FUMARİK ASİTFUMARİK ASİT

CAS NUMARASI: 110-17-8

EC NUMARASI: 203-743-0

MOLEKÜLER FORMÜL: COOH-CH=CHCOOH

MOLEKÜLER AĞIRLIK: 116.07

IUPAC ADI: (E)-but-2-endioik asit

Fumarik Asit, HO2CCH=CHCO2H formülüne sahip organik bir bileşiktir.
Fumarik Asit beyaz bir katıdır, Fumarik Asit doğada yaygın olarak bulunur.

Fumarik Asit meyve benzeri bir tada sahiptir ve gıda katkı maddesi olarak kullanılmıştır.
Fumarik Asit'in E numarası E297'dir.
Tuzlar ve esterler fumaratlar olarak bilinir.

Fumarat ayrıca C4H2O2−4 iyonuna da atıfta bulunabilir (çözeltide).
Fumarik Asit, bütendioik asidin trans izomeridir, maleik asit ise cis izomeridir.

Biyosentez ve Oluşum:
Fumarik Asit, ökaryotik organizmalarda, enzim süksinat dehidrojenaz yoluyla elektron taşıma zincirinin 2. kompleksindeki süksinattan üretilir.
Fumarik Asit, diğeri maleik asit olan iki izomerik doymamış dikarboksilik asitten biridir.

Fumarik Asitte karboksilik asit grupları trans (E) ve maleik asitte cis (Z) dir.
Fumarik Asit, fumitory (Fumaria officinalis), bolete mantarları (özellikle Boletus fomentarius var. pseudo-igniarius), liken ve İzlanda yosununda bulunur.

Fumarat, yiyeceklerden adenozin trifosfat (ATP) formunda enerji üretmek için hücreler tarafından kullanılan sitrik asit döngüsünde bir ara maddedir.
Fumarik Asit, süksinatın süksinat dehidrojenaz enzimi tarafından oksidasyonu ile oluşur.

Fumarat daha sonra fumaraz enzimi tarafından malata dönüştürülür.
İnsan cildi, güneş ışığına maruz kaldığında doğal olarak Fumarik Asit üretir.
Fumarat da üre döngüsünün bir ürünüdür.

KULLANIMI:
*Yiyecek:
Fumarik Asit, 1946'dan beri gıda asitleştirici olarak kullanılmaktadır.
Fumarik Asit, AB, ABD ve Avustralya ve Yeni Zelanda'da gıda katkı maddesi olarak kullanım için onaylanmıştır.

Gıda katkı maddesi olarak Fumarik Asit, asitlik düzenleyici olarak kullanılır ve E numarası E297 ile gösterilebilir.
Fumarik Asit, genellikle, saflık gereksinimlerinin karşılandığı içeceklerde ve kabartma tozlarında kullanılır.

Fumarik Asit, buğday ekmeği yapımında gıda koruyucu olarak ve mayalamada asit olarak kullanılır.
Fumarik Asit genellikle tartarik asit için bir ikame olarak ve bazen sitrik asit yerine, ekşilik eklemek için her ~1.5 g sitrik aside 1 g Fumarik Asit oranında, malik asitte olduğu gibi kullanılır. Kullanılmış.

"Tuz ve Sirke" aromalı patates cipsi gibi bazı yapay sirke aromalarının bir bileşeni olmasının yanı sıra ocak üstü puding karışımlarında pıhtılaştırıcı olarak da kullanılır.
DG Health'in bir parçası olan Avrupa Komisyonu Hayvan Besleme Bilimsel Komitesi, 2014 yılında Fumarik Asit'in "pratik olarak toksik olmadığını", ancak uzun süreli kullanımdan sonra yüksek dozların muhtemelen nefrotoksik olduğunu buldu.

*İlaç:
Fumarik Asit, 1950'lerde Almanya'da otoimmün durum sedef hastalığını tedavi etmek için bir ilaç olarak, başta dimetil fumarat olmak üzere 3 ester içeren bir tablet olarak geliştirildi ve Avrupa'da Biogen Idec tarafından Fumaderm olarak pazarlandı.
Biogen daha sonra multipl skleroz tedavisi için ana ester olan dimetil fumaratı geliştirmeye devam edecekti.

Relapsing-remitting multipl sklerozlu hastalarda, ester dimetil fumarat (BG-12, Biogen) bir faz 3 denemesinde nüksü ve sakatlık ilerlemesini önemli ölçüde azalttı.
Fumarik Asit, oksidatif stresin sitotoksik etkilerine karşı birincil hücresel savunma olan Nrf2 antioksidan yanıt yolunu aktive eder.

