Быстрый Поиска
Этановая кислота используется в качестве агента для лизиса эритроцитов перед исследованием лейкоцитов.
Этановая кислота используется в качестве растворителя при производстве камфары, восходящего вещества и кулинарного ингредиента.
Этановая кислота используется в качестве стоп-ванны при проявлении фотографической эмульсии.
Номер CAS: 64-19-7
Номер ЕС: 200-580-7
Номер MDL: MFCD00036152
Номер E: E260 (консерванты)
Молекулярная формула: C2H4O2 / CH3COOH
Молекулярный вес: 60,05 г/моль
СИНОНИМЫ:
Этановая кислота, метанкарбоновая кислота, уксусная кислота, ацетат водорода, ледяная уксусная кислота, этильная кислота, ацетилгидроксид, E260 (пищевая добавка), уксусная кислота (водная), этановая кислота, ледяная уксусная кислота, метанкарбоновая кислота, уксус, этиловая кислота, уксусная кислота, метанкарбоновая кислота, экстракционная жидкость TCLP 2, дробовик, ледяная уксусная кислота, ледяная этановая кислота, этановая кислота, этильная кислота, ледяная уксусная кислота, метанкарбоновая кислота, уксусная кислота, CH3COOH, ацетазол, уксусная кислота, уксусная кислота, Азот, Очищенный, Октовинный квас, Уксусная кислота, ледяная, Кислота октовинная, UN 2789, Aci-желе, Дробовик, мономер этановой кислоты, NSC 132953, уксусная кислота, этановая кислота, уксус (разбавленный), ацетат водорода, метанкарбоновая кислота, этильная кислота, этановая кислота, этильная кислота, ледяная уксусная кислота, метанкарбоновая кислота, уксусная кислота, CH3COOH, ацетазол, уксусная кислота, уксусная кислота, уксусная кислота, ацетат, уксусная кислота, ацетат, уксусная кислота, уксусная кислота, ацетат, уксусная кислота, уксусная кислота, уксусная кислота, уксусная кислота, уксусная кислота, уксусная кислота, уксусная кислота, уксусная кислота, уксусная кислота, уксусная кислота, уксусная кислота, уксусная кислота, уксусная кислота, уксусная кислота, уксусная кислота, уксусная кислота, уксусная кислота, уксусная кислота, уксусная кислота, уксусная кислота, уксусная кислота, уксусная кислота, уксусная кислота, уксусная кислота, ледяная уксусная кислота, ледяная уксусная кислота, ледяная уксусная кислота, Этиловая кислота, ледяная уксусная кислота, метанкарбоновая кислота, уксусная кислота, CH3COOH, ацетазол, уксусная кислота, уксусная кислота, азот, ацетон, октаноил квас, уксусная кислота, ледяная, октаноил кислый, ООН 2789, уксусно-железо, дробина, мономер этановой кислоты, NSC 132953, BDBM50074329, FA 2:0, LMFA01010002, NSC132953, NSC406306, уксусная кислота для ВЭЖХ >=99,8%, AKOS000268789, ACIDUM ACETICUM [WHO-IP LATIN], DB03166, ООН 2789, уксусная кислота >=99,5% FCC FG, уксусная кислота натуральная >=99,5% FG, Уксусная кислота ReagentPlus(R) >=99%, CAS-64- 19-7, Код пестицида USEPA/OPP: 044001, Уксусная кислота USP 99,5-100,5%, NCGC00255303-01, Уксусная кислота 1000 мкг/мл в метаноле, Уксусная кислота SAJ первого сорта >=99,0%, Уксусная кислота 1000 мкг/мл в ацетонитриле, Уксусная кислота >=99,99% на основе следовых металлов, Уксусная кислота JIS специального сорта >=99,7%, Уксусная кислота, очищенная двойной перегонкой, NS00002089, Уксусная кислота УФ-ВЭЖХ спектроскопия 99,9%, EN300-18074, Уксусная кислота Vetec(TM) реагентная степень чистоты >=99%, Бифидо селективная добавка B для микробиологии, C00033, D00010, ORLEX HC КОМПОНЕНТ УКСУСНАЯ КИСЛОТА ЛЕДЯНАЯ, Q47512, VOSOL HC КОМПОНЕНТ УКСУСНАЯ КИСЛОТА ЛЕДЯНАЯ, Уксусная кислота ледяная электронного класса 99,7%, ТРИДЕСИЛОН КОМПОНЕНТ УКСУСНАЯ КИСЛОТА ЛЕДЯНАЯ, A834671, ACETASOL HC КОМПОНЕНТ УКСУСНАЯ КИСЛОТА ЛЕДЯНАЯ, Уксусная кислота >=99,7% SAJ суперспециальный класс, УКСУСНАЯ КИСЛОТА ЛЕДЯНАЯ КОМПОНЕНТ BOROFAIR, УКСУСНАЯ КИСЛОТА ЛЕДЯНАЯ КОМПОНЕНТ ORLEX HC, УКСУСНАЯ КИСЛОТА ЛЕДЯНАЯ КОМПОНЕНТ VOSOL HC, SR-01000944354, УКСУСНАЯ КИСЛОТА ЛЕДЯНАЯ КОМПОНЕНТ ТРИДЕСИЛОНА, SR-01000944354-1, УКСУСНАЯ КИСЛОТА ЛЕДЯНАЯ КОМПОНЕНТ АЦЕТАЗОЛЯ HC, Ледяная уксусная кислота соответствует спецификациям испытаний USP, InChI=1/C2H4O2/c1-2(3)4/h1H3(H,3,4), Уксусная кислота >=99,7% подходит для аминокислотного анализа, Уксусная кислота >=99,7% для титрования в неводной среде, Уксусная кислота для люминесценции BioUltra >=99,5% ГХ, Уксусная кислота ч.д. ACS реагент, ISO реагент, Eur. Ph. 99,8%, Уксусная кислота полупроводникового класса MOS PURANAL(TM) Honeywell 17926, Ледяная уксусная кислота Фармакопея США Справочный стандарт USP, Уксусная кислота ч.д. ACS реагент, ISO реагент, Eur. Ph. >=99,8%, ледяная уксусная кислота, фармацевтический вторичный стандарт, сертифицированный эталонный материал, чистота уксусной кислоты соответствует аналитической спецификации Ph. Eur. BP USP FCC 99,8-100,5%, уксусная кислота, ледяной ацетат, уксусная кислота, молочная кислота, UNII-Q40Q9N063P, уксусная кислота, дистиллированный уксус, метанкарбоксилат, ледяная уксусная кислота [USP:JAN], ацетазол (TN), ледяная уксусная кислота для ЖХ-МС, уксус (соль/смесь), HOOCCH3, 546-67-8, уксусная кислота класса ЖХ/МС, УКСУСНАЯ КИСЛОТА [II], УКСУСНАЯ КИСЛОТА [MI], реагент ACS уксусной кислоты, bmse000191, bmse000817, bmse000857, Otic Domeboro (соль/смесь), EC 200-580-7, уксусная кислота (JP17/NF), УКСУСНАЯ КИСЛОТА [FHFI], ACETIC ACID [INCI], Acetic Acid [for LC-MS], ACETIC ACID [VANDF], NCIOpen2_000659, NCIOpen2_000682, Acetic acid glacial (USP), 4-02-00-00094 (Beilstein Handbook Reference), 77671-22-8, Ice acetic acid (JP17), UN 2790 (Salt/Mix), ACETIC ACID [WHO-DD], ACETIC ACID [WHO-IP], ACETICUM ACIDUM [HPUS], GTPL1058, Acetic Acid Ice Gracial HPLC Grade, Acetic acid analytic standard, Acetic acid iceful USP grade, Acetic acid puriss. >=80%, уксусная кислота 99,8% безводная, уксусная кислота AR >=99,8%, уксусная кислота LR >=99,5%, уксусная кислота extra pure 99,8%, уксусная кислота 99,5-100,0%, ледяной реагент ACS уксусной кислоты, STR00276, уксусная кислота puriss. 99-100%, Tox21_301453, Уксусная кислота ледяная >=99,85%, уксусная кислота, этановая кислота, 64-19-7, Этиловая кислота, Уксусная кислота, Уксусная кислота ледяная, Ледяная уксусная кислота, Уксусная кислота ледяная, Метанкарбоновая кислота, Ацетазол, Эссигсаур, Уксусная кислота, Пиролиновая кислота, Уксус, Азот, Уксусная кислота, Уксусная кислота, Октавин квас, Аци-желе, HOAc, Этовая кислота, Кислота октавин, Ортоуксусная кислота, AcOH, Мономер этановой кислоты, Уксус, Caswell № 003, Тридесилон слуховой, MeCOOH, Уксусная кислота-17O2, Домборо слуховой, Уксусная кислота glaciale, Acidum aceticum, CH3-COOH, уксусная кислота-, CH3CO2H, UN2789, UN2790, EPA Пестицид Химический код 044001, NSC 132953, NSC-132953, NSC-406306, BRN 0506007, Уксусная кислота разбавленная, INS № 260, Уксусная кислота [JAN], DTXSID5024394, MeCO2H, CHEBI:15366, AI3-02394, CH3COOH, INS-260, Q40Q9N063P, E-260, 10.Метанкарбоновая кислота, CHEMBL539, NSC-111201, NSC-112209, NSC-115870, NSC-127175, Уксусная кислота-2-13C,d4, INS № 260, DTXCID304394, E 260, уксусная кислота-13C2 (8CI,9CI), этанол, дробовик, MFCD00036152, уксусная кислота с концентрацией более 10 процентов по весу уксусной кислоты, 285977-76-6, 68475-71-8, C2:0, ацетиловый спирт, Orlex, Vosol, уксусная-1-13C-2-D3 КИСЛОТА-1 H (D), WLN: QV1, уксусная кислота (MART.), уксусная кислота [MART.], уксусная кислота >=99,7%, 57745-60-5, 63459-47-2, номер FEMA 2006, уксусная-13C2-2-D3 КИСЛОТА, 97 ATOM % 13C, 97 ATOM % D, Уксусная кислота ACS реагент >=99,7%, ACY, HSDB 40, CCRIS 5952, 79562-15-5, метанкарбоновая кислота, EINECS 200-580-7, Уксусная кислота 0,25% в пластиковом контейнере, Essigsaure, Ethylate, acetic acid, Acetic acid, Ethanoic acid, Vinegar (when divorced), Hydrogen acetate, Methanecarboxylic acid, Ethylic acid, acetic acid, ethanoic acid, 64-19-7, Acetic acid glacial, Ethylic acid, Vinegar acid, Iceacacid, Acetic acid, glacial, Methanecarboxylic acid, Essigsaeure, Acide acetique, Pyroligneous acid, Vinegar, Azijnzuur, Aceticum acidum, Acido acetico, Octowy kwas, Aci-jel, HOAc, ethoic acid, Ethanoic acid, Ethylic acid, Glacial acetic acid, Methanecarboxylic acid, Vinegar acid, CH3COOH, Acetasol, Acide acetique, Acido acetico, Azijnzuur, Essigsaeure, Octowy kwas, Acetic acid, glacial, Kyselina octova, UN 2789, Aci-jel, Shotgun, Ethanoic acid monomer, NSC 132953,
Уксусная кислота /əˈsiːtɪk/, систематически называемая этановой кислотой /ˌɛθəˈnoʊɪk/, представляет собой кислую, бесцветную жидкость и органическое соединение с химической формулой CH3COOH (также пишется как CH3CO2H, C2H4O2 или HC2H3O2).
