GLUCONATE

Le gluconate est un composé organique de formule moléculaire C6H12O7 et de formule structurale condensée HOCH2(CHOH)4COOH.
Le gluconate est l'un des 16 stéréoisomères de l'acide 2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanoïque.
    
Numéro CAS : 526-95-4
Numéro CE : 208-401-4
Nom de l'IUPAC : (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanoate
Formule chimique : C6H12O7

Autres noms : D-gluconate, ion gluconate, gluconate, anion gluconate, gluconate [RXNORM], acide D-gluconique, ION(1-), 608-59-3, UNII-W552L9Y4VZ, W552L9Y4VZ, (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanoate, dextronate, glycogénate, glyconate, maltonate, GLUCONATE DE ZINC, 2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanoate, ion D-gluconate, GLUCONATE [VANDF], CHEBI:18391, DTXSID60896805, RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-M, NCGC00164076-03, AB00376880_03, Q27103046

En solution aqueuse à pH neutre, le gluconate forme l'ion gluconate.
Les sels de gluconate sont connus sous le nom de « gluconates ».
Le gluconate, les sels de gluconate et les esters de gluconate sont largement présents dans la nature, car ces espèces proviennent de l'oxydation du glucose.
Certains médicaments sont injectés sous forme de gluconates.

Structure chimique
La structure chimique du gluconate se compose d'une chaîne à six carbones, avec cinq groupes hydroxyles positionnés de la même manière que dans la forme à chaîne ouverte du glucose, se terminant par un groupe acide carboxylique.
En solution aqueuse, le gluconate existe en équilibre avec l'ester cyclique glucono delta-lactone.

Production
La préparation du gluconate a été signalée pour la première fois par Hlasiwetz et Habermann en 1870 et impliquait l'oxydation chimique du glucose.
En 1880, Boutroux prépare et isole le gluconate en utilisant la fermentation du glucose.

Les méthodes contemporaines de production de gluconate utilisent des variations d'oxydation du glucose (ou d'un autre substrat contenant des glucides) à l'aide de la fermentation ou de la catalyse par des métaux nobles.

Occurrence et utilisations
Le gluconate est naturellement présent dans les fruits, le miel et le vin.
En tant qu'additif alimentaire (E574), il est désormais connu comme régulateur d'acidité.

L'anion gluconate chélate Ca2+, Fe2+, Al3+ et d'autres métaux, notamment les lanthanides et les actinides.
Il est également utilisé dans les produits de nettoyage, où il dissout les dépôts minéraux, notamment en solution alcaline.

Le gluconate est également un électrolyte présent dans certaines solutions, comme le « plasmalyte a », utilisé pour la réanimation liquidienne intraveineuse.

Le gluconate est également utilisé dans le bâtiment et la construction comme adjuvant de béton (retardateur) pour ralentir les réactions d'hydratation du ciment et pour retarder le temps de prise du ciment.
Cela permet de prolonger le temps de pose du béton, ou de répartir la chaleur d'hydratation du ciment sur une période plus longue afin d'éviter une température trop élevée et les fissurations qui en résultent.
Les retardateurs de prise sont mélangés au béton lorsque la température extérieure est élevée ou pour couler des dalles de béton de grandes et épaisses dimensions en couches successives et suffisamment bien mélangées.

La solution aqueuse de gluconate trouve une application comme milieu pour la synthèse organique.

Description
L'acide gluconique (également connu sous le nom de gluconate) est un composé organique largement présent dans la nature et issu de l'oxydation du glucose.
On le trouve naturellement dans les fruits, le miel et le vin.
Il peut également être utilisé comme additif alimentaire pour réguler l'acidité et comme agent nettoyant en solution alcaline.
Son sel de calcium, le gluconate de calcium, peut être utilisé pour traiter les brûlures causées par l'acide fluorhydrique et éviter la nécrose des tissus profonds ainsi que pour traiter l'intoxication au vérapamil et l'hypocalcémie chez les patients hospitalisés.
Certains sels de gluconate peuvent également être utilisés pour traiter le paludisme (gluconate de quinidine) et l’anémie (gluconate ferreux).
En microbiologie, le gluconate est une source de carbone courante qui peut être ajoutée au milieu de croissance cellulaire.

Description
Le gluconate est un composé organique de formule moléculaire C6H12O7 et de formule structurale condensée HOCH2(CHOH)4COOH.
C'est l'un des 16 stéréoisomères de l'acide 2,3,4,5,6-penta hydroxy hexanoïque.
En solution aqueuse à pH neutre, le gluconate forme l'ion gluconate.
Les sels de l'acide gluconique sont appelés « gluconates ».
Le gluconate, les sels de gluconate et les esters de gluconate sont largement présents dans la nature, car ces espèces proviennent de l'oxydation du glucose.
Certains médicaments sont injectés sous forme de gluconates.

