ФУМАРОВАЯ КИСЛОТА

Фумаровая кислота органическое соединение с формулой HO2CCH=CHCO2H.
Фумаровая кислота белое твёрдое вещество. Фумаровая кислота широко встречается в природе.

Номер CAS: 110-17-8
Номер ЕС: 203-743-0
Название ИЮПАК: (E)-бут-2-ендиовая кислота
Химическая формула: C4H4O4

Другие названия: Фумаровая кислота, 110-17-8, транс-бутендиовая кислота, алломалеиновая кислота, фумарат, болетиевая кислота, лихеновая кислота, (2E)-бут-2-ендиовая кислота, тумаровая кислота, 2-бутендиовая кислота, транс-1,2-этилендикарбоновая кислота, (E)-2-бутендиовая кислота, алломаленовая кислота, бут-2-ендиовая кислота, транс-2-бутендиовая кислота, Fumaricum acidum, 2-бутендиовая кислота, (E)-, Kyselina fumarova, 2-бутендиовая кислота (E)-, USAF EK-P-583, бутендиовая кислота, (E)-, FEMA № 2488, бутендиовая кислота, (2E)-2-бутендиовая кислота, Caswell № 465E, номер FEMA 2488, NSC-2752, Fumarsaeure, (E)-бут-2-ендиовая кислота, алломалическая кислота, болетиновая кислота, 2-бутендиовая кислота (2E)-, 1,2-этилендикарбоновая кислота, (E), CCRIS 1039, HSDB 710, 2-(E)-бутендиовая кислота, транс-бут-2-ендиовая кислота, U-1149, (E)-бутендиовая кислота, 1,2-этендикарбоновая кислота, транс-, Код пестицида EPA 051201, AI3-24236, футранс-2-бутендиовая кислота, 6915-18-0, EINECS 203-743-0, BRN 0605763, фумаровая кислота (NF), фумаровая кислота [NF], INS № 297, DTXSID3021518, UNII-88XHZ13131, CHEBI:18012, INS-297, NSC2752, этилендикарбоновая кислота, MFCD00002700, 88XHZ13131, E297, DTXCID601518, E-297, 2(ТРАНС)-БУТЕНДИОЕВАЯ КИСЛОТА, EC 203-743-0, FC 33, 4-02-00-02202 (справочник Бейльштейна), fum, Лихеновая кислота (VAN), ФУМАРОВАЯ КИСЛОТА (II), ФУМАРОВАЯ КИСЛОТА [II], (E)-2-бутендиоат, фумаровая кислота 1000 мкг/мл в ацетонитриле, Kyselina fumarova [чешский], ФУМАРОВАЯ КИСЛОТА (MART.), ФУМАРОВАЯ КИСЛОТА [MART.], ФУМАРОВАЯ КИСЛОТА (USP-RS), ФУМАРОВАЯ КИСЛОТА [USP-RS], (2E)-бут-2-ендиоат, малеиновая кислота-2,3-13C2, ФУМАРОВАЯ КИСЛОТА (примесь USP), ФУМАРОВАЯ КИСЛОТА [примесь USP], бут-2-ендиоевая кислота, CAS-110-17-8, фумарат, 10, малеиновая-2,3-d2 кислота, транс-1,2-этендикарбоновая кислота, ПРИМЕСЬ ЯБЛОЧНОЙ КИСЛОТЫ A (ПРИМЕСЬ EP), ПРИМЕСЬ ЯБЛОЧНОЙ КИСЛОТЫ A [ПРИМЕСЬ EP], (E)-1,2-этилендикарбоновая кислота, транс-1,2-этилендикарбоновая кислота, E-2-бутендиоевая кислота, фумаровая