Этилендиамин

Synonyms:
Ethylene diamine; CAS NO:107-15-3; EC NO:203-468-6; SYNONYMS:Ethylendiamin; etilendiamin; ethane-1,2-diamine; ETİLENDİAMİN; etilendiamin; ETİLEN DİAMİN; ETİLEN DİAMİNE; ETHYLENE DİAMİNE; Ethylene diamine; etilen diamin; etilendiamin; etilene diamin; etilendiamin; etılendıamıne; etilen diamine; etilen; 1,2-diaminoethane; 1,2-ethanediamine; edamine; ethane-1,2-diamine; ethyl diamine; Ethylene diamine; Ethylene diamine (1:1) sulfate; Ethylene diamine (1:1) sulfite; Ethylene diamine conjugate acid; Ethylene diamine dihydrobromide; Ethylene diamine dihydrochloride; Ethylene diamine dihydrogen iodide; Ethylene diamine dihydroiodide; Ethylene diamine dinitrate; Ethylene diamine hydrochloride; Ethylene diamine monohydrochloride; Ethylene diamine phosphate, Ethylene diamine sulfate; Ethylene diamine, 3H-labeled cpd; Ethylene diamine;Ethane-1,2-diamine; 1,2-Ethanediamine; 1,2-Diaminoethane; 107-15-3; Ethylene diamine; Ethylendiamine; DimEthylene diamine; edamine, 1,2-Ethylene diamine; Aethaldiamin, Aethylenediamin; Ethyleendiamine; Ethylene-diamine; beta-Aminoethylamine; 1,2-Diaminoaethan; Algicode 106L; Amerstat 274; etilendiamin; 1,2-Diamino-ethaan; 1,2-Diamino-ethano; Ethylendiamin; ethane-1,2-diamine; etilendiamin; etilendiamin; ETİLEN DİAMİN; etilendiamin; ETİLEN DİAMİNE; ETHYLENE DİAMİNE; Ethylene diamine; etilen diamin; etilendiamin; etilene diamin; Aethaldiamin [German]; Ethylendiamin;ethane-1,2-diamine;etilendiamin; ETİLEN DİAMİN; ETİLEN DİAMİNE; ETHYLENE DİAMİNE; Ethylene diamine; etilen diamin; etilendiamin; etilene diamin;Caswell No. 437; Ethyleendiamine [Dutch]; Aethylenediamin [German]; Ethylene-diamine [French]; 1,2-Diaminoaethan [German]; 1,2-Diamino-ethaan [Dutch]; 1,2-Diamino-ethano [Italian]; CHEBI:30347; EINECS 203-468-6; EPA Pesticide Chemical Code 004205; Ethylendiamin;ethane-1,2-diamine;etilendiamin; ETİLEN DİAMİN; ETİLEN DİAMİNE; ETHYLENE DİAMİNE; Ethylene diamine; etilen diamin; etilendiamin; etilene diamin; etilendiamin; etılendıamıne; etilen diamine; etilen; 1,2-diaminoethane; 1,2-ethanediamine; edamine; ethane-1,2-diamine; ethyl diamine; Ethylene diamine; Ethylene diamine (1:1) sulfate; Ethylene diamine (1:1) sulfite; Ethylene diamine conjugate acid; ETİLENDİAMİN; Ethylene diamine dihydrobromide; Ethylene diamine dihydrochloride; Ethylene diamine dihydrogen iodide; Ethylene diamine dihydroiodide; Ethylene diamine dinitrate; Ethylene diamine hydrochloride; Ethylene diamine monohydrochloride; Ethylene diamine phosphate, Ethylene diamine sulfate; Ethylene diamine, 3H-labeled cpd; Ethylene diamine;Ethane-1,2-diamine; 1,2-Ethanediamine; 1,2-Diaminoethane; 107-15-3; Ethylene diamine; Ethylendiamine; DimEthylene diamine; edamine, 1,2-Ethylene diamine; Aethaldiamin, Aethylenediamin; Ethyleendiamine; Ethylene-diamine; beta-Aminoethylamine; 1,2-Diaminoaethan; Algicode 106L; Amerstat 274, 1,2-Diamino-ethaan; 1,2-Diamino-ethano; Ethylendiamin; ethane-1,2-diamine; etilendiamin; ETİLEN DİAMİN; ETİLEN DİAMİNE; ETHYLENE DİAMİNE; Ethylene diamine; etilen diamin; etilendiamin; etilene diamin; Aethaldiamin [German]; Ethylendiamin;ethane-1,2-diamine;etilendiamin; ETİLEN DİAMİN; ETİLEN DİAMİNE; ETHYLENE DİAMİNE; Ethylene diamine; etilen diamin; etilendiamin; etilendiamin; etilene diamin;Caswell No. 437; ETİLENDİAMİN; etilendiamin; etilendiamin; ETİLENDİAMİN; Ethyleendiamine [Dutch]; ETİLENDİAMİN; Aethylenediamin [German]; ETİLENDİAMİN; Ethylene-diamine [French]; 1,2-Diaminoaethan [German]; 1,2-Diamino-ethaan [Dutch]; 1,2-Diamino-ethano [Italian]; CHEBI:30347; EINECS 203-468-6; EPA Pesticide Chemical Code 004205; BRN 0605263; Ethylendiamin; AI3-24231; PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N; Ethylene diamine, ReagentPlus(R), >=99%; Ethylene diamine [JAN]; ethylenediarnine; 1,2-Ethanediamine, homopolymer; 2-aminoethylamine; ethylene di amine; 1,4-diazabutane; 1,2-diaminoethan; Ethylene diamine, piperazine polymer; ethylene - diamine; EDN; 1,2-diamino-ethane; ethane 1,2-diamine; Ethylene diamine; Ethylendiamin;ethane-1,2-diamine;etilendiamin; ETİLEN DİAMİN; ETİLEN DİAMİNE; ETHYLENE DİAMİNE; Ethylene diamine; etilen diamin; etilendiamin; etilene diamin;ATHYLENE DIAMIN; ETHYLENE DİAMİNE; ETHYLENE DİAMİN; ETİLEN DİAMİN; ETHLEN DİAMİN; ETILEN DIAMIN; ETILEN DIAMINE; EDILEN DIAMIN; etilen diamin; etilendiamin; etilendiamin; etılendıamın; etilendıamin; etilendiamin; EPI-DA; ETHANE,1,2-DIAMINO; ETİLENDİAMİN; etilendiamin; 1,2-DIAMINOETHANE; 1,2-ETHANEDIAMINE;1,2 Ethylene diamine; ETİLENDİAMİN; Ethylene diamine; EDA; ETHANE-1,2-DIAMINE; 1,2-Diaminoaethan; 1,2-Diamino-ethaan; etilen diamin; ethilen diamin; etilen diamine; Ethylene diamine; Ethylene diamine

