ПРОДУКТЫ

Эпихлоргидрин (EPICHLOROHYDRINE)

ЭПИХЛОРГИДРИН (EPICHLOROHYDRINE)

Эпихлоргидрин (сокращенно ECH) представляет собой хлорорганическое соединение и эпоксид. Несмотря на название, это не галогидрин. Это бесцветная жидкость с резким чесночным запахом, умеренно растворимая в воде, но смешивающаяся с большинством полярных органических растворителей. Это хиральная молекула, обычно существующая как рацемическая смесь правых и левых энантиомеров. Эпихлоргидрин - это высокореактивное электрофильное соединение, которое используется в производстве глицерина, пластмасс, эпоксидных клеев и смол, эпоксидных разбавителей и эластомеров.

Synonyms:
2-(Chloromethyl)oxirane; (Chloromethyl)oxirane; Epichlorohydrin; 1-Chloro-2,3-epoxypropane; γ-Chloropropylene oxide; Glycidyl chloride; ECH; Epiklorohidirin; Epiklorohidrine; epichlorohydrine; Epiklorohidrin; Epiklorohidrine; Epiclorohidrin; epichlorohydrin; Epichlorohydrin; Epiklorohidrine; Epichlorohidrine; Epichlorhydrin; epiklorohidrin; 1-Chloro-2,3-epoxypropane; 2-Chloromethyl oxirane; 2,3-Epoxypropyl chloride epichlorohydrine; chloromethyloxirane; γ-chloropropylene Epichlorohydrin; EPICHLOROHYDRIN; 2-(Chloromethyl)oxirane; 106-89-8; Epichlorhydrin; 1-Chloro-2,3-epoxypropane; Glycidyl chloride; Oxirane, (chloromethyl)-; Epichlorhydrine; Chloromethyloxirane; 1,2-Epoxy-3-chloropropane; 2,3-Epoxypropyl chloride; Chloropropylene oxide; 3-Chloro-1,2-epoxypropane; Glycerol epichlorhydrin; Epichloorhydrine; Glycerol epichlorohydrin; 3-Chloropropylene oxide; (CHLOROMETHYL)OXIRANE; Epicloridrina; 3-Chloro-1,2-propylene oxide; Epichlorohydryna; Epichlorophydrin; (Chloromethyl)ethylene oxide; alpha-Epichlorohydrin; epi-Chlorohydrin; 3-Chloropropene-1,2-oxide; SKEKhG; Oxirane, 2-(chloromethyl); (+/-)-Epichlorohydrin; Epoxypropyl chloride; gamma-Chloropropylene oxide; Propane, 1-chloro-2,3-epoxy-; 1-Chlor-2,3-epoxy-propan; 1-Cloro-2,3-epossipropano; 2-Chloromethyl-oxirane; 1-Chloor-2,3-epoxy-propaan; Rcra waste number U041; (+/-)-2-(Chloromethyl)oxirane; Allyl chloride oxide; DL-a-Epichlorohydrin; Epoxy-3-chloropropane; Caswell No. 424; (chloromethyl)-Oxirane; Chloropropylene;.alpha.-Epichlorohydrin; epichlorohydrine; Epicloridrina [Italian]; Epichloorhydrine [Dutch]; Epichlorhydrine [French]; Epichlorohydryna [Polish]; (RS)-3-chloro-1,2-epoxypropane; NSC 6747; Alyl chloride oxide; Chloropropyl epoxide;.gamma.-Chloropropylene oxide; CCRIS 277; HSDB 39; (DL)-.alpha.-Epichlorohydrin; 3-Chloropropyl epoxide; Epichlorohydrin, 99%; Oxirane,(chloromethyl)-; Chloro-1,2-epoxypropane; Chloro-2,3-epoxypropane; epiklorhidrin; epiklorohydrin; epiklorohidrin; epiklor hidrin; epichlorohydrine; epiklorhidrin; epiklorohidrin; epichlorohydrine; epichlorohydrine; ECH; Chloropropene-1,2-oxide; 3-Chloro-propylene oxide; 2-(chloromethyl)-oxirane; EINECS 203-439-8; UN2023; 1-Chlor-2,3-epoxy-propan [German]; RCRA waste no. U041; 1-Chloor-2,3-epoxy-propaan [Dutch]; 1-Cloro-2,3-epossipropano [Italian]; Chloro-1,2-propylene oxide; oxirane, 2-(chloromethyl)-; (chloromethyl) Ethylene oxide; 1-chloro-2,3-epoxy-propane; 1-Chloro-2,3-epoxy propone; 56227-39-5; ECH; EPI; Polidexide; Oxirane, (chloromethyl)-, (R)-; Epichlorohydrin, 99%, AcroSeal(R); Polidexidi sulfas; 2596849; CAS-106-89-8; C3H5ClO; Sulfate de polidexide; Sulfato de polidexido; 5-17-01-00020 (Beilstein Handbook Reference); CCRIS 6387; epichiorohydrin; Polidexidi sulfas [INN-Latin]; epi-chlorohydrine; a-Epichlorohydrin; Epichloro hydrine; BRN 1420785; Sulfate de polidexide [INN-French]; Sulfato de polidexido [INN-Spanish]; (rs)-epichlorohydrin; (+) epichlorohydrin; (-) epichlorohydrin; 2-chloromethyloxirane; (?)-Epichlorohydrin; chloromethyl) Oxirane; (rac)-epichlorohydrin; Cardolite NC-513; racemic epichlorohydrin; beta-epoxypropylchloride; racemic epichlorohydrine; Epoxy-3-chlor opropane; 3-Chloropro pylene Oxide; 2-(chloromethyl) Oxirane; ech; (DL)-alpha-Epichlorohydrin; (RS)-(chloromethyl)oxirane; 3-chloro-1,2-epoxypropene; Epichlorohydrin Reagent Grade; (+/-)-1-Chloro-2,3-epoxypropane; Epichlorohydrin [UN2023] [Poison]; Epichlorohydrin [UN2023] [Poison]; (+/-)-Epichlorohydrin, analytical standard; DB-018066; Epichlorhydrin 1000 microg/mL in Methanol; LS-101030; E0012; Epichlorhydrin 100 microg/mL in Cyclohexane; (+/-)-Epichlorohydrin, purum, >=99% (GC); (+/-)-Epichlorohydrin, puriss., >=99.5% (GC); Starch, 2-(diethylamino)ethyl 2-((2-(diethylamino)ethyl)diethylammonio)ethyl ether, chloride, hydrochloride, polymer with (chloromethyl)oxirane

