EPİKLOROHİDRİN

EPİKLOROHİDRİN (EPICHLOROHYDRINE)

Epiklorohidrin (ECH olarak kısaltılır), bir organoklorin bileşiği ve bir epoksittir. Adına rağmen halohidrin değildir. Keskin, sarımsak benzeri bir kokuya sahip, suda orta derecede çözünür, ancak çoğu polar organik çözücü ile karışabilen renksiz bir sıvıdır. Genellikle sağ ve sol elli enantiyomerlerin rasemik bir karışımı olarak bulunan şiral bir moleküldür. Epiklorohidrin oldukça reaktif bir elektrofilik bileşiktir ve gliserol, plastikler, epoksi yapıştırıcılar ve reçineler, epoksi seyrelticiler ve elastomerlerin üretiminde kullanılır.

Synonyms:
2-(Chloromethyl)oxirane; (Chloromethyl)oxirane; Epichlorohydrin; 1-Chloro-2,3-epoxypropane; γ-Chloropropylene oxide; Glycidyl chloride; ECH; Epiklorohidirin; Epiklorohidrine; epichlorohydrine; Epiklorohidrin; Epiklorohidrine; Epiclorohidrin; epichlorohydrin; Epichlorohydrin; Epiklorohidrine; Epichlorohidrine; Epichlorhydrin; epiklorohidrin; 1-Chloro-2,3-epoxypropane; 2-Chloromethyl oxirane; 2,3-Epoxypropyl chloride epichlorohydrine; chloromethyloxirane; γ-chloropropylene Epichlorohydrin; EPICHLOROHYDRIN; 2-(Chloromethyl)oxirane; 106-89-8; Epichlorhydrin; 1-Chloro-2,3-epoxypropane; Glycidyl chloride; Oxirane, (chloromethyl)-; Epichlorhydrine; Chloromethyloxirane; 1,2-Epoxy-3-chloropropane; 2,3-Epoxypropyl chloride; Chloropropylene oxide; 3-Chloro-1,2-epoxypropane; Glycerol epichlorhydrin; Epichloorhydrine; Glycerol epichlorohydrin; 3-Chloropropylene oxide; (CHLOROMETHYL)OXIRANE; Epicloridrina; 3-Chloro-1,2-propylene oxide; Epichlorohydryna; Epichlorophydrin; (Chloromethyl)ethylene oxide; alpha-Epichlorohydrin; epi-Chlorohydrin; 3-Chloropropene-1,2-oxide; SKEKhG; Oxirane, 2-(chloromethyl); (+/-)-Epichlorohydrin; Epoxypropyl chloride; gamma-Chloropropylene oxide; Propane, 1-chloro-2,3-epoxy-; 1-Chlor-2,3-epoxy-propan; 1-Cloro-2,3-epossipropano; 2-Chloromethyl-oxirane; 1-Chloor-2,3-epoxy-propaan; Rcra waste number U041; (+/-)-2-(Chloromethyl)oxirane; Allyl chloride oxide; DL-a-Epichlorohydrin; Epoxy-3-chloropropane; Caswell No. 424; (chloromethyl)-Oxirane; Chloropropylene;.alpha.-Epichlorohydrin; epichlorohydrine; Epicloridrina [Italian]; Epichloorhydrine [Dutch]; Epichlorhydrine [French]; Epichlorohydryna [Polish]; (RS)-3-chloro-1,2-epoxypropane; NSC 6747; Alyl chloride oxide; Chloropropyl epoxide;.gamma.-Chloropropylene oxide; CCRIS 277; HSDB 39; (DL)-.alpha.-Epichlorohydrin; 3-Chloropropyl epoxide; Epichlorohydrin, 99%; Oxirane,(chloromethyl)-; Chloro-1,2-epoxypropane; Chloro-2,3-epoxypropane; epiklorhidrin; epiklorohydrin; epiklorohidrin; epiklor hidrin; epichlorohydrine; epiklorhidrin; epiklorohidrin; epichlorohydrine; epichlorohydrine; ECH; Chloropropene-1,2-oxide; 3-Chloro-propylene oxide; 2-(chloromethyl)-oxirane; EINECS 203-439-8; UN2023; 1-Chlor-2,3-epoxy-propan [German]; RCRA waste no. U041; 1-Chloor-2,3-epoxy-propaan [Dutch]; 1-Cloro-2,3-epossipropano [Italian]; Chloro-1,2-propylene oxide; oxirane, 2-(chloromethyl)-; (chloromethyl) Ethylene oxide; 1-chloro-2,3-epoxy-propane; 1-Chloro-2,3-epoxy propone; 56227-39-5; ECH; EPI; Polidexide; Oxirane, (chloromethyl)-, (R)-; Epichlorohydrin, 99%, AcroSeal(R); Polidexidi sulfas; 2596849; CAS-106-89-8; C3H5ClO; Sulfate de polidexide; Sulfato de polidexido; 5-17-01-00020 (Beilstein Handbook Reference); CCRIS 6387; epichiorohydrin; Polidexidi sulfas [INN-Latin]; epi-chlorohydrine; a-Epichlorohydrin; Epichloro hydrine; BRN 1420785; Sulfate de polidexide [INN-French]; Sulfato de polidexido [INN-Spanish]; (rs)-epichlorohydrin; (+) epichlorohydrin; (-) epichlorohydrin; 2-chloromethyloxirane; (?)-Epichlorohydrin; chloromethyl) Oxirane; (rac)-epichlorohydrin; Cardolite NC-513; racemic epichlorohydrin; beta-epoxypropylchloride; racemic epichlorohydrine; Epoxy-3-chlor opropane; 3-Chloropro pylene Oxide; 2-(chloromethyl) Oxirane; ech; (DL)-alpha-Epichlorohydrin; (RS)-(chloromethyl)oxirane; 3-chloro-1,2-epoxypropene; Epichlorohydrin Reagent Grade; (+/-)-1-Chloro-2,3-epoxypropane; Epichlorohydrin [UN2023] [Poison]; Epichlorohydrin [UN2023] [Poison]; (+/-)-Epichlorohydrin, analytical standard; DB-018066; Epichlorhydrin 1000 microg/mL in Methanol; LS-101030; E0012; Epichlorhydrin 100 microg/mL in Cyclohexane; (+/-)-Epichlorohydrin, purum, >=99% (GC); (+/-)-Epichlorohydrin, puriss., >=99.5% (GC); Starch, 2-(diethylamino)ethyl 2-((2-(diethylamino)ethyl)diethylammonio)ethyl ether, chloride, hydrochloride, polymer with (chloromethyl)oxirane

Epiklorohidrin

CAS NO.: 106-89-8
EC NO.: 203-439-8

Epiklorohidrinin Özellikleri
Kimyasal formül C3H5ClO
Molar kütle 92,52 g / mol
Görünüm renksiz sıvı
Koku sarımsak veya kloroform benzeri
Yoğunluk 1.1812 g / cm3
Erime noktası -25.6 ° C (-14.1 ° F; 247.6 K)
Kaynama noktası 117,9 ° C (244,2 ° F; 391,0 K)
Suda çözünürlük% 7 (20 ° C)
Buhar basıncı 13 mmHg (20 ° C) 

Epiklorohidrin Üretimi
Epiklorohidrin geleneksel olarak alil klorürden, iki izomerik alkolden oluşan bir karışım sağlayan hipokloröz asidin eklenmesiyle başlayarak iki aşamada üretilir:

İkinci aşamada, bu karışım epoksit vermek için baz ile muamele edilir:

Bu şekilde, yılda 800.000 tondan (1997) fazla Epiklorohidrin üretilir.

Epiklorohidrinin gliserol yolları
Epiklorohidrin ilk olarak 1848'de Marcellin Berthelot tarafından tanımlandı. Bileşik, gliserol ve gaz halindeki hidrojen klorür arasındaki reaksiyonlar üzerindeki çalışmalar sırasında izole edildi.

