Галловая кислота (также известная как 3,4,5-тригидроксибензойная кислота) — это тригидроксибензойная кислота с формулой C6H2(OH)3CO2H.
Галловая кислота классифицируется как фенольная кислота.
Галловая кислота содержится в галловых орехах, сумахе, гамамелисе, листьях чая, коре дуба и других растениях.
Номер CAS: 149-91-7
Номер ЕС: 205-749-9
Название ИЮПАК: 3,4,5-тригидроксибензойная кислота
Химическая формула: C7H6O5
Другие названия: 137657-43-3, 149-91-7, 3,4,5-тригидроксибензойная кислота, галлат, бензойная кислота, 3,4,5-тригидрокси-, галловая кислота, техн., киселина галлова, пирогаллол-5-карбоновая кислота, GALOP, HSDB 2117, MFCD00002510, CCRIS 5523, 3,4,5-тригидроксибензоат, NSC 674319, CHEBI:30778, киселина 3,4,5-тригидроксибензоова, AI3-16412, EINECS 205-749-9, NSC 20103, NSC-20103, NSC-674319, UNII-632XD903SP, BRN 2050274, DTXSID0020650, 632XD903SP, NSC20103, 3,4,5-тригидроксибензойная кислота, безводная, DTXCID60650, CHEMBL288114, 3,4,5-тригидроксибензойная кислота, 3-10-00-02070 (справочник Beilstein), NSC674319, NCGC00091125-01, ГАЛЛОВАЯ КИСЛОТА БЕЗВОДНАЯ, Kyselina gallova [Чешский], Кислота, Галловая, CAS-149-91-7, Галловая кислота [NF], SR-05000001537, галловая кислота, Kyselina 3,4,5-тригидроксибензоова [Чешский], Галловая кислота техническая, Галловая кислота, F, GDE, Галловая кислота1520, Spectrum_000342, SpecPlus_000307, 5-тригидроксибензойная кислота, Spectrum2_000399, Spectrum3_000254, Spectrum4_001544, Spectrum5_000108, ГАЛЛОВАЯ КИСЛОТА [MI], bmse000389, 3,5-тригидроксибензойная кислота, ГАЛЛОВАЯ КИСЛОТА [HSDB], 3,4,5-гидроксибензойная кислота, WLN: QVR CQ DQ EQ, 3,4,5-тригидроксибензоат, Oprea1_087792, SCHEMBL15012, 3,4,5-тригидроксибензойная кислота, BSPBio_001668, KBioGR_002008, KBioSS_000822, SPECTRUM210369, 65271-60-5, BIDD, DivK1c_006403, ГАЛЛОВАЯ КИСЛОТА [WHO-DD], SPBio_000617, 3,4,5-тригидроксибензоат, X, Бензойная кислота,4,5-тригидрокси-, GTPL5549, KBio1_001347, KBio2_000822, KBio2_003390, KBio2_005958, KBio3_001168, CPD-183, DTXSID50420476, Галловая кислота, чистота, 98,0%, 1,5-циклогексадиен-1-карбоновая кислота, 5-гидрокси-3,4-диоксо-, HMS1923K07, HMS2091A07, Pharmakon1600-00210369, BCP18127, HY-N0523, NSC36997, Tox21_111089, Tox21_202515, BBL009937, BDBM50085536, CCG-38670, NSC-36997, NSC755825, s4603, STK298718, AKOS000119625, Tox21_111089_1, AC-1206, CS-8191, NSC-755825, PS-8710, SDCCGMLS-0066503.P001, NCGC00091125-02, NCGC00091125-03, NCGC00091125-04, NCGC00091125-05, NCGC00091125-07, NCGC00091125-13, NCGC00091125-14, NCGC00260064-01, DA-33612, SY038078, SBI-0052184.P002, Галловая кислота, 97,5-102,5% (титрование), G0011, NS00013682, EN300-21542, C01424, D85056, 3,4,5-тригидроксибензойная кислота (ACD/Название 4.0), AB00052697_03, Q375837, Q-201146, SR-05000001537-1, SR-05000001537-2, SR-05000001537-3, BRD-K77345217-001-01-9, BRD-K77345217-001-05-0, F1908-0156, Галловая кислота, сертифицированный эталонный материал, TraceCERT(R), Z104501122, 78563C7D-0E2D-4766-A8EA-670A03C78FCF, ГАЛЛОВАЯ КИСЛОТА (СОСТАВНАЯ ЧАСТЬ ОЛИГОМЕРНЫХ ПРОАНТОЦИАНИДИНОВ ВИНОГРАДНЫХ КОСТОЧЕК), InChI=1/C7H6O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1-2,8-10H,(H,11,12)
Галловая кислота — это белое твердое вещество, хотя образцы обычно коричневые из-за частичного окисления. Соли и эфиры галловой кислоты называются «галлатами».
