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L'acide éthanoïque est utilisé comme agent pour lyser les globules rouges avant l'examen des globules blancs.
L'acide éthanoïque est utilisé comme solvant dans la production de camphre, d'asperge et d'ingrédient de cuisine.
L'acide éthanoïque est utilisé comme bain d'arrêt pour le développement d'émulsions photographiques.
Numéro CAS : 64-19-7
Numéro CE : 200-580-7
Numéro MDL : MFCD00036152
Numéro E : E260 (conservateurs)
Formule moléculaire : C2H4O2 / CH3COOH
Poids moléculaire : 60,05 g/mol
SYNONYMES:
Acide éthanoïque, acide méthanecarboxylique, acide de vinaigre, acétate d'hydrogène, acide acétique glacial, acide éthylique, hydroxyde d'acétyle, E260 (additif alimentaire), acide acétique (aqueux), acide éthanoïque, acide acétique glacial, acide méthanecarboxylique, acide éthanoïque, vinaigre, acide éthylique, acide de vinaigre, acide méthanecarboxylique, fluide d'extraction TCLP 2, fusil de chasse, acide acétique glacial, acide éthanoïque glacial, acide éthanoïque, acide éthylique, acide acétique glacial, acide méthanecarboxylique, acide de vinaigre, CH3COOH, acétasol, acide acétique, acide acético, azote, amidon, octowy kwas, acide acétique, glacial, Kyselina octova, UN 2789, Aci-jel, fusil de chasse, monomère d'acide éthanoïque, NSC 132953, Acide acétique, Acide éthanoïque, Vinaigre (lorsqu'il est dilué), Acétate d'hydrogène, Acide méthanecarboxylique, Acide éthylique, Acide éthanoïque, Acide éthylique, Acide acétique glacial, Acide méthanecarboxylique, Acide de vinaigre, CH3COOH, Acétate, Acide acétique, Acido acetico, Azijnzuur, Essigsaeure, Octowy kwas, Acide acétique glacial, Kyselina octova, UN 2789, Aci-jel, Shotgun, Monomère d'acide éthanoïque, NSC 132953, Acide éthanoïque, vinaigre, acide éthylique, acide de vinaigre, acide méthanecarboxylique, Fluide d'extraction TCLP 2, shotgun, acide acétique glacial, acide éthanoïque glacial, Acide éthanoïque, Acide éthylique, Acide acétique glacial, Acide méthanecarboxylique, Acide de vinaigre, CH3COOH, acétasol, acide acétique, acide acétique, azote, amidon, octowy kwas, acide acétique glacial, Kyselina octova, UN 2789, Aci-jel, Shotgun, acide éthanoïque monomère, NSC 132953, BDBM50074329, FA 2:0, LMFA01010002, NSC132953, NSC406306, acide acétique pour HPLC >=99,8 %, AKOS000268789, ACIDUM ACETICUM [WHO-IP LATIN], DB03166, UN 2789, acide acétique >=99,5 % FCC FG, acide acétique naturel >=99,5 % FG, acide acétique ReagentPlus(R) >=99 %, CAS-64- 19-7, Code pesticide USEPA/OPP : 044001, Acide acétique USP 99,5-100,5 %, NCGC00255303-01, Acide acétique 1 000 microg/ml dans du méthanol, Acide acétique SAJ première qualité >=99,0 %, Acide acétique 1 000 microg/ml dans de l'acétonitrile, Acide acétique >=99,99 % à base de traces de métaux, Acide acétique JIS qualité spéciale >=99,7 %, Acide acétique purifié par double distillation, NS00002089, Acide acétique spectroscopique UV HPLC 99,9 %, EN300-18074, Acide acétique Vetec(TM) qualité réactif >=99 %, Supplément sélectif B Bifido pour la microbiologie, C00033, D00010, COMPOSANT ORLEX HC ACIDE ACETIQUE GLACIAL, Q47512, VOSOL HC COMPOSANT ACIDE ACÉTIQUE GLACIAL, Acide acétique qualité électronique glaciale 99,7 %, TRIDESILON COMPOSANT ACIDE ACÉTIQUE GLACIAL, A834671, ACETASOL HC COMPOSANT ACIDE ACÉTIQUE GLACIAL, Acide acétique >=99,7 % SAJ qualité super spéciale, ACIDE ACÉTIQUE GLACIAL COMPOSANT DE BOROFAIR, ACIDE ACÉTIQUE GLACIAL COMPOSANT D'ORLEX HC, ACIDE ACÉTIQUE GLACIAL COMPOSANT DE VOSOL HC, SR-01000944354, ACIDE ACÉTIQUE GLACIAL COMPOSANT DE TRIDESILON, SR-01000944354-1, ACIDE ACÉTIQUE GLACIAL COMPOSANT D'ACETASOL HC, L'acide acétique glacial répond aux spécifications de test USP, Français InChI=1/C2H4O2/c1-2(3)4/h1H3(H,3,4), Acide acétique >=99,7 % adapté à l'analyse des acides aminés, Acide acétique >=99,7 % pour titrage en milieu non aqueux, Acide acétique pour luminescence BioUltra >=99,5 % GC, Acide acétique pa ACS réactif réactif ISO réactif Ph. Eur. 99,8 %, Acide acétique de qualité semi-conducteur MOS PURANAL(TM) Honeywell 17926, Acide acétique glacial United States Pharmacopeia USP Reference Standard, Acide acétique puriss. pa ACS réactif réactif ISO réactif Ph. Eur. >=99,8 %, Acide acétique glacial Matériau de référence certifié secondaire d'étalon pharmaceutique, Acide acétique puriss. conforme aux spécifications analytiques de la Ph. Eur. BP USP FCC 99,8-100,5 %, acide acétique, acétate glacial, acide acétique, acide acétique, UNII-Q40Q9N063P, acide acétique, vinaigre distillé, méthanecarboxylate, acide acétique glacial [USP:JAN], acétasol (TN), acide acétique glacial pour LC-MS, vinaigre (sel/mélange), HOOCCH3, 546-67-8, acide acétique de qualité LC/MS, ACIDE ACÉTIQUE [II], ACIDE ACÉTIQUE [MI], réactif ACS acide acétique, bmse000191, bmse000817, bmse000857, Otic Domeboro (sel/mélange), EC 200-580-7, acide acétique (JP17/NF), ACIDE ACÉTIQUE [FHFI], ACIDE ACÉTIQUE [INCI], Acide acétique [pour LC-MS], ACIDE ACÉTIQUE [VANDF], NCIOpen2_000659, NCIOpen2_000682, Acide acétique glacial (USP), 4-02-00-00094 (référence du manuel Beilstein), 77671-22-8, Acide acétique glacial (JP17), UN 2790 (sel/mélange), ACIDE ACÉTIQUE [WHO-DD], ACIDE ACÉTIQUE [WHO-IP], ACETICUM ACIDUM [HPUS], GTPL1058, Acide acétique glacial HPLC qualité, Étalon analytique d'acide acétique, Acide acétique glacial qualité USP, Acide acétique puriss. >=80 %, Acide acétique 99,8 % anhydre, Acide acétique AR >=99,8 %, Acide acétique LR >=99,5 %, Acide acétique extra pur 99,8 %, Acide acétique 99,5-100,0 %, Acide acétique glacial ACS Reagent, STR00276, Acide acétique puriss. 99-100 %, Tox21_301453, Acide acétique glacial >=99,85 %, acide acétique, acide éthanoïque, 64-19-7, Acide éthylique, Acide vinaigré, Acide acétique glacial, Acide acétique glacial, Acide acétique glacial, Acide méthanecarboxylique, Acétaminophène, Essigsaeure, Acide acétique, Acide pyroligneux, Vinaigre, Azijnzuur, Aceticum acidum, Acido acetico, Octowy kwas, Aci-jel, HOAc, acide éthoïque, Kyselina octova, Acide orthoacétique, AcOH, Acide éthanoïque monomère, Acétique, Caswell n° 003, Otic Tridesilon, MeCOOH, Acide acétique-17O2, Otic Domeboro, Acidum aceticum glaciale, Acidum aceticum, CH3-COOH, acide acétique-, CH3CO2H, UN2789, UN2790, code chimique des pesticides de l'EPA 044001, NSC 132953, NSC-132953, NSC-406306, BRN 0506007, acide acétique dilué, INS NO.260, acide acétique [JAN], DTXSID5024394, MeCO2H, CHEBI:15366, AI3-02394, CH3COOH, INS-260, Q40Q9N063P, E-260, 10.Acide méthanecarboxylique, CHEMBL539, NSC-111201, NSC-112209, NSC-115870, NSC-127175, acide acétique-2-13C,d4, INS N° 260, DTXCID304394, E 260, Acide acétique-13C2 (8CI,9CI), Éthanoate, Shotgun, MFCD00036152, Acide acétique d'une concentration de plus de 10 pour cent en poids d'acide acétique, 285977-76-6, 68475-71-8, C2:0, alcool acétylique, Orlex, Vosol, ACIDE ACÉTIQUE-1-13C-2-D3-1 H (D), WLN : QV1, ACIDE ACÉTIQUE (MART.), ACIDE ACÉTIQUE [MART.], Acide acétique >=99,7 %, 57745-60-5, 63459-47-2, Numéro FEMA 2006, ACIDE ACÉTIQUE-13C2-2-D3, 97 ATOM % 13C, 97 ATOM % D, Acide acétique réactif ACS >=99,7 %, ACY, HSDB 40, CCRIS 5952, 79562-15-5, acide méthane carboxylique, EINECS 200-580-7, Acide acétique 0,25 % dans un récipient en plastique, Essigsaure, Éthylate, acide acétique, Acide acétique, Acide éthanoïque, Vinaigre (lorsqu'il est dilué), Acétate d'hydrogène, Acide méthanecarboxylique, Acide éthylique, acide acétique, acide éthanoïque, 64-19-7, Acide acétique glacial, Acide éthylique, Acide vinaigré, Acide acétique glacial, Acide acétique, glacial, Acide méthanecarboxylique, Essigsaeure, Acide acetique, Acide pyroligneux, Vinaigre, Azijnzuur, Aceticum acidum, Acido acetico, Octowy kwas, Aci-jel, HOAc, acide éthoïque, acide éthanoïque, acide éthylique, acide acétique glacial, acide méthanecarboxylique, acide vinaigré, CH3COOH, acétasol, acide acétique, acide acético, azote, amidon, octowy kwas, acide acétique glacial, Kyselina octova, UN 2789, Aci-jel, Shotgun, acide éthanoïque monomère, NSC 132953,
L'acide acétique /əˈsiːtɪk/, systématiquement nommé acide éthanoïque /ˌɛθəˈnoʊɪk/, est un liquide acide, incolore et un composé organique de formule chimique CH3COOH (également écrit CH3CO2H, C2H4O2 ou HC2H3O2).
Le vinaigre contient au moins 4 % d’acide acétique en volume, ce qui fait de l’acide acétique le principal composant du vinaigre après l’eau.
L'acide éthanoïque a été utilisé comme composant du vinaigre tout au long de l'histoire, au moins depuis le troisième siècle avant J.-C.
L'acide éthanoïque est le deuxième acide carboxylique le plus simple (après l'acide formique).
La demande mondiale d’acide éthanoïque en 2023 est d’environ 17,88 millions de tonnes métriques par an (t/a).
