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L'acide gluconique est un composé organique de formule moléculaire C6H12O7 et de formule développée condensée HOCH2 (CHOH) 4COOH. L'acide gluconique est l'un des 16 stéréoisomères de l'acide 2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanoïque.
CAS NUMÉRO: 526-95-4
SYNONYMÉ:
acide gluconique; Acide D-gluconique; 526-95-4; acide dextronique; acide maltonique; Acide glycogène; gluconate; Glosanto; Acide pentahydroxycaproïque; Acide 2R, 3S, 4R, 5R) -2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanoïque; Acide D-gluco-hexonique; Acide gluconique, D-; Acide gluconique; D-Gluconsaeure; D-Glukonsaeure; UNII-R4R8J0Q44B; BRN 1726055; HSDB 487; C6H12O7; EINECS 208-401-4; NSC 77381; Acide glyconique; Acide hexonique; R4R8J0Q44B; 133-42-6; CHEBI: 33198; Dextronate; Glycogénate; Glyconate; Maltonate; MFCD00004240; Acide 2,3,4,5,6-pentahydroxycaproïque; Acide gluconique (contient de la gluconolactone); GCO; 157663-13-3
En solution aqueuse à pH neutre, l'acide gluconique forme l'ion gluconate. Les sels d'acide gluconique sont appelés "gluconates". L'acide gluconique, les sels de gluconate et les esters de gluconate sont largement présents dans la nature parce que ces espèces proviennent de l'oxydation du glucose. Certains médicaments sont injectés sous forme de gluconates. La structure chimique de l'acide gluconique consiste en une chaîne à six carbones, avec cinq groupes hydroxyle positionnés de la même manière que dans la forme à chaîne ouverte du glucose, se terminant par un groupe acide carboxylique. En solution aqueuse, l'acide gluconique existe en équilibre avec l'ester cyclique glucono delta-lactone. L'acide gluconique est produit en oxydant le glucose. Ceci peut être réalisé de plusieurs manières: via le peroxyde d'hydrogène, via le brome, dans un bain de fermentation. L'acide gluconique est naturellement présent dans les fruits, le miel et le vin. En 1929, Horace Terhune Herrick a développé un procédé de production du sel par fermentation. En tant qu'additif alimentaire, l'acide gluconique est maintenant connu comme un régulateur d'acidité.
L'anion gluconate chélate le Ca2 +, le Fe2 +, l'Al3 + et d'autres métaux, y compris les lanthanides et les actinides. Il est également utilisé dans les produits de nettoyage, où l'acide gluconique dissout les dépôts minéraux, en particulier en solution alcaline. Le gluconate de calcium, sous forme de gel, est utilisé pour traiter les brûlures causées par l'acide fluorhydrique; des injections de gluconate de calcium peuvent être utilisées dans les cas plus graves pour éviter la nécrose des tissus profonds, ainsi que pour traiter l'hypocalcémie chez les patients hospitalisés. Le gluconate est également un électrolyte présent dans certaines solutions, comme le «plasmalyte a», utilisé pour la réanimation liquidienne intraveineuse. Le gluconate de quinine est un sel d'acide gluconique et de quinine, utilisé pour l'injection intramusculaire dans le traitement du paludisme. Les injections de gluconate de zinc sont utilisées pour stériliser les chiens mâles. Des injections de gluconate ferreux ont été proposées dans le passé pour traiter l'anémie. Le gluconate est également utilisé dans le bâtiment et la construction comme adjuvant pour béton (retardateur) pour ralentir les réactions d'hydratation du ciment et pour retarder le temps de prise du ciment.
L'acide gluconique permet un temps plus long pour poser le béton, ou pour répartir la chaleur d'hydratation du ciment sur une plus longue période de temps pour éviter une température trop élevée et la fissuration qui en résulte. Les ralentisseurs sont mélangés au béton lorsque la température est élevée ou pour couler des dalles de béton grandes et épaisses en couches successives et suffisamment bien mélangées. L'acide gluconique est l'acide carboxylique formé par l'oxydation du premier carbone du glucose avec des propriétés antiseptiques et chélatantes. L'acide gluconique, trouvé en abondance dans les plantes, le miel et le vin, peut être préparé dans le commerce par un processus de fermentation fongique. Cet agent et ses dérivés peuvent être utilisés dans la formulation de produits pharmaceutiques, cosmétiques et alimentaires comme additifs ou sels tampons. La solution aqueuse d'acide gluconique contient une structure d'ester cyclique glucono delta lactone, qui chélate les ions métalliques et forme des complexes très stables. En solution alcaline, cet agent présente de fortes activités chélatantes vis-à-vis des anions, c'est-à-dire le calcium, le fer, l'aluminium, le cuivre et d'autres métaux lourds.
L'acide gluconique est un acide gluconique de configuration D. L'acide gluconique a un rôle de chélateur et de métabolite du pénicillium. L'acide gluconique est un acide conjugué d'un D-gluconate. L'acide gluconique est un énantiomère d'un acide L-gluconique.