Propriétés chimiques
solution limpide jaune à jaune brunâtre

L'acide d-gluconique est un sucre acide composé de cristaux blancs au goût acide de lait.
Dans les solutions aqueuses, il est en équilibre avec les gamma- et delta-gluconolactones.
Il est préparé par oxydation enzymatique du glucose et les souches de micro-organismes utilisées pour assurer l'action enzymatique sont non pathogènes et non toxicogènes pour l'homme ou d'autres animaux.
Le gluconate est utilisé comme composant des formulations de rinçage de bouteilles, à des niveaux ne dépassant pas les bonnes pratiques de fabrication.

Propriétés physiques
La structure chimique du gluconate se compose d'une chaîne à six carbones avec cinq groupes hydroxyles se terminant par un groupe acide carboxylique.
En solution aqueuse, le gluconate existe en équilibre avec l'ester cyclique glucono delta-lactone.

Occurrence
Le gluconate est naturellement présent dans les fruits, le miel, le thé kombucha et le vin.
En tant qu'additif alimentaire (E574), c'est un régulateur d'acidité.
Il est également utilisé dans les produits de nettoyage où il dissout les dépôts minéraux notamment en solution alcaline.
L'anion gluconate chélate Ca2+, Fe2+, Al3+ et d'autres métaux.
En 1929, Horace Terhune Herrick a développé un procédé de production de sel par fermentation.

Le gluconate de calcium, sous forme de gel, est utilisé pour traiter les brûlures par l'acide fluorhydrique ; des injections de gluconate de calcium peuvent être utilisées dans les cas plus graves pour éviter la nécrose des tissus profonds.
Le gluconate de quinine est un sel entre le gluconate et la quinine, qui est utilisé en injection intramusculaire dans le traitement du paludisme.
Les injections de gluconate de zinc sont utilisées pour stériliser les chiens mâles.
Des injections de gluconate de fer ont été proposées dans le passé pour traiter l’anémie.

Utilisations :
Un produit chimique utilisé dans les études sur la voie glycolytique.
Le gluconate est un acidulant qui est un acide organique doux qui est la forme hydrolysée de la glucono-delta-lactone.
Il est préparé par fermentation du dextrose, ce qui produit la forme d physiologique.
Il est soluble dans l'eau avec une solubilité de 100 g/100 ml à 20°c.
Il a un goût doux et à 1% a un pH de 2,8. Il fonctionne comme un antioxydant et améliore la fonction d'autres antioxydants. Dans les boissons, les sirops et le vin, il peut éliminer les turbidités calciques.
Il est utilisé comme composant levant dans les mélanges à gâteaux et comme composant acide dans les desserts secs et les mélanges de boissons sèches.

Le gluconate est naturellement présent dans les fruits, le miel et le vin.
En tant qu'additif alimentaire, c'est un régulateur d'acidité.
Il est également utilisé dans les produits de nettoyage.
Définition Acide organique cristallin soluble obtenu par oxydation du glucose (à l'aide de moisissures spécifiques). Il est utilisé dans les décapants pour peinture.

Définition
Gluconate : Acide hydroxycarboxylique optiquement actif, CH2(OH)(CHOH)4COOH. C'est l'acide carboxylique correspondant au sucre aldosérique glucose, et peut être fabriqué par l'action de certaines moisissures.

Production biotechnologique
Actuellement, le gluconate est produit commercialement par des cultures submergées en mode fed-batch d'Aspergillus niger en utilisant le glucose comme substrat. A. niger produit de l'acide citrique et du gluconate en poussant sur du glucose.
La concentration du produit et les rendements du produit dépendent des conditions de fermentation.
Pour une production optimale de gluconate, des concentrations élevées de glucose (110–250 gL-1), de faibles concentrations d'azote et de phosphore dans le milieu, une limitation des concentrations en ions métalliques, une valeur de pH comprise entre 4,5 et 6,5 et des taux d'aération élevés pour l'apport d'oxygène sont nécessaires.

De nombreuses recherches ont été menées pour trouver de nouveaux moyens de production moins coûteux.
Différents micro-organismes ont été étudiés (par exemple G. oxydans, Z. mobilis, A. methanolicous et P. fluorescence).
De plus, de nouvelles souches microbiennes ont été développées par mutagenèse ou génie génétique.
De plus, le processus de fermentation et de récupération ont été optimisés.
De nouveaux substrats peu coûteux (par exemple, l’amidon de maïs, le moût de raisin ou de banane, les figues et le lactosérum de fromage) ont été testés.
Un exemple d’un processus de production nouveau et efficace de gluconate est la culture d’Aureobasidium pullulans poussant sur du glucose.