La majeure partie de l’acide éthanoïque mondial est produite par carbonylation du méthanol.
Il existe peu d’exemples plus probants d’améliorations dans la fabrication de produits chimiques ces dernières années que celui de l’acide éthanoïque.
Jusqu'à ces dernières années, une grande partie de la production était réalisée par oxydation non catalytique du naphta, ce qui donnait de grandes quantités de sous-produits.
L'acide éthanoïque est désormais généralement fabriqué à partir de méthanol avec des rendements supérieurs à 99 %.
Une grande partie de l'acide éthanoïque produit est convertie en éthanoate d'éthényle (acétate de vinyle), qui est le monomère du poly(éthanoate d'éthényle) et en anhydride éthanoïque (anhydride acétique), qui est principalement utilisé pour fabriquer de l'éthanoate de cellulose.
L'acide éthanoïque (CH3COOH) est l'acide le plus généralement disponible.
Le nom commun de l’acide éthanoïque est vinaigre.
Le vinaigre est un produit maison populaire fabriqué à partir d'une solution de 5 à 8 % d'acide éthanoïque dans l'eau.
L'acide éthanoïque est couramment utilisé dans les cuisines comme conservateur pour les aliments.
L’acide éthanoïque est un acide faible et sa consommation en faible concentration n’affecte pas notre santé.
L'acide éthanoïque est un acide à deux carbones qui suit l'acide méthanoïque comme deuxième membre de la famille des acides carboxyliques.
L'acide éthanoïque est un acide faible.
L'acide éthanoïque est un liquide incolore de formule chimique CH3COOH, il est plus dense que l'eau.
Une solution à 5-8 % d'acide éthanoïque est utilisée comme conservateur alimentaire et comme agent de décapage.
Comme tout acide éthanoïque, il a un goût aigre et son pH est inférieur à 7.
L'acide éthanoïque a une formule développée CH3COOH, l'acide carboxylique le plus simple après l'acide méthanoïque, et son groupe substituant est le méthyle.
L'acide éthanoïque est un réactif chimique important et un produit chimique industriel principalement utilisé dans la production de fibres et de tissus synthétiques, d'acétate de polyvinyle pour la colle à bois et d'éthylcellulose pour les films.
L'acide éthanoïque est contrôlé dans l'industrie alimentaire en tant que condiment et modificateur d'acidité.
Le groupe acétyle, formé à partir de l'acide éthanoïque, est nécessaire à tous les êtres vivants en biologie.
Couplé au coenzyme A, l'acide éthanoïque est nécessaire à la production d'acides gras et de glucides.
L'acide éthanoïque, également connu sous le nom d'acide acétique, est un acide organique polyvalent avec une large gamme d'applications industrielles, chimiques et domestiques.
L'acide éthanoïque est un composant du groupe acide carboxylique.
En revanche, l'acide éthanoïque est le nom chimique attribué par l'IUPAC.
Les termes acide éthanoïque font référence au même produit chimique.
L'acide éthanoïque est un composé chimique.
La formule de l'acide éthanoïque est CH3COOH.
Le vinaigre est un produit ménager populaire utilisé dans les cuisines. Il s'agit d'une solution de 5 à 8 % d'acide éthanoïque dans l'eau.
Parce que l’acide éthanoïque gèle tout au long de l’hiver et prend l’aspect d’un glacier, il est également connu sous le nom d’acide éthanoïque glaciaire et est un composé expérimental fréquent.
L'acide éthanoïque est responsable de l'arôme piquant et de l'acidité du vinaigre.
UTILISATIONS ET APPLICATIONS DE L'ACIDE ÉTHANOIQUE :
Agent nettoyant à base d'acide éthanoïque : efficace pour éliminer le calcaire, la graisse et autres dépôts.
Applications médicales : L’acide éthanoïque est utilisé dans certains produits pharmaceutiques et comme antiseptique.
Réactif de laboratoire : L'acide éthanoïque est utilisé comme solvant et réactif dans diverses réactions chimiques.
L'acide éthanoïque est un réactif chimique important et un produit chimique industriel dans divers domaines, utilisé principalement dans la production d'acétate de cellulose pour le film photographique, d'acétate de polyvinyle pour la colle à bois et de fibres et tissus synthétiques.
Dans les ménages, l’acide éthanoïque dilué est souvent utilisé dans les agents détartrants.
Dans l'industrie alimentaire, l'acide éthanoïque est contrôlé par le code additif alimentaire E260 en tant que régulateur d'acidité et comme condiment.
En biochimie, le groupe acétyle, dérivé de l’acide éthanoïque, est fondamental pour toutes les formes de vie.
Lié à la coenzyme A, l’acide éthanoïque est essentiel au métabolisme des glucides et des graisses.
L'acétate de sodium est utilisé dans l'industrie textile et comme conservateur alimentaire (E262).
L'acétate de cuivre (II) est utilisé comme pigment et fongicide.
Acétate d’aluminium et acétate de fer (II) – utilisés comme mordants pour les colorants.
L'acétate de palladium (II) est utilisé comme catalyseur pour les réactions de couplage organique telles que la réaction de Heck.
Les acides éthanoïques halogénés sont produits à partir de l’acide éthanoïque.
Quelques dérivés commercialement significatifs :
Les quantités d’acide éthanoïque utilisées dans ces autres applications représentent ensemble 5 à 10 % de l’utilisation d’acide éthanoïque dans le monde.
L'acide éthanoïque est largement utilisé dans de nombreuses industries.
Sur le plan commercial, l’acide éthanoïque est utilisé dans la fabrication d’esters, de vinaigre et de nombreux matériaux polymères.
Il a été démontré que le vinaigre réduit les concentrations élevées de sucre dans le sang.
L'acide éthanoïque est utilisé comme agent pour lyser les globules rouges avant l'examen des globules blancs.
L'acide éthanoïque est utilisé comme solvant dans la production de camphre, d'asperge et d'ingrédient de cuisine.
L'acide éthanoïque est utilisé comme bain d'arrêt pour le développement d'émulsions photographiques.
Les agriculteurs pulvérisent parfois de l’acide éthanoïque sur l’ensilage du bétail pour lutter contre la croissance fongique et bactérienne.
L'acide éthanoïque distillé est couramment utilisé dans les ménages comme solution désinfectante pour aider à éliminer le calcaire des articles ménagers en acier.
L'acide éthanoïque a une variété d'applications.
En conséquence, l’acide éthanoïque est utilisé dans diverses applications, notamment comme conservateur alimentaire (vinaigre).
Certaines des applications les plus courantes et les plus importantes sont les suivantes :
L'acide éthanoïque est utilisé comme solvant pour diverses réactions qui nécessitent un solvant aprotique.
L'acide éthanoïque est utilisé dans la production de vinaigre, d'esters et de polymères synthétiques.
L'acide éthanoïque est utilisé comme agent de lyse des cellules sanguines dans les laboratoires.
L'acide éthanoïque est utilisé comme agent antifongique.
-Application de l'acide éthanoïque dans l'industrie :
L’acide éthanoïque est utilisé pour produire des produits chimiques dans divers processus industriels.
L'acide éthanoïque est également utilisé comme réactif chimique pour produire une variété de produits chimiques tels que l'acétone, l'oxyde d'éthylène, l'ester, le vinaigre et autres.
L'acide éthanoïque peut même être utilisé pour la cristallisation, ce qui le rend utile pour la filtration des composés organiques.
-Utilisation de l'acide éthanoïque dans l'industrie alimentaire
La formule structurelle de l’acide éthanoïque est la même que celle du vinaigre, un ingrédient courant dans l’industrie alimentaire et des boissons.
L'acide éthanoïque est le plus largement utilisé dans le secteur alimentaire dans les procédures de conservation industrielle et les sauces telles que le ketchup, la moutarde et la mayonnaise.
L’acide éthanoïque ajoute également du goût à une variété d’aliments, y compris les légumes.
De plus, le vinaigre peut interagir avec des substances basiques telles que le bicarbonate de soude, produisant un gaz qui aide à faire lever les produits à base de pain.
-Applications à domicile de l'acide éthanoïque :
Un mélange faible d’acide éthanoïque est largement utilisé comme vinaigre à la maison.
Comme nous le savons tous, l’acide éthanoïque est couramment utilisé à la maison pour le nettoyage, la lessive, la cuisine et d’autres tâches.
Les agriculteurs utilisent l’acide éthanoïque dans l’alimentation des vaches pour réduire la croissance bactérienne et fongique.
-Application de l'acide éthanoïque en médecine :
L'acide éthanoïque a plusieurs applications thérapeutiques.
L'application principale de l'acide éthanoïque est comme antibiotique contre les agents pathogènes, notamment les streptocoques, les pseudomonas, les staphylocoques et les entérocoques.
L’acide éthanoïque est fréquemment utilisé pour nettoyer la vessie des personnes qui utilisent des sondes de Foley afin d’éviter tout blocage et toute maladie.
L'acide éthanoïque est extrêmement efficace contre les infections cutanées causées par les bactéries Pseudomonas qui ont acquis une résistance aux antibiotiques. L'acide éthanoïque est également très utile comme outil de diagnostic du carcinome cervical.
Lorsque le col de l'utérus est soumis à l'acide éthanoïque, l'examen est considéré comme efficace si certaines zones deviennent blanches.
L'acide éthanoïque est également utilisé en chromoendoscopie pour détecter le cancer gastrique à ses débuts.
-Applications industrielles de l'acide éthanoïque :
L'acide éthanoïque est utilisé dans la production de polymères comme le polyéthylène téréphtalate (PET).
Un précurseur de l'anhydride acétique et du monomère d'acétate de vinyle.
-Industrie alimentaire :
L'acide éthanoïque fonctionne comme régulateur d'acidité (E260) dans les produits alimentaires.
L'acide éthanoïque est couramment utilisé dans la production de vinaigre.
10 PRINCIPALES UTILISATIONS DE L'ACIDE ÉTHANOIQUE :
*Industrie alimentaire :
L'acide éthanoïque est utilisé comme additif alimentaire sous forme de vinaigre, qui est une solution diluée d'acide éthanoïque.
L'acide éthanoïque est couramment utilisé pour aromatiser, conserver et mariner les aliments.
L’acide éthanoïque est également utilisé dans la production de divers condiments, vinaigrettes et marinades.
*Fabrication de produits chimiques :
L'acide éthanoïque sert de précurseur crucial dans la production de divers produits chimiques, notamment l'anhydride acétique, les esters d'acétate et les fibres synthétiques comme l'acétate et le triacétate.
L’acide éthanoïque est un composant clé dans la fabrication de produits pharmaceutiques, de colorants, de parfums et de divers autres produits chimiques.
*Industrie textile :
L'acide éthanoïque est utilisé dans la production d'acétate de cellulose, qui est utilisé pour fabriquer des fibres pour les textiles, les films photographiques et divers produits industriels.
L'acide éthanoïque est également utilisé comme solvant dans les processus de teinture et de finition des textiles.
*Plastiques et polymères :
L'acide éthanoïque intervient dans la production de polymères synthétiques, notamment le polyéthylène téréphtalate (PET) et l'acétate de polyvinyle (PVA).
L'acide éthanoïque est utilisé comme solvant dans la fabrication de diverses résines et polymères.
*Nettoyage et désinfection :
Les propriétés acides de l’acide éthanoïque le rendent efficace comme agent nettoyant et désinfectant.
