ФУМАРОВАЯ КИСЛОТА

НОМЕР КАС: 110-17-8

НОМЕР ЕС: 203-743-0

МОЛЕКУЛЯРНАЯ ФОРМУЛА: COOH-CH=CHCOOH

МОЛЕКУЛЯРНАЯ МАССА: 116,07

ИМЯ ИЮПАК: (Е)-бут-2-ендиовая кислота

Фумаровая кислота представляет собой органическое соединение с формулой HO2CCH=CHCO2H.
Фумаровая кислота представляет собой белое твердое вещество, фумаровая кислота широко распространена в природе.

Фумаровая кислота имеет фруктовый вкус и используется в качестве пищевой добавки.
Номер E фумаровой кислоты – E297.
Соли и сложные эфиры известны как фумараты.

Фумарат также может относиться к иону C4H2O2-4 (в растворе).
Фумаровая кислота является транс-изомером бутендиовой кислоты, а малеиновая кислота является цис-изомером.

Биосинтез и возникновение:
Фумаровая кислота образуется в эукариотических организмах из сукцината в комплексе 2 цепи переноса электронов с помощью фермента сукцинатдегидрогеназы.
Фумаровая кислота является одной из двух изомерных ненасыщенных дикарбоновых кислот, второй из которых является малеиновая кислота.

В фумаровой кислоте карбоксильные группы транс (Е), а в малеиновой кислоте — цис (Z).
Фумаровая кислота содержится в фумиториях (Fumaria officinalis), подберезовиках (в частности, Boletus fomentarius var. pseudo-igniarius), лишайниках и исландском мхе.

Фумарат является промежуточным звеном в цикле лимонной кислоты, используемым клетками для производства энергии в виде аденозинтрифосфата (АТФ) из пищи.
Фумаровая кислота образуется при окислении сукцината ферментом сукцинатдегидрогеназой.

Затем фумарат под действием фермента фумаразы превращается в малат.
Кожа человека естественным образом вырабатывает фумаровую кислоту под воздействием солнечного света.
Фумарат также является продуктом цикла мочевины.

ИСПОЛЬЗОВАНИЕ:
*Еда:
Фумаровая кислота используется в качестве пищевого подкислителя с 1946 года.
Фумаровая кислота одобрена для использования в качестве пищевой добавки в ЕС, США, Австралии и Новой Зеландии.

В качестве пищевой добавки фумаровая кислота используется в качестве регулятора кислотности и может быть обозначена номером E E297.
Фумаровая кислота обычно используется в напитках и разрыхлителях, для которых предъявляются требования к чистоте.

Фумаровая кислота используется при изготовлении пшеничных лепешек в качестве пищевого консерванта и в качестве кислоты при разрыхлении.
Фумаровая кислота обычно используется в качестве заменителя винной кислоты, а иногда и вместо лимонной кислоты, из расчета 1 г фумаровой кислоты на каждые ~1,5 г лимонной кислоты для придания кислого вкуса, подобно яблочной кислоте. использовал.

Помимо того, что он является компонентом некоторых искусственных ароматизаторов уксуса, таких как картофельные чипсы со вкусом «Соль и уксус», он также используется в качестве коагулянта в смесях для пудинга на плите.
Научный комитет Европейской комиссии по питанию животных, входящий в состав DG Health, в 2014 году обнаружил, что фумаровая кислота «практически нетоксична», но высокие дозы, вероятно, нефротоксичны при длительном использовании.

*Медицина:
Фумаровая кислота была разработана как лекарство для лечения аутоиммунного псориаза в 1950-х годах в Германии в виде таблеток, содержащих 3 эфира, в основном диметилфумарат, и продавалась как Fumaderm компанией Biogen Idec в Европе.
Позже компания Biogen разработала основной эфир, диметилфумарат, для лечения рассеянного склероза.