Berthelot'un deneyini anımsatan gliserolden Epiklorohidrine (GTE) bitkiler ticarileştirildi. Bu teknoloji, biyoyakıtların işlenmesinden elde edilen ucuz gliserolün varlığından yararlanır. Dow Chemical tarafından geliştirilen süreçte gliserol, bir karboksilik asit katalizörü varlığında hidrojen klorür ile işlendiğinde iki ikame reaksiyonundan geçer. Bu, allil klorür / hipokloröz asit işleminde oluşan aynı ara üründür ve daha sonra Epiklorohidrin oluşturmak için benzer şekilde baz ile işlenir.

Diğer yollar
Daha az klorlu ara madde içeren yollar ilgi çekmeye devam etti. Böyle bir işlem, alil klorürün epoksidasyonunu gerektirir.

Epiklorohidrin Uygulamaları
Gliserol ve epoksi reçineleri sentezi
Epiklorohidrin, esas olarak epoksi reçinelerin üretiminde bir yapı taşı olan bisfenol A diglisidil etere dönüştürülür. Aynı zamanda diğer reçineler ve polimerler için monomerlerin öncüsüdür. Diğer bir kullanım, sentetik gliserole dönüştürmedir. Bununla birlikte, gliserolün bir atık ürün olduğu biyodizel üretimindeki hızlı artış, piyasada gliserol bolluğuna yol açarak bu süreci ekonomik hale getirmiştir. Sentetik gliserol artık yalnızca hassas farmasötik ve kalite standartlarının çok yüksek olduğu biyoteknoloji uygulamalarında kullanılmaktadır.

Epiklorohidrinin küçük ve niş uygulamaları
Epiklorohidrin, birçok organik bileşiğin sentezinde çok yönlü bir öncüdür. Örneğin, patlayıcı ve itici bileşimlerde kullanılan enerjik bir bağlayıcı olan glisidil nitrata dönüştürülür. Epiklorohidrin, sodyum nitrat gibi bir alkali nitrat ile reaksiyona girerek glisidil nitrat ve alkali klorür üretir. Selüloz, reçineler ve boyalar için bir çözücü olarak kullanılır ve bir böcek fümigantı olarak kullanım alanı bulmuştur.

Epiklorohidrinden yapılan polimerler, örneğin poliamid-Epiklorohidrin reçineleri kağıt takviyesinde ve gıda endüstrisinde çay poşetleri, kahve filtreleri ve sosis / salam kılıflarının yanı sıra su arıtmada kullanılır.

Epiklorohidrinin önemli bir biyokimyasal uygulaması, dekstranlardan Sephadex boyut dışlama kromatografik reçinelerinin üretimi için çapraz bağlama maddesi olarak kullanılmasıdır.

Epiklorohidrin Güvenliği
Epiklorohidrin, birçok uluslararası sağlık araştırma ajansı ve grubu tarafından insanlarda olası veya olası bir kanserojen olarak sınıflandırılmıştır. Yüksek seviyelerde Epiklorohidrin'in uzun süreli oral tüketimi mide sorunlarına ve kanser riskinin artmasına neden olabilir. Solunum yoluyla Epiklorohidrine mesleki maruziyet akciğer tahrişine ve akciğer kanseri riskinin artmasına neden olabilir.

Epiklorohidrin, ayrışmaya kadar ısıtıldığında hidroklorik asit ve diğer klorlu bileşiklerin toksik dumanlarını yayan tahriş edici, kloroform benzeri bir kokuya sahip uçucu ve yanıcı, berrak, renksiz, sıvı, klorlu siklik bir eterdir. Epiklorohidrin, epoksi reçineler, sentetik gliserin ve elastomerlerin üretiminde kullanılmaktadır. Epiklorohidrine maruz kalma, gözleri, cildi ve solunum sistemini tahriş eder ve kimyasal pnömoniye, pulmoner ödem ve böbrek lezyonlarına neden olabilir. Bu madde aynı zamanda kanı da etkiler. Epiklorohidrinin bir insan kanserojeni olduğu tahmin edilmektedir ve solunum kanseri gelişme riskinde artışla ilişkili olabilir. (NCI05)

NCI Eş Anlamlılar Sözlüğü (NCIt)
Epiklorohidrin, metil hidrojenlerden birinin klor ile ikame edildiği 1,2-epoksipropen olan bir epoksittir. Bir organoklor bileşiği ve bir epoksittir. 1,2-epoksipropandan türemiştir.

(Klorometil) oksiran, alfa-Epiklorohidrin veya 1-kloro-2, 3-epoksipropan olarak da bilinir, epoksitler olarak bilinen organik bileşikler sınıfına aittir. Epoksitler, üç halka atomlu (bir oksijen ve iki karbon atomlu) (Klorometil) oksiran, sıvı, çözünür (suda) ve son derece zayıf bazik (esasen nötr) bir bileşik (pKa'sına dayalı olarak) olarak bulunan siklik bir eter içeren bileşiklerdir.. Hücre içinde, (klorometil) oksiran, öncelikle sitoplazmada bulunur (Klorometil) oksiran, 1,2-epoksipropandan biyosentezlenebilir.

Epiklorohidrin, endüstriyel bir çözücü olarak kullanılan klorlu bir epoksi bileşiğidir.Epiklorohidrin, güçlü bir cilt tahriş edici ve kanserojendir.
(Klorometil) oksiran, Epoksitler ailesine ait gıda nişastası (Klorometil) oksirandaki dekstroz birimlerini çapraz bağlamak için kullanılır.
Bunlar, üç halka atomlu (bir oksijen ve iki karbon atomlu) bir siklik eter içeren bileşiklerdir. Epiklorohidrinin Moleküler Formülü C3H5ClO'dur.

Epiklorohidrin esas olarak epoksi reçinelerin üretiminde kullanılmaktadır. İşyerinde Epiklorohidrine akut (kısa süreli) soluma maruziyeti, işçilerin gözleri, solunum yolları ve cildinde tahrişe neden olmuştur.

Yüksek maruziyet seviyelerinde insanlarda bulantı, kusma, öksürük, zor nefes alma, akciğer iltihabı, akciğer ödemi ve böbrek lezyonları görülebilir.
İnsanların havada Epiklorohidrine kronik (uzun süreli) mesleki maruziyeti, yüksek düzeyde solunum yolu hastalığı ve hematolojik etkilerle ilişkilidir.

Akut veya kronik süre boyunca inhalasyon yoluyla Epiklorohidrine maruz kalan kemirgenlerde burun yolları, solunum yolu ve böbreklerde hasar gözlenmiştir. İnhalasyon yoluyla maruz bırakılan sıçanlarda burun boşluğunun tümör insidansında artış gözlenmiştir.
EPA, Epiklorohidrini bir Grup B2, muhtemel insan kanserojeni olarak sınıflandırmıştır.
Epiklorohidrin, tahriş edici kloroform benzeri bir kokuya sahip berrak renksiz bir sıvıdır. Yoğunluk 9.8 lb / gal. Parlama noktası 87 ° F. Polimerize edilebilir. Polimerizasyon kapalı bir kap içinde gerçekleşirse, kap şiddetli bir yırtılmaya maruz kalır. Cildi ve solunum sistemini tahriş eder. Yutulduğunda toksiktir. Onaylanmış bir kanserojen. Havadan daha ağır buharlar. Plastik yapımında ve çözücü olarak kullanılır.

Hafif tahriş edici, kloroform benzeri bir kokuya sahip renksiz sıvı. Epiklorohidrin renksiz bir sıvıdır. Epiklorohidrin kokusu tatlı, keskin veya kloroform gibidir... genellikle hafif tahriş edici kloroform benzeri bir koku olarak algılanır.
Epiklorohidrinin Kaynama Noktası 760 mm Hg'de 241,7 ° F'dir Epiklorohidrinin Erime Noktası -54,4 ila -14,1 ° F. Epiklorohidrinin Parlama Noktası 93 ° F ve çözünürlük 50 ila 100 mg / mL 72 ° F Epiklorohidrin Yoğunluğu 1,18 ila 68 ° F'de 1.801 Epiklorohidrin, sıvı veya gaz fazlarında serbest radikal işlemiyle oksitlenebilir; bu reaksiyonlar, fotokimyasal olarak başlatılan atmosferik reaksiyonlar olarak meydana gelebilir.