Уксус содержит не менее 4% уксусной кислоты по объему, что делает уксусную кислоту основным компонентом уксуса наряду с водой.
Этановая кислота использовалась как компонент уксуса на протяжении всей истории, по крайней мере, с третьего века до нашей эры.
Этановая кислота — вторая по простоте карбоновая кислота (после муравьиной кислоты).
Мировой спрос на этановую кислоту по состоянию на 2023 год составит около 17,88 млн метрических тонн в год (т/год).
Большая часть этановой кислоты в мире производится путем карбонилирования метанола.
Мало найдется примеров более удачных усовершенствований в производстве химикатов за последние годы, чем этановая кислота.
До последних нескольких лет большая часть продукции производилась методом некаталитического окисления нафты, что давало большое количество побочных продуктов.
В настоящее время этановую кислоту обычно производят из метанола с выходом более 99%.
Большая часть получаемой этановой кислоты преобразуется в этенилэтаноат (винилацетат), который является мономером для полиэтенилэтаноата, и этанового ангидрида (уксусного ангидрида), который в основном используется для производства этаноата целлюлозы.
Этановая кислота (CH3COOH) является наиболее доступной кислотой.
Распространенное название этановой кислоты — уксус.
Уксус — популярный домашний продукт, изготавливаемый из раствора 5–8 % этановой кислоты в воде.
Этановая кислота обычно используется на кухнях в качестве консерванта для пищевых продуктов.
Этановая кислота — слабая кислота, и ее употребление в умеренных концентрациях не оказывает влияния на наше здоровье.
Этановая кислота — это двухуглеродная кислота, которая следует за метановой кислотой в качестве второго члена семейства карбоновых кислот.
Этановая кислота — слабая кислота.
Этановая кислота — бесцветная жидкость с химической формулой CH3COOH, она плотнее воды.
5-8% раствор этановой кислоты используется в качестве консерванта пищевых продуктов и как средство для маринования.
Как и вся этановая кислота, она имеет кислый вкус и pH менее 7.
Этановая кислота имеет структурную формулу CH3COOH, это самая простая карбоновая кислота после метановой кислоты, а ее замещающая группа — метил.
Этановая кислота — важный химический реагент и промышленный химикат, используемый в основном при производстве синтетических волокон и тканей, поливинилацетата для столярного клея и этилцеллюлозы для кинопленки.
Этановая кислота контролируется в пищевой промышленности как приправа и модификатор кислотности.
Ацетильная группа, образованная из этановой кислоты, необходима всем живым существам в биологии.
В сочетании с коферментом А этановая кислота необходима для производства жирных кислот и углеводов.
Этановая кислота, также известная как уксусная кислота, — универсальная органическая кислота, имеющая широкий спектр промышленного, химического и бытового применения.
Этановая кислота является компонентом группы карбоновых кислот.
Напротив, этановая кислота — это химическое название, присвоенное ИЮПАК.
Термин этановая кислота относится к одному и тому же химическому веществу.
Этановая кислота — химическое соединение.
Формула этановой кислоты — CH3COOH.
Уксус — популярное домашнее средство, используемое на кухне, представляющее собой раствор 5–8 процентов этановой кислоты в воде.
Поскольку этановая кислота замерзает зимой и приобретает вид ледника, ее также называют ледяной этановой кислотой, и она часто используется в экспериментальных целях.
Этановая кислота отвечает за резкий аромат и терпкость уксуса.
ИСПОЛЬЗОВАНИЕ И ПРИМЕНЕНИЕ ЭТАНОВОЙ КИСЛОТЫ:
Использование в качестве чистящего средства этановой кислоты: эффективно удаляет известковый налет, жир и другие отложения.
Медицинское применение: этановая кислота используется в некоторых фармацевтических продуктах и в качестве антисептика.
Лабораторный реагент: этановая кислота используется в качестве растворителя и реагента в различных химических реакциях.
Этановая кислота — важный химический реагент и промышленный химикат в различных областях, используемый в основном в производстве ацетата целлюлозы для фотопленки, поливинилацетата для столярного клея, а также синтетических волокон и тканей.
В быту разбавленная этановая кислота часто используется в качестве средства для удаления накипи.
В пищевой промышленности этановая кислота контролируется кодом пищевой добавки E260 как регулятор кислотности и приправа.
В биохимии ацетильная группа, полученная из этановой кислоты, имеет основополагающее значение для всех форм жизни.
Связанная с коферментом А этановая кислота играет центральную роль в метаболизме углеводов и жиров.
Ацетат натрия используется в текстильной промышленности и в качестве консерванта пищевых продуктов (E262).
Ацетат меди(II) используется как пигмент и фунгицид.
Ацетат алюминия и ацетат железа(II) — используются в качестве протравы для красителей.
Ацетат палладия(II) используется в качестве катализатора для реакций органического сочетания, таких как реакция Хека.
Галогенированные этановые кислоты производятся из этановой кислоты.
Некоторые коммерчески значимые производные инструменты:
Объемы этановой кислоты, используемые в этих других областях применения, в совокупности составляют еще 5–10% от общего объема использования этановой кислоты во всем мире.
Этановая кислота широко применяется во многих отраслях промышленности.
В коммерческих целях этановая кислота используется в производстве сложных эфиров, уксуса и многих полимерных материалов.
Было доказано, что уксус снижает высокую концентрацию сахара в крови.
Этановая кислота используется в качестве агента для лизиса эритроцитов перед исследованием лейкоцитов.
Этановая кислота используется в качестве растворителя при производстве камфары, восходящего вещества и кулинарного ингредиента.
Этановая кислота используется в качестве стоп-ванны при проявлении фотографической эмульсии.
Фермеры иногда распыляют этановую кислоту на силос для скота для борьбы с ростом грибков и бактерий.
Дистиллированная этановая кислота широко используется в домашнем хозяйстве в качестве дезинфицирующего раствора для удаления известкового налета со стальных предметов домашнего обихода.
Этановая кислота имеет множество применений.
В результате этановая кислота находит разнообразное применение, в том числе в качестве пищевого консерванта (уксуса).
Вот некоторые из наиболее распространенных и известных применений:
Этановая кислота используется в качестве растворителя для различных реакций, требующих апротонного растворителя.
Этановая кислота используется в производстве уксуса, эфиров и синтетических полимеров.
Этановая кислота используется в лабораториях в качестве лизирующего агента для клеток крови.
Этановая кислота используется как противогрибковое средство.
-Применение этановой кислоты в промышленности:
Этановая кислота используется для производства химикатов в различных промышленных процессах.
Этановая кислота также используется в качестве химического реагента для производства различных химических веществ, таких как ацетон, оксид этилена, эфир, уксус и другие.
Этановую кислоту можно даже использовать для кристаллизации, что делает ее полезной для фильтрации органических соединений.
-Использование этановой кислоты в пищевой промышленности
Структурная формула этановой кислоты такая же, как у уксуса, распространенного ингредиента в пищевой промышленности и производстве напитков.
Этановая кислота наиболее широко используется в пищевой промышленности для промышленных процессов консервирования и приготовления соусов, таких как кетчуп, горчица и майонез.
Этановая кислота также придает вкус различным продуктам, включая овощи.
Более того, уксус может взаимодействовать с основными веществами, такими как пищевая сода, выделяя газ, способствующий подъему теста для хлебобулочных изделий.
-Применение этановой кислоты в домашних условиях:
Слабая смесь этановой кислоты широко используется в качестве уксуса в домашних условиях.
Как мы все знаем, этановая кислота широко используется в быту для уборки, стирки, приготовления пищи и других целей.
Фермеры добавляют этановую кислоту в корм для коров для снижения роста бактерий и грибков.
-Применение этановой кислоты в медицине:
Этановая кислота имеет несколько терапевтических применений.
Основное применение этановой кислоты — в качестве антибиотика против патогенов, включая стрептококки, псевдомонады, стафилококки и энтерококки.
Этановая кислота часто применяется для очистки мочевого пузыря у людей, использующих катетеры Фолея, чтобы избежать закупорки и заболеваний.
Этановая кислота чрезвычайно эффективна против кожных инфекций, вызванных бактериями Pseudomonas, которые приобрели устойчивость к антибиотикам. Этановая кислота также очень полезна в качестве диагностического инструмента для рака шейки матки.
При воздействии на шейку матки этановой кислотой обследование считается эффективным, если определенные участки становятся белыми.
Этановая кислота также используется в хромоэндоскопии для выявления рака желудка на ранних стадиях.
-Промышленное применение этановой кислоты:
Этановая кислота используется в производстве полимеров, таких как полиэтилентерефталат (ПЭТ).
Прекурсор уксусного ангидрида и мономера винилацетата.
-Пищевая промышленность:
Этановая кислота выполняет функцию регулятора кислотности (Е260) в пищевых продуктах.
Этановая кислота широко используется в производстве уксуса.
10 ОСНОВНЫХ ПРИМЕНЕНИЙ ЭТАНОВОЙ КИСЛОТЫ:
*Пищевая промышленность:
Этановая кислота используется в качестве пищевой добавки в виде уксуса, представляющего собой разбавленный раствор этановой кислоты.
Этановая кислота обычно используется для ароматизации, консервирования и маринования пищевых продуктов.
Этановая кислота также используется при производстве различных приправ, заправок для салатов и маринадов.
*Химическое производство:
Этановая кислота служит важнейшим прекурсором в производстве различных химических веществ, включая уксусный ангидрид, ацетатные эфиры и синтетические волокна, такие как ацетат и триацетат.
Этановая кислота является ключевым компонентом в производстве фармацевтических препаратов, красителей, парфюмерии и различных других химикатов.
