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L'éthylvanilline est un composé organique de formule (C2H5O)(HO)C6H3CHO.
Ce solide incolore est constitué d'un cycle benzénique avec des groupes hydroxyle, éthoxy et formyle sur les positions 4, 3 et 1, respectivement.
Numéro CAS : 121-32-4
Numéro CE : 204-464-7
Nom IUPAC : 3-éthoxy-4-hydroxybenzaldéhyde
Formule chimique : C9H10O3
Autres noms : 3-éthoxy-4-hydroxybenzaldéhyde, ÉTHYL VANILLINE, Éthylvanilline, 121-32-4, Éthylprotal, Bourbonal, Vanillal, Éthavan, Éthovan, Vanirom, Vanilal, Benzaldéhyde, 3-éthoxy-4-hydroxy-, 4-hydroxy-3-éthoxybenzaldéhyde, Quantrovanil, Éthyl protal, Rhodiarome, Vanirome, Éther éthylique d'aldéhyde protocatéchique, Vanilline, éthyl-, 2-éthoxy-4-formylphénol, 3-éthoxyprotocatéchaldéhyde, FEMA n° 2464, Arovanillon, Éthylprotocatéchaldéhyde, Vanbeenol, Éthyl vanilline (NF), Éthyl vanilline [NF], MFCD00006944, CCRIS 1346, HSDB 945, éthyl-vanilline, Éther éthylprotocatéchualdéhyde-3-éthylique, Vanilline,éthylique, 3-ÉTHOXY-4-HYDROXY-BENZALDÉHYDE, UNII-YC9ST449YJ, NSC 1803, NSC-1803, EINECS 204-464-7, Éthyl aldéhyde protocatéchuique, YC9ST449YJ, NSC-67240, BRN 1073761, 3-éthoxy-4-hydroxy benzaldéhyde, DTXSID5021968, CHEBI:48408, AI3-00786, Éther éthylique aldéhyde protocatéchuique 3-éthylique, J2.006K, ÉTHYL VANILLINE [II], ÉTHYL VANILLINE [MI], ÉTHYL VANILLINE [FCC], ÉTHYL VANILLINE [FHFI], ÉTHYL VANILLINE [HSDB], VANILLINE, ÉTHYL [VANDF], DTXCID901968, ÉTHYL VANILLINE [MART.], ÉTHYL VANILLINE [USP-RS], ÉTHYL VANILLINE [WHO-DD], EC 204-464-7, NCGC00091583-02, WLN : VHR DQ CO2, ÉTHYL VANILLINE (II), ÉTHYL VANILLINE (MART.), ÉTHYL VANILLINE (USP-RS), Quantrovanil, Vanillal, CAS-121-32-4, Éthylvanilline, Vanilline, éthyle, 2Ethoxy4formylphénol, BOUBONAL, Bourbonal éthyl protal, Éthyl vanilline, USAN ?, Numéro FEMA 2464, Éthylvanilline (norme), Éthyl protocatéchualdéhyde, 3Ethoxyprotocatéchualdéhyde, 3Ethoxy4hydroxybenzaldéhyde, 4Hydroxy3éthoxybenzaldéhyde, SCHEMBL30247, 3éthoxy-4-hydroxybenzaldéhyde, Benzaldéhyde, 3éthoxy4hydroxy, MLS002454403, BIDD:ER0329, ÉTHYLVANILLINE [INCI], 3-éthoxyl-4-hydroxybenzaldéhyde, 5-éthoxy-4-hydroxybenzaldéhyde, CHEMBL508676, FEMA 2464, HY-B0940R, NSC1803, GLXC-10438, HMS2267D23, Éthylvanilline, étalon analytique, HY-B0940, NSC67240, Éthylprotocatéchualdéhyde3éthyléther, Tox21_113535, Tox21_202125, Tox21_302903, 3-éthoxy-4-hydroxybenzaldéhyde, (S), BBL023011, s4568, STK353630, 3-(éthoxy-d5)-4-hydroxybenzaldéhyde, éthylvanilline, >=98 %, FCC, FG, AKOS000119395, 1ST3355, CCG-213720, CS-4409, PS-4030, NCGC00091583-01, NCGC00091583-03, NCGC00091583-04, NCGC00256500-01, NCGC00259674-01, AC-10881, éthylproto-catéchualdéhyde-3-éthyléther, NCI60_001511, SMR001252229, SY011364, DB-061895, E0050, NS00008588, EN300-18278, D01086, D70878, AB00949623_05, Q416958, SR-01000865052, Q-200375, SR-01000865052-2, 3-éthoxy-4-hydroxybenzaldéhyde, ReagentPlus(R), 99 %, BRD-K82104468-001-05-0, Z57772443, F2190-0622, 3-éthoxy-4-hydroxybenzaldéhyde, qualité réactif Vetec(TM), 99 %, éthylvanilline, norme de référence de la pharmacopée américaine (USP), Éthylvanilline, étalon secondaire pharmaceutique ; matériau de référence certifié
L'éthylvanilline se présente sous forme de cristaux incolores. Odeur et goût de vanille plus intenses que ceux de la vanilline.