Эпихлоргидрин

CAS NO.: 106-89-8
EC NO.: 203-439-8

Свойства эпихлоргидрина
Химическая формула C3H5ClO
Молярная масса 92,52 г / моль
Внешний вид бесцветная жидкость
Запах чеснока или хлороформа
Плотность 1,1812 г / см3
Точка плавления -25,6 ° C (-14,1 ° F, 247,6 K)
Температура кипения 117,9 ° C (244,2 ° F, 391,0 К)
Растворимость в воде 7% (20 ° C)
Давление пара 13 мм рт. Ст. (20 ° C)

Производство эпихлоргидрина
Эпихлоргидрин традиционно получают из аллилхлорида в две стадии, начиная с добавления хлорноватистой кислоты, которая дает смесь двух изомерных спиртов:

На втором этапе эту смесь обрабатывают основанием, чтобы получить эпоксид:

Таким образом, ежегодно производится более 800 000 тонн (1997 г.) эпихлоргидрина.

Глицериновые пути эпихлоргидрина
Эпихлоргидрин был впервые описан в 1848 году Марселлином Бертло. Соединение было выделено в ходе исследований реакций между глицерином и газообразным хлороводородом.

Напоминая эксперимент Бертло, растения, производящие глицерин-эпихлоргидрин (GTE), были коммерциализированы. Эта технология использует дешевый глицерин, получаемый при переработке биотоплива. В процессе, разработанном Dow Chemical, глицерин претерпевает две реакции замещения при обработке хлористым водородом в присутствии катализатора карбоновой кислоты. Это тот же промежуточный продукт, который образуется в процессе аллилхлорида / хлорноватистой кислоты, который затем аналогичным образом обрабатывают основанием с образованием эпихлоргидрина.

Другие маршруты
Способы использования меньшего количества хлорированных промежуточных продуктов продолжают вызывать интерес. Один из таких процессов включает эпоксидирование аллилхлорида.

Применение эпихлоргидрина
Синтез глицерина и эпоксидных смол
Эпихлоргидрин в основном превращается в диглицидиловый эфир бисфенола А, который является строительным материалом при производстве эпоксидных смол. Он также является предшественником мономеров для других смол и полимеров. Другое использование - преобразование в синтетический глицерин. Однако быстрое увеличение производства биодизельного топлива, где глицерин является отходом, привело к избытку глицерина на рынке, что сделало этот процесс неэкономичным. Синтетический глицерин сейчас используется только в чувствительных фармацевтических и биотехнологических областях, где стандарты качества очень высоки.

Незначительные и нишевые применения эпихлоргидрина
Эпихлоргидрин - это универсальный прекурсор в синтезе многих органических соединений. Например, он превращается в глицидилнитрат, энергетическое связующее, используемое во взрывчатых и метательных композициях. Эпихлоргидрин реагирует с нитратом щелочного металла, таким как нитрат натрия, с образованием глицидилнитрата и хлорида щелочного металла. Он используется в качестве растворителя для целлюлозы, смол и красок, а также в качестве фумиганта от насекомых.

Полимеры, изготовленные из эпихлоргидрина, например полиамид-эпихлоргидриновые смолы, используются в армировании бумаги и в пищевой промышленности для производства чайных пакетиков, фильтров для кофе и оболочек для колбас / салями, а также для очистки воды.