кислота (8CI), 26099-09-2, FC 33 (кислота), ПРИМЕСЬ B АУРОТИОМАЛАТ НАТРИЯ (ПРИМЕСЬ EP), ПРИМЕСЬ B АУРОТИОМАЛАТ НАТРИЯ [ПРИМЕСЬ EP], фумарзаур, алломалеат, болитат, лихенат, лихеновая кислота, фумеровая кислота, болетическая кислота, фумаровая кислота, алломалейная кислота, транс-бутендиоат, NCGC00091192-02, фумаровая кислота, (S), транс-2-бутендиоат, транс-2-бутендиоат, 2-(E)-бутендиоат, фумаровая кислота, 99%, транс-бутендиоевая кислота, транс-этилендикарбоновая кислота, (транс)-бутендиоевая кислота, F0067, фумаровая кислота, >=99%, номер FEMA: 2488, bmse000083, ФУМАРОВАЯ КИСЛОТА [MI], WLN: QV1U1VQ-T, ФУМАРОВАЯ КИСЛОТА [FCC], SCHEMBL1177, ФУМАРОВАЯ КИСЛОТА [FHFI], ФУМАРОВАЯ КИСЛОТА [HSDB], транс-изомер бутандиовой кислоты, ФУМАРОВАЯ КИСЛОТА [VANDF], MLS002454406, 1,2-этилендикарбоновая кислота, 2-бутендиовая кислота, (2E)-, (2E)-2-бутендиовая кислота #, ФУМАРОВАЯ КИСЛОТА [WHO-DD], CHEMBL503160, ФУМАРОВАЯ КИСЛОТА [HPUS], транс-1,2-этилендикарбоксилат, BDBM26122, CHEBI:22958, HMS2270C12, Pharmakon1600-01301022, Фумаровая кислота, >=99,0% (T), AMY30339, STR02646, Ацидо транс 1,2-этилендикарбосилико, Tox21_201769, Tox21_302826, 2-бутендиовая кислота (2E)- (9CI), Ацидо транс 1,2-этилендикарбосилико, Фумаровая кислота, >=99%, FCC, FG, NSC760395, s4952, AKOS000118896, Фумаровая кислота, стандарт qNMR для ДМСО, CCG-266065, CS-W016599, DB01677, HY-W015883, NSC-760395, Код пестицида USEPA/OPP: 051201, NCGC00091192-01, NCGC00091192-03, NCGC00256360-01, NCGC00259318-01, BP-13087, фумаровая кислота, протестирована в соответствии с USP/NF, LS-12976, SMR000112117, фумаровая кислота, чистота, >=99,5% (T), NS00074156, EN300-17996, фумаровая кислота, Vetec(TM) класс чистоты, 99%, 1, (E), C00122, D02308, D85166, Q139857, фумаровая кислота, BioReagent, подходит для культивирования клеток, J-002389, фумарат; 2-бутендиовая кислота; Транс-бутендиовая кислота, Z57127460, F8886-8257, фумаровая кислота, сертифицированный эталонный материал, TraceCERT(R), 26B3632D-E93F-4655-90B0-3C17855294BA, фумаровая кислота, безводная, текучая, Redi-Dri(TM), >=99%, фумаровая кислота, эталонный стандарт Европейской фармакопеи (EP), фумаровая кислота, эталонный стандарт Фармакопеи США (USP), фумаровая кислота, фармацевтический вторичный стандарт; сертифицированный эталонный материал