L’acide éthanoïque est souvent utilisé pour nettoyer les fenêtres, les comptoirs et les surfaces dans les ménages et les environnements industriels.
L'acide éthanoïque est une alternative naturelle aux produits chimiques plus agressifs et peut être utilisé pour détartrer les bouilloires et les cafetières.
*Applications en laboratoire :
L'acide éthanoïque est couramment utilisé dans les laboratoires comme solvant, réactif et régulateur de pH pour diverses réactions chimiques.
L'acide éthanoïque est également utilisé en histologie et en microscopie pour le traitement et la coloration des tissus.
*Conservation et décapage :
L'acide éthanoïque est utilisé dans la conservation et le marinage des légumes, des fruits et d'autres produits alimentaires, empêchant la détérioration et prolongeant la durée de conservation.
L’acide éthanoïque confère un goût amer aux aliments marinés.
*Contrôle du pH dans le traitement de l'eau :
L'acide éthanoïque est utilisé dans les processus de traitement de l'eau pour contrôler les niveaux de pH et neutraliser l'eau alcaline.
*Médecine et produits pharmaceutiques :
L'acide éthanoïque peut être trouvé dans diverses formulations pharmaceutiques comme excipient ou comme réactif chimique dans la synthèse de médicaments.
UTILISATIONS DE L'ACIDE ÉTHANOIQUE : AUTRES APPLICATIONS
L'acide éthanoïque est utilisé dans la production de plastiques à base d'acétate, d'adhésifs et de produits d'étanchéité.
L'acide éthanoïque peut être utilisé comme herbicide et désherbant en agriculture.
Il est important de noter que l’acide éthanoïque est un acide fort et doit être manipulé avec précaution.
Lorsqu'il est utilisé dans des processus industriels ou comme agent de nettoyage, des mesures de sécurité et des équipements de protection appropriés sont nécessaires pour assurer la sécurité des travailleurs.
De plus, l’acide éthanoïque de qualité alimentaire est utilisé dans les applications alimentaires pour garantir sa sécurité pour la consommation.
UTILISATIONS DE L'ACIDE ÉTHANOIQUE :
L'acide éthanoïque est un réactif chimique pour la production de composés chimiques.
L'utilisation la plus importante de l'acide éthanoïque est la production de monomère d'acétate de vinyle, suivie de près par la production d'anhydride acétique et d'esters.
Le volume d’acide éthanoïque utilisé dans le vinaigre est relativement faible.
*Acétate de vinyle monomère
L’utilisation principale de l’acide éthanoïque est la production de monomère d’acétate de vinyle (VAM).
En 2008, on estimait que cette application consommait un tiers de la production mondiale d’acide éthanoïque.
La réaction consiste en l'éthylène et l'acide éthanoïque avec de l'oxygène sur un catalyseur au palladium, réalisée en phase gazeuse.
2 H3C−COOH + 2 C2H4 + O2 → 2 H3C−CO−O−CH=CH2 + 2 H2O
L'acétate de vinyle peut être polymérisé en acétate de polyvinyle ou en d'autres polymères, qui sont des composants des peintures et des adhésifs.
*Production d'esters
Les principaux esters de l’acide éthanoïque sont couramment utilisés comme solvants pour les encres, les peintures et les revêtements.
Les esters comprennent l'acétate d'éthyle, l'acétate de n-butyle, l'acétate d'isobutyle et l'acétate de propyle.
Ils sont généralement produits par réaction catalysée à partir de l'acide éthanoïque et de l'alcool correspondant :
CH3COO−H + HO−R → CH3COO−R + H2O, R = groupe alkyle général
Par exemple, l’acide éthanoïque et l’éthanol donnent de l’acétate d’éthyle et de l’eau.
CH3COO−H + HO−CH2CH3 → CH3COO−CH2CH3 + H2O
Cependant, la plupart des esters d'acétate sont produits à partir d'acétaldéhyde en utilisant la réaction de Tishchenko.
De plus, les acétates d'éther sont utilisés comme solvants pour la nitrocellulose, les laques acryliques, les dissolvants pour vernis et les teintures à bois.
Tout d’abord, les monoéthers de glycol sont produits à partir d’oxyde d’éthylène ou d’oxyde de propylène avec de l’alcool, qui sont ensuite estérifiés avec de l’acide éthanoïque.
Les trois principaux produits sont l'acétate d'éther monoéthylique d'éthylène glycol (EEA), l'acétate d'éther monobutylique d'éthylène glycol (EBA) et l'acétate d'éther monométhylique de propylène glycol (PMA, plus communément appelé PGMEA dans les processus de fabrication de semi-conducteurs, où il est utilisé comme solvant de résistance. ).
Cette application consomme environ 15 à 20 % de l’acide éthanoïque mondial.
Il a été démontré que les acétates d'éther, par exemple l'EEA, sont nocifs pour la reproduction humaine.
*Anhydride acétique
Le produit de la condensation de deux molécules d'acide éthanoïque est l'anhydride acétique.
La production mondiale d’anhydride acétique est une application majeure et utilise environ 25 à 30 % de la production mondiale d’acide éthanoïque.
Le processus principal implique la déshydratation de l’acide éthanoïque pour donner du cétène à 700–750 °C.
Le cétène est ensuite mis à réagir avec l'acide éthanoïque pour obtenir l'anhydride :
CH3CO2H → CH2=C=O + H2O
CH3CO2H + CH2=C=O → (CH3CO)2O
L'anhydride acétique est un agent d'acétylation.
À ce titre, son application principale est l’acétate de cellulose, un textile synthétique également utilisé pour les films photographiques.
L'anhydride acétique est également un réactif pour la production d'héroïne et d'autres composés.
*Utiliser comme solvant
En tant que solvant protique polaire, l'acide éthanoïque est fréquemment utilisé pour la recristallisation afin de purifier les composés organiques.
L'acide éthanoïque est utilisé comme solvant dans la production d'acide téréphtalique (TPA), la matière première du polyéthylène téréphtalate (PET).
En 2006, environ 20 % de l’acide éthanoïque a été utilisé pour la production de TPA.
L'acide éthanoïque est souvent utilisé comme solvant pour les réactions impliquant des carbocations, telles que l'alkylation de Friedel-Crafts.
Par exemple, une étape de la fabrication commerciale du camphre synthétique implique un réarrangement Wagner-Meerwein du camphène en acétate d'isobornyle ; ici, l'acide éthanoïque agit à la fois comme solvant et comme nucléophile pour piéger le carbocation réarrangé.
L'acide éthanoïque est utilisé en chimie analytique pour l'estimation de substances faiblement alcalines telles que les amides organiques.
L'acide éthanoïque est une base beaucoup plus faible que l'eau, donc l'amide se comporte comme une base forte dans ce milieu.
On peut ensuite le titrer en utilisant une solution dans l'acide éthanoïque glacial d'un acide très fort, tel que l'acide perchlorique.
*Utilisation médicale
L’injection d’acide éthanoïque dans une tumeur est utilisée pour traiter le cancer depuis les années 1800.
L’acide éthanoïque est utilisé dans le cadre du dépistage du cancer du col de l’utérus dans de nombreuses régions du monde en développement.
L'acide éthanoïque est appliqué sur le col de l'utérus et si une zone blanche apparaît après environ une minute, le test est positif.
L'acide éthanoïque est un antiseptique efficace lorsqu'il est utilisé en solution à 1 %, avec un large spectre d'activité contre les streptocoques, les staphylocoques, les pseudomonas, les entérocoques et autres.
L'acide éthanoïque peut être utilisé pour traiter les infections cutanées causées par des souches de pseudomonas résistantes aux antibiotiques classiques.
Bien que l’acide éthanoïque dilué soit utilisé dans l’iontophorèse, aucune preuve de haute qualité ne soutient ce traitement pour la maladie de la coiffe des rotateurs.
En tant que traitement de l’otite externe, il figure sur la liste des médicaments essentiels de l’Organisation mondiale de la santé.
*Aliments
L'acide éthanoïque contient 349 kcal (1 460 kJ) pour 100 g.
Le vinaigre contient généralement au moins 4 % d’acide éthanoïque en masse.
Les limites légales sur la teneur en acide éthanoïque varient selon la juridiction.
Le vinaigre est utilisé directement comme condiment et dans le marinage des légumes et d'autres aliments.
Le vinaigre de table a tendance à être plus dilué (4 à 8 % d'acide éthanoïque), tandis que le décapage alimentaire commercial utilise des solutions plus concentrées.
La proportion d’acide éthanoïque utilisée dans le monde sous forme de vinaigre n’est pas aussi importante que les utilisations industrielles, mais c’est de loin l’application la plus ancienne et la plus connue.
STRUCTURE, UTILISATIONS, PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES DE L'ACIDE ÉTHANOIQUE :
Acide éthanoïque – structure, utilisations, propriétés physiques et chimiques
L'acide éthanoïque est un acide à deux carbones et est donc le deuxième membre de la famille des acides carboxyliques après l'acide méthanoïque (qui est un acide carboxylique à un seul carbone).
Bien qu'un nom IUPAC correct et scientifiquement valide pour cet acide soit l'acide éthanoïque, vous pouvez également trouver son nom commun, acide éthanoïque, mentionné comme son nom IUPAC à de nombreux endroits.
Une solution de 5 à 8 % d’acide éthanoïque dans l’eau est connue sous le nom de vinaigre, qui est une substance domestique courante utilisée dans les cuisines.
L'acide éthanoïque gèle pendant les hivers et forme une apparence semblable à celle d'un glacier ; c'est pourquoi il est également parfois appelé acide éthanoïque glaciaire et est un produit chimique de laboratoire très courant.
STRUCTURE DE L'ACIDE ÉTHANOIQUE :
La formule chimique de l'acide éthanoïque est CH3COOH qui peut également être écrite CH3CO2H ou C2H4O2 sous forme condensée.
La masse moléculaire (ou masse molaire) de l'acide éthanoïque est de 60,05 g/mol.
L'acide éthanoïque a la deuxième structure la plus simple possible d'un acide carboxylique après l'acide méthanoïque.
L'acide éthanoïque comprend un groupe méthyle (–CH3) attaché au groupe fonctionnel acide carboxylique (–COOH).
Cependant, certains peuvent également affirmer que la structure de l'acide éthanoïque est formée par une liaison entre un groupe acétyle (–CH3CO) et un groupe hydroxyle (–OH).
L'acide éthanoïque présente une hybridation sp2.
Habituellement, l'acide éthanoïque existe sous forme de dimère à l'état liquide et vapeur en raison de la liaison hydrogène intermoléculaire qui se produit entre deux molécules d'acide éthanoïque.
L'atome d'oxygène le plus électronégatif du groupe acide carboxylique attire le nuage d'électrons de l'atome d'hydrogène le moins électronégatif, formant ainsi une liaison hydrogène.
PROPRIÉTÉS PHYSIQUES DE L'ACIDE ÉTHANOIQUE :
L'acide éthanoïque pur est un liquide clair incolore qui a une odeur très piquante et caractéristique :
Le point d'éclair de l'acide éthanoïque est de 39°C.
La densité de l'acide éthanoïque est de 1,05 g/cm3.
Le point d'ébullition de l'acide éthanoïque est de 118°C et son point de fusion est de 16°C.
