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L'ACIDE ACÉTIQUE GLACIAL

NUMÉRO CAS : 64-19-7

NUMÉRO EC : 200-580-7

FORMULE MOLÉCULAIRE : CH3COOH

POIDS MOLÉCULAIRE : 60,05

NOM IUPAC : acide acétique


L'acide acétique glacial (CH3COOH) est le nom commun de l'acide éthanoïque.
L'acide acétique glacial est un composé chimique organique qui a une odeur piquante distinctive et une saveur aigre, reconnaissable comme l'odeur et la saveur du vinaigre.
Le vinaigre contient environ 3 à 9 % d'acide acétique.

En quoi l'acide acétique glacial est-il différent?
L'acide acétique qui contient une très faible quantité d'eau (moins de 1 %) est appelé acide acétique anhydre (sans eau) ou acide acétique glacial.
La raison pour laquelle on l'appelle glaciaire est qu'il se solidifie en cristaux d'acide acétique solides juste plus froids que la température ambiante à 16,7 ° C, ce qui est de la glace.

L'élimination de l'eau de l'acide acétique abaisse son point de fusion de 0,2 °C.
L'acide acétique glacial peut être préparé en faisant couler une solution d'acide acétique sur une "stalactite" d'acide acétique solide (qui pourrait être considérée comme congelée).
Comme un glacier d'eau contient de l'eau purifiée, même si elle flotte dans la mer salée, l'acide acétique pur colle à l'acide acétique glacial, tandis que les impuretés s'écoulent avec le liquide.

L'acide acétique glacial est la forme anhydre (non diluée ou exempte d'eau) de l'acide acétique.
L'acide acétique glacial est considéré comme un composé organique et a la formule chimique CH3COOH.

Une solution diluée d'acide acétique est connue sous le nom de vinaigre ou d'acide éthanoïque ou d'acide éthylique.
Cet acide est classé comme acide faible.

L'acide acétique glacial, systématiquement nommé acide éthanoïque, est un liquide acide, incolore et un composé organique de formule chimique CH3COOH (également écrit CH3CO2H, C2H4O2 ou HC2H3O2).
Le vinaigre ne contient pas moins de 4% d'acide acétique en volume, ce qui fait de l'acide acétique le principal composant du vinaigre en dehors de l'eau et d'autres oligo-éléments.

L'acide acétique glacial est le deuxième acide carboxylique le plus simple (après l'acide formique).
L'acide acétique glacial est un réactif chimique important et un produit chimique industriel, utilisé principalement dans la production d'acétate de cellulose pour les films photographiques, d'acétate de polyvinyle pour la colle à bois et de fibres et tissus synthétiques.

Dans les ménages, l'acide acétique glacial dilué est souvent utilisé dans les détartrants.
Dans l'industrie alimentaire, l'acide acétique est contrôlé par le code d'additif alimentaire E260 en tant que régulateur d'acidité et en tant que condiment.

En biochimie, le groupe acétyle, dérivé de l'acide acétique, est fondamental pour toutes les formes de vie.
Lorsqu'il est lié au coenzyme A, il est au cœur du métabolisme des glucides et des graisses.

La demande mondiale en acide acétique est d'environ 6,5 millions de tonnes métriques par an (Mt/a), dont environ 1,5 Mt/a sont satisfaites par le recyclage ; le reste est fabriqué à partir de méthanol.
Le vinaigre est principalement de l'acide acétique dilué, souvent produit par fermentation et oxydation ultérieure de l'éthanol.

Nomenclature:
Le nom trivial « acide acétique glacial » est le nom IUPAC le plus couramment utilisé et préféré.
Le nom systématique acide éthanoïque, un nom IUPAC valide, est construit selon la nomenclature substitutive.

Le nom d'acide acétique glacial dérive de l'acetum, le mot latin pour le vinaigre, et est lié au mot acide lui-même.
L'acide acétique glacial est un nom pour l'acide acétique sans eau (anhydre).
Semblable au nom allemand Eisessig (vinaigre de glace), le nom vient des cristaux ressemblant à de la glace qui se forment légèrement en dessous de la température ambiante à 16,6 ° C (61,9 ° F) (la présence de 0,1% d'eau abaisse son point de fusion de 0,2 ° C ).

Un symbole courant pour l'acide acétique glacial est AcOH, où Ac est le symbole du pseudo-élément représentant le groupe acétyle CH3−C(=O)− ; la base conjuguée, l'acétate (CH3COO−), est donc représentée par AcO−.
(L'Ac ne doit pas être confondu avec le symbole de l'élément actinium ; le contexte empêche la confusion parmi les chimistes organiques).

