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L'ACIDE FUMARIQUE

NUMÉRO CAS : 110-17-8

NUMÉRO EC : 203-743-0

FORMULE MOLÉCULAIRE : COOH-CH=CHCOOH

POIDS MOLÉCULAIRE : 116,07

NOM IUPAC : acide (E)-but-2-ènedioïque


L'acide fumarique est un composé organique de formule HO2CCH=CHCO2H.
L'acide fumarique est un solide blanc, l'acide fumarique est largement présent dans la nature.

L'acide fumarique a un goût de fruit et a été utilisé comme additif alimentaire.
Le numéro E de l'acide fumarique est E297.
Les sels et les esters sont appelés fumarates.

Le fumarate peut également désigner l'ion C4H2O2−4 (en solution).
L'acide fumarique est l'isomère trans de l'acide butènedioïque, tandis que l'acide maléique est l'isomère cis.

Biosynthèse et occurrence :
L'acide fumarique est produit dans les organismes eucaryotes à partir du succinate dans le complexe 2 de la chaîne de transport d'électrons via l'enzyme succinate déshydrogénase.
L'acide fumarique est l'un des deux acides dicarboxyliques insaturés isomères, l'autre étant l'acide maléique.

Dans l'acide fumarique, les groupes d'acide carboxylique sont trans (E) et dans l'acide maléique, ils sont cis (Z).
L'acide fumarique se trouve dans la fumeterre (Fumaria officinalis), les cèpes (en particulier Boletus fomentarius var. pseudo-igniarius), le lichen et la mousse d'Islande.

Le fumarate est un intermédiaire du cycle de l'acide citrique utilisé par les cellules pour produire de l'énergie sous forme d'adénosine triphosphate (ATP) à partir des aliments.
L'acide fumarique est formé par l'oxydation du succinate par l'enzyme succinate déshydrogénase.

Le fumarate est ensuite converti par l'enzyme fumarase en malate.
La peau humaine produit naturellement de l'acide fumarique lorsqu'elle est exposée au soleil.
Le fumarate est également un produit du cycle de l'urée.

LES USAGES:
*Aliments:
L'acide fumarique est utilisé comme acidulant alimentaire depuis 1946.
L'acide fumarique est approuvé pour une utilisation en tant qu'additif alimentaire dans l'UE, aux États-Unis, en Australie et en Nouvelle-Zélande.

En tant qu'additif alimentaire, l'acide fumarique est utilisé comme régulateur d'acidité et peut être désigné par le numéro E E297.
L'acide fumarique est généralement utilisé dans les boissons et les poudres à lever pour lesquelles des exigences sont imposées sur la pureté.

L'acide fumarique est utilisé dans la fabrication des tortillas de blé comme conservateur alimentaire et comme acide dans le levain.
L'acide fumarique est généralement utilisé comme substitut de l'acide tartrique et parfois à la place de l'acide citrique, à raison de 1 g d'acide fumarique pour environ 1,5 g d'acide citrique, afin d'ajouter de l'acidité, de la même manière que l'acide malique. utilisé.

En plus d'être un composant de certains arômes de vinaigre artificiel, tels que les croustilles aromatisées «sel et vinaigre», il est également utilisé comme coagulant dans les mélanges de pudding pour cuisinière.
Le comité scientifique de la Commission européenne sur la nutrition animale, qui fait partie de la DG Santé, a constaté en 2014 que l'acide fumarique est "pratiquement non toxique" mais que des doses élevées sont probablement néphrotoxiques après une utilisation à long terme.

*Médicament:
L'acide fumarique a été développé comme médicament pour traiter le psoriasis auto-immun dans les années 1950 en Allemagne sous la forme d'un comprimé contenant 3 esters, principalement du fumarate de diméthyle, et commercialisé sous le nom de Fumaderm par Biogen Idec en Europe.
Biogen développera plus tard l'ester principal, le fumarate de diméthyle, comme traitement de la sclérose en plaques.

Chez les patients atteints de sclérose en plaques récurrente-rémittente, l'ester dimethyl fumarate (BG-12, Biogen) a réduit de manière significative la progression des rechutes et de l'invalidité dans un essai de phase 3.
L'acide fumarique active la voie de réponse antioxydante Nrf2, la principale défense cellulaire contre les effets cytotoxiques du stress oxydatif.