*Текстильная промышленность:
Этановая кислота используется в производстве ацетата целлюлозы, который применяется для изготовления волокон для текстиля, фотопленки и различных промышленных изделий.
Этановая кислота также используется в качестве растворителя в процессах крашения и отделки текстиля.
*Пластмассы и полимеры:
Этановая кислота участвует в производстве синтетических полимеров, в том числе полиэтилентерефталата (ПЭТ) и поливинилацетата (ПВА).
Этановая кислота используется в качестве растворителя при производстве различных смол и полимеров.
*Чистка и дезинфекция:
Кислотные свойства этановой кислоты делают ее эффективным чистящим и дезинфицирующим средством.
Этановая кислота часто используется для мытья окон, столешниц и поверхностей в домашних условиях и на промышленных предприятиях.
Этановая кислота является натуральной альтернативой более агрессивным химикатам и может использоваться для удаления накипи из чайников и кофеварок.
*Лабораторные применения:
Этановая кислота широко используется в лабораториях в качестве растворителя, реагента и регулятора pH для различных химических реакций.
Этановая кислота также используется в гистологии и микроскопии для обработки и окрашивания тканей.
*Консервирование и маринование:
Этановая кислота используется при консервировании и мариновании овощей, фруктов и других пищевых продуктов, предотвращая порчу и продлевая срок годности.
Этановая кислота придает маринованным продуктам кислый вкус.
*Контроль pH при очистке воды:
Этановая кислота используется в процессах очистки воды для контроля уровня pH и нейтрализации щелочной воды.
*Медицина и фармацевтика:
Этановая кислота может использоваться в различных фармацевтических составах в качестве вспомогательного вещества или химического реагента при синтезе лекарственных препаратов.
ИСПОЛЬЗОВАНИЕ ЭТАНОВОЙ КИСЛОТЫ: ДРУГИЕ ПРИМЕНЕНИЯ
Этановая кислота используется в производстве ацетатных пластиков, клеев и герметиков.
Этановая кислота может использоваться в качестве гербицида и средства против сорняков в сельском хозяйстве.
Важно отметить, что этановая кислота является сильной кислотой и с ней следует обращаться осторожно.
При использовании в промышленных процессах или в качестве чистящего средства необходимо соблюдать соответствующие меры безопасности и использовать средства индивидуальной защиты для обеспечения безопасности работников.
Кроме того, пищевая этановая кислота используется в пищевой промышленности для обеспечения ее безопасности при употреблении в пищу.
ИСПОЛЬЗОВАНИЕ ЭТАНОВОЙ КИСЛОТЫ:
Этановая кислота — химический реагент для производства химических соединений.
Наибольшее применение этановая кислота находит в производстве винилацетатного мономера, за которым следует производство уксусного ангидрида и эфира.
Объем этановой кислоты, используемой в уксусе, сравнительно невелик.
*Винилацетатный мономер
Основное применение этановой кислоты — производство винилацетатного мономера (ВАМ).
По оценкам, в 2008 году на эту сферу пришлось около трети мирового производства этановой кислоты.
Реакция состоит из этилена и этановой кислоты с кислородом на палладиевом катализаторе, проводимая в газовой фазе.
2 H3C−COOH + 2 C2H4 + O2 → 2 H3C−CO−O−CH=CH2 + 2 H2O
Винилацетат может быть полимеризован в поливинилацетат или другие полимеры, которые входят в состав красок и клеев.
*Производство эфира
Основные эфиры этановой кислоты обычно используются в качестве растворителей для чернил, красок и покрытий.
К сложным эфирам относятся этилацетат, н-бутилацетат, изобутилацетат и пропилацетат.
Обычно их получают путем каталитической реакции из этановой кислоты и соответствующего спирта:
CH3COO−H + HO−R → CH3COO−R + H2O, R = общая алкильная группа
Например, этановая кислота и этанол дают этилацетат и воду.
CH3COO−H + HO−CH2CH3 → CH3COO−CH2CH3 + H2O
Однако большинство ацетатных эфиров получают из ацетальдегида с использованием реакции Тищенко.
Кроме того, эфирацетаты используются в качестве растворителей для нитроцеллюлозы, акриловых лаков, средств для удаления лака и морилок для дерева.
Сначала из окиси этилена или окиси пропилена со спиртом получают моноэфиры гликолей, которые затем этерифицируют этановой кислотой.
Три основных продукта — это ацетат моноэтилового эфира этиленгликоля (EEA), ацетат монобутилового эфира этиленгликоля (EBA) и ацетат монометилового эфира пропиленгликоля (PMA, более известный как PGMEA в процессах производства полупроводников, где он используется в качестве растворителя резиста. ).
На это применение приходится около 15–20 % мирового потребления этановой кислоты.
Было показано, что эфиры ацетатов, например, ЭЭА, вредны для репродуктивной функции человека.
*Уксусный ангидрид
Продуктом конденсации двух молекул этановой кислоты является уксусный ангидрид.
Мировое производство уксусного ангидрида является одним из основных направлений его применения и потребляет приблизительно 25–30 % мирового производства этановой кислоты.
Основной процесс включает дегидратацию этановой кислоты с образованием кетена при температуре 700–750 °C.
Затем кетен реагирует с этановой кислотой с получением ангидрида:
CH3CO2H → CH2=C=O + H2O
CH3CO2H + CH2=C=O → (CH3CO)2O
Уксусный ангидрид является ацетилирующим агентом.
Таким образом, его основное применение — производство ацетата целлюлозы, синтетического текстиля, также используемого для изготовления фотопленки.
Уксусный ангидрид также является реагентом для производства героина и других соединений.
*Использовать как растворитель
Как полярный протонный растворитель этановая кислота часто используется для перекристаллизации с целью очистки органических соединений.
Этановая кислота используется в качестве растворителя при производстве терефталевой кислоты (ТФК), сырья для полиэтилентерефталата (ПЭТ).
В 2006 году около 20% этановой кислоты было использовано для производства ТФК.
Этановая кислота часто используется в качестве растворителя в реакциях с участием карбокатионов, таких как алкилирование Фриделя-Крафтса.
Например, один из этапов промышленного производства синтетической камфоры включает перегруппировку камфена по Вагнеру-Меервейну в изоборнилацетат; здесь этановая кислота действует и как растворитель, и как нуклеофил, улавливая перегруппированный карбокатион.
Этановая кислота используется в аналитической химии для оценки слабощелочных веществ, таких как органические амиды.
Этановая кислота является гораздо более слабым основанием, чем вода, поэтому амид в этой среде ведет себя как сильное основание.
Затем его можно титровать, используя раствор очень сильной кислоты, например, хлорной кислоты, в ледяной этановой кислоте.
*Медицинское использование
Инъекция этановой кислоты в опухоль применяется для лечения рака с 1800-х годов.
Этановая кислота используется в рамках скрининга рака шейки матки во многих регионах развивающегося мира.
На шейку матки наносят этановую кислоту, и если примерно через минуту появляется белый участок, тест положительный.
Этановая кислота в виде 1% раствора является эффективным антисептиком с широким спектром действия против стрептококков, стафилококков, псевдомонад, энтерококков и других.
Этановая кислота может использоваться для лечения кожных инфекций, вызванных штаммами псевдомонад, устойчивыми к типичным антибиотикам.
Хотя разбавленная этановая кислота используется при ионофорезе, нет никаких убедительных доказательств в поддержку этого метода лечения заболеваний вращательной манжеты плеча.
Как средство для лечения наружного отита он включен в Перечень основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения.
*Еда
Калорийность этановой кислоты составляет 349 ккал (1460 кДж) на 100 г.
Уксус обычно содержит не менее 4% этановой кислоты по массе.
Правовые ограничения на содержание этановой кислоты различаются в зависимости от юрисдикции.
Уксус используется непосредственно в качестве приправы, а также при мариновании овощей и других продуктов.
Столовый уксус, как правило, более разбавлен (4–8 % этановой кислоты), в то время как для промышленного маринования пищевых продуктов используются более концентрированные растворы.
Доля этановой кислоты, используемой во всем мире в качестве уксуса, не так велика, как в промышленных целях, но это, безусловно, самое старое и известное ее применение.
СТРУКТУРА, ПРИМЕНЕНИЕ, ФИЗИЧЕСКИЕ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ЭТАНОВОЙ КИСЛОТЫ:
Этановая кислота — структура, применение, физические и химические свойства
Этановая кислота представляет собой двухуглеродную кислоту и, следовательно, является вторым членом семейства карбоновых кислот после метановой кислоты (которая является одноуглеродной карбоновой кислотой).
Хотя правильным и научно обоснованным названием ИЮПАК для этой кислоты является этановая кислота, вы также можете встретить ее обычное название, этановая кислота, упоминаемое во многих источниках как ее название ИЮПАК.
Раствор 5–8% этановой кислоты в воде известен как уксус и является распространенным бытовым средством, используемым на кухне.
Этановая кислота замерзает зимой и приобретает вид ледника; поэтому ее иногда называют ледяной этановой кислотой, и она является очень распространенным лабораторным химикатом.
СТРУКТУРА ЭТАНОВОЙ КИСЛОТЫ:
Химическая формула этановой кислоты — CH3COOH, которую в сжатой форме можно также записать как CH3CO2H или C2H4O2.
Молекулярная масса этановой кислоты (или молярная масса) составляет 60,05 г/моль.
Этановая кислота имеет вторую по простоте структуру карбоновой кислоты после метановой кислоты.
Этановая кислота содержит метильную (–CH3) группу, присоединенную к функциональной группе карбоновой кислоты (–COOH).
Однако некоторые также могут утверждать, что структура этановой кислоты образована связью между ацетильной группой (–CH3CO) и гидроксильной группой (–OH).
Этановая кислота имеет sp2-гибридизацию.
Обычно этановая кислота существует в виде димера в жидком и парообразном состоянии из-за межмолекулярной водородной связи, которая возникает между двумя молекулами этановой кислоты.
Более электроотрицательный атом кислорода карбоксильной группы притягивает электронное облако менее электроотрицательного атома водорода, образуя тем самым водородную связь.
ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ЭТАНОВОЙ КИСЛОТЫ:
Чистая этановая кислота — бесцветная прозрачная жидкость с очень резким и характерным запахом:
Температура вспышки этановой кислоты составляет 39°C.
Плотность этановой кислоты составляет 1,05 г/см3.
Температура кипения этановой кислоты составляет 118°C, а температура плавления — 16°C.
Этановая кислота имеет один атом-донор водородной связи и два атома-акцептора водородной связи.
Растворимость чистой этановой кислоты в воде составляет >100 мг/мл при 250°C.