Фумаровая кислота имеет фруктовый вкус и используется в качестве пищевой добавки.
Номер E фумаровой кислоты — E297.
Соли и эфиры известны как фумараты.

Фумарат может также относиться к иону C4H2O2−4 (в растворе).
Фумаровая кислота является транс-изомером бутендиовой кислоты, тогда как малеиновая кислота является цис-изомером.

Биосинтез и возникновение:
Фумаровая кислота вырабатывается в эукариотических организмах из сукцината в комплексе 2 цепи переноса электронов с помощью фермента сукцинатдегидрогеназы.
Фумаровая кислота — одна из двух изомерных ненасыщенных дикарбоновых кислот (другая — малеиновая кислота).

В фумаровой кислоте карбоксильные группы находятся в транс-положении (E), а в малеиновой кислоте — в цис-положении (Z).
Фумаровая кислота содержится в дымянке лекарственной (Fumaria officinalis), белых грибах (в частности, Boletus fomentarius var. pseudo-igniarius), лишайниках и исландском мхе.

Фумарат — промежуточное вещество в цикле лимонной кислоты, используемое клетками для производства энергии в форме аденозинтрифосфата (АТФ) из пищи.
Фумаровая кислота образуется при окислении сукцината ферментом сукцинатдегидрогеназой.

Затем фумарат под действием фермента фумаразы превращается в малат.
Кожа человека естественным образом вырабатывает фумаровую кислоту под воздействием солнечного света.
Фумарат также является продуктом цикла мочевины.

Еда:
Фумаровая кислота используется в качестве пищевого подкислителя с 1946 года.
Фумаровая кислота одобрена для использования в качестве пищевой добавки в ЕС, США, Австралии и Новой Зеландии.

В качестве пищевой добавки фумаровая кислота используется в качестве регулятора кислотности и может обозначаться индексом E297.
Фумаровая кислота обычно используется в напитках и разрыхлителях, к которым предъявляются требования по чистоте.

Фумаровая кислота используется при изготовлении пшеничных лепешек в качестве пищевого консерванта и в качестве кислоты при разрыхлении теста.
Фумаровая кислота обычно используется в качестве заменителя винной кислоты, а иногда и вместо лимонной кислоты, в соотношении 1 г фумаровой кислоты на каждые ~1,5 г лимонной кислоты, чтобы добавить кислинки, аналогично тому, как используется яблочная кислота.

Помимо того, что он входит в состав некоторых искусственных уксусных ароматизаторов, таких как картофельные чипсы со вкусом «Соль и уксус», он также используется в качестве коагулянта в смесях для пудинга, готовящегося на плите.
Научный комитет Европейской комиссии по питанию животных, входящий в состав Генерального директората по здравоохранению, в 2014 году установил, что фумаровая кислота «практически нетоксична», но высокие дозы, вероятно, нефротоксичны при длительном применении.

Лекарство:
Фумаровая кислота была разработана как лекарство для лечения аутоиммунного заболевания псориаза в 1950-х годах в Германии в виде таблеток, содержащих 3 эфира, в основном диметилфумарат, и продавалась под названием Фумадерм компанией Biogen Idec в Европе.
Позднее компания Biogen разработала основной эфир — диметилфумарат — для лечения рассеянного склероза.

У пациентов с рецидивирующе-ремиттирующим рассеянным склерозом эфир диметилфумарата (BG-12, Biogen) значительно снизил частоту рецидивов и прогрессирование инвалидности в исследовании фазы 3.
Фумаровая кислота активирует путь антиоксидантного ответа Nrf2, основную клеточную защиту от цитотоксических эффектов окислительного стресса.

Другие применения:
Фумаровая кислота используется в производстве полиэфирных смол и многоатомных спиртов, а также в качестве протравы для красителей.
При добавлении в корм фумаровой кислоты ягнята вырабатывают до 70% меньше метана во время пищеварения.

Синтез и реакции:
Фумаровая кислота была впервые получена из янтарной кислоты.
Традиционный синтез включает окисление фурфурола (получаемого при переработке кукурузы) с использованием хлората в присутствии катализатора на основе ванадия.

В настоящее время промышленный синтез фумаровой кислоты в основном основан на каталитической изомеризации малеиновой кислоты в водных растворах при низком pH.
Малеиновая кислота доступна в больших объемах как продукт гидролиза малеинового ангидрида, получаемого каталитическим окислением бензола или бутана.

Химические свойства фумаровой кислоты можно предсказать на основе функциональных групп ее компонентов.
Эта слабая кислота образует диэфир, вступает в реакции присоединения по двойной связи и является прекрасным диенофилом.

Фумаровая кислота не воспламеняется в калориметрической бомбе в условиях, когда малеиновая кислота плавно сгорает.
Для учебных экспериментов, направленных на измерение разницы в энергии между цис- и транс-изомерами, измеренное количество углерода можно измельчить с исследуемым соединением и по разнице вычислить энтальпию сгорания.