L'acide éthanoïque possède un atome donneur de liaison hydrogène et deux atomes accepteurs de liaison hydrogène.
La solubilité de l'acide éthanoïque pur dans l'eau est > 100 mg/mL à 250 °C.
Cela implique que l’acide éthanoïque est hautement soluble dans l’eau dans toutes les proportions.
L'acide éthanoïque est complètement soluble dans les solvants organiques tels que le tétrachlorure de carbone et le disulfure de carbone.
L'acide éthanoïque est miscible avec les solvants organiques tels que l'éther éthylique, le benzène, l'acétone, le glycérol et l'éthanol.
La pression de vapeur de l'acide éthanoïque est de 15,7 mm Hg à 250 °C.
Le LogP de l'acide éthanoïque est de -0,17.
L'acide éthanoïque est généralement stable à température normale de stockage en laboratoire et dans d'autres conditions.
La viscosité de l'acide éthanoïque est de 1,056 mPa-s à 250 °C.
La tension superficielle de l'acide éthanoïque est de 27,10 mN/m à 250 °C.
La chaleur de combustion de l'acide éthanoïque est de 874,2 kJ/mol.
La chaleur d'évaporation de l'acide éthanoïque est de 23,36 à 250 °C.
Le pH d'une solution 1,0 molaire d'acide éthanoïque est de 2,4.
Le pKa (constante de dissociation) de l'acide éthanoïque est de 4,76 à 250 °C.
PROPRIÉTÉS CHIMIQUES DE L'ACIDE ÉTHANOIQUE : (RÉACTIONS DE L'ACIDE ÉTHANOIQUE :)
Réaction d'estérification :
Lorsqu'un acide carboxylique réagit avec un alcool, l'acide éthanoïque conduit à la formation d'une autre classe de composés chimiques appelés esters.
Cette réaction qui conduit à la formation d’esters est connue sous le nom de réaction d’estérification.
Vous trouverez ci-dessous un exemple présenté lorsque l'acide éthanoïque (un acide carboxylique) réagit avec l'éthanol (alcool éthylique), ce qui entraîne la formation d'éthanoate d'éthyle (un ester) :
CH3COOH + CH3CH2OH → CH3COOCH2CH3
(Acide éthanoïque) (Éthanol) (Éthanoate d'éthyle)
La nouvelle classe de composés chimiques formés par cette réaction (esters) a une odeur fruitée caractéristique par laquelle ils peuvent être facilement identifiés.
Les esters sont utilisés commercialement comme agents aromatisants synthétiques dans l'industrie alimentaire et pour leur bon parfum dans l'industrie du parfum.
En dehors de cela, l’une des principales utilisations des esters est la production de savons.
Lorsque les esters réagissent avec une base (en particulier les alcalis), ils donnent un sel d'acide carboxylique qui constitue la structure moléculaire de base des savons.
Cette réaction est connue sous le nom de réaction de saponification.
Les esters de poids moléculaire plus élevé sont généralement préférés pour réaliser cette réaction.
Une explication générale d'une réaction de saponification est donnée ci-dessous :
RCOOR' + NaOH → RCOO–Na+ + R'OH
(Un ester) (Hydroxyde de sodium) (Savon) (Alcool)
Réaction avec la base :
L'acide éthanoïque est un acide faible.
Comme tout acide, il réagit avec une base pour former une molécule de sel et une molécule d’eau.
Un exemple de cette réaction est donné ci-dessous où l'acide éthanoïque réagit avec l'hydroxyde de sodium (une base) pour former de l'éthanoate de sodium et de l'eau :
CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O
(Acide éthanoïque) (hydroxyde de sodium (eau)) éthanoate)
Ce sel (éthanoate de sodium) qui se forme par cette réaction a de nombreuses applications industrielles comme dans l'industrie textile pour réaliser la neutralisation de l'acide sulfurique (utilisé pour nettoyer les fibres), dans l'industrie alimentaire comme conservateur et agent d'assaisonnement et d'arôme doux, et comme agent tampon avec l'acide éthanoïque (communément appelé tampon acétate) pour maintenir constant le pH d'un milieu.
Réaction avec les carbonates :
Lorsque l'acide éthanoïque réagit avec des carbonates ou des dérivés hydrogénés de carbonates (hydrogénocarbonates, également appelés bicarbonates), il conduit à la formation de sel, de dioxyde de carbone et d'eau comme sous-produits.
Des exemples dans lesquels l’acide éthanoïque réagit avec le carbonate de sodium et le bicarbonate de sodium sont donnés ci-dessous :
2CH3COOH + Na2CO3 → 2CH3COONa + CO2 + H2O
(Acide éthanoïque) (Dioxyde de sodium (carbonate de carbone (eau) éthanoate))
CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2 + H2O
(Acide éthanoïque) (Dioxyde de sodium (bicarbonate de carbone (eau)) éthanoate de sodium)
Formation de dérivés d'acide carboxylique :
Bien qu'il s'agisse d'un acide carboxylique faible, l'acide éthanoïque réagit avec un certain nombre de produits chimiques pour former certains dérivés acides, caractérisés comme une classe distincte de produits chimiques organiques appelés dérivés d'acide carboxylique.
Il s’agit notamment des chlorures d’acide, des anhydrides d’acide, des esters et des amides.
Chlorures d'acides :
Lorsque l'acide éthanoïque réagit avec le chlorure de thionyle (SOCl2), il conduit à la formation de chlorure d'acétyle.
Cette réaction peut être expliquée comme suit :
CH3COOH + SOCl2 → CH3COCl + HCl + SO2
(Acide éthanoïque) (Dioxyde de thionyle (acide acétylique (chlorhydrique (chlorure de soufre)))
Anhydride d'acide :
Lorsque l'acide éthanoïque réagit avec un chlorure d'acide en présence d'une base, il conduit à la formation d'anhydride acétique.
Cette réaction peut être expliquée comme suit :
CH3COOH + CH3COCl → (CH3CO)2O + HCl
(Acide éthanoïque) (Acide acétylique (anhydride acétique (chlorure chlorhydrique))
Esters :
Cette réaction a déjà été décrite sous la réaction d'estérification.
Amides :
Lorsque l'acide éthanoïque réagit avec la méthylamine en présence de DCC (dicyclohexylcarbodiimide), il conduit à la formation de diméthylamine.
La réaction peut être expliquée comme suit :
CH3COOH + NH2CH3 → CH3CONHCH3 + H2O
(Acide éthanoïque) (Méthyl (N-méthyl (eau) imine) acétamide)
METHODES DE PREPARATION DE L'ACIDE ETHANOIQUE :
La méthode la plus courante de préparation de l’acide éthanoïque est la carbonylation du méthanol.
Dans cette réaction, le méthanol réagit avec le monoxyde de carbone en présence de métal carbonyle comme catalyseur, ce qui conduit à la formation de l'acide éthanoïque.
RÉACTIONS DE L'ACIDE ÉTHANOIQUE :
Chimie organique
L'acide éthanoïque subit les réactions chimiques typiques d'un acide carboxylique.
Une fois traité avec une base standard, il se transforme en acétate métallique et en eau.
Avec des bases fortes (par exemple, des réactifs organolithiens), il peut être doublement déprotoné pour donner LiCH2COOLi.
La réduction de l'acide éthanoïque donne de l'éthanol.
Le groupe OH est le principal site de réaction, comme l'illustre la conversion de l'acide éthanoïque en chlorure d'acétyle.
D'autres dérivés de substitution comprennent l'anhydride acétique ; cet anhydride est produit par la perte d'eau de deux molécules d'acide éthanoïque.
Les esters de l'acide éthanoïque peuvent également être formés par estérification de Fischer, et des amides peuvent être formés.
Lorsqu'il est chauffé à plus de 440 °C (824 °F), l'acide éthanoïque se décompose pour produire du dioxyde de carbone et du méthane, ou pour produire du cétène et de l'eau :
CH3COOH → CH4 + CO2
CH3COOH → CH2=C=O + H2O
Réactions avec des composés inorganiques
L'acide éthanoïque est légèrement corrosif pour les métaux, notamment le fer, le magnésium et le zinc, formant de l'hydrogène gazeux et des sels appelés acétates :
Mg + 2 CH3COOH → (CH3COO)2Mg + H2
Parce que l'aluminium forme un film d'oxyde d'aluminium passivant et résistant aux acides, des réservoirs en aluminium sont utilisés pour transporter l'acide éthanoïque.
Des récipients doublés de verre, d'acier inoxydable ou de polyéthylène sont également utilisés à cet effet.
Les acétates métalliques peuvent également être préparés à partir d'acide éthanoïque et d'une base appropriée, comme dans la réaction populaire « bicarbonate de soude + vinaigre » donnant de l'acétate de sodium :
NaHCO3 + CH3COOH → CH3COONa + CO2 + H2O
Une réaction colorée pour les sels de l'acide éthanoïque est une solution de chlorure de fer (III), qui donne une couleur rouge foncé qui disparaît après acidification.
Un test plus sensible utilise du nitrate de lanthane avec de l’iode et de l’ammoniac pour donner une solution bleue.
Les acétates, lorsqu'ils sont chauffés avec du trioxyde d'arsenic, forment de l'oxyde de cacodyle, qui peut être détecté par ses vapeurs malodorantes.
STRUCTURE DE L'ACIDE ÉTHANOIQUE :
Le deuxième acide carboxylique le plus basique est l’éthanol.
Voici la structure de l'acide éthanoïque :
La formule de l'acide éthanoïque est CH3.
La formule structurelle de l’acide éthanoïque sera la même que la formule chimique.
La structure comprend un groupe méthyle (-CH3) lié à un groupe substituant acide carboxylique (-COOH).
L'acide éthanoïque est hybridé sp2.
L'acide éthanoïque apparaît souvent sous forme de dimère à l'état liquide et gazeux en raison de liaisons moléculaires impliquant des atomes d'hydrogène.
À des températures de 120°C°, les dimères sont détectés sous forme de vapeur.
Lorsque les dimères sont trouvés sous forme liquide, ils peuvent être identifiés dans une solution diluée.
PROPRIÉTÉS PHYSIQUES DE L'ACIDE ÉTHANOIQUE :
Certaines des propriétés physiques les plus importantes de l’acide éthanoïque sont les suivantes :
L'acide éthanoïque a un goût aigre et une odeur piquante distincte de vinaigre.
L'acide éthanoïque est un liquide clair et translucide.
L'acide éthanoïque atteint un point d'ébullition de 391 degrés Kelvin.
La viscosité liquide de l'acide éthanoïque est de 1,049 g/cm3.
L'acide éthanoïque peut être combiné avec de l'eau, de l'éthanol ou de l'éther dans n'importe quelle proportion.
L'acide éthanoïque se disperse dans le liquide en raison de la génération de chaleur et de la réduction de volume.
L'acide éthanoïque comprend du sulfate, du sel et plusieurs autres produits chimiques.
L'acide éthanoïque a un point d'ébullition élevé de 118°C et une température de fusion de 16°C.
Une seule source de liaison hydrogène et deux atomes récepteurs de liaison hydrogène se trouvent dans l'acide éthanoïque.
PROPRIÉTÉS CHIMIQUES DE L'ACIDE ÉTHANOIQUE :
Voici quelques-unes des caractéristiques chimiques les plus notables de l’acide éthanoïque :
*Réaction d'estérification
Chaque fois qu’un acide carboxylique se combine avec de l’éthanol, une nouvelle famille de produits chimiques appelés esters se forme.