Pour mieux refléter sa structure, l'acide acétique est souvent écrit CH3–C(O)OH, CH3−C(=O)OH, CH3COOH et CH3CO2H.
Dans le contexte des réactions acide-base, l'abréviation HAc est parfois utilisée, où Ac dans ce cas est un symbole pour l'acétate (plutôt que l'acétyle).

L'acétate est l'ion résultant de la perte de H+ de l'acide acétique.
Le nom acétate peut également désigner un sel contenant cet anion, ou un ester de l'acide acétique

Structure de l'acide acétique glacial :
Dans l'acide acétique glacial solide, les molécules forment des chaînes, les molécules individuelles étant interconnectées par des liaisons hydrogène.
Dans la vapeur à 120 ° C (248 ° F), des dimères peuvent être détectés.
Les dimères se produisent également en phase liquide dans des solutions diluées dans des solvants sans liaison hydrogène, et dans une certaine mesure dans l'acide acétique pur, mais sont perturbés par les solvants à liaison hydrogène.
L'enthalpie de dissociation du dimère est estimée à 65,0–66,0 kJ/mol, et l'entropie de dissociation à 154–157 J mol−1 K−1.
D'autres acides carboxyliques s'engagent dans des interactions de liaison hydrogène intermoléculaires similaires

Biochimie de l'acide acétique glacial :
Aux pH physiologiques, l'acide acétique est généralement entièrement ionisé en acétate.

Le groupe acétyle, formellement dérivé de l'acide acétique glacial, est fondamental pour toutes les formes de vie.
Lorsqu'il est lié à la coenzyme A, il est au cœur de la metabolisme des glucides et des graisses.
Contrairement aux acides carboxyliques à chaîne plus longue (les acides gras), l'acide acétique n'est pas présent dans les triglycérides naturels.
Cependant, la triacétine triglycéride artificielle (triacétate de glycérine) est un additif alimentaire courant et se trouve dans les cosmétiques et les médicaments topiques.

L'acide acétique glacial est produit et excrété par les bactéries acétiques, notamment les genres Acetobacter et Clostridium acetobutylicum.
Ces bactéries se trouvent universellement dans les denrées alimentaires, l'eau et le sol, et l'acide acétique est produit naturellement lorsque les fruits et autres aliments se gâtent.
L'acide acétique glacial est également un composant de la lubrification vaginale des humains et d'autres primates, où il semble servir d'agent antibactérien doux.

LES USAGES:
L'acide acétique glacial est un réactif chimique pour la production de composés chimiques.
La plus grande utilisation unique de l'acide acétique glacial est dans la production de monomère d'acétate de vinyle, suivie de près par la production d'anhydride acétique et d'ester.
Le volume d'acide acétique glacial utilisé dans le vinaigre est relativement faible.

Acétate de vinyle monomère :
L'utilisation principale de l'acide acétique glacial est la production de monomère d'acétate de vinyle (VAM).
En 2008, on estimait que cette application consommait un tiers de la production mondiale d'acide acétique.
La réaction consiste en de l'éthylène et de l'acide acétique avec de l'oxygène sur un catalyseur au palladium, conduite en phase gazeuse.

2 H3C−COOH + 2 C2H4 + O2 → 2 H3C−CO−O−CH=CH2 + 2 H2O

L'acétate de vinyle peut être polymérisé en acétate de polyvinyle ou en d'autres polymères, qui sont des composants des peintures et des adhésifs.

Production d'esters :
Les principaux esters de l'acide acétique sont couramment utilisés comme solvants pour les encres, les peintures et les revêtements.
Les esters comprennent l'acétate d'éthyle, l'acétate de n-butyle, l'acétate d'isobutyle et l'acétate de propyle.
Ils sont généralement produits par réaction catalysée à partir d'acide acétique et de l'alcool correspondant :

H3C−COOH + HO−R → H3C−CO−O−R + H2O, R=Un groupe alkyle général
Par exemple. :- C2H5COOH + C2H5OH → CH3COOC2H5 + H2O. Ou, l'éthanol et l'acide éthanoïque donnent de l'éthanoate d'éthyle + de l'eau.