Этилендиамин

Свойства
Химическая формула C2H8N2
Молярная масса 60,100 г · моль − 1
Внешний вид Бесцветная жидкость [3]
Запах аммиачный [3]
Плотность 0,90 г / см3 [3]
Температура плавления 8 ° C (46 ° F, 281 K) [3]
Температура кипения 116 ° C (241 ° F, 389 K) [3]
Растворимость в смеси с водой

Этилендиамин (сокращенно en, когда лиганд) представляет собой органическое соединение с формулой C2H4 (NH2) 2. Эта бесцветная жидкость с запахом аммиака представляет собой сильноосновной амин. Это широко используемый строительный блок в химическом синтезе, в 1998 году было произведено около 500 000 тонн [6]. Этилендиамин легко вступает в реакцию с влагой влажного воздуха с образованием едкого, токсичного и раздражающего тумана, даже кратковременное воздействие которого может нанести серьезный вред здоровью (см. Раздел «Безопасность»). Этилендиамин является первым членом так называемых полиэтиленаминов.

Синтез Этилендиамин получают в промышленных масштабах путем обработки 1,2-дихлорэтана аммиаком под давлением при 180 ° C в водной среде: [6] [7]

Этилендиамин Дарстеллунг.svg
В этой реакции образуется хлористый водород, который образует соль с амином. Амин высвобождается при добавлении гидроксида натрия и затем может быть восстановлен ректификацией [de]. Диэтилентриамин (DETA) и триэтилентетрамин (TETA) образуются как побочные продукты.

