ETHYLHEXYL STEARATE

ETHYLHEXYL STEARATE

2-ETHYLHEXYL STEARATE

CAS No.: 22047-49-0

Этилгексилстеарат, также известный как 2-этилгексилоктадеканоат или октилстеарат, представляет собой производное пальмы, которое является возобновляемым по природе и широко используется в индустрии личной гигиены. Сложные эфиры стеарата получают реакцией между стеариновой кислотой и спиртом, таким как изопропил, этилгексил, миистиловый спирт, цетил, бутил, среди других. Стеариновая кислота может быть получена из животных источников, а также из растительных масел. Этилгексилстеарат получают реакцией между стеариновой кислотой и этилгексиловым спиртом. Этилгексилстеарат представляет собой прозрачную жидкость сложного эфира, не содержащую взвешенных веществ и доступную в бесцветной жидкой форме. Поскольку этилгексиловый спирт образует гидрофобную пленку при нанесении на кожу или губы, он имеет уникальную низкую вязкость и маслянистую текстуру. Таким образом, он смягчает кожу и придает ей гладкость.

Synonyms:

ETHYLHEXYL STEARATE ; Octadecanoic acid ; 91031-48-0; 2-Ethylhexyl stearate ;  2-ETHYLHEXYL STEARATE; Stearic acid, octyl ester; 2-ethylhexyloctadecanoate; stearicacid,2-ethylhexylester; Octadecanoicacid,2-ethylhexylester ; Ethylhexyl stearate; ethyl hexyl stearate; etilhekzil stearat; etil hekzil stearat;  22047-49-0; 2-Ethylhexyl octadecanoate; Ethylhexyl stearate; Octadecanoic acid, 2-ethylhexyl ester; AK113740; W-110539; DSSTox_CID_27178; DSSTox_RID_82175; DSSTox_GSID_47178; SCHEMBL153398; Stearic acid 2-ethylhexyl ester; CHEMBL3184927; DTXSID9047178; Tox21_302619; AKOS015901877; KS-00000N16; NCGC00256861-01; CAS-22047-49-0; FT-0756635; NS00049187; Z4427; EC 244-754-0; M-8262; C-21648; Q27277167; 2-Ethylhexyl stearate, mixture of stearate and palmitate 

Этилгексилстеарат или октилстеарат представляет собой сложный эфир октанола и стеариновой кислоты. Он также является частью групп, называемых сложными эфирами стеарата, которые получаются при взаимодействии стеариновой кислоты с алкильной группой, содержащей спирт. Все эфиры стеарата обладают уникальными маслянистыми свойствами, но с низкой вязкостью и легкостью на ощупь. По этой причине их выбирают в качестве растворителей в косметических продуктах. Стеариновую кислоту получают из различных источников животного и растительного происхождения. Становится прозрачной жидкость слегка желтоватого цвета.

Стеариновая кислота также связана с естественным содержанием жирных кислот в коже, поэтому она идеально подходит для подготовки кожи. Он также придает продукту нужную вязкость и действует как загуститель. Он также создает пленку на коже, которая является гидрофобным барьером, который не позволяет влаге проходить и уходить через кожу. Он увлажняет кожу, не оставляя ощущения жирности. Он также питает кожу и создает защитный барьер; влажная кожа достаточно здорова, чтобы бороться с любым внешним воспалением. Кожа, появившаяся после регулярного применения, может стать более мягкой и гладкой. Он чаще всего используется в средствах по уходу за кожей, губной помаде, косметике для кожи и макияже глаз.

Он содержит бутилстеарат, внесенный Управлением по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов (FDA) в качестве подсластителя, который можно добавлять непосредственно в пищу. Бутилстеарат также является одобренной пищевой добавкой непрямого действия и может использоваться в качестве компонента клея. Безопасность ингредиентов сложного эфира стеарата была оценена экспертной группой обзора косметических ингредиентов (CIR). Группа экспертов IRC оценила научные данные и пришла к выводу, что бутил, цетил, изобутил, изоцетил, изопропил, миристил и этилгексилстеарат безопасны в качестве ингредиентов косметики. В 2003 г. в рамках запланированной переоценки ингредиентов группа экспертов IRC провела оценку новых имеющихся данных по эфирам стеарата и подтвердила вышеуказанный вывод.