Молекулярный вес: 116,07
Цвет: бесцветный
Форма: кристалл
Запах: Без запаха

Вкус: Фруктовая кислота
Температура кипения: 522 °C
Температура плавления: 286-302 °C
Температура вспышки: 273 °C

Плотность: 1,635 г/см3
Количество тяжелых атомов: 8
Сложность: 119
Определенное количество стереоцентров связи: 1

Количество ковалентно связанных единиц: 1
Соединение канонизировано: Да
XLogP3: -0,3

Количество доноров водородной связи: 2
Количество акцепторов водородной связи: 4
Количество вращающихся облигаций: 2

Фумаровая кислота является предшественником L-малата в цикле трикарбоновых кислот Кребса.
Образуется в результате окисления сукцината сукцинатдегидрогеназой.
Фумарат преобразуется фумаразой в малат.
Фумарат — это соль или эфир органического соединения фумаровой кислоты, дикарбоновой кислоты.
Недавно фумарат был признан онкометаболитом.

В качестве пищевой добавки фумаровая кислота используется для придания терпкого вкуса обработанным продуктам.
Его также используют в качестве противогрибкового средства в упакованных пищевых продуктах, таких как смеси для выпечки тортов и мука, а также лепешки.
Фумаровую кислоту также добавляют в хлеб для увеличения пористости готового выпеченного изделия.
Его используют для придания кислого вкуса закваске и ржаному хлебу.

В смесях для выпечки тортов он используется для поддержания низкого уровня pH и предотвращения комкования муки, используемой в смеси.
В фруктовых напитках фумаровая кислота используется для поддержания низкого уровня pH, что, в свою очередь, помогает стабилизировать вкус и цвет.
Фумаровая кислота также предотвращает рост кишечной палочки в напитках при использовании в сочетании с бензоатом натрия.
При добавлении в вина фумаровая кислота помогает предотвратить дальнейшее брожение, сохраняя при этом низкий уровень pH и устраняя следы металлических элементов.

Таким образом, он помогает стабилизировать вкус вина.
Фумаровую кислоту также можно добавлять в молочные продукты, спортивные напитки, джемы, желе и конфеты.
Фумаровая кислота помогает разрушать связи между белками клейковины в пшенице и способствует созданию более пластичного теста.
Фумаровая кислота используется в проклейке бумаги, тонере для принтеров и полиэфирной смоле для изготовления формованных стен.

Фумаровая кислота — важный специализированный химикат с широким спектром промышленного применения: от использования в качестве сырья для синтеза полимерных смол до подкислителя в пищевых продуктах и фармацевтических препаратах.
Фумаровая кислота представляет собой бесцветное кристаллическое вещество.

Основная опасность — это угроза окружающей среде.
Необходимо принять немедленные меры по ограничению распространения инфекции в окружающей среде.

Горюч, хотя его трудно поджечь.
Фумаровая кислота используется в производстве красок и пластмасс, в пищевой промышленности и для консервирования, а также для других целей.

Фумаровая кислота — это бутендионовая кислота, в которой двойная связь C=C имеет E-геометрию.
Фумаровая кислота является промежуточным метаболитом в цикле лимонной кислоты.

Фумаровая кислота играет роль регулятора кислотности пищевых продуктов, основного метаболита и геропротектора.
Фумаровая кислота — это сопряженная кислота фумарата(1-).

Фумаровая кислота стабильна, хотя подвержена разложению как аэробными, так и анаэробными микроорганизмами.
При нагревании в герметичных сосудах с водой при температуре 150–170 °С образует DL-яблочную кислоту.

Фумаровая кислота или транс-бутендиовая кислота — белое кристаллическое химическое соединение, широко встречающееся в природе.
Фумаровая кислота является ключевым промежуточным продуктом в цикле трикарбоновых кислот для биосинтеза органических кислот у людей и других млекопитающих.

Фумаровая кислота также является важным ингредиентом в жизни растений.
При использовании в качестве пищевой добавки гидрофобная природа фумаровой кислоты приводит к стойкому, продолжительному кислому вкусу и воздействию.

Универсальное соединение также снижает pH с минимальной добавочной кислинкой в продуктах с pH выше 4,5.
Низкая молекулярная масса фумаровой кислоты обеспечивает ей большую буферную емкость, чем другим пищевым кислотам при pH около 3,0.