Другой промышленный путь получения этилендиамина включает реакцию этаноламина и аммиака: [8]

Синтез EDA из MEOA.svg
Этот процесс включает пропускание газообразных реагентов над слоем никелевых гетерогенных катализаторов.
Этилендиамин можно очистить обработкой гидроксидом натрия для удаления воды с последующей дистилляцией. [9]

Применение Этилендиамин в больших количествах используется для производства многих промышленных химикатов. Он образует производные с карбоновыми кислотами (включая жирные кислоты), нитрилами, спиртами (при повышенных температурах), алкилирующими агентами, сероуглеродом, альдегидами и кетонами. Благодаря своей бифункциональной природе, содержащей два амина, он легко образует гетероциклы, такие как имидазолидины.

Прекурсор хелатирующих агентов, лекарств и агрохимикатов
Наиболее известным производным этилендиамина является хелатирующий агент ЭДТА, который получают из этилендиамина посредством синтеза Штрекера с участием цианида и формальдегида. Гидроксиэтилэтилендиамин - еще один коммерчески значимый хелатирующий агент. [6] Многочисленные биоактивные соединения и лекарства содержат связь N-CH2-CH2-N, включая некоторые антигистаминные препараты. [10] Соли этиленбисдитиокарбамата являются коммерчески значимыми фунгицидами под торговыми марками Maneb, Mancozeb, Zineb и Metiram. Некоторые фунгициды, содержащие имидазолин, получают из этилендиамина. [6]

Фармацевтический ингредиент Этилендиамин является ингредиентом обычного бронхолитического препарата аминофиллина, где он служит для растворения активного ингредиента теофиллина. Этилендиамин также использовался в дерматологических препаратах, но был исключен из некоторых из-за того, что вызывает контактный дерматит. [11] При использовании в качестве фармацевтического наполнителя после перорального приема его биодоступность составляет около 0,34 из-за значительного эффекта первого прохождения. Менее 20% выводится через почки. [12]
Антигистаминные препараты на основе этилендиамина являются старейшими из пяти классов антигистаминных препаратов первого поколения, начиная с пипероксана или бенодаина, открытого в 1933 году в Институте Пастера во Франции, а также включающих мепирамин, трипеленнамин и антазолин. К другим классам относятся производные этаноламина, алкиламина, пиперазина и др. (В основном трициклические и тетрациклические соединения, относящиеся к фенотиазинам, трициклическим антидепрессантам, а также к семейству ципрогептадин-фениндамин).

Роль в полимерах Этилендиамин, поскольку он содержит две аминогруппы, является широко используемым предшественником различных полимеров. Конденсаты, полученные из формальдегида, являются пластификаторами. Он широко используется при производстве полиуретановых волокон. Дендримеры класса PAMAM являются производными этилендиамина. [6]

Тетраацетилэтилендиамин
Активатор отбеливания тетраацетилэтилендиамин образуется из этилендиамина. Производное N, N-этиленбис (стеарамид) (EBS) представляет собой коммерчески значимое антиадгезионное средство и поверхностно-активное вещество в бензине и моторном масле.

Другие приложения
в качестве растворителя он смешивается с полярными растворителями и используется для солюбилизации белков, таких как альбумины и казеин. Он также используется в некоторых гальванических ваннах.
в качестве ингибитора коррозии красок и охлаждающих жидкостей. Этилендиамин дигидроиодид (EDDI) добавляют в корма для животных в качестве источника йодида.
химикаты для проявки цветной фотографии, связующие, клеи, смягчители тканей, отвердители для эпоксидных смол и красители.
как соединение, превращающее нитрометан во взрывчатое вещество. Эта смесь использовалась в Арсенале Пикатинни во время Второй мировой войны, что дало смеси нитрометана и этилендиамина прозвище PLX, или жидкое взрывчатое вещество Пикатинни.
Координационная химия Этилендиамин - хорошо известный бидентатный хелатирующий лиганд для координационных соединений с двумя атомами азота.
атомы отдают свои неподеленные пары электронов, когда этилендиамин действует как лиганд. В неорганической химии его часто называют сокращенно «en». Комплекс [Co (этилендиамин) 3] 3+ представляет собой архетипический хиральный трис-хелатный комплекс. Лиганды салена, некоторые из которых используются в катализе, образуются в результате конденсации салицилальдегидов и этилендиамина.