Epiklorohidrinin birincil kullanımı, kaplamalarda, yapıştırıcılarda ve plastiklerde kullanılan epoksi reçinelerin üretimidir.
Epiklorohidrin ayrıca sentetik gliserin, tekstil, kağıt, mürekkep ve boyalar, çözücüler, yüzey aktif maddeler ve farmasötiklerin üretiminde de kullanılır.
Epiklorohidrin ayrıca ticari pestisitlerde inert bir bileşen olarak listelenmiştir. Epiklorohidrinin Endüstride Kullanımları yapıştırıcılar ve sızdırmazlık kimyasalları, ara maddeler, çözücülerdir (ürün formülasyonunun veya karışımının bir parçası haline gelir).

Epiklorohidrinin Tüketici Kullanım Alanları Yapıştırıcılar ve Sızdırmazlık Maddeleri, Boyalar ve Kaplamalardır.

Epiklorohidrin, endüstriyel bir çözücü olarak kullanılan klorlu bir epoksi bileşenidir. Epiklorohidrin cildi tahriş eder ve kanserojendir.
(Klorometil) oksiran, gıda nişastasında (Klorometil) oksilanın Epoksitler ailesinin dekstroz birimlerinin çapraz bağlanması için kullanılır.
Bunlar, üç halka atomu (bir oksijen ve iki karbon atomu) bir halkalı eter içeren bileşiklerdir. Epiklorohidrinin moleküler formülü C3H5ClO'dur.

Epiklorohidrin esas olarak epoksi reçinelerin üretiminde kullanılmaktadır. İşyerinde Epiklorohidrine akut (kısa süreli) solunum maruziyeti, gözlerde, solunum yollarında ve işçilerin cildinde tahrişe neden olmuştur.
Yüksek maruz kalma durumunda, insanlar mide bulantısı, kusma, öksürük, emziren solunum, akciğerlerde iltihaplanma, akciğer ödemi ve böbrek lezyonları yaşayabilir.

Havadaki insanlarda Epiklorohidrine maruz kalma, kronik (uzun süreli) mesleki maruziyet, yüksek düzeyde solunum yolu hastalıkları ve hematolojik etkilerle ilişkilidir.

Epiklorohidrin, akut veya kronik dönemler için inhalasyon yoluyla uygulanan kemirgenlerde, nazal geçişler, solunum yolları ve böbrekler hasar gördü. Solunan sıçanlarda nazal kavite tümör oranında bir artış gözlendi.

EPA, Epiklorohidrin'i olası insan kanserojeni Grup B2 olarak sınıflandırmıştır.
Epiklorohidrin, berrak kloroform benzeri bir kokuya sahip berrak renksiz bir sıvıdır. Yoğunluk 9.8 lb / gal. Parlama noktası 87 ° F'dir. Polimerize edilebilir. Polimerizasyon kapalı bir kapta gerçekleşirse,
Kap şiddetli yırtılmaya maruz kalır. Deriyi ve solunum sistemini tahriş edicidir. Yutulduğunda zehirlidir. Kanserojen tespit edildi. Plastik yapımında ve çözücü olarak kullanılır.

Epiklorohidrin, hafif tahriş edici ve kloroform benzeri bir kokuya sahip renksiz bir sıvıdır. Epiklorohidrinin akı serbest radikal tedavisi ile oksitlenebilir. Bu reaksiyonlar, fotokimyasal olarak başlatılan atmosferik reaksiyonlar şeklinde meydana gelebilir.
Epiklorohidrinin birincil kullanımı kaplamalarda, yapıştırıcılarda ve plastiklerde kullanılan epoksi reçinelerin üretiminde kullanılır.

Epiklorohidrin ayrıca sentetik gliserin, tekstil, kağıt, mürekkep ve boyalar, çözücüler, yüzey aktif maddeler ve farmasötik ürünlerin üretiminde kullanılır.
Epiklorohidrin, ticari böcek ilacında inert bir bileşen olarak listelenmiştir. Endüstride Epiklorohidrin kullanımı yapıştırıcılar ve sızdırmazlık kimyasalları, ara ürünler, çözücülerdir (ürün formülasyonunun veya karışımının bir parçası).
Epiklorohidrinin tüketici kullanımları yapıştırıcılar ve sızdırmazlık malzemeleri, boyalar ve kaplamalardır.

Epiklorohidrin, ayrışmaya kadar ısıtıldığında hidroklorik asit ve diğer klorlu bileşiklerin zehirli dumanlarını yayan, tahriş edici, kloroform benzeri bir kokuya sahip uçucu ve yanıcı, berrak, renksiz, sıvı, klorlu siklik bir eterdir. Epiklorohidrin, epoksi reçineler, sentetik gliserin ve elastomerlerin üretiminde kullanılmaktadır. Epiklorohidrine maruz kalma gözleri, cildi ve solunum yolunu tahriş eder ve kimyasal pnömoniye, akciğer ödemine ve böbrek lezyonlarına neden olabilir.

Epiklorohidrin (klorometiloksiran), CH2 (O) CH-CH2CI formülüne sahip organik bir maddedir, propilen oksidin bir kloro türevi. Epoksi reçineleri ve gliserin üretiminde kullanılan organik sentezde yaygın olarak kullanılmaktadır. Oldukça toksik, tahriş edici.

Epiklorohidrin, metil hidrojenlerden birinin klor ile ikame edildiği 1,2-epoksipropen olan bir epoksittir. Bir organoklor bileşiği ve bir epoksittir. 1,2-epoksipropandan türemiştir.

(Klorometil) oksiran, alfa-Epiklorohidrin veya 1-kloro-2, 3-epoksipropan olarak da bilinir, epoksitler olarak bilinen organik bileşikler sınıfına aittir. Epoksitler, üç halka atomlu (bir oksijen ve iki karbon atomlu) (Klorometil) oksiran, sıvı, çözünür (suda) ve son derece zayıf bazik (esasen nötr) bir bileşik (pKa'sına göre) olan siklik bir eter içeren bileşiklerdir.. Hücre içinde, (klorometil) oksiran esas olarak sitoplazmada bulunur (Klorometil) oksiran, 1,2-epoksipropandan biyosentezlenebilir.

Tercih edilen IUPAC adı
2- (Klorometil) oksiran
Diğer isimler
(Klorometil) oksiran
Epiklorohidrin
1-Kloro-2,3-epoksipropan
γ-Kloropropilen oksit
Glisidil klorür

Epiklorohidrinin fiziksel özellikleri
Tahriş edici bir kloroform kokusuna sahip renksiz, hareketli şeffaf bir sıvıdır, çoğu organik çözücüde suda çok az çözünür. Kaynama noktası +88 ° C olan su ile azeotropik bir karışım oluşturur ve% 75 Epiklorohidrin içerir. Çok sayıda organik sıvıyla azeotropik karışımlar oluşturur. Epiklorohidrin, asimetrik bir karbon atomunun varlığı nedeniyle optik olarak aktiftir.

Epiklorohidrinin kimyasal özellikleri
Epiklorohidrin, aktif bir epoksi grubu ve hareketli bir klor atomu olan kimyasal olarak oldukça reaktif bir bileşiktir.