La réaction est le processus qui aboutit à la création d’esters.
Voici un exemple de la manière dont l’acide éthanoïque (un acide carboxylique) se combine avec l’éthanol (alcool) pour générer un ester :
CH3COOH + CH3CH2OH → CH3COOCH2CH3
Cette réaction donne naissance à une nouvelle famille de molécules chimiques appelées esters, qui ont une odeur sucrée distincte et peuvent être facilement détectées.
Les esters sont largement utilisés comme exhausteurs de goût artificiels dans le secteur alimentaire et comme ingrédients de parfumerie.
En dehors de cela, l’une des utilisations les plus courantes des esters est dans les savons.
*Réaction de saponification
La préparation des savons est appelée réaction de saponification.
Cette réaction se produit souvent avec des esters de masse molaire plus élevée.
Cette réaction est mieux décrite en termes généraux comme suit :
RCOOR' + NaOH → RCOO–Na+ + R'OH
Le produit final formé est du savon, avec libération d'alcool.
En raison du groupe fonctionnel carboxyle, l'acide éthanoïque perd un atome d'hydrogène.
Il en résulte une dissociation importante de la molécule, comme le montre la réaction :
CH3COOH ⇌ CH3COO ⁻ + H ⁺
La nature acide de l’éthanol est causée par la décharge de protons indiquée dans le mécanisme d’équilibre ci-dessus.
Le pH de l’acide éthanoïque est de 3, ce qui indique qu’il s’agit d’un acide faible qui ne se dissout pas complètement dans l’eau.
RÉACTIONS DE L'ACIDE ÉTHANOIQUE :
Voici quelques-unes des réactions les plus courantes de l’acide éthanoïque :
L'acide éthanoïque est présent dans presque toutes les interactions avec les acides carboxyliques.
Les équations révèlent que lorsqu'il est chauffé au-dessus de 440 °C, l'acide éthanoïque se désintègre pour générer soit de l'eau et de l'éthanone, soit du méthane et du dioxyde de carbone.
CH3COOH + Chaleur → CO2 + CH4
CH3COOH + Chaleur → H2C=C=O + H2O
*Réaction avec une base :
L'acide éthanoïque est un acide faible dont la formule est CH3COOH. Il réagit avec les bases pour générer du sel et de l'eau, comme la plupart des acides.
Dans l'exemple ci-dessous, l'acide éthanoïque réagit avec NaOH (une base) pour générer de l'éthanoate de sodium (un sel) et H2O :
CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O
L'éthanoate de sodium a de nombreuses utilisations industrielles, notamment l'ozonation de l'acide sulfurique dans la fabrication textile, la conservation des aliments, un exhausteur de goût doux dans l'industrie alimentaire et un agent stabilisant avec l'acide éthanoïque pour maintenir le pH constant d'une substance.
Certains métaux, comme le magnésium, le fer et le zinc, s’érodent lorsqu’ils sont exposés à l’acide éthanoïque.
En conséquence, des sels d’acétate sont produits.
L'équation démontre que l'acétate de magnésium et l'hydrogène sont générés lorsque le magnésium réagit avec l'acide éthanoïque.
2CH3COOH + Mg → Mg(CH3COO)2 (acétate de magnésium) + H2
2Ca + 2CH3COOH——-> (CH3COO)₂Ca (acétate de calcium) +H2
*Réaction avec les alcalis :
L'acide éthanoïque interagit avec les alcalis pour générer des sels d'acétate, comme indiqué dans l'équation.
CH3COOH + KOH → CH3COOK + H2O
*Réaction avec les carbonates :
Les sels d'acétate, H2O et CO2 sont les produits de l'interaction de l'acide éthanoïque avec des carbonates ou des bicarbonates.
2CH3COOH + Na2CO3 (carbonate de sodium) → 2CH3COONa + CO2 + H2O
CH3COOH + NaHCO3 (bicarbonate de sodium)→CH3COOHNa + CO2 + H2O
Réactions des acides éthanoïques :
Réaction d'estérification :
Lorsque l’acide carboxylique et l’alcool réagissent, le produit formé est appelé ester.
Ci-dessous, un exemple de formation d'un ester à partir de la réaction de l'acide éthanoïque avec l'éthanol absolu en présence d'un acide comme catalyseur.
CH3COOH + CH3CH2OH → CH3COOCH2CH3
(Acide éthanoïque) (Éthanol) (Esters)
Les esters ont une odeur fruitée douce.
Ils sont principalement utilisés pour la fabrication de parfums et d'agents aromatisants synthétiques.
La réaction des esters avec des alcalis donne un sel d'acide carboxylique et de l'alcool.
Cette réaction est utilisée dans la fabrication de savons et le processus est appelé réaction de saponification.
CH3COOC2H5 + NaOH → C2H5OH + CH3COONa
Réaction avec une base :
L'acide éthanoïque réagit avec une base pour donner du sel et de l'eau, tout comme les autres acides minéraux.
Réaction avec les carbonates et les hydrogénocarbonates :
Du dioxyde de carbone, du sel et de l’eau sont produits lorsque l’acide éthanoïque réagit avec des carbonates et des hydrogénocarbonates.
L'acétate de sodium est généralement produit sous forme de sel lorsque l'acide éthanoïque réagit avec le bicarbonate de sodium, comme indiqué dans la réaction ci-dessous :
CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + H2O + CO2
AVANTAGES DE L'ACIDE ÉTHANOIQUE :
*Versatilité:
L'acide éthanoïque est utilisé dans des industries allant de l'alimentation aux produits pharmaceutiques et aux plastiques.
*Propriétés antimicrobiennes :
L’acide éthanoïque inhibe la croissance de certaines bactéries et champignons, ce qui le rend utile dans la conservation et le nettoyage des aliments.
*Biodégradabilité :
L’acide éthanoïque est respectueux de l’environnement et se décompose facilement dans la nature.
*Solvant abordable et efficace :
L'acide éthanoïque est couramment utilisé dans les laboratoires et les processus industriels pour sa capacité de dissolution.
AUTRES DÉRIVÉS DE L'ACIDE ÉTHANOIQUE :
Des sels organiques ou inorganiques sont produits à partir de l'acide éthanoïque.
Quelques dérivés commercialement significatifs :
Acide chloroéthanoïque (acide monochloroéthanoïque, MCA), acide dichloroéthanoïque (considéré comme un sous-produit) et acide trichloroéthanoïque. Le MCA est utilisé dans la fabrication de colorant indigo.
Acide bromoéthanoïque, qui est estérifié pour produire le réactif bromoacétate d'éthyle.
L'acide trifluoroéthanoïque, qui est un réactif courant dans la synthèse organique.
L'acide éthanoïque (CH3COOH) appartient au groupe des acides carboxyliques.
Il est légèrement plus lourd que l’eau avec une densité de 1,05 g/cm3.
Après avoir ajouté 5 à 8 % d'acide éthanoïque à l'eau, il devient du vinaigre et est principalement utilisé comme conservateur dans les cornichons.
L'acide éthanoïque est également appelé acide éthanoïque glacial car son point de fusion est de 16 °C.
Par conséquent, l’acide éthanoïque gèle souvent en hiver lorsque le climat est froid.
PRODUCTION D'ACIDE ÉTHANOIQUE :
L'acide éthanoïque est produit industriellement à la fois par synthèse et par fermentation bactérienne.
Environ 75 % de l’acide éthanoïque destiné à l’industrie chimique est fabriqué par carbonylation du méthanol, comme expliqué ci-dessous.
La voie biologique ne représente qu'environ 10 % de la production mondiale, mais l'acide éthanoïque reste important pour la production de vinaigre car de nombreuses lois sur la pureté des aliments exigent que le vinaigre utilisé dans les aliments soit d'origine biologique.
D’autres procédés sont l’isomérisation du formiate de méthyle, la conversion du gaz de synthèse en acide éthanoïque et l’oxydation en phase gazeuse de l’éthylène et de l’éthanol.
L'acide éthanoïque peut être purifié par congélation fractionnée à l'aide d'un bain de glace.
L’eau et les autres impuretés resteront liquides tandis que l’acide éthanoïque précipitera.
Entre 2003 et 2005, la production mondiale totale d'acide éthanoïque vierge[b] était estimée à 5 Mt/an (millions de tonnes par an), dont environ la moitié était produite aux États-Unis. La production européenne était d'environ 1 Mt/an et en baisse, tandis que la production japonaise était de 0,7 Mt/an.
1,5 Mt supplémentaires sont recyclées chaque année, portant le marché mondial total à 6,5 Mt/a.
Depuis lors, la production mondiale est passée de 10,7 Mt/a en 2010 à 17,88 Mt/a en 2023.
Les deux plus grands producteurs d’acide éthanoïque vierge sont Celanese et BP Chemicals.
Les autres grands producteurs sont Millennium Chemicals, Sterling Chemicals, Samsung, Eastman et Svensk Etanolkemi [sv].
*Carbonylation du méthanol
La majeure partie de l’acide éthanoïque est produite par carbonylation du méthanol.
Dans ce processus, le méthanol et le monoxyde de carbone réagissent pour produire de l'acide éthanoïque selon l'équation :
Le processus implique l’iodométhane comme intermédiaire et se déroule en trois étapes.
Un catalyseur métal-carbonyle est nécessaire pour la carbonylation (étape 2).
CH3OH + HI → CH3I + H2O
CH3I + CO → CH3COI
CH3COI + H2O → CH3COOH + HI
Il existe deux procédés apparentés pour la carbonylation du méthanol : le procédé Monsanto catalysé au rhodium et le procédé Cativa catalysé à l'iridium.
Ce dernier procédé est plus écologique et plus efficace et a largement supplanté le premier.
Des quantités catalytiques d'eau sont utilisées dans les deux procédés, mais le procédé Cativa en nécessite moins, de sorte que la réaction de décalage eau-gaz est supprimée et que moins de sous-produits sont formés.
En modifiant les conditions du procédé, l’anhydride acétique peut également être produit dans des usines utilisant la catalyse au rhodium.
*Oxydation de l'acétaldéhyde
Avant la commercialisation du procédé Monsanto, la majeure partie de l’acide éthanoïque était produite par oxydation de l’acétaldéhyde.
Cela reste la deuxième méthode de fabrication la plus importante, bien que l’acide éthanoïque ne soit généralement pas compétitif avec la carbonylation du méthanol.
L'acétaldéhyde peut être produit par hydratation de l'acétylène.
C’était la technologie dominante au début des années 1900.
Les composants légers du naphta sont facilement oxydés par l'oxygène ou même l'air pour donner des peroxydes, qui se décomposent pour produire de l'acide éthanoïque selon l'équation chimique, illustrée avec le butane :
2 C4H10 + 5 O2 → 4 CH3CO2H + 2 H2O
De telles oxydations nécessitent un catalyseur métallique, tel que les sels naphténates de manganèse, de cobalt et de chrome.
La réaction typique est réalisée à des températures et des pressions conçues pour être aussi chaudes que possible tout en gardant le butane liquide.
Les conditions de réaction typiques sont 150 °C (302 °F) et 55 atm.
Des sous-produits peuvent également se former, notamment la butanone, l’acétate d’éthyle, l’acide formique et l’acide propionique.