En utilisant un procédé continu avec rétention de biomasse par filtration croisée, une concentration de produit de 375 gL-1, un rendement de 0,83 g de gluconate par gramme de glucose et une productivité de 17 gL-1.h-1 ont pu être obtenus avec un temps de séjour de 22 h. Dans ce procédé, 100 % du glucose est converti.
Ce procédé pourrait être intéressant pour des applications industrielles.
Dans la production continue de gluconate avec des mycéliums immobilisés d'A. niger, des concentrations de produit de 120 à 140 gL-1 ont été atteintes.

Le gluconate est l'acide carboxylique formé par l'oxydation du premier carbone du glucose avec des propriétés antiseptiques et chélatantes.
Le gluconate, présent en abondance dans les plantes, le miel et le vin, peut être préparé commercialement par un procédé de fermentation fongique.
Cet agent et ses dérivés peuvent être utilisés dans la formulation de produits pharmaceutiques, cosmétiques et alimentaires en tant qu'additifs ou sels tampons.
La solution aqueuse de gluconate contient une structure d'ester cyclique glucono delta lactone, qui chélate les ions métalliques et forme des complexes très stables.
En solution alcaline, cet agent présente de fortes activités chélatantes envers les anions, c'est-à-dire le calcium, le fer, l'aluminium, le cuivre et d'autres métaux lourds.

L'acide D-gluconique est un gluconate ayant une configuration D.
Le gluconate a un rôle de chélateur et de métabolite du Pénicillium.
Le gluconate est un acide conjugué d'un D-gluconate.
Le gluconate est un énantiomère d'un acide L-gluconique.

Le gluconate est un produit naturel présent dans Daphnia pulex, Cannabis sativa et d’autres organismes pour lesquels des données sont disponibles.

Utilisations industrielles
Inhibiteurs de corrosion et agents antitartre
Agents de placage et agents de traitement de surface
Auxiliaires technologiques, non mentionnés ailleurs
Auxiliaires technologiques, spécifiques à la production pétrolière
Différents types de savons, nettoyants pour voitures, nettoyants pour grils et fours.
Séparation du traitement de l'eau
Distribution chimique

Utilisations par les consommateurs
Produits agricoles (non pesticides)
Produits de soin de l'air
Matériaux de construction/de construction non couverts ailleurs
Produits de nettoyage et d'entretien des meubles
Distribution chimique

Informations générales sur la fabrication
Secteurs de transformation industrielle
Toutes les autres fabrications de produits chimiques inorganiques de base
Fabrication de tous autres produits et préparations chimiques
Composition personnalisée de résine achetée
Fabrication de produits métalliques fabriqués
Fabrication de produits alimentaires, de boissons et de tabac

Fabrication de produits minéraux non métalliques (comprend la fabrication d’argile, de verre, de ciment, de béton, de chaux, de gypse et d’autres produits minéraux non métalliques).
Activités de forage, d'extraction et de soutien du pétrole et du gaz
Fabrication de pesticides, d'engrais et d'autres produits chimiques agricoles
Fabrication de savons, de produits de nettoyage et de préparations pour toilettes
Commerce de gros et de détail

Le gluconate est un acide organique doux, ni caustique ni corrosif et doté d'un excellent pouvoir séquestrant.
Non toxique et facilement biodégradable (98 % après 2 jours), il est naturellement présent dans les plantes, les fruits et d'autres aliments comme le vin (jusqu'à 0,25 %) et le miel (jusqu'à 1 %).
Le gluconate est préparé par fermentation du glucose, ce qui produit la forme d physiologique.

Le gluconate possède des propriétés polyvalentes car il s'agit d'un acide polyhydroxycarboxylique, avec des groupes hydroxyle et carboxyle qui peuvent réagir.

Les solutions concentrées de gluconate contiennent de la lactone (GdL), l'ester cyclique neutre, qui est moins soluble au froid et ne possède pas de propriétés acides réelles.
Environ 5 % de GdL sont présents dans la solution de gluconate à 50 % à température ambiante.

La propriété exceptionnelle du Gluconate est son excellent pouvoir chélateur, notamment dans les solutions alcalines et alcalines concentrées.
À cet égard, il surpasse tous les autres agents chélateurs, tels que l’EDTA, le NTA et les composés apparentés.
Le calcium, le fer, le cuivre, l'aluminium et d'autres métaux lourds sont fermement chélatés en solution alcaline et masqués de telle manière que leurs interférences sont éliminées.

À propos du gluconate
Informations utiles
Le gluconate est enregistré dans le cadre du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 10 000 à < 100 000 tonnes par an.