Produit chimique aromatique extrêmement doux et crémeux, l'éthylvanilline est une poudre cristalline aromatiquement compatible avec une vaste gamme d'autres ingrédients, ce qui la rend très polyvalente à des fins de saveur et de parfum.
Chaud et rappelant intensément la vanille, ce produit chimique est incroyablement tenace lorsqu'il est ajouté aux mélanges d'arômes, ce qui en fait un incontournable pour de nombreux fruits et produits laitiers différents.
Les nuances subtiles et légèrement florales de son odeur en font également un choix populaire parmi la parfumerie gourmande.
Éthylvanilline Composé synthétique, chimiquement l'analogue éthylique de la vanilline, principal principe aromatisant de la vanille.
C2H5O(OH)C6H3CHO Composé cristallisant en fins cristaux blancs qui fondent à 76,5°C, ayant une forte odeur de vanille et quatre fois la saveur de la vanille, soluble dans les solvants organiques tels que l'alcool, le chloroforme et l'éther ; utilisé dans l'industrie alimentaire comme agent aromatisant pour remplacer ou fortifier la vanille.
L'éthylvanilline est un agent aromatisant artificiel dérivé de la vanilline, présent sous forme de fins cristaux blancs à peine jaunes.
Le bourbonal a un goût beaucoup plus fort que la vanilline.
Le bourbonal est un composé organique de formule (C2H5O)(HO)C6H3CHO.
L’éthylvanilline est largement acceptée comme additif alimentaire protégé dans de nombreux pays.
Ce solide incolore est constitué d'un cycle benzénique avec des groupes éthoxy, hydroxyle et formyle en position 4, 3 et 1.
Le bourbonal se présente sous forme de poudre cristalline de couleur blanche à crème.
L'éthylvanilline est une molécule synthétique introuvable dans la nature.
ARÔME ET SAVEUR DE L'ÉTHYLVANILLINE
Incroyablement crémeux et sucré, avec une saveur puissante rappelant fortement la vanille.
Contient également des nuances légèrement florales qui ajoutent des notes gourmandes aux parfums.
L'éthylvanilline, également connue sous le nom de bourbonal ou d'éthyl protal, appartient à la classe de composés organiques appelés hydroxybenzaldéhydes.
Ce sont des composés aromatiques organiques contenant un cycle benzénique portant un groupe aldéhyde et un groupe hydroxyle.
L'éthylvanilline est un composé au goût sucré, caramélisé et crémeux.
Sur la base d’une revue de la littérature, un nombre important d’articles ont été publiés sur l’éthylvanilline.
L'éthylvanilline, également appelée éthylvanilline, apparaît sous la forme d'une fine poudre cristalline blanche à blanc cassé.
Son parfum est similaire mais plus fort que celui de la vanilline.
L'éthylvanilline est préparée à partir du catéchol, en commençant par l'éthylation pour donner le guéthol.
L'éthylvanilline est utilisée dans la formulation de parfums et d'arômes.
La vanilline est un composé organique de formule C8H8O3.
Le bourbonal est le composant principal de la gousse de vanille.
La vanilline est utilisée dans les parfums et les fragrances des produits de nettoyage et des bougies, dans l'industrie alimentaire pour aromatiser le chocolat, les produits de boulangerie et les glaces, et dans les médicaments pour masquer les saveurs désagréables.
L'éthylvanilline est également utilisée dans l'industrie alimentaire : elle a une odeur plus forte, est plus chère et diffère légèrement dans sa chimie.
La vanilline représente environ 2 pour cent du poids sec des gousses de vanille séchées et constitue le principal composant aromatique présent dans les gousses de vanille.