*Autres utilisations:
L'acide fumarique est utilisé dans la fabrication de résines de polyester et d'alcools polyhydriques et comme mordant pour les colorants.
Lorsque l'acide fumarique est ajouté à leur alimentation, les agneaux produisent jusqu'à 70 % de méthane en moins lors de la digestion

Synthèse et réactions :
L'acide fumarique a d'abord été préparé à partir d'acide succinique.
Une synthèse traditionnelle consiste à oxyder le furfural (issu de la transformation du maïs) à l'aide de chlorate en présence d'un catalyseur à base de vanadium.

Actuellement, la synthèse industrielle de l'acide fumarique est principalement basée sur l'isomérisation catalytique de l'acide maléique dans des solutions aqueuses à faible pH.
L'acide maléique est accessible en grands volumes en tant que produit d'hydrolyse de l'anhydride maléique, produit par oxydation catalytique du benzène ou du butane.

Les propriétés chimiques de l'acide fumarique peuvent être anticipées à partir de ses groupes fonctionnels composants.
Cet acide faible forme un diester, il subit des additions à travers la double liaison, et c'est un excellent diénophile.

L'acide fumarique ne brûle pas dans un calorimètre à bombe dans des conditions où l'acide maléique déflagre en douceur.
Pour les expériences d'enseignement conçues pour mesurer la différence d'énergie entre les isomères cis et trans, une quantité mesurée de carbone peut être broyée avec le composé sujet et l'enthalpie de combustion calculée par différence.

L'acide fumarique est un produit chimique de spécialité important avec de nombreuses applications industrielles allant de son utilisation comme matière première pour la synthèse de résines polymères à l'acidulant dans les aliments et les produits pharmaceutiques.
L'acide fumarique se présente sous la forme d'un solide cristallin incolore.

Le principal danger est la menace pour l'environnement.
Des mesures immédiates doivent être prises pour limiter la propagation dans l'environnement.

Combustible, mais peut être difficile à enflammer.
L'acide fumarique est utilisé pour fabriquer des peintures et des plastiques, dans la transformation et la conservation des aliments et pour d'autres usages.

L'acide fumarique est un acide butènedioïque dans lequel la double liaison C = C a une géométrie E.
L'acide fumarique est un métabolite intermédiaire dans le cycle de l'acide citrique.

L'acide fumarique a un rôle de régulateur de l'acidité alimentaire, de métabolite fondamental et de géroprotecteur.
L'acide fumarique est un acide conjugué d'un fumarate (1-).

L'acide fumarique est stable bien qu'il soit sujet à dégradation par les micro-organismes aérobies et anaérobies.
Lorsqu'il est chauffé dans des récipients scellés avec de l'eau à 150 - 170 °C, il forme de l'acide DL-malique.

L'acide fumarique ou acide trans-butènedioïque est un composé chimique cristallin blanc largement présent dans la nature.
L'acide fumarique est un intermédiaire clé dans le cycle de l'acide tricarboxylique pour la biosynthèse des acides organiques chez l'homme et d'autres mammifères.

L'acide fumarique est également un ingrédient essentiel de la vie végétale.
Lorsqu'il est utilisé comme additif alimentaire, la nature hydrophobe de l'acide fumarique entraîne une acidité persistante et durable et un impact sur la saveur.

Le composé polyvalent diminue également le pH avec un minimum d'acidité ajoutée dans les produits dont le pH est supérieur à 4,5.
Le faible poids moléculaire de l'acide fumarique donne à l'acide fumarique plus de capacité tampon que les autres acides alimentaires à des pH proches de 3,0.

L'acide fumarique est un additif alimentaire non toxique généralement utilisé dans les boissons et les poudres à lever pour lesquelles les exigences sont basées sur la pureté.
L'acide fumarique est un substitut de l'acide tartrique et prend parfois la place de l'acide citrique, à raison de 1,36 gramme d'acide citrique pour 0,91 gramme d'acide fumarique pour le même goût.
L'acide fumarique est également un ingrédient essentiel dans la fabrication de bonbons pour ajouter de l'acidité, de la même manière que l'acide malique est utilisé.