Epiklorohidrinin halojenasyon reaksiyonu
Klor, normal koşullar altında Epiklorohidrin ile etkileşime girdiğinde 3,3-dikloropropilen oksit (3,3-dikloroepoksipropilen) oluşur:

Epiklorohidrinin hidroklorinasyon reaksiyonu
1,3-diklorohidrin oluşumu ile hem çözelti içinde hem de susuz ortamda normal sıcaklıkta kolayca hidrojen klorür ekler:

Epiklorohidrinin dehidroklorinasyon reaksiyonu
Az miktarda alkali varlığında, Epiklorohidrin, klorohidrinleri oluşturmak için bir veya daha fazla mobil hidrojen atomu içeren bileşikleri kolayca bağlar:

Alkali konsantrasyonundaki bir artışla reaksiyon, hidrojen klorürün ortadan kaldırılması ve epoksi grubunun indirgenmesiyle, ancak farklı bir konumda ilerler:

Epiklorohidrinin hidroliz reaksiyonu
Fazla alkali (çoğunlukla sodyum karbonat kullanılır) ve 100 ° C sıcaklıkta Epiklorohidrin yavaşça gliserine dönüştürülür.

Epiklorohidrinin hidrasyon reaksiyonu
Seyreltik inorganik asitlerin (sülfürik veya ortofosforik) varlığında Epiklorohidrin gliserol α-monoklorohidrin oluşturur
Sıcaklık yükseldikçe Epiklorohidrinin hidrasyonu artar.

Epiklorohidrinin esterifikasyon reaksiyonu
Epiklorohidrin alkollerle etkileşime girdiğinde, epoksi halkası, 2. pozisyonda bir hidroksil grubunun oluşumu ve bir eter oluşumu ile açılır.

Aminasyon reaksiyonu

Zaten normal sıcaklıktaki epiklorohidrin halka açıklığıyla amonyak veya aminler ekler

Epiklorohidrin, polimerik diglisid eter oluşturmak için difenilolpropan ile reaksiyona girer.

Diglisidether
Bu reaksiyon, istisnai özelliklerinden dolayı son zamanlarda çok yaygınlaşan epoksi reçinelerin üretimine bir örnektir.

Epiklorohidrinin polimerizasyon reaksiyonu
Epiklorohidrin polimerize olabilir. Kullanılan katalizöre bağlı olarak mobil sıvılar, yüksek viskoziteli yağlar veya reçine benzeri ürünler elde edilir.

Uygulama
Gliserin türevlerinin, boyaların ve yüzey aktif maddelerin sentezi için bir ara ürün olarak kullanılır; sentetik malzemelerin üretimi için (esas olarak epoksi reçineler).

Epiklorohidrinin toksikolojisi ve güvenliği
Eylemin genel niteliği
Tahriş edici ve alerjik etkiye sahiptir. Hayvanlar üzerinde yapılan deneylerde seçici olarak böbrekleri etkiler. Deriye nüfuz eder.

Epiklorohidrin oldukça zehirli ve yanıcı bir bileşiktir. Epiklorohidrin buharları, küçük konsantrasyonlarda bile solunduğunda mide bulantısı, baş dönmesi ve gözyaşı oluşumuna neden olur ve
uzun süreli maruz kalma daha ciddi sonuçlara yol açar (sıklıkla şiddetli pulmoner ödem oluşur). Epiklorohidrin deri ile temasında ve uzun süreli temas halinde dermatite neden olur,

Kimyasal formül: 3 H 5 ClO

Epiklorohidrinin salınım şekli ve görünümü: keskin bir kloroform kokusuna sahip renksiz sıvı.

Epiklorohidrin Üretimi
Ana üretim yöntemi, propil alkollerin klor türevlerini elde etmek için allil klorür (propilenin klorlanmasıyla elde edilir) ve hipokloröz asidin etkileşimine dayanır. Ayrıca alkali varlığında epoksi döngüsü kapanır. ECH ayrıca biyodizel üretiminin bir yan ürünü olan gliserin işlenerek elde edilir. Kimyasal sentez yolu benzerdir - gliserolün klorlanması ve ardından alkali varlığında epoksi bağının kapatılması.

Epiklorohidrinin Özellikleri:
Suda zayıf çözünür;
Çoğu polar organik çözücüyle karışabilir
Erime noktası -27 ° C; kaynama noktası 118 ° C

Epiklorohidrinin ana uygulama alanları ve yöntemleri
Ana uygulama - epoksi reçineleri ve yapıştırıcıların üretimi; iyon değişim reçineleri; ayrıca sentetik gliserin üretiminde bir ara maddedir. Boyalar, yüzey aktif maddeler, farmasötikler, yağlayıcılar dahil olmak üzere çeşitli organik sentez ürünleri için benzer bir hammaddedir. Solvent olarak kullanılabilir.

Epiklorohidrinin ÖZELLİKLERİ
Endeks Değeri
Temel madde içeriği, ağırlıkça% 99.9 min
Nem içeriği, ppm 500 maks
APHA renklilik 15 maks
20 О С'da yoğunluk, kg / l 1.180 - 1.1185
Paketleme:
- 240 kg net metal varil
- ISO tanklarında toplu.

Epiklorohidrinin güvenlik ve saklama kuralları
Ürün oldukça zehirlidir ve yanıcıdır. Ürün buharlarını solumaktan ve ciltle temasından kaçının. Ürün, kuru ve havalandırılan yerlerde ısı kaynaklarından, kıvılcımlardan ve açık alevlerden uzakta depolanmalıdır. Sıkıca kapalı orijinal kaplarda saklayın.

Epiklorohidrin, sıvı veya gaz fazlarında serbest radikal işlemiyle oksitlenebilir; bu reaksiyonlar, fotokimyasal olarak başlatılan atmosferik reaksiyonlar olarak meydana gelebilir.

Potansiyel olarak reaktif iki bölge ile karakterize edilir: epoksit halkası ve klor atomu. Oldukça gergin 3 üyeli halkanın varlığı Epiklorohidrin'i nispeten reaktif bir bileşik yapar.

Epiklorohidrin, ayrışmaya kadar ısıtıldığında hidroklorik asit ve diğer klorlu bileşiklerin toksik dumanlarını yayan, tahriş edici, kloroform benzeri bir kokuya sahip uçucu ve yanıcı, berrak, renksiz, sıvı, klorlu siklik bir eterdir. Epiklorohidrin, epoksi reçineler, sentetik gliserin ve elastomerlerin üretiminde kullanılmaktadır. Epiklorohidrine maruz kalma, gözleri, cildi ve solunum sistemini tahriş eder ve kimyasal pnömoniye, pulmoner ödem ve böbrek lezyonlarına neden olabilir. Bu madde aynı zamanda kanı da etkiler. Epiklorohidrinin bir insan kanserojeni olduğu tahmin edilmektedir ve solunum kanseri gelişme riskinde artış ile ilişkili olabilir.

Erkek Fischer F344 sıçanlarının üst solunum yolları cerrahi olarak izole edildi ve özel olarak tasarlanmış bir akış sistemine bağlandı. Üst solunum yolu ile alt solunum yolunun trakeal bağlantısı kesildi. Üst solunum yolu, sıçan bir hava akımından kendiliğinden nefes alırken buharları içeren propilen-glikol-monometil eter, propilen glikol monometil eter asetat, Epiklorohidrin, cmpd'ye maruz bırakıldı. Sağlam sıçanlar sadece aynı bileşiğe burnuna maruz bırakıldı ve karşılaştırma amacıyla emilen buhar yüzdeleri belirlendi. Sonuçları, bileşiklerin suda çözünürlüğü ile ilişkilendirmek için girişimlerde bulunuldu. Veriler, iki bölmeli matematiksel modelin tahminleriyle karşılaştırıldı. Epiklorohidrinin% 50 ila 70'inden fazlası, izole edilmiş üst solunum yolu dokularından geçen buharlar emildi. Stiren ve metilen klorür haricinde, üst solunum yolu tarafından emilen buharların yüzdesi, alt solunum yolunda ve buruna sadece maruz kalan hayvanlarda gözlenene yaklaştı. URT'deki absorpsiyon ile suda çözünürlük arasında hiçbir korelasyon yoktu. Matematiksel modeller genellikle buharların alt solunum yolları ve sağlam hayvanlar tarafından emilimini doğru bir şekilde tahmin etti. Modeller, Epiklorohidrinin üst solunum yolu tarafından emilimini ciddi şekilde hafife aldı. / Sonuçlar, kan havasının bölünmesinin, üst solunum yolu tarafından kimyasalların emiliminden sorumlu olabileceğini, ancak yalnızca diğer metabolik ve fizyolojik parametreler dikkate alındığında açıklanabilir.