Ces sous-produits ont également une valeur commerciale et les conditions de réaction peuvent être modifiées pour en produire davantage si nécessaire.
Cependant, la séparation de l’acide éthanoïque de ces sous-produits augmente le coût du processus.
Des conditions et des catalyseurs similaires sont utilisés pour l'oxydation du butane, l'oxygène de l'air pour produire de l'acide éthanoïque peut oxyder l'acétaldéhyde.
2 CH3CHO + O2 → 2 CH3CO2H
En utilisant des catalyseurs modernes, cette réaction peut avoir un rendement en acide éthanoïque supérieur à 95 %.
Les principaux sous-produits sont l’acétate d’éthyle, l’acide formique et le formaldéhyde, qui ont tous des points d’ébullition inférieurs à ceux de l’acide éthanoïque et sont facilement séparés par distillation.
*Oxydation de l'éthylène
L'acétaldéhyde peut être préparé à partir d'éthylène via le procédé Wacker, puis oxydé comme ci-dessus.
Plus récemment, l'entreprise chimique Showa Denko, qui a ouvert une usine d'oxydation d'éthylène à Ōita, au Japon, en 1997, a commercialisé une conversion en une seule étape moins coûteuse de l'éthylène en acide éthanoïque.
Le processus est catalysé par un catalyseur métallique au palladium supporté sur un hétéropolyacide tel que l'acide silicotungstique.
Un procédé similaire utilise le même catalyseur métallique sur l’acide silicotungstique et la silice :
C2H4 + O2 → CH3CO2H
On pense qu’il est compétitif avec la carbonylation du méthanol pour les petites installations (100–250 kt/a), en fonction du prix local de l’éthylène.
*Fermentation oxydative
Pendant la majeure partie de l’histoire de l’humanité, les bactéries éthanoïques du genre Acetobacter ont produit de l’acide éthanoïque sous forme de vinaigre.
Avec suffisamment d’oxygène, ces bactéries peuvent produire du vinaigre à partir d’une variété d’aliments alcoolisés.
Les aliments couramment utilisés comprennent le cidre de pomme, le vin et les purées de céréales fermentées, de malt, de riz ou de pommes de terre.
La réaction chimique globale facilitée par ces bactéries est :
C2H5OH + O2 → CH3COOH + H2O
Une solution d’alcool diluée inoculée avec Acetobacter et conservée dans un endroit chaud et aéré deviendra du vinaigre en quelques mois.
Les méthodes de fabrication industrielle du vinaigre accélèrent ce processus en améliorant l’apport d’oxygène aux bactéries.
Les premiers lots de vinaigre produits par fermentation sont probablement issus d'erreurs dans le processus de vinification.
Si le moût est fermenté à une température trop élevée, l'acétobacter submergera les levures naturellement présentes sur les raisins.
À mesure que la demande de vinaigre à des fins culinaires, médicales et sanitaires augmentait, les vignerons ont rapidement appris à utiliser d’autres matières organiques pour produire du vinaigre pendant les mois chauds de l’été, avant que les raisins ne soient mûrs et prêts à être transformés en vin.
Cette méthode était cependant lente et pas toujours couronnée de succès, car les vignerons ne comprenaient pas le processus.
L'un des premiers procédés commerciaux modernes fut la « méthode rapide » ou « méthode allemande », pratiquée pour la première fois en Allemagne en 1823.
Dans ce procédé, la fermentation a lieu dans une tour remplie de copeaux de bois ou de charbon de bois.
L'alimentation contenant de l'alcool est acheminée vers le haut de la tour et l'air frais est fourni par le bas par convection naturelle ou forcée.
L’apport d’air amélioré dans ce processus réduit le temps de préparation du vinaigre de plusieurs mois à quelques semaines.
De nos jours, la plupart du vinaigre est fabriqué dans une culture en cuve immergée, décrite pour la première fois en 1949 par Otto Hromatka et Heinrich Ebner.
Dans cette méthode, l'alcool est fermenté en vinaigre dans une cuve continuellement agitée, et l'oxygène est fourni en faisant barboter de l'air dans la solution.
En utilisant les applications modernes de cette méthode, le vinaigre à 15 % d'acide éthanoïque peut être préparé en seulement 24 heures dans un procédé par lots, et même à 20 % dans un procédé par lots alimentés de 60 heures.
*Fermentation anaérobie
Les espèces de bactéries anaérobies, y compris les membres du genre Clostridium ou Acetobacterium, peuvent convertir directement les sucres en acide éthanoïque sans créer d'éthanol comme intermédiaire.
La réaction chimique globale menée par ces bactéries peut être représentée comme suit :
C6H12O6 → 3 CH3COOH
Ces bactéries acétogènes produisent de l'acide éthanoïque à partir de composés à un seul carbone, notamment du méthanol, du monoxyde de carbone ou un mélange de dioxyde de carbone et d'hydrogène :
2 CO2 + 4 H2 → CH3COOH + 2 H2O
Cette capacité de Clostridium à métaboliser directement les sucres, ou à produire de l'acide éthanoïque à partir d'intrants moins coûteux, suggère que ces bactéries pourraient produire
L'acide éthanoïque est plus efficace que les oxydants à base d'éthanol comme Acetobacter.
Cependant, les bactéries Clostridium sont moins tolérantes à l’acide que Acetobacter.
Même les souches de Clostridium les plus tolérantes à l’acide peuvent produire du vinaigre à des concentrations de seulement quelques pour cent, par rapport aux souches d’Acetobacter qui peuvent produire du vinaigre à des concentrations allant jusqu’à 20 %.
À l’heure actuelle, il reste plus rentable de produire du vinaigre à partir d’Acetobacter, plutôt que d’utiliser Clostridium et de le concentrer.
Par conséquent, bien que les bactéries acétogènes soient connues depuis 1940, leur utilisation industrielle est limitée à quelques applications de niche.
HISTOIRE DE L'ACIDE ÉTHANOIQUE :
Le vinaigre était connu très tôt dans la civilisation comme le résultat naturel de l'exposition de la bière et du vin à l'air, car les bactéries productrices d'acide éthanoïque sont présentes partout dans le monde.
L'utilisation de l'acide éthanoïque en alchimie s'étend jusqu'au troisième siècle avant J.-C., lorsque le philosophe grec Théophraste a décrit comment le vinaigre agissait sur les métaux pour produire des pigments utiles dans l'art, notamment le blanc de plomb (carbonate de plomb) et le vert-de-gris, un mélange vert de sels de cuivre comprenant de l'acétate de cuivre (II).
Les Romains de l'Antiquité faisaient bouillir du vin aigre pour produire un sirop très sucré appelé sapa.
La sapa produite dans des pots en plomb était riche en acétate de plomb, une substance sucrée également appelée sucre de plomb ou sucre de Saturne, qui contribua à l'empoisonnement au plomb parmi l'aristocratie romaine.
Au XVIe siècle, l'alchimiste allemand Andreas Libavius a décrit la production d'acétone à partir de la distillation sèche de l'acétate de plomb, la décarboxylation cétonique.
La présence d’eau dans le vinaigre a un effet si profond sur les propriétés de l’acide éthanoïque que pendant des siècles, les chimistes ont cru que l’acide éthanoïque glaciaire et l’acide présent dans le vinaigre étaient deux substances différentes.
Le chimiste français Pierre Adet a prouvé leur identité.
BÉCHER EN VERRE D'ACIDE ÉTHANOÏQUE CRISTALLISÉ :
Acide éthanoïque cristallisé
En 1845, le chimiste allemand Hermann Kolbe a synthétisé pour la première fois l'acide éthanoïque à partir de composés inorganiques.
Cette séquence de réaction comprenait la chloration du disulfure de carbone en tétrachlorure de carbone, suivie d'une pyrolyse en tétrachloroéthylène et d'une chloration aqueuse en acide trichloroéthanoïque, et se terminait par une réduction électrolytique en acide éthanoïque.
En 1910, la majeure partie de l’acide éthanoïque glaciaire était obtenue à partir de la liqueur pyroligneuse, un produit de la distillation du bois.
L'acide éthanoïque a été isolé par traitement avec du lait de chaux, et l'acétate de calcium résultant a ensuite été acidifié avec de l'acide sulfurique pour récupérer l'acide éthanoïque.
À cette époque, l'Allemagne produisait 10 000 tonnes d'acide éthanoïque glacial, dont environ 30 % étaient utilisés pour la fabrication de teinture indigo.
Étant donné que le méthanol et le monoxyde de carbone sont tous deux des matières premières de base, la carbonylation du méthanol est depuis longtemps apparue comme un précurseur intéressant de l’acide éthanoïque.
Henri Dreyfus, de British Celanese, a développé une usine pilote de carbonylation du méthanol dès 1925.
Cependant, le manque de matériaux pratiques capables de contenir le mélange de réaction corrosif aux hautes pressions requises (200 atm ou plus) a découragé la commercialisation de ces voies.
Le premier procédé commercial de carbonylation du méthanol, utilisant un catalyseur au cobalt, a été développé par la société chimique allemande BASF en 1963.
En 1968, un catalyseur à base de rhodium (cis−[Rh(CO)2I2]−) a été découvert, capable de fonctionner efficacement à basse pression avec presque aucun sous-produit.
L'entreprise chimique américaine Monsanto a construit la première usine utilisant ce catalyseur en 1970, et la carbonylation du méthanol catalysée par le rhodium est devenue la méthode dominante de production d'acide éthanoïque (voir le procédé Monsanto).
À la fin des années 1990, BP Chemicals a commercialisé le catalyseur Cativa ([Ir(CO)2I2]−), qui est promu par l'iridium pour une plus grande efficacité.
Connu sous le nom de procédé Cativa, la production d’acide éthanoïque glacial catalysée par l’iridium est plus écologique et a largement supplanté le procédé Monsanto, souvent dans les mêmes usines de production.
MILIEU INTERSTELLAIRE DE L'ACIDE ÉTHANOIQUE :
L'acide éthanoïque interstellaire a été découvert en 1996 par une équipe dirigée par David Mehringer utilisant l'ancien réseau de l'Association Berkeley-Illinois-Maryland à l'observatoire radio de Hat Creek et l'ancien réseau millimétrique situé à l'observatoire radio d'Owens Valley.
L'acide éthanoïque a été détecté pour la première fois dans le nuage moléculaire Sagittarius B2 Nord (également connu sous le nom de source Heimat à grande molécule Sgr B2).
L'acide éthanoïque a la particularité d'être la première molécule découverte dans le milieu interstellaire en utilisant uniquement des interféromètres radio ; dans toutes les découvertes moléculaires ISM précédentes réalisées dans les régimes de longueurs d'onde millimétriques et centimétriques, les radiotélescopes à parabole unique étaient au moins en partie responsables des détections.
PROPRIÉTÉS DE L'ACIDE ÉTHANOIQUE :
Acidité
Le centre hydrogène du groupe carboxyle (−COOH) des acides carboxyliques tels que l'acide éthanoïque peut se séparer de la molécule par ionisation :
CH3COOH ⇌ CH3CO − 2 + H+
En raison de cette libération du proton (H+), l'acide éthanoïque a un caractère acide.
L'acide éthanoïque est un acide monoprotique faible.
En solution aqueuse, l'acide éthanoïque a une valeur pKa de 4,76.