APPLICATIONS:
L'acide fumarique est utilisé dans les produits alimentaires et les boissons depuis 1946.
L'acide fumarique est actuellement utilisé dans les tortillas de blé et de maïs, les pains au levain et de seigle, les pâtes à biscuits réfrigérées, les jus de fruits et les boissons nutraceutiques, les desserts à la gélatine, les gélifiants, les garnitures pour tartes et le vin.

La recherche alimentaire montre que l'acide fumarique améliore la qualité et réduit les coûts de nombreux produits alimentaires et boissons.
L'acide fumarique est également utilisé dans l'alimentation animale.

*Boulangerie

*Pains
L'acide fumarique agit comme agent aromatisant instantané pour les pains de seigle et de levain.
L'acide fumarique est ajouté aux ingrédients de la pâte lors de l'étape de mélange à sec.

L'intensité de la saveur est facilement contrôlée par la quantité d'acide fumarique ajoutée à la recette.
Dans les muffins anglais, l'acide fumarique augmente considérablement la porosité.
L'usinabilité de la pâte est améliorée et plus d'acidité est fournie par unité de poids.

* Boissons aux jus de fruits
L'acide fumarique fournit plus d'acidité par unité de poids que les autres acidulants utilisés dans les boissons aux jus de fruits.
Cela réduit considérablement le coût de l'acidulant.

Dans les boissons à base de jus de fruits, l'acide fumarique offre une plus grande capacité tampon que les autres acidulants lorsque le pH est proche de 3,0.
L'utilisation d'acide fumarique aide à stabiliser le pH d'une boisson à base de jus de fruits, qui à son tour stabilise la couleur et la saveur.

*Vin
L'acide fumarique peut acidifier économiquement le vin sans différence de saveur détectable.
Le rapport de remplacement de trois livres d'acide fumarique à cinq livres d'acide citrique peut réduire considérablement le coût de l'acidulant.
L'acide fumarique empêche également la fermentation secondaire après la mise en bouteille et peut agir comme clarifiant lorsque de faibles concentrations de cuivre et de fer sont présentes.

*Confiseries
L'acide fumarique prolonge la durée de conservation des bonbons enrobés d'acide car il n'absorbe pas l'humidité pendant le stockage et la distribution.
Le maintien d'un faible niveau d'humidité retarde l'inversion du saccharose.
Le coût de l'acidulant est également réduit car l'acide fumarique fournit plus d'acidité par unité de poids que les autres acidulants utilisés sous forme sèche.

* Gelées et confitures
L'acide fumarique peut réduire les coûts d'acide alimentaire lorsqu'il est utilisé comme acidulant pour les confitures, les gelées et les conserves. Aussi peu que deux livres d'acide fumarique peuvent être utilisés pour remplacer trois livres d'acide citrique, malique ou tartrique. Au rapport de remplacement de 2:3, l'acide fumarique ne produit pas de différences significatives dans la force du gel ou le pH.

*Desserts à base d'alginate
L'acide fumarique est un acidulant économique qui libère du calcium.
L'acide fumarique améliore l'onctuosité et optimise les temps de prise.

De plus, la non-hygroscopicité de l'acide fumarique signifie que les préparations pour desserts secs restent fluides, même en cas d'humidité élevée.
L'acide fumarique peut être ajouté directement aux mélanges à dessert secs pendant le processus de fabrication sans provoquer de dégradation des ingrédients aromatiques en raison de sa nature non hygroscopique.

*Desserts à la gélatine
L'acide fumarique réduit considérablement les coûts d'acidulant dans les desserts à la gélatine.
Selon la recette du produit, chaque livre d'acide citrique peut être remplacée par 0,6 à 0,7 livre d'acide fumarique.
La réduction de l'absorption d'humidité améliore la stabilité de la saveur et prolonge la durée de conservation.