Это означает, что этановая кислота хорошо растворяется в воде во всех пропорциях.
Этановая кислота полностью растворима в органических растворителях, таких как четыреххлористый углерод и сероуглерод.
Этановая кислота смешивается с органическими растворителями, такими как этиловый эфир, бензол, ацетон, глицерин и этанол.
Давление паров этановой кислоты составляет 15,7 мм рт. ст. при 250°С.
LogP этановой кислоты равен -0,17.
Этановая кислота обычно стабильна при нормальной температуре хранения в лаборатории и других условиях.
Вязкость этановой кислоты составляет 1,056 мПа•с при 250°C.
Поверхностное натяжение этановой кислоты составляет 27,10 мН/м при 250°С.
Теплота сгорания этановой кислоты составляет 874,2 кДж/моль.
Теплота испарения этановой кислоты составляет 23,36 при 250°С.
Значение pH 1,0 молярного раствора этановой кислоты составляет 2,4.
pKa (константа диссоциации) этановой кислоты составляет 4,76 при 250°C.
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ЭТАНОВОЙ КИСЛОТЫ: (РЕАКЦИИ ЭТАНОВОЙ КИСЛОТЫ:)
Реакция этерификации:
При реакции любой карбоновой кислоты с любым спиртом этановая кислота приводит к образованию другого класса химических соединений, называемых сложными эфирами.
Эта реакция, приводящая к образованию сложных эфиров, известна как реакция этерификации.
Ниже приведен пример, когда этановая кислота (карбоновая кислота) реагирует с этанолом (этиловым спиртом), что приводит к образованию этилэтаноата (эфира):
СН3СООН + СН3СН2ОН → СН3СООНСН2СН3
(Этановая кислота) (Этанол) (Этилэтаноат)
Новый класс химических соединений, образующихся в результате этой реакции (эфиры), имеет характерный фруктовый запах, по которому их можно легко идентифицировать.
Эфиры используются в коммерческих целях в качестве синтетических ароматизаторов в пищевой промышленности, а также в парфюмерной промышленности из-за их приятного аромата.
Помимо этого, одним из основных применений сложных эфиров является производство мыла.
При взаимодействии сложных эфиров с любым основанием (особенно щелочами) образуется соль карбоновой кислоты, которая является основной молекулярной структурой мыла.
Эта реакция известна как реакция омыления.
Для проведения этой реакции обычно предпочтительны эфиры с более высокой молекулярной массой.
Общее объяснение реакции омыления приведено ниже:
RCOOR' + NaOH → RCOO–Na+ + R'OH
(Эфир) (Гидроксид натрия) (Мыло) (Спирт)
Реакция с основанием:
Этановая кислота — слабая кислота.
Как и любая кислота, она реагирует с основанием, образуя одну молекулу соли и одну молекулу воды.
Пример этой реакции приведен ниже, где этановая кислота реагирует с гидроксидом натрия (основанием) с образованием этаноата натрия и воды:
CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O
(Этановая кислота) (Натрий (гидроксид натрия) этаноат)
Эта соль (этанолат натрия), которая образуется в результате этой реакции, имеет множество промышленных применений, например, в текстильной промышленности для нейтрализации серной кислоты (используемой для очистки волокон), в пищевой промышленности в качестве консерванта и мягкой приправы и ароматизатора, а также в качестве буферного агента вместе с этановой кислотой (широко известной как ацетатный буфер) для поддержания постоянного pH среды.
Реакция с карбонатами:
Когда этановая кислота реагирует с карбонатами или водородными производными карбонатов (гидрокарбонатами, также известными как бикарбонаты), в качестве побочных продуктов образуются соль, а также диоксид углерода и вода.
Ниже приведены примеры, в которых этановая кислота реагирует с карбонатом натрия и бикарбонатом натрия:
2CH3COOH + Na2CO3 → 2CH3COONa + CO2 + H2O
(Этановая кислота) (Натрий (Натрий (углекислый (водный карбонат) этаноат) диоксид)
CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2 + H2O
(Этановая кислота) (Натрий (Натрий (углерод (вода) бикарбонат) этаноат) диоксид)
Образование производных карбоновых кислот:
Хотя этановая кислота является слабой карбоновой кислотой, она реагирует с рядом химических веществ, образуя определенные производные кислот, которые выделяются в отдельный класс органических химических веществ, называемых производными карбоновых кислот.
К ним относятся хлорангидриды кислот, ангидриды кислот, сложные эфиры и амиды.
Хлориды кислот:
При реакции этановой кислоты с тионилхлоридом (SOCl2) образуется ацетилхлорид.
Эту реакцию можно объяснить следующим образом:
CH3COOH + SOCl2 → CH3COCl +HCl + SO2
(Этановая кислота) (Тионил (ацетил (хлористоводородная (хлорид серы) кислота) диоксид)
Ангидрид кислоты:
Когда этановая кислота реагирует с хлорангидридом в присутствии основания, это приводит к образованию уксусного ангидрида.
Эту реакцию можно объяснить следующим образом:
CH3COOH + CH3COCl → (CH3CO)2O + HCl
(Этановая кислота) (Ацетил (Уксусная (хлористоводородная) кислота)
Эфиры:
Эта реакция уже была описана в разделе «Реакция этерификации».
Амиды:
При реакции этановой кислоты с метиламином в присутствии ДЦК (дициклогексилкарбодиимида) образуется диметиламин.
Реакцию можно объяснить следующим образом:
CH3COOH + NH2CH3 → CH3CONHCH3 + H2O
(Этановая кислота) (Метил (N-метил (вода) имин) ацетамид)
СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ ЭТАНОВОЙ КИСЛОТЫ:
Наиболее распространенным методом получения этановой кислоты является карбонилирование метанола.
В этой реакции метанол реагирует с оксидом углерода в присутствии карбонила металла в качестве катализатора, что приводит к образованию этановой кислоты.
РЕАКЦИИ ЭТАНОВОЙ КИСЛОТЫ:
Органическая химия
Этановая кислота подвергается типичным химическим реакциям карбоновой кислоты.
При обработке стандартным основанием превращается в ацетат металла и воду.
С сильными основаниями (например, литийорганическими реагентами) его можно дважды депротонировать с образованием LiCH2COOLi.
Восстановление этановой кислоты дает этанол.
Группа ОН является основным местом реакции, как показано на примере превращения этановой кислоты в ацетилхлорид.
Другие производные замещения включают уксусный ангидрид; этот ангидрид получается путем потери воды из двух молекул этановой кислоты.
Аналогичным образом посредством этерификации по Фишеру могут быть образованы эфиры этановой кислоты, а также амиды.
При нагревании выше 440 °C (824 °F) этановая кислота разлагается с образованием углекислого газа и метана или с образованием кетена и воды:
СН3СООН → СН4 + СО2
СН3СООН → СН2=С=О + Н2О
Реакции с неорганическими соединениями
Этановая кислота умеренно едкая по отношению к металлам, включая железо, магний и цинк, образуя газообразный водород и соли, называемые ацетатами:
Mg + 2 CH3COOH → (CH3COO)2Mg + H2
Поскольку алюминий образует пассивирующую кислотостойкую пленку оксида алюминия, для транспортировки этановой кислоты используют алюминиевые цистерны.
Для этой цели также используются емкости, облицованные стеклом, нержавеющей сталью или полиэтиленом.
Ацетаты металлов также можно получить из этановой кислоты и подходящего основания, как в популярной реакции «пищевая сода + уксус», в результате которой получается ацетат натрия:
NaHCO3 + CH3COOH → CH3COONa + CO2 + H2O
Цветная реакция на соли этановой кислоты — раствор хлорида железа (III), в результате которой образуется темно-красная окраска, исчезающая после подкисления.
Более чувствительный тест использует нитрат лантана с йодом и аммиаком для получения синего раствора.
При нагревании ацетатов с триоксидом мышьяка образуется оксид какодила, который можно обнаружить по его зловонным парам.
СТРУКТУРА ЭТАНОВОЙ КИСЛОТЫ:
Вторая по значимости карбоновая кислота — этанол.
Ниже приведена структура этановой кислоты:
Формула этановой кислоты — CH3.
Структурная формула этановой кислоты будет такой же, как и химическая формула.
Структура включает метильную (-CH3) группу, связанную с замещающей группой карбоновой кислоты (-COOH).
Этановая кислота имеет sp2-гибридизацию.
Этановая кислота часто встречается в виде димера в жидком и газообразном состояниях из-за молекулярных связей с участием атомов водорода.
При температуре 120°C димеры обнаруживаются в виде пара.
Если димеры находятся в жидкой форме, их можно идентифицировать в разбавленном растворе.
ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ЭТАНОВОЙ КИСЛОТЫ:
Некоторые из наиболее важных физических свойств этановой кислоты:
Этановая кислота имеет кислый вкус и отчетливый резкий запах уксуса.
Этановая кислота — прозрачная, полупрозрачная жидкость.
Этановая кислота достигает температуры кипения 391 градус Кельвина.
Вязкость жидкости этановой кислоты составляет 1,049 г/см3.
Этановую кислоту можно смешивать с водой, этанолом или эфиром в любых пропорциях.
Этановая кислота диспергируется в жидкости в результате выделения тепла и уменьшения объема.
В состав этановой кислоты входят сульфат, соль и ряд других химических веществ.
Этановая кислота имеет высокую температуру кипения 118°C и температуру плавления 16°C.
В этановой кислоте обнаружен один атом-источник водородной связи и два атома-приемника водородной связи.
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ЭТАНОВОЙ КИСЛОТЫ:
Ниже приведены некоторые из наиболее примечательных химических особенностей этановой кислоты:
*Реакция этерификации
Всякий раз, когда карбоновая кислота соединяется с этанолом, образуется новое семейство химических веществ, известных как сложные эфиры.
Реакция — это процесс, в результате которого образуются сложные эфиры.
Ниже приведен пример того, как этановая кислота (карбоновая кислота) соединяется с этанолом (спиртом) с образованием сложного эфира:
СН3СООН + СН3СН2ОН → СН3СООНСН2СН3
В результате этой реакции образуется новое семейство химических молекул, известных как сложные эфиры, которые имеют отчетливый сладковатый запах и легко обнаруживаются.
Сложные эфиры широко используются в качестве искусственных усилителей вкуса в пищевой промышленности и в качестве ингредиентов парфюмерии.
Помимо этого, одним из наиболее распространенных применений сложных эфиров является производство мыла.
*Реакция омыления
Приготовление мыла называется реакцией омыления.
Эта реакция часто происходит со сложными эфирами с большей молярной массой.
