ACIDE GALLIQUE

Acide gallique (également connu sous le nom d'acide 3,4,5-trihydroxybenzoïque) est un acide trihydroxybenzoïque de formule C6H2(OH)3CO2H.
L'acide gallique est classé comme un acide phénolique.
L'acide gallique se trouve dans les noix de galle, le sumac, l'hamamélis, les feuilles de thé, l'écorce de chêne et d'autres plantes.

Numéro CAS : 149-91-7
Numéro CE : 205-749-9
Nom IUPAC : acide 3,4,5-trihydroxybenzoïque
Formule chimique : C7H6O5

Autres noms : 137657-43-3, 149-91-7, acide 3,4,5-trihydroxybenzoïque, gallate, acide benzoïque, 3,4,5-trihydroxy-, acide gallique, tech., Kyselina gallova, acide pyrogallol-5-carboxylique, GALOP, HSDB 2117, MFCD00002510, CCRIS 5523, 3,4,5-trihydroxybenzoate, NSC 674319, CHEBI:30778, Kyselina 3,4,5-trihydroxybenzoova, AI3-16412, EINECS 205-749-9, NSC 20103, NSC-20103, NSC-674319, UNII-632XD903SP, BRN 2050274, DTXSID0020650, 632XD903SP, NSC20103, acide 3,4,5-trihydroxybenzoïque, anhydre, DTXCID60650, CHEMBL288114, acide 3,4,5-trihydroxy-benzoïque, 3-10-00-02070 (référence du manuel Beilstein), NSC674319, NCGC00091125-01, ACIDE GALLIQUE ANHYDRE, Kyselina gallova [tchèque], acide gallique, CAS-149-91-7, acide gallique [NF], SR-05000001537, acide gallique, Kyselina 3,4,5-trihydroxybenzoova [tchèque], acide gallique tech., acide gallique, F, GDE, acide gallique1520, Spectrum_000342, SpecPlus_000307, acide 5-trihydroxybenzoïque, Spectrum2_000399, Spectrum3_000254, Spectrum4_001544, Spectrum5_000108, ACIDE GALLIQUE [MI], bmse000389, acide 3,5-trihydroxybenzoïque, ACIDE GALLIQUE [HSDB], acide 3,4,5-hydroxybenzoïque, WLN : QVR CQ DQ EQ, 3,4,5-trihydroxy-benzoate, Oprea1_087792, SCHEMBL15012, acide 3,4,5-trihydroxybenzoique, BSPBio_001668, KBioGR_002008, KBioSS_000822, SPECTRUM210369, 65271-60-5, BIDD, DivK1c_006403, ACIDE GALLIQUE [OMS-DD], SPBio_000617, 3,4,5-Trihydroxybenzoate, X, Acide benzoïque, 4,5-trihydroxy-, GTPL5549, KBio1_001347, KBio2_000822, KBio2_003390, KBio2_005958, KBio3_001168, CPD-183, DTXSID50420476, Acide gallique, puriss., 98,0 %, Acide 1,5-cyclohexadiène-1-carboxylique, 5-hydroxy-3,4-dioxo-, HMS1923K07, HMS2091A07, Pharmakon1600-00210369, BCP18127, HY-N0523, NSC36997, Tox21_111089, Tox21_202515, BBL009937, BDBM50085536, CCG-38670, NSC-36997, NSC755825, s4603, STK298718, AKOS000119625, Tox21_111089_1, AC-1206, CS-8191, NSC-755825, PS-8710, SDCCGMLS-0066503.P001, NCGC00091125-02, NCGC00091125-03, NCGC00091125-04, NCGC00091125-05, NCGC00091125-07, NCGC00091125-13, NCGC00091125-14, NCGC00260064-01, DA-33612, SY038078, SBI-0052184.P002, acide gallique, 97,5-102,5 % (titrage), G0011, NS00013682, EN300-21542, C01424, D85056, acide 3,4,5-trihydroxybenzoïque (ACD/nom 4.0), AB00052697_03, Q375837, Q-201146, SR-05000001537-1, SR-05000001537-2, SR-05000001537-3, BRD-K77345217-001-01-9, BRD-K77345217-001-05-0, F1908-0156, acide gallique, matériau de référence certifié, TraceCERT(R), Z104501122, 78563C7D-0E2D-4766-A8EA-670A03C78FCF, ACIDE GALLIQUE (CONSTITUANT DES PROANTHOCYANIDINES OLIGOMÈRES DES PÉPINS DE RAISIN), InChI=1/C7H6O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1-2,8-10H,(H,11,12)

L'acide gallique est un solide blanc, bien que les échantillons soient généralement bruns en raison d'une oxydation partielle. Les sels et les esters de l'acide gallique sont appelés « gallates ».
Le nom de l'acide gallique vient des galles de chêne, qui étaient autrefois utilisées pour préparer l'acide tannique. Malgré son nom, l'acide gallique ne contient pas de gallium.

