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Acide fumarique est un composé organique de formule HO2CCH=CHCO2H.
L'acide fumarique est un solide blanc. L'acide fumarique est largement présent dans la nature.
Numéro CAS : 110-17-8
Numéro CE : 203-743-0
Nom IUPAC : acide (E)-but-2-ènedioïque
Formule chimique : C4H4O4
Autres noms : acide fumarique, 110-17-8, acide trans-butènedioïque, acide allomaléique, fumarate, acide bolétique, acide lichénique, acide (2E)-but-2-ènedioïque, acide tumarique, acide 2-butènedioïque, acide trans-1,2-éthylènedicarboxylique, acide (E)-2-butènedioïque, acide allomalénique, acide but-2-ènedioïque, acide trans-2-butènedioïque, Fumaricum acidum, acide 2-butènedioïque, (E)-, Kyselina fumarova, acide 2-butènedioïque (E)-, USAF EK-P-583, acide butènedioïque, (E)-, FEMA n° 2488, acide butènedioïque, acide (2E)-2-butènedioïque, Caswell n° 465E, numéro FEMA 2488, NSC-2752, Fumarsaeure, acide (E)-but-2-ènedioïque, acide allomaléique, acide bolétique, acide 2-butènedioïque (2E)-, acide 1,2-éthylènedicarboxylique, (E), CCRIS 1039, HSDB 710, acide 2-(E)-butènedioïque, acide trans-but-2-ènedioïque, U-1149, acide (E)-butènedioïque, acide 1,2-éthylènedicarboxylique, trans-, code chimique des pesticides de l'EPA 051201, AI3-24236, acide futrans-2-butènedioïque, 6915-18-0, EINECS 203-743-0, BRN 0605763, acide fumarique (NF), acide fumarique [NF], INS NO.297, DTXSID3021518, UNII-88XHZ13131, CHEBI:18012, INS-297, NSC2752, acide éthylènedicarboxylique, MFCD00002700, 88XHZ13131, E297, DTXCID601518, E-297, ACIDE 2(TRANS)-BUTÈNEDIOÏQUE, EC 203-743-0, FC 33, 4-02-00-02202 (référence du manuel Beilstein), fum, acide lichénique (VAN), ACIDE FUMARIQUE (II), ACIDE FUMARIQUE [II], (E)-2-Butènedioate, Acide fumarique 1000 microg/mL dans l'acétonitrile, Kyselina fumarova [tchèque], ACIDE FUMARIQUE (MART.), ACIDE FUMARIQUE [MART.], ACIDE FUMARIQUE (USP-RS), ACIDE FUMARIQUE [USP-RS], (2E)-but-2-ènedioate, Acide maléique-2,3-13C2, ACIDE FUMARIQUE (IMPURETÉ USP), ACIDE FUMARIQUE [IMPURETÉ USP], acide but-2-ènedioique, CAS-110-17-8, fumarate, 10, Acide maléique-2,3-d2, acide trans-1,2-éthènedicarboxylique, IMPURETÉ A D'ACIDE MALIQUE (IMPURETÉ EP), IMPURETÉ A D'ACIDE MALIQUE [IMPURETÉ EP], Acide (E)-1,2-éthylènedicarboxylique, acide trans-1,2-éthylènecarboxylique, acide E-2-butènedioïque, Acide fumarique (8CI), 26099-09-2, FC 33 (acide), AUROTHIOMALATE DE SODIUM IMPURETÉ B (IMPURETÉ EP), IMPURETÉ B D'AUROTHIOMALATE DE SODIUM [IMPURETÉ EP], fumarsaure, allomaleate, boletate, lichenate, acide lichénique, acide fumarique, acide bolétique, acide fumarique, acide allomaleico, trans-butènedioate, NCGC00091192-02, acide fumarique, (S), trans-2-butènedioate, trans-2-butènedioate, 2-(E)-butènedioate, acide fumarique, 99 %, acide trans butènedioique, trans-éthylènedicarbonsaure, acide (trans)-butènedioïque, F0067, acide fumarique, >=99 %, numéro FEMA : 2488, bmse000083, ACIDE FUMARIQUE [MI], WLN : QV1U1VQ-T, ACIDE FUMARIQUE [FCC], SCHEMBL1177, ACIDE FUMARIQUE [FHFI], ACIDE FUMARIQUE [HSDB], trans-isomère d'acide butanedioïque, ACIDE FUMARIQUE [VANDF], MLS002454406, acide 1,2-éthylènedicarboxylique, acide 2-butènedioïque, (2E)-, (2E)-2-acide butènedioïque #, ACIDE FUMARIQUE [WHO-DD], CHEMBL503160, FUMARICUM ACIDUM [HPUS], trans-1,2-éthylènedicarboxylate, BDBM26122, CHEBI:22958, HMS2270C12, Pharmakon1600-01301022, acide fumarique, >=99,0 % (T), AMY30339, STR02646, Acido trans 1,2-étènedicarbossilico, Tox21_201769, Tox21_302826, Acide 2-butènedioïque (2E)- (9CI), Acide trans 1,2-étènedicarbossilico, Acide fumarique, >=99 %, FCC, FG, NSC760395, s4952, AKOS000118896, Acide fumarique, Norme qNMR pour DMSO, CCG-266065, CS-W016599, DB01677, HY-W015883, NSC-760395, Code pesticide USEPA/OPP : 051201, NCGC00091192-01, NCGC00091192-03, NCGC00256360-01, NCGC00259318-01, BP-13087, acide fumarique, testé selon USP/NF, LS-12976, SMR000112117, acide fumarique, puriss., >=99,5 % (T), NS00074156, EN300-17996, acide fumarique, qualité réactif Vetec(TM), 99 %, 1, (E), C00122, D02308, D85166, Q139857, acide fumarique, BioReagent, adapté à la culture cellulaire, J-002389, fumarate ; acide 2-butènedioïque ; Acide trans-butènedioïque, Z57127460, F8886-8257, Acide fumarique, matériau de référence certifié, TraceCERT(R), 26B3632D-E93F-4655-90B0-3C17855294BA, Acide fumarique, anhydre, fluide, Redi-Dri(TM), >=99 %, Acide fumarique, Étalon de référence de la Pharmacopée européenne (EP), Acide fumarique, Étalon de référence de la Pharmacopée des États-Unis (USP), Acide fumarique, Étalon secondaire pharmaceutique ; Matériau de référence certifié
L'acide fumarique a un goût fruité et a été utilisé comme additif alimentaire.
Le numéro E de l'acide fumarique est E297.
Les sels et les esters sont connus sous le nom de fumarates.
Le fumarate peut également faire référence à l’ion C4H2O2−4 (en solution).
L'acide fumarique est l'isomère trans de l'acide butènedioïque, tandis que l'acide maléique est l'isomère cis.
Biosynthèse et occurrence :
L'acide fumarique est produit dans les organismes eucaryotes à partir du succinate du complexe 2 de la chaîne de transport d'électrons via l'enzyme succinate déshydrogénase.
L'acide fumarique est l'un des deux acides dicarboxyliques insaturés isomères, l'autre étant l'acide maléique.
Dans l'acide fumarique, les groupes acide carboxylique sont trans (E) et dans l'acide maléique, ils sont cis (Z).
L'acide fumarique se trouve dans la fumeterre (Fumaria officinalis), les cèpes (en particulier Boletus fomentarius var. pseudo-igniarius), le lichen et la mousse d'Islande.
Le fumarate est un intermédiaire du cycle de l’acide citrique utilisé par les cellules pour produire de l’énergie sous forme d’adénosine triphosphate (ATP) à partir des aliments.
L'acide fumarique est formé par l'oxydation du succinate par l'enzyme succinate déshydrogénase.
Le fumarate est ensuite converti par l'enzyme fumarase en malate.
La peau humaine produit naturellement de l’acide fumarique lorsqu’elle est exposée au soleil.
Le fumarate est également un produit du cycle de l’urée.
Nourriture:
L'acide fumarique est utilisé comme acidulant alimentaire depuis 1946.
L'acide fumarique est approuvé pour une utilisation comme additif alimentaire dans l'UE, aux États-Unis, en Australie et en Nouvelle-Zélande.
En tant qu'additif alimentaire, l'acide fumarique est utilisé comme régulateur d'acidité et peut être désigné par le numéro E E297.