L'éthylvanilline est un membre de la classe des benzaldéhydes, c'est-à-dire la vanilline dans laquelle le groupe méthoxy est remplacé par un groupe éthoxy.
Le bourbonal a un rôle d'antioxydant et d'agent aromatisant.
Le bourbonal est un membre des benzaldéhydes, un membre des phénols et un éther aromatique.
Le bourbonal dérive d'une vanilline.
L'arôme de vanille est utilisé dans une grande variété de produits, notamment dans la production de chocolat et de boissons chocolatées.
La vanille naturelle au bouquet incomparable est utilisée dans les confiseries haut de gamme (la plupart des produits sont actuellement aromatisés avec de la vanilline synthétique et de l'éthylvanilline).
L'éthylvanilline (C9H10O3) est une fine aiguille cristalline blanche ou parfois légèrement jaune ou des flocons incolores.
Les deux principales industries qui utilisent l'éthylvanilline sont les arômes et la parfumerie, les arômes étant le principal moyen par lequel la plupart de la population générale entre en contact avec le produit.
L'éthylvanilline est simplement de la vanilline avec un carbone supplémentaire - un méthoxy devient un éthoxy.
La préparation des Bourbonals est parallèle à celle de la vanilline synthétique, en introduisant simplement ce carbone supplémentaire au début du processus, en partant du guethol au lieu du gaïacol
Présentation de l'éthylvanilline :
La vanilline (4-hydroxy-3-méthoxybenzaldéhyde) est le principal composant chimique de l'extrait de gousse de vanille.
L'extrait naturel de vanille est un mélange de plusieurs centaines de composés en plus de la vanilline.
Solution aromatisante artificielle de vanille à base de vanilline pure, généralement d'origine synthétique.
La vanilline synthétique et l’éthylvanilline sont utilisées comme agents aromatisants dans les aliments, les boissons et les produits pharmaceutiques.
L'éthylvanilline (3-éthoxy-4-hydroxybenzaldéhyde) est plus chère et a une saveur plus forte.
Par rapport à la vanilline, l'éthylvanilline possède un groupe éthoxy (-O-CH2CH3) plutôt qu'un groupe méthoxy (-O-CH3).
L'utilisation la plus courante de l'éthylvanilline est pour les arômes.
Le bourbonal est d'abord synthétisé à partir de l'eugénol présent dans l'huile de clou de girofle, puis synthétisé à partir d'une liqueur de sulfite contenant de la lignine, un sous-produit du traitement de la pâte de bois dans la fabrication du papier.
Bien qu'une certaine quantité d'éthylvanilline soit encore fabriquée à partir de déchets de lignine, la plupart des vanillines synthétiques sont aujourd'hui synthétisées selon un processus en deux étapes à partir de précurseurs pétrochimiques : la vanilline, l'éthylvanilline, le gaïacol et l'acide glyoxylique.
La vanille, étant l'arôme le plus populaire au monde, trouve de nombreuses applications dans l'industrie alimentaire, des boissons, de la parfumerie et pharmaceutique.
Avec la forte demande et l’offre limitée de gousses de vanille et l’augmentation continue de leur coût, de nombreux efforts de mélange et de falsification d’extraits naturels de vanille ont été signalés.
L'éthylvanilline et la vanilline, les principaux constituants phénoliques des produits à base de vanille, sont largement utilisés comme agents aromatisants dans les aliments et les boissons.
L'éthylvanilline, également utilisée comme composé synthétique, a une saveur 2,5 fois plus forte que la vanilline et est utilisée pour remplacer une grande quantité de vanilline, car elle est moins chère et se conserve mieux pendant le stockage et le transport.
L'éthylvanilline est convertie en 3-éthoxy-4-hydroxybenzaldéhyde et en acide 3-éthoxy-4-hydroxymandélique après ingestion alimentaire.
L'éthylvanilline est une poudre fine avec trois fois plus de puissance que la vanilline et offre un profil de saveur plus concentré afin de fournir des notes crémeuses douces, pures et riches de vanille.
Description générale
L'éthylvanilline est l'un des principaux composants des arômes artificiels de vanille.
Le bourbonal est également utilisé comme exhausteur de goût.
L'éthylvanilline est un composé phénolique substitué pour former l'éthylvanilline.
Comme son nom l’indique, il s’agit d’une fine poudre cristalline blanche ou jaunâtre.