Kemirgenlerde en yüksek doku konsantrasyonları inhalasyondan sonra burunda ve alımdan sonra midede bulundu. Sıçanlarda, maruziyet yoluna bakılmaksızın, emilen Epiklorohidrin'in çoğu hızla metabolize edilir, bir kısmı akciğerler yoluyla karbondioksit olarak ve bir kısmı da idrar yoluyla suda çözünür bileşikler olarak atılır.

(14) C-Epiklorohidrinin ana üriner metaboliti, sıçanlara oral uygulamadan sonra, daha önce uygulanan dozun% 36'sında N-asetil-S- (3-kloro-2-hidroksipropil) -L-sistein olarak tanımlandı. Burada bildirilen benzer bir çalışmada 1,2-dibromo-3-kloropropan, en az 20 radyoaktif idrar metabolitine metabolize edilmiştir. N-asetil-S- (3-kloro-2-hidroksipropil) -L-sistein, 1,2-dibromo-3-kloropropanın sadece küçük bir metabolitiydi (% 4). Epiklorohidrin, sıçan karaciğer mikrozomları tarafından in vitro olarak alfa-klorohidrine metabolize edildi, ancak 1,2-dibromo-3-kloroproan, benzer koşullar altında Epiklorohidrin veya alfa-klorohidrine metabolize edilmedi. Radyoaktivitenin karaciğer mikrozomal proteinlerine kovalent bağlanması, her iki substrat için meydana geldi, ancak (14) C-Epiklorohidrin için (14) C-1,2-dibromo-3-kloropropandan daha azdı. Epoksit hidrolazın bir inhibitörü olan 3,3,3-trikloropropilen oksit eklenmesi, Epiklorohidrinin proteine ​​bağlanma derecesini arttırmış, ancak bağlanan (14) C-1,2-dibromo-3-kloropropanın amojntini azaltmıştır. Veriler, Epiklorohidrinin sıçanda 1,2-dibromo-3-kloropropanın in vivo veya in vitro metabolitinde önemli olmadığını ve 1,2-dibromo-3-kloropropanın toksisitesinden sorumlu olma ihtimalinin düşük olduğunu göstermektedir.

Farelerde Epiklorohidrinin oral veya intraperitoneal uygulamasından sonra 20 dakika içinde, bileşik artık kütle spektrometrik saptamalı gaz kromatografisi ile kanda saptanamazken, 3-kloro-1,2-propandiol seviyesi bir zirveye ulaştı. İkincisi, maruziyetten 5 saate kadar ölçülebilirdi.

Esas olarak gliserol, modifiye edilmemiş epoksi reçineleri (Epiklorohidrin-bisfenol A reçinesi) ve elastomerlerin üretiminde kullanılır. Epihidrinden yapılan diğer birkaç ürün, glisidil eterler, Epiklorohidrin-poliamid reçineleri ve alkil gliseril eter solfonat tuzlarıdır.

Epiklorohidrin ticari olarak propilenin alil klorüre yüksek sıcaklıkta klorlanması ve ardından izomerik gliserol diklorohidrinleri oluşturmak için hipokloröz asit ile klorohidrasyon yoluyla hazırlanır. Karışım daha sonra Epiklorohidrin verecek şekilde alkali ile dehidroklorine edilir.

Sudaki epiklorohidrin, sulu bir numunenin bir gaz kromatografına doğrudan enjekte edilmesiyle analiz edilebilir. Potansiyel duyarlılık aralığı 1-10 ppm'dir. Sudaki Epiklorohidrin tayini, sulu numunelerin eter ile ekstraksiyonu ve ekstraktın gaz kromatografisi-kütle spektrometresi ile analizi ile milyarda birkaç kısım düzeyinde gerçekleştirilmiştir. Bu yöntem en yüksek hassasiyeti ve yüksek özgüllüğü sağlar.

Su örneklerinde epiklorohidrin karbon tetraklorür ile ekstrakte edilerek ve 1,274 1 / cm'de spektrofotometrik absorbans tayini (dalga boyu verilmemiştir) ile belirlenmiştir.

Epiklorohidrin volumetrik veya titrimetrik analizlerle belirlenmiştir.

Erkek farelerin kan numunelerindeki Epiklorohidrin seviyeleri, alev iyonizasyon detektörlü bir gaz kromatografı ile belirlendi (ekstraksiyon yöntemi verilmemiştir).

Epiklorohidrinin Sağlık Tehlikeleri
Bu bileşik hem sıvı hem de gaz olarak yakıcıdır. Gözlerde ve deride tahriş ve deri hassasiyeti gözlenmiştir. Epiklorohidrine maruziyet, akciğerlerde iltihaplanma, astımlı bronşit ve karaciğer ve böbrek hasarına neden olmuştur. Akut zehirlenmelerde solunum felci ölüme neden olabilir.

Epiklorohidrin Tehlike Özeti
Epiklorohidrin esas olarak epoksi reçinelerin üretiminde kullanılmaktadır. İşyerinde Epiklorohidrine akut (kısa süreli) soluma maruziyeti, işçilerin gözleri, solunum yolları ve cildinde tahrişe neden olmuştur. Yüksek maruziyet düzeylerinde, insanlarda bulantı, kusma, öksürük, zor nefes alma, akciğer iltihabı, akciğer ödemi ve böbrek lezyonları görülebilir. İnsanların havada Epiklorohidrine kronik (uzun süreli) mesleki maruziyeti, yüksek düzeyde solunum yolu hastalığı ve hematolojik etkilerle ilişkilidir. Akut veya kronik süre boyunca inhalasyon yoluyla Epiklorohidrine maruz kalan kemirgenlerde nazal geçişler, solunum yolu ve böbreklerde hasar gözlenmiştir. İnhalasyon yoluyla maruz bırakılan sıçanlarda burun boşluğunun tümör insidansında artış gözlenmiştir. EPA, Epiklorohidrini bir Grup B2, muhtemel insan kanserojeni olarak sınıflandırmıştır.

Deri, göz ve solunum yolu üzerindeki epiklorohidrin etkisi birkaç saat gecikebilir. Epiklorohidrin dermatite neden olur.

Yangın söndürme
Yangın kontrol edilemez hale gelirse veya konteynerler doğrudan aleve maruz kalırsa, 1.500 fitlik bir yarıçap için tahliye edin. Tank arabası veya kamyon yangına karışırsa her yöne yarım mil boyunca izole edin. Epiklorohidrin su ile şiddetli reaksiyona girebilir. Su spreyi, kuru kimyasal, köpük veya karbondioksit kullanın. Dökülmeleri yanıcı olmayan karışımlara seyreltmek için su spreyi kullanılabilir. Sızıntı veya dökülme tutuşmazsa, buharları dağıtmak için su spreyi kullanın. Yangına maruz kalan kapları suyla soğutun.

Epiklorohidrin, kontrollü yakma yoluyla nihai bertarafa tabi tutulabilen bir atık kimyasal akış bileşenidir. Yakma, tercihen başka bir yanıcı yakıtla karıştırıldıktan sonra. Fosgen oluşumunu önlemek için tam yanmayı sağlamak için özen gösterilmelidir. Üretilen halo asitleri uzaklaştırmak için bir asit temizleyici gereklidir.

Epiklorohidrin, sıkıca kapatılmış, etiketlenmiş kaplarda yangına dayanıklı, serin ve kuru odalarda saklanmalıdır. Zemine havalandırma uygulayın. Epiklorohidrin, nem varlığında çeliğe saldırır. Bileşik, güçlü asitler ve bazlar, çinko, alüminyum, metal klorürler, alkol içeren malzemeler, izopropilamin, trikloroetilen ve oksitleyici maddelerden uzakta depolanmalıdır.