*Diğer kullanımlar:
Fumarik Asit, polyester reçinelerin ve polihidrik alkollerin imalatında ve boyalar için mordan olarak kullanılır.
Yemlerine Fumarik Asit eklendiğinde kuzular, sindirim sırasında %70'e kadar daha az metan üretir.

Sentez ve Reaksiyonlar:
Fumarik Asit ilk olarak süksinik asitten hazırlanmıştır.
Geleneksel bir sentez, vanadyum bazlı bir katalizör varlığında klorat kullanılarak furfuralın (mısır işlenmesinden) oksidasyonunu içerir.

Şu anda, Fumarik Asit'in endüstriyel sentezi çoğunlukla maleik asidin düşük pH'ta sulu çözeltilerde katalitik izomerizasyonuna dayanmaktadır.
Maleik asit, benzen veya bütanın katalitik oksidasyonu ile üretilen maleik anhidritin hidroliz ürünü olarak büyük hacimlerde erişilebilir.

Fumarik Asit'in kimyasal özellikleri, bileşen fonksiyonel gruplarından tahmin edilebilir.
Bu zayıf asit bir diester oluşturur, çift bağ boyunca eklemelere uğrar ve mükemmel bir dienofildir.

Fumarik Asit, maleik asidin sorunsuz bir şekilde alev aldığı koşullar altında bomba kalorimetresinde yanmaz.
Cis- ve trans-izomerler arasındaki enerji farkını ölçmek için tasarlanmış deneyleri öğretmek için, ölçülen bir miktarda karbon söz konusu bileşik ve farkla hesaplanan yanma entalpisi ile öğütülebilir.

Fumarik Asit, polimerik reçinelerin sentezi için hammadde olarak kullanımından gıda ve farmasötiklerde asitleştiriciye kadar geniş endüstriyel uygulamalara sahip önemli bir özel kimyasaldır.
Fumarik Asit, renksiz kristal bir katı olarak görünür.

Birincil tehlike, çevreye yönelik tehdittir.
Çevreye yayılmasını sınırlamak için acil önlemler alınmalıdır.
Fumarik Asit boya ve plastik yapımında, gıda işlemede ve muhafazada ve diğer kullanımlarda kullanılır.

Fumarik Asit, C=C çift bağının E geometrisine sahip olduğu bir bütendioik asittir.
Fumarik Asit, sitrik asit döngüsünde bir ara metabolittir.

Fumarik Asit, gıda asitliğini düzenleyici, temel bir metabolit ve bir geroprotektör olarak rol oynar.
Fumarik Asit, bir fumarat(1-)'in konjuge asididir.

Fumarik Asit, hem aerobik hem de anaerobik mikroorganizmalar tarafından bozunmaya maruz kalmasına rağmen stabildir.
150 - 170 °C'de su ile sızdırmaz kaplarda ısıtıldığında DL-malik asit oluşturur.

Fumarik Asit veya trans-bütendioik asit, doğada yaygın olarak bulunan beyaz kristalli bir kimyasal bileşiktir.
Fumarik Asit, insanlarda ve diğer memelilerde organik asit biyosentezi için trikarboksilik asit döngüsünde anahtar bir ara maddedir.

Fumarik Asit ayrıca bitki yaşamında önemli bir bileşendir.
Bir gıda katkı maddesi olarak kullanıldığında, Fumarik Asit'in hidrofobik yapısı, kalıcı, uzun süreli ekşilik ve lezzet etkisi ile sonuçlanır.

Çok yönlü bileşik ayrıca pH'ı 4.5'ten büyük olan ürünlerde minimum ekşilik ile pH'ı düşürür.
Fumarik Asit'in düşük moleküler ağırlığı, Fumarik Asit'e 3,O'ya yakın pH'larda diğer gıda asitlerinden daha fazla tamponlama kapasitesi verir.

Fumarik Asit, gereksinimlerinin saflığa bağlı olduğu genellikle içeceklerde ve kabartma tozlarında kullanılan toksik olmayan bir gıda katkı maddesidir.
Fumarik Asit, tartarik asit için bir ikamedir ve bazen aynı tat için her 0.91 gram Fumarik Asit'e 1.36 gram sitrik asit oranında sitrik asidin yerini alır.
Fumarik Asit, malik asidin kullanılma şekline benzer şekilde, ekşilik eklemek için şeker üretiminde de önemli bir bileşendir.