Le Bourbonal peut être considéré comme un arôme synthétique de vanille.
Le bourbonal a une saveur de vanille légèrement plus puissante que la vanilline seule.
Éthylvanilline (bourbonal, vanillose).
L'éthylvaniline (C6N3ON • OS2N5-CHO) est de la vanilline, dans laquelle le groupe méthyle de la vanilline est remplacé par l'éthyle.
Bien que l'éthylvanilline soit connue depuis de nombreuses années, la complexité de sa préparation sans impuretés désagréables a entravé ses ventes, mais un produit tout à fait acceptable est actuellement fabriqué et largement utilisé.
L'utilisation de l'éthylvalaniline est économiquement viable, car on prétend qu'elle est cinq fois plus forte, mais seulement quatre fois plus chère que la vanilline. L'éthylaniline a une odeur un peu différente de la vanilline, mais dans la plupart des tests de dégustation décrits ci-dessus, cette différence n'est pas constatée.
Le choix de bonnes gousses de vanille demande de l'expérience.
Autrefois, on considérait comme important d'avoir des cristaux de vanilline à la surface, mais nous avons un jour été confrontés à une falsification : saupoudrer des gousses de cristaux d'acide benzoïque.
La seule méthode correcte pour évaluer la qualité est de préparer un extrait d'alcool et de l'aromatiser avec un fondant.
L'extrait de vanille est préparé en coupant le grain en petits morceaux et en les trempant successivement dans des lots d'alcool chaud à 65-70 %.
Vous pouvez ainsi être sûr d’obtenir un arôme naturel de vanille.
Il existe actuellement de nombreux extraits disponibles dans le commerce, représentant un mélange de produits naturels et synthétiques.
Éthylvanilline soluble dans :
chloroforme
alcool éthylique, 1 g dans 3 ml d'alcool à 95 % à 32 °F
alcool éthylique, 2 vol. 95 % d'alcool
alcool éthylique, 4,81 g. dans 100 ml. 80 % de propylène glycol/20 % d'eau en volume à 77
huiles fixes
glycérine
propylène glycol
eau, 2867 mg/L à 25 °C (est)
eau, 2820 mg/L à 25 °C (exp)
Propriétés organoleptiques de l'éthylvanilline
Type d'odeur : vanille
source biologique : synthétique
Force de l'odeur : moyenne
il est recommandé de sentir dans une solution à 10,00 % ou moins
Teneur en substance : 400 heures à 20,00 % dans le dipropylène glycol
doux crémeux vanille caramélisé
Description de l'odeur : à 10,00 % dans le dipropylène glycol. caramel vanille crémeux et sucré
Échantillon d'odeur de : Berje Inc.
bière de racine à la vanille douce et crémeuse
Description de l'odeur : Douce, crémeuse, vanillée, avec une nuance de salicylate de baie de racine
Éthylvanilline vs vanilline
La vanille et la vanilline étant toutes deux assez rares, les gens recherchent depuis des décennies des alternatives moins chères.
Par conséquent, vous avez peut-être également entendu parler de l’éthylvanilline.
Ce n’est pas la vanilline « ordinaire » présente dans la vanille.
C'est une molécule légèrement différente.
L'éthylvanilline est souvent utilisée pour remplacer une plus grande quantité de vanilline dans un parfum lorsqu'un problème de décoloration survient, en raison des groupes hydroxyles ou aldéhydes actifs des molécules de vanilline/éthylvanilline.
En tant qu'agent aromatisant, l'éthylvanilline, en raison de son potentiel parfumé, est utilisée dans la production de chocolat.
Il est utilisé dans l'industrie alimentaire et des boissons comme agent aromatisant, notamment pour aromatiser les aliments, les chocolats, les glaces et les boissons.
L'éthylvanilline est une molécule artificielle, elle n'est pas présente naturellement dans la nature, contrairement à la vanilline. Il arrive également que l'éthylvanilline ait un goût beaucoup plus prononcé que la vanilline. Par conséquent, lorsqu'on utilise de l'éthylvanilline, il faut encore moins de molécule pour obtenir la même intensité de goût de vanilline.
L'éthylvanilline est un additif alimentaire et un agent aromatisant important approuvé par la FAO/OMS. Il a une odeur de vanille quatre fois supérieure à celle de la vanilline et présente une activité antimutagène.