У пациентов с рецидивирующе-ремиттирующим рассеянным склерозом сложный эфир диметилфумарата (BG-12, Biogen) значительно снижал рецидивы и прогрессирование инвалидности в исследовании фазы 3.
Фумаровая кислота активирует путь антиоксидантной реакции Nrf2, первичную клеточную защиту от цитотоксических эффектов окислительного стресса.

*Другое использование:
Фумаровая кислота используется в производстве полиэфирных смол и многоатомных спиртов, а также в качестве протравы для красителей.
Когда в корм добавляют фумаровую кислоту, ягнята производят на 70% меньше метана в процессе пищеварения.

Синтез и реакции:
Фумаровая кислота впервые была получена из янтарной кислоты.
Традиционный синтез включает окисление фурфурола (полученного при переработке кукурузы) с использованием хлората в присутствии катализатора на основе ванадия.

В настоящее время промышленный синтез фумаровой кислоты в основном основан на каталитической изомеризации малеиновой кислоты в водных растворах при низком рН.
Малеиновая кислота доступна в больших объемах как продукт гидролиза малеинового ангидрида, получаемого каталитическим окислением бензола или бутана.

О химических свойствах фумаровой кислоты можно судить по функциональным группам ее компонентов.
Эта слабая кислота образует сложный диэфир, она подвергается присоединению по двойной связи и является отличным диенофилом.

Фумаровая кислота не воспламеняется в бомбовом калориметре в условиях плавного выгорания малеиновой кислоты.
Для обучающих экспериментов, предназначенных для измерения разницы в энергии между цис- и транс-изомерами, измеренное количество углерода может быть измельчено с исследуемым соединением, а энтальпия сгорания рассчитана по разнице.

Фумаровая кислота является важным специальным химическим веществом с широким промышленным применением, начиная от ее использования в качестве сырья для синтеза полимерных смол и заканчивая подкислителем в пищевых продуктах и ​​​​фармацевтике.
Фумаровая кислота выглядит как бесцветное кристаллическое вещество.

Основной опасностью является угроза окружающей среде.
Необходимо принять немедленные меры для ограничения распространения в окружающую среду.

КомбусТаблица, хотя может быть трудно зажечь.
Фумаровая кислота используется для производства красок и пластмасс, в пищевой промышленности и консервации, а также для других целей.

Фумаровая кислота представляет собой бутендиовую кислоту, в которой двойная связь С=С имеет Е-геометрию.
Фумаровая кислота является промежуточным метаболитом в цикле лимонной кислоты.

Фумаровая кислота играет роль регулятора кислотности пищи, основного метаболита и геропротектора.
Фумаровая кислота представляет собой сопряженную кислоту фумарата (1-).

Фумаровая кислота стабильна, хотя подвергается разложению как аэробными, так и анаэробными микроорганизмами.
При нагревании в герметичных сосудах с водой при 150 - 170 °С образует DL-яблочную кислоту.

Фумаровая кислота или транс-бутендиовая кислота представляет собой белое кристаллическое химическое соединение, широко встречающееся в природе.
Фумаровая кислота является ключевым промежуточным звеном в цикле трикарбоновых кислот для биосинтеза органических кислот у человека и других млекопитающих.

Фумаровая кислота также является важным компонентом в жизни растений.
При использовании в качестве пищевой добавки гидрофобная природа фумаровой кислоты приводит к стойкой, длительной кислотности и вкусовым воздействиям.

Универсальное соединение также снижает рН с минимальной добавленной кислотой в продуктах с рН выше 4,5.
Низкая молекулярная масса фумаровой кислоты придает фумаровой кислоте большую буферную способность, чем другие пищевые кислоты, при рН около 3,0.

Фумаровая кислота является нетоксичной пищевой добавкой, обычно используемой в напитках и разрыхлителях, требования к которым основаны на чистоте.
Фумаровая кислота является заменителем винной кислоты и иногда заменяет лимонную кислоту из расчета 1,36 грамма лимонной кислоты на каждые 0,91 грамма фумаровой кислоты для того же вкуса.
Фумаровая кислота также является важным ингредиентом в производстве конфет для придания им кисловатого вкуса, аналогично тому, как используется яблочная кислота.