Важным биохимическим применением эпихлоргидрина является его использование в качестве сшивающего агента для производства хроматографических смол с эксклюзионной хроматографией на сефадексе из декстранов.

Безопасность эпихлоргидрина
Эпихлоргидрин классифицируется несколькими международными исследовательскими организациями и группами в области здравоохранения как вероятный или вероятный канцероген для человека. Длительное пероральное употребление высоких уровней эпихлоргидрина может привести к проблемам с желудком и повышению риска рака. Воздействие эпихлоргидрина на рабочем месте при вдыхании может привести к раздражению легких и повышению риска рака легких.

Эпихлоргидрин - это летучий и легковоспламеняющийся, прозрачный, бесцветный, жидкий хлорированный циклический эфир с раздражающим хлороформным запахом, который выделяет токсичные пары соляной кислоты и других хлорированных соединений при нагревании до разложения. Эпихлоргидрин используется в производстве эпоксидных смол, синтетического глицерина и эластомеров. Воздействие эпихлоргидрина раздражает глаза, кожу и дыхательные пути и может вызвать химический пневмонит, отек легких и поражения почек. Это вещество также влияет на кровь. Предполагается, что эпихлоргидрин является канцерогеном для человека и может быть связан с повышенным риском развития рака дыхательных путей. (NCI05)

Тезаурус NCI (NCIt)
Эпихлоргидрин представляет собой эпоксид, который представляет собой 1,2-эпоксипропен, в котором один из метильных атомов водорода замещен хлором. Это хлорорганическое соединение и эпоксид. Он является производным 1,2-эпоксипропана.

(Хлорметил) оксиран, также известный как альфа-эпихлоргидрин или 1-хлор-2,3-эпоксипропан, относится к классу органических соединений, известных как эпоксиды. Эпоксиды - это соединения, содержащие циклический эфир с тремя кольцевыми атомами (один кислород и два атома углерода) (хлорметил) оксиран существует в виде жидкого, растворимого (в воде) и чрезвычайно слабого основного (по существу нейтрального) соединения (на основе его pKa).. Внутри клетки (хлорметил) оксиран в основном находится в цитоплазме (хлорметил) оксиран может быть биосинтезирован из 1,2-эпоксипропана.

Эпихлоргидрин - это хлорированное эпоксидное соединение, используемое в качестве промышленного растворителя. Эпихлоргидрин является сильным раздражителем кожи и канцерогеном.
(Хлорметил) оксиран используется для сшивания звеньев декстрозы в пищевом крахмале. (Хлорметил) оксиран принадлежит к семейству эпоксидов.
Это соединения, содержащие циклический эфир с тремя кольцевыми атомами (один атом кислорода и два атома углерода). Молекулярная формула эпихлоргидрина - C3H5ClO.

Эпихлоргидрин в основном используется в производстве эпоксидных смол. Острое (кратковременное) вдыхание эпихлоргидрина на рабочем месте вызвало раздражение глаз, дыхательных путей и кожи рабочих.

При высоких уровнях воздействия у людей могут наблюдаться тошнота, рвота, кашель, затрудненное дыхание, воспаление легких, отек легких и поражения почек.
Хроническое (долгосрочное) профессиональное воздействие эпихлоргидрина на людей в воздухе связано с высоким уровнем заболеваний дыхательных путей и гематологическими эффектами.

Повреждения носовых ходов, дыхательных путей и почек наблюдались у грызунов, подвергшихся воздействию эпихлоргидрина путем вдыхания в течение острого или хронического периода. У крыс, подвергшихся ингаляционному воздействию, наблюдается повышенная частота опухолей носовой полости.
EPA классифицировало эпихлоргидрин как группу B2, вероятный канцероген для человека.
Эпихлоргидрин - прозрачная бесцветная жидкость с раздражающим запахом хлороформа. Плотность 9,8 фунта / галлон. Температура вспышки 87 ° F. Полимеризуемый. Если полимеризация происходит в закрытом контейнере, контейнер может сильно разорваться. Раздражает кожу и дыхательные пути. Токсично при проглатывании. Подтвержденный канцероген. Пары тяжелее воздуха. Используется для изготовления пластмасс и в качестве растворителя.

Бесцветная жидкость со слегка раздражающим запахом, похожим на хлороформ. Эпихлоргидрин - бесцветная жидкость. Запах эпихлоргидрина сладкий, резкий или хлороформоподобный... обычно воспринимается как слегка раздражающий запах хлороформа.
Точка кипения эпихлоргидрина составляет 241,7 ° F при 760 мм рт. Ст. Точка плавления эпихлоргидрина от -54,4 до -14,1 ° F Температура вспышки эпихлоргидрина 93 ° F и растворимость от 50 до 100 мг / мл при 72 ° F. 1.801 при 68 ° F. Эпихлоргидрин может быть окислен свободнорадикальным процессом в жидкой или газовой фазах; эти реакции могут протекать как фотохимически инициированные атмосферные реакции.