L'éthylvanilline est utilisée comme agent aromatisant et/ou comme additif par les industries alimentaires, cosmétiques ou pharmaceutiques.
L'éthylvanilline possède des propriétés antioxydantes et anti-inflammatoires.
L'activité antioxydante de l'éthylvanilline était beaucoup plus forte que celle de la vanilline dans le test d'inhibition de l'hémolyse oxydative, mais était la même que celle de la vanilline dans le test ORAC.
L'administration orale d'éthylvanilline à des souris a augmenté la concentration d'acide éthylvanillique et a augmenté efficacement l'activité antioxydante dans le plasma par rapport à l'effet de la vanilline.
L’activité antioxydante de l’éthylvanilline pourrait être plus bénéfique qu’on ne le pense dans la pratique médicale quotidienne.
Les propriétés anti-angiogéniques, anti-inflammatoires et anti-nociceptives de l'EVA reposent sur son effet suppresseur sur la production d'oxyde nitrique, éventuellement via une diminution du niveau d'espèces réactives de l'oxygène.
L'éthylvanilline, également connue sous le nom de bourbonal ou d'éthyl protal, appartient à la classe de composés organiques appelés hydroxybenzaldéhydes.
Ce sont des composés aromatiques organiques contenant un cycle benzénique portant un groupe aldéhyde et un groupe hydroxyle.
L'éthylvanilline est un composé au goût sucré, caramélisé et crémeux.
D'après une revue de la littérature, un nombre significatif d'articles ont été publiés sur l'éthylvanilline.
appartient à la classe des composés organiques appelés hydroxybenzaldéhydes. Il s'agit de composés aromatiques organiques contenant un cycle benzénique portant un groupe aldéhyde et un groupe hydroxyle.
Applications de l'éthylvanilline :
En tant qu’arôme, l’éthylvanilline est environ trois fois plus puissante que la vanilline et est utilisée dans la production de chocolat.
La molécule a révolutionné à la fois la conception et l'esthétique de l'art olfactif ; l'artiste Jacques Guerlain en a ajouté une grande quantité à un flacon de parfum Jicky, créant ainsi l'accord principal du parfum phare de la maison de parfumerie, Shalimar (parfum).
Il s’agit de l’une des premières utilisations de molécules synthétiques qui ont libéré les artistes olfactifs des limites des matériaux naturels.
L'éthylvanilline peut être utilisée dans les aliments, les boissons, les produits pharmaceutiques, les produits de santé et de soins personnels, l'agriculture/l'alimentation animale/la volaille.
L'éthylvanilline est utilisée comme arôme dans la production de chocolat, d'aliments, de bonbons, de glaces, de boissons et de cosmétiques.
L'éthylvanilline est un agent aromatisant synthétisé chimiquement apparenté à la vanilline ou à la vanille artificielle.
L'éthylvanilline est trois fois plus forte que la vanilline artificielle et agit comme une imitation de vanille.
Il s'agit d'une poudre cristalline blanche à jaune clair ressemblant à une aiguille qui a un arôme similaire à celui de la vanille.
L'éthylvanilline est utilisée dans l'industrie alimentaire et des boissons comme agent aromatisant.
Plus précisément, il est utilisé pour aromatiser les aliments, les chocolats, les glaces et les boissons.
Applications pharmaceutiques de l'éthylvanilline :
L'éthylvanilline est utilisée comme alternative à la vanilline, c'est-à-dire comme agent aromatisant dans les aliments, les boissons, les confiseries et les produits pharmaceutiques.
L'éthylvanilline est également utilisée en parfumerie.
L'éthylvanilline possède une saveur et une odeur environ trois fois plus intenses que la vanilline ; par conséquent, la quantité de matière nécessaire pour produire une saveur de vanille équivalente peut être réduite, ce qui entraîne moins de décoloration d'une formulation et des économies potentielles sur les coûts de matière.
Cependant, le dépassement de certaines limites de concentration peut donner un goût désagréable et légèrement amer à un produit en raison de l'intensité de la saveur de l'éthylvanilline.
APPLICATIONS de l'éthylvanilline :
Cette saveur donne le goût sucré de l'éthylvanilline qui est plus intense que la vanilline.
La force et la douceur sont environ 3 à 4 fois plus fortes que celles de la vanilline.
Cette saveur donne plus que de la force sucrée par rapport à la vanilline.
L'éthylvanilline incorpore des lactones delta et gamma qui confèrent une onctuosité avec du monohydrate de dextrose comme support.