Эту реакцию лучше всего описать в общих чертах следующим образом:
RCOOR' + NaOH → RCOO–Na+ + R'OH
Конечным продуктом является мыло с выделением спирта.
Из-за карбоксильной функциональной группы этановая кислота теряет один атом водорода.
Это приводит к значительной диссоциации молекулы, как видно из реакции:
CH3COOH ⇌ CH3COO ⁻ + H ⁺
Кислотная природа этанола обусловлена разрядом протонов, указанным в равновесном механизме выше.
Значение pH этановой кислоты равно 3, что указывает на то, что это слабая кислота, которая не полностью растворяется в воде.
РЕАКЦИИ ЭТАНОВОЙ КИСЛОТЫ:
Ниже приведены некоторые из наиболее распространенных реакций этановой кислоты:
Этановая кислота присутствует практически во всех взаимодействиях карбоновых кислот.
Уравнения показывают, что при нагревании выше 440°C этановая кислота распадается с образованием либо воды и этанона, либо метана и углекислого газа.
CH3COOH + Тепло → CO2 + CH4
CH3COOH + Тепло → H2C=C=O + H2O
*Реакция с основанием:
Этановая кислота — слабая кислота с формулой CH3COOH. Она реагирует с основаниями, образуя соль и воду, как и большинство кислот.
В приведенном ниже примере этановая кислота реагирует с NaOH (основанием) с образованием этаноата натрия (соли) и H2O:
CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O
Этаноат натрия имеет множество промышленных применений, включая озонирование серной кислоты в текстильном производстве, консервирование пищевых продуктов, мягкий усилитель вкуса в пищевой промышленности и стабилизирующий агент вместе с этановой кислотой для поддержания постоянного pH вещества.
Некоторые металлы, такие как магний, железо и цинк, разрушаются под воздействием этановой кислоты.
В результате образуются ацетатные соли.
Уравнение показывает, что при реакции магния с этановой кислотой образуются ацетат магния и водород.
2CH3COOH + Mg → Mg(CH3COO)2 (ацетат магния) + H2
2Ca + 2CH3COOH——-> (CH3COO)₂Ca (ацетат кальция) +H2
*Реакция со щелочами:
Этановая кислота взаимодействует со щелочами, образуя ацетатные соли, как показано в уравнении.
CH3COOH + KOH → CH3COOK + H2O
*Реакция с карбонатами:
Соли уксусной кислоты, H2O и CO2 являются продуктами взаимодействия этановой кислоты с карбонатами или бикарбонатами.
2CH3COOH + Na2CO3 (карбонат натрия) → 2CH3COONa + CO2 + H2O
CH3COOH + NaHCO3 (гидрокарбонат натрия)→CH3COOHNa + CO2 + H2O
Реакции этановых кислот:
Реакция этерификации:
При реакции карбоновой кислоты и спирта образуется продукт, известный как сложный эфир.
Ниже приведен пример образования эфира в результате реакции этановой кислоты с абсолютным этанолом в присутствии кислоты в качестве катализатора.
СН3СООН + СН3СН2ОН → СН3СООНСН2СН3
(Этановая кислота) (Этанол) (Эфиры)
Эфиры имеют сладкий фруктовый запах.
В основном их используют для изготовления духов и синтетических ароматизаторов.
Реакция сложных эфиров со щелочами дает соль карбоновой кислоты и спирт.
Эта реакция используется при изготовлении мыла, и этот процесс называется реакцией омыления.
CH3COOC2H5 + NaOH → C2H5OH + CH3COONa
Реакция с основанием:
Этановая кислота реагирует с основанием, образуя соль и воду, как и другие минеральные кислоты.
Реакция с карбонатами и гидрокарбонатами:
При реакции этановой кислоты с карбонатами и гидрокарбонатами образуются углекислый газ, соль и вода.
Ацетат натрия обычно образуется в виде соли при реакции этановой кислоты с бикарбонатом натрия, как показано в реакции ниже:
CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + H2O + CO2
ПРЕИМУЩЕСТВА ЭТАНОВОЙ КИСЛОТЫ:
*Универсальность:
Этановая кислота используется в различных отраслях промышленности: от пищевой до фармацевтической и пластмассовой.
*Антимикробные свойства:
Этановая кислота подавляет рост некоторых бактерий и грибков, что делает ее полезной для консервирования и очистки продуктов питания.
*Биоразлагаемость:
Этановая кислота экологически безопасна и легко разлагается в природе.
*Доступный и эффективный растворитель:
Этановая кислота широко используется в лабораториях и промышленных процессах благодаря своей растворяющей способности.
ДРУГИЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ЭТАНОВОЙ КИСЛОТЫ:
Из этановой кислоты образуются органические или неорганические соли.
Некоторые коммерчески значимые производные инструменты:
Хлорэтановая кислота (монохлорэтановая кислота, МХК), дихлорэтановая кислота (считается побочным продуктом) и трихлорэтановая кислота. МХК используется в производстве красителя индиго.
Бромэтановая кислота, которая этерифицируется для получения реагента этилбромацетата.
Трифторэтановая кислота — распространённый реагент в органическом синтезе.
Этановая кислота (CH3COOH) относится к группе карбоновых кислот.
Он немного тяжелее воды, его плотность составляет 1,05 г/см3.
При добавлении 5–8% этановой кислоты в воду она превращается в уксус и в основном используется в качестве консерванта в соленьях.
Этановую кислоту также называют ледяной этановой кислотой, поскольку ее температура плавления составляет 16oC.
Поэтому этановая кислота часто замерзает зимой, когда климат холодный.
ПРОИЗВОДСТВО ЭТАНОВОЙ КИСЛОТЫ:
Этановая кислота производится в промышленности как синтетическим путем, так и путем бактериальной ферментации.
Около 75% этановой кислоты, используемой в химической промышленности, производится путем карбонилирования метанола, как описано ниже.
Биологический путь производства составляет всего около 10% мирового производства, но этановая кислота по-прежнему важна для производства уксуса, поскольку многие законы о чистоте пищевых продуктов требуют, чтобы уксус, используемый в пищевых продуктах, был биологического происхождения.
Другими процессами являются изомеризация метилформиата, конверсия синтез-газа в этановую кислоту и газофазное окисление этилена и этанола.
Этановую кислоту можно очистить путем фракционного замораживания с использованием ледяной бани.
Вода и другие примеси останутся жидкими, а этановая кислота выпадет в осадок.
По состоянию на 2003–2005 гг. общее мировое производство чистой этановой кислоты[b] оценивалось в 5 Мт/год (миллионов тонн в год), примерно половина из которых производилась в Соединенных Штатах. Европейское производство составляло около 1 Мт/год и снижалось, в то время как японское производство составляло 0,7 Мт/год.
Еще 1,5 млн тонн ежегодно перерабатывалось, в результате чего общий объем мирового рынка достиг 6,5 млн тонн в год.
С тех пор мировое производство выросло с 10,7 млн тонн в год в 2010 году до 17,88 млн тонн в год в 2023 году.
Двумя крупнейшими производителями первичной этановой кислоты являются Celanese и BP Chemicals.
Другими крупными производителями являются Millennium Chemicals, Sterling Chemicals, Samsung, Eastman и Svensk Etanolkemi [sv].
*Карбонилирование метанола
Большая часть этановой кислоты производится путем карбонилирования метанола.
В этом процессе метанол и оксид углерода реагируют с образованием этановой кислоты в соответствии с уравнением:
В этом процессе в качестве промежуточного продукта используется йодметан, и он происходит в три этапа.
Для карбонилирования (этап 2) необходим катализатор на основе карбонила металла.
CH3OH + HI → CH3I + H2O
CH3I + CO → CH3COI
CH3COI + H2O → CH3COOH + HI
Существуют два родственных процесса карбонилирования метанола: катализируемый родием процесс Monsanto и катализируемый иридием процесс Cativa.
Последний процесс более экологичен и эффективен и в значительной степени вытеснил первый.
В обоих процессах используется каталитическое количество воды, но в процессе Cativa ее требуется меньше, поэтому реакция конверсии воды в газ подавляется и образуется меньше побочных продуктов.
Изменяя условия процесса, уксусный ангидрид можно также получать на заводах с использованием родиевого катализа.
*Окисление ацетальдегида
До коммерциализации процесса Monsanto большая часть этановой кислоты производилась путем окисления ацетальдегида.
Это остается вторым по важности методом производства, хотя этановая кислота обычно не конкурирует с карбонилированием метанола.
Ацетальдегид можно получить путем гидратации ацетилена.
Это была доминирующая технология в начале 1900-х годов.
Легкие компоненты нафты легко окисляются кислородом или даже воздухом с образованием пероксидов, которые разлагаются с образованием этановой кислоты в соответствии с химическим уравнением, проиллюстрированным на примере бутана:
2 C4H10 + 5 O2 → 4 CH3CO2H + 2 H2O
Для таких окислений требуются металлические катализаторы, такие как нафтеновые соли марганца, кобальта и хрома.
Типичная реакция проводится при температурах и давлениях, рассчитанных на максимально возможное повышение температуры, при этом бутан по-прежнему остается жидким.
Типичные условия реакции: 150 °C (302 °F) и 55 атм.
Также могут образовываться побочные продукты, включая бутанон, этилацетат, муравьиную кислоту и пропионовую кислоту.
Эти побочные продукты также имеют коммерческую ценность, и условия реакции могут быть изменены для получения большего их количества при необходимости.
Однако отделение этановой кислоты от этих побочных продуктов увеличивает стоимость процесса.
Аналогичные условия и катализаторы используются для окисления бутана, кислород воздуха для получения этановой кислоты может окислять ацетальдегид.
2 СН3СНО + О2 → 2 СН3СО2Н
При использовании современных катализаторов эта реакция может давать выход этановой кислоты более 95%.
Основными побочными продуктами являются этилацетат, муравьиная кислота и формальдегид, которые имеют более низкие температуры кипения, чем этановая кислота, и легко разделяются перегонкой.
*Окисление этилена
Ацетальдегид можно получить из этилена с помощью процесса Вакера, а затем окислить, как описано выше.
В более позднее время химическая компания Showa Denko, открывшая в 1997 году завод по окислению этилена в г. Оита, Япония, вывела на рынок более дешевую одноступенчатую конверсию этилена в этановую кислоту.
Процесс катализируется палладиевым металлическим катализатором, нанесенным на гетерополикислоту, такую как кремнийвольфрамовая кислота.
Похожий процесс использует тот же металлический катализатор на кремнийвольфрамовой кислоте и кремнеземе:
C2H4 + O2 → CH3CO2H
Считается, что этот процесс может конкурировать с карбонилированием метанола на небольших заводах (100–250 кт/год), в зависимости от местной цены на этилен.