Основное применение эпихлоргидрина - производство эпоксидных смол, используемых в покрытиях, клеях и пластмассах.
Эпихлоргидрин также используется в производстве синтетического глицерина, тканей, бумаги, чернил и красителей, растворителей, поверхностно-активных веществ и фармацевтических препаратов.
Эпихлоргидрин также указан как инертный ингредиент в коммерческих пестицидах. Промышленное использование эпихлоргидрина - это клеи и герметики, промежуточные продукты, растворители (которые становятся частью рецептуры продукта или смеси).

Потребительские области применения эпихлоргидрина: клеи и герметики, краски и покрытия.

Эпихлоргидрин - это хлорированный эпоксидный компонент, используемый в качестве промышленного растворителя. Эпихлоргидрин вызывает раздражение кожи и канцероген.
(Хлорметил) оксиран используется для сшивания звеньев декстрозы семейства эпоксидов оксирана в пищевом крахмале (хлорметил).
Это соединения, содержащие три кольцевых атома (один кислород и два атома углерода) в кольцевой эфир. Молекулярная формула эпихлоргидрина - C3H5ClO.

Эпихлоргидрин в основном используется в производстве эпоксидных смол. Острое (кратковременное) воздействие эпихлоргидрина на органы дыхания на рабочем месте вызвало раздражение глаз, дыхательных путей и кожи рабочих.
В случае сильного воздействия люди могут испытывать тошноту, рвоту, кашель, кормление грудью, воспаление легких, отек легких и поражения почек.

Воздействие эпихлоргидрина на людей в воздухе связано с хроническим (долгосрочным) профессиональным воздействием, высоким уровнем респираторных заболеваний и гематологическими эффектами.

У грызунов, которым вводили эпихлоргидрин путем ингаляции в острые или хронические периоды, были повреждены носовые ходы, дыхательные пути и почки. У ингаляционных крыс наблюдалось увеличение скорости опухоли носовой полости.

EPA классифицировало эпихлоргидрин как возможный канцероген для человека, группу B2.
Эпихлоргидрин - прозрачная бесцветная жидкость с отчетливым запахом хлороформа. Плотность 9,8 фунта / галлон. Температура вспышки составляет 87 ° F. Может полимеризоваться. Если полимеризация происходит в закрытом контейнере,
Контейнер может сильно разорваться. Раздражает кожу и дыхательные пути. Токсичен при проглатывании. Обнаружен канцероген. Используется в производстве пластмасс и в качестве растворителя.

Эпихлоргидрин - бесцветная жидкость со слегка раздражающим запахом, напоминающим хлороформ. Он может быть окислен обработкой эпихлоргидрином свободными радикалами. Эти реакции могут протекать в форме фотохимически инициируемых атмосферных реакций.
Основное применение эпихлоргидрина - производство эпоксидных смол, используемых в покрытиях, клеях и пластмассах.

Эпихлоргидрин также используется в производстве синтетического глицерина, тканей, бумаги, чернил и красителей, растворителей, поверхностно-активных веществ и фармацевтических продуктов.
Эпихлоргидрин указан как инертный ингредиент коммерческих инсектицидов. Использование эпихлоргидрина в промышленности - это клеи и герметики, химические соединения, промежуточные продукты, растворители (часть рецептуры продукта или смеси).).
Потребительские применения эпихлоргидрина - клеи и герметики, краски и покрытия.

Эпихлоргидрин (хлорметилоксиран) представляет собой органическое вещество, хлорпроизводное оксида пропилена с формулой CH 2 (O) CH-CH 2 Cl. Он широко используется в органическом синтезе, используется в производстве эпоксидных смол и глицерина. Сильно токсичен, раздражает.

Эпихлоргидрин представляет собой эпоксид, который представляет собой 1,2-эпоксипропен, в котором один из метильных атомов водорода замещен хлором. Это хлорорганическое соединение и эпоксид. Это происходит из 1,2-эпоксипропана.

(Хлорметил) оксиран, также известный как альфа-эпихлоргидрин или 1-хлор-2,3-эпоксипропан, принадлежит к классу органических соединений, известных как эпоксиды. Эпоксиды - это соединения, содержащие циклический эфир с тремя кольцевыми атомами (один кислород и два атома углерода) (хлорметил) оксиран существует в виде жидкого, растворимого (в воде) и чрезвычайно слабого основного (практически нейтрального) соединения (на основе его pKa).. Внутри клетки (хлорметил) оксиран преимущественно располагается в цитоплазме (хлорметил) оксиран может быть биосинтезирован из 1,2-эпоксипропана.

Предпочтительное название IUPAC
2- (хлорметил) оксиран
Другие имена
(Хлорметил) оксиран
Эпихлоргидрин
1-хлор-2,3-эпоксипропан
γ-хлорпропилен оксид
Глицидилхлорид

Физические свойства эпихлоргидрина
Это бесцветная подвижная прозрачная жидкость с раздражающим запахом хлороформа, плохо растворимая в воде, хорошо в большинстве органических растворителей. Образует азеотропную смесь с водой с температурой кипения +88 ° C и содержит 75% эпихлоргидрина. Образует азеотропные смеси с большим количеством органических жидкостей. Эпихлоргидрин оптически активен из-за наличия асимметричного атома углерода.

