de biodiesel. La voie chimique de synthèse est similaire - chloration du glycérol et fermeture ultérieure de la liaison époxy en présence d'alcali.

Propriétés de l'épichlorohydrine:
Peu soluble dans l'eau;
Miscible avec la plupart des solvants organiques polaires
Point de fusion -27 ° C; point d'ébullition 118 ° C

Principaux domaines et méthodes d'application de l'épichlorohydrine
Application principale - production de résines époxy et d'adhésifs; résines échangeuses d'ions; est également un intermédiaire dans la production de glycérine synthétique. C'est une matière première similaire pour une variété de produits de synthèse organique, y compris des colorants, des tensioactifs, des produits pharmaceutiques, des lubrifiants. Peut être utilisé comme solvant.

SPÉCIFICATIONS de l'épichlorohydrine
Valeur d'index
Teneur en substance de base,% en poids 99,9 min
Teneur en humidité, ppm 500 max
Chromaticité APHA 15 max
Densité à 20 О С, kg / l 1.180 - 1.1185
Emballage:
- Fûts métalliques de 240 kg net
- Vrac dans des réservoirs ISO.

Règles de sécurité et de stockage de l'épichlorohydrine
Le produit est hautement toxique et inflammable. Éviter l'inhalation des vapeurs du produit et le contact avec la peau. Le produit doit être stocké dans des zones sèches et ventilées à l'écart des sources de chaleur, des étincelles et des flammes nues. Conserver dans les contenants d'origine hermétiquement fermés.

L'épichlorohydrine peut être oxydée par un procédé radicalaire en phase liquide ou gazeuse; ces réactions peuvent se produire sous forme de réactions atmosphériques initiées photochimiquement.

Caractérisé par deux sites potentiellement réactifs: le cycle époxyde et l'atome de chlore. La présence du cycle à 3 chaînons fortement sollicité fait de l'épichlorohydrine un composé relativement réactif.

Les voies respiratoires supérieures de rats mâles Fischer F344 ont été isolées chirurgicalement et connectées à un système d'écoulement spécialement conçu. La connexion trachéale des voies respiratoires supérieures et des voies respiratoires inférieures a été interrompue. Les voies respiratoires supérieures ont été exposées au propylène-glycol-monométhyléther, à l'acétate de monométhyléther de propylèneglycol, à l'épichlorohydrine, au cmpd qui contiennent des vapeurs tandis que le rat respirait spontanément à partir d'un courant d'air. Les rats intacts n'ont été exposés nez qu'au même composé et les pourcentages de vapeur absorbée ont été déterminés à des fins de comparaison. Des tentatives ont été faites pour corréler les résultats avec la solubilité dans l'eau des composés. Les données ont été comparées aux prédictions de modèles mathématiques à deux compartiments. Plus de 50 à 70% de l'Epichlorohydrine, les vapeurs passant par les voies respiratoires supérieures isolées ont été absorbées. À l'exception du styrène et du chlorure de méthylène, le pourcentage de vapeurs absorbées par les voies respiratoires supérieures se rapprochait de celui observé dans les voies respiratoires inférieures et le nez uniquement chez les animaux exposés. Il n'y avait pas de corrélation entre l'absorption dans l'URT et la solubilité dans l'eau. Les modèles mathématiques prédisaient généralement avec précision l'absorption des vapeurs par les voies respiratoires inférieures et les animaux intacts. Les modèles ont sérieusement sous-estimé l'absorption d'épichlorohydrine par les voies respiratoires supérieures. / Les résultats indiquent / que la répartition de l'air sanguin peut expliquer l'absorption des produits chimiques par les voies respiratoires supérieures, mais seulement si d'autres paramètres métaboliques et physiologiques sont pris en compte.

Les concentrations tissulaires les plus élevées chez les rongeurs ont été trouvées dans le nez après inhalation et dans l'estomac après l'ingestion. Chez le rat, quelle que soit la voie d'exposition, l'épichlorohydrine la plus absorbée est métabolisée rapidement, une partie étant excrétée sous forme de dioxyde de carbone via les poumons et une partie sous forme de composés hydrosolubles via l'urine.