ПРИЛОЖЕНИЯ:
Фумаровая кислота используется в продуктах питания и напитках с 1946 года.
Фумаровая кислота в настоящее время используется в пшеничных и кукурузных лепешках, закваске и ржаном хлебе, охлажденном тесте для печенья, фруктовых соках и нутрицевтических напитках, желатиновых десертах, желирующих добавках, начинках для пирогов и вине.

Исследования пищевых продуктов показывают, что фумаровая кислота улучшает качество и снижает стоимость многих продуктов питания и напитков.
Фумаровая кислота также используется в кормах для животных.

*Пекарня

*Хлеб
Фумаровая кислота действует как мгновенный ароматизатор для ржаного хлеба и хлеба на закваске.
Фумаровая кислота добавляется к ингредиентам теста на этапе сухого смешивания.

Интенсивность вкуса легко регулируется количеством фумаровой кислоты, добавленной в рецепт.
В английских кексах фумаровая кислота значительно увеличивает пористость.
Улучшается обрабатываемость теста и обеспечивается большая кислинка на единицу веса.

* Фруктовые сокосодержащие напитки
Фумаровая кислота обеспечивает большую кислотность на единицу веса, чем другие подкислители, используемые в напитках из фруктовых соков.
Это существенно снижает стоимость подкислителя.

В напитках из фруктовых соков фумаровая кислота обеспечивает большую буферную способность, чем другие подкислители, когда рН составляет около 3,0.
Использование фумаровой кислоты помогает стабилизировать pH напитка из фруктового сока, что, в свою очередь, стабилизирует цвет и вкус.

*Вино
Фумаровая кислота может экономично подкислять вино без заметной разницы во вкусе.
Соотношение замены трех фунтов фумаровой кислоты на пять фунтов лимонной кислоты может значительно снизить стоимость подкислителя.
Фумаровая кислота также предотвращает вторичное брожение после розлива в бутылки и может действовать как осветлитель при наличии низких концентраций меди и железа.

*Кондитерские изделия
Фумаровая кислота продлевает срок годности конфет, покрытых кислотой, потому что она не поглощает влагу во время хранения и продажи.
Поддержание низкого уровня влажности замедляет инверсию сахарозы.
Стоимость подкислителя также снижается, поскольку фумаровая кислота обеспечивает большую кислотность на единицу веса, чем другие подкислители, используемые в сухой форме.

* Желе и джемы
Фумаровая кислота может сократить расходы на пищевую кислоту при использовании в качестве подкислителя для джемов, желе и варенья. Всего два фунта фумаровой кислоты можно использовать для замены каждых трех фунтов лимонной, яблочной или винной кислоты. При соотношении замещения 2:3 фумаровая кислота не вызывает существенных различий в прочности геля или рН.

* Десерты на основе альгината
Фумаровая кислота является экономичным подкислителем, высвобождающим кальций.
Фумаровая кислота улучшает гладкость и оптимизирует время схватывания.

Кроме того, негигроскопичность фумаровой кислоты означает, что сухие десертные смеси остаются сыпучими даже при высокой влажности.
Фумаровую кислоту можно добавлять непосредственно в сухие десертные смеси в процессе производства, не вызывая деградации вкусовых ингредиентов из-за ее негигроскопичной природы.

* Желатиновые десерты
Фумаровая кислота значительно снижает затраты на подкислители в желатиновых десертах.
В зависимости от рецептуры продукта каждый фунт лимонной кислоты можно заменить на 0,6–0,7 фунта фумаровой кислоты.
Уменьшение поглощения влаги улучшает стабильность вкуса и продлевает срок хранения.

Фумаровая кислота не слеживается и не слеживается.
Поддерживая низкое содержание влаги, фумаровая кислота помогает поддерживать стабильность вкусовых компонентов и заметно снижает инверсию вкуса.е сахарозы в фасованной сухой смеси.
Фумаровая кислота также может использоваться в менее дорогой упаковке, если в рецептуре продукта не используются другие чувствительные к влаге ингредиенты.
Фумаровая кислота также увеличивает прочность геля, поэтому производители пищевых продуктов могут снизить нормальное содержание желатина примерно на 2%.