L'acide gluconique (acide 2,3,4,5,6-pentahydroxy caproïque, C6H12O7) est un acide organique non corrosif, non toxique, doux avec un bro L'acide gluconique un bon chélateur à pH élevé, avec une meilleure activité que les chélateurs couramment utilisés. L'acide gluconique est utilisé dans la fabrication du métal, du cuir et des aliments. L'acide gluconique a été accrédité pour sa capacité à inhiber l'amertume des aliments. Le gluconate de sodium est autorisé dans les aliments et l'acide gluconique a le statut GRAS (généralement reconnu comme sûr). Ce sel est également utilisé comme agent séquestrant dans de nombreux détergents, et ajouté au ciment pour améliorer le processus de durcissement.
Les fonctions physiologiques de l'accumulation d'acide gluconique pour ces organismes ne sont pas claires; une possibilité est sa contribution à la compétitivité de l'organisme, en éliminant le glucose de l'environnement proche. Dans le cas de P. expansum (un champignon phytopathogène), l'acide gluconique a été démontré que l'acide gluconique sécrété contribuait à la colonisation et au développement de la maladie des tissus de la pomme par ce champignon. L'acide gluconique est un acide organique doux, ni caustique ni corrosif et doté d'un excellent pouvoir séquestrant. Non toxique et facilement biodégradable (98% après 2 jours), l'acide gluconique est naturellement présent dans les plantes, les fruits et autres denrées alimentaires telles que le vin (jusqu'à 0,25%) et le miel (jusqu'à 1%). L'acide gluconique est préparé par fermentation du glucose, moyennant quoi la forme physiologique d est produite.
Dans toutes les recettes où l'acide gluconique est utilisé avec de l'hydroxyde de sodium, nous recommandons l'utilisation directe du gluconate de sodium, du sel de sodium sec de l'acide gluconique ou du produit spécial. L'acide gluconique a des propriétés polyvalentes en étant un acide polyhydroxycarboxylique, avec à la fois des groupes hydroxyle et carboxyle qui peuvent réagir. Les solutions concentrées d'acide gluconique contiennent de la lactone (GdL), l'ester cyclique neutre, qui est moins soluble au froid et ne possède pas de propriétés acides réelles. Environ 5% de GdL sont présents dans la solution d'acide gluconique à 50% à température ambiante. La propriété exceptionnelle de l'acide gluconique est son excellent pouvoir chélatant, en particulier dans les solutions alcalines et alcalines concentrées. À cet égard, l'acide gluconique surpasse tous les autres agents chélateurs, tels que l'EDTA, le NTA et les composés apparentés. Le calcium, le fer, le cuivre, l'aluminium et d'autres métaux lourds sont fermement chélatés en solution alcaline et masqués de manière à éliminer leurs interférences.
L'acide gluconique est stable au point d'ébullition même des solutions alcalines concentrées. Cependant, l'acide gluconique se dégrade facilement et totalement dans les stations d'épuration (98% après 2 jours). L'acide gluconique est un acide organique doux non corrosif, non volatil, non toxique. Il confère un goût acidulé rafraîchissant à de nombreux aliments tels que le vin, les jus de fruits, etc. Le gluconate de sodium a un pouvoir séquestrant élevé. L'acide gluconique est un bon chélateur à pH alcalin; son action est comparativement 186 S. RAMACHANDRAN et al.: Gluconic Acid: A Review, Food Technol. Biotechnol. Les voies générales des gluconates sont meilleures que celles de l'EDTA, du NTA et d'autres chélateurs. Les solutions aqueuses de gluconate de sodium résistent à l'oxydation et à la réduction à haute température. L'acide gluconique est un plastifiant efficace et un retardateur de prise très efficace. L'acide gluconique est facilement biodégradable (98% à 48 h). L'acide gluconique a une propriété intéressante d'inhiber l'amertume des denrées alimentaires. La solution d'acide gluconique concentrée contient certaines structures de lactone (ester cyclique neutre) présentant une propriété antiseptique.
L'acide gluconique est abondamment disponible dans les plantes, les fruits et d'autres produits alimentaires tels que le riz, la viande, les produits laitiers, le vin (jusqu'à 0,25%), le miel (jusqu'à 1%) et le vinaigre. L'acide gluconique est également produit par différents micro-organismes, qui comprennent des bactéries telles que Pseudomonas ovalis, Acetobacter methanolicus, Zymomonas mobilis, Acetobacter diazotrophicus, Gluconobacter oxydans, Gluconobacter suboxydans, Azospirillum brasiculiense, des champignons tels que Asperumillium varius niger, P. . amagasakiense et diverses autres espèces telles que Gliocladium, Scopulariopsis, Gonatobotrys, Endomycopsi et des levures telles que Aureobasidium pullulans (anciennement appelée Dematium ou Pullularia pullulans). Le champignon ectomycorhizien Tricholoma robustum, qui est associé aux racines de Pinus densiflora, s'est avéré synthétiser de l'acide gluconique.
L'acide gluconique est un acide organique soluble dans l'eau qui appartient à la famille des acides hydroxycarboxyliques. L'acide gluconique est un produit d'oxydation du glucose qui se produit largement dans la nature et est présent dans les fruits, le vin, le miel et d'autres sources naturelles. La structure chimique de l'acide gluconique d'une chaîne à six carbones avec cinq groupes hydroxyle (-OH) se terminant par un groupe acide carboxylique. La proximité étroite des atomes d'oxygène dans la structure chimique lui confère sa fonction d'agent chélatant très efficace. Les agents chélatants se lient aux ions métalliques chargés positivement en solution et les empêchent ainsi de former des précipités insolubles avec d'autres ions qui peuvent être présents. L'acide gluconique fonctionne comme un agent chélateur sur une large gamme de pH. . L'acide gluconique est efficace pour former des chélates stables avec des ions métalliques divalents et trivalents tels que le calcium, le cuivre, le fer, l'aluminium et d'autres métaux, réduisant les effets néfastes que ces métaux peuvent avoir sur les systèmes. L'acide gluconique agit également comme un humectant, ce qui signifie que. L'acide gluconique attire l'eau et augmente l'hydratation des produits. L'acide gluconique est utilisé comme agent chélatant, auxiliaire de traitement et humectant à haute performance dans une variété d'applications et de secteurs de produits. La section 5 comprend les conditions d'utilisation de ce produit chimique.
IUPAC NOM:
Acide (2R, 3S, 4R, 5R) -2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanoïque; Acide 2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanoïque; Acide D (-) pentahydroxycaproïque; ACIDE D-GLUCONIQUE; Acide D-gluconique; Acide D-gluconique; Acide D-gluconique / EC 208-401-4; acide gluconique; Acide gluconique; Acide gluconique, 50% en poids; Acide gluconique - DOW BENELUX B.V .; Ácido 2,3,4,5,6-pentahidroxihexanóico
NOM COMMERCIAL:
Naglusol
AUTRE NOM:
526-95-4; 723724-74-1; 880385-91-1; 887830-55-9
L'acide gluconique est un acide aldonique à 6 carbones (sucre oxydé) dérivé du glucose. L'EPA a utilisé le meilleur jugement professionnel pour sélectionner les analogues de l'acide gluconique en fonction de la similitude de la structure, des propriétés physico-chimiques et de la fonctionnalité, en supposant que ces produits chimiques auront des propriétés similaires, des caractéristiques de transport et de persistance dans l'environnement, ainsi que des profils de biodisponibilité et de toxicité. Le glucoheptonate de sodium est un acide aldonique et a une longueur de chaîne de 7 les carbones. On s'attend à ce que les sels de sodium, de potassium et de calcium de l'acide gluconique se dissocient facilement dans des conditions environnementales et biologiques pertinentes pour libérer l'acide gluconique et / ou l'anion gluconate, en fonction du pH ambiant. En conséquence, les effets sur l'environnement et la santé de ces composés devraient être très similaires à ceux de l'acide gluconique.
La glucono-delta-lactone est un ester cyclique (lactone) de l'acide gluconique. Les deux composés sont interconvertis l'un à l'autre et existent en équilibre en solution aqueuse. Sur la base de ces facteurs, les effets environnementaux et toxicologiques de la glucono-delta-lactone et de l’acide gluconique devraient être très similaires. L'acide gluconique et ses dérivés sont des substances naturelles. Chez les mammifères, l'acide D-gluconique et sa 1,5-lactone sont des intermédiaires importants dans le métabolisme des glucides. Le gluconate est un métabolite de l'oxydation du glucose. La production quotidienne de gluconate à partir de sources endogènes est d'environ 450 mg / kg pour une personne de 60 kg. Une partie importante (60 à 85%) du gluconate administré par voie parentérale est excrétée inchangée dans l'urine. L'acide gluconique, ses sels de sodium, potassium et calcium ainsi que la glucono-delta-lactone sont tous caractérisés par une faible pression de vapeur et un faible coefficient de partage octanol / eau (estimé à -5,99 pour le sel de sodium, -7,51 pour le sel de calcium, - 5,99 pour le sel de potassium, -1,87 pour l'acide libre et -1,98 pour GDL).
La constante de dissociation de l'acide gluconique est comprise entre 3,5 et 3,8. En raison de leur bonne solubilité dans l'eau (de 30 g / L pour le gluconate de calcium à 590 g / L pour le gluconate de sodium) et de leur faible log Ko / w, aucun effet de bioaccumulation n'est à prévoir, les substances se sont également révélées être facilement métabolisées. L'acide gluconique et ses dérivés sont utilisés comme médicaments, dans les aliments, comme compléments minéraux dans les cosmétiques et comme composant de divers produits hygiéniques. De l'acide gluconique, comme retardateur et réducteur d'eau pour le béton dans l'industrie de la construction; En tant que séparateur d'ions métalliques dans le processus métallique; En tant que contrôleur des métaux lourds et de la dureté de l'eau dans le lavage des bouteilles; Est utilisé comme séparateur d'ions de métaux lourds dans l'industrie textile. L'acide gluconique est également utilisé dans le nettoyage des métaux pour le décapage, l'adoucissement de l'eau, les produits de nettoyage domestique et industriel, les assistants papier et textile.
L'acide gluconique est produit à partir du dextrose (glucose). La transformation du glucose en acide gluconique peut être réalisée à l'aide d'enzymes (glucose oxydase) ou par fermentation avec certaines moisissures. Avec le glucose, comme avec tous les produits de la saccharification de l'amidon, diverses applications de la technologie génétique sont possibles. Matière première: l'amidon de maïs peut être constitué en partie de maïs génétiquement modifié, surtout si les matières premières sont importées des États-Unis ou d'Argentine. Dans certains pays de l'UE, le maïs génétiquement modifié est cultivé sur des superficies relativement petites et n'est néanmoins pas utilisé comme matière première pour les denrées alimentaires. Cela peut changer dans le cas où la culture du maïs GM prend de l'importance. Les ingrédients dérivés de plusieurs types de maïs GM sont approuvés dans l'UE. Les enzymes solubilisent l'amidon végétal et métabolisent l'acide gluconique en composés classés comme ingrédients et additifs. Plusieurs de ces enzymes, telles que les amylases, la glucose-isomérase et la pullulanase (utilisées dans la saccharification de l'amidon) sont produites à l'aide de micro-organismes GM.
L'acide gluconique est un acide carboxylique organique naturel. L'acide et ses dérivés sont utilisés dans les produits pharmaceutiques, les cosmétiques, les solutions de nettoyage et les produits alimentaires. En solution alcaline, l'acide gluconique est un puissant agent chélatant vis-à-vis des anions de métaux lourds. L'acide gluconique, également connu sous le nom de D-gluconate ou D-glukonsaeure, appartient à la classe des composés organiques appelés acides et dérivés de sucre. Les sucres acides et dérivés sont des composés contenant une unité saccharidique qui porte un groupe acide carboxylique. L'acide gluconique est un composé basique (essentiellement neutre) extrêmement faible (basé sur son pKa). L'acide gluconique existe dans toutes les espèces vivantes, allant des bactéries aux humains. L'acide gluconique est présent à de faibles teneurs dans les moûts et dans les vins issus d'une récolte habituelle à des teneurs ne dépassant pas 200 - 300 mg / L. À des niveaux élevés, l'acide gluconique peut contribuer à un goût amer dans les moûts ou le vin. La détection précoce des niveaux élevés> ~ 300 mg / L d'acide gluconique associés à l'infection à Botrytis cinerea permet un dépistage efficace des raisins avant la récolte et donne au vigneron la possibilité de déterminer la stratégie de vinification la plus appropriée.
Cette méthode consiste à déterminer l'acide D-gluconique à l'aide d'un kit enzymatique commercial et d'un analyseur discret. La limite inférieure de déclaration de l'acide gluconique avec cette méthode est de 50 mg / L et la limite supérieure est de 5 000 mg / L. Les résultats en dehors de ces limites seront signalés comme <50 mg / L ou> 5 000 mg / L. Les échantillons de raisin ou de jus peuvent être soumis frais ou congelés, et le jus doit être présenté dans un contenant en plastique. L'acide gluconique, solution aqueuse à 50%, également connu sous le nom d'acide dextronique, est considéré comme un gluconate et peut être utilisé pour traiter les brûlures causées par l'acide fluorhydrique. Les solutions Spectrum utilisent des matières premières de la plus haute qualité adaptées à votre produit. La plupart des matières premières respectent ou dépassent les spécifications établies par l'American Chemical Society. Le cas échéant, de nombreux produits finis sont traçables aux matériaux de référence standard NIST. La fabrication, les tests de contrôle qualité et l'emballage sont tous réalisés dans les propres installations de Spectrum. La tenue de registres et la conservation des échantillons de tous les lots produits garantissent la cohérence du produit et une traçabilité complète.
L'acide gluconique (également connu sous le nom de gluconate) est un composé organique largement répandu dans la nature résultant de l'oxydation du glucose. On le trouve naturellement dans les fruits, le miel et le vin. L'acide gluconique peut également être utilisé comme additif alimentaire pour réguler l'acidité et comme agent de nettoyage en solution alcaline. Son sel de calcium, le gluconate de calcium, peut être utilisé pour traiter les brûlures dues à l'acide fluorhydrique et éviter la nécrose des tissus profonds ainsi que pour traiter l'empoisonnement au vérapamil et l'hypocalcémie chez le patient hospitalisé. Certains sels de gluconate peuvent également être utilisés pour traiter le paludisme (gluconate de quinidine) et l'anémie (gluconate ferreux). En microbiologie, le gluconate est une source de carbone courante qui peut être complétée par le milieu pour la croissance cellulaire. L'acide gluconique est un composé organique de formule moléculaire C6H12O7 et de formule développée condensée HOCH2 (CHOH) 4COOH. L'acide gluconique est l'un des 16 stéréoisomères de l'acide 2,3,4,5,6-penta hydroxy hexanoïque.
En solution aqueuse à pH neutre, l'acide gluconique forme l'ion gluconate. Les sels d'acide gluconique sont appelés "gluconates". L'acide gluconique, les sels de gluconate et les esters de gluconate sont largement présents dans la nature parce que ces espèces proviennent de l'oxydation du glucose. Certains médicaments sont injectés sous forme de gluconates. L'acide gluconique est un sucre acide composé de cristaux blancs au goût lactique. Dans les solutions aqueuses, l'acide gluconique est en équilibre avec les gamma- et delta-gluconolactones. L'acide gluconique est préparé par oxydation enzymatique du glucose et les souches des microorganismes utilisés pour fournir l'action enzymatique sont non pathogènes et non toxiques pour l'homme ou d'autres animaux. Cette substance est utilisée comme composant des formulations de rinçage des bouteilles, à des niveaux ne dépassant pas les bonnes pratiques de fabrication. La structure chimique de l'acide gluconique consiste en une chaîne à six carbones avec cinq groupes hydroxyle se terminant par un groupe acide carboxylique. En solution aqueuse, l'acide gluconique existe en équilibre avec l'ester cyclique glucono delta-lactone.
L'acide gluconique est naturellement présent dans les fruits, le miel, le thé kombucha et le vin. En tant qu'additif alimentaire, l'acide gluconique est un régulateur d'acidité. L'acide gluconique est également utilisé dans les produits de nettoyage où l'acide gluconique dissout les dépôts minéraux, en particulier en solution alcaline. L'anion gluconate chélate le Ca2 +, le Fe2 +, l'Al3 + et d'autres métaux. En 1929, Horace Terhune Herrick a développé un procédé de production du sel par fermentation. L'acide gluconique, sous forme de gel, est utilisé pour traiter les brûlures dues à l'acide fluorhydrique; Les injections d'acide gluconique peuvent être utilisées dans les cas plus graves pour éviter la nécrose des tissus profonds. Le gluconate de quinine est un sel entre l'acide gluconique et la quinine, qui est utilisé pour l'injection intramusculaire dans le traitement du paludisme. Les injections de gluconate de zinc sont utilisées pour stériliser les chiens mâles. Des injections de gluconate de fer ont été proposées dans le passé pour traiter l'anémie.
Actuellement, l'acide gluconique est produit commercialement par des cultures en lots nourris submergés d'Aspergillus niger en utilisant du glucose comme substrat. A. niger produit de l'acide citrique et de l'acide gluconique en croissance sur le glucose. La concentration du produit et les rendements du produit dépendent des conditions de fermentation. Pour une production optimale d'acide gluconique, des concentrations élevées de glucose (110 à 250 gL-1), de faibles concentrations d'azote et de phosphore dans le milieu, une limitation des concentrations d'ions métalliques, une valeur de pH comprise entre 4,5 et 6,5 et des taux d'aération élevés pour l'alimentation en oxygène sont nécessaires. De nombreuses recherches ont été menées pour trouver de nouvelles méthodes de production moins chères. Différents microorganismes ont été étudiés (par exemple G. oxydans, Z. mobilis, A. methanolicous et P. fluorescence. De plus, de nouvelles souches microbiennes ont été développées par mutagenèse ou génie génétique. De plus, le processus de fermentation et la récupération ont été optimisés. Nouveau des substrats peu coûteux (par exemple la fécule de maïs, le moût de raisin ou de banane, les figues et le lactosérum au fromage) ont été testés.
Un exemple d'un nouveau procédé de production efficace d'acide gluconique est la culture d'Aureobasidium pullulans poussant sur du glucose. En utilisant un procédé continu avec rétention de la biomasse par filtration croisée, une concentration de produit de 375 gL-1, un rendement de 0,83 g d'acide gluconique par gramme de glucose et une productivité de 17 gL-1.h-1 pourraient être atteints à un temps de séjour de 22 h. Dans ce processus, 100% du glucose est converti. Ce procédé peut être intéressant pour les applications industrielles. Dans la production continue d'acide gluconique avec des mycéliums immobilisés d'A. Niger, des concentrations de produit de 120 à 140 g.L-1 ont été atteintes. L'acide gluconique, produit d'oxydation du glucose, est un acide organique doux ni caustique ni corrosif, non toxique et facilement biodégradable d'un grand intérêt pour de nombreuses applications. En tant qu'acide carbonique multifonctionnel appartenant aux produits chimiques en vrac et en raison de ses caractéristiques physiologiques et chimiques, l'acide gluconique lui-même, ses sels (par exemple les sels de métaux alcalins, en particulier le gluconate de sodium) et la forme gluconolactone ont trouvé des utilisations extrêmement polyvalentes dans les domaines chimique et pharmaceutique , agro-alimentaire, construction et autres industries.
Le présent article de synthèse présente les informations complètes de la bibliographie des brevets pour la production d'acide gluconique et compare les avantages et les inconvénients des procédés connus. De nombreux procédés de fabrication sont décrits dans la bibliographie internationale et la littérature des brevets des 100 dernières années pour la production d'acide gluconique à partir du glucose, y compris la catalyse chimique et électrochimique, la biocatalyse enzymatique par des enzymes libres ou immobilisées dans des bioréacteurs enzymatiques spécialisés ainsi que la fermentation discontinue et continue procédés utilisant des cellules à croissance libre ou immobilisées de divers micro-organismes, y compris des bactéries, des champignons de type levure et des champignons. Alternativement, de nouveaux procédés de fermentation supérieurs ont été développés et largement décrits pour la production continue et discontinue d'acide gluconique par des souches isolées de moisissure de type levure Aureobasidium pullulans, offrant de nombreux avantages par rapport aux procédés traditionnels de champignons discontinus.
L'acide gluconique, l'acide 1,2,3,4,5 ‐ pentahydroxy pentane ‐ 1 ‐ carboxylique, C6H12O7, Mr 196,16, a été découvert en 1870 par Hlasiwetz et Habermann lors de l'oxydation du glucose avec du chlore. La substance a été isolée sous forme de ses sels de baryum et de calcium. Plusieurs auteurs ont par la suite rapporté que l'acide gluconique pouvait être obtenu par traitement de divers mono‐, di‐ et polysaccharides avec des agents oxydants tels que des sels d'halogène élémentaire, de cuivre (II) ou d'hexacyanoferrate (III) ou de l'oxyde de mercure (II). En fonction du type de sucre et de l'oxydant utilisé, les sous-produits de la réaction comprennent l'acide formique, l'acide glycolique, l'acide oxalique et le dioxyde de carbone.
Dès 1880, Boutroux a reconnu que l'acide gluconique était produit, avec l'acide acétique, par l'action oxydante d'Acetobacter aceti sur le glucose. Cette caractéristique s'est également avérée associée à de nombreuses autres bactéries. Molliard a été le premier à signaler la présence d'acide gluconique dans des cultures de Sterigmatocystis nigra, maintenant connu sous le nom d'Aspergillus niger. La méthode actuellement préférée pour préparer l'acide gluconique et ses dérivés à l'aide de souches d'Aspergillus est basée sur les travaux de plusieurs auteurs. L'activité catalytique de l'enzyme glucose oxydase a été décrite pour la première fois par Müller. L'acide gluconique et ses dérivés, en particulier les sels alcalins, sont capables de former des complexes hydrosolubles avec certains ions métalliques. Cette conversion d'ions bivalents et trivalents, tels que le calcium et le fer, en une forme désionisée mais hydrosoluble a été définie comme séquestrant. L'efficacité du gluconate de sodium comme séquestrant a été étudiée et comparée à des substances telles que le citrate de sodium, le tétraphosphate de sodium et le sel tétrasodique de l'acide éthylènediaminetétraacétique.
L'acide gluconique (C6H12O7) est un sucre acide appartenant à la famille des acides aldoniques. Chimiquement,. L'acide gluconique est l'un des 16 stéréoisomères de l'acide 2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanoïque et résulte de l'oxydation spécifique du groupe aldéhyde en C1 dans le β-d-glucose en un groupe carboxyle par voie chimique, électrochimique ou catalytique ou, en variante, par biotransformation par des microorganismes (champignons ou bactéries) ou leurs enzymes. Parce que . L'acide gluconique est à la fois un acide et un alcool,. L'acide gluconique peut subir une estérification intramoléculaire 1,5. Le procédé est favorisé par un milieu acide et implique la perte spontanée d'une molécule d'eau pour donner l'anhydride intramoléculaire glucono-δ-lactone, qui est un ester cyclique. Dans les solutions aqueuses, l'acide est en équilibre avec ses lactones. Parce que . L'acide gluconique est un acide faible (Ka = 1,99 · 10−4 à 25 ° C), il représente 55 à 66% de toutes les espèces en solution. Comme la γ-lactone se forme environ cent fois plus lentement que la δ-lactone, l'équilibre est atteint très lentement.
L'ajout d'une base à l'ester clive rapidement le cycle aldonique pour donner un sel à chaîne ouverte: un gluconate. Ce sel peut facilement se lier aux métaux di- et trivalents pour former des composés chimiques hautement stables qui ne peuvent réagir qu'avec des oxydants forts tels que l'acide nitrique ou le peroxyde d'hydrogène. Dans des conditions typiques, la réaction d'oxydation donne un mélange de 2- et 5-céto-D-gluconate (respectivement 2-KGA et 5-KGA) - et, dans des conditions extrêmes, également de 2,5-dicéto-d-gluconate ( 2,5-DKGA) - dans des proportions variables. L'acide gluconique est un acide faible, non volatil, inoffensif (inodore, non corrosif, non toxique), facilement biodégradable, soluble dans l'eau et insoluble dans les solvants non polaires. L'acide gluconique et ses dérivés sont naturellement présents dans les plantes, les fruits et d'autres aliments tels que le riz, le miel, les raisins, les pommes, la viande, le vin et le vinaigre. Comme beaucoup d'autres acides organiques, l'acide gluconique est impliqué dans le métabolisme d'un certain nombre d'organismes vivants.
L'acide et ses dérivés ont suscité un intérêt croissant dans les industries alimentaire, pharmaceutique, textile et du bâtiment au cours des 50 dernières années. À l'heure actuelle, la production d'acide gluconique est estimée à environ 100000 tonnes / an et est presque exclusivement biotechnologique, avec des coûts de production allant de 1,20 US $ / kg pour l'acide gluconique à 8,50 US $ / kg pour le gluconate de calcium et le glucono- δ-lactone. Le gluconate de sodium est le dérivé d'acide gluconique le plus commercialisé, représentant plus de 80% de la production mondiale, selon Roehr et al. L'acide gluconique est disponible dans le commerce sous la forme d'une solution aqueuse à 50% d'un pH de 1,82 et d'une densité de 1,23 g / cm3. Les acides organiques comprennent un groupe très hétérogène de composés avec des utilisations diverses qui varient largement en fonction de leur structure particulière. Ainsi, l'acide gluconique et ses dérivés - à l'exception de la glucono γ lactone sont principalement utilisés comme additifs par les industries alimentaire, pharmaceutique, de l'hygiène et du bâtiment. Par exemple, ils sont couramment ajoutés aux produits laitiers et aux boissons gazeuses pour préserver et / ou améliorer leurs propriétés sensorielles.
En 1986, la Food and Drug Administration des États-Unis a accordé le statut généralement reconnu comme sûr aux dérivés de l'acide gluconique, la glucono-δ-lactone et le gluconate de sodium, et a autorisé leur utilisation sans restriction en tant qu'ingrédients alimentaires. En parallèle, la FAO des Nations Unies et l’Organisation mondiale de la santé ont réglementé l’utilisation de l’acide gluconique et de ses dérivés (glucono-δ-lactone et D-gluconates) comme additifs alimentaires grâce aux bonnes pratiques de fabrication établies dans leur norme générale Codex pour les additifs alimentaires. Les dérivés de l'acide gluconique sont des régulateurs d'acidité (E574 – E580), avec des propriétés de levée, de séquestration, de durcissement et d'amélioration de la saveur. En plus d'améliorer les propriétés sensorielles des produits alimentaires en leur conférant un goût amer mais rafraîchissant, l'acide gluconique prévient le trouble en liant certains métaux potentiellement présents à l'état de traces dans les boissons, par exemple le Ca et le Fe dans les jus de fruits. L'acide gluconique est également utilisé comme conservateur alimentaire pour les aliments marinés, et la glucono-δ-lactone est utilisée comme conservateur pour les saucisses à base de viande séchée. En outre, certaines usines de transformation des aliments utilisent des dérivés d'acide gluconique comme agents de nettoyage pour leurs installations industrielles.
Ainsi, des solutions alcalines de gluconate de sodium sont utilisées pour nettoyer la verrerie, mais l'acide gluconique est préféré pour les composants métalliques (acier, alliés). Par exemple, l'industrie laitière utilise des dérivés d'acide gluconique pour empêcher la précipitation de sels de calcium dans les équipements de traitement et les récipients de stockage en verre. De plus, l’industrie de la boulangerie utilise la glucono-δ-lactone pour réduire l’absorption des composés gras et comme acidifiant et levure de boulangerie chimique. La grande variété de bactéries capables de métaboliser le glucose en acide gluconique comprend divers genres d'AAB et des souches d'autres genres tels que Pseudomonas et Zymomonas. Le métabolisme de la plupart des bactéries aérobies implique l'oxydation complète de la matière organique en dioxyde de carbone et en eau. Ce n'est que dans des conditions de croissance particulières impliquant une disponibilité élevée de nutriments que certains microorganismes peuvent conduire à une oxydation incomplète. L'acide gluconique est un acide organique multifonctionnel utilisé comme produit chimique en vrac dans les industries de l'alimentation humaine, animale, pharmaceutique, textile, métallurgique, des détergents, du papier et de la construction. L'acide gluconique est dérivé du glucose par une simple réaction d'oxydation catalysée par la glucose oxydase. L'oxydation du groupe aldéhyde sur C-1 du β-d-glucose en un groupe carboxyle conduit à la production de glucono-δ-lactone (C6H10O6) et de peroxyde d'hydrogène en utilisant l'oxygène moléculaire comme accepteur d'électrons.
La glucono-δ-lactone est en outre hydrolysée en acide gluconique soit spontanément, soit par une enzyme hydrolysant la lactone. Il existe diverses approches telles que la chimie, la biochimie et l'électrochimie disponibles pour la production d'acide gluconique, mais la fermentation microbienne par Aspergillus niger utilisant la glucose oxydase est la méthode la plus largement étudiée. La production microbienne d'acide gluconique par des bactéries, Gluconobacter, a également été bien démontrée. L'enzyme impliquée dans ce processus est la glucose déshydrogénase. Ce chapitre donne un aperçu de la production microbienne d'acide gluconique; sa récupération, ses propriétés et ses applications; et l'enzyme glucose oxydase. Les acides gluconiques sont dérivés de sources de matières premières «renouvelées», biodégradables et considérées comme des substances «sûres». L'acide gluconique est un acide organique doux présent naturellement dans les fruits, les herbes et les produits naturels tels que le miel et le vin. L'acide gluconique et ses dérivés sont utilisés dans de nombreux produits et procédés industriels et de consommation.
Produits cosmétiques, détergents, production de béton, produits agricoles, revêtements métalliques et de surface, secteur de la microélectronique peuvent être cités comme exemples des secteurs dans lesquels ces produits sont utilisés. L'acide gluconique et les gluconates sont utilisés dans de nombreuses applications industrielles comme séquestrants et séquestrants d'ions métalliques. Ils sont largement utilisés comme «agent complexant» et en particulier «liant de fer» dans les nettoyants industriels, les produits chimiques de conditionnement de l'eau, les produits de lavage de bouteilles, les industries du cuir, du papier et du textile. L'acide gluconique est une solution à 50% d'acide gluconique dans l'eau. L'acide gluconique est un acide polyhydrocarboxylique à 6 carbones. L'acide gluconique se trouve en abondance dans les plantes, les fruits et autres denrées alimentaires dans la nature.
L'acide gluconique est produit synthétiquement par fermentation. L'acide gluconique présente des propriétés de séparation en formant des complexes avec des ions alcalino-terreux et de métaux lourds. L'acide gluconique se mélange à l'eau dans toutes les proportions. Les solutions concentrées d'acide gluconique présentent des propriétés antiseptiques. Il est conservé à au moins 15 oC, de préférence entre 20 et 25 oC. La cristallisation peut se produire à des températures plus basses. L'acide gluconique et ses dérivés sont utilisés comme compléments minéraux dans les médicaments, les aliments, les cosmétiques et comme composant de divers produits hygiéniques. De l'acide gluconique comme retardateur et réducteur d'eau pour le béton dans l'industrie de la construction; comme séparateur d'ions métalliques dans le traitement des métaux; en tant que contrôleur des métaux lourds et de la dureté de l'eau dans le lavage des bouteilles; L'acide gluconique est utilisé comme séparateur d'ions de métaux lourds dans l'industrie textile. L'acide gluconique est également utilisé dans le nettoyage des métaux pour l'élimination des flocons, l'adoucissement de l'eau, les produits de nettoyage domestiques et industriels, les auxiliaires de papier et de textile.
L'acide gluconique est naturellement présent dans les fruits, le miel et le vin. En tant qu'additif alimentaire, l'acide gluconique est un régulateur d'acidité. L'acide gluconique est utilisé dans les produits de nettoyage, en particulier les lits d'eau minérale dans les solutions alcalines. L'acide gluconique est également utilisé comme produit chimique auxiliaire dans la séparation des ions de métaux lourds dans les produits cosmétiques, les produits hygiéniques et l'industrie textile. L'acide gluconique est un composé organique produit biochimiquement par l'oxydation du glucose par l'enzyme glucose oxydase. Dans un premier temps, la gluco-δ-lactone se forme, qui est convertie en acide gluconique par l'action de l'enzyme lactanase ou spontanément. Acide gluconique, miel, vin, fruits, etc. C'est un composé non toxique trouvé. C'est la version acide du glucose. L'acide gluconique est très soluble dans l'eau et généralement légèrement soluble dans les solvants organiques.
L'acide gluconique a été découvert par Hlasiwetz et Habermann en 1870 par oxydation du glucose avec du chlore. Des décennies plus tard, en 1922, Molliard a déterminé la présence d'acide gluconique dans un milieu de culture pour le champignon Sterigmatocystis nigra, maintenant connu sous le nom d'A. Niger. La principale forme industrielle de production d'acide gluconique est la fermentation sous-marine du glucose médiée par le champignon A. niger. Cependant, des bactéries du genre Pseudomonas et Gluconobacter, Acetobacter, etc. Des souches apparentées telles que celles qui sont également utilisées dans la fermentation du glucose.