*Окислительная ферментация
На протяжении большей части истории человечества этановую кислоту в форме уксуса производили бактерии рода Acetobacter.
При наличии достаточного количества кислорода эти бактерии могут производить уксус из различных алкогольных продуктов.
Обычно в качестве корма используют яблочный сидр, вино, а также ферментированное зерно, солод, рис или картофельное пюре.
Общая химическая реакция, осуществляемая этими бактериями, выглядит следующим образом:
C2H5OH + O2 → CH3COOH + H2O
Разбавленный спиртовой раствор, в который добавлен Acetobacter и который хранится в теплом проветриваемом месте, в течение нескольких месяцев превратится в уксус.
Промышленные методы производства уксуса ускоряют этот процесс, улучшая снабжение бактерий кислородом.
Первые партии уксуса, полученные путем брожения, вероятно, появились из-за ошибок в процессе виноделия.
Если сусло ферментируется при слишком высокой температуре, уксуснокислые бактерии подавят дрожжи, естественные для винограда.
Поскольку спрос на уксус для кулинарных, медицинских и санитарных целей возрос, виноделы быстро научились использовать другие органические материалы для производства уксуса в жаркие летние месяцы, прежде чем виноград созреет и будет готов к переработке в вино.
Однако этот метод был медленным и не всегда успешным, поскольку виноделы не понимали сути процесса.
Одним из первых современных коммерческих процессов был «быстрый метод» или «немецкий метод», впервые примененный в Германии в 1823 году.
В этом процессе ферментация происходит в башне, заполненной древесной стружкой или древесным углем.
Спиртосодержащее сырье подается в верхнюю часть башни, а свежий воздух подается снизу посредством естественной или принудительной конвекции.
Улучшенная подача воздуха в этом процессе сократила время приготовления уксуса с месяцев до недель.
В настоящее время большую часть уксуса производят методом глубинного культивирования, впервые описанного в 1949 году Отто Хроматкой и Генрихом Эбнером.
При этом методе спирт сбраживается в уксус в резервуаре с непрерывным перемешиванием, а кислород подается путем барботирования воздуха через раствор.
Используя современные приложения этого метода, уксус из 15% этановой кислоты можно приготовить всего за 24 часа в периодическом процессе, и даже 20% — в 60-часовом периодическом процессе с подпиткой.
*Анаэробная ферментация
Виды анаэробных бактерий, включая представителей рода Clostridium или Acetobacterium, могут преобразовывать сахара в этановую кислоту напрямую, без образования этанола в качестве промежуточного продукта.
Общую химическую реакцию, проводимую этими бактериями, можно представить следующим образом:
C6H12O6 → 3 CH3COOH
Эти ацетогенные бактерии производят этановую кислоту из одноуглеродных соединений, включая метанол, оксид углерода или смесь диоксида углерода и водорода:
2 CO2 + 4 H2 → CH3COOH + 2 H2O
Эта способность Clostridium напрямую метаболизировать сахара или вырабатывать этановую кислоту из менее дорогостоящих материалов позволяет предположить, что эти бактерии могут производить
Этановая кислота более эффективна, чем окислители этанола, такие как Acetobacter.
Однако бактерии Clostridium менее кислотоустойчивы, чем Acetobacter.
Даже самые кислотоустойчивые штаммы Clostridium могут производить уксус в концентрации всего несколько процентов, тогда как штаммы Acetobacter могут производить уксус в концентрации до 20%.
В настоящее время производство уксуса с использованием Acetobacter остается более экономически выгодным, чем с использованием Clostridium и его концентрированием.
В результате, хотя ацетогенные бактерии известны с 1940 года, их промышленное использование ограничивается несколькими узкоспециализированными приложениями.
ИСТОРИЯ ЭТАНОВОЙ КИСЛОТЫ:
Уксус был известен на заре цивилизации как естественный результат воздействия воздуха на пиво и вино, поскольку бактерии, вырабатывающие этановую кислоту, распространены по всему миру.
Использование этановой кислоты в алхимии восходит к третьему веку до нашей эры, когда греческий философ Теофраст описал, как уксус воздействует на металлы, образуя пигменты, используемые в искусстве, в том числе свинцовые белила (карбонат свинца) и ярь-дигрис — зеленую смесь солей меди, включающую ацетат меди (II).
Древние римляне кипятили кислое вино, получая сладкий сироп, называемый сапа.
Сапа, которую производили в свинцовых горшках, была богата ацетатом свинца — сладким веществом, также называемым свинцовым сахаром или сахаром Сатурна, что способствовало отравлению свинцом среди римской аристократии.
В XVI веке немецкий алхимик Андреас Либавиус описал получение ацетона путем сухой перегонки ацетата свинца, кетонового декарбоксилирования.
Присутствие воды в уксусе оказывает настолько сильное влияние на свойства этановой кислоты, что на протяжении столетий химики полагали, что ледяная этановая кислота и кислота, содержащаяся в уксусе, являются двумя разными веществами.
Французский химик Пьер Аде доказал их идентичность.
СТЕКЛЯННЫЙ СТАКАН С КРИСТАЛЛИЗОВАННОЙ ЭТАНОВОЙ КИСЛОТОЙ:
Кристаллизованная этановая кислота
В 1845 году немецкий химик Герман Кольбе впервые синтезировал этановую кислоту из неорганических соединений.
Эта последовательность реакций состояла из хлорирования сероуглерода до четыреххлористого углерода, за которым следовали пиролиз до тетрахлорэтилена и водное хлорирование до трихлоруксусной кислоты, а затем электролитическое восстановление до этановой кислоты.
К 1910 году большую часть ледяной этановой кислоты получали из пиролинового щелока — продукта перегонки древесины.
Этановую кислоту выделяли путем обработки известковым молоком, а затем полученный ацетат кальция подкисляли серной кислотой для восстановления этановой кислоты.
В то время Германия производила 10 000 тонн ледяной этановой кислоты, около 30% которой использовалось для изготовления красителя индиго.
Поскольку и метанол, и оксид углерода являются товарным сырьем, карбонилирование метанола долгое время казалось привлекательным прекурсором этановой кислоты.
Анри Дрейфус из британской компании Celanese еще в 1925 году разработал пилотную установку карбонилирования метанола.
Однако отсутствие практических материалов, которые могли бы удерживать едкую реакционную смесь при требуемых высоких давлениях (200 атм и более), препятствовало коммерциализации этих путей.
Первый промышленный процесс карбонилирования метанола с использованием кобальтового катализатора был разработан немецкой химической компанией BASF в 1963 году.
В 1968 году был открыт катализатор на основе родия (цис−[Rh(CO)2I2]−), который мог эффективно работать при более низком давлении практически без побочных продуктов.
Американская химическая компания Monsanto Company построила первый завод с использованием этого катализатора в 1970 году, и катализируемое родием карбонилирование метанола стало доминирующим методом производства этановой кислоты (см. процесс Monsanto).
В конце 1990-х годов компания BP Chemicals выпустила на рынок катализатор Cativa ([Ir(CO)2I2]−), в состав которого для большей эффективности входит иридий.
Известный как процесс Cativa, процесс производства ледяной этановой кислоты с использованием иридиевого катализатора является более экологичным и в значительной степени вытеснил процесс Monsanto, часто на тех же производственных предприятиях.
МЕЖЗВЕЗДНАЯ СРЕДА ЭТАНОВОЙ КИСЛОТЫ:
Межзвездная этановая кислота была открыта в 1996 году группой ученых под руководством Дэвида Мерингера с использованием бывшей антенной решетки Ассоциации Беркли-Иллинойс-Мэриленд в радиообсерватории Хэт-Крик и бывшей антенной решетки миллиметрового диапазона, расположенной в радиообсерватории Оуэнс-Вэлли.
Этановая кислота была впервые обнаружена в молекулярном облаке Стрельца B2 Север (также известном как источник большой молекулы Sgr B2 Heimat).
Этановая кислота отличается тем, что является первой молекулой, обнаруженной в межзвездной среде исключительно с использованием радиоинтерферометров; во всех предыдущих молекулярных открытиях ISM, сделанных в миллиметровом и сантиметровом диапазонах длин волн, обнаружение хотя бы отчасти осуществлялось с помощью одноантенных радиотелескопов.
СВОЙСТВА ЭТАНОВОЙ КИСЛОТЫ:
Кислотность
Водородный центр в карбоксильной группе (−COOH) в карбоновых кислотах, таких как этановая кислота, может отделяться от молекулы путем ионизации:
СН3СООН ⇌ СН3СО − 2 + Н+
Из-за этого высвобождения протона (H+) этановая кислота имеет кислый характер.
Этановая кислота — слабая одноосновная кислота.
В водном растворе этановая кислота имеет значение pKa 4,76.
Сопряженное основание этановой кислоты — ацетат (CH3COO−). 1,0 М раствор (примерно концентрация домашнего уксуса) имеет pH 2,4, что указывает на то, что диссоциировано всего 0,4% молекул этановой кислоты.
СТРУКТУРА ЭТАНОВОЙ КИСЛОТЫ:
В твердой этановой кислоте молекулы образуют цепочки отдельных молекул, соединенных между собой водородными связями.
В паровой фазе при температуре 120 °C (248 °F) можно обнаружить димеры.
Димеры также встречаются в жидкой фазе в разбавленных растворах с растворителями, не образующими водородных связей, и в определенной степени в чистой этановой кислоте, но разрушаются растворителями, образующими водородные связи.
Энтальпия диссоциации димера оценивается в 65,0–66,0 кДж/моль, а энтропия диссоциации в 154–157 Дж моль−1 К−1.
Другие карбоновые кислоты участвуют в аналогичных межмолекулярных водородных связях.
*Свойства растворителя
Жидкая этановая кислота — гидрофильный (полярный) протонный растворитель, подобный этанолу и воде.
Имея относительную статическую диэлектрическую проницаемость (диэлектрическую постоянную) 6,2, этановая кислота растворяет не только полярные соединения, такие как неорганические соли и сахара, но и неполярные соединения, такие как масла, а также полярные растворенные вещества.
Этановая кислота смешивается с полярными и неполярными растворителями, такими как вода, хлороформ и гексан.
С высшими алканами (начиная с октана) этановая кислота не смешивается ни при каких составах, а растворимость этановой кислоты в алканах снижается с увеличением длины н-алканов.
Растворяющие свойства и смешиваемость этановой кислоты делают ее полезным промышленным химикатом, например, в качестве растворителя при производстве диметилтерефталата.