L'acide fumarique conserve ses qualités non agglomérantes et fluides.
En maintenant la teneur en humidité faible, l'acide fumarique aide à maintenir la stabilité des composants de la saveur et diminue considérablement l'inversion of saccharose dans le mélange sec emballé.
L'acide fumarique peut également être utilisé dans un emballage moins coûteux si d'autres ingrédients sensibles à l'humidité ne sont pas utilisés dans la formulation du produit.
L'acide fumarique augmente également la résistance du gel, de sorte que les transformateurs d'aliments peuvent réduire la teneur normale en gélatine d'environ 2 %.

* Garnitures de tarte
Dans les garnitures de tarte, l'acide fumarique peut être mélangé directement avec les ingrédients d'amidon et de sucre, car il n'est pas hygroscopique.
L'acide fumarique réduit les coûts en réduisant la quantité d'acide alimentaire nécessaire dans les formulations de produits.
L'acide fumarique améliore également la douceur et prolonge les temps de cuisson critiques pour une gélification optimale.

*Mousses de blanc d'œuf
L'acide fumarique peut favoriser un volume maximal dans les mousses de blanc d'œuf et les produits finaux à base de mousse de blanc d'œuf.
L'acide fumarique peut remplacer la crème de tartre plus chère pour contrôler le volume de blanc d'œuf.

Avec l'acide fumarique, les blancs d'œufs peuvent être battus jusqu'au double du temps optimal habituel.
Bien adapté aux processus en flux continu, l'acide fumarique peut être ajouté aux blancs d'œufs liquides et séchés.

*Agents de nettoyage pour prothèses dentaires/sels de bain
Les composés générant du dioxyde de carbone contenant du NaHCO3, du K2CO3 et de l'acide fumarique en poudre peuvent être comprimés avec d'autres ingrédients pour fabriquer des agents nettoyants pour prothèses dentaires et des sels de bain.

*L'alimentation animale
L'acide fumarique s'est avéré être un additif particulièrement efficace dans l'alimentation des porcelets pendant la période post-sevrage.
L'inclusion d'acide fumarique et l'ajustement résultant de la valeur du pH démontrent une amélioration du gain de poids, de la consommation alimentaire et du taux de conversion alimentaire.

*Utilisations industrielles
Les utilisations industrielles de l'acide fumarique comprennent :
-Polyester insaturé

-Résines alkydes

-Encres d'impression

-Dimensionnement du papier


PROPRIÉTÉS PHYSIQUES:

-Poids moléculaire : 116,07

-Masse exacte : 116.01095860

-Masse monoisotopique : 116.01095860

-Surface polaire topologique : 74,6 Ų

-Description physique : Poudre ou granulés cristallins blancs

-Couleur : Incolore

-Forme : cristal

-Odeur: Inodore

-Goût : Acide de fruit

-Point d'ébullition : 522 °C

-Point de fusion : 286-302 °C

-Point d'éclair : 273 °C

-Solubilité : 7000 mg/L

-Densité : 1,635 g/cm3

-Pression de vapeur : 1,54X10-4 mm Hg

-LogP : 0,46

-Constante de la loi de Henry : 8,5 X 10-14 atm-cu m/mol

-Température d'auto-inflammation : 375 °C

-pH : 3,0-3,2 (solution à 0,05 % à 25 °C)

-pKa : 3,03

-Section transversale de collision : 133,58 Å²


L'acide fumarique est un composé chimique que l'on trouve normalement dans la nature, mais les scientifiques ont également appris à en faire une version synthétique à ajouter à toutes sortes de produits, y compris les aliments, les médicaments et les colorants.
L'acide fumarique est un acide naturellement présent dans les cèpes et la mousse d'Islande et joue un rôle important en tant qu'intermédiaire dans le cycle de l'acide citrique (ou cycle de Krebs).
Ce cycle est très important et aide à produire de l'énergie à partir de glucides, de graisses et de protéines chez l'homme.

L'acide fumarique est d'origine naturelle, mais comment l'obtenons-nous ?
Pour produire de l'acide fumarique, il existe généralement deux méthodes principales.

La méthode originale utilisée utilisait des bactéries pour produire de l'acide fumarique.
Cela a ensuite été interrompu et remplacé par la production pétrochimique et la fermentation du sucre, comme c'est le cas aujourd'hui.