Фумаровая кислота — нетоксичная пищевая добавка, обычно используемая в напитках и разрыхлителях, требования к которым основаны на чистоте.
Фумаровая кислота является заменителем винной кислоты и иногда заменяет лимонную кислоту в соотношении 1,36 грамма лимонной кислоты на каждые 0,91 грамма фумаровой кислоты для получения того же вкуса.
Фумаровая кислота также является важным ингредиентом в производстве конфет для придания им кислинки, подобно тому, как используется яблочная кислота.

Приложения:
Фумаровая кислота используется в продуктах питания и напитках с 1946 года.
В настоящее время фумаровая кислота используется в пшеничных и кукурузных лепешках, закваске и ржаном хлебе, охлажденном тесте для печенья, фруктовых соках и нутрицевтических напитках, желатиновых десертах, желирующих добавках, начинках для пирогов и вине.

Исследования пищевых продуктов показывают, что фумаровая кислота улучшает качество и снижает стоимость многих продуктов питания и напитков.
Фумаровая кислота также используется в кормах для животных.

Хлеб
Фумаровая кислота действует как мгновенный ароматизатор для ржаного и заквасочного хлеба.
Фумаровая кислота добавляется к ингредиентам теста на этапе сухого смешивания.

Интенсивность вкуса легко регулируется количеством фумаровой кислоты, добавляемой в рецепт.
В английских кексах фумаровая кислота значительно увеличивает пористость.
Улучшается обрабатываемость теста и обеспечивается большая кислинка на единицу веса.

Фруктовые соки
Фумаровая кислота обеспечивает большую кислинку на единицу веса, чем другие подкислители, используемые в напитках на основе фруктовых соков.
Это существенно снижает стоимость подкислителя.

В напитках на основе фруктовых соков фумаровая кислота обеспечивает большую буферную емкость, чем другие подкислители, когда pH близок к 3,0.
Использование фумаровой кислоты помогает стабилизировать pH фруктового сока, что, в свою очередь, стабилизирует цвет и вкус.

Вино
Фумаровая кислота может экономично подкислять вино без заметной разницы во вкусе.
Соотношение замены трех фунтов фумаровой кислоты на пять фунтов лимонной кислоты может значительно снизить стоимость подкислителя.
Фумаровая кислота также предотвращает вторичное брожение после розлива по бутылкам и может действовать как осветлитель при наличии низких концентраций меди и железа.

Кондитерские изделия
Фумаровая кислота продлевает срок годности конфет, покрытых кислотной оболочкой, поскольку она не впитывает влагу во время хранения и распространения.
Поддержание низкого уровня влажности замедляет инверсию сахарозы.
Стоимость подкислителя также снижается, поскольку фумаровая кислота обеспечивает большую кислотность на единицу веса, чем другие подкислители, используемые в сухом виде.

Желе и джемы
Фумаровая кислота может сократить расходы на пищевую кислоту при использовании в качестве подкислителя для джемов, желе и варенья. Всего два фунта фумаровой кислоты можно использовать для замены каждых трех фунтов лимонной, яблочной или винной кислоты. При соотношении замены 2:3 фумаровая кислота не дает значительных различий в прочности геля или pH.

Десерты на основе альгината
Фумаровая кислота — экономичный подкислитель, высвобождающий кальций.
Фумаровая кислота улучшает гладкость и оптимизирует время схватывания.

Кроме того, негигроскопичность фумаровой кислоты означает, что сухие десертные смеси остаются сыпучими даже при высокой влажности.
Фумаровую кислоту можно добавлять непосредственно в сухие десертные смеси в процессе производства, не вызывая ухудшения вкусовых качеств ингредиентов, поскольку она негигроскопична.

Желатиновые десерты
Фумаровая кислота значительно снижает затраты на подкислители в желатиновых десертах.
В зависимости от рецепта продукта каждый фунт лимонной кислоты можно заменить 0,6–0,7 фунта фумаровой кислоты.
Уменьшение впитывания влаги улучшает стабильность вкуса и продлевает срок хранения.