Le principal métabolite urinaire de la (14) C-épichlorohydrine, après administration orale à des rats, a été précédemment identifié comme étant la N-acétyl-S- (3-chloro-2-hydroxypropyl) -L-cystéine à 36% de la dose administrée. Dans une étude similaire rapportée ici, le 1,2-dibromo-3-chloropropane a été métabolisé en au moins 20 métabolites urinaires radioactifs. La N-acétyl-S- (3-chloro-2-hydroxypropyl) -L-cystéine n'était qu'un métabolite mineur (4%) du 1,2-dibromo-3-chloropropane. L'épichlorohydrine a été métabolisée in vitro par les microsomes hépatiques de rat en alpha-chlorhydrine, mais le 1,2-dibromo-3-chloroproane n'a pas été métabolisé en épichlorohydrine ou en alpha-chlorhydrine dans des conditions similaires. La liaison covalente de la radioactivité aux protéines microsomales hépatiques s'est produite pour les deux substrats, mais était moindre pour la (14) C-épichlorohydrine que pour le (14) C-1,2-dibromo-3-chloropropane. L'ajout d'oxyde de 3,3,3-trichloropropylène, un inhibiteur de l'époxyde hydrolase, a augmenté le degré de liaison aux protéines de l'épichlorohydrine, mais a diminué l'amojnt de (14) C-1,2-dibromo-3-chloropropane qui était lié. Les données indiquent que l'épichlorohydrine n'est pas un métabolite significatif in vivo ou in vitro du 1,2-dibromo-3-chloropropane chez le rat et qu'il est peu probable qu'il soit responsable de la toxicité du 1,2-dibromo-3-chloropropane.

Dans les 20 min suivant l'administration orale ou intrapéritonéale d'épichlorohydrine chez la souris, le composé n'était plus détectable dans le sang par chromatographie en phase gazeuse avec détection par spectrométrie de masse, tandis que le taux de 3-chloro-1,2-propanediol atteignait un pic. Ce dernier était mesurable jusqu'à 5 heures après l'exposition.

Utilisé principalement pour la production de glycérol, de résines époxy non modifiées (résine épichlorohydrine-bisphénol A) et d'élastomères. Plusieurs autres produits fabriqués à partir d'épihydrine sont les éthers de glycidyle, les résines d'épichlorohydrine-polyamide et les sels de solfonate d'éther d'alkyl glycéryle.

L'épichlorohydrine est préparée dans le commerce par chloration à haute température du propylène en chlorure d'allyle, suivie d'une chlorohydration avec de l'acide hypochloreux pour former des dichlorhydrines de glycérol isomères. Le mélange est ensuite déshydrochloré avec un alcali pour donner de l'épichlorohydrine.

L'épichlorohydrine dans l'eau peut être analysée par injection directe d'un échantillon aqueux dans un chromatographe en phase gazeuse. La plage de sensibilité potentielle est de 1 à 10 ppm. La détermination de l'Epichlorohydrine dans l'eau au niveau de quelques parties par milliard a été réalisée par extraction d'échantillons aqueux à l'éther et analyse de l'extrait par chromatographie en phase gazeuse-spectrométrie de masse. Cette méthode offre la sensibilité la plus élevée et une spécificité élevée.

L'épichlorohydrine a été déterminée dans des échantillons d'eau par extraction des échantillons d'eau avec du tétrachlorure de carbone et détermination spectrophotométrique de l'absorbance à 1 274 1 / cm (longueur d'onde non indiquée).

L'épichlorohydrine a été déterminée par analyse volumétrique ou titrimétrique.

Les niveaux d'épichlorohydrine dans des échantillons de sang de souris mâles ont été déterminés par un chromatographe en phase gazeuse avec un détecteur à ionisation de flamme (méthode d'extraction non indiquée).

Dangers pour la santé de l'épichlorohydrine
Ce composé est caustique à la fois sous forme liquide et gazeuse. Une irritation des yeux et de la peau et une sensibilisation cutanée ont été observées. L'exposition à l'épichlorohydrine a provoqué une inflammation des poumons, une bronchite asthmatique et des lésions hépatiques et rénales. Dans les intoxications aiguës, la mort peut être causée par une paralysie respiratoire.