L'acide fumarique est généralement utilisé dans les boissons et les levures chimiques pour lesquelles des exigences de pureté sont imposées.
L'acide fumarique est utilisé dans la fabrication de tortillas de blé comme conservateur alimentaire et comme acide dans la levée.
L'acide fumarique est généralement utilisé comme substitut de l'acide tartrique et parfois à la place de l'acide citrique, à raison de 1 g d'acide fumarique pour environ 1,5 g d'acide citrique, afin d'ajouter de l'acidité, de la même manière que l'acide malique est utilisé.
En plus d'être un composant de certains arômes artificiels de vinaigre, tels que les chips de pommes de terre aromatisées « Sel et vinaigre », il est également utilisé comme coagulant dans les mélanges de pudding à cuire sur la cuisinière.
Le Comité scientifique de la Commission européenne sur la nutrition animale, qui fait partie de la DG Santé, a constaté en 2014 que l'acide fumarique est « pratiquement non toxique », mais que des doses élevées sont probablement néphrotoxiques après une utilisation à long terme.
Médecine:
L'acide fumarique a été développé comme médicament pour traiter le psoriasis, une maladie auto-immune, dans les années 1950 en Allemagne, sous la forme d'un comprimé contenant 3 esters, principalement du fumarate de diméthyle, et commercialisé sous le nom de Fumaderm par Biogen Idec en Europe.
Biogen développera plus tard l’ester principal, le fumarate de diméthyle, comme traitement contre la sclérose en plaques.
Chez les patients atteints de sclérose en plaques récurrente-rémittente, l’ester diméthyl fumarate (BG-12, Biogen) a réduit de manière significative les rechutes et la progression de l’invalidité dans un essai de phase 3.
L'acide fumarique active la voie de réponse antioxydante Nrf2, la principale défense cellulaire contre les effets cytotoxiques du stress oxydatif.
Autres utilisations :
L'acide fumarique est utilisé dans la fabrication de résines polyester et d'alcools polyhydriques et comme mordant pour les colorants.
Lorsque l'acide fumarique est ajouté à leur alimentation, les agneaux produisent jusqu'à 70 % de méthane en moins pendant la digestion
Synthèse et réactions :
L'acide fumarique a d'abord été préparé à partir de l'acide succinique.
Une synthèse traditionnelle implique l’oxydation du furfural (issu de la transformation du maïs) à l’aide de chlorate en présence d’un catalyseur à base de vanadium.
Actuellement, la synthèse industrielle de l’acide fumarique repose principalement sur l’isomérisation catalytique de l’acide maléique dans des solutions aqueuses à faible pH.
L'acide maléique est accessible en grands volumes sous forme de produit d'hydrolyse de l'anhydride maléique, produit par oxydation catalytique du benzène ou du butane.
Les propriétés chimiques de l’acide fumarique peuvent être anticipées à partir de ses groupes fonctionnels constitutifs.
Cet acide faible forme un diester, il subit des additions à travers la double liaison et c'est un excellent diénophile.
L'acide fumarique ne brûle pas dans un calorimètre à bombe dans des conditions où l'acide maléique déflagre en douceur.
Pour les expériences pédagogiques conçues pour mesurer la différence d'énergie entre les isomères cis et trans, une quantité mesurée de carbone peut être broyée avec le composé en question et l'enthalpie de combustion calculée par différence.
Poids moléculaire : 116,07
Couleur : Incolore
Forme : cristal
Odeur : Inodore
Goût : Acide de fruit
Point d'ébullition : 522 °C
Point de fusion : 286-302 °C
Point d'éclair : 273 °C
Densité : 1,635 g/cm3
Nombre d'atomes lourds : 8
Complexité : 119
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 1
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui
XLogP3: -0,3
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 4
Nombre de liaisons rotatives : 2
L'acide fumarique est un précurseur du L-malate dans le cycle de l'acide tricarboxylique de Krebs.
Il est formé par l'oxydation du succinate par la succinate déshydrogénase.
Le fumarate est converti par la fumarase en malate.
Un fumarate est un sel ou un ester du composé organique acide fumarique, un acide dicarboxylique.
Le fumarate a récemment été reconnu comme un oncométabolite.