БИОХИМИЯ ЭТАНОВОЙ КИСЛОТЫ:
При физиологических значениях pH этановая кислота обычно полностью ионизирована до ацетата в водном растворе.
Ацетильная группа, формально происходящая от этановой кислоты, имеет основополагающее значение для всех форм жизни.
Обычно этановая кислота связана с коферментом А ферментами ацетил-КоА-синтетазой, где она играет центральную роль в метаболизме углеводов и жиров.
В отличие от карбоновых кислот с длинной цепью (жирных кислот), этановая кислота не встречается в природных триглицеридах.
Большая часть ацетата, вырабатываемого в клетках для использования в ацетил-КоА, синтезируется непосредственно из этанола или пирувата.
Однако искусственный триглицерид триацетин (триацетат глицерина) является распространенной пищевой добавкой и содержится в косметике и местных лекарственных средствах; в организме эта добавка метаболизируется в глицерин и этановую кислоту.
Этановая кислота вырабатывается и выделяется бактериями этановой кислоты, в частности, родами Acetobacter и Clostridium acetobutylicum.
Эти бактерии повсеместно встречаются в продуктах питания, воде и почве, а этановая кислота вырабатывается естественным образом при порче фруктов и других продуктов.
Этановая кислота также входит в состав вагинальной смазки людей и других приматов, где она, по-видимому, действует как мягкое антибактериальное средство.
ХИМИЧЕСКАЯ ФОРМУЛА ЭТАНОВОЙ КИСЛОТЫ:
Этановая кислота является членом семейства карбоновых кислот.
Этановая кислота является вторым членом карбоновых кислот.
Химическая формула этановой кислоты: CH3COOH.
СТРУКТУРА ЭТАНОВОЙ КИСЛОТЫ:
Структурная формула этановой кислоты — CH3COOH, что в сжатом виде можно также записать как CH3CO2H или C2H4O2.
Этановая кислота имеет молекулярную массу 60,05 г/моль (или молярную массу).
Этановая кислота является вторым членом семейства карбоновых кислот после метановой кислоты.
В этановой кислоте функциональная группа карбоновой кислоты (–COOH) связана с метильной группой (–CH3).
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭТАНОВОЙ КИСЛОТЫ:
Карбонилирование метанола является наиболее распространенным методом получения этановой кислоты.
Метанол реагирует с оксидом углерода в присутствии карбонила металла в качестве катализатора с образованием этановой кислоты.
Реакция, представляющая то же самое, добавлена ниже,
C2H5OH (Этанол) + 2[O] → CH3COOH (Этановая кислота) + H2O
Помимо этого, в результате ферментации углеводов образуется также этановая кислота.
НОМЕНКЛАТУРА ЭТАНОВОЙ КИСЛОТЫ:
Тривиальное название «Этановая кислота» является наиболее часто используемым и предпочтительным названием ИЮПАК.
Систематическое название «Этановая кислота», действительное название ИЮПАК, построено в соответствии с заместительной номенклатурой.
Название «уксусная кислота» происходит от латинского слова «acetum», обозначающего уксус, которое связано со словом «кислота».
«Ледяная уксусная кислота» — это название безводной уксусной кислоты.
Подобно немецкому названию «Eisessig» («ледяной уксус»), название происходит от твёрдых кристаллов, похожих на лёд, которые образуются при перемешивании при температуре немного ниже комнатной — 16,6 °C (61,9 °F).
Этановая кислота никогда не может быть полностью безводной в атмосфере, содержащей воду, поэтому присутствие 0,1% воды в ледяной уксусной кислоте снижает ее температуру плавления на 0,2 °C.
Распространенным символом этановой кислоты является AcOH (или HOAc), где Ac — псевдоэлементный символ, представляющий ацетильную группу CH3−C(=O)−; сопряженное основание, ацетат (CH3COO−), таким образом, представлено как AcO−.
Ацетат — это ион, образующийся в результате потери H+ из этановой кислоты.
Название «ацетат» может также относиться к соли, содержащей этот анион, или к эфиру этановой кислоты.
(Символ Ac для ацетильной функциональной группы не следует путать с символом Ac для элемента актиний; контекст предотвращает путаницу среди химиков-органиков).
Чтобы лучше отразить ее структуру, этановую кислоту часто записывают как CH3−C(O)OH, CH3−C(=O)−OH, CH3COOH и CH3CO2H.
В контексте кислотно-основных реакций иногда используется сокращение HAc, где Ac в данном случае является символом ацетата (а не ацетила).
Карбоксимильная функциональная группа, полученная путем удаления одного водорода из метильной группы этановой кислоты, имеет химическую формулу −CH2−C(=O)−OH.
ПРОИЗВОДСТВО ЭТАНОВОЙ КИСЛОТЫ:
Основной путь — из метанола.
Метанол и оксид углерода, оба образующиеся в результате синтез-газа, реагируют в жидкой фазе с добавлением некоторого количества воды для поддержания катализатора в растворе при умеренных температурах около 450 К и давлении 30 атм.
Впервые была использована каталитическая система на основе родия/йода.
Недавно катализатор был усовершенствован и теперь вместо родия используется иридий — процесс Cativa.
Получен выход этановой кислоты более 99%.
Основная причина улучшения заключается в том, что для поддержания иридиевого комплекса в растворе требуется гораздо меньше воды по сравнению с количеством, необходимым для родиевого комплекса.
Таким образом, за счет снижения потребления энергии при дистилляции стоимость очистки продукта снижается примерно на 30%.
Это означает, что выбросы парниковых газов также сокращаются.
Два реагента, метанол и оксид углерода, смешиваются с хлоридом иридия (IV) и соляной кислотой (H2IrCl6) в этановой кислоте, которая действует как растворитель.
Также добавляется йодметан CH3I, который образует комплексный ион [Ir(CO)2I3CH3]-, который считается важнейшим каталитическим веществом.
Добавляется соединение рутения, которое действует как промотор.
ФИЗИЧЕСКИЕ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ЭТАНОВОЙ КИСЛОТЫ:
Молекулярная формула: C₂H₄O₂
Молекулярный вес: 60,05 г/моль
Внешний вид: Прозрачная бесцветная жидкость с резким запахом уксуса.
Плотность: 1,049 г/см³ при 25°C
Температура плавления: 16,6°C
Температура кипения: 118,1°C
Температура вспышки: 39°C (закрытый тигель)
pH: Сильнокислый, около 2,4 (в разбавленных растворах).
Растворимость: Полностью смешивается с водой, спиртами и большинством органических растворителей.
Давление пара: ~11,4 мм рт. ст. при 20°C
Молекулярный вес: 60,05 г/моль
XLogP3-AA: -0,2
Количество доноров водородной связи: 1
Количество акцепторов водородной связи: 2
Количество вращающихся облигаций: 0
Точная масса: 60,021129366 Да
Моноизотопная масса: 60,021129366 Да
Топологическая полярная площадь поверхности: 37,3 Å ²
Количество тяжелых атомов: 4
Формальный сбор: 0
Сложность: 31
Количество атомов изотопа: 0
Определено количество стереоцентров атомов: 0
Неопределенный атом Стереоцентр Количество: 0
Определенное количество стереоцентров связи: 0
Неопределенная связь Количество стереоцентров: 0
Количество ковалентно связанных единиц: 1
Соединение канонизировано: Да
Внешний вид: Бесцветная прозрачная жидкость (оценочно)
Анализ: 95,00 - 100,00
Титрование: (99,5% - 100,5% с NaOH) (99,7 % с NaOH)
Тяжелые металлы: <10,00 частей на миллион
Включен в Кодекс пищевых химикатов: Да
Удельный вес: от 1,04700 до 1,05900 при 25,00 °C
Фунтов на галлон - (оценочно): от 8,712 до 8,812
Показатель преломления: от 1,36600 до 1,37600 при 20,00 °C
Температура плавления: 16,60–16,70 °C при 760,00 мм рт. ст.
Температура кипения: 117,00–118,00 °C при 760,00 мм рт. ст.
Температура кипения: 48,00–49,00 °C при 50,00 мм рт. ст.
Давление пара: 15,700000 мм рт. ст. при 25,00 °C
Плотность пара: 2,07 (воздух = 1)
Температура вспышки: 104,00 °F TCC (40,00 °C)
logP (м/в): -0,170
Срок годности: 36,00 месяцев или дольше при правильном хранении.
Хранение: хранить в сухом, прохладном месте в плотно закрытой таре.
защищено от тепла и света
Растворим в:
Алкоголь
Вода, 4,759e+005 мг/л при 25 °C (оценочно)
Вода, 1,00E+06 мг/л при 25 °C (экспериментально)
Похожие товары: Псевдоуксусная кислота, метандикарбоновая кислота
Молекулярный вес: 60,05 г/моль
XLogP3-AA: -0,2
Количество доноров водородной связи: 1
Количество акцепторов водородной связи: 2
Количество вращающихся облигаций: 0
Точная масса: 60,021129366 г/моль
Моноизотопная масса: 60,021129366 г/моль
Топологическая полярная площадь поверхности: 37,3 Å ²
Количество тяжелых атомов: 4
Формальный сбор: 0
Сложность: 31
Количество атомов изотопа: 0
Определено количество стереоцентров атомов: 0
Неопределенный атом Стереоцентр Количество: 0
Определенное количество стереоцентров связи: 0
Неопределенная связь Количество стереоцентров: 0
Количество ковалентно связанных единиц: 1
Соединение канонизировано: Да
Химическая формула: CH3COOH
Молярная масса: 60,052 г•моль−1
Внешний вид: Бесцветная жидкость.
Запах: Сильный запах уксуса
Плотность: 1,049 г/см3 (жидкость); 1,27 г/см3 (твердое тело)
Температура плавления: от 16 до 17 °C; от 61 до 62 °F; от 289 до 290 K
Температура кипения: от 118 до 119 °C; от 244 до 246 °F; от 391 до 392 K
Растворимость в воде: Смешивается
логарифм P: -0,28
Давление пара: 1,54653947 кПа (20 °C); 11,6 мм рт. ст. (20 °C)
Кислотность (pKa): 4,756
Сопряженное основание: Ацетат
Магнитная восприимчивость (χ): -31,54•10−6 см3/моль
Показатель преломления (nD): 1,371 (VD = 18,19)
Вязкость: 1,22 мПа•с; 1,22 сП
Дипольный момент: 1,74 Д
Термохимия
Теплоемкость (С): 123,1 ДжК−1 моль−1
Стандартная молярная энтропия (S ⦵ 298): 158,0 ДжК−1 моль−1
Стандартная энтальпия образования (ΔfH ⦵ 298): -483,88–483,16 кДж/моль
Стандартная энтальпия сгорания (ΔcH ⦵ 298): -875,50–874,82 кДж/моль
Физическое состояние: Жидкость
Цвет: бесцветный
Запах: Жгучий
Температура плавления/температура замерзания: Температура плавления/диапазон: 16,2 °C - лит.