Isolement et dérivés
L'acide gallique est facilement libéré des gallotanins par hydrolyse acide ou alcaline.
Lorsqu'il est chauffé avec de l'acide sulfurique concentré, l'acide gallique se transforme en rufigallol.
Les tanins hydrolysables se décomposent lors de l'hydrolyse pour donner de l'acide gallique et du glucose ou de l'acide ellagique et du glucose, appelés respectivement gallotannins et ellagitannins.

Biosynthèse
Structure chimique du 3,5-didéhydroshikimate
L'acide gallique est formé à partir du 3-déhydroshikimate par l'action de l'enzyme shikimate déshydrogénase pour produire du 3,5-didéhydroshikimate.
Ce dernier composé aromatise.

Réactions :
Oxydation et couplage oxydatif :
Les solutions alcalines d’acide gallique sont facilement oxydées par l’air.

L'oxydation est catalysée par l'enzyme gallate dioxygénase, une enzyme présente dans Pseudomonas putida.
Le couplage oxydatif de l'acide gallique avec l'acide arsenic, le permanganate, le persulfate ou l'iode produit de l'acide ellagique, tout comme la réaction du gallate de méthyle avec le chlorure de fer (III).
L'acide gallique forme des esters intermoléculaires (depsides) tels que les éther-esters digalliques et cycliques (depsidones).

Hydrogénation
L'hydrogénation de l'acide gallique donne le dérivé cyclohexane acide hexahydrogallique.

Décarboxylation
Le chauffage de l'acide gallique donne du pyrogallol (1,2,3-trihydroxybenzène).
Cette conversion est catalysée par la gallate décarboxylase.

Estérification
De nombreux esters de l'acide gallique sont connus, à la fois synthétiques et naturels.
La gallate 1-bêta-glucosyltransférase catalyse la glycosylation (fixation du glucose) de l'acide gallique.

Contexte historique et utilisations :
L'acide gallique est un composant important de l'encre ferro-gallique, l'encre d'écriture et de dessin européenne standard du XIIe au XIXe siècle, avec une histoire s'étendant jusqu'à l'empire romain et aux manuscrits de la mer Morte.
Pline l'Ancien (23-79 après J.-C.) décrit l'utilisation de l'acide gallique comme moyen de détecter une falsification du vert-de-gris et écrit qu'il était utilisé pour produire des colorants.

Aspect : Blanc, blanc jaunâtre ou
cristaux de couleur fauve pâle.
Densité : 1,694 g/cm3
Point de fusion : 260 °C
Solubilité dans l'eau : 1,19 g/100 mL
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 4

Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 5
Nombre de liaisons rotatives : 1
Nombre d'atomes lourds : 12
Complexité : 169

Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui
Poids moléculaire : 170,12
XLogP3 : 0,7

Masse exacte : 170,02152329
Masse monoisotopique : 170,02152329
Surface polaire topologique : 98 Ų
Description physique : L'acide gallique est un solide blanc inodore

Couleur : Incolore ou légèrement jaune
Forme : aiguilles ou prismes cristallins.
Point d'ébullition : SUBLIMES
Solubilité : 0,07 M

Densité : 1,69 kg/l
LogP : 0,7
pKa: 4,40
Section efficace de collision : 130,9 Ų

L'acide gallique est un acide trihydroxybenzoïque dans lequel les groupes hydroxy sont en positions 3, 4 et 5. Il a un rôle d'astringent, d'inhibiteur de la cyclooxygénase 2, de métabolite végétal, d'antioxydant, d'agent antinéoplasique, de métabolite xénobiotique humain, d'inhibiteur de l'EC 1.13.11.33 (arachidonate 15-lipoxygénase), d'inducteur d'apoptose et de géroprotecteur.
L'acide gallique est un acide conjugué d'un gallate.

Les galles (également appelées pommes de chêne) des chênes étaient écrasées et mélangées à de l'eau, produisant de l'acide tannique.
L'acide gallique pouvait alors être mélangé avec du vitriol vert (sulfate ferreux) — obtenu en laissant s'évaporer l'eau saturée de sulfate d'une source ou d'un drainage minier — et de la gomme arabique provenant d'acacias ; cette combinaison d'ingrédients produisait l'encre.