Родственные лиганды
Родственные производные этилендиамина включают этилендиаминтетрауксусную кислоту (EDTA), тетраметилэтилендиамин (TMEDA) и тетраэтилэтилендиамин (TEEDA). Хиральные аналоги этилендиамина включают 1,2-диаминопропан и транс-диаминоциклогексан.

Безопасность Этилендиамин, как аммиак и другие низкомолекулярные амины, раздражает кожу и органы дыхания. Если не хранить плотно, жидкий этилендиамин будет выделять токсичные и раздражающие пары в окружающую среду, особенно при нагревании. Пары реагируют с влагой во влажном воздухе, образуя характерный белый туман, который чрезвычайно раздражает кожу, глаза, легкие и слизистые оболочки.

Этилендиамин представляет собой прозрачную бесцветную жидкость с запахом аммиака. Температура вспышки 91 ° F и точка плавления 47 ° F. Разъедает ткани. Пары тяжелее воздуха. При сгорании выделяет токсичные оксиды азота. Плотность 7,5 фунта / галлон. Используется для производства других химикатов и как фунгицид.

CAMEO Chemicals
Этилендиамин - это алкан-альфа, омега-диамин, в котором алканом является этан. Он играет роль агониста ГАМК. Это происходит из гидрида этана.

ЧЭБИ
Этилендиамин - это органическое соединение, которое используется в качестве строительного материала для производства многих других химических продуктов. Он также используется в качестве вспомогательного вещества во многих фармакологических препаратах, таких как кремы. Примечательно, что этилендиамин является контактным сенсибилизатором, способным вызывать местные и общие реакции. Чувствительность к этилендиамину можно определить с помощью клинического патч-теста.

Молекулярная масса этилендиамина 60,1 г / моль, рассчитано PubChem 2.1 (версия PubChem 2019.06.18)
XLogP3 -2, вычислено XLogP3 3.0 (версия PubChem 2019.06.18)
Подсчет доноров водородной связи этилендиамина 2, рассчитанный с помощью Cactvs 3.4.6.11 (версия PubChem 2019.06.18)
Количество акцепторов водородной связи этилендиамина 2, рассчитанное с помощью Cactvs 3.4.6.11 (версия PubChem 2019.06.18)
Количество вращающихся связей этилендиамина 1, рассчитанное с помощью Cactvs 3.4.6.11 (версия PubChem 2019.06.18)
Точная масса этилендиамина 60,068748 г / моль, вычисленная PubChem 2.1 (версия PubChem 2019.06.18)
Моноизотопная масса этилендиамина 60,068748 г / моль, рассчитанная PubChem 2.1 (версия PubChem 2019.06.18)
Топологическая площадь полярной поверхности этилендиамина 52 Ų, вычисленная с помощью Cactvs 3.4.6.11 (версия PubChem 2019.06.18)
Количество тяжелых атомов этилендиамина 4, рассчитанное PubChem
Формальный заряд этилендиамина 0, рассчитанный PubChem
Сложность этилендиамина 6, вычисленная с помощью Cactvs 3.4.6.11 (версия PubChem 2019.06.18)
Количество изотопных атомов этилендиамина 0, рассчитанное PubChem
Определенное количество стереоцентров атомов этилендиамина0, рассчитанное PubChem
Неопределенное количество стереоцентров атома этилендиамина 0, вычисленное PubChem
Определенное количество стереоцентров связи этилендиамина 0, рассчитанное PubChem
Неопределенное количество стереоцентров связи этилендиамина 0, рассчитанное PubChem
Количество ковалентно-связанных единиц этилендиамина 1, рассчитанное PubChem
Каноникализованное соединение этилендиамина Да

Приложения
Этилендиамин в больших количествах используется для производства многих промышленных химикатов. Он образует производные с карбоновыми кислотами (включая жирные кислоты), нитрилами, спиртами (при повышенных температурах), алкилирующими агентами, сероуглеродом, альдегидами и кетонами. Благодаря своей бифункциональной природе, содержащей два амина, он легко образует гетероциклы, такие как имидазолидины.