En tant qu’additif alimentaire, l’acide fumarique est utilisé pour conférer un goût acidulé aux aliments transformés.
Il est également utilisé comme agent antifongique dans les aliments en boîte tels que les mélanges à gâteaux et les farines, ainsi que dans les tortillas.
L’acide fumarique est également ajouté au pain pour augmenter la porosité du produit final cuit.
Il est utilisé pour donner un goût aigre au pain au levain et au pain de seigle.
Dans les mélanges à gâteaux, il est utilisé pour maintenir un pH bas et empêcher l'agglutination des farines utilisées dans le mélange.
Dans les boissons aux fruits, l’acide fumarique est utilisé pour maintenir un pH bas qui, à son tour, aide à stabiliser la saveur et la couleur.
L’acide fumarique empêche également la croissance d’E. coli dans les boissons lorsqu’il est utilisé en combinaison avec le benzoate de sodium.
Lorsqu'il est ajouté aux vins, l'acide fumarique aide à prévenir toute fermentation supplémentaire tout en maintenant un pH bas et en éliminant les traces d'éléments métalliques.
De cette façon, cela aide à stabiliser le goût du vin.
L’acide fumarique peut également être ajouté aux produits laitiers, aux boissons pour sportifs, aux confitures, aux gelées et aux bonbons.
L’acide fumarique aide à briser les liaisons entre les protéines de gluten du blé et aide à créer une pâte plus souple.
L'acide fumarique est utilisé dans l'encollage du papier, le toner d'imprimante et la résine polyester pour la fabrication de parois moulées.
L'acide fumarique est un produit chimique de spécialité important avec de larges applications industrielles allant de son utilisation comme matière première pour la synthèse de résines polymères à l'acidulant dans les aliments et les produits pharmaceutiques.
L'acide fumarique se présente sous la forme d'un solide cristallin incolore.
Le principal danger est la menace pour l’environnement.
Des mesures immédiates doivent être prises pour limiter la propagation dans l’environnement.
Combustible, mais peut être difficile à enflammer.
L'acide fumarique est utilisé pour fabriquer des peintures et des plastiques, dans la transformation et la conservation des aliments, et pour d'autres utilisations.
L'acide fumarique est un acide butènedioïque dans lequel la double liaison C=C a une géométrie E.
L'acide fumarique est un métabolite intermédiaire dans le cycle de l'acide citrique.
L'acide fumarique joue un rôle de régulateur de l'acidité alimentaire, de métabolite fondamental et de géroprotecteur.
L'acide fumarique est un acide conjugué d'un fumarate(1-).
L'acide fumarique est stable bien qu'il soit sujet à la dégradation par les micro-organismes aérobies et anaérobies.
Lorsqu'il est chauffé dans des récipients fermés avec de l'eau à 150 - 170 °C, il forme de l'acide DL-malique.
L'acide fumarique ou acide trans-butènedioïque est un composé chimique cristallin blanc largement présent dans la nature.
L'acide fumarique est un intermédiaire clé dans le cycle de l'acide tricarboxylique pour la biosynthèse des acides organiques chez l'homme et d'autres mammifères.
L’acide fumarique est également un ingrédient essentiel à la vie végétale.
Lorsqu'il est utilisé comme additif alimentaire, la nature hydrophobe de l'acide fumarique entraîne une acidité et un impact gustatif persistants et durables.
Ce composé polyvalent diminue également le pH avec une acidité ajoutée minimale dans les produits dont le pH est supérieur à 4,5.
Le faible poids moléculaire de l'acide fumarique confère à l'acide fumarique une capacité tampon supérieure à celle des autres acides alimentaires à des pH proches de 3,0.
L'acide fumarique est un additif alimentaire non toxique généralement utilisé dans les boissons et les levures chimiques pour lesquels les exigences sont basées sur la pureté.
L'acide fumarique est un substitut de l'acide tartrique et remplace occasionnellement l'acide citrique, à raison de 1,36 gramme d'acide citrique pour 0,91 gramme d'acide fumarique pour le même goût.
L'acide fumarique est également un ingrédient essentiel dans la fabrication de bonbons pour ajouter de l'acidité, de la même manière que l'acide malique est utilisé.