Cependant, la plupart des esters d'acétate sont produits à partir d'acétaldéhyde en utilisant la réaction de Tishchenko.
De plus, les acétates d'éther sont utilisés comme solvants pour la nitrocellulose, les laques acryliques, les décapants de vernis et les teintures à bois.
Premièrement, les monoéthers de glycol sont produits à partir d'oxyde d'éthylène ou d'oxyde de propylène avec de l'alcool, qui sont ensuite estérifiés avec de l'acide acétique.
Les trois principaux produits sont l'acétate d'éther monoéthylique d'éthylène glycol (EEA), l'acétate d'éther monobutylique d'éthylène glycol (EBA) et l'acétate d'éther monométhylique de propylène glycol (PMA, plus communément appelé PGMEA dans les processus de fabrication de semi-conducteurs, où il est utilisé comme solvant de réserve ).
Cette application consomme environ 15 à 20 % de l'acide acétique mondial.
Les acétates d'éther, par exemple l'EEE, se sont avérés nocifs pour la reproduction humaine.

Anhydride acétique:
Le produit de la condensation de deux molécules d'acide acétique est l'anhydride acétique.
La production mondiale d'anhydride acétique est une application majeure et utilise environ 25 à 30 % de la production mondiale d'acide acétique.
Le processus principal implique la déshydratation de l'acide acétique pour donner du cétène à 700–750 °C.
Le cétène est ensuite mis à réagir avec l'acide acétique glacial pour obtenir l'anhydride :

CH3CO2H → CH2=C=O + H2O
CH3CO2H + CH2=C=O → (CH3CO)2O

L'anhydride acétique est un agent d'acétylation.
En tant que tel, sa principale application est l'acétate de cellulose, un textile synthétique également utilisé pour les films photographiques.
L'anhydride acétique est également un réactif pour la production d'héroïne et d'autres composés.

Utiliser comme solvant :
L'acide acétique glacial est un excellent solvant protique polaire, comme indiqué ci-dessus.
L'acide acétique glacial est fréquemment utilisé comme solvant de recristallisation pour purifier les composés organiques.

L'acide acétique glacial est utilisé comme solvant dans la production d'acide téréphtalique (TPA), la matière première du polyéthylène téréphtalate (PET).
En 2006, environ 20 % de l'acide acétique était utilisé pour la production de TPA.

L'acide acétique glacial est souvent utilisé comme solvant pour les réactions impliquant des carbocations, telles que l'alkylation de Friedel-Crafts.
Par exemple, une étape de la fabrication commerciale du camphre synthétique implique un réarrangement de Wagner-Meerwein du camphène en acétate d'isobornyle ; ici, l'acide acétique agit à la fois comme solvant et comme nucléophile pour piéger le carbocation réarrangé.

L'acide acétique glacial est utilisé en chimie analytique pour l'estimation de substances faiblement alcalines telles que les amides organiques.
L'acide acétique glacial est une base beaucoup plus faible que l'eau, de sorte que l'amide se comporte comme une base forte dans ce milieu.
L'acide acétique glacial peut ensuite être titré à l'aide d'une solution dans l'acide acétique glacial d'un acide très fort, tel que l'acide perchlorique.

Utilisation médicale :
L'injection d'acide acétique glacial dans une tumeur est utilisée pour traiter le cancer depuis les années 1800.
L'acide acétique glacial est utilisé dans le cadre du dépistage du cancer du col de l'utérus dans de nombreuses régions du monde en développement.

L'acide est appliqué sur le col de l'utérus et si une zone blanche apparaît après environ une minute, le test est positif.
L'acide acétique glacial est un effetAntiseptique efficace lorsqu'il est utilisé en solution à 1%, avec un large spectre d'activité contre les streptocoques, les staphylocoques, les pseudomonas, les entérocoques et autres.

L'acide acétique glacial peut être utilisé pour traiter les infections cutanées causées par des souches de pseudomonas résistantes aux antibiotiques typiques.
Bien que l'acide acétique glacial dilué soit utilisé dans l'iontophorèse, aucune preuve de haute qualité ne soutient ce traitement pour la maladie de la coiffe des rotateurs.

Réactions avec des composés inorganiques :
L'acide acétique glacial est légèrement corrosif pour les métaux, y compris le fer, le magnésium et le zinc, formant de l'hydrogène gazeux et des sels appelés acétates :
Mg + 2 CH3COOH → (CH3COO)2Mg + H2

Étant donné que l'aluminium forme un film d'oxyde d'aluminium passivant et résistant aux acides, des réservoirs en aluminium sont utilisés pour transporter l'acide acétique.
Les acétates métalliques peuvent également être préparés à partir d'acide acétique et d'une base appropriée, comme dans la réaction populaire "bicarbonate de soude + vinaigre":

NaHCO3 + CH3COOH → NaCH3COO + CO2 + H2O

Une réaction colorée pour les sels d'acide acétique glacial est une solution de chlorure de fer (III), qui se traduit par une couleur rouge foncé qui disparaît après acidification.
Un test plus sensible utilise du nitrate de lanthane avec de l'iode et de l'ammoniac pour donner une solution bleue.
Lorsqu'ils sont chauffés avec du trioxyde d'arsenic, les acétates forment de l'oxyde de cacodyle, qui peut être détecté par ses vapeurs malodorantes.

