Vite Recherche
La glucono-delta-lactone (GDL) est une lactone du D-gluconate.
La glucono-delta-lactone (GDL) est un constituant naturel de nombreux aliments.
Elle peut être présente dans le miel, les jus de fruits, le vin et de nombreux produits fermentés.
N° CAS : 90-80-2
Nom chimique : Glucono-Delta-Lactone (GDL)
CBNumber : CB31027445
Masse moléculaire : 178.14
Formule moléculaire : C6H10O6
Fichier MOL : 90-80-2.mol
Synonymes : GLUCONOLACTONE, GLUCONO-DELTA-LACTONE, GDL, D-GLUCONO-1,5-LACTONE, (3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-(hydroxyMethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one, DELTA-GLUCONOLACTONE, Glucosactone, Glucono-δ-Lactone, Glucono, Glucolactone
La gluconolactone est un composant non toxique présent dans la peau.
Elle possède des propriétés antioxydantes et de piégeage des radicaux libres.
Elle présente des propriétés anti-âge et raffermissantes pour la peau.
Elle agit comme inhibiteur de la β-glucosidase.
La gluconolactone stimule l’expression des gènes de la cellulase.
La glucono-delta-lactone (GDL) est utilisée comme additif alimentaire sous le numéro E575.
Elle sert d’agent séquestrant, d’acidifiant, d’agent de maturation, de conservation en saumure ou d’agent levant.
La GDL abaisse le pH et contribue à protéger les aliments contre l’altération causée par les enzymes et les micro-organismes.
Elle a également été commercialisée pour la fabrication de la feta.
La GDL est neutre, mais elle s’hydrolyse dans l’eau pour former de l’acide gluconique, qui est acide et confère aux aliments une saveur légèrement acidulée.
Cependant, son pouvoir acidifiant est environ trois fois inférieur à celui de l’acide citrique.
La glucono-delta-lactone peut être utilisée comme ingrédient de complément nutritionnel dans les boissons instantanées, les sirops, les thés et cafés prêts à boire, les boissons pour sportifs, les boissons énergétiques et les eaux.
La glucono-delta-lactone (C6H10O6), de masse moléculaire 178.14, est un ester cyclique de l’acide gluconique.
Elle est généralement appelée gluconolactone.
Ses autres synonymes comprennent le D-gluconate delta-lactone, le D-glucono-1,5-lactone et la D-delta-gluconolactone.
Parmi ses premières utilisations alimentaires figuraient son emploi comme arôme, notamment dans les sorbets, et la réduction de l’absorption des graisses dans les beignets et les cornets.
La glucono-delta-lactone présente d’abord un goût sucré, suivi d’une légère arrière-saveur acide.
PROPRIÉTÉS PHYSICOCHIMIQUES
Aspect : Cristaux blancs ou poudre cristalline, inodore, au goût sucré suivi d’une saveur acide
Point de fusion : 153°C
Solubilité : Facilement soluble dans l’eau ; la solubilité augmente avec la température ; légèrement soluble dans l’éthanol ; insoluble dans l’éther.
Stabilité : Stable dans des conditions sèches, mais s’hydrolyse lentement en solution aqueuse pour former de l’acide gluconique.
Le chauffage accélère la réaction d’hydrolyse.
PROPRIÉTÉS
Point de fusion : 160°C (décomposition, valeur de la littérature)
Alpha : 65° (c=1, H2O)
Point d’ébullition : 230.35°C (estimation)
Densité : 0.6
Masse volumique apparente : 750 kg/m3
Indice de réfraction : 63.5° (C=10, H2O)
Température de stockage : Conserver dans un récipient fermé, au sec et à température ambiante.
Solubilité : 590 g/L (hydrolyse)
Forme : Poudre cristalline
pKa : 12.06±0.60 (valeur prédite)
Couleur : Blanc à blanc cassé
Odeur : Poudre cristalline blanche, pratiquement inodore
pH : 3.6 (10 g/L, H2O, 20°C)
Source biologique : Microbienne
Solubilité dans l’eau : 500 g/L (20°C)
Merck : 14,4457
BRN : 83286
Application principale : Pharmaceutique (petite molécule)
Fonction cosmétique : Conditionnement de la peau
InChI : 1S/C6H10O6/c7-1-2-3(8)4(9)5(10)6(11)12-2/h2-5,7-10H,1H2/t2-,3-,4+,5-/m1/s1
InChIKey : PHOQVHQSTUBQQK-SQOUGZDYSA-N
PRÉPARATION
La glucono-delta-lactone est préparée industriellement par oxydation du glucose à l’aide d’eau bromée.
DÉFINITION
La glucono-delta-lactone (GDL) joue un rôle de métabolite chez les animaux et chez la souris.
Elle appartient à la famille des gluconolactones et des aldono-1,5-lactones.
Elle est fonctionnellement apparentée à l’acide D-gluconique.
MÉTHODES DE PRODUCTION
Le glucose est généralement utilisé comme matière première.
Sous l’action d’un catalyseur, le glucose est oxydé par l’air ou l’oxygène pour produire de l’acide gluconique.