Applications :
L'acide fumarique est utilisé dans les produits alimentaires et les boissons depuis 1946.
L'acide fumarique est actuellement utilisé dans les tortillas de blé et de maïs, les pains au levain et au seigle, les pâtes à biscuits réfrigérées, les jus de fruits et les boissons nutraceutiques, les desserts à la gélatine, les gélifiants, les garnitures pour tartes et le vin.
Les recherches sur les aliments montrent que l’acide fumarique améliore la qualité et réduit les coûts de nombreux produits alimentaires et boissons.
L'acide fumarique est également utilisé dans l'alimentation animale.
Pains
L'acide fumarique agit comme un agent aromatisant instantané pour les pains de seigle et au levain.
L'acide fumarique est ajouté aux ingrédients de la pâte pendant l'étape de mélange à sec.
L'intensité de la saveur est facilement contrôlée par la quantité d'acide fumarique ajoutée à la recette.
Dans les muffins anglais, l’acide fumarique augmente considérablement la porosité.
L'usinabilité de la pâte est améliorée et davantage d'acidité est fournie par unité de poids.
Boissons à base de jus de fruits
L'acide fumarique apporte plus d'acidité par unité de poids que les autres acidulants utilisés dans les boissons à base de jus de fruits.
Cela réduit considérablement le coût de l’acidulant.
Dans les boissons à base de jus de fruits, l'acide fumarique offre une capacité tampon supérieure à celle des autres acidulants lorsque le pH est proche de 3,0.
L’utilisation de l’acide fumarique aide à stabiliser le pH d’une boisson à base de jus de fruits, ce qui stabilise à son tour la couleur et la saveur.
Vin
L'acide fumarique peut acidifier le vin de manière économique sans différence détectable de saveur.
Le rapport de remplacement de trois livres d’acide fumarique pour cinq livres d’acide citrique peut réduire considérablement le coût de l’acidulant.
L'acide fumarique empêche également la fermentation secondaire après la mise en bouteille et peut agir comme clarifiant lorsque de faibles concentrations de cuivre et de fer sont présentes.
Confiseries
L’acide fumarique prolonge la durée de conservation des bonbons enrobés d’acide car il n’absorbe pas l’humidité pendant le stockage et la distribution.
Le maintien d’un faible niveau d’humidité retarde l’inversion du saccharose.
Le coût de l'acidulant est également réduit car l'acide fumarique fournit plus d'acidité par unité de poids que les autres acidulants utilisés sous forme sèche.
Gelées et Confitures
L'acide fumarique peut réduire les coûts d'acide alimentaire lorsqu'il est utilisé comme acidulant pour les confitures, les gelées et les conserves. Il suffit de deux livres d'acide fumarique pour remplacer trois livres d'acide citrique, malique ou tartrique. Avec un rapport de remplacement de 2:3, l'acide fumarique ne produit pas de différences significatives dans la force du gel ou le pH.
Desserts à base d'alginate
L'acide fumarique est un acidulant économique qui libère le calcium.
L'acide fumarique améliore la douceur et optimise les temps de prise.
De plus, la non-hygroscopicité de l’acide fumarique signifie que les mélanges de desserts secs restent fluides, même en cas d’humidité élevée.
L'acide fumarique peut être ajouté directement aux mélanges de desserts secs pendant le processus de fabrication sans provoquer de dégradation des ingrédients aromatiques en raison de sa nature non hygroscopique.
Desserts à la gélatine
L'acide fumarique réduit considérablement les coûts d'acidulants dans les desserts à la gélatine.
Selon la recette du produit, chaque livre d’acide citrique peut être remplacée par 0,6 à 0,7 livre d’acide fumarique.
La réduction de l’absorption d’humidité améliore la stabilité de la saveur et prolonge la durée de conservation.
L'acide fumarique conserve ses qualités anti-agglomérantes et fluides.
En maintenant la teneur en humidité à un faible niveau, l’acide fumarique aide à maintenir la stabilité des composants aromatiques et diminue considérablement l’inversion du saccharose dans le mélange sec emballé.
L'acide fumarique peut également être utilisé dans un emballage moins cher si d'autres ingrédients sensibles à l'humidité ne sont pas utilisés dans la formulation du produit.