Autres dérivés :
Les sels organiques ou inorganiques sont produits à partir de l'acide acétique.
Quelques dérivés commercialement significatifs :

*Acétate de sodium, utilisé dans l'industrie textile et comme conservateur alimentaire (E262).
*Acétate de cuivre(II), utilisé comme pigment et fongicide.
*Acétate d'aluminium et acétate de fer(II)—utilisés comme mordants pour les colorants.
*Acétate de palladium(II), utilisé comme catalyseur pour les réactions de couplage organique telles que la réaction de Heck.

Les acides acétiques halogénés sont produits à partir de l'acide acétique. Quelques dérivés commercialement significatifs :

*Acide chloroacétique (acide monochloroacétique, MCA), acide dichloroacétique (considéré comme un sous-produit) et acide trichloroacétique. Le MCA est utilisé dans la fabrication de colorant indigo.
*Acide bromoacétique, qui est estérifié pour produire le réactif bromoacétate d'éthyle.
* L'acide trifluoroacétique, qui est un réactif courant en synthèse organique.

Les quantités d'acide acétique utilisées dans ces autres applications représentent ensemble 5 à 10 % supplémentaires de l'utilisation d'acide acétique dans le monde

L'acide acétique glacial se trouve couramment dans les plantes et les organismes animaux.
L'acide acétique glacial peut se présenter à l'état libre ou sous forme d'esters et d'autres composés.
L'acide acétique glacial peut également être préparé industriellement.

L'acide acétique glacial n'est rien d'autre que la forme concentrée de la solution d'acide acétique.
L'acide acétique glacial contient moins de 1 % d'eau et est concentré.

Alors que l'acide acétique glacial peut former des cristaux ressemblant à de la glace.
L'acide acétique glacial est obtenu en trempant une solution d'acide acétique dans une « stalactite » d'acide acétique glacial solide.
L'acide acétique glacial est généralement fabriqué en laboratoire.

L'acide acétique glacial est un excellent solvant pour de nombreux composés organiques.
L'acide acétique glacial est largement utilisé dans la fabrication, soit comme matière première, soit comme solvant.

L'acide acétique glacial est un simple acide monocarboxylique contenant deux carbones.
L'acide acétique glacial a un rôle de solvant protique, de régulateur d'acidité alimentaire, de conservateur alimentaire antimicrobien et de métabolite de Daphnia magna.
L'acide acétique glacial est un acide conjugué d'un acétate.

Acide acétique glacial, glacial se présente sous la forme d'un liquide clair et incolore avec une forte odeur de vinaigre. Point d'éclair 104°F.
Densité de l'acide acétique glacial 8,8 lb / gal.

L'acide acétique glacial est corrosif pour les métaux et les tissus.
L'acide acétique glacial est utilisé pour fabriquer d'autres produits chimiques, comme additif alimentaire et dans la production de pétrole.

L'acide acétique glacial, plus de 10% mais pas plus de 80% d'acide apparaît sous forme de solution aqueuse incolore.
Acide acétique glacial Ça sent le vinaigre.


PROPRIÉTÉS PHYSIQUES:

-Poids moléculaire : 60,05

-XLogP3-AA : -0,2

-Masse exacte : 60.021129366

-Masse monoisotopique : 60.021129366

-Surface polaire topologique : 37,3 Ų

-Description physique : Acide acétique glacial, glacial se présente sous la forme d'un liquide clair et incolore avec une forte odeur de vinaigre.

-Couleur : Clair, incolore

-Forme : liquide

-Odeur : Odeur aigre, semblable à du vinaigre

-Goût : Goût brûlant

-Point d'ébullition : 117,9 °C

-Point de fusion : 16,6 °C

- Point d'éclair : 39 °C

-Solubilité : 16,65 M

-Densité : 1,0446 g/cm3

-Densité de vapeur : 2,07

-Viscosité : 1.056 mPa-s

-Chaleur de combustion : 874,2 kJ/mol


L'acide acétique glacial a un rôle de solvant protique, de régulateur d'acidité alimentaire, de conservateur alimentaire antimicrobien et de métabolite de Daphnia magna.
L'acide acétique glacial est un acide conjugué d'un acétate.