Фумаровая кислота сохраняет свойства слеживаемости и сыпучести.
Сохраняя низкое содержание влаги, фумаровая кислота помогает сохранить стабильность вкусовых компонентов и заметно снижает инверсию сахарозы в упакованной сухой смеси.
Фумаровую кислоту также можно использовать в менее дорогой упаковке, если в рецептуре продукта не используются другие чувствительные к влаге ингредиенты.
Фумаровая кислота также увеличивает прочность геля, поэтому производители пищевых продуктов могут снизить содержание желатина примерно на 2%.

Начинки для пирогов
В начинках для пирогов фумаровую кислоту можно смешивать непосредственно с крахмалом и сахаром, так как она негигроскопична.
Фумаровая кислота снижает затраты за счет уменьшения количества пищевой кислоты, необходимой в рецептурах продуктов.
Фумаровая кислота также улучшает гладкость и увеличивает время приготовления, необходимое для оптимального желирования.

Пены из яичного белка
Фумаровая кислота может способствовать достижению максимального объема как пены из яичного белка, так и конечных продуктов на основе пены из яичного белка.
Фумаровая кислота может заменить более дорогой винный камень для контроля объема яичного белка.

С помощью фумаровой кислоты яичные белки можно взбивать в два раза дольше обычного оптимального времени.
Фумаровая кислота хорошо подходит для непрерывных технологических процессов и может добавляться как в жидкие, так и в сухие яичные белки.

Чистящие средства для зубных протезов/соли для ванн
Соединения, генерирующие диоксид углерода, содержащие NaHCO3, K2CO3 и порошкообразную фумаровую кислоту, можно таблетировать с другими ингредиентами для изготовления чистящих средств для зубных протезов и солей для ванн.

Корм для животных
Фумаровая кислота оказалась особенно эффективной добавкой к корму для поросят в период после отъема.
Включение фумаровой кислоты и последующее регулирование значения pH демонстрируют улучшение прироста веса, потребления корма и коэффициента конверсии корма.

Промышленное использование
Промышленное применение фумаровой кислоты включает:
Ненасыщенный полиэстер
Алкидные смолы
Печатные краски
Калибровка бумаги

Фумаровая кислота — это химическое соединение, которое обычно встречается в природе, но ученые также научились создавать его синтетическую версию для добавления во всевозможные продукты, включая продукты питания, лекарства и красители.
Фумаровая кислота — это кислота, которая естественным образом встречается в белых грибах и исландском мхе и играет важную роль в качестве промежуточного звена в цикле лимонной кислоты (или цикле Кребса).
Этот цикл очень важен и помогает вырабатывать энергию из углеводов, жиров и белков в организме человека.

Фумаровая кислота встречается в природе, но как ее получить?
Для получения фумаровой кислоты обычно используются два основных метода.

Первоначальный метод заключался в использовании бактерий для производства фумаровой кислоты.
Позднее этот процесс был прекращен и заменен нефтехимическим производством и ферментацией сахара, что и происходит сегодня.

Фумаровая кислота обычно используется в качестве пищевой добавки для придания вкуса, как коагулянт, как пищевой консервант и как кислота в разрыхлителе.
Фумаровая кислота — одна из самых сильных органических кислот, обычно используемых в пищевых продуктах, поэтому важно немного о ней знать.

Фумаровая кислота используется по многим причинам, одной из которых является придание ингредиентам фруктового вкуса.
Фумаровая кислота используется как эффективное противомикробное средство, поскольку она способна нарушать активность микробов, взаимодействуя с клеточной стенкой микробов.

Фумаровую кислоту обычно добавляют в различные продукты питания и напитки для регулирования кислотности и pH, поскольку она является подкислителем.
Однако фумаровая кислота содержится не только в растениях: под воздействием естественного света кожа естественным образом вырабатывает фумаровую кислоту, и именно по этой причине она изначально использовалась.

Фумаровая кислота использовалась для лечения аутоиммунного заболевания, называемого псориазом.
Это состояние считается генетическим заболеванием, которое вызывается факторами окружающей среды и проявляется зудом и покраснением кожи.