Химические свойства эпихлоргидрина
Эпихлоргидрин - химически очень реактивное соединение с активной эпоксидной группой и подвижным атомом хлора.

Реакция галогенирования эпихлоргидрина
При взаимодействии хлора с эпихлоргидрином в нормальных условиях образуется 3,3-дихлорпропиленоксид (3,3-дихлорэпоксипропилен):

Реакция гидрохлорирования эпихлоргидрина
Легко добавляет хлороводород при обычной температуре как в раствор, так и в безводную среду с образованием 1,3-дихлоргидрина:

Реакция дегидрохлорирования эпихлоргидрина
В присутствии небольших количеств щелочи эпихлоргидрин легко присоединяет соединения, содержащие один или несколько мобильных атомов водорода, с образованием хлоргидринов:

При повышении концентрации щелочи реакция протекает с отщеплением хлороводорода и восстановлением эпоксидной группы, но в другом положении:

Реакция гидролиза эпихлоргидрина
При избытке щелочи (чаще всего используется карбонат натрия) и при температуре 100 ° С эпихлоргидрин медленно превращается в глицерин.

Реакция гидратации эпихлоргидрина
в присутствии разбавленных неорганических кислот (серной или ортофосфорной) эпихлоргидрин образует глицерин α-монохлоргидрин
При повышении температуры гидратация эпихлоргидрина увеличивается.

Реакция этерификации эпихлоргидрина
Когда эпихлоргидрин взаимодействует со спиртами, эпоксидное кольцо открывается с образованием гидроксильной группы в положении 2 и с образованием эфира.

Реакция аминирования

Эпихлоргидрин уже при обычной температуре добавляет аммиак или амины с раскрытием кольца

Эпихлоргидрин реагирует с дифенилолпропаном с образованием полимерного диглицидного эфира.

Диглицидэфир
Эта реакция является примером производства эпоксидных смол, которые в последнее время получили широкое распространение благодаря своим исключительным свойствам.

Реакция полимеризации эпихлоргидрина
Эпихлоргидрин способен полимеризоваться. В зависимости от используемого катализатора получаются подвижные жидкости, высоковязкие масла или смолоподобные продукты.

Заявление
Используется как промежуточный продукт для синтеза производных глицерина, красителей и поверхностно-активных веществ; для производства синтетических материалов (в основном эпоксидных смол).

Токсикология и безопасность эпихлоргидрина
Общий характер действия
Обладает раздражающим и аллергическим действием. В опытах на животных избирательно поражает почки. Проникает в кожу.

Эпихлоргидрин - высокотоксичное и легковоспламеняющееся соединение. Пары эпихлоргидрина при вдыхании даже в небольших концентрациях вызывают тошноту, головокружение и слезотечение, а также
длительное воздействие приводит к более серьезным последствиям (часто возникает сильный отек легких). Эпихлоргидрин при попадании на кожу и продолжительном контакте вызывает дерматит,

Химическая формула: С 3 H 5 ClO.

Форма выпуска и внешний вид Эпихлоргидрина: бесцветная жидкость с резким запахом хлороформа.

Производство эпихлоргидрина
Основной метод производства основан на взаимодействии аллилхлорида (полученного хлорированием пропилена) и хлорноватистой кислоты с получением хлорпроизводных пропиловых спиртов. Далее в присутствии щелочи цикл эпоксидной смолы замыкается. ЭХГ также получают путем обработки глицерина, доступного побочного продукта производства биодизеля. Химический путь синтеза аналогичен - хлорирование глицерина и последующее замыкание эпоксидной связи в присутствии щелочи.

Свойства эпихлоргидрина:
Плохо растворяется в воде;
Смешивается с большинством полярных органических растворителей
Температура плавления -27 ° C; точка кипения 118 ° C

Основные области и способы применения эпихлоргидрина
Основное применение - производство эпоксидных смол и клеев; ионообменные смолы; также является промежуточным звеном в производстве синтетического глицерина. Это аналогичное сырье для различных продуктов органического синтеза, включая красители, поверхностно-активные вещества, фармацевтические препараты, смазочные материалы. Может использоваться как растворитель.

ТЕХНИЧЕСКИЕ ХАРАКТЕРИСТИКИ эпихлоргидрина
Значение индекса
Массовая доля основного вещества,% 99,9 мин.
Содержание влаги, ppm не более 500
Цветность APHA 15 макс.
Плотность при 20 О С, кг / л 1,180 - 1,1185
Упаковка:
- Металлические бочки нетто 240 кг
- Налив в цистерны ISO.