Acide acétique glacial, glacial se présente sous la forme d'un liquide clair et incolore avec une forte odeur de vinaigre. Point d'éclair 104°F.
Densité de l'acide acétique glacial 8,8 lb / gal.
L'acide acétique glacial est corrosif pour les métaux et les tissus.


PROPRIÉTÉS CHIMIQUES:

- Nombre d'atomes lourds : 4

-Charge formelle : 0

-Complexité : 31

-Nombre d'atomes isotopiques : 0

-Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0

-Nombre de stéréocentres d'atomes non définis : 0

-Stéréo de lien définiNombre d'entrées : 0

-Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0

- Nombre d'unités liées par covalence : 1

-Le composé est canonisé : oui

-Nombre de donneurs d'obligations hydrogène : 1

-Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 2

-Nombre d'obligations rotatives : 0


L'acide acétique glacial est obtenu en trempant une solution d'acide acétique dans une « stalactite » d'acide acétique glacial solide.
L'acide acétique glacial est généralement fabriqué en laboratoire.
L'acide acétique glacial est un excellent solvant pour de nombreux composés organiques.

L'acide acétique glacial est largement utilisé dans la fabrication, soit comme matière première, soit comme solvant.
L'acide acétique glacial (CH3COOH) est le nom commun de l'acide éthanoïque.
L'acide acétique glacial est un composé chimique organique qui a une odeur piquante distinctive et une saveur aigre, reconnaissable comme l'odeur et la saveur du vinaigre.

L'acide acétique glacial est la forme anhydre (non diluée ou exempte d'eau) de l'acide acétique.
L'acide acétique glacial est considéré comme un composé organique et a la formule chimique CH3COOH.
L'acide acétique glacial est un simple acide monocarboxylique contenant deux carbones.

L'acide acétique glacial est utilisé pour fabriquer d'autres produits chimiques, comme additif alimentaire et dans la production de pétrole.
L'acide acétique glacial, plus de 10% mais pas plus de 80% d'acide apparaît sous forme de solution aqueuse incolore.
Acide acétique glacial Ça sent le vinaigre.


SYNONYMES :

L'acide acétique glacial
acide acétique
acide éthanoique
64-19-7
Acide éthylique
Acide acétique, glacial
L'acide acétique glacial
Acide méthanecarboxylique
Acide acétique glacial
Acide de vinaigre
Acétasol
Essigsaeure
Acide acétique
Le vinaigre
Aci-jel
Azijnzuur
Acide acétique
Kysélina octova
Octowy kwas
Acide pyroligneux
HOAc
Azijnzuur
Monomère d'acide éthanoïque
alcool acétylique
Essigsaeure
acide éthoïque
Tridésilon otique
Octowy kwas
Otique Domeboro
Acide acétique
Acide acétique
Acide acétique
Kysélina octova
AcOH
Acides carboxyliques, C2-3
acide méthane carboxylique
CH3COOH
CH3-COOH
CH3CO2H
10. Acide méthanecarboxylique
Éthanoat
C2:0
Solution d'acide perchlorique
Acide acétique
Acide acétique, réactif ACS, >=99,7 %
ACY
Acide acétique 0,25 % dans un récipient en plastique
Éthylate
acide acétique
acide acétique
Acétate glacial
cid acétique
acide actique
acide acétique
Méthanecarboxylate
Acide acétique, glacial [USP:JAN]
Nat. Acide acétique
Acétasol (TN)
Acide Acétique Naturel
Vinaigre (sel/mélange)
Acide acétique, distillat d'acide propionique
MeCO2H
Acide acétique non dilué
Identification de l'ocytocine
Acide 3,3'-(1,4-phénylène)dipropiolique
HOOCCH3
Otic Domeboro (Sel/Mélange)
Acide acétique, glacial (USP)
Solution tampon, pH 4,64
4-02-00-00094 (Référence du manuel Beilstein)
Acide acétique glacial (JP17)
Qualité HPLC glaciale à l'acide acétique
Solution d'acide acétique, pour HPLC
Acide acétique, étalon analytique
Acide acétique, grade Glacial USP
Fluide d'extraction TCLP 2 (sel/mélange)
Acide acétique, pour HPLC, >=99.8%
Solution tampon (acétate), pH 4,01
Acide acétique 1000 microg/mL dans du méthanol
Solution tampon (acétate), pH 4,0-4,6
DB-085748
Acide acétique 1000 microg/mL dans l'acétonitrile
Acide acétique, purifié par double distillation
Acide acétique, spectroscopique HPLC UV, 99,9 %

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