La base conjuguée de l'acide éthanoïque est l'acétate (CH3COO−). Une solution de 1,0 M (environ la concentration de vinaigre domestique) a un pH de 2,4, ce qui indique que seulement 0,4 % des molécules d'acide éthanoïque sont dissociées.
STRUCTURE DE L'ACIDE ÉTHANOIQUE :
Dans l'acide éthanoïque solide, les molécules forment des chaînes de molécules individuelles interconnectées par des liaisons hydrogène.
En phase vapeur à 120 °C (248 °F), des dimères peuvent être détectés.
Les dimères se produisent également en phase liquide dans des solutions diluées avec des solvants sans liaison hydrogène et, dans une certaine mesure, dans l'acide éthanoïque pur, mais sont perturbés par les solvants à liaison hydrogène.
L'enthalpie de dissociation du dimère est estimée à 65,0–66,0 kJ/mol et l'entropie de dissociation à 154–157 J mol−1 K−1.
D’autres acides carboxyliques s’engagent dans des interactions de liaison hydrogène intermoléculaires similaires.
*Propriétés du solvant
L'acide éthanoïque liquide est un solvant protique hydrophile (polaire), similaire à l'éthanol et à l'eau.
Avec une permittivité statique relative (constante diélectrique) de 6,2, l'acide éthanoïque dissout non seulement les composés polaires tels que les sels inorganiques et les sucres, mais également les composés non polaires tels que les huiles ainsi que les solutés polaires.
L'acide éthanoïque est miscible avec les solvants polaires et non polaires tels que l'eau, le chloroforme et l'hexane.
Avec les alcanes supérieurs (à partir de l'octane), l'acide éthanoïque n'est pas miscible dans toutes les compositions, et la solubilité de l'acide éthanoïque dans les alcanes diminue avec les n-alcanes plus longs.
Les propriétés de solvant et de miscibilité de l’acide éthanoïque en font un produit chimique industriel utile, par exemple comme solvant dans la production de téréphtalate de diméthyle.
BIOCHIMIE DE L'ACIDE ÉTHANOIQUE :
Aux pH physiologiques, l'acide éthanoïque est généralement entièrement ionisé en acétate en solution aqueuse.
Le groupe acétyle, dérivé formellement de l’acide éthanoïque, est fondamental pour toutes les formes de vie.
En règle générale, l'acide éthanoïque est lié à la coenzyme A par les enzymes acétyl-CoA synthétase, où il est essentiel au métabolisme des glucides et des graisses.
Contrairement aux acides carboxyliques à chaîne plus longue (les acides gras), l’acide éthanoïque n’est pas présent dans les triglycérides naturels.
La majeure partie de l’acétate généré dans les cellules pour être utilisé dans l’acétyl-CoA est synthétisé directement à partir de l’éthanol ou du pyruvate.
Cependant, le triglycéride artificiel triacétine (triacétate de glycérine) est un additif alimentaire courant et se trouve dans les cosmétiques et les médicaments topiques ; cet additif est métabolisé en glycérol et en acide éthanoïque dans le corps.
L'acide éthanoïque est produit et excrété par les bactéries éthanoïques, notamment les genres Acetobacter et Clostridium acetobutylicum.
Ces bactéries sont présentes partout dans les aliments, l’eau et le sol, et l’acide éthanoïque est produit naturellement lorsque les fruits et autres aliments se gâtent.
L’acide éthanoïque est également un composant de la lubrification vaginale des humains et d’autres primates, où il semble servir d’agent antibactérien doux.
FORMULE CHIMIQUE DE L'ACIDE ÉTHANOIQUE :
L'acide éthanoïque est un membre de la famille des acides carboxyliques.
L'acide éthanoïque est le deuxième membre de l'acide carboxylique.
La formule chimique de l'acide éthanoïque est CH3COOH
STRUCTURE DE L'ACIDE ÉTHANOIQUE :
La formule développée de l'acide éthanoïque est CH3COOH, qui peut également s'écrire CH3CO2H ou C2H4O2 sous sa forme condensée.
L'acide éthanoïque a une masse moléculaire de 60,05 g/mol (ou masse molaire).
L'acide éthanoïque est le deuxième membre de la famille des acides carboxyliques après l'acide méthanoïque.
Dans l'acide éthanoïque, le groupe fonctionnel acide carboxylique (–COOH) est lié à un groupe méthyle (–CH3).
METHODE DE PREPARATION DE L'ACIDE ETHANOIQUE :
La carbonylation du méthanol est la technique la plus fréquente pour obtenir de l'acide éthanoïque.
Le méthanol réagit avec le monoxyde de carbone en présence de métal carbonyle comme catalyseur pour produire de l'acide éthanoïque.
La réaction représentant la même chose est ajoutée ci-dessous,
C2H5OH (éthanol) + 2[O] → CH3COOH (acide éthanoïque) + H2O
Outre cette fermentation des glucides, il en résulte également la formation d'acide éthanoïque.
NOMENCLATURE DE L'ACIDE ÉTHANOIQUE :
Le nom trivial « acide éthanoïque » est le nom IUPAC le plus couramment utilisé et le plus préféré.
Le nom systématique « Acide éthanoïque », un nom IUPAC valide, est construit selon la nomenclature de substitution.
Le nom « acide éthanoïque » dérive du mot latin pour vinaigre, « acetum », qui est lié au mot « acide » lui-même.
« L’acide acétique glacial » est le nom donné à l’acide acétique anhydre (sans eau).
Similaire au nom allemand « Eisessig » (« vinaigre de glace »), le nom vient des cristaux solides ressemblant à de la glace qui se forment avec l'agitation, légèrement en dessous de la température ambiante de 16,6 °C (61,9 °F).
L'acide éthanoïque ne peut jamais être véritablement exempt d'eau dans une atmosphère contenant de l'eau, donc la présence de 0,1 % d'eau dans l'acide acétique glacial abaisse son point de fusion de 0,2 °C.
Un symbole courant pour l'acide éthanoïque est AcOH (ou HOAc), où Ac est le symbole du pseudoélément représentant le groupe acétyle CH3−C(=O)− ; la base conjuguée, l'acétate (CH3COO−), est ainsi représentée par AcO−.
L'acétate est l'ion résultant de la perte de H+ de l'acide éthanoïque.
Le nom « acétate » peut également désigner un sel contenant cet anion, ou un ester de l'acide éthanoïque.
(Le symbole Ac pour le groupe fonctionnel acétyle ne doit pas être confondu avec le symbole Ac pour l'élément actinium ; le contexte évite toute confusion parmi les chimistes organiciens).
Pour mieux refléter sa structure, l'acide éthanoïque est souvent écrit CH3−C(O)OH, CH3−C(=O)−OH, CH3COOH et CH3CO2H.
Dans le contexte des réactions acide-base, l'abréviation HAc est parfois utilisée, où Ac dans ce cas est un symbole pour l'acétate (plutôt que l'acétyle).
Le groupe fonctionnel carboxyméthyle dérivé de l'élimination d'un hydrogène du groupe méthyle de l'acide éthanoïque a pour formule chimique −CH2−C(=O)−OH.
FABRICATION D'ACIDE ÉTHANOIQUE :
La voie principale est celle du méthanol.
Le méthanol et le monoxyde de carbone, tous deux formés via le gaz de synthèse, réagissent ensemble en phase liquide, avec un peu d'eau pour maintenir le catalyseur en solution, à des températures modérées d'environ 450 K et une pression de 30 atm.
Un système catalytique à base de rhodium/iode a été utilisé pour la première fois.
Le catalyseur a été récemment amélioré, à base d'iridium à la place du rhodium, procédé Cativa.
Des rendements de plus de 99% en acide éthanoïque sont obtenus.
La principale raison de cette amélioration est qu’il faut beaucoup moins d’eau pour maintenir le complexe d’iridium en solution par rapport à la quantité nécessaire avec le complexe de rhodium.
Ainsi, en réduisant la consommation d’énergie lors de la distillation, le coût de purification du produit diminue d’environ 30 %.
Cela signifie que les émissions de gaz à effet de serre sont également réduites.
Les deux réactifs, le méthanol et le monoxyde de carbone, sont mélangés avec du chlorure d'iridium (IV) et de l'acide chlorhydrique (H2IrCl6) dans l'acide éthanoïque qui agit comme solvant.
De l'iodométhane, CH3I, est également ajouté, ce qui forme un ion complexe, [Ir(CO)2I3CH3]-, qui est considéré comme l'espèce catalytique cruciale.
Un composé de ruthénium est ajouté qui agit comme promoteur.
PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES de l'ACIDE ÉTHANOIQUE :
Formule moléculaire : C₂H₄O₂
Poids moléculaire : 60,05 g/mol
Aspect : Liquide clair et incolore avec une odeur piquante de vinaigre.
Densité : 1,049 g/cm³ à 25°C
Point de fusion : 16,6°C
Point d'ébullition : 118,1°C
Point d'éclair : 39°C (vase clos)
pH : Fortement acide, environ 2,4 (dans des solutions diluées).
Solubilité : Entièrement miscible avec l’eau, les alcools et la plupart des solvants organiques.
Pression de vapeur : ~11,4 mmHg à 20°C
Poids moléculaire : 60,05 g/mol
XLogP3-AA : -0,2
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre de liaisons rotatives : 0
Masse exacte : 60,021129366 Da
Masse monoisotopique : 60,021129366 Da
Surface polaire topologique : 37,3 Ų
Nombre d'atomes lourds : 4
Inculpation formelle : 0
Complexité : 31
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes indéfinis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui
Aspect : Liquide clair incolore (estimé)
Dosage : 95,00 à 100,00
Titrage : (99,5% - 100,5% avec NaOH) (99,7 % avec NaOH)
Métaux lourds : < 10,00 ppm
Produits chimiques alimentaires répertoriés dans le Codex : Oui
Densité : 1,04700 à 1,05900 à 25,00 °C
Livres par gallon - (estimation) : 8,712 à 8,812
Indice de réfraction : 1,36600 à 1,37600 à 20,00 °C
Point de fusion : 16,60 à 16,70 °C à 760,00 mm Hg
Point d'ébullition : 117,00 à 118,00 °C à 760,00 mm Hg
Point d'ébullition : 48,00 à 49,00 °C à 50,00 mm Hg
Pression de vapeur : 15,700000 mmHg à 25,00 °C
Densité de vapeur : 2,07 (air = 1)
Point d'éclair : 104,00 °F TCC (40,00 °C)
logP (sur/s) : -0,170
Durée de conservation : 36,00 mois ou plus si stocké correctement
Conservation : Conserver dans un endroit frais et sec, dans des récipients hermétiquement fermés,
à l'abri de la chaleur et de la lumière
Soluble dans :
Alcool
Eau, 4,759e+005 mg/L à 25 °C (estimé)
Eau, 1,00E+06 mg/L à 25 °C (expérimental)
Articles similaires : acide pseudoacétique, acide méthane dicarboxylique
Poids moléculaire : 60,05 g/mol
XLogP3-AA : -0,2
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre de liaisons rotatives : 0
Masse exacte : 60,021129366 g/mol
Masse monoisotopique : 60,021129366 g/mol
Surface polaire topologique : 37,3 Ų
Nombre d'atomes lourds : 4
Inculpation formelle : 0
Complexité : 31
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes indéfinis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui
Formule chimique : CH3COOH
Masse molaire : 60,052 g•mol−1
Aspect : Liquide incolore
Odeur : Fortement vinaigrée
Densité : 1,049 g/cm3 (liquide) ; 1,27 g/cm3 (solide)
Point de fusion : 16 à 17 °C ; 61 à 62 °F ; 289 à 290 K
Point d'ébullition : 118 à 119 °C ; 244 à 246 °F ; 391 à 392 K
Solubilité dans l'eau : Miscible
log P: -0,28
Pression de vapeur : 1,54653947 kPa (20 °C) ; 11,6 mmHg (20 °C)
Acidité (pKa) : 4,756
Base conjuguée : Acétate
Susceptibilité magnétique (χ) : -31,54•10−6 cm3/mol
Indice de réfraction (nD) : 1,371 (VD = 18,19)
Viscosité : 1,22 mPa•s ; 1,22 cP
Moment dipolaire : 1,74 D
Thermochimie
Capacité thermique (C) : 123,1 JK−1 mol−1
Entropie molaire standard (S ⦵ 298) : 158,0 JK−1 mol−1
Enthalpie standard de formation (ΔfH ⦵ 298) : -483,88–483,16 kJ/mol
Enthalpie standard de combustion (ΔcH ⦵ 298) : -875,50–874,82 kJ/mol
État physique : Liquide
Couleur : Incolore
Odeur : Piquante
Point de fusion/point de congélation : Point/intervalle de fusion : 16,2 °C - lit.