L'éthylvanilline est particulièrement efficace dans tous les produits de boulangerie tels que les biscuits, les gâteaux, les produits à base de chocolat, les caramels, les glaces et les produits à base de céréales.
Le dosage recommandé est de 0,1% pour tous les produits de boulangerie, de chocolat et de confiserie.
Le dosage recommandé pour les boissons telles que les milk-shakes, les boissons chocolatées, les boissons aux céréales est de 0,05 % du poids de base.
Utilisation et avantages :
Les arômes sont très utiles en cosmétique, tout comme dans d’autres catégories comme la boulangerie, les produits laitiers ou la confiserie.
En cosmétique, ils peuvent être utilisés pour masquer l’odeur désagréable de l’un des ingrédients ou pour donner un parfum uniforme au produit.
Le parfum est un facteur qui peut inciter les gens à vouloir utiliser le même produit encore et encore, pour obtenir le même effet au même moment et avoir une apparence et une sensation de fraîcheur.
La vanille a également une propriété apaisante pour la peau.
Ainsi, lorsque l’éthylvanilline est appliquée sur une peau légèrement irritée, elle peut avoir une action apaisante ou calmante.
L'éthylvanilline est utilisée dans toutes sortes de préparations de soins de la peau, de préparations de soins capillaires, de préparations liées au maquillage et de produits de toilette.
Applications clés
Parfums
Agent aromatisant
Confiserie
Médicaments
Boisson
Soins personnels
Produits de beauté
Industries
Nourriture
Produits de beauté
Pharma
L'éthylvanilline dans la production alimentaire
L'éthylvanilline peut être utilisée comme parfum dans les aliments tels que le chocolat, les bonbons, les biscuits, les nouilles instantanées et le pain pour améliorer la saveur.
L'éthylvanilline dans les boissons
L'éthylvanilline peut être utilisée comme exhausteur de goût dans les boissons.
L'éthylvanilline dans les produits pharmaceutiques
L'éthylvanilline peut être utilisée comme intermédiaire dans l'industrie pharmaceutique.
L'éthylvanilline dans la santé et les soins personnels
L'éthylvanilline est largement utilisée comme agent aromatisant, ingrédient de parfum, MASQUANT, APAISANT dans les cosmétiques et les produits de soins personnels.
L'éthylvanilline dans l'agriculture/l'alimentation animale/la volaille
L'éthylvanilline peut être utilisée comme exhausteur de goût dans l'agriculture, l'alimentation animale et l'alimentation pour la volaille.
Préparation de l'éthylvanilline :
L'éthylvanilline est préparée à partir du catéchol, en commençant par l'éthylation pour donner du guaéthol.
Cet éther se condense avec l'acide glyoxylique pour donner le dérivé d'acide mandélique correspondant, qui par oxydation et décarboxylation, donne l'éthylvanilline.
Vanille naturelle.
La vanille est obtenue à partir des gousses d'une espèce d'orchidée tropicale, connue sous le nom de Vanillaplanifolia.
C'est une plante grimpante qui a besoin du soutien d'arbres ou de poteaux, et dans de telles conditions elle pousse jusqu'à 4,5 m.
Son pays d'origine est l'Amérique centrale, mais il est principalement cultivé à Madagascar, aux Seychelles, à la Réunion et à Tahiti.
Dans ces régions, la pollinisation artificielle des fleurs est nécessaire, car il n'y a pas d'espèces particulières d'abeilles pollinisant la vanille dans les endroits de croissance non cultivée.
Les fleurs ont des coupes étroites entourées de pétales minces qui se développent lentement sur une période de plusieurs mois en de longues gousses étroites mesurant environ 15 à 23 cm.
Pour développer une saveur caractéristique de vanille, un processus de séchage est nécessaire, similaire à celui utilisé pour le cacao (différentes versions de ce processus sont utilisées).
Les gousses sont récoltées vertes et trempées dans de l'huile de noix pendant environ un mois, après quoi elles mûrissent complètement et deviennent noires.
Au cours du séchage, les glycosides, précurseurs des substances aromatiques, se décomposent en vanilline et en glucose, et bien que la vanilline soit le produit principal, d'autres substances aromatiques se forment en petites quantités. Elles contribuent à l'arôme naturel de la vanille, absent du produit synthétique.