* Начинки для пирогов
В начинках для пирогов фумаровую кислоту можно смешивать непосредственно с крахмалом и сахаром, поскольку она негигроскопична.
Фумаровая кислота снижает затраты за счет уменьшения количества пищевой кислоты, необходимой для приготовления продукта.
Фумаровая кислота также улучшает гладкость и продлевает критическое время приготовления для оптимального гелеобразования.

* Пена из яичного белка
Фумаровая кислота может способствовать максимальному объему как пены из яичного белка, так и конечных продуктов на основе пены из яичного белка.
Фумаровая кислота может заменить более дорогой винный камень для контроля объема яичного белка.

С фумаровой кислотой яичные белки можно взбивать в два раза дольше обычного оптимального времени.
Хорошо подходящая для процессов непрерывного потока, фумаровая кислота может добавляться как в жидкие, так и в сухие яичные белки.

*Чистящие средства для зубных протезов/соли для ванн
Соединения, образующие двуокись углерода, содержащие NaHCO3, K2CO3 и порошкообразную фумаровую кислоту, можно таблетировать с другими ингредиентами для изготовления чистящих средств для зубных протезов и солей для ванн.

*Корма для животных
Фумаровая кислота оказалась особенно эффективной добавкой к корму для поросят в период после отъема.
Включение фумаровой кислоты и результирующая регулировка значения pH демонстрируют улучшение прироста веса, потребления корма и коэффициента конверсии корма.

*Промышленное использование
Промышленное использование фумаровой кислоты включает:
-Ненасыщенный полиэстер

-Алкидные смолы

-печатные краски

-Проклейка бумаги

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА:

-Молекулярный вес: 116,07

-Точная масса: 116.01095860

-Моноизотопная масса: 116.01095860

-Площадь топологической полярной поверхности: 74,6 Ų

-Физическое описание: белый кристаллический порошок или гранулы.

-Цвет: Бесцветный

-Форма: кристалл

-Запах: без запаха

-Вкус: фруктовая кислота

-Точка кипения: 522 ° С

-Точка плавления: 286-302 ° С

-Точка воспламенения: 273 °C

-Растворимость: 7000 мг/л

-Плотность: 1,635 г/куб см

-Давление паров: 1,54X10-4 мм рт.ст.

-LogP: 0,46

-Константа закона Генри: 8,5X10-14 атм-куб.м/моль

-Температура самовоспламенения: 375 °C

-pH: 3,0-3,2 (0,05 % раствор при 25 °C)

-рКа: 3,03

-Поперечное сечение столкновения: 133,58 Ų

Фумаровая кислота — это химическое соединение, которое обычно встречается в природе, но ученые также научились делать его синтетическую версию для добавления во все виды продуктов, включая продукты питания, лекарства и красители.
Фумаровая кислота — это кислота, которая естественным образом содержится в грибах подберезовиках и исландском мхе и играет важную роль в качестве промежуточного звена в цикле лимонной кислоты (или цикле Кребса).
Этот цикл очень важен и помогает производить энергию из углеводов, жиров и белков у людей.

Фумаровая кислота встречается в природе, но как ее получить?
Для производства фумаровой кислоты обычно используются два основных метода.

