ACIDE GALLIQUE

NUMÉRO CAS : 149-91-7

NUMÉRO EC : 205-749-9

FORMULE MOLÉCULAIRE : C6H2(OH)3COOH

POIDS MOLÉCULAIRE : 170,12

NOM IUPAC : acide 3,4,5-trihydroxybenzoïque

Isolement et dérivés :
L'acide gallique est facilement débarrassé des gallotanins par hydrolyse acide ou alcaline.
Lorsqu'il est chauffé avec de l'acide sulfurique concentré, l'acide gallique se transforme en rufigallol.
Les tanins hydrolysables se décomposent lors de l'hydrolyse pour donner de l'acide gallique et du glucose ou de l'acide ellagique et du glucose, appelés respectivement gallotanins et ellagitanins.

Biosynthèse :
Structure chimique du 3,5-didéhydroshikimate
L'acide gallique est formé à partir de 3-déshydroshikimate par l'action de l'enzyme shikimate déshydrogénase pour produire du 3,5-didéshydroshikimate.
Ce dernier composé aromatise.

Réactions :
*Couplage oxydation et oxydation :
Les solutions alcalines d'acide gallique sont facilement oxydées par l'air.

L'oxydation est catalysée par l'enzyme gallate dioxygénase, une enzyme présente dans Pseudomonas putida.
Le couplage oxydatif de l'acide gallique avec l'acide arsenique, le permanganate, le persulfate ou l'iode donne de l'acide ellagique, tout comme la réaction du gallate de méthyle avec le chlorure de fer (III).
L'acide gallique forme des esters intermoléculaires (depsides) tels que les éther-esters digalliques et cycliques (depsidones).

*Hydrogénation
L'hydrogénation de l'acide gallique donne le dérivé cyclohexane de l'acide hexahydrogallique.

*Décarboxylation
Le chauffage de l'acide gallique donne du pyrogallol (1,2,3-trihydroxybenzène).
Cette conversion est catalysée par la gallate décarboxylase.

*Estérification
De nombreux esters d'acide gallique sont connus, à la fois synthétiques et naturels.
La gallate 1-bêta-glucosyltransférase catalyse la glycosylation (fixation du glucose) de l'acide gallique.

Contexte historique et utilisations :
L'acide gallique est un composant important de l'encre ferro-gallique, l'encre d'écriture et de dessin européenne standard du XIIe au XIXe siècle, avec une histoire s'étendant à l'empire romain et aux manuscrits de la mer Morte.
Pline l'Ancien (23-79 après JC) décrit l'utilisation de l'acide gallique comme moyen de détecter une falsification du vert-de-gris et écrit qu'il était utilisé pour produire des colorants.

Les galles (également appelées pommes de chêne) des chênes étaient broyées et mélangées à de l'eau, produisant de l'acide tannique.
L'acide gallique pourrait ensuite être mélangé avec du vitriol vert (sulfate ferreux) - obtenu en laissant s'évaporer l'eau saturée de sulfate d'une source ou d'un drainage minier - et de la gomme arabique d'acacias ; cette combinaison d'ingrédients a produit l'encre.

L'acide gallique était l'une des substances utilisées par Angelo Mai (1782–1854), parmi d'autres premiers enquêteurs sur les palimpsestes, pour nettoyer la couche supérieure du texte et révéler les manuscrits cachés en dessous.
Mai a été le premier à l'employer, mais l'a fait "avec une main lourde", rendant souvent les manuscrits trop endommagés pour une étude ultérieure par d'autres chercheurs.

L'acide gallique a été étudié pour la première fois par le chimiste suédois Carl Wilhelm Scheele en 1786.
En 1818, le chimiste et pharmacien français Henri Braconnot (1780–1855) a conçu une méthode plus simple pour purifier l'acide gallique des galles; L'acide gallique a également été étudié par le chimiste français Théophile-Jules Pelouze (1807–1867), entre autres.

Occurrence:
Le nom est dérivé des galles de chêne, qui étaient historiquement utilisées pour préparer l'acide tannique.
Malgré son nom, l'acide gallique ne contient pas de gallium.

L'acide gallique se trouve dans un certain nombre de plantes terrestres, telles que la plante parasite Cynomorium coccineum, la plante aquatique Myriophyllum spicatum et l'algue bleu-vert Microcystis aeruginosa.
L'acide gallique se trouve également dans diverses espèces de chênes, Caesalpinia mimosoides, et dans l'écorce de la tige de Boswellia dalzielii, entre autres.

De nombreux aliments contiennent diverses quantités d'acide gallique, en particulier les fruits (y compris les fraises, les raisins, les bananes), ainsi que les thés, les clous de girofle et les vinaigres.
Le fruit de la caroube est une riche source d'acide gallique (24–165 mg pour 100 g).

L'acide gallique (GA) est un membre des acides hydroxybenzoïques trouvés dans la fraction d'acétate de méthyle et l'extrait hydroalcoolique des feuilles de Schinus terebinthifolius
L'acide gallique est le plus populaire des acides trihydroxybenzoïques.