Название галловой кислоты происходит от дубовых галлов, которые исторически использовались для получения дубильной кислоты. Несмотря на название, галловая кислота не содержит галлий.
Изоляция и производные
Галловая кислота легко освобождается от галлотаннинов путем кислотного или щелочного гидролиза.
При нагревании с концентрированной серной кислотой галловая кислота превращается в руфигаллол.
Гидролизуемые танины распадаются при гидролизе с образованием галловой кислоты и глюкозы или эллаговой кислоты и глюкозы, известных как галлотаннины и эллаготанины соответственно.
Биосинтез
Химическая структура 3,5-дидегидрошикимата
Галловая кислота образуется из 3-дегидрошикимата под действием фермента шикиматдегидрогеназы с образованием 3,5-дидегидрошикимата.
Последнее соединение ароматизируется.
Реакции:
Окисление и окислительное сопряжение:
Щелочные растворы галловой кислоты легко окисляются воздухом.
Окисление катализируется ферментом галлатдиоксигеназой, обнаруженным в Pseudomonas putida.
Окислительная реакция галловой кислоты с мышьяковой кислотой, перманганатом, персульфатом или йодом приводит к образованию эллаговой кислоты, как и реакция метилгаллата с хлоридом железа (III).
Галловая кислота образует межмолекулярные эфиры (депсиды), такие как дигалловые и циклические эфиры (депсидоны).
Гидрогенизация
Гидрирование галловой кислоты дает производное циклогексана — гексагидрогалловую кислоту.
Декарбоксилирование
Нагревание галловой кислоты дает пирогаллол (1,2,3-тригидроксибензол).
Это превращение катализируется галлатдекарбоксилазой.
Этерификация
Известно много эфиров галловой кислоты, как синтетических, так и природных.
Галлат-1-бета-глюкозилтрансфераза катализирует гликозилирование (присоединение глюкозы) галловой кислоты.
Исторический контекст и использование:
Галловая кислота является важным компонентом железо-галловых чернил, стандартных европейских чернил для письма и рисования с XII по XIX века, история которых восходит к Римской империи и свиткам Мертвого моря.
Плиний Старший (23-79 гг. н. э.) описывает использование галловой кислоты как средства обнаружения фальсификации яри-дигри и пишет, что ее использовали для производства красителей.
Внешний вид: Белый, желтовато-белый или
Кристаллы бледно-желтого цвета.
Плотность: 1,694 г/см3
Температура плавления: 260 °C
Растворимость в воде: 1,19 г/100 мл.
Количество доноров водородной связи: 4
Количество акцепторов водородной связи: 5
Количество вращающихся облигаций: 1
Количество тяжелых атомов: 12
Сложность: 169
Количество ковалентно связанных единиц: 1
Соединение канонизировано: Да
Молекулярный вес: 170,12
XLogP3: 0,7
Точная масса: 170,02152329
Моноизотопная масса: 170,02152329
Топологическая полярная площадь поверхности: 98 Ų
Физическое описание: Галловая кислота — белое твердое вещество без запаха.
Цвет: бесцветный или слегка желтоватый
Форма: кристаллические иглы или призмы.
Точка кипения: сублимации
Растворимость: 0,07 М
Плотность: 1,69 кг/л
LogP: 0,7
рКа: 4,40
Сечение столкновения: 130,9 Ų
Галловая кислота — это тригидроксибензойная кислота, в которой гидроксильные группы находятся в положениях 3, 4 и 5. Она играет роль вяжущего средства, ингибитора циклооксигеназы 2, растительного метаболита, антиоксиданта, противоопухолевого средства, человеческого ксенобиотического метаболита, ингибитора EC 1.13.11.33 (арахидонат 15-липоксигеназы), индуктора апоптоза и геропротектора.
Галловая кислота — сопряженная кислота галлата.
Галлы (также известные как дубовые яблоки) с дубовых деревьев измельчали и смешивали с водой, в результате чего получалась дубильная кислота.