Résumé des dangers de l'épichlorohydrine
L'épichlorohydrine est principalement utilisée dans la production de résines époxy. L'exposition par inhalation aiguë (à court terme) à l'épichlorohydrine sur le lieu de travail a provoqué une irritation des yeux, des voies respiratoires et de la peau des travailleurs. À des niveaux d'exposition élevés, des nausées, des vomissements, de la toux, une respiration difficile, une inflammation des poumons, un œdème pulmonaire et des lésions rénales peuvent être observés chez l'homme. L'exposition professionnelle chronique (à long terme) des humains à l'épichlorhydrine dans l'air est associée à des niveaux élevés de maladies des voies respiratoires et à des effets hématologiques. Des lésions des voies nasales, des voies respiratoires et des reins ont été observées chez des rongeurs exposés à l'épichlorohydrine par inhalation pendant une durée aiguë ou chronique. Une incidence accrue de tumeurs de la cavité nasale a été observée chez les rats exposés par inhalation. L'EPA a classé l'épichlorohydrine dans le groupe B2, cancérogène probable pour l'homme.

L'effet de l'épichlorohydrine sur la peau, les yeux et les voies respiratoires peut être retardé de plusieurs heures. L'épichlorohydrine provoque une dermatite.

Lutte contre l'incendie
Si le feu devient incontrôlable ou si les conteneurs sont exposés à des flammes directes, évacuez dans un rayon de 1 500 pieds. Isoler sur un demi-mille dans toutes les directions si un wagon-citerne ou un camion est impliqué dans un incendie. L'épichlorohydrine peut réagir violemment avec l'eau. Utilisez de l'eau pulvérisée, de la poudre extinctrice, de la mousse ou du dioxyde de carbone. De l'eau pulvérisée peut être utilisée pour diluer les déversements en mélanges ininflammables. Si la fuite ou le déversement ne s'est pas enflammé, utilisez de l'eau pulvérisée pour disperser les vapeurs. Garder les conteneurs exposés au feu refroidis avec de l'eau.

L'épichlorohydrine est un constituant du flux chimique de déchets qui peut être soumis à une élimination ultime par incinération contrôlée. Incinération, de préférence après mélange avec un autre combustible combustible. Des précautions doivent être prises pour assurer une combustion complète afin d'éviter la formation de phosgène. Un laveur d'acide est nécessaire pour éliminer les acides halogénés produits.

L'épichlorohydrine doit être stockée dans des récipients hermétiquement fermés et étiquetés dans des locaux à l'épreuve du feu, frais et secs. Appliquez une ventilation sur le sol. L'épichlorohydrine attaque l'acier en présence d'humidité. Le composé doit être conservé à l'écart des acides et bases forts, du zinc, de l'aluminium, des chlorures métalliques, des substances contenant de l'alcool, de l'isopropylamine, du trichloréthylène et des agents oxydants.

L'épichlorohydrine est une substance pour laquelle un avis du Federal Register a été publié qui comprenait la prise en compte des effets graves sur la santé, y compris le cancer, de l'exposition à l'air ambiant à la substance.

La chaleur dégagée par la réaction de l'épichlorohydrine avec des acides, des alcalis, de l'hydrogène actif, y compris de l'eau, et certains sels peut provoquer un débordement du récipient ou une explosion.

Lors d'un accident de train en janvier 1978 en Virginie-Occidentale, plus de 20 000 gallons d'épichlorohydrine ont été déversés à environ 150 pieds de la rivière Ohio, près du centre de la ville de Point Pleasant. Bien que le produit chimique n'ait pas été signalé comme ayant contaminé la rivière Ohio, les autorités locales ont ordonné l'enlèvement d'environ 1 acre de sol (plusieurs pieds de profondeur). Le niveau d'épichlorohydrine dans l'eau des puits les plus proches de la zone de déversement à l'époque était de 75 ppm. Les puits de la ville ont été fermés, après une estimation des mouvements souterrains. Depuis la fermeture des puits, l'eau a été obtenue à partir d'un collecteur radial à plusieurs kilomètres de la ville.

Évaluation: Chez l'homme, les preuves de la cancérogénicité de l'épichlorohydrine sont insuffisantes. Il existe des preuves suffisantes chez les animaux de laboratoire de la cancérogénicité de l'épichlorohydrine. Évaluation globale: l'épichlorohydrine est probablement cancérogène pour l'homme (groupe 2A). Lors de l’évaluation globale, le Groupe de travail a pris en considération la réactivité chimique connue de l’épichlorohydrine et son activité directe dans un large éventail de tests génétiques.