Правила безопасности и хранения Эпихлоргидрина
Продукт очень токсичен и легко воспламеняется. Избегайте вдыхания паров продукта и контакта с кожей. Продукт следует хранить в сухих вентилируемых помещениях, вдали от источников тепла, искр и открытого огня. Хранить в плотно закрытой оригинальной таре.

Эпихлоргидрин может окисляться свободнорадикальным процессом в жидкой или газовой фазах; эти реакции могут протекать как фотохимически инициированные атмосферные реакции.

Характеризуется двумя потенциально реактивными центрами: эпоксидным кольцом и атомом хлора. Наличие сильно напряженного 3-членного кольца делает эпихлоргидрин относительно реакционноспособным соединением.

Верхние дыхательные пути крыс-самцов Fischer F344 были изолированы хирургическим путем и подключены к специально разработанной системе потока. Трахеальное соединение верхних дыхательных путей и нижних дыхательных путей было прервано. Верхние дыхательные пути подвергались воздействию монометилового эфира пропиленгликоля, ацетата монометилового эфира пропиленгликоля, эпихлоргидрина, cmpd, которые включают пары, в то время как крыса спонтанно дышала из потока воздуха. Интактным крысам вводили в нос только одно и то же соединение, и в целях сравнения определяли процент абсорбированного пара. Были предприняты попытки соотнести результаты с растворимостью соединений в воде. Данные сравнивались с предсказаниями двухкомпонентных математических моделей. Было абсорбировано более 50-70% паров эпихлоргидрина, проходящих через изолированные верхние дыхательные пути. За исключением стирола и хлористого метилена, процент паров, абсорбируемых верхними дыхательными путями, был примерно таким же, как у животных, подвергшихся воздействию только нижних дыхательных путей и носа. Не было никакой корреляции между абсорбцией при URT и растворимостью в воде. Математические модели обычно точно предсказывали поглощение паров нижними дыхательными путями и интактными животными. Модели серьезно занижали абсорбцию эпихлоргидрина верхними дыхательными путями. / Результаты показывают /, что распределение воздуха в крови может учитывать абсорбцию химических веществ верхними дыхательными путями, но только при учете других метаболических и физиологических параметров.

Самые высокие концентрации в тканях грызунов были обнаружены в носу после вдыхания и в желудке после приема внутрь. У крыс, независимо от пути воздействия, большая часть абсорбированного эпихлоргидрина метаболизируется быстро, часть выводится в виде диоксида углерода через легкие, а часть в виде водорастворимых соединений с мочой.

Основным метаболитом (14) C-эпихлоргидрина в моче после перорального введения крысам ранее было идентифицировано N-ацетил-S- (3-хлор-2-гидроксипропил) -L-цистеин в дозе 36% от введенной дозы. В аналогичном исследовании, описанном здесь, 1,2-дибром-3-хлорпропан метаболизировался по крайней мере до 20 радиоактивных метаболитов в моче. N-ацетил-S- (3-хлор-2-гидроксипропил) -L-цистеин был лишь второстепенным метаболитом (4%) 1,2-дибром-3-хлорпропана. Эпихлоргидрин метаболизируется in vitro микросомами печени крысы до альфа-хлоргидрина, но 1,2-дибром-3-хлорпроан не метаболизируется до эпихлоргидрина или альфа-хлоргидрина в аналогичных условиях. Ковалентное связывание радиоактивности с микросомальными белками печени происходило для обоих субстратов, но было меньше для (14) C-эпихлоргидрина, чем для (14) C-1,2-дибром-3-хлорпропана. Добавление 3,3,3-трихлорпропиленоксида, ингибитора эпоксидгидролазы, увеличивало степень связывания эпихлоргидрина с белком, но уменьшало количество связанного (14) C-1,2-дибром-3-хлорпропана. Данные показывают, что эпихлоргидрин не является значимым метаболитом 1,2-дибром-3-хлорпропана in vivo или in vitro у крыс и вряд ли может быть ответственным за токсичность 1,2-дибром-3-хлорпропана.

В течение 20 минут после перорального или внутрибрюшинного введения эпихлоргидрина мышам соединение больше не обнаруживалось в крови с помощью газовой хроматографии с масс-спектрометрическим детектированием, а уровень 3-хлор-1,2-пропандиола достиг пика. Последнее можно было измерить до 5 часов после воздействия.

Используется в основном для производства глицерина, немодифицированных эпоксидных смол (эпихлоргидрин-бисфенол А) и эластомеров. Некоторые другие продукты, изготовленные из эпигидрина, включают глицидиловые эфиры, эпихлоргидрин-полиамидные смолы и соли сульфонатов алкилглицерилового эфира.

Эпихлоргидрин коммерчески получают путем высокотемпературного хлорирования пропилена до аллилхлорида с последующей хлоргидратацией хлорноватистой кислотой с образованием изомерных глицериндихлоргидринов. Затем смесь дегидрохлорируют щелочью с получением эпихлоргидрина.

