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ACIDE GALACTARIQUE

L'acide galactarique est un acide hexarique résultant du clivage formel du cycle oxydatif du galactose.
L'acide galactarique joue un rôle de métabolite humain.
L'acide galactarique est un acide conjugué d'un galactarate (1-) et d'un anion d'acide galactarique.

CAS : 526-99-8
Numéro de la Communauté européenne (CE) : 208-404-0

Nom IUPAC : Acide (2S,3R,4S,5R)-2,3,4,5-tétrahydroxyhexanedioïque

Formule moléculaire : C6H10O8
Poids moléculaire : 210,14 g/mol

L'acide mucique, C6H10O8 ou HOOC-(CHOH)4-COOH (acide galactarique ou acide méso-galactarique) est un acide aldarique obtenu par oxydation à l'acide nitrique du galactose ou de composés contenant du galactose tels que le lactose, la dulcite, la quercite et la plupart des variétés de gencive.

L'acide galactarique forme une poudre cristalline qui fond entre 210 et 230 °C.
L'acide galactarique est insoluble dans l'alcool et presque insoluble dans l'eau froide.
En raison de la symétrie de la molécule, l'acide galactarique est optiquement inactif même s'il possède des atomes de carbone chiraux (c'est-à-dire qu'il s'agit d'un composé méso).

Lorsqu'il est chauffé avec de la pyridine à 140 °C, l'acide galactarique est converti en acide allomucique.
Lorsqu'il est digéré avec de l'acide chlorhydrique fumant pendant un certain temps, il se transforme en acide αα' furfural dicarboxylique, tandis qu'en chauffant avec du sulfure de baryum, il se transforme en acide α-thiophène carboxylique.
Le sel d'ammonium produit par distillation sèche du dioxyde de carbone, de l'ammoniac, du pyrrole et d'autres substances.
L'acide, lorsqu'il est fusionné avec des alcalis caustiques, donne de l'acide oxalique.

Avec le bisulfate de potassium, l'acide mucique forme la 3-hydroxy-2-pyrone par déshydratation et décarboxylation.

L'acide galactarique peut être utilisé pour remplacer l'acide tartrique dans la farine autolevante ou les pétillants.

L'acide galactarique a été utilisé comme précurseur de l'acide adipique pour produire du nylon par une réaction de déshydratation catalysée par le rhénium.

L'acide galactarique a été utilisé comme précurseur du Taxol dans la synthèse totale de Nicolaou Taxol (1994).

Propriétés expérimentales

Description physique : Solide ; Poudre légèrement beige
Couleur/Forme : POUDRE CRISTALLINE
Point de fusion : 220 - 225 °C
Solubilité : CRISTAUX ACICULAIRES ; SOL DANS L'EAU /SEL D'AMMONIUM/

L'acide galactarique est un monosaccharide présent dans les moûts de raisin et le vin et une forme oxydée de l'acide galacturonique.
L'acide galactarique (5-10 µM) augmente l'expression de l'ARNm de Runx2 dans les cellules souches mésenchymateuses de souris C3H/10T1/2.
L'acide galactarique augmente les niveaux de phosphatase alcaline (ALP) et la minéralisation des cellules C3H/10T1/2 lorsqu'il est utilisé en combinaison avec de la gélatine comme revêtement sur un échafaudage 3D-poly (acide lactique) (PLA) à des concentrations allant de 10 à 20. µM.

L'acide galactarique (mucique) est un diacide symétrique à six carbones qui peut être produit par oxydation du galactose avec de l'acide nitrique, oxydation électrolytique du D-galacturonate ou conversion microbienne du D-galacturonate.
Les sels et l'acide libre du galactarate ont une solubilité relativement faible, ce qui peut créer des problèmes pour un hôte microbien.
L'acide galactarique était plus soluble à des valeurs de pH autour de 4,7 en présence d'ions ammonium ou sodium et moins soluble en présence d'ions potassium.
La solubilité augmente avec l'augmentation de la température.
La production d'acide galactarique par Trichoderma reesei D-161646 dépendait de la température, du pH et de la composition du milieu, la meilleure étant à pH 4 et 35 °C.
Jusqu'à 20 g d'acide galactarique L-1 ont été produits à partir de D-galacturonate en utilisant une stratégie de production par lots avec du lactose comme co-substrat et de l'ammonium et de l'extrait de levure comme sources d'azote.
Des cristaux d'acide galactarique ont été observés se former dans le bouillon de certaines fermentations.

L'acide galactarique est un chélate métallique qui stimule le métabolisme des glucides, des graisses et des protéines.
L'acide galactarique joue également un rôle dans la production d'énergie dans l'organisme.
Il a été démontré que l’acide galactarique a un effet protecteur contre les maladies infectieuses, car il active les récepteurs Toll-like 2 (TLR2) et TLR4, qui sont des molécules impliquées dans l’immunité innée.
Il a été démontré que l'acide galactarique protège contre l'infection par le virus de la grippe en augmentant l'expression de l'interféron gamma (IFN-γ) et de l'IL-12, qui sont des cytokines qui inhibent la réplication virale.
L'acide galactarique peut être utilisé comme sonde de fluorescence pour la détection des leucocytes polymorphonucléaires dans des échantillons de sang.

SYNONYMES :

acide mucique
acide galactarique
526-99-8
Acide saccharolactique
Acide (2R,3S,4R,5S)-2,3,4,5-tétrahydroxyhexanedioïque
Acide galactosaccharique
Acide D-galactarique
galactarate
Schleimsaure
D-galactarate
Acide tétrahydroxyadipique
acide méso-galactarique
MFCD00004239
E149J5OTIF
Acide (2S,3R,4S,5R)-2,3,4,5-tétrahydroxyhexanedioïque
DTXSID7048740
CHEBI:30852
MUCICACIDE
Acide 2R,3S,4R,5S-tétrahydroxy-hexanedioïque
DTXCID0028666
Acide 2,3,4,5-tétrahydroxyhexanedioïque
CAS-526-99-8
Schleimsaure [allemand]
UNII-E149J5OTIF
Galactarsaeure
Galaktarsaure
Mucinsaure
Saccharolactate
Schleimsaeure
acide mucico
acide hexarique
d-Zuckersaure
NSC-8127
Galactosaccharate
acide galactarique
(2R,3S,4R,5S)-2,3,4,5-tétrahydroxyhexanedioate
HSDB 2116
Acide D-Mucique
NCGC00096080-01
NSC 8127
EINECS208-404-0
MUCILIANCE
Acide mucique, 97%
Acide mucique, 98%
ORISTAR MCA
BRN1728117
AI3-06294
AI3-19582
Acide tétrahydroxyhexanedioïque
SCHEMBL5901
ACIDE GALACTARIQUE [IM]
acide mucique (acide galactarique)
4-03-00-01292 (référence du manuel Beilstein)
ACIDE GALACTARIQUE [HSDB]
ACIDE GALACTARIQUE [INCI]
CHEMBL1232958
DSLZVSRJTYRBFB-DUHBMQHGSA-N
Acide 2,3,4,5-tétrahydroxyadipique
ACIDE GALACTARIQUE, (+/-)-
Tox21_113190
BDBM50346168
LMFA01170107
AKOS016009395
Tox21_113190_1
CS-W015126
HY-W014410
NCGC00344532-01
AS-35302
M0466
S3964
C00879
EN300-128455
A870928
Q424916
5E407223-AAEF-4D79-BCED-63F0DECB8CE2
W-109551
Hémigalactarate de (R)-3-(pyrrolidin-2-yléthynyl)pyridine
GAÉ