Epiklorohidrin, maddeye ortam havası maruziyetinden kanser dahil olmak üzere ciddi sağlık etkilerinin değerlendirilmesini içeren bir Federal Kayıt duyurusu yayınlanmış bir maddedir.

Epiklorohidrinin asitler, alkaliler, su dahil aktif hidrojen ve belirli tuzlarla reaksiyona girmesiyle ortaya çıkan ısı, kaptan taşmaya veya patlamaya neden olabilir.

Ocak 1978'de Batı Virginia'da bir tren kazasında, 20.000 gal'den fazla Epiklorohidrin, Point Pleasant kasabasının merkezine yakın Ohio Nehri'nden yaklaşık 150 fit öteye döküldü. Kimyasalın Ohio Nehri'ni kirletmediği bildirilmesine rağmen, yerel yetkililer yaklaşık 1 dönümlük toprağın (birkaç fit derinliğinde) kaldırılmasını emretti. O sırada dökülme alanına en yakın kuyulardaki sudaki Epiklorohidrin seviyesi 75 ppm idi. Yer altı hareketi tahmin edildikten sonra şehrin kuyuları kapatıldı. Kuyuların kapanmasından bu yana su, şehirden birkaç kilometre uzakta bulunan bir radyal kolektörden elde edildi.

Değerlendirme: Epiklorohidrinin kanserojenliği için insanlarda yetersiz kanıt vardır. Deney hayvanlarında Epiklorohidrinin kanserojenliği konusunda yeterli kanıt vardır. Genel değerlendirme: Epiklorohidrin muhtemelen insanlar için kanserojendir (Grup 2A). Genel değerlendirmeyi yaparken, Çalışma Grubu Epiklorohidrinin bilinen kimyasal reaktivitesini ve çok çeşitli genetik testlerdeki doğrudan aktivitesini dikkate aldı.

Epiklorohidrinin Toksisite Özeti

KİMLİK:
Epiklorohidrin, buharın havada patlayıcı karışımlar oluşturduğu renksiz bir sıvıdır. Yanma sırasında fosgen, hidrojen klorür ve karbon monoksit açığa çıkar. Asitler, kostik çözeltiler ve halojenür tuzları polimerizasyon reaksiyonlarını başlatır. Bileşik, alkol içeren maddelerle birlikte çinko, alüminyum, susuz metal halojenürler, güçlü asitler ve bazlar gibi metallerle çok reaktiftir. Nem varlığında Epiklorohidrin çeliği aşındırır. Epiklorohidrin, kloroform benzeri bir kokuya sahiptir. Suda çözünür. Epiklorohidrin, gliserin ve modifiye edilmemiş epoksi reçinelerin üretiminde kullanılır. Ayrıca elastomer, glisidil eter, çapraz bağlı gıda nişastası, kağıt endüstrisi için ıslak mukavemetli reçineler, su arıtma reçineleri, yüzey aktif maddeler, iyon değişim reçineleri, plastikleştiriciler, boyar maddeler, farmasötik ürünler, emülgatörler, yağlayıcılar ve yapıştırıcıların üretiminde de kullanılır.

İNSAN MARUZ KALMA: Epiklorohidrinin kullanım modelleri ve kimyasal ve fiziksel özellikleri temelinde, insan maruziyeti, buhar soluma, doğrudan cilt teması ve gıda tüketiminden kaynaklanan hafif bir maruz kalma yoluyla esas olarak meslekitir. Beş gönüllü insan, bir Epiklorohidrin buharına maruz kaldıklarında alfa ritmindeki voltaj yükselmelerinde önemli elektroensefalogram değişiklikleri gösterdi. Boğaz tahrişi ile birlikte gözlerde ve burun mukozasında yanma olduğu bildirildi. Ellere, uyluklara veya ayaklara yedi Epiklorohidrin dökülme vakası tanımlanmıştır. İki durumda Epiklorohidrin, metanol ile karıştırıldı. Tüm dökülmeler, ilk semptomlar ortaya çıkmadan önce 10 dakika ile birkaç saat arasında değişen, uzun süreli kimyasal yanıklarla sonuçlandı. Kızarıklık, şişme, ödem, erozyon ve ülserasyon. Epiklorohidrin buharının birkaç derin soluğunu soluyan 39 yaşındaki bir erkeğin bir vaka bildirildi. Başlangıçta baş ağrısı, bulantı ve kusmayla birlikte gözlerde ve boğazda sadece hafif bir tahriş yaşandı; daha sonra kronik astımlı bronşit gelişti. 

HAYVAN / BALIK / BİTKİ / BAKTERİYEL / PROTOZOAN / ÇALIŞMALAR: Farelerin kuyrukları seyreltilmemiş Epiklorohidrine 15-60 dakika boyunca daldırıldığında, çoğu şiddetli sistemik zehirlenme göstererek öldü. 7 gün içinde, 24 saat boyunca tıkalı bir traşlanmış deri parçası üzerine Epiklorohidrin uygulamasından sonra tavşanların% 50'si öldü. Epiklorohidrin'in sıçanlara oral uygulamasından sekiz saat sonra dozun% 10'undan daha azı gastrointestinal sistemde geri kazanıldı; en yüksek doku seviyeleri, erkeklerde dozlamadan yaklaşık 2 saat sonra ve dişilerde 4 saat sonra meydana geldi. Hemen hemen tüm oral yoldan alınan Epiklorohidrin, sıçanların gastrointestinal sisteminden absorbe edildi. Sıçanlar tarafından emildikten sonra, Epiklorohidrin birçok dokuda geniş bir şekilde dağıldı. Ağızdan alımdan 2-4 saat sonra kanda bulunan Epiklorohidrin konsantrasyonları, daha sonra mide ve bağırsaklarda, böbreklerde, prostatta ve lakrimal bezlerde ve karaciğerde 2 veya daha fazla faktör tarafından aşıldı. İnhalasyondan hemen sonra, bu seviyeler esas olarak burun türbinlerinin epitelinde, gözyaşı bezlerinde, böbreklerde, karaciğerde ve kalın bağırsakta meydana geldi. Sıçanların idrarında aşağıdaki metabolitler tanımlanmıştır: 2,3-dihidroksipropil-S-sistein ve merkaptürik asit, beta-kloroasetik asit, oksalik asit ve 1,3-bis-merkaptilpropanol-2-ol. Epiklorohidrin bir alkilleyici ajandır ve in vitro nükleik asit bazları deoksiguanozin ve deoksiadenozin ile reaksiyona girdiği bulunmuştur. Ağız yoluyla akut zehirlenmeden sonra, soluma veya cilt maruziyeti ölüm, solunum yetmezliğine bağlıydı. Ölümcül dozlarda, fare ve sıçanların akciğerlerinde, karaciğerinde, böbreklerinde, adrenallerinde ve tiroid bezinde histopatolojik değişiklikler bulundu. İnhalasyon veya oral dozlamadan sonra sıçanlarda kanamayla birlikte akut solunum tahrişi ve şiddetli ödem meydana geldi. Epiklorohidrin ile sc enjekte edilen sıçanlar, maruziyetten sonraki ilk günlerde proksimal tübüllerin epitelinde iskemik korteks nekrozu ile nefrotoksik dejenerasyon gösterdi. Bu aşamaya anüri veya oligüri eşlik etti, ardından ölüm. Böbrek yetmezliği, proteinüri, idrarda artmış sodyum iyonu konsantrasyonu ve serumda artmış potasyum iyon konsantrasyonu gibi fonksiyonel bozukluklarla birlikte kaydedildi. Böbrek dokusunda sitokrom c-oksidaz, katalaz, glutamik pirüvik transaminaz ve daha az ölçüde alkalin fosfataz ve glutamik oksaloasetik transaminaz enzimlerinin aktivitesi inhibe edilirken, idrarda katalaz aktivitesi artmıştır. Hayatta kalan sıçanlarda böbreklerin rejenerasyonu, maruziyetten 5 gün sonra başladı.