Эпихлоргидрин в воде может быть проанализирован путем прямого ввода водной пробы в газовый хроматограф. Диапазон потенциальной чувствительности составляет 1-10 ppm. Определение эпихлоргидрина в воде на уровне нескольких частей на миллиард проводилось экстракцией водных образцов эфиром и анализом экстракта методом газовой хроматографии-масс-спектрометрии. Этот метод обеспечивает высочайшую чувствительность и высокую специфичность.

Эпихлоргидрин определяли в образцах воды путем экстракции образцов воды четыреххлористым углеродом и спектрофотометрического определения оптической плотности при 1,274 л / см (длина волны не указана).

Эпихлоргидрин был определен объемным или титриметрическим анализом.

Уровни эпихлоргидрина в образцах крови мышей-самцов определяли с помощью газового хроматографа с пламенно-ионизационным детектором (метод экстракции не указан).

Опасности для здоровья эпихлоргидрина
Это соединение едкое как жидкость, так и газ. Наблюдается раздражение глаз и кожи, сенсибилизация кожи. Воздействие эпихлоргидрина вызвало воспаление легких, астматический бронхит, а также повреждение печени и почек. При острых отравлениях смерть может наступить в результате паралича дыхания.

Краткое описание опасностей эпихлоргидрина
Эпихлоргидрин в основном используется в производстве эпоксидных смол. Острое (кратковременное) вдыхание эпихлоргидрина на рабочем месте вызвало раздражение глаз, дыхательных путей и кожи рабочих. При высоких уровнях воздействия у людей могут наблюдаться тошнота, рвота, кашель, затрудненное дыхание, воспаление легких, отек легких и поражения почек. Хроническое (долгосрочное) профессиональное воздействие эпихлоргидрина на людей в воздухе связано с высоким уровнем заболеваний дыхательных путей и гематологическими эффектами. Повреждения носовых ходов, дыхательных путей и почек наблюдались у грызунов, подвергшихся воздействию эпихлоргидрина путем вдыхания в течение острого или хронического периода. У крыс, подвергшихся ингаляционному воздействию, наблюдается повышенная частота опухолей носовой полости. EPA классифицировало эпихлоргидрин как группу B2, вероятный канцероген для человека.

Действие эпихлоргидрина на кожу, глаза и дыхательные пути может длиться несколько часов. Эпихлоргидрин вызывает дерматит.

Пожаротушение
Если пожар становится неконтролируемым или контейнеры подвергаются прямому воздействию пламени, эвакуируйтесь в радиусе 1500 футов. Изолируйте на полмили во всех направлениях, если автоцистерна или грузовик попали в пожар. Эпихлоргидрин может бурно реагировать с водой. Используйте водяной спрей, сухой химикат, пену или двуокись углерода. Для разбавления пролитых веществ до негорючих смесей можно использовать водяной спрей. Если утечка или разлив не загорелся, используйте водяную струю для рассеивания паров. Контейнеры, подверженные воздействию огня, должны быть охлаждены водой.

Эпихлоргидрин - это отходящий химический поток, который может быть окончательно удален путем контролируемого сжигания. Сжигание, желательно после смешивания с другим горючим топливом. Следует проявлять осторожность, чтобы обеспечить полное сгорание, чтобы предотвратить образование фосгена. Для удаления образующихся галогеновых кислот необходим кислотный скруббер.

Эпихлоргидрин следует хранить в плотно закрытых емкостях с этикетками в огнеупорных, прохладных, сухих помещениях. Обеспечьте вентиляцию пола. Эпихлоргидрин разрушает сталь в присутствии влаги. Состав следует хранить вдали от сильных кислот и оснований, цинка, алюминия, хлоридов металлов, спиртосодержащих материалов, изопропиламина, трихлорэтилена и окислителей.

Эпихлоргидрин - это вещество, для которого было опубликовано уведомление Федерального реестра, в котором учитывались серьезные последствия для здоровья, в том числе рак, от воздействия вещества из окружающего воздуха.

Тепло, выделяющееся при реакции эпихлоргидрина с кислотами, щелочами, активным водородом, включая воду, и некоторыми солями, может вызвать перелив из контейнера или взрыв.

В результате аварии поезда в январе 1978 года в Западной Вирджинии более 20 000 галлонов эпихлоргидрина было разлито примерно в 150 футах от реки Огайо, недалеко от центра городка Пойнт-Плезант. Хотя сообщалось, что химикат не загрязнил реку Огайо, местные власти приказали удалить около 1 акра почвы (несколько футов в глубину). Уровень эпихлоргидрина в воде из скважин, ближайших к месту разлива, в то время составлял 75 частей на миллион. Городские колодцы были закрыты после оценки подземного движения. После закрытия колодцев вода поступала из радиального коллектора в нескольких милях от города.

Оценка: недостаточно доказательств канцерогенности эпихлоргидрина для людей. Имеется достаточно доказательств канцерогенности эпихлоргидрина на экспериментальных животных. Общая оценка: эпихлоргидрин, вероятно, канцерогенен для человека (группа 2А). При проведении общей оценки Рабочая группа приняла во внимание известную химическую реакционную способность эпихлоргидрина и его прямую активность в широком диапазоне генетических тестов.