UYGULAMALAR:
Fumarik Asit, 1946'dan beri yiyecek ve içecek ürünlerinde kullanılmaktadır.
Fumarik Asit şu anda buğday ve mısır ekmeği, ekşi hamur ve çavdar ekmekleri, soğutulmuş bisküvi hamurları, meyve suyu ve nutrasötik içecekler, jelatin tatlıları, jelleştirici yardımcılar, pasta dolguları ve şarapta kullanılmaktadır.

Gıda araştırmaları, Fumarik Asit'in kaliteyi iyileştirdiğini ve birçok yiyecek ve içecek ürününün maliyetlerini azalttığını gösteriyor.
Fumarik Asit hayvan yemlerinde de kullanılmaktadır.

*Fırın

*Ekmekler
Fumarik Asit, çavdar ve ekşi mayalı ekmekler için anında tatlandırıcı madde görevi görür.
Kuru karıştırma aşaması sırasında hamur bileşenlerine fumarik Asit eklenir.

Lezzet yoğunluğu, tarife eklenen Fumarik Asit miktarı ile kolayca kontrol edilir.
İngiliz keklerinde Fumarik Asit gözenekliliği önemli ölçüde artırır.
Hamur işlenebilirliği artırılmış ve birim ağırlık başına daha fazla ekşilik sağlanmıştır.

*Meyve Suyu İçecekleri
Fumarik Asit, meyve suyu içeceklerinde kullanılan diğer asitleştiricilere göre birim ağırlık başına daha fazla ekşilik sağlar.
Bu, asitleştirici maliyetini önemli ölçüde azaltır.

Meyve suyu içeceklerinde Fumarik Asit, pH 3.0'a yakın olduğunda diğer asitleştiricilerden daha fazla tamponlama kapasitesi sağlar.
Fumarik Asit kullanmak, meyve suyu içeceğinin pH'ını stabilize etmeye yardımcı olur, bu da renk ve lezzeti stabilize eder.

*Şarap
Fumarik Asit, aromada algılanabilir bir fark olmaksızın şarabı ekonomik olarak asitleştirebilir.
Üç pound Fumarik Asit'in beş pound Sitrik aside ikame oranı, asitleştirici maliyetini önemli ölçüde azaltabilir.
Fumarik Asit ayrıca şişelemeden sonra ikincil fermantasyonu önler ve düşük konsantrasyonlarda bakır ve demir mevcut olduğunda arıtıcı görevi görebilir.

*Şekerlemeler
Fumarik Asit, depolama ve dağıtım sırasında nemi emmediği için asit kaplı şekerlerin raf ömrünü uzatır.
Düşük bir nem seviyesinin korunması sakaroz inversiyonunu geciktirir.
Fumarik Asit, kuru formda kullanılan diğer asitleştiricilere göre birim ağırlık başına daha fazla ekşilik sağladığı için asit düzenleyici maliyeti de düşer.

*Jöleler ve Reçeller
Fumarik Asit, reçeller, jöleler ve konserveler için asit düzenleyici olarak kullanıldığında gıda asidi maliyetlerini azaltabilir. Her üç kilo Sitrik, Malik veya Tartarik asidi değiştirmek için iki kilo kadar az Fumarik Asit kullanılabilir. 2:3 değiştirme oranında, Fumarik Asit jel gücü veya pH'da önemli farklılıklar oluşturmaz.

*Aljinat Bazlı Tatlılar
Fumarik Asit, kalsiyumu serbest bırakan ekonomik bir asitleştiricidir.
Fumarik Asit pürüzsüzlüğü iyileştirir ve sertleşme sürelerini optimize eder.

Ayrıca Fumarik Asit'in higroskopik olmaması, kuru tatlı karışımlarının yüksek nemde bile serbestçe aktığı anlamına gelir.
Fumarik Asit, higroskopik olmayan yapısı nedeniyle lezzet bileşenlerinin bozulmasına neden olmadan üretim işlemi sırasında kuru tatlı karışımlarına doğrudan eklenebilir.

*Jelatin Tatlıları
Fumarik Asit, jelatinli tatlılarda asit giderici maliyetlerini önemli ölçüde azaltır.
Ürün tarifine bağlı olarak, her bir pound Sitrik asit, 0,6 ila 0,7 pound Fumarik Asit ile değiştirilebilir.
Nem alımını azaltmak, lezzet stabilitesini artırır ve raf ömrünü uzatır.

Fumarik Asit, topaklanmayan ve serbest akış özelliklerini korur.
Fumarik Asit, nem içeriğini düşük tutarak aroma bileşenlerinin stabilitesini korumaya yardımcı olur ve inversiyonu önemli ölçüde azaltır.