Farelerde pentobarbital uyku süresinin artmasını ve sıçanlarda histaminaz aktivitesinde doza bağlı bir azalmayı içeren Epiklorohidrine 2 saat inhalasyon maruziyetinden sonra farelerde hafif histolojik karaciğer değişiklikleri de bulundu. Pamuk tohumu yağında% 80 çözelti Epiklorohidrin uygulaması tavşan gözünde kornea hasarına neden olmuştur. % 20'lik bir çözelti, ödemli kesin konjunktival ve palpebral iritasyona neden oldu. Pamuk tohumu yağı içinde% 5 Epiklorohidrin solüsyonu kullanılarak, tavşanların traşlanmış sırtında 24 saatlik bir tıkalı yama testinde şiddetli cilt tahrişi görüldü. 20 erkek Wistar sıçanından oluşan gruplar, 12 hafta boyunca haftada beş kez mide tüpü ile su içinde Epiklorohidrin aldı. Azalan vücut ağırlığı not edildi. İlk haftadan itibaren mide duvarının kalınlaşması, kanama, hiperplazi ve artan mitotik figür ve çekirdek sayısı gibi ön mide bazal hücre tabakasındaki değişikliklerde zamana ve doza bağlı artış gözlendi. 12 hafta sonra bazı sıçanlarda papillomlar ve skuamöz hücreli karsinomlar görüldü. 30 dişi ICR / HCA İsviçreli fareden oluşan her bir grup, 450 sıçana kadar haftada bir kez trikaprilinde bir ip Epiklorohidrin dozu aldı. 100 farelik bir grup, herhangi bir tedavi görmedi ve 50 farelik bir grup, aracı aldı. Papiller tümörler, 11 maruz kalan farenin ve 10 araç kontrol faresinin akciğerlerinde gözlemlendi. 40 C3H faresinden oluşan bir grup, 25 aya kadar sırtın kırpılmış orta hattı üzerinde haftada üç kez bir fırça dolusu seyreltilmemiş Epiklorohidrin ile boyandı. 17. ayda 30 fare hayattaydı ve 24. ayda sadece 1. Tümör bulunamadı. Dişi sıçanlar, gebeliğin 6. ve 15. günleri arasında pamuk tohumu yağında ağızdan Epiklorohidrin aldı. Daha yüksek doz seviyeleri barajlar için toksikti, embriyotoksik, fetotoksik veya teratojenik etki gözlenmedi. Dişi sıçanlar ve tavşanlar, gebeliğin 6. ve 15. veya 18. günleri arasında 7 saat / gün Epiklorohidrin buharlarını soluduklarında da benzer negatif sonuçlar elde edildi. Epiklorohidrin mavi ve yeşil algler, bakteriler, kabuklular ve balıklar için akut toksiktir.

Akut Maruz Kalma / Epiklorohidrin, pamuk tohumu yağı içinde% 0.01 oranında kobayların derisine tekrar tekrar uygulandığında veya modifiye edilmiş bir Draize duyarlılaştırma testi kullanılarak başka bir çalışmada hassaslaşma gözlenmedi. Başka bir çalışmada, kobaylarda duyarlılık bildirildi. Test prosedürü, kobay arkasına dört Epiklorohidrin uygulamasından, üçüncü uygulamada Freund adjuvanının intradermal enjeksiyonundan ve 2 haftalık bir dinlenme süresinden ve ardından Epiklorohidrin uygulamasından oluşuyordu.

Epiklorohidrinin doğal ve sentetik reçineler, sakızlar, selüloz esterler ve eterler, boyalar, vernikler, tırnak cilaları ve vernikler için çözücü olarak üretimi ve kullanımı, selüloit için çimento, çeşitli atık akımları yoluyla çevreye salınmasına neden olabilir. Havaya salınırsa, 25 ° C'de 16,4 mm Hg'lik bir buhar basıncı, Epiklorohidrinin yalnızca ortam atmosferinde bir buhar olarak var olacağını gösterir. Buhar fazlı Epiklorohidrin, fotokimyasal olarak üretilen hidroksil radikalleri ile reaksiyona girerek atmosferde bozunacaktır; Havadaki bu reaksiyonun yarı ömrünün 36 gün olduğu tahmin edilmektedir. Toprağa salınırsa, Epiklorohidrinin tahmini Koc 40'a göre çok yüksek hareketliliğe sahip olması beklenir. Nemli toprak yüzeylerinden buharlaşmanın, 3.0X10-5 atm-cu m'lik tahmini Henry Yasası sabitine dayalı önemli bir kader süreci olması beklenir /köstebek. Epiklorohidrin, buhar basıncına bağlı olarak kuru toprak yüzeylerinden uçabilir. Epiklorohidrinin nemli toprak yüzeylerinde hidrolize uğraması beklenmektedir. Sınırlı veriler, Epiklorohidrinin iklimlendirilmiş toprak ve yüzey sularında biyolojik bozunmaya uğrayabileceğini göstermektedir. Suya salınırsa, Epiklorohidrinin tahmini Koc'a göre suda asılı katılara ve çökeltiye adsorbe olması beklenmez. Su yüzeylerinden buharlaşmanın, bu bileşiğin tahmini Henry Yasası sabitine dayanan önemli bir kader süreci olması bekleniyor. Model nehir ve model göl için tahmini volatilizasyon yarı ömürleri sırasıyla 19 saat ve 12 gündür. Tahmini BCF 3, suda yaşayan organizmalardaki biyokonsantrasyon potansiyelinin düşük olduğunu göstermektedir. Hidrolizin, damıtılmış su ve simüle edilmiş deniz suyunda sırasıyla 8.2 günlük ve 5.3 günlük hidroliz yarı ömürlerine dayanan önemli bir çevresel kader süreci olması beklenmektedir. Epiklorohidrine mesleki maruziyet, Epiklorohidrin'in üretildiği veya kullanıldığı işyerlerinde bu bileşiğin solunması ve dermal temas yoluyla meydana gelebilir. Kullanım verileri, genel popülasyonun bu bileşiği içeren ürünlerle soluma ve deri teması yoluyla Epiklorohidrine maruz kalabileceğini göstermektedir.

Epiklorohidrinin doğal ve sentetik reçineler, zamklar, selüloz esterler ve eterler, boyalar, vernikler, tırnak emayeleri ve cilaları ve selüloit için çimento  için bir çözücü olarak üretimi ve kullanımı, çeşitli atık akışları  yoluyla çevreye salınmasına neden olabilir. ).

Bir sınıflandırma şemasına  göre, 0.45  log Kow ve regresyondan türetilmiş bir denklemden  belirlenen tahmini Koç değeri 40 , Epiklorohidrinin çok yüksek hareketliliğe sahip olmasının beklendiğini gösterir. toprak . Epiklorohidrinin nemli toprak yüzeylerinden buharlaşmasının, 16.4 mm Hg'lik bir buhar basıncından hesaplanan 3.0X10-5 atm-cu m / mol  tahmini Henry Yasası sabiti verildiğinde önemli bir kader süreci  olması beklenir. ) ve 65,900 mg / L (5) suda çözünürlük. Epiklorohidrinin kuru toprak yüzeylerinden uçma potansiyeli, buhar basıncına bağlı olarak mevcut olabilir . Epiklorohidrin, damıtılmış suda 8,2 günlük hidroliz yarı ömrüne bağlı olarak nemli toprak yüzeylerinde hidrolize uğrayabilir (6). Epiklorohidrin, 5 günlük bir inkübasyon periyodu boyunca bir kanalizasyon çamurunda teorik BOİ'nin% 3'üne ulaşmıştır, ancak iklime alışma (7) sonrasında teorik BOİ'nin% 14'üne ulaşmıştır, bu da iklimlendirilmiş topraklarda biyolojik bozunmanın önemli olabileceğini  önermektedir.