L'acide gallique est également connu sous le nom d'acide 3,4,5-trihydroxybenzoïque, l'acide gallique a été signalé dans la plupart des plantes.
L'acide gallique est un type d'acide phénolique présent dans les feuilles de thé et certains fruits.

L'acide gallique est généralement utilisé en phytothérapie chinoise.
Il a été démontré que l'acide gallique avait des effets positifs sur l'hypertension, la calcification vasculaire, le remodelage cardiaque et la fibrose

Acide gallique, également connu sous le nom d'acide 3, 4, 5-trihydroxybenzoïque, structure chimique C6H2 (OH) 3 COOH.
L'acide gallique a un poids moléculaire de 170,12 g/mol, est un composé phénolique monomère solide et incolore, qui est lié aux sucres et appartient au groupe des tanins hydrolysables.

L'acide gallique peut être trouvé dans le matériel végétal sous forme d'acide libre, d'esters, de dérivés de catéchine et de tanins hydrolysables.
L'acide gallique est présent à des concentrations relativement élevées dans un certain nombre d'échantillons végétaux et dans les déchets industriels d'où il pourrait être extrait.

L'acide gallique est un acide phénolique, ou composé bioactif, présent dans les plantes.
L'acide gallique a des propriétés antioxydantespropriétés et peuvent offrir d'autres avantages pour la santé.

Qu'est-ce que l'acide gallique ?
L'acide gallique (également connu sous le nom d'acide 3,4,5-trihydroxybenzoïque) est un antioxydant et un acide phénolique présent dans la plupart des plantes en quantités variables.

L'acide gallique a été utilisé du XIIe au XIXe siècle comme composant majeur de l'encre ferro-gallique, l'encre d'écriture standard en Europe.
Aujourd'hui, il est de plus en plus reconnu pour ses avantages potentiels pour la santé.

Sources alimentaires d'acide gallique :
L'acide gallique se trouve naturellement dans une variété de plantes - en particulier dans l'écorce des espèces de chêne et Boswellia dalzielii, un arbre africain.
Ce qui est plus utile pour la plupart des gens, c'est de comprendre quels aliments courants en fournissent.

Certaines des meilleures sources alimentaires d'acide gallique comprennent :
-fraise
-grain de raisin
-banane
-myrtille
-Pomme
-noyer
-anacardier
-Noisette
-vin rouge
-thé vert
-avocat
-cassis
-goyave
-mangue
-mûre
-Grenade

L'acide gallique est un composé antioxydant et phénolique présent dans de nombreuses plantes.
Les aliments comme les noix, les baies et d'autres fruits que vous pouvez déjà inclure dans votre alimentation sont de bonnes sources.

Des bénéfices potentiels:
Bien que des recherches supplémentaires soient nécessaires pour déterminer les avantages potentiels de l'acide gallique pour la santé, les études actuelles suggèrent qu'il pourrait offrir des propriétés antimicrobiennes, anti-obésité et antioxydantes qui pourraient améliorer le cancer et la santé du cerveau.

L'acide gallique est un solide blanc inodore.
L'acide gallique coule dans l'eau.

L'acide gallique est un acide trihydroxybenzoïque dans lequel les groupes hydroxy sont aux positions 3, 4 et 5.
L'acide gallique a un rôle de :

-un astringent

-un inhibiteur de la cyclooxygénase 2

-un métabolite végétal

-un antioxydant

-un agent antinéoplasique

-un métabolite xénobiotique humain

-un inhibiteur EC 1.13.11.33 (arachidonate 15-lipoxygenase)

-un inducteur d'apoptose

-un géroprotecteur

L'acide gallique est un acide conjugué d'un gallate.
L'acide gallique est un produit naturel présent dans Cunonia macrophylla, Sedum sediforme et d'autres organismes pour lesquels des données sont disponibles.

L'acide gallique (également appelé acide 3,4,5-trihydroxybenzoïque) est un acide trihydroxybenzoïque de formule C6H2(OH)3CO2H.
L'acide gallique est classé comme un acide phénolique.

L'acide gallique se trouve dans les noix de galle, le sumac, l'hamamélis, les feuilles de thé, l'écorce de chêne et d'autres plantes.
L'acide gallique est un solide blanc, bien que les échantillons soient généralement bruns en raison d'une oxydation partielle.
Les sels et les esters de l'acide gallique sont appelés "gallates".

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES:

-Poids moléculaire : 170,12

-XLogP3 : 0,7

-Masse exacte : 170.02152329

-Masse monoisotopique : 170.02152329

-Surface polaire topologique : 98 Ų

-Description physique : l'acide gallique est un solide blanc inodore

-Couleur : Incolore ou légèrement jaune

-Forme : aiguilles ou prismes cristallins.