Обзор безопасности IRC: Экспертная группа IRC заявила, что безопасность сложных эфиров стеарата оценивалась в ряде исследований. Они обладали низкой острой пероральной токсичностью и практически не вызывали раздражения глаз при тестировании при использовании в концентрациях и выше. При использовании в косметических целях сложные эфиры стеарата вызывали, по крайней мере, легкое раздражение кожи. В клинических исследованиях сложные эфиры стеарата и содержащие их косметические средства и средства личной гигиены были по крайней мере от минимального до умеренно раздражающего, по существу не сенсибилизирующим, нефотоксичным и нефотоксичным.

Экспертная группа IRC заявила, что при использовании компонентов сложного эфира стеарата в косметических препаратах следует учитывать комедогенность.

Сложные эфиры стеарата в основном действуют на поверхности кожи как смазочные вещества, делая кожу мягкой и гладкой. Бутилстеарат также уменьшает густоту помады, уменьшает трение на губах и придает водоотталкивающую способность лаку для ногтей. Бутилстеарат и изопропилстеарат сушат до образования тонкого слоя на коже. Изоцетилстеарат также можно использовать для растворения других веществ, обычно жидкостей.

Сложные эфиры стеарата (бутилстеарат, цетилстеарат, изоцетилстеарат, изопропилстеарат, миристилстеарат, этилгексилстеарат, изобутилстеарат) представляют собой маслянистые жидкости или воскообразные твердые вещества. Этилгексилстеарат также может называться октилстеаратом. В косметике и продуктах личной гигиены сложные эфиры стеарата чаще всего используются в составе макияжа глаз, кожи, губной помады и средств по уходу за кожей.

В связи с растущим беспокойством потребителей о личном здоровье спрос на товары и услуги личной гигиены значительно растет. Таким образом, он увеличивает рост рынка этилгексилстеарата, поскольку он широко используется в качестве сложного эфира в продуктах личной гигиены. Этилгексилстеарат часто используется в качестве смягчающего средства для предотвращения обезвоживания. По этой причине он широко используется в качестве растворителя в эмульсиях, маслах для ванн и косметике. Он широко используется при производстве составов для макияжа кожи, губных помад, подводки для глаз и других средств по уходу за кожей. Помимо индустрии личной гигиены, этилгексилстеарат также широко используется в качестве промежуточного продукта, смазки и поверхностно-активного вещества. Благодаря этим свойствам этилгексилстеарат широко используется в производстве жидкостей для металлообработки. Он также обладает хорошей термической стабильностью и поэтому находит применение при ламинировании алюминия, а также при производстве добавок к чернилам и красителей. Следовательно, широкий спектр приложений обеспечивает гибкую платформу для устойчивого роста рынка этилгексилстеарата с течением времени.

Однако с растущим спросом на органические и натуральные средства личной гигиены, в производстве средств личной гигиены используются различные натуральные ингредиенты. Таким образом, он ограничивает рост рынка этилгексилстеарата. Кроме того, стеариновая кислота получена из животного жира, что еще больше препятствует росту рынка этилгексилстеарата в связи с растущим распространением продуктов на веганской основе. Кроме того, он вызывает легкое раздражение глаз и имеет легкий запах, который может повлиять на усвоение продуктов этилстеарата потребителями.