Le gluconate est utilisé par les consommateurs, par les professionnels (usages répandus), en formulation ou en reconditionnement, sur les sites industriels et dans la fabrication.

Utilisations par les consommateurs
Le gluconate est utilisé dans les produits suivants : produits de revêtement, adsorbants, charges, mastics, plâtres, pâte à modeler, engrais, produits de traitement de surface des métaux, encres et toners, régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau, produits chimiques de laboratoire, produits de traitement du cuir, lubrifiants et graisses, fluides de travail des métaux, produits chimiques et colorants pour le papier, produits phytosanitaires, produits de traitement des textiles et colorants, produits de lavage et de nettoyage, adoucisseurs d'eau et produits chimiques de traitement de l'eau.

D'autres rejets de gluconate dans l'environnement sont susceptibles de se produire en raison : d'une utilisation en intérieur (par exemple, liquides/détergents de lavage en machine, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et assainisseurs d'air) et d'une utilisation en extérieur comme auxiliaire de fabrication.

Utilisations répandues par les professionnels
Le gluconate est utilisé dans les produits suivants : produits de revêtement et de remplissage, mastics, plâtres, pâte à modeler. Le gluconate est utilisé dans les domaines suivants : exploitation minière, agriculture, sylviculture et pêche, construction et travaux publics, services de santé et approvisionnement municipal (par exemple électricité, vapeur, gaz, eau) et traitement des eaux usées.

Le gluconate est utilisé dans la fabrication de produits chimiques, de textiles, de cuir ou de fourrure, de pâte à papier, de papier et de produits en papier, ainsi que d'équipements électriques, électroniques et optiques. D'autres rejets de gluconate dans l'environnement sont susceptibles de se produire en raison de son utilisation en intérieur (par exemple, liquides/détergents pour machines à laver, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et assainisseurs d'air) et de son utilisation en extérieur comme auxiliaire de fabrication.

Formulation
Le gluconate est utilisé dans les produits suivants : adhésifs et produits d'étanchéité, produits de revêtement, engrais, produits de traitement de surface des métaux, encres et toners, régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau, produits chimiques de laboratoire, produits de traitement du cuir, fluides de travail des métaux, produits chimiques et colorants pour papier, polymères, produits de traitement des textiles et colorants, produits de lavage et de nettoyage, adoucisseurs d'eau et produits chimiques de traitement de l'eau.

La libération de gluconate dans l'environnement peut se produire lors d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges, fabrication de la substance, dans des auxiliaires de fabrication sur des sites industriels, comme étape intermédiaire dans la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), comme auxiliaire de fabrication et de substances dans des systèmes fermés avec une libération minimale.
D'autres rejets de gluconate dans l'environnement sont susceptibles de se produire en raison : d'une utilisation en intérieur (par exemple, liquides/détergents de lavage en machine, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et assainisseurs d'air) et d'une utilisation en extérieur.

Utilisations dans l'industrie
Le gluconate est utilisé dans les produits suivants : produits de revêtement, régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau et charges, mastics, plâtres, pâte à modeler.
Le gluconate est utilisé dans les domaines suivants : l'exploitation minière, l'agriculture, la sylviculture et la pêche, les travaux de construction, les services de santé et l'approvisionnement municipal (par exemple l'électricité, la vapeur, le gaz, l'eau) et le traitement des eaux usées.
Le gluconate est utilisé pour la fabrication de produits chimiques, de textiles, de cuir ou de fourrure, de pâte à papier, de papier et de produits en papier ainsi que d'équipements électriques, électroniques et optiques.

La libération de gluconate dans l'environnement peut se produire lors d'une utilisation industrielle : dans les auxiliaires de fabrication sur les sites industriels, comme auxiliaire de fabrication, comme étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), de substances dans des systèmes fermés avec une libération minimale, la fabrication de la substance et la formulation de mélanges.
D'autres rejets de gluconate dans l'environnement sont susceptibles de se produire en raison : d'une utilisation en intérieur (par exemple, liquides/détergents de lavage en machine, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et assainisseurs d'air) et d'une utilisation en extérieur.

Fabrication
La libération de gluconate dans l'environnement peut se produire lors d'une utilisation industrielle : fabrication de la substance, formulation de mélanges, dans des auxiliaires de fabrication sur des sites industriels, comme étape intermédiaire dans la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), comme auxiliaire de fabrication et de substances dans des systèmes fermés avec une libération minimale.
D'autres rejets de gluconate dans l'environnement sont susceptibles de se produire en raison : d'une utilisation en intérieur (par exemple, liquides/détergents de lavage en machine, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et assainisseurs d'air) et d'une utilisation en extérieur.