Краткое изложение токсичности эпихлоргидрина

ИДЕНТИФИКАЦИЯ:
Эпихлоргидрин - бесцветная жидкость, пары которой образуют с воздухом взрывоопасные смеси. При горении выделяются фосген, хлористый водород и окись углерода. Кислоты, щелочные растворы и галогенидные соли инициируют реакции полимеризации. Соединение очень реактивно с металлами, такими как цинк, алюминий, безводные галогениды металлов, сильные кислоты и основания, а также со спиртосодержащими материалами. В присутствии влаги эпихлоргидрин вызывает коррозию стали. Эпихлоргидрин имеет запах хлороформа. Растворим в воде. Эпихлоргидрин используется для производства глицерина и немодифицированных эпоксидных смол. Он также используется в производстве эластомеров, глицидилового эфира, сшитого пищевого крахмала, смол для повышения прочности во влажном состоянии для бумажной промышленности, смол для обработки воды, поверхностно-активных веществ, ионообменных смол, пластификаторов, красителей, фармацевтических продуктов, эмульгаторов, смазок и клеев.

ВОЗДЕЙСТВИЕ НА ЧЕЛОВЕКА: Исходя из характера использования, а также химических и физических свойств эпихлоргидрина, воздействие на человека в основном носит профессиональный характер: вдыхание паров, прямой контакт с кожей и незначительное воздействие в результате потребления пищи. Пять человек-добровольцев показали значительные изменения на электроэнцефалограмме скачков напряжения альфа-ритма при воздействии паров эпихлоргидрина. Сообщалось о жжении глаз и слизистой оболочки носа наряду с раздражением горла. Было описано семь случаев попадания эпихлоргидрина на руки, бедра или ступни. В двух случаях эпихлоргидрин смешивали с метанолом. Все разливы привели к длительным химическим ожогам с латентным периодом от 10 минут до нескольких часов до появления первых симптомов. Покраснение, отек, отек, эрозия и изъязвление. Сообщалось об одном случае, когда 39-летний мужчина сделал несколько глубоких вдохов парами эпихлоргидрина. Первоначально наблюдалось лишь легкое раздражение глаз и горла с головной болью, тошнотой и рвотой; позже развился хронический астматический бронхит. Несколько биопсий за 2-летний период показали жировую дегенерацию вместе с функциональными нарушениями печени.

ЖИВОТНЫЕ / РЫБЫ / РАСТЕНИЯ / БАКТЕРИАЛЫ / ПРОТОЗОАНЫ / ИССЛЕДОВАНИЯ: Когда хвосты мышей были погружены в неразбавленный эпихлоргидрин на 15-60 минут, большинство из них умерло, проявив серьезное системное отравление. В течение 7 дней 50% кроликов погибли после нанесения эпихлоргидрина на закрытый участок бритой кожи в течение 24 часов. Через восемь часов после перорального введения эпихлоргидрина крысам менее 10% дозы было восстановлено в желудочно-кишечном тракте; пиковые уровни в тканях наблюдались примерно через 2 часа после дозирования у мужчин и через 4 часа у женщин. Почти весь перорально принятый эпихлоргидрин абсорбировался из желудочно-кишечного тракта крыс. После всасывания крысами эпихлоргидрин широко распространился по многим тканям. Концентрации эпихлоргидрина, обнаруженные в крови через 2-4 часа после перорального приема, впоследствии были превышены в 2 или более раз в желудке и кишечнике, почках, простате и слезных железах и печени. Непосредственно после вдыхания такие уровни наблюдались в основном в эпителии носовых раковин, слезных железах, почках, печени и толстой кишке. В моче крыс были идентифицированы следующие метаболиты: 2,3-дигидроксипропил-S-цистеин и его меркаптуровая кислота, бета-хлоруксусная кислота, щавелевая кислота и 1,3-бис-меркаптилпропанол-2-ол. Эпихлоргидрин является алкилирующим агентом, и было обнаружено, что он реагирует с основаниями нуклеиновых кислот дезоксигуанозином и дезоксиаденозином in vitro. После острой интоксикации через рот, вдыхание или через кожу смерть наступила в результате дыхательной недостаточности. При смертельных дозах гистопатологические изменения были обнаружены в легких, печени, почках, надпочечниках и щитовидной железе мышей и крыс. Острое раздражение дыхательных путей с кровотечением и тяжелым отеком у крыс наблюдалось после ингаляции или перорального приема. У крыс, которым однократно вводили п / к эпихлоргидрин, в первые дни после воздействия наблюдалась нефротоксическая дегенерация эпителия проксимальных канальцев с ишемическим некрозом коркового вещества. Эта фаза сопровождалась анурией или олигурией, а затем смертью. Отмечалась почечная недостаточность наряду с функци&