PROPRIÉTÉS CHIMIQUES:

- Nombre d'atomes lourds : 8

-Charge formelle : 0

-Complexité : 119

-Nombre d'atomes isotopiques : 0

-Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0

-Nombre de stéréocentres d'atomes non définis : 0

-Nombre de stéréocentres de liaison définis : 1

-Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0

- Nombre d'unités liées par covalence : 1

-Le composé est canonisé : oui

-XLogP3 : -0,3

-Nombre de donneurs d'obligations hydrogène : 2

-Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 4

- Nombre d'obligations rotatives : 2


L'acide fumarique est couramment utilisé comme additif alimentaire pour ajouter de la saveur, comme coagulant, comme conservateur alimentaire et comme acide dans le levain.
L'acide fumarique est l'un des acides organiques les plus puissants couramment utilisés dans les aliments, il est donc important d'en savoir un peu plus à ce sujet.

L'acide fumarique est utilisé pour de nombreuses raisons, l'une étant les ingrédients fruités comme la saveur.
L'acide fumarique est utilisé comme agent antimicrobien efficace car il peut perturber l'activité microbienne en interagissant avec la paroi cellulaire du microbe.

L'acide fumarique est couramment ajouté à différents aliments ou boissons pour réguler l'acidité et le pH, car il s'agit d'un acidulant.
L'acide fumarique ne se trouve pas seulement dans les plantes, cependant, lorsqu'elle est exposée à la lumière naturelle, la peau produit naturellement de l'acide fumarique, et c'est la raison pour laquelle il a été utilisé à l'origine.

L'acide fumarique a été utilisé pour traiter une maladie auto-immune appelée psoriasis.
On pense que cette affection est une maladie génétique causée par des facteurs environnementaux et qui présente des symptômes de démangeaisons et de rougeur de la peau.


SYNONYMES :

L'acide fumarique
Acide 2-butènedioïque
acide trans-butènedioïque
Acide allomaléique
Acide lichénique
fumarate
Acide (2E)-but-2-ènedioïque
Acide bolétique
Acide tumarique
Acide but-2-ènedioïque
acide trans-2-butènedioïque
acide trans-1,2-éthylènedicarboxylique
Acide allomalénique
Acide (E)-2-butènedioïque
Acide 2-butènedioïque (E)-
Kyselina Fumarova
Acide butènedioïque
Acide butènedioïque, (E)-
Acide (2E)-2-butènedioïque
Acide 2-butènedioïque (2E)-
Acide 2-butènedioïque, (E)-
2-(E)-Acide butènedioïque
Acide 1,2-éthylènedicarboxylique, (E)
acide trans-but-2-ènedioïque
Acide 1,2-éthènedicarboxylique, trans-
fumer
Acide 2-butènedioïque (2E)-, homopolymère
Acide lichénique (VAN)
(E)-2-Butènedioate
Acide (E)-butènedioïque
Kyselina Fumarova
(2E)-mais-2-ènedioate
Fumarsaure
Acide donitique
Fumaricum acide
fumarate, 10
Acide E-2-butènedioïque
Acide Fumarique (8CI)
FC 33 (acide)
Acide Futrans-2-Butènedioïque
allomaléate
Boletate
Lichénate
acide fumarique
Gumrosine modifiée
trans-Butènedioate
Acide fumarique,(S)
Acide maléique (MA)
Solution d'acide fumarique
trans-2-butènedioate
Acide fumarique (FA)
2-(E)-Butènedioate
Acide (trans)-butènedioïque
Acide fumarique, >=99%
4-02-00-02202 (Référence du manuel Beilstein)
Acide 2-butènedioïque, (2E)-
Acide (2E)-2-butènedioïque #
Acide fumarique (qualité parfumée)
trans-1,2-éthylènedicarboxylate
Pharmakon1600-01301022
Acide fumarique, >=99,0 % (T)
Acide 2-butènedioïque (2E)- (9CI)
BBL022974
Acide fumarique, >=99%, FCC, FG
NSC760395
s4952
Acide fumarique, étalon qNMR pour le DMSO
Acide fumarique, testé selon USP/NF
Acide fumarique, pur.
Acide fumarique, Vetec(MC)
fumarate ;
acide 2-butènedioïque;
Acide trans-butènedioïque
Acide fumarique, anhydre

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