L'acide gallique était l'une des substances utilisées par Angelo Mai (1782–1854), parmi d'autres premiers chercheurs sur les palimpsestes, pour éliminer la couche supérieure du texte et révéler les manuscrits cachés en dessous.
Mai fut le premier à l'employer, mais il le fit « avec une main lourde », rendant souvent les manuscrits trop endommagés pour être étudiés ultérieurement par d'autres chercheurs.

L'acide gallique a été étudié pour la première fois par le chimiste suédois Carl Wilhelm Scheele en 1786.
En 1818, le chimiste et pharmacien français Henri Braconnot (1780–1855) a mis au point une méthode plus simple de purification de l'acide gallique à partir des galles ; l'acide gallique a également été étudié par le chimiste français Théophile-Jules Pelouze (1807–1867), entre autres.

Occurrence:
Le nom dérive des galles de chêne, qui étaient historiquement utilisées pour préparer l'acide tannique.
Malgré son nom, l'acide gallique ne contient pas de gallium.

L'acide gallique est présent dans un certain nombre de plantes terrestres, telles que la plante parasite Cynomorium coccineum, la plante aquatique Myriophyllum spicatum et l'algue bleu-vert Microcystis aeruginosa.
L'acide gallique est également présent dans diverses espèces de chênes, Caesalpinia mimosoides, et dans l'écorce de la tige de Boswellia dalzielii, entre autres.

De nombreux aliments contiennent des quantités variables d’acide gallique, en particulier les fruits (notamment les fraises, les raisins, les bananes), ainsi que les thés, les clous de girofle et les vinaigres.
Le fruit de caroube est une riche source d’acide gallique (24–165 mg pour 100 g).

L'acide gallique (GA) est un membre des acides hydroxybenzoïques présents dans la fraction d'acétate de méthyle et l'extrait hydroalcoolique des feuilles de Schinus terebinthifolius
L'acide gallique est le plus populaire des acides trihydroxybenzoïques.

L'acide gallique est également connu sous le nom d'acide 3,4,5-trihydroxybenzoïque. L'acide gallique a été signalé dans la plupart des plantes.
L'acide gallique est un type d'acide phénolique que l'on trouve dans les feuilles de thé et certains fruits.

L'acide gallique est généralement utilisé en phytothérapie chinoise.
Il a été démontré que l'acide gallique avait des effets positifs sur l'hypertension, la calcification vasculaire, le remodelage cardiaque et la fibrose

Acide gallique, également connu sous le nom d'acide 3, 4, 5-trihydroxybenzoïque, structure chimique C6H2 (OH)3 COOH.
L'acide gallique a un poids moléculaire de 170,12 g/mol, c'est un composé phénolique monomère solide et incolore, qui est lié aux sucres et appartient au groupe des tanins hydrolysables.

L'acide gallique peut être trouvé dans les matières végétales sous forme d'acide libre, d'esters, de dérivés de catéchine et de tanins hydrolysables.
L'acide gallique est présent en concentrations relativement élevées dans un certain nombre d'échantillons végétaux et dans les déchets industriels d'où il pourrait être extrait

L'acide gallique est un acide phénolique, ou composé bioactif, présent dans les plantes.
L’acide gallique a des propriétés antioxydantes et peut offrir d’autres avantages pour la santé.

Qu'est-ce que l'acide gallique ?
L'acide gallique (également connu sous le nom d'acide 3,4,5-trihydroxybenzoïque) est un antioxydant et un acide phénolique présent dans la plupart des plantes en quantités variables.

L'acide gallique a été utilisé du XIIe au XIXe siècle comme composant majeur de l'encre ferro-gallique, l'encre d'écriture standard en Europe.
Aujourd’hui, il est de plus en plus reconnu pour ses bienfaits potentiels pour la santé.

Sources alimentaires d’acide gallique :
L’acide gallique est naturellement présent dans une variété de plantes, en particulier dans l’écorce des espèces de chêne et de Boswellia dalzielii, un arbre africain.
Ce qui est plus utile pour la plupart des gens est de comprendre quels aliments courants en fournissent.

Certaines des meilleures sources alimentaires d’acide gallique comprennent :
fraise
raisin
banane
myrtille

pomme
noyer
anacardier
noisette

vin rouge
thé vert
avocat

cassis
goyave
mangue
mûre
grenade

L'acide gallique est un antioxydant et un composé phénolique présent dans de nombreuses plantes.
Les aliments comme les noix, les baies et d’autres fruits que vous incluez peut-être déjà dans votre alimentation sont de bonnes sources.