Первоначальный метод заключался в использовании бактерий для производства фумаровой кислоты.
Позже это было прекращено и заменено нефтехимическим производством и ферментацией сахара, как это производится сегодня.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА:

-Количество тяжелых атомов: 8

-Формальное обвинение: 0

-Сложность: 119

-Количество атомов изотопов: 0

-Определенное количество стереоцентров атома: 0

-Неопределенное количество стереоцентров атома: 0

-Определенное количество стереоцентров связи: 1

-Неопределенное количество стереоцентров связи: 0

-Ковалентно-связанные Количество единиц: 1

-Соединение канонизировано: Да

-XLogP3: -0,3

-Количество доноров водородной связи: 2

- Количество акцепторов водородной связи: 4

-Вращающееся количество связей: 2

Фумаровая кислота обычно используется в качестве пищевой добавки для придания вкуса, в качестве коагулянта, в качестве пищевого консерванта и в качестве кислоты в разрыхлителях.
Фумаровая кислота является одной из самых сильных органических кислот, обычно используемых в пищевых продуктах, поэтому важно немного знать о ней.

Фумаровая кислота используется по многим причинам, одной из которых является фруктовый вкус ингредиентов.
Фумаровая кислота используется в качестве эффективного антимикробного агента, поскольку она может нарушать активность микробов, взаимодействуя с клеточной стенкой микробов.

Фумаровую кислоту обычно добавляют в различные продукты или напитки для регулирования кислотности и pH, поскольку она является подкислителем.
Фумаровая кислота содержится не только в растениях: при воздействии естественного света кожа естественным образом вырабатывает фумаровую кислоту, и именно по этой причине она изначально использовалась.

Фумаровая кислота использовалась для лечения аутоиммунного заболевания, называемого псориазом.
Это состояние считается генетическим заболеванием, которое вызвано факторами окружающей среды и имеет симптомы зуда и покраснения кожи.

СИНОНИМЫ:

Фумаровая кислота
2-бутендиовая кислота
транс-бутендиовая кислота
Алломеиновая кислота
Лихеновая кислота
фумарат
(2E)-бут-2-ендиовая кислота
Болетиновая кислота
Тумаровая кислота
Бут-2-ендиовая кислота
транс-2-бутендиовая кислота
транс-1,2-этилендикарбоновая кислота
алломаленовая кислота
(Е)-2-бутендиовая кислота
2-бутендиовая кислота (Е)-
Киселина Фумарова
Бутендиовая кислота
Бутендиовая кислота, (E)-
(2E)-2-бутендиовая кислота
2-бутендиовая кислота (2E)-
2-бутендиовая кислота, (Е)-
2-(Е)-бутендиовая кислота
1,2-этилендикарбоновая кислота, (Е)
транс-бут-2-ендиовая кислота
1,2-Этендикарбоновая кислота, транс-
фум
2-бутендиовая кислота (2E)-, гомополимер
Лихеновая кислота (ВАН)
(E)-2-бутендиоат
(E)-бутендиовая кислота
Киселина Фумарова
(2E)-но-2-эндиоат
Фумарсёр
Донитовая кислота
Фумарикум ацидум
фумарат, 10
E-2-бутендиовая кислота
Фумаровая кислота (8CI)
FC 33 (кислота)
Футранс-2-бутендиовая кислота
алломалеат
Подберезовик
лишайник
фумеровая кислота
Модифицированный гумрозин
транс-бутендиоат
Фумаровая кислота (S)
Малеиновая кислота (МА)
раствор фумаровой кислоты
транс-2-бутендиоат
Фумаровая кислота (FA)
2-(Е)-бутендиоат
(Транс)-бутендиовая кислота
Фумаровая кислота, >=99%
4-02-00-02202 (Справочник Beilstein)
2-бутендиовая кислота, (2E)-
(2E)-2-бутендиовая кислота #
Фумаровая кислота (ароматизатор)
транс-1,2-этилендикарбоксилат
Фармакон1600-01301022
Фумаровая кислота, >=99,0% (Т)
2-бутендиовая кислота (2E)- (9CI)
ББЛ022974
Фумаровая кислота, >=99%, FCC, FG
NSC760395
с4952
Фумаровая кислота, стандарт qNMR для ДМСО
Фумаровая кислота, протестированная в соответствии с USP/NF
Фумаровая кислота, пурисс.
Фумаровая кислота, Vetec(TM)
фумарат;
2-бутендиовая кислота;
Транс-бутендиовая кислота
Фумаровая кислота безводная