Сложные эфиры стеарата представляют собой сложные эфиры стеариновой кислоты и спирт. Коммерчески доступные сложные эфиры стеарата обычно представляют собой смеси различных сложных эфиров в зависимости от сорта стеариновой кислоты и спиртов, используемых в качестве исходных материалов. Название указывает на самую высокую концентрацию эфира. В косметике и средствах личной гигиены эфиры стеарата в основном действуют как средства ухода за кожей - смягчающие средства. Бутилстеарат также действует как агент для снижения вязкости и суспендирующий цвет в губных помадах. Бутилстеарат можно использовать в качестве водоотталкивающего пластификатора в лаках для ногтей. В кремах и лосьонах для рук бутил и изопропилстеарат действуют как распределители. Изопропилстеарат также улучшает желатиновые свойства препаратов для рук. Изоцетилстеарат используется в качестве смазки и растворителя в косметике и товарах личной гигиены.

Этилгексилстеарат используется в качестве масляного компонента для эмульсий, масел для ванн и в качестве растворителя для активных ингредиентов в косметике. Сложные эфиры стеарата чаще всего используются в составе макияжа глаз, макияжа кожи, губной помады и средств по уходу за кожей.

Это смягчитель, предотвращающий потерю воды, полученной из растительного масла.

Также известен как октилстеарат

По словам бельгийского исследователя Chemiplast, этилгексилстеарат используется в качестве масляного компонента для эмульсий, масел для ванн и в качестве растворителя для активных ингредиентов в косметике. Сложные эфиры стеарата чаще всего используются в составе макияжа глаз, макияжа кожи, губной помады и средств по уходу за кожей.

Экспертная группа CIR заявляет, что безопасность сложных эфиров стеарата оценивалась в ряде исследований. Они обладают низкой острой пероральной токсичностью и практически не вызывают раздражения глаз. При использовании в косметических целях сложные эфиры стеарата вызывали минимальное раздражение кожи.

Вещество 2-этилгексилстеарат представляет собой сложный эфир 2-этилгексанола и стеариновой кислоты и соответствует определению моно-составляющего вещества, основанному на аналитических характеристиках.

2-Этилгексилстеарат является жидким при комнатной температуре и имеет молекулярную массу 396,69 г / моль и растворимость в воде <0,05 мг / л при 25 ° C (Frischmann, 2012). Расчетное значение log Pow составляет 11,59 (Ozolins, 2011), а давление пара - 0,000000139 Па при 20 ° C (Nagel, 2011).

Абсорбция - это функция способности вещества диффундировать через биологические мембраны. Наиболее полезными параметрами, дающими информацию об этом потенциале, являются молекулярная масса, значение коэффициента распределения октанол / вода (log Pow) и растворимость в воде. Значение log Pow предоставляет информацию об относительной растворимости вещества в воде и липидах (ECHA, 2008).

Чем меньше молекула, тем легче она будет поглощена. В целом, молекулярная масса ниже 500 благоприятна для перорального всасывания (ECHA, 2008). Поскольку молекулярная масса 2-этилгексилстеарата составляет 396,69 г / моль, в целом ожидается абсорбция молекулы в желудочно-кишечном тракте.

Абсорбция после перорального приема также ожидается, когда «Правило пяти Липински» (Lipinski et al. (2001), уточнено Ghose et al. (1999)) применяется к веществу 2-этилгексилстеарату, поскольку выполняются все правила, кроме для журнала Pow, который превышает указанный диапазон от -0,4 до 5,6.

Log Pow 11,59 предполагает, что 2-этилгексилстеарат благоприятен для абсорбции за счет мицеллярной солюбилизации, поскольку этот механизм важен для высоколипофильных веществ (log Pow> 4), которые плохо растворимы в воде (1 мг / л или меньше). .