Point d'ébullition initial et intervalle d'ébullition : 117 - 118 °C - lit.
Inflammabilité (solide, gaz) : Aucune donnée disponible
Limites supérieures/inférieures d'inflammabilité ou d'explosivité :
Limite supérieure d'explosivité : 19,9 % (V),
Limite inférieure d'explosivité : 4 % (V)
Point d'éclair : 39 °C - vase clos
Température d'auto-inflammation : 463 °C
Température de décomposition : Distilleable à l’état non décomposé à pression normale.
pH : 2,5 à 50 g/L à 20 °C
Viscosité:
Viscosité cinématique : 1,17 mm2/s à 20 °C
Viscosité dynamique : 1,05 mPa•s à 25 °C
Solubilité dans l'eau : 602,9 g/L à 25 °C à 1,013 hPa - complètement soluble
Coefficient de partage (n-octanol/eau) : log Pow : -0,17 à 25 °C -
Aucune bioaccumulation n’est attendue.
Pression de vapeur : 20,79 hPa à 25 °C
Densité : 1,049 g/cm3 à 25 °C - lit.
Densité de vapeur relative : 2,07
Tension superficielle : 28,8 mN/m à 10,0 °C
Numéro CAS : 64-19-7
Formule moléculaire : C2H4O2
Poids moléculaire : 60,052 g/mol
Densité : 1,1 ± 0,1 g/cm3
Point d'ébullition : 117,1 ± 3,0 °C à 760 mmHg
Point de fusion : 16,2 °C (lit.)
Point d'éclair : 40,0 ± 0,0 °C
Numéro d'index CE : 607-002-00-6
Numéro CE : 200-580-7
Formule de Hill : C₂H₄O₂
Formule chimique : CH₃COOH
Masse molaire : 60,05 g/mol
Code SH : 2915 21 00
Point d'ébullition : 116 - 118 °C (1013 hPa)
Densité : 1,04 g/cm3 (25 °C)
Limite d'explosivité : 4 - 19,9 % (V)
Point d'éclair : 39 °C
Température d'inflammation : 485 °C
Point de fusion : 16,64 °C
Valeur du pH : 2,5 (50 g/L, H₂O, 20 °C)
Pression de vapeur : 20,79 hPa (25 °C)
Viscosité cinématique : 1,17 mm2/s (20 °C)
Solubilité : 602,9 g/L soluble
Point d'ébullition : 113 °C
Poids moléculaire : 60,1
Point de congélation/point de fusion : 62°F
Pression de vapeur : 11 mmHg
Point d'éclair : 103°F
Densité : 1,05
Potentiel d'ionisation : 10,66 eV
Limite inférieure d'explosivité (LIE) : 4,0 %
Limite supérieure d'explosivité (LSE) : 19,9 % à 200 °F
Cote de santé NFPA : 3
Classement au feu NFPA : 2
Indice de réactivité NFPA : 0
Numéro CAS alternatif : -
Numéro MDL : MFCD00036152
Température de stockage : +20°C
Point d'éclair : 40 °C (104 °F ; 313 K)
Température d'auto-inflammation : 427 °C (801 °F ; 700 K)
Limites d'explosivité : 4–16 %
Formule chimique : CH3COOH
Masse molaire : 60,052 g•mol−1
Aspect : Liquide incolore
Odeur : Fortement vinaigrée
Densité : 1,049 g/cm³ (liquide) ; 1,27 g/cm³ (solide)
Point de fusion : 16 à 17 °C ; 61 à 62 °F ; 289 à 290 K
Point d'ébullition : 118 à 119 °C ; 244 à 246 °F ; 391 à 392 K
Solubilité dans l'eau : Miscible
log P: −0,28
Pression de vapeur : 1,54653947 kPa (20 °C)
11,6 mmHg (20 °C)
Acidité (pKa) : 4,756
Base conjuguée : Acétate
Susceptibilité magnétique (χ) : −31,54•10⁻⁶ cm³/mol
Indice de réfraction (nD) : 1,371 (VD = 18,19)
Viscosité : 1,22 mPa•s
1,22 cP
Moment dipolaire : 1,74 D
Thermochimie
Capacité thermique (C) : 123,1 J/(K ⋅ mol)
Entropie molaire standard (S ⦵ 298) : 158,0 J/(K ⋅ mol)
Enthalpie standard de formation (ΔfH ⦵ 298) : −483,88–483,16 kJ/mol
Enthalpie standard de combustion (ΔcH ⦵ 298) : −875,50–874,82 kJ/mol
Formule chimique : CH3COOH
Poids moléculaire/masse molaire : 60,05 g/mol
Densité : 1,05 g/cm3
Point d'ébullition : 118°C
Point de fusion : 16°C
Formule linéaire : CH3CO2H
Numéro CAS : 64-19-7
Poids moléculaire : 60,05
Beilstein: 506007
Numéro MDL : MFCD00036152
Code UNSPSC : 12352106
Numéro d'index CE : 200-580-7
NACRES: NA.22
État physique : liquide
Couleur : incolore
Odeur : piquante
Point de fusion/point de congélation : Point de fusion : 16,64 °C
Point d'ébullition initial et intervalle d'ébullition : 117,9 °C à 1,013,25 hPa
Inflammabilité (solide, gaz) : Non applicable
Limites supérieures/inférieures d'inflammabilité ou d'explosivité :
Limite supérieure d'explosivité : 19,9 % (V),
Limite inférieure d'explosivité : 4 % (V)
Point d'éclair : 39 °C - vase clos
Température d'auto-inflammation : 463 °C
Température de décomposition : Distilleable à l’état non décomposé à pression normale.
pH : 2,5 à 50 g/l à 20 °C
Viscosité:
Viscosité, cinématique : 1,17 mm2/s à 20 °C,
Viscosité, dynamique : 1,05 mPa.s à 25 °C
Solubilité dans l'eau : 602,9 g/l à 25 °C à 1,013 hPa - complètement soluble
Coefficient de partage : n-octanol/eau :
log Pow : -0,17 à 25 °C - Aucune bioaccumulation n'est attendue.
Pression de vapeur : 20,79 hPa à 25 °C
Densité : 1,04 g/cm3 à 25 °C
Densité relative : Aucune donnée disponible
Densité de vapeur relative : Aucune donnée disponible
Caractéristiques des particules : Aucune donnée disponible
Propriétés explosives : Aucune donnée disponible
Propriétés oxydantes : aucune
Autres informations de sécurité : Tension superficielle 28,8 mN/m à 10,0 °C
Densité de vapeur relative : 2,07
PREMIERS SECOURS de l'ACIDE ÉTHANOIQUE :
-Description des mesures de premiers secours :
*Conseils généraux :
Les secouristes doivent se protéger.
Montrez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
*En cas d'inhalation :
Après inhalation :
Air frais.
Appelez un médecin.
*En cas de contact avec la peau :
Retirer immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau à l’eau/prendre une douche.
Appelez immédiatement un médecin.
*En cas de contact avec les yeux :
Après contact visuel :
Rincer abondamment à l'eau.
Appelez immédiatement un ophtalmologue.
Retirer les lentilles de contact.
*En cas d'ingestion :
Après avoir avalé :
Faites boire de l’eau à la victime.
N'essayez pas de neutraliser.
-Indication des éventuels soins médicaux immédiats et traitements particuliers nécessaires :
Aucune donnée disponible
MESURES À PRENDRE EN CAS DE DISPERSION ACCIDENTELLE D'ACIDE ÉTHANOIQUE :
-Précautions environnementales :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les égouts.
- Méthodes et matériels de confinement et de nettoyage :
Couvrir les drains.
Recueillir, lier et pomper les déversements.
Tenir compte des éventuelles restrictions matérielles.
Absorber avec un matériau absorbant et neutralisant les liquides.
Éliminer correctement.
Nettoyer la zone touchée.
MESURES DE LUTTE CONTRE L'INCENDIE DE L'ACIDE ÉTHANOIQUE :
- Moyens d'extinction :
*Moyens d'extinction appropriés :
Eau
Mousse
Dioxyde de carbone (CO2)
Poudre sèche
*Moyens d’extinction inappropriés :
Pour cette substance/ce mélange, aucune limitation des agents extincteurs n'est donnée.
-Informations complémentaires :
Retirer le récipient de la zone dangereuse et refroidir avec de l'eau.
Empêcher l’eau d’extinction d’incendie de contaminer les eaux de surface ou le réseau d’eau souterraine.
CONTRÔLES D'EXPOSITION/PROTECTION INDIVIDUELLE de l'ACIDE ÉTHANOIQUE :
-Contrôles d'exposition :
--Équipement de protection individuelle :
*Protection des yeux/du visage :
Utiliser un équipement de protection des yeux.
Lunettes de sécurité bien ajustées
*Protection de la peau :
Coordonnées complètes :
Matériau : caoutchouc butyle
Épaisseur minimale de la couche : 0,7 mm
Temps de percée : 480 min
Contact par éclaboussures :
Matière : Gants en latex
Épaisseur minimale de la couche : 0,6 mm
Temps de percée : 30 min
*Protection du corps :
Vêtements de protection antistatiques ignifuges.
*Protection respiratoire :
Type de filtre recommandé : filtre E-(P2)
-Contrôle de l’exposition environnementale :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les égouts.
MANIPULATION et STOCKAGE de l'ACIDE ÉTHANOIQUE :
-Précautions à prendre pour une manipulation sans danger :
*Conseils de protection contre les incendies et les explosions :
Prendre des mesures de précaution contre les décharges statiques.
*Mesures d'hygiène :
Se laver les mains et le visage après avoir travaillé avec la substance.
-Conditions de stockage sûres, y compris les éventuelles incompatibilités
*Conditions de stockage :
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien aéré.
Sensible à l'humidité.
STABILITÉ et RÉACTIVITÉ de l'ACIDE ÉTHANOIQUE :
-Stabilité chimique :
Le produit est chimiquement stable dans des conditions ambiantes standard (température ambiante).
-Matières incompatibles :
Aucune donnée disponible