Начальная температура кипения и интервал кипения: 117 - 118 °C - лит.
Воспламеняемость (твердое тело, газ): данные отсутствуют.
Верхний/нижний пределы воспламеняемости или взрываемости:
Верхний предел взрываемости: 19,9% (V),
Нижний предел взрываемости: 4% (V)
Температура вспышки: 39 °C - закрытый тигель
Температура самовоспламенения: 463 °C
Температура разложения: Перегоняется в неразложенном состоянии при нормальном давлении.
pH: 2,5 при 50 г/л при 20 °C
Вязкость:
Кинематическая вязкость: 1,17 мм2/с при 20 °C
Динамическая вязкость: 1,05 мПа•с при 25 °C
Растворимость в воде: 602,9 г/л при 25 °C при 1,013 гПа - полностью растворим
Коэффициент распределения (н-октанол/вода): log Pow: -0,17 при 25 °C -
Биоаккумуляция не ожидается.
Давление пара: 20,79 гПа при 25 °C
Плотность: 1,049 г/см3 при 25 °C - лит.
Относительная плотность пара: 2,07
Поверхностное натяжение: 28,8 мН/м при 10,0 °C
Номер CAS: 64-19-7
Молекулярная формула: C2H4O2
Молекулярная масса: 60,052 г/моль
Плотность: 1,1 ± 0,1 г/см3
Температура кипения: 117,1 ± 3,0 °C при 760 мм рт. ст.
Температура плавления: 16,2 °C (лит.)
Температура вспышки: 40,0 ± 0,0 °C
Индексный номер ЕС: 607-002-00-6
Номер ЕС: 200-580-7
Формула Хилла: C₂H₄O₂
Химическая формула: CH₃COOH
Молярная масса: 60,05 г/моль
Код ТН ВЭД: 2915 21 00
Температура кипения: 116 - 118 °C (1013 гПа)
Плотность: 1,04 г/см3 (25 °C)
Предел взрываемости: 4 - 19,9% (V)
Температура вспышки: 39 °C
Температура воспламенения: 485 °C
Температура плавления: 16,64 °C
Значение pH: 2,5 (50 г/л, H₂O, 20 °C)
Давление пара: 20,79 гПа (25 °C)
Вязкость кинематическая: 1,17 мм2/с (20 °C)
Растворимость: 602,9 г/л растворим
Температура кипения: 244°F
Молекулярный вес: 60,1
Температура замерзания/плавления: 62°F
Давление пара: 11 мм рт.ст.
Температура вспышки: 103°F
Удельный вес: 1,05
Потенциал ионизации: 10,66 эВ
Нижний предел взрываемости (НПВ): 4,0%
Верхний предел взрываемости (ВПВ): 19,9% при 200°F
Рейтинг здоровья NFPA: 3
Рейтинг пожарной безопасности NFPA: 2
Рейтинг реактивности NFPA: 0
Альтернативный CAS RN: -
Номер MDL: MFCD00036152
Температура хранения: +20°С
Температура вспышки: 40 °C (104 °F; 313 K)
Температура самовоспламенения: 427 °C (801 °F; 700 K)
Пределы взрываемости: 4–16%
Химическая формула: CH3COOH
Молярная масса: 60,052 г•моль−1
Внешний вид: Бесцветная жидкость.
Запах: Сильный запах уксуса
Плотность: 1,049 г/см³ (жидкость); 1,27 г/см³ (твердое тело)
Температура плавления: от 16 до 17 °C; от 61 до 62 °F; от 289 до 290 K
Температура кипения: от 118 до 119 °C; от 244 до 246 °F; от 391 до 392 K
Растворимость в воде: Смешивается
логарифм P: −0,28
Давление пара: 1,54653947 кПа (20 °C)
11,6 мм рт. ст. (20 °C)
Кислотность (pKa): 4,756
Сопряженное основание: Ацетат
Магнитная восприимчивость (χ): −31,54•10⁻⁶ см³/моль
Показатель преломления (nD): 1,371 (VD = 18,19)
Вязкость: 1,22 мПа•с
1,22 сП
Дипольный момент: 1,74 Д
Термохимия
Теплоемкость (С): 123,1 Дж/(К ⋅ моль)
Стандартная молярная энтропия (S ⦵ 298): 158,0 Дж/(К ⋅ моль)
Стандартная энтальпия образования (ΔfH ⦵ 298): −483,88–483,16 кДж/моль
Стандартная энтальпия сгорания (ΔcH ⦵ 298): −875,50–874,82 кДж/моль
Химическая формула: CH3COOH
Молекулярный вес/молярная масса: 60,05 г/моль
Плотность: 1,05 г/см3
Температура кипения: 118°C
Температура плавления: 16°C
Линейная формула: CH3CO2H
Номер CAS: 64-19-7
Молекулярный вес: 60,05
Байльштейн: 506007
Номер MDL: MFCD00036152
Код UNSPSC: 12352106
Номер индекса ЕС: 200-580-7
НАКРЕС: NA.22
Физическое состояние: жидкость
Цвет: бесцветный
Запах: жгучий
Температура плавления/замерзания: Температура плавления: 16,64 °C
Начальная температура кипения и интервал кипения: 117,9 °C при 1,013,25 гПа
Воспламеняемость (твердое вещество, газ): Неприменимо
Верхний/нижний пределы воспламеняемости или взрываемости:
Верхний предел взрываемости: 19,9 %(V),
Нижний предел взрываемости: 4 %(V)
Температура вспышки: 39 °C - закрытый тигель
Температура самовоспламенения: 463 °C
Температура разложения: Перегоняется в неразложенном состоянии при нормальном давлении.
pH: 2,5 при 50 г/л при 20 °C
Вязкость:
Вязкость, кинематическая: 1,17 мм2/с при 20 °C,
Вязкость, динамическая: 1,05 мПа.с при 25 °C
Растворимость в воде: 602,9 г/л при 25 °C при 1,013 гПа - полностью растворим
Коэффициент распределения: н-октанол/вода:
log Pow: -0,17 при 25 °C - Биоаккумуляция не ожидается.
Давление пара: 20,79 гПа при 25 °C
Плотность: 1,04 г/см3 при 25 °C
Относительная плотность: данные отсутствуют.
Относительная плотность пара: данные отсутствуют.
Характеристики частиц: данные отсутствуют.
Взрывчатые свойства: Данные отсутствуют.
Окислительные свойства: отсутствуют
Другая информация по безопасности: Поверхностное натяжение 28,8 мН/м при 10,0 °C
Относительная плотность пара: 2,07
МЕРЫ ПЕРВОЙ ПОМОЩИ ПРИ ОТРАВЛЕНИИ ЭТАНОВОЙ КИСЛОТОЙ:
-Описание мер первой помощи:
*Общие советы:
Лица, оказывающие первую помощь, должны защищать себя.
Покажите этот паспорт безопасности материала лечащему врачу.
*При вдыхании:
После вдыхания:
Свежий воздух.
Вызовите врача.
*В случае попадания на кожу:
Немедленно снимите всю загрязненную одежду.
Промойте кожу водой/примите душ.
Немедленно обратитесь к врачу.
*В случае попадания в глаза:
После попадания в глаза:
Смойте большим количеством воды.
Немедленно вызовите офтальмолога.
Снимите контактные линзы.
*При проглатывании:
После проглатывания:
Заставьте жертву выпить воды.
Не пытайтесь нейтрализовать.
-Указания на необходимость немедленной медицинской помощи и специального лечения:
Нет доступных данных
МЕРЫ ПРИ СЛУЧАЙНОМ ВЫБРОСЕ ЭТАНОВОЙ КИСЛОТЫ:
-Меры предосторожности по охране окружающей среды:
Не допускайте попадания продукта в канализацию.
-Методы и материалы для локализации и очистки:
Закройте сливы.
Собирайте, связывайте и откачивайте разливы.
Соблюдайте возможные материальные ограничения.
Собрать с помощью впитывающего и нейтрализующего жидкость материала.
Утилизируйте надлежащим образом.
Очистите пораженный участок.
МЕРЫ ПОЖАРОТУШЕНИЯ ЭТАНОВОЙ КИСЛОТЫ:
-Средства пожаротушения:
*Подходящие средства пожаротушения:
Вода
Мыло
Углекислый газ (CO2)
Сухой порошок
*Неподходящие средства пожаротушения:
Для данного вещества/смеси ограничения по огнетушащим средствам не предусмотрены.
-Дополнительная информация:
Уберите емкость из опасной зоны и охладите водой.
Не допускайте загрязнения поверхностных вод или грунтовых вод водой, используемой для тушения пожаров.
КОНТРОЛЬ ВОЗДЕЙСТВИЯ/ИНДИВИДУАЛЬНАЯ ЗАЩИТА ЭТАНОВОЙ КИСЛОТЫ:
-Контроль экспозиции:
--Средства индивидуальной защиты:
*Защита глаз/лица:
Используйте средства защиты глаз.
Плотно прилегающие защитные очки
*Защита кожи:
Полный контакт:
Материал: бутилкаучук
Минимальная толщина слоя: 0,7 мм.
Время прорыва: 480 мин.
Контакт с брызгами:
Материал: Латексные перчатки
Минимальная толщина слоя: 0,6 мм.
Время прорыва: 30 мин.
*Защита тела:
Огнестойкая антистатическая защитная одежда.
*Защита органов дыхания:
Рекомендуемый тип фильтра: фильтр E-(P2)
-Контроль воздействия на окружающую среду:
Не допускайте попадания продукта в канализацию.
ОБРАЩЕНИЕ И ХРАНЕНИЕ ЭТАНОВОЙ КИСЛОТЫ:
-Меры предосторожности для безопасного обращения:
*Советы по защите от пожара и взрыва:
Примите меры предосторожности против статического разряда.
*Гигиенические меры:
После работы с веществом вымойте руки и лицо.
-Условия безопасного хранения, включая любые несовместимости
*Условия хранения:
Хранить контейнер плотно закрытым в сухом и хорошо проветриваемом месте.
Чувствителен к влаге.
СТАБИЛЬНОСТЬ и РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ ЭТАНОВОЙ КИСЛОТЫ:
-Химическая стабильность:
Продукт химически стабилен при стандартных условиях окружающей среды (комнатная температура).
-Несовместимые материалы:
Нет доступных данных