Définition
ChEBI : Un membre de la classe des benzaldéhydes qu'est la vanilline dans laquelle le groupe méthoxy est remplacé par un groupe éthoxy.
Méthodes de production de l'éthylvanilline :
Contrairement à la vanilline, l’éthylvanilline n’est pas présente naturellement.
L'éthylvanilline peut être préparée synthétiquement par les mêmes méthodes que la vanilline, en utilisant le guéthol au lieu du gaïacol comme matière de départ.
Préparation de l'éthylvanilline :
Du safrole par isomérisation en isosafrole et oxydation ultérieure en pipéronal ; la liaison méthylène est ensuite rompue en chauffant le pipéronal dans une solution alcoolique de KOH ; enfin, le protocatéchualdéhyde résultant réagit avec de l'alcool éthylique.
À partir du guaéthol par condensation avec du chloral pour obtenir du 3-éthoxy-4-hydroxyphényl trichlorométhyl carbinol ; celui-ci est ensuite bouilli avec une solution alcoolique de KOH ou de NaOH, acidifié et extrait avec du chloroforme pour donner de l'éthylvanilline.
Profil de réactivité de l'éthylvanilline
Protéger de la lumière.
Les aldéhydes sont facilement oxydés pour donner des acides carboxyliques.
Des gaz inflammables et/ou toxiques sont générés par la combinaison d'aldéhydes avec des composés azoïques, diazoïques, des dithiocarbamates, des nitrures et des agents réducteurs puissants.
Les aldéhydes peuvent réagir avec l'air pour donner d'abord des acides peroxo, puis finalement des acides carboxyliques.
Ces réactions d'autoxydation sont activées par la lumière, catalysées par des sels de métaux de transition et sont autocatalytiques (catalysées par les produits de la réaction).
L’ajout de stabilisants (antioxydants) aux expéditions d’aldéhydes retarde l’auto-oxydation.
Sécurité
L’éthylvanilline est généralement considérée comme une substance essentiellement non toxique et non irritante.
Cependant, une sensibilisation croisée avec d’autres molécules structurellement similaires peut se produire.
L’OMS a fixé une dose journalière acceptable pour l’éthylvanilline allant jusqu’à 3 mg/kg de poids corporel.
DL50 (cobaye, IP) : 1,14 g/kg
DL50 (souris, IP) : 0,75 g/kg
DL50 (lapin, voie orale) : 3 g/kg
DL50 (lapin, SC) : 2,5 g/kg
DL50 (rat, voie orale) : 1,59 g/kg
DL50 (rat, SC) : 3,5–4,0 g/kg
Équipement de protection individuelle
VÊTEMENTS DE PROTECTION MINIMUM : Lorsque vous travaillez avec ce produit chimique, vous devez porter une combinaison imperméable, des couvre-chaussures et des gants.
RESPIRATEUR RECOMMANDÉ : Lorsque le produit chimique d'essai pur est pesé et dilué, portez un demi-masque respiratoire approuvé par le NIOSH équipé d'une cartouche anti-vapeur organique/gaz acide (spécifique aux vapeurs organiques, HCl, gaz acide et SO2) avec un filtre anti-poussière/brouillard.
Produit : Éthylvanilline FPD-2015A-1992
Version: 1
P280, Porter des gants de protection/un équipement de protection des yeux/du visage.
P305/351/338, EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes.
Retirer les lentilles de contact, si elles sont présentes et faciles à faire.
Continuer à rincer.
P312, Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise.
P337/313, Si l’irritation oculaire persiste : consulter un médecin.
P501, Éliminer le contenu/récipient dans un site d'élimination agréé, conformément à la réglementation locale.
Pictogrammes : Aucun
Autres dangers : Aucun
Mesures de lutte contre l'incendie concernant l'éthylvanilline
Supports appropriés : Dioxyde de carbone, produit chimique sec, mousse.
Dangers particuliers résultant de la substance ou du mélange
En cas d'incendie, peuvent se dégager : Monoxyde de carbone, Composés organiques non identifiés.
Conseils aux pompiers :
En cas de ventilation insuffisante, porter un appareil respiratoire adapté.
Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence :
Éviter l'inhalation.
Éviter le contact avec la peau et les yeux.
Mesures à prendre en cas de déversement accidentel d'éthylvanilline :
Précautions environnementales :
Tenir à l’écart des égouts, des eaux de surface et souterraines et du sol.