Résumé de la toxicité de l'épichlorohydrine

IDENTIFICATION:
L'épichlorohydrine est un liquide incolore dans lequel la vapeur forme des mélanges explosifs dans l'air. Le phosgène, le chlorure d'hydrogène et le monoxyde de carbone sont libérés lors de la combustion. Les acides, les solutions caustiques et les sels d'halogénure déclenchent les réactions de polymérisation. Le composé est très réactif avec les métaux tels que le zinc, l'aluminium, les halogénures métalliques anhydres, les acides forts et les bases ainsi que les matériaux contenant de l'alcool. En présence d'humidité, l'épichlorohydrine est corrosive pour l'acier. L'épichlorohydrine a une odeur semblable au chloroforme. Il est soluble dans l'eau. L'épichlorohydrine est utilisée pour la fabrication de glycérine et d'époxyrésines non modifiées. Il est également utilisé dans la production d'élastomères, d'éther de glycidil, d'amidon alimentaire réticulé, de résines de résistance à l'humidité pour l'industrie du papier, de résines de traitement de l'eau, de tensioactifs, de résines échangeuses d'ions, de plastifiants, de colorants, de produits pharmaceutiques, d'émulsifiants, de lubrifiants et d'adhésifs.

EXPOSITION HUMAINE: Sur la base des modes d'utilisation et des propriétés chimiques et physiques de l'épichlorohydrine, l'exposition humaine est principalement professionnelle, par inhalation de vapeur, contact direct avec la peau et une légère exposition résultant de la consommation alimentaire. Cinq volontaires humains ont montré des changements d'électroencéphalogramme significatifs dans les pics de tension du rythme alpha lorsqu'ils ont été exposés à une vapeur d'épichlorohydrine. Des brûlures des yeux et de la muqueuse nasale ont été signalées ainsi qu'une irritation de la gorge. Sept cas de déversements d'épichlorohydrine sur les mains, les cuisses ou les pieds ont été décrits. Dans deux cas, de l'épichlorohydrine a été mélangée avec du méthanol. Tous les déversements ont entraîné des brûlures chimiques prolongées avec une période de latence comprise entre 10 minutes et plusieurs heures avant l'apparition des premiers symptômes. Rougeur, gonflement, œdème, érosion et ulcération. Un cas a été signalé d'un homme de 39 ans qui a inhalé quelques respirations profondes de vapeur d'épichlorohydrine. Au début, seule une légère irritation des yeux et de la gorge a été ressentie avec maux de tête, nausées et vomissements; une bronchite asthmatique chronique s'est développée plus tard. Plusieurs biopsies sur une période de 2 ans ont montré une dégénérescence graisseuse accompagnée de troubles fonctionnels du foie.

ANIMAUX / POISSONS / PLANTES / BACTÉRIENS / PROTOZOANES / ÉTUDES: Lorsque les queues de souris ont été immergées dans de l'épichlorohydrine non diluée pendant 15 à 60 minutes, la plupart sont mortes présentant un empoisonnement systémique grave. Dans les 7 jours, 50% des lapins sont morts après l'application d'épichlorohydrine sur un patch occlus de peau rasée pendant 24 heures. Huit heures après l'administration orale d'épichlorohydrine à des rats, moins de 10% de la dose a été récupérée dans le tractus gastro-intestinal; les concentrations tissulaires maximales se sont produites environ 2 heures après l'administration chez les mâles et 4 heures chez les femelles. Presque toute l'épichlorohydrine ingérée par voie orale a été absorbée par le tractus gastro-intestinal des rats. Après absorption par les rats, l'épichlorohydrine a été largement distribuée dans de nombreux tissus. Les concentrations d'épichlorohydrine retrouvées dans le sang, 2 à 4 heures après l'ingestion orale, ont ensuite été dépassées d'un facteur 2 ou plus dans l'estomac et les intestins, les reins, la prostate et les glandes lacrymales et le foie. Immédiatement après l'inhalation, ces taux se sont produits principalement dans l'épithélium des cornets nasaux, des glandes lacrymales, des reins, du foie et du gros intestin. Les métabolites suivants ont été identifiés dans l'urine de rats: 2,3-dihydroxypropyl-S-cystéine et son acide mercapturique, acide bêta-chloroacétique, acide oxalique et 1,3-bis-mercaptylpropanol-2-ol. L'épichlorohydrine est un agent alkylant et s'est avérée réagir avec les bases d'acide nucléique désoxyguanosine et désoxyadénosine in vitro. Après une intoxication aiguë par voie orale, par inhalation ou par exposition cutanée, la mort était due à une insuffisance respiratoire.
À des doses létales, des modifications histopathologiques ont été observées dans les poumons, le foie, les reins, les surrénales et la glande thyroïde de souris et de rats. Une irritation respiratoire aiguë accompagnée d'une hémorragie et d'un œdème sévère est survenue chez le rat après inhalation ou administration orale. Les rats ayant reçu une injection sous-cutanée d'épichlorohydrine ont présenté une dégénérescence néphrotoxique de l'épithélium des tubules proximaux avec nécrose ischémique du cortex dans les premiers jours après l'exposition. Cette phase s'est accompagnée d'anurie ou d'oligurie puis de mort. Une insuffisance rénale a été notée avec des troubles fonctionnels tels qu'une protéinurie, une augmentation de la concentration en ions sodium dans l'urine et une augmentation de la concentration en ions potassium dans le sérum. L'activité des enzymes cytochrome c-oxydase, catalase, transaminase glutamique pyruvique et dans une moindre mesure phosphatase alcaline et glutamique oxaloacétique transaminase a été inhibée dans le tissu rénal, tandis que l'activité catalase était augmentée dans l'urine. La régénération des reins chez les rats survivants a commencé 5 jours après l'exposition.