После перорального приема сложные эфиры короткоцепочечных (C2-8) спиртов и жирных кислот претерпевают ступенчатые химические изменения в желудочно-кишечных жидкостях в результате ферментативного гидролиза. Образуется соответствующий спирт, а также жирная кислота, хотя in vitro было показано, что скорость гидролиза метилолеата была ниже по сравнению со скоростью гидролиза триглицерида триолеата глицерина (Mattson and Volpenhein, 1972). Физико-химические характеристики продуктов расщепления (например, физическая форма, растворимость в воде, молекулярная масса, log Pow, давление пара и т. Д.), Вероятно, будут отличаться от характеристик исходного вещества до того, как произойдет абсорбция в кровь, и, следовательно, прогнозы, основанные на физико-химических характеристиках исходного вещества, больше не применяются (ECHA, 2008). Однако также ожидается, что оба продукта расщепления абсорбируются в желудочно-кишечном тракте. Высоко липофильная жирная кислота абсорбируется мицеллярной солюбилизацией (Ramirez et al., 2001), тогда как спирт легко растворяется в желудочно-кишечных жидкостях и всасывается из желудочно-кишечного тракта.

Например, экспериментальные данные структурно подобного этилолеата (CAS № 111-62-6) подтвердили это предположение: абсорбция, распределение и выведение этилолеата, меченного 14C, изучались на крысах Sprague Dawley после однократного перорального приема 1,7 или 3,4 г / кг массы тела. Было показано, что исследуемый материал хорошо (примерно 70–90%) абсорбируется (Bookstaff et al., 2003).

В целом, системная биодоступность 2-этилгексилстеарата и / или соответствующих продуктов расщепления у людей считается вероятной после перорального приема вещества.

Чем меньше молекула, тем легче она может быть поглощена. Как правило, молекулярная масса ниже 100 способствует абсорбции через кожу, выше 500 молекула может быть слишком большой (ECHA, 2008). Поскольку молекулярная масса 2-этилгексилстеарата составляет 396,69 г / моль, нельзя исключить кожную абсорбцию молекулы.

Если вещество вызывает раздражение кожи или вызывает коррозию, повреждение поверхности кожи может усилить проникновение (ECHA, 2008). Поскольку 2-этилгексилстеарат не вызывает раздражения кожи у человека, можно исключить повышенное проникновение вещества из-за местного повреждения кожи.

На основании рассчитанного QSAR абсорбции через кожу для 2-этилгексилстеарата было предсказано значение <0,00001 мг / см² / событие (очень низкое) (Агентство по охране окружающей среды Дании, 2010). Исходя из этого значения, вещество имеет низкий потенциал всасывания через кожу.

Для веществ с log Pow выше 4 скорость проникновения через кожу ограничивается скоростью передачи между роговым слоем и эпидермисом, но поглощение роговым слоем будет высоким. Для веществ с log Pow выше 6 скорость передачи между роговым слоем и эпидермисом будет медленной и ограничит всасывание через кожу, а также медленное проникновение в сам роговой слой. Вещество должно быть достаточно растворимым в воде, чтобы проникать из рогового слоя в эпидермис (ECHA, 2008). Поскольку водорастворимость 2-этилгексилстеарата составляет менее 1 мг / л, кожное поглощение, вероятно, будет (очень)

В целом, рассчитанный низкий потенциал кожного всасывания, низкая растворимость в воде, молекулярная масса (> 100), высокое значение log Pow и тот факт, что вещество не раздражает кожу, подразумевают, что кожное поглощение 2-этилгексилстеарата у людей составляет считается очень ограниченным.

2-Этилгексилстеарат имеет низкое давление паров 0,000000139 Па при 20 ° C, поэтому имеет очень низкую летучесть. Следовательно, при нормальных условиях использования и обращения вдыхание и, следовательно, возможность респираторного всасывания вещества в форме паров, газов или туманов не имеет значения.

Однако вещество может быть доступно для респираторной абсорбции в легких после вдыхания аэрозолей, если вещество распылено. У человека частицы с аэродинамическим диаметром менее 100 мкм могут вдыхаться. Частицы с аэродинамическим диаметром менее 50 мкм могут достигать грудной области, а частицы менее 15 мкм - альвеолярной области дыхательных путей (ECHA, 2008). Липофильные соединения с log Pow> 4, которые плохо растворимы в воде (1 мг / л или меньше), такие как 2-этилгексилстеарат, могут поглощаться мицеллярной солюбилизацией.