Méthodes et matériel de confinement et de nettoyage jusqu'à l'éthylvanilline :
Éliminer les sources d'inflammation. Assurer une ventilation adéquate. Éviter l'inhalation excessive de vapeurs.
Contenir immédiatement le déversement en utilisant du sable ou de la poudre inerte.
Éliminer conformément aux réglementations locales.
Précautions à prendre pour une manipulation sans danger de l'éthylvanilline :
Tenir à l'écart de la chaleur, des étincelles, des flammes nues et des surfaces chaudes. - Ne pas fumer. Utiliser un équipement de protection individuelle
obligatoire. Utiliser conformément aux bonnes pratiques de fabrication et d'hygiène industrielle. Utiliser dans des zones avec des
ventilation Ne pas manger, boire ou fumer lorsque vous utilisez ce produit.
Manipulation et stockage de l'éthylvanilline :
Conditions de stockage sûres, y compris d’éventuelles incompatibilités :
Conserver dans un endroit bien aéré.
Garder le récipient bien fermé.
Restez au frais.
Mise à la terre/liaison électrique du récipient et du matériel de réception.
Utiliser des équipements électriques, de ventilation et d’éclairage antidéflagrants.
Utilisez uniquement des outils anti-étincelles.
Prendre des mesures de précaution contre les décharges statiques.
Utilisation(s) finale(s) spécifique(s) :
Arômes, Parfums : A utiliser conformément aux bonnes pratiques de fabrication et d'hygiène industrielle.
Conditions de stockage de l'éthylvanilline
Ne doit pas être stocké à proximité d’oxydants puissants ou dans des zones à haut risque d’incendie.
Ils doivent être conservés au frais et les récipients doivent être reliés à la terre pour éviter les étincelles.
Questions fréquemment posées sur l'éthylvanilline :
Quel est l’effet de l’éthylvanilline en tant qu’adultérant ?
L'éthylvanilline est utilisée depuis des décennies dans l'industrie alimentaire, car elle est environ trois fois plus puissante et parfumée que la vanilline. Son odeur est légèrement différente de celle de cette dernière, et pour illustrer à quel point elle est utilisée, son odeur est mieux décrite comme « glaçage à gâteau à la vanille », un peu plus sucrée que la vanille en raison de ses notes de caramel. Cela est dû au fait qu'un très grand nombre de produits alimentaires contiennent cet ingrédient.
L'éthylvanilline n'existe pas dans la nature. Lorsqu'elle est présente dans un extrait de vanille, elle ne provient pas du fruit de Vanilla planifolia, mais a été ajoutée ultérieurement. L'extrait ne peut donc plus être considéré comme pur et naturel, et ses propriétés organoleptiques s'en trouvent affectées.
L’éthylvanilline est-elle dangereuse ?
Absolument pas. L'éthylvanilline est considérée comme une molécule très sûre pour être utilisée dans les arômes et les compositions aromatiques, et ce depuis des décennies [2]. Le seul danger est d'altérer un extrait de vanille par ailleurs authentique, qui est plus précieux.
La demande de parfums et d’arômes « 100 % naturels » a eu des conséquences dramatiques sur le marché de la vanille ces dernières années. Les pénuries et les conditions climatiques imprévisibles ont fait grimper les prix des extraits de vanille dans tous les sens [3]. L’utilisation de vanilline artificielle et d’éthylvanilline ne permet pas de reproduire exactement l’arôme de l’extrait naturel, mais peut dans certains cas réduire la pression sur le marché.
Comment détecter l’éthylvanilline ?
L'éthylvanilline est différente de la vanilline par chromatographie en phase gazeuse et par chromatographie liquide. Elle peut donc être détectée sous forme de pic unique avec la méthode appropriée. En utilisant la spectrométrie de masse, elle présente également un spectre de masse très particulier, ce qui la rend encore plus facile à repérer. Le principal défi consiste à détecter des quantités relativement faibles du composé. En effet, comme il est plus aromatique que la vanilline, seules de petites quantités suffisent à obtenir l'arôme souhaité.
L'éthylvanilline est un agent aromatisant artificiel efficace et accessible, qui peut être utilisé facilement dans les aliments sans risque. Lorsqu'une vanille entièrement naturelle est requise, elle peut être assez bien détectée par diverses techniques chromatographiques. Pensez à l'éthylvanilline la prochaine fois que vous verrez ce délicieux gâteau à la vanille à l'épicerie !