Fumarik Asit, ürün formülasyonunda neme duyarlı diğer bileşenler kullanılmıyorsa daha ucuz ambalaj kullanmak da mümkün olabilir.
Fumarik Asit ayrıca jel gücünü arttırır, bu nedenle mutfak robotları normal jelatin içeriğini yaklaşık %2 oranında azaltabilir.

*Pasta Dolguları
Pasta dolgularında Fumarik Asit, higroskopik olmadığı için nişasta ve şeker bileşenleriyle doğrudan karıştırılabilir.
Fumarik Asit, ürün formülasyonlarında ihtiyaç duyulan gıda asidi miktarını azaltarak maliyetleri düşürür.
Fumarik Asit ayrıca pürüzsüzlüğü iyileştirir ve optimum jelleşme için kritik pişirme sürelerini uzatır.

* Yumurta Beyazı Köpükler
Fumarik Asit, hem yumurta beyazı köpüklerde hem de yumurta beyazı köpüklere dayalı nihai ürünlerde maksimum hacmi artırabilir.
Fumarik Asit, yumurta akı hacmini kontrol etmek için daha pahalı tartar kreminin yerini alabilir.

Fumarik Asit ile yumurta akı, alışılmış optimum sürenin iki katı kadar fazla dövülebilir.
Sürekli akış süreçleri için çok uygun olan Fumarik Asit, hem sıvı hem de kurutulmuş yumurta akılarına eklenebilir.

*Protezler için Temizlik Maddeleri/Banyo Tuzları
NaHCO3, K2CO3 ve toz haline getirilmiş Fumarik Asit içeren karbon dioksit üreten bileşikler, takma dişler ve banyo tuzları için temizlik maddeleri yapmak için diğer bileşenlerle tabletlenebilir.

*Hayvan yemi
Fumarik Asit, sütten kesim sonrası dönemde domuz yavrusu yemine özellikle etkili bir katkı maddesi olduğu kanıtlanmıştır.
Fumarik Asit eklenmesi ve sonuçta pH değerinin ayarlanması, gelişmiş ağırlık artışı, gıda tüketimi ve yem dönüşüm oranı gösterir.

*Endüstriyel Kullanımlar
Fumarik Asit'in endüstriyel kullanımları şunları içerir:
-Doymamış Polyester

-Alkid Reçineler

-Baskı Mürekkepleri

-Kağıt Boyutlandırma

FİZİKSEL ÖZELLİKLER:

-Molekül Ağırlığı: 116.07

-Tam Kütle: 116.01095860

-Monoizotopik Kütle: 116.01095860

-Topolojik Polar Yüzey Alanı: 74,6 Ų

-Fiziksel Tanım: Beyaz kristal toz veya granüller

-Renk: Renksiz

-Form: kristal

-Koku: Kokusuz

-Tat: Meyve asidi

-Kaynama Noktası: 522 °C

-Ergime Noktası: 286-302 °C

-Parlama Noktası: 273 °C

-Çözünürlük: 7000 mg/L

-Yoğunluk: 1.635 g/m³

-Buhar Basıncı: 1.54X10-4 mm Hg

-LogP: 0.46

-Henry Yasası sabiti: 8.5X10-14 atm-cu m/mol

-Kendiliğinden Tutuşma Sıcaklığı: 375 °C

-pH: 3,0-3,2 (25 °C'de %0,05 çözelti)

-pKa: 3.03

-Çarpışma Kesiti: 133.58 Ų

Fumarik Asit normalde doğada bulunan bir kimyasal bileşiktir, ancak bilim adamları ayrıca gıdalar, ilaçlar ve boyalar dahil her türlü ürüne eklemek için sentetik bir versiyonunun nasıl yapıldığını da öğrendiler.
Fumarik Asit, bolete mantarlarında ve İzlanda yosununda doğal olarak bulunan ve sitrik asit döngüsünde (veya Krebs döngüsünde) bir ara madde olarak önemli bir rol oynayan bir asittir.
Bu döngü çok önemlidir ve insanlarda karbonhidrat, yağ ve proteinlerden enerji üretilmesine yardımcı olur.

Fumarik Asit doğal olarak oluşur ama nasıl elde ederiz?
Fumarik Asit üretmek için genellikle yapılan iki ana yöntem vardır.

Yapılan orijinal yöntem, Fumarik Asit üretmek için bakteri kullanmaktı.
Bu daha sonra durduruldu ve yerini bugün üretildiği şekilde petrokimya üretimi ve şeker fermantasyonu aldı.

