ГЛЮКОНОВАЯ КИСЛОТА

Глюконовая кислота - это органическое соединение с молекулярной формулой C6H12O7 и конденсированной структурной формулой HOCH2 (CHOH) 4COOH. Глюконовая кислота является одним из 16 стереоизомеров 2,3,4,5,6-пентагидроксигексановой кислоты.

CAS НОМЕР: 526-95-4 

СИНОНИМ:
глюконовая кислота; D-глюконовая кислота; 526-95-4; декстроновая кислота; мальтоновая кислота; Гликогенная кислота; глюконат; Глосанто; Пентагидроксикапроновая кислота; 2R, 3S, 4R, 5R) -2,3,4,5,6-пентагидроксигексановая кислота; D-глюкогексоновая кислота; Глюконовая кислота, D-; Глюконовая кислота; D-глюконазер; D-Glukonsaeure; UNII-R4R8J0Q44B; BRN 1726055; HSDB 487; C6H12O7; EINECS 208-401-4; NSC 77381; Гликоновая кислота; Гексоновая кислота; R4R8J0Q44B; 133-42-6; ЧЕБИ: 33198; Декстронат; Гликогенат; Гликонат; Мальтонат; MFCD00004240; 2,3,4,5,6-пентагидроксикапроновая кислота; Глюконовая кислота (содержит глюконолактон); GCO; 157663-13-3

В водном растворе с нейтральным pH глюконовая кислота образует глюконат-ион. Соли глюконовой кислоты известны как «глюконаты». Глюконовая кислота, соли глюконата и сложные эфиры глюконата широко встречаются в природе, поскольку такие соединения возникают в результате окисления глюкозы. Некоторые препараты вводят в виде глюконатов. Химическая структура глюконовой кислоты состоит из шестиуглеродной цепи с пятью гидроксильными группами, расположенными так же, как и в форме глюкозы с открытой цепью, оканчивающейся группой карбоновой кислоты. В водном растворе глюконовая кислота находится в равновесии с циклическим сложным эфиром глюконо дельта-лактон. Глюконовая кислота производится путем окисления глюкозы. Это может быть достигнуто несколькими способами: через перекись водорода, через бром, в бродильной ванне.

Глюконовая кислота естественным образом содержится во фруктах, меде и вине. В 1929 году Гораций Терхун Херрик разработал способ производства соли путем ферментации. В качестве пищевой добавки глюконовая кислота теперь известна как регулятор кислотности. Глюконат-анион хелатирует Ca2 +, Fe2 +, Al3 + и другие металлы, включая лантаноиды и актиниды. Он также используется в чистящих средствах, где глюконовая кислота растворяет минеральные отложения, особенно в щелочном растворе. Глюконат кальция в форме геля используется для лечения ожогов плавиковой кислотой; Инъекции глюконата кальция могут использоваться в более тяжелых случаях, чтобы избежать некроза глубоких тканей, а также для лечения гипокальциемии у госпитализированных пациентов. Глюконат также является электролитом, присутствующим в некоторых растворах, таких как «плазмолит А», используемых для внутривенной инфузии жидкости. Хинин глюконат - это соль глюконовой кислоты и хинина, которая используется для внутримышечных инъекций при лечении малярии. Инъекции глюконата цинка используются для стерилизации кобелей. В прошлом для лечения анемии предлагались инъекции глюконата железа.

Глюконат также используется в строительстве в качестве добавки к бетону (замедлителя схватывания), чтобы замедлить реакции гидратации цемента и замедлить время схватывания цемента. Глюконовая кислота позволяет дольше укладывать бетон или распределять тепло гидратации цемента в течение более длительного периода времени, чтобы избежать слишком высокой температуры и, как следствие, растрескивания. Замедлители схватывания добавляют в бетон при высоких температурах или для заливки больших и толстых бетонных плит последовательными и достаточно хорошо перемешанными слоями. Глюконовая кислота - это карбоновая кислота, образованная окислением первого углерода глюкозы, обладающая антисептическими и хелатирующими свойствами. Глюконовая кислота, которая содержится в большом количестве в растениях, меде и вине, может быть получена путем грибковой ферментации в промышленных масштабах. Этот агент и его производные могут использоваться в фармацевтических, косметических и пищевых продуктах в качестве добавок или буферных солей. Водный раствор глюконовой кислоты содержит структуру глюконо-дельта-лактона циклического сложного эфира, которая хелатирует ионы металлов и образует очень стабильные комплексы.

В щелочном растворе этот агент проявляет сильную хелатирующую активность в отношении анионов, то есть кальция, железа, алюминия, меди и других тяжелых металлов. Глюконовая кислота - это глюконовая кислота, имеющая D-конфигурацию. Глюконовая кислота играет роль хелатора и метаболита Penicillium. Глюконовая кислота представляет собой конъюгат D-глюконата. Глюконовая кислота - энантиомер L-глюконовой кислоты. Глюконовая кислота (2,3,4,5,6-пентагидроксикапроновая кислота, C6H12O7) представляет собой некоррозионную, нетоксичную мягкую органическую кислоту с бро-глюконовой кислотой, которая является хорошим хелатирующим агентом при высоком pH, с большей активностью, чем обычно используемые хелатирующие агенты. Глюконовая кислота используется в производстве металла, кожи и продуктов питания. Глюконовая кислота обладает способностью подавлять горечь в пищевых продуктах. Глюконат натрия разрешен в пище, а глюконовая кислота имеет статус GRAS (общепризнанный безопасный).

Эта соль также используется в качестве связывающего агента во многих моющих средствах и добавляется в цемент для улучшения процесса твердения. Физиологические функции накопления глюконовой кислоты для этих организмов не ясны; одна из возможностей - это его вклад в конкурентоспособность организма, удаление глюкозы из ближайшего окружения. В случае P. expansum (фитопатогенного гриба) глюконовая кислота продемонстрировала, что секретируемая глюконовая кислота способствует колонизации и развитию заболеваний тканей яблока этим грибком. Глюконовая кислота - это мягкая органическая кислота, не едкая и не вызывающая коррозии и обладающая отличной изолирующей способностью. Нетоксичная и легко биоразлагаемая (98% через 2 дня), глюконовая кислота естественным образом содержится в растениях, фруктах и ​​других продуктах питания, таких как вино (до 0,25%) и мед (до 1%). Глюконовую кислоту получают путем ферментации глюкозы, в результате чего образуется физиологическая d-форма.

Во всех рецептах, где глюконовая кислота используется вместе с гидроксидом натрия, мы рекомендуем напрямую использовать глюконат натрия, сухую натриевую соль глюконовой кислоты или специальный продукт. Глюконовая кислота обладает разнообразными свойствами, так как является полигидроксикарбоновой кислотой с гидроксильными и карбоксильными группами, которые могут вступать в реакцию. Концентрированные растворы глюконовой кислоты содержат некоторое количество лактона (GdL), нейтрального циклического эфира, который менее растворим на холоду и не обладает действительными кислотными свойствами. Около 5% GdL присутствует в 50% растворе глюконовой кислоты при комнатной температуре. Выдающимся свойством глюконовой кислоты является ее превосходная хелатирующая способность, особенно в щелочных и концентрированных щелочных растворах. В этом отношении глюконовая кислота превосходит все другие хелатирующие агенты, такие как EDTA, NTA и родственные соединения. Кальций, железо, медь, алюминий и другие тяжелые металлы прочно хелатируются в щелочном растворе и замаскированы таким образом, чтобы исключить их влияние.

Глюконовая кислота устойчива при температуре кипения даже концентрированных щелочных растворов. Однако глюконовая кислота легко и полностью разлагается на очистных сооружениях (98% через 2 дня). Глюконовая кислота - некоррозионная, нелетучая, нетоксичная, мягкая органическая кислота. Он придает освежающий кисловатый вкус многим продуктам питания, таким как вино, фруктовые соки и т. Д. Глюконат натрия обладает высокой секвестрирующей способностью. Глюконовая кислота является хорошим хелатором при щелочном pH; его действие сравнительно 186 S. RAMACHANDRAN et al .: Gluconic Acid: A Review, Food Technol. Biotechnol. Общие глюконатные пути лучше, чем ЭДТА, НТА и другие хелаторы. Водные растворы глюконата натрия устойчивы к окислению и восстановлению при высоких температурах. Глюконовая кислота является эффективным пластификатором и очень эффективным замедлителем схватывания. Глюконовая кислота легко разлагается микроорганизмами (98% через 48 часов). Глюконовая кислота обладает интересным свойством подавлять горечь в пищевых продуктах. Концентрированный раствор глюконовой кислоты содержит определенные структуры лактона (нейтральный циклический эфир), проявляющие антисептические свойства.

Глюконовая кислота в изобилии содержится в растениях, фруктах и ​​других пищевых продуктах, таких как рис, мясо, молочные продукты, вино (до 0,25%), мед (до 1%) и уксус. Глюконовая кислота также продуцируется различными микроорганизмами, в том числе такими бактериями, как Pseudomonas ovalis, Acetobacter methanolicus, Zymomonas mobilis, Acetobacter diazotrophicus, Gluconobacter oxydans, Gluconobacter suboxydans, Azospirillum brasilienic Asperuilles, грибами, такими как Penn. .. amagasakiense и различные другие виды, такие как Gliocladium, Scopulariopsis, Gonatobotrys, Endomycopsi и дрожжи, такие как Aureobasidium pullulans (ранее известные как Dematium или Pullularia pullulans). Было обнаружено, что эктомикоризный гриб Tricholoma robustum, связанный с корнями Pinus densiflora, синтезирует глюконовую кислоту.

Глюконовая кислота - это водорастворимая органическая кислота, принадлежащая к семейству гидроксикарбоновых кислот. Глюконовая кислота - это продукт окисления глюкозы, который широко встречается в природе и присутствует во фруктах, вине, меде и других природных источниках. Химическая структура глюконовой кислоты шестиуглеродной цепи с пятью гидроксильными (-ОН) группами, оканчивающимися группой карбоновой кислоты. Непосредственная близость атомов кислорода в химической структуре обеспечивает ему функцию высокоэффективного хелатирующего агента. Хелатирующие агенты связываются с положительно заряженными ионами металлов в растворе и тем самым предотвращают образование нерастворимых осадков с другими ионами, которые могут присутствовать. Глюконовая кислота действует как хелатирующий агент в широком диапазоне pH.

 Глюконовая кислота эффективна в образовании стабильных хелатов с ионами двух- и трехвалентных металлов, таких как кальций, медь, железо, алюминий и другие металлы, уменьшая неблагоприятное воздействие этих металлов на системы. Глюконовая кислота также действует как увлажнитель, что означает это. Глюконовая кислота притягивает воду и увеличивает гидратацию продуктов. Глюконовая кислота используется в качестве высокоэффективного хелатирующего агента, технологической добавки и увлажнителя во множестве областей применения и продуктовых секторов. Раздел 5 включает условия использования этого химического вещества.

IUPAC ИМЯ:
(2R, 3S, 4R, 5R) -2,3,4,5,6-пентагидроксигексановая кислота; 2,3,4,5,6-пентагидроксигексановая кислота; D (-) пентагидроксикапроновая кислота; D-ГЛЮКОНОВАЯ КИСЛОТА; D-глюконовая кислота; D-глюконовая кислота; D-глюконовая кислота / EC 208-401-4; глюконовая кислота; Глюконовая кислота; Глюконовая кислота, 50 мас.%; Глюконовая кислота - DOW BENELUX B.V .; Ácido 2,3,4,5,6-pentahidroxihexanóico

ТОРГОВЛЯ ИМЯ:
Наглусол

ДРУГОЙ ИМЯ:
526-95-4; 723724-74-1; 880385-91-1; 887830-55-9

Глюконовая кислота - это 6-углеродная альдоновая кислота (окисленный сахар), полученная из глюкозы. EPA использовало профессиональное суждение при выборе аналогов глюконовой кислоты на основе сходства по структуре, физико-химическим свойствам и функциональности, предполагая, что эти химические вещества будут иметь схожие свойства, характеристики переноса в окружающей среде и устойчивости, а также профили биодоступности и токсичности. Глюкогептонат натрия представляет собой альдоновую кислоту и имеет длину цепи 7 углерода. Ожидается, что натриевые, калиевые и кальциевые соли глюконовой кислоты легко диссоциируют в экологически и биологически значимых условиях с высвобождением глюконовой кислоты и / или глюконат-аниона, в зависимости от pH окружающей среды. В результате ожидается, что воздействие этих соединений на окружающую среду и здоровье будет очень похоже на действие глюконовой кислоты. Глюконо-дельта-лактон - это циклический сложный эфир (лактон) глюконовой кислоты.

Два соединения взаимно превращаются друг в друга и находятся в равновесии в водном растворе. Исходя из этих факторов, ожидается, что экологические и токсикологические эффекты глюконо-дельта-лактон и глюконовой кислоты будут очень похожи друг на друга. Глюконовая кислота и ее производные - вещества природного происхождения. В организмах млекопитающих как D-глюконовая кислота, так и ее 1,5-лактон являются важными промежуточными продуктами в углеводном обмене. Глюконат - метаболит окисления глюкозы. Ежедневное производство глюконата из эндогенных источников составляет около 450 мг / кг на человека 60 кг. Значительная часть (60-85%) введенного парентерально глюконата выводится в неизмененном виде с мочой.
Глюконовая кислота, ее соли натрия, калия и кальция, а также глюконо-дельта-лактон характеризуются низким давлением пара и низким коэффициентом распределения октанол / вода (оценено как -5,99 для натриевой соли, -7,51 для натриевой соли). кальциевая соль, - 5,99 для калиевой соли, -1,87 для свободной кислоты и -1,98 для GDL). Константа диссоциации глюконовой кислоты находится в диапазоне от 3,5 до 3,8. Из-за их хорошей растворимости в воде (от 30 г / л для глюконата кальция до 590 г / л для глюконата натрия) и низкого Log Ko / w не следует ожидать эффектов биоаккумуляции, также было показано, что эти вещества легко метаболизируются.

Глюконовая кислота и ее производные используются в качестве лекарств, в пищевых продуктах, в качестве минеральных добавок в косметике и в качестве компонента различных гигиенических продуктов. Из глюконовой кислоты, как замедлитель схватывания и водоредуктор для бетона в строительной индустрии; Как сепаратор ионов металлов в процессе обработки металлов; Как регулятор жесткости тяжелых металлов и воды при мытье бутылок; Используется как сепаратор ионов тяжелых металлов в текстильной промышленности. Глюконовая кислота также используется в очистке металлов для очистки, смягчения воды, бытовых и промышленных чистящих составов, вспомогательных средств для бумаги и текстиля. Глюконовая кислота производится из декстрозы (глюкозы). Превращение глюкозы в глюконовую кислоту может быть достигнуто с помощью ферментов (глюкозооксидазы) или путем ферментации с некоторыми плесневыми грибами. С глюкозой, как и со всеми продуктами осахаривания крахмала, возможны различные применения генной технологии. Сырье: кукурузный крахмал может частично состоять из генетически модифицированной кукурузы, особенно если сырье импортируется из США или Аргентины.

В некоторых странах ЕС генетически модифицированная кукуруза выращивается на сравнительно небольших площадях и