L'acide fumarique augmente également la force du gel, de sorte que les transformateurs alimentaires peuvent réduire la teneur normale en gélatine d'environ 2 %.
Garnitures pour tartes
Dans les garnitures de tarte, l’acide fumarique peut être mélangé directement avec les ingrédients d’amidon et de sucre, car il n’est pas hygroscopique.
L’acide fumarique réduit les coûts en réduisant la quantité d’acide alimentaire nécessaire dans les formulations de produits.
L'acide fumarique améliore également la douceur et prolonge les temps de cuisson critiques pour une gélification optimale.
Mousses de blancs d'œufs
L'acide fumarique peut favoriser un volume maximal dans les mousses de blanc d'œuf et dans les produits finis à base de mousses de blanc d'œuf.
L’acide fumarique peut remplacer la crème de tartre plus chère pour contrôler le volume des blancs d’œufs.
Grâce à l'acide fumarique, les blancs d'œufs peuvent être battus jusqu'à deux fois plus longtemps que le temps optimal habituel.
Bien adapté aux processus à flux continu, l'acide fumarique peut être ajouté aux blancs d'œufs liquides et séchés.
Agents nettoyants pour prothèses dentaires/sels de bain
Les composés générateurs de dioxyde de carbone contenant NaHCO3, K2CO3 et de l'acide fumarique en poudre peuvent être comprimés avec d'autres ingrédients pour fabriquer des agents nettoyants pour prothèses dentaires et des sels de bain.
Alimentation animale
L’acide fumarique s’est avéré être un additif particulièrement efficace à l’alimentation des porcelets pendant la période post-sevrage.
L'inclusion d'acide fumarique et l'ajustement résultant de la valeur du pH démontrent une amélioration du gain de poids, de la consommation alimentaire et du taux de conversion alimentaire.
Utilisations industrielles
Les utilisations industrielles de l’acide fumarique comprennent :
Polyester insaturé
Résines alkydes
Encres d'impression
Dimensionnement du papier
L'acide fumarique est un composé chimique que l'on trouve normalement dans la nature, mais les scientifiques ont également appris à en fabriquer une version synthétique pour l'ajouter à toutes sortes de produits, notamment des aliments, des médicaments et des colorants.
L'acide fumarique est un acide naturellement présent dans les champignons bolets et la mousse d'Islande et joue un rôle important en tant qu'intermédiaire dans le cycle de l'acide citrique (ou cycle de Krebs).
Ce cycle est très important et aide à produire de l’énergie à partir des glucides, des graisses et des protéines chez l’homme.
L’acide fumarique est présent dans la nature, mais comment l’obtient-on ?
Pour produire de l'acide fumarique, deux méthodes principales sont généralement utilisées.
La méthode originale utilisée consistait à utiliser des bactéries pour produire de l’acide fumarique.
Cette technique a ensuite été abandonnée et remplacée par la production pétrochimique et la fermentation du sucre, qui est la méthode de production actuelle.
L'acide fumarique est couramment utilisé comme additif alimentaire pour ajouter de la saveur, comme coagulant, comme conservateur alimentaire et comme acide dans la levée.
L'acide fumarique est l'un des acides organiques les plus puissants couramment utilisés dans les aliments, il est donc important d'en savoir un peu plus à ce sujet.
L'acide fumarique est utilisé pour de nombreuses raisons, notamment pour la saveur fruitée des ingrédients.
L'acide fumarique est utilisé comme agent antimicrobien efficace car il peut perturber l'activité microbienne en interagissant avec la paroi cellulaire du microbe.
L'acide fumarique est généralement ajouté à différents aliments ou boissons pour réguler l'acidité et le pH car c'est un acidulant
L'acide fumarique ne se trouve pas seulement dans les plantes. Lorsqu'elle est exposée à la lumière naturelle, la peau produit naturellement de l'acide fumarique, et c'est la raison pour laquelle il a été utilisé à l'origine.
L'acide fumarique était utilisé pour traiter une maladie auto-immune appelée psoriasis.
On pense que cette affection est une maladie génétique causée par des facteurs environnementaux et qui se manifeste par des symptômes de démangeaisons et de rougeurs cutanées.