Avantages potentiels :
Bien que des recherches supplémentaires soient nécessaires pour déterminer les bienfaits potentiels de l’acide gallique pour la santé, des études actuelles suggèrent qu’il pourrait offrir des propriétés antimicrobiennes, anti-obésité et antioxydantes qui pourraient améliorer le cancer et la santé du cerveau.

L'acide gallique est un solide blanc inodore.
L'acide gallique coule dans l'eau.

L'acide gallique est un acide trihydroxybenzoïque dans lequel les groupes hydroxy sont aux positions 3, 4 et 5.
L'acide gallique a pour rôle de :

un astringent
un inhibiteur de la cyclooxygénase 2
un métabolite végétal
un antioxydant

un agent antinéoplasique
un métabolite xénobiotique humain
un inhibiteur de l'EC 1.13.11.33 (arachidonate 15-lipoxygénase)
un inducteur d'apoptose
un géroprotecteur

L'acide gallique est un acide conjugué d'un gallate.
L'acide gallique est un produit naturel présent dans Cunonia macrophylla, Sedum sediforme et d'autres organismes pour lesquels des données sont disponibles.

L'acide gallique (également connu sous le nom d'acide 3,4,5-trihydroxybenzoïque) est un acide trihydroxybenzoïque de formule C6H2(OH)3CO2H.
L'acide gallique est classé comme un acide phénolique.

L'acide gallique se trouve dans les noix de galle, le sumac, l'hamamélis, les feuilles de thé, l'écorce de chêne et d'autres plantes.
L'acide gallique est un solide blanc, bien que les échantillons soient généralement bruns en raison d'une oxydation partielle.
Les sels et les esters de l'acide gallique sont appelés « gallates ».

L'acide gallique (également connu sous le nom d'acide 3,4,5-trihydroxybenzoïque) est un antioxydant et un acide phénolique présent dans la plupart des plantes en quantités variables.
L'acide gallique a été utilisé du XIIe au XIXe siècle comme composant majeur de l'encre ferro-gallique, l'encre d'écriture standard en Europe.
Aujourd’hui, l’acide gallique est de plus en plus reconnu pour ses bienfaits potentiels pour la santé.

L'acide gallique (GA) est un membre des acides hydroxybenzoïques présents dans la fraction d'acétate de méthyle et l'extrait hydroalcoolique des feuilles de Schinus terebinthifolius
L'acide gallique est le plus populaire des acides trihydroxybenzoïques.
L'acide gallique (également connu sous le nom d'acide 3,4,5-trihydroxybenzoïque) est un acide trihydroxybenzoïque de formule C6H2(OH)3CO2H.

L'acide gallique est classé comme un acide phénolique.
L'acide gallique se trouve dans les noix de galle, le sumac, l'hamamélis, les feuilles de thé, l'écorce de chêne et d'autres plantes.
L'acide gallique est un solide blanc, bien que les échantillons soient généralement bruns en raison d'une oxydation partielle.

Les sels et les esters de l'acide gallique sont appelés « gallates ».
L'acide gallique est un composé phénolique également connu sous le nom d'acide 3,4,5-trihydroxybenzoïque.

L'acide gallique se trouve à la fois sous forme libre et comme constituant des tanins, à savoir le gallotannin.
L'acide gallique et ses dérivés sont présents dans presque toutes les parties de la plante, comme l'écorce, le bois, les feuilles, les fruits, les racines et les graines.

L'acide gallique est également connu sous le nom d'acide 3,4,5-trihydroxybenzoïque. L'acide gallique a été signalé dans la plupart des plantes.
L'acide gallique est un type d'acide phénolique que l'on trouve dans les feuilles de thé et certains fruits.

L'acide gallique est généralement utilisé en phytothérapie chinoise.
Il a été démontré que l'acide gallique avait des effets positifs sur l'hypertension, la calcification vasculaire, le remodelage cardiaque et la fibrose
Acide gallique, également connu sous le nom d'acide 3, 4, 5-trihydroxybenzoïque, structure chimique C6H2 (OH)3 COOH.

L'acide gallique a un poids moléculaire de 170,12 g/mol, c'est un composé phénolique monomère solide et incolore, qui est lié aux sucres et appartient au groupe des tanins hydrolysables.
L'acide gallique peut être trouvé dans les matières végétales sous forme d'acide libre, d'esters, de dérivés de catéchine et de tanins hydrolysables.

L'acide gallique est présent en concentrations relativement élevées dans un certain nombre d'échantillons végétaux et dans les déchets industriels d'où il pourrait être extrait
L'acide gallique est un acide phénolique, ou composé bioactif, présent dans les plantes.
L’acide gallique a des propriétés antioxydantes et peut offrir d’autres avantages pour la santé.