В целом, системная биодоступность эфиров 2-этилгексилстеарата у людей считается вероятной после вдыхания аэрозолей с аэродинамическим диаметром менее 15 мкм.

Высоколипофильные вещества обычно концентрируются в жировой ткани и, в зависимости от условий воздействия, могут накапливаться. Хотя нет прямой корреляции между липофильностью вещества и его биологическим периодом полураспада, обычно вещества с высокими значениями log Pow имеют длительный период полураспада. Высокое значение log Pow> 5 означает, что 2-этилгексилстеарат может обладать способностью накапливаться в жировой ткани (ECHA, 2008).

Однако, как дополнительно описано в разделе метаболизм ниже, сложные эфиры спиртов и жирных кислот подвергаются катализируемому эстеразой гидролизу, что приводит к образованию продуктов расщепления 2-этилгексанола и стеариновой кислоты.

Первый продукт расщепления, 2-этилгексанол, умеренно растворим в воде (HSDB). Второй продукт расщепления, стеариновая кислота, может храниться в виде триглицеридов в депо жировой ткани или может быть включен в клеточные мембраны. В то же время стеариновая кислота также необходима как источник энергии. Таким образом, накопленные жирные кислоты лежат в основе непрерывного обмена, поскольку они постоянно метаболизируются и выводятся из организма. Биоаккумуляция жирных кислот происходит только в том случае, если их потребление превышает калорийные потребности организма.

В целом имеющаяся информация указывает на то, что значительного биоаккумуляции в жировой ткани не ожидается.

Распределение в организме через систему кровообращения зависит от молекулярной массы, липофильности и водорастворимости вещества. В общем, чем меньше размер молекулы, тем шире распределение. Если молекула липофильная, она, вероятно, будет распространяться по клеткам, и внутриклеточная концентрация может быть выше, чем внеклеточная концентрация, особенно в жировых тканях (ECHA, 2008).

2-Этилгексилстеарат подвергается химическим изменениям в результате ферментативного гидролиза, что приводит к образованию продуктов расщепления 2-этилгексанола и стеариновой кислоты.

2-этилгексанол, довольно небольшое (молекулярная масса 130,22 г / моль) вещество умеренной растворимости в воде, будет распределяться в водных отделах организма, а также может поглощаться различными тканями. Стеариновая кислота также распределяется в организме и может поглощаться различными тканями. Они могут храниться в виде триглицеридов в депо жировой ткани или могут быть включены в клеточные мембраны (Masoro, 1977).

В целом имеющаяся информация указывает на то, что продукты расщепления, 2-этилгексанол и стеариновая кислота будут распределяться в организме.

Сложные эфиры жирных кислот гидролизуются до соответствующего спирта (2-этилгексанола) и жирной кислоты эстеразами (Fukami and Yokoi, 2012). В зависимости от пути воздействия катализируемый эстеразой гидролиз происходит в разных частях организма: после перорального приема сложные эфиры спиртов и жирных кислот подвергаются ферментативному гидролизу уже в желудочно-кишечных жидкостях. Напротив, вещества, которые абсорбируются через легочную альвеолярную мембрану или через кожу, попадают в системный кровоток непосредственно перед попаданием в печень, где в основном происходит гидролиз.

Первый продукт расщепления, 2-этилгексанол, в основном окисляется до 2-этилгексановой кислоты, которая либо глюкуронидируется, либо в небольшой степени дополнительно окисляется с образованием различных продуктов (HSDB).

Продукт расщепления, стеариновая кислота, ступенчато разлагается β-окислением на основе ферментативного удаления C2-единиц в матриксе митохондрий в большинстве тканей позвоночных. Единицы C2 расщепляются как ацил-CoA, молекула входа в цикл лимонной кислоты. Омега- и альфа-окисление, альтернативные пути окисления, могут быть обнаружены в печени и головном мозге соответственно.