De légères modifications histologiques du foie ont également été observées chez les souris après 2 heures d'exposition par inhalation à l'épichlorohydrine, qui comprenaient une augmentation du temps de sommeil du pentobarbital chez les souris et une diminution liée à la dose de l'activité des histaminases chez les rats. L'application d'une solution à 80% d'épichlorohydrine dans l'huile de coton a causé des lésions cornéennes dans l'œil du lapin. Une solution à 20% a induit une irritation conjonctivale et palpébrale définitive avec œdème. Une irritation cutanée sévère a été observée lors d'un test épicutané de 24 heures sur le dos rasé de lapins en utilisant une solution à 5% d'épichlorohydrine dans de l'huile de coton. Des groupes de 20 rats mâles Wistar ont reçu de l'épichlorohydrine dans l'eau par sonde gastrique cinq fois par semaine pendant 12 semaines. Une réduction du poids corporel a été notée. À partir de la première semaine, une augmentation liée au temps et à la dose a été observée dans les changements dans la couche de cellules basales du préestomac tels que l'épaississement de la paroi de l'estomac, l'hémorragie, l'hyperplasie et l'augmentation du nombre de figures et de noyaux mitotiques. Au bout de 12 semaines, certains rats présentaient des papillomes et des carcinomes épidermoïdes. Chaque groupe de 30 souris femelles suisses ICR / HCA a reçu une dose ip d'épichlorohydrine dans la tricapryline une fois par semaine pour jusqu'à 450 rats. Un groupe de 100 souris n'a reçu aucun traitement et un groupe de 50 souris n'a reçu que le véhicule. Des tumeurs papillaires ont été observées dans les poumons de 11 souris exposées et de 10 souris témoins véhicules. Un groupe de 40 souris C3H a été peint trois fois par semaine avec une brosse d'épichlorohydrine non diluée sur la ligne médiane coupée du dos pendant jusqu'à 25 mois. Au 17ème mois, 30 souris étaient vivantes et au 24ème mois seulement 1. Aucune tumeur n'a été trouvée. Des rats femelles ont reçu de l'épichlorohydrine par voie orale dans de l'huile de coton entre le 6e et le 15e jour de gestation. Des doses plus élevées étaient toxiques pour les mères, aucun effet embryotoxique, fœtotoxique ou tératogène n'a été observé. Des résultats négatifs similaires ont été obtenus lorsque des rats femelles et des lapins ont inhalé des vapeurs d'épichlorohydrine 7 h / jour entre le 6e et le 15e ou le 18e jour de gestation. L'épichlorohydrine est extrêmement toxique pour les algues bleues et vertes, les bactéries, les crustacés et les poissons.

Une exposition aiguë / aucune sensibilisation n'a été observée lorsque l'épichlorohydrine a été appliquée à plusieurs reprises sur la peau de cobayes à raison de 0,01% dans de l'huile de coton ou dans une autre étude utilisant un test de sensibilisation Draize modifié. Dans une autre étude, une sensibilisation chez des cobayes a été signalée. La procédure de test comprenait quatre applications d'épichlorohydrine sur le dos du cobaye, une injection intradermique d'adjuvant de Freund à la troisième application et une période de repos de 2 semaines, suivie d'une provocation à l'épichlorohydrine.