Bir sınıflandırma şemasına  göre, 0.45  log Kow ve regresyondan türetilmiş bir denklemden  belirlenen tahmini bir Koç değeri 40 , Epiklorohidrinin askıda katılara adsorbe olmasının beklenmediğini gösterir. ve sudaki tortu . Su yüzeylerinden buharlaşma bekleniyor , 16.4 mm Hg  buhar basıncı ve 65.900 mg / su çözünürlüğünden hesaplanan 3.0X10-5 atm-cu m / mol  tahmini Henry Yasası sabitine dayanılarak tahmin edilmektedir . L (5). Bu tahmini Henry Yasası sabiti ve bir tahmin yöntemi  kullanılarak, bir model nehir ve model göl için buharlaşma yarı ömürleri sırasıyla 19 saat ve 12 gündür . Bir sınıflandırma şemasına (6) göre, log Kow  ve regresyondan türetilmiş bir denklemden (7) tahmini 3 BCF , suda yaşayan organizmalarda biyokonsantrasyon potansiyelinin düşük olduğunu göstermektedir. Epiklorohidrinin hidroliz yarı ömrü damıtılmış suda 8,2 gün ve simüle edilmiş deniz suyunda 5,3 gündür (8). Epiklorohidrin, 5 günlük bir inkübasyon süresi boyunca bir kanalizasyon çamurunda teorik BOİ'nin% 3'üne ulaştı, ancak alışma sonrasında teorik BOİ'nin% 14'üne ulaştı (9); bu nedenle alıştırılmış sudaki biyolojik bozunma önemli olabilir .

Atmosferde  yarı uçucu organik bileşiklerin bir gaz / partikül bölünmesi modeline göre, 25 ° C'de 16,4 mm Hg buhar basıncına sahip Epiklorohidrinin  sadece ortamdaki bir buhar olarak var olması beklenmektedir. atmosfer. Buhar fazlı Epiklorohidrin, fotokimyasal olarak üretilen hidroksil radikalleri  ile reaksiyona girerek atmosferde bozulur; Bu reaksiyonun havada yarılanma ömrü, 25 ° C'de 4.4X10-13 cu cm / molekül-saniye hız sabitinden hesaplanan 36 gün  olarak tahmin edilmektedir .

Belirtilmemiş miktarda Epiklorohidrin, aktif çamur inokülumu ve Japon MITI testi kullanılarak 1 haftada teorik BOİ'nin% 18'ine ulaştı. Saf kültürler, Epiklorohidrini hızla 3-kloro-1,2-propandiol'e  biyolojik olarak parçalayabilmiştir. Epiklorohidrin, 5 günlük bir inkübasyon periyodu boyunca bir kanalizasyon çamurunda teorik BOİ'nin% 3'ünü elde etti, ancak alışma sonrasında teorik BOİ'nin% 14'ünü elde etti . Epiklorohidrin, 1 günlük bir alışma süresinin ardından aktif çamur bozunabilirlik testinde% 67 oranında biyolojik olarak parçalanmıştır .

Epiklorohidrinin fotokimyasal olarak üretilen hidroksil radikalleri ile buhar fazı reaksiyonunun hız sabiti 25 ° C'de 4,4X10-13 cu cm / molekül-sn olarak ölçülmüştür. Bu, cu cm başına 5X10 + 5 hidroksil radikalinin atmosferik konsantrasyonunda yaklaşık 36 günlük bir atmosferik yarı ömre karşılık gelir. Epiklorohidrin, saf su içinde hidrolize edilerek 1-kloro-2,3-propandiol elde edilir, yarılanma ömrü 8.2 gündür . Asit katalizi, hidroliz oranına% 10'dan daha az katkıda bulunur ve baz katalizi pH <10  'de saptanamaz. Epiklorohidrinin% 3 sodyum klorür (simüle edilmiş deniz suyu) içindeki hidroliz yarı ömrü 5,3 gündür . Epiklorohidrinin asidik sularda (pH = 2,5) bildirilen hidroliz yarı ömrü 3,3 gün ve alkali sularda (pH = 12) 2,6 gün olarak bildirilmiştir . Klorür gibi anyonlar epoksit halkasına saldırarak 1,3-dikloro-2-propanol  üretir. Fotokimyasal kirli hava koşullarını simüle etmek için 5 ppm nitrik oksit varlığında ışınlandığında, Epiklorohidrinin yarı ömrü 16 saattir (5).

Epiklorohidrin Koc, 0.45  log Kow ve regresyondan türetilmiş bir denklem  kullanılarak 40  olarak tahmin edilmektedir. Bir sınıflandırma şemasına  göre, bu tahmini Koc değeri, Epiklorohidrinin toprakta çok yüksek hareketliliğe  sahip olmasının beklendiğini göstermektedir.

Epiklorohidrin  için 0,45  log Kow ve regresyondan türetilmiş denklem  kullanılarak tahmini BCF 3 hesaplandı. Bir sınıflandırma şemasına  göre, bu BCF, suda yaşayan organizmalardaki biyokonsantrasyon potansiyelinin düşük olduğunu göstermektedir.

Epiklorohidrin için Henry Yasası sabiti, buhar basıncı, 16,4 mm Hg  ve suda çözünürlüğü 65,900 mg / L  üzerinden 3,0X10-5 atm-cu m / mol  olarak tahmin edilmektedir. Bu Henry Yasası sabiti, Epiklorohidrinin su yüzeylerinden buharlaşmasının beklendiğini gösterir . Bu Henry Yasası sabitine göre, model bir nehirden (1 m derinlik, 1 m / sn akan, 3 m / sn rüzgar hızı)  buharlaşma yarı ömrü 19 saat  olarak tahmin edilmektedir. Bir gölden modeldeki uçuculuk yarı ömrü (1 m derinlik, 0,05 m / sn akma, 0,5 m / sn rüzgar hızı)  12 gün  olarak tahmin edilmektedir. Bununla birlikte, bu sürecin yerini hızlı hidroliz alabilir . Epiklorohidrinin tahmini Henry Yasası sabiti, nemli toprak yüzeylerinden buharlaşmanın önemli bir kader süreci  olmasının beklendiğini gösterir. Epiklorohidrinin, buhar basıncına  bağlı olarak kuru toprak yüzeylerinden  buharlaşması beklenir.

Louisville, KY'deki kimya endüstrisi atıklarında tespit edildi, miktarı belirlenmedi. Poliüretan halı yastıklarından  emisyonlarda epiklorohidrin tanımlandı, miktarı belirlenmedi. Epiklorohidrinin atmosferik emisyonları, ABD'de 1983'te yapılan bir çalışmada 479.000 lbs / yıl olarak bildirilmiştir . Kimyasal bir tesisten  önceden arıtılmış kanalizasyon ile sağlanan bir belediye arıtma tesisinden elde edilen kanalizasyon örneklerinde epiklorohidrin tanımlandı, miktarı belirlenmedi.

Eski SSCB'de Epiklorohidrini atmosfere boşaltan bir fabrikaya 100 ila 200 metre mesafede, havadaki Epiklorohidrin konsantrasyonu 0,5 ila 1,2 mg / cu m arasında değişiyordu. 400 metrelik bir mesafede 29 numuneden 5'indeki seviyeler 0.2 mg / cu m'yi aştı; 600 metrede, Epiklorohidrin tanımlandı, ancak miktarı belirlenmedi.

NIOSH (NOES Araştırması 1981-1983), istatistiksel olarak, ABD'de 80.170 işçinin (bunların 14.921'i kadındır) potansiyel olarak epiklorohidrin'e maruz kaldığını tahmin etmiştir. Epiklorohidrine mesleki maruziyet, Epiklorohidrin'in üretildiği veya kullanıldığı  işyerlerinde bu bileşiğin solunması ve deri yoluyla temas yoluyla meydana gelebilir. Kullanım verileri, genel popülasyonun bu bileşiği  içeren ürünlerle soluma ve deri teması yoluyla Epiklorohidrine maruz kalabileceğini göstermektedir.