KİMYASAL ÖZELLİKLER:

-Ağır Atom Sayısı: 8

-Formal Yük: 0

-Karmaşıklık: 119

-İzotop Atom Sayısı: 0

-Defined Atom Stereocenter Sayısı: 0

-Tanımsız Atom Stereocenter Sayısı: 0

-Tanımlanmış Bond Stereocenter Sayısı: 1

-Tanımsız Bond Stereocenter Sayısı: 0

-Kovalent Bağlı Birim Sayısı: 1

-Bileşik Kanonikleştirildi: Evet

-XLogP3: -0.3

-Hidrojen Bağ Donör Sayısı: 2

-Hidrojen Bağ Alıcı Sayısı: 4

-Dönebilen Tahvil Sayısı: 2

Fumarik Asit, lezzet katmak için gıda katkı maddesi olarak, pıhtılaştırıcı olarak, gıda koruyucusu olarak ve mayalamada asit olarak yaygın olarak kullanılır.
Fumarik Asit, gıdalarda yaygın olarak kullanılan en güçlü organik asitlerden biridir, bu nedenle hakkında biraz bilgi sahibi olmak önemlidir.

Fumarik Asit, lezzet gibi meyveli maddeler olmak üzere birçok nedenden dolayı kullanılır.
Fumarik Asit, mikrobiyal hücre duvarı ile etkileşime girerek mikrobiyal aktiviteyi bozabileceğinden, etkili bir anti-mikrobiyal ajan olarak kullanılır.

Fumarik Asit, asit düzenleyici olduğu için asitliği ve pH'ı düzenlemek için genellikle farklı yiyecek veya içeceklere eklenir.
Fumarik Asit sadece bitkilerde bulunmaz, ancak doğal ışığa maruz kaldığında cilt doğal olarak Fumarik Asit yapar ve başlangıçta kullanılmasının nedeni budur.

Fumarik Asit, sedef hastalığı adı verilen bir otoimmün durumu tedavi etmek için kullanıldı.
Bu durumun çevresel faktörlerin neden olduğu, kaşıntılı ve kırmızı deri belirtileri gösteren genetik bir hastalık olduğu düşünülmektedir.

SYNONYM:

Fumarik asit
2-bütendioik asit
trans-bütendioik asit
allomaleik asit
likenik asit
fumarat
(2E)-but-2-endioik asit
boletik asit
tumarik asit
But-2-endioik asit
trans-2-Butendioik asit
trans-1,2-Etilendikarboksilik asit
allomalenik asit
(E)-2-Bütendioik asit
2-Butendioik asit (E)-
Kyselina fumarova
bütendioik asit
Butendioik asit, (E)-
(2E)-2-bütendioik asit
2-Butendioik asit (2E)-
2-Butendioik asit, (E)-
2-(E)-Bütendioik asit
1,2-Etilendikarboksilik asit, (E)
trans-but-2-endioik asit
1,2-Etendikarboksilik asit, trans-
duman
2-Butendioik asit (2E)-, homopolimer
Likenik asit (VAN)
(E)-2-Bütendioat
(E)-Bütendioik asit
Kyselina fumarova
(2E)-but-2-endioat
fumarseure
donitik asit
fumaricum asit
fumarat, 10
E-2-Butendioik asit
Fumarik Asit (8CI)
FC 33 (asit)
Futrans-2-Butendioik Asit
allomaleat
boleat
likenat
fümerik asit
Modifiye Gumrosin
trans-bütendioat
Fumarik Asit,(S)
Maleik Asit (MA)
Fumarik Asit çözeltisi
trans-2-bütendioat
Fumarik Asit (FA)
2-(E)-Bütendioat
(Trans)-bütendioik asit
Fumarik Asit, >=99%
4-02-00-02202 (Beilstein El Kitabı Referansı)
2-bütendioik asit, (2E)-
(2E)-2-Bütendioik asit #
Fumarik Asit (Koku Derecesi)
trans-1,2-Etilendikarboksilat
Pharmakon1600-01301022
Fumarik Asit, >=99.0% (T)
2-Butendioik asit (2E)- (9CI)
BBL022974
Fumarik Asit, >=99%, FCC, FG
NSC760395
s4952
Fumarik Asit, DMSO için qNMR Standardı
Fumarik Asit, USP/NF'ye göre test edilmiştir
Fumarik Asit, puriss.
Fumarik Asit, Vetec(TM)
fumarat;
2-Butendioik asit;
trans-bütendioik asit
Fumarik Asit, susuz