L’acide gluconique subit ensuite une lactonisation dans des conditions déterminées pour obtenir de la gluconolactone.
Les catalyseurs couramment utilisés comprennent le bromure de sodium et le nitrite de sodium.
UTILISATIONS
Geogard® Ultra est un mélange synergique de gluconolactone et de benzoate de sodium.
Ce mélange assure une protection à large spectre contre la détérioration des produits dans diverses formulations de soins personnels.
La glucono-delta-lactone est un ester cyclique de l’acide D-gluconique utilisé dans de nombreux produits de nettoyage grâce aux propriétés séquestrantes du groupe gluconate.
Ce groupe conserve son activité dans les solutions alcalines.
Dans l’industrie laitière, elle peut contribuer à prévenir la formation de dépôts de pierre de lait.
Dans les brasseries, elle peut être utilisée pour limiter la formation de dépôts de pierre de bière.
Elle peut également servir de catalyseur acide latent pour les résines colloïdales acides, notamment dans l’impression textile.
Elle est aussi utilisée comme coagulant dans la fabrication du tofu.
Elle peut être produite par oxydation du glucose sous l’action de la glucose oxydase.
La gluconolactone est utilisée dans les cosmétiques pour ses propriétés anti-acnéiques.
Grâce à sa capacité à retenir l’eau, elle peut contribuer à améliorer l’hydratation de la peau.
Les formulateurs peuvent également la choisir comme stabilisant et agent chélatant.
Certaines études indiquent qu’elle pourrait aussi contribuer au piégeage des radicaux libres.
Ces propriétés la rendent intéressante pour les produits anti-âge, hydratants et éventuellement certains produits de protection solaire.
La GDL est un acidifiant.
En solution aqueuse, elle s’hydrolyse pour former de l’acide gluconique et atteindre ainsi le pH souhaité.
La vitesse de formation de l’acide dépend de la température, de la concentration et du pH de la solution.
À température ambiante, la GDL libère lentement l’acide, tandis que sa conversion en acide gluconique s’accélère à température élevée.
Sa solubilité est d’environ 59 g pour 100 mL d’eau à 20°C.
La GDL fonctionne comme agent levant, acidifiant, agent de maturation, agent de saumurage et régulateur de pH.
Son goût est généralement moins acidulé que celui des autres acides alimentaires.
Elle est utilisée dans les produits de boulangerie, les produits à base de poisson, les desserts et les vinaigrettes.
Le D-glucono-1,5-lactone est un dérivé lactonique de l’acide D-gluconique.
Il est largement utilisé comme additif alimentaire pour produire des effets de maturation, de saumurage ou de levée.
APPLICATIONS
Industrie alimentaire : La glucono-delta-lactone est un additif alimentaire multifonctionnel.
En tant que coagulant, elle est utilisée dans la production du tofu et contribue à obtenir une texture délicate, lisse et savoureuse, tout en pouvant améliorer le rendement.
En tant qu’acidifiant, elle peut être utilisée dans les jus de fruits et les vins de fruits afin d’ajuster le pH et d’améliorer la saveur.
Elle peut également contribuer à prolonger la durée de conservation des aliments, notamment des produits marinés et des légumes conservés.
Industrie pharmaceutique : La glucono-delta-lactone peut être utilisée comme intermédiaire pharmaceutique dans la synthèse de différents médicaments.
Les allégations concernant ses propriétés détoxifiantes et hépatoprotectrices doivent toutefois être évaluées au regard des données scientifiques et des usages médicaux autorisés.
Les affirmations selon lesquelles elle serait utilisée pour traiter l’hépatite aiguë ou chronique ou la cirrhose ne doivent pas être considérées comme des indications médicales établies sans preuves appropriées.
Industrie cosmétique : Lorsqu’elle est incorporée dans des cosmétiques, la glucono-delta-lactone peut agir comme régulateur de pH et humectant.
Elle peut contribuer au maintien de l’équilibre acido-basique de la peau, à la rétention de l’humidité et à la douceur de la peau.
Autres applications : Dans l’industrie textile, elle peut être utilisée comme agent de traitement des fibres afin d’améliorer leurs propriétés.
Dans l’industrie de la galvanoplastie, elle peut servir d’additif pour améliorer les résultats du dépôt électrolytique.
SÉCURITÉ
La gluconolactone est un additif alimentaire largement utilisé dans l’industrie alimentaire.
Lorsqu’elle est utilisée conformément aux domaines d’application et aux limites réglementaires en vigueur, son utilisation alimentaire est considérée comme acceptable.
La DL50 orale chez le rat est rapportée à 7630 mg/kg.
Cette valeur sert à évaluer la toxicité orale aiguë dans les conditions expérimentales et ne suffit pas, à elle seule, à démontrer l’innocuité dans toutes les conditions d’utilisation.
EMBALLAGE ET STOCKAGE
Le produit est généralement conditionné dans des sacs tissés en plastique ou des fûts en carton doublés de sacs en plastique de qualité alimentaire.
Chaque sac ou fût contient un poids net de 25 kg.
D’autres options de conditionnement peuvent être proposées selon les exigences du client.