La production et l'utilisation de l'épichlorohydrine comme solvant pour les résines naturelles et synthétiques, les gommes, les esters et éthers de cellulose, les peintures, les vernis, les vernis et vernis à ongles et le ciment pour celluloïd peuvent entraîner son rejet dans l'environnement par divers flux de déchets. En cas de rejet dans l'air, une pression de vapeur de 16,4 mm Hg à 25 ° C indique que l'épichlorohydrine existera uniquement sous forme de vapeur dans l'atmosphère ambiante. L'épichlorohydrine en phase vapeur sera dégradée dans l'atmosphère par réaction avec des radicaux hydroxyles produits photochimiquement; la demi-vie de cette réaction dans l'air est estimée à 36 jours. Si elle est rejetée dans le sol, l'épichlorohydrine devrait avoir une mobilité très élevée basée sur un Koc estimé à 40. La volatilisation à partir de surfaces de sol humides devrait être un processus de devenir important basé sur une constante de la loi d'Henry estimée à 3,0X10-5 atm-m3 /Môle. L'épichlorohydrine peut se volatiliser à partir des surfaces sèches du sol en fonction de sa pression de vapeur. On s'attend à ce que l'épichlorohydrine subisse une hydrolyse dans les surfaces de sol humides. Des données limitées suggèrent que l'épichlorohydrine peut subir une biodégradation dans le sol acclimaté et les eaux de surface. Si elle est rejetée dans l'eau, l'épichlorohydrine ne devrait pas s'adsorber sur les solides en suspension et les sédiments dans l'eau d'après le Koc estimé. La volatilisation à partir de la surface de l'eau devrait être un processus de devenir important basé sur la constante estimée de la loi de Henry de ce composé. Les demi-vies de volatilisation estimées pour une rivière et un lac modèles sont de 19 heures et 12 jours, respectivement. Un FBC estimé à 3 suggère que le potentiel de bioconcentration dans les organismes aquatiques est faible. L'hydrolyse devrait être un processus de devenir environnemental important basé sur des demi-vies d'hydrolyse de 8,2 jours et 5,3 jours respectivement dans l'eau distillée et l'eau de mer simulée. L'exposition professionnelle à l'épichlorohydrine peut se produire par inhalation et par contact cutané avec ce composé sur les lieux de travail où l'épichlorohydrine est produite ou utilisée. Les données d'utilisation suggèrent que la population générale peut être exposée à l'épichlorohydrine par inhalation et par contact cutané avec des produits contenant ce composé.

La production d'épichlorohydrine et son utilisation comme solvant pour les résines naturelles et synthétiques, les gommes, les esters et éthers de cellulose, les peintures, les vernis, les vernis et vernis à ongles et le ciment pour celluloïd peuvent entraîner son rejet dans l'environnement par divers flux de déchets (SRC ).

Sur la base d'un schéma de classification , une valeur Koc estimée de 40 , déterminée à partir d'un log Koe de 0,45 et d'une équation dérivée de la régression , indique que l'épichlorohydrine devrait avoir une très grande mobilité dans sol . La volatilisation de l'épichlorohydrine à partir de surfaces de sol humides devrait être un processus de devenir important étant donné une constante de la loi de Henry estimée à 3,0 x 10-5 atm-m3 / mole , calculée à partir d'une pression de vapeur de 16,4 mm Hg (4 ) et une solubilité dans l'eau de 65 900 mg / L (5). Le potentiel de volatilisation de l'épichlorohydrine à partir des surfaces sèches du sol peut exister en fonction de la pression de vapeur . L'épichlorohydrine peut subir une hydrolyse dans des surfaces de sol humides sur la base d'une demi-vie d'hydrolyse de 8,2 jours dans l'eau distillée (6). L'épichlorohydrine a atteint 3% de la DBO théorique dans une boue d'épuration sur une période d'incubation de 5 jours, mais a atteint 14% de la DBO théorique après l'acclimatation (7), ce qui suggère que la biodégradation dans les sols acclimatés peut être importante .

Sur la base d'un schéma de classification , une valeur Koc estimée de 40 , déterminée à partir d'un log Koe de 0,45 et d'une équation dérivée de la régression , indique que l'épichlorohydrine ne devrait pas s'adsorber sur les solides en suspension et sédiments dans l'eau . La volatilisation à partir de la surface de l'eau est attendue basée sur une constante estimée de la loi de Henry de 3,0 x 10-5 atm-m3 m / mole , calculée à partir de sa pression de vapeur de 16,4 mm Hg et de sa solubilité dans l'eau de 65900 mg / L (5). En utilisant cette constante estimée de la loi de He