-Point d'ébullition : SUBLIMES

-Solubilité : 0,07 M

-Densité : 1,69 kg/l

-LogP : 0,7

-pKa : 4,40

-Section transversale de collision : 130,9 Ų
    

L'acide gallique (également connu sous le nom d'acide 3,4,5-trihydroxybenzoïque) est un antioxydant et un acide phénolique présent dans la plupart des plantes en quantités variables.
L'acide gallique a été utilisé du XIIe au XIXe siècle comme composant majeur de l'encre ferro-gallique, l'encre d'écriture standard en Europe.
Aujourd'hui, l'acide gallique est de plus en plus reconnu pour ses avantages potentiels pour la santé.

PROPRIÉTÉS CHIMIQUES:

-Nombre de donneurs d'obligations hydrogène : 4

- Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 5

-Nombre d'obligations rotatives : 1

- Nombre d'atomes lourds : 12

-Charge formelle : 0

-Complexité : 169

-Nombre d'atomes isotopiques : 0

-Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0

-Nombre de stéréocentres d'atomes non définis : 0

-Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0

-Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0

- Nombre d'unités liées par covalence : 1

-Le composé est canonisé : oui

L'acide gallique (GA) est un membre des acides hydroxybenzoïques trouvés dans la fraction d'acétate de méthyle et l'extrait hydroalcoolique des feuilles de Schinus terebinthifolius
L'acide gallique est le plus populaire des acides trihydroxybenzoïques.
L'acide gallique (également appelé acide 3,4,5-trihydroxybenzoïque) est un acide trihydroxybenzoïque de formule C6H2(OH)3CO2H.

L'acide gallique est classé comme un acide phénolique.
L'acide gallique se trouve dans les noix de galle, le sumac, l'hamamélis, les feuilles de thé, l'écorce de chêne et d'autres plantes.
L'acide gallique est un solide blanc, bien que les échantillons soient généralement bruns en raison d'une oxydation partielle.

Les sels et les esters de l'acide gallique sont appelés "gallates".
L'acide gallique est un composé phénolique également connu sous le nom d'acide 3,4,5-trihydroxybenzoïque.

L'acide gallique se trouve à la fois à l'état libre et en tant que constituant des tanins, à savoir le gallotanin.
L'acide gallique et ses dérivés sont présents dans presque toutes les parties de la plante, telles que l'écorce, le bois, les feuilles, les fruits, les racines et les graines

L'acide gallique est également connu sous le nom d'acide 3,4,5-trihydroxybenzoïque, l'acide gallique a été signalé dans la plupart des plantes.
L'acide gallique est un type d'acide phénolique présent dans les feuilles de thé et certains fruits.

L'acide gallique est généralement utilisé en phytothérapie chinoise.
Il a été démontré que l'acide gallique avait des effets positifs sur l'hypertension, la calcification vasculaire, le remodelage cardiaque et la fibrose
Acide gallique, également connu sous le nom d'acide 3, 4, 5-trihydroxybenzoïque, structure chimique C6H2 (OH) 3 COOH.

L'acide gallique a un poids moléculaire de 170,12 g/mol, est un monocomposé phénolique solide et incolore, qui est lié aux sucres et appartient au groupe des tanins hydrolysables.
L'acide gallique peut être trouvé dans le matériel végétal sous forme d'acide libre, d'esters, de dérivés de catéchine et de tanins hydrolysables.

L'acide gallique est présent à des concentrations relativement élevées dans un certain nombre d'échantillons végétaux et dans les déchets industriels d'où il pourrait être extrait.
L'acide gallique est un acide phénolique, ou composé bioactif, présent dans les plantes.
L'acide gallique a des propriétés antioxydantes et peut offrir d'autres avantages pour la santé.

SYNONYMES :

Acide gallique
Acide 3,4,5-trihydroxybenzoïque
gallate
Acide benzoïque, 3,4,5-trihydroxy-
Acide gallique, tech.
Acide pyrogallol-5-carboxylique
Kyselina Gallova
3,4,5-Trihydroxybenzoate
Polymère d'acide gallique
Gallicum acide
Kyselina 3,4,5-trihydroxybenzoova
Acide 3,4,5-trihydroxy-benzoïque
Acide benzoïque, 3,4,5-trihydroxy-, homopolymère
Kyselina Gallova
acide gallique
Kyselina 3,4,5-trihydroxybenzoova [Tchèque]
Acide gallique, F
GDE
(?)-Acide gallique
Acide 3,4,5-trihydroxybenzoïque, anhydre
SpecPlus_000307
Acide 5-trihydroxybenzoïque
Acide 3,5-trihydroxybenzoïque
3,4,5-trihydroxy-benzoate
Opréa1_087792
3-10-00-02070 (Référence du manuel Beilstein)
3,4,5-Trihydroxybenzoate, X
Acide benzoïque,4,5-trihydroxy-
acide 3,4,5-trihydroxybenzoïque;
Acide Gallique, pur., ​​98.0%
Pharmakon1600-00210369
Acide gallique, 97,5-102,5 % (titrage)
Acide 3,4,5-trihydroxybenzoïque (ACD/Nom 4.0)