Затем галловую кислоту можно было смешать с железным купоросом (сульфатом железа), который получали путем испарения насыщенной сульфатом воды из источника или шахтного дренажа, и гуммиарабиком из акации; эта комбинация ингредиентов давала чернила.
Галловая кислота была одним из веществ, которые использовал Анджело Май (1782–1854) и другие ранние исследователи палимпсестов для очистки верхнего слоя текста и выявления скрытых под ним рукописей.
Май был первым, кто применил этот метод, но делал это «жестко», из-за чего рукописи часто оказывались слишком поврежденными для последующего изучения другими исследователями.
Галловая кислота была впервые изучена шведским химиком Карлом Вильгельмом Шееле в 1786 году.
В 1818 году французский химик и фармацевт Анри Браконно (1780–1855) разработал более простой метод очистки галловой кислоты из галлов; галловую кислоту также изучал французский химик Теофиль-Жюль Пелуз (1807–1867) и другие.
Возникновение:
Название происходит от дубовых галлов, которые исторически использовались для получения дубильной кислоты.
Несмотря на название, галловая кислота не содержит галлий.
Галловая кислота содержится во многих наземных растениях, таких как паразитическое растение Cynomorium coccineum, водное растение Myriophyllum spicatum и сине-зеленая водоросль Microcystis aeruginosa.
Галловая кислота также содержится в различных видах дуба, в том числе в Caesalpinia mimosoides и в коре ствола Boswellia dalzielii.
Многие продукты питания содержат различное количество галловой кислоты, особенно фрукты (включая клубнику, виноград, бананы), а также чаи, гвоздику и уксусы.
Плоды рожкового дерева являются богатым источником галловой кислоты (24–165 мг на 100 г).
Галловая кислота (ГК) входит в состав гидроксибензойных кислот, содержащихся в метилацетатной фракции и водно-спиртовом экстракте листьев Schinus terebinthifolius.
Галловая кислота — самая популярная из тригидроксибензойных кислот.
Галловая кислота также известна как 3,4,5-тригидроксибензойная кислота. Галловая кислота обнаружена в большинстве растений.
Галловая кислота — это тип фенольной кислоты, которая содержится в чайных листьях и некоторых фруктах.
Галловая кислота обычно используется в китайской фитотерапии.
Было показано, что галловая кислота оказывает положительное влияние на гипертонию, кальцификацию сосудов, ремоделирование сердца и фиброз.
Галловая кислота, также известная как 3, 4, 5-тригидроксибензойная кислота, химическая структура C6H2(OH)3 COOH.
Галловая кислота имеет молекулярную массу 170,12 г/моль, представляет собой мономерное фенольное соединение, твердое и бесцветное, которое связано с сахарами и относится к группе гидролизуемых танинов.
Галловая кислота содержится в растительном материале в виде свободной кислоты, эфиров, производных катехина и гидролизуемых танинов.
Галловая кислота присутствует в относительно высоких концентрациях в ряде растительных образцов и в промышленных отходах, откуда ее можно извлечь.
Галловая кислота — это фенольная кислота или биологически активное соединение, встречающееся в растениях.
Галловая кислота обладает антиоксидантными свойствами и может оказывать иное полезное воздействие на здоровье.
Что такое галловая кислота?
Галловая кислота (также известная как 3,4,5-тригидроксибензойная кислота) — антиоксидант и фенольная кислота, встречающаяся в большинстве растений в различных количествах.
Галловая кислота использовалась с XII по XIX век в качестве основного компонента железо-галловых чернил — стандартных чернил для письма в Европе.
Сегодня его потенциальная польза для здоровья становится все более признаваемой.
Пищевые источники галловой кислоты:
Галловая кислота естественным образом содержится в различных растениях, в частности в коре дуба и африканского дерева Boswellia dalzielii.
Для большинства людей гораздо полезнее понять, какие распространенные продукты питания его содержат.
Некоторые из лучших пищевых источников галловой кислоты включают в себя:
клубника
виноград
банан
черника
яблоко
грецкий орех
кешью
лесной орех
красное вино
зеленый чай
авокадо
черная смородина
гуава
манго
шелковица
гранат
Галловая кислота — антиоксидант и фенольное соединение, встречающееся во многих растениях.
Хорошими источниками являются такие продукты, как орехи, ягоды и другие фрукты, которые вы, возможно, уже включаете в свой рацион.
Потенциальные преимущества:
Хотя для определения потенциальной пользы галловой кислоты для здоровья необходимы дополнительные исследования, текущие исследования показывают, что она может обладать противомикробными, противоожиренными и антиоксидантными свойствами, которые могут улучшить состояние здоровья мозга и предотвратить рак.
Галловая кислота — белое твёрдое вещество без запаха.
Галловая кислота тонет в воде.
Галловая кислота — это тригидроксибензойная кислота, в которой гидроксильные группы находятся в положениях 3, 4 и 5.
Галловая кислота выполняет следующие функции:
вяжущее
ингибитор циклооксигеназы 2
растительный метаболит
антиоксидант
противоопухолевый агент
человеческий ксенобиотический метаболит
ингибитор EC 1.13.11.33 (арахидонат 15-липоксигеназы)
индуктор апоптоза
геропротектор
Галловая кислота — сопряженная кислота галлата.
Галловая кислота — натуральный продукт, содержащийся в Cunonia macrophylla, Sedum sediforme и других организмах, по которым имеются данные.
Галловая кислота (также известная как 3,4,5-тригидроксибензойная кислота) — это тригидроксибензойная кислота с формулой C6H2(OH)3CO2H.
Галловая кислота классифицируется как фенольная кислота.
Галловая кислота содержится в галловых орехах, сумахе, гамамелисе, чайных листьях, коре дуба и других растениях.
Галловая кислота — это белое твердое вещество, хотя образцы обычно имеют коричневый цвет из-за частичного окисления.
Соли и эфиры галловой кислоты называются «галлатами».
Галловая кислота (также известная как 3,4,5-тригидроксибензойная кислота) — антиоксидант и фенольная кислота, встречающаяся в большинстве растений в различных количествах.
Галловая кислота использовалась с XII по XIX век в качестве основного компонента железо-галловых чернил — стандартных чернил для письма в Европе.
Сегодня галловая кислота становится все более известной благодаря своим потенциальным полезным свойствам для здоровья.
Галловая кислота (ГК) входит в состав гидроксибензойных кислот, содержащихся в метилацетатной фракции и водно-спиртовом экстракте листьев Schinus terebinthifolius.
Галловая кислота — самая популярная из тригидроксибензойных кислот.
Галловая кислота (также известная как 3,4,5-тригидроксибензойная кислота) — это тригидроксибензойная кислота с формулой C6H2(OH)3CO2H.
Галловая кислота классифицируется как фенольная кислота.
Галловая кислота содержится в галловых орехах, сумахе, гамамелисе, чайных листьях, коре дуба и других растениях.
Галловая кислота — это белое твердое вещество, хотя образцы обычно имеют коричневый цвет из-за частичного окисления.
Соли и эфиры галловой кислоты называются «галлатами».
Галловая кислота — фенольное соединение, также известное как 3,4,5-тригидроксибензойная кислота.
Галловая кислота встречается как в свободном состоянии, так и в составе дубильных веществ, а именно галлотаннина.
Галловая кислота и ее производные присутствуют практически в каждой части растения, например, в коре, древесине, листьях, плодах, корнях и семенах.
Галловая кислота также известна как 3,4,5-тригидроксибензойная кислота. Галловая кислота обнаружена в большинстве растений.
Галловая кислота — это тип фенольной кислоты, которая содержится в чайных листьях и некоторых фруктах.
Галловая кислота обычно используется в китайской фитотерапии.
Было показано, что галловая кислота оказывает положительное влияние на гипертонию, кальцификацию сосудов, ремоделирование сердца и фиброз.
Галловая кислота, также известная как 3, 4, 5-тригидроксибензойная кислота, химическая структура C6H2(OH)3 COOH.
Галловая кислота имеет молекулярную массу 170,12 г/моль, представляет собой мономерное фенольное соединение, твердое и бесцветное, которое связано с сахарами и относится к группе гидролизуемых танинов.
Галловая кислота содержится в растительном материале в виде свободной кислоты, эфиров, производных катехина и гидролизуемых танинов.
Галловая кислота присутствует в относительно высоких концентрациях в ряде растительных образцов и в промышленных отходах, откуда ее можно извлечь.
Галловая кислота — это фенольная кислота или биологически активное соединение, встречающееся в растениях.
Галловая кислота обладает антиоксидантными свойствами и может оказывать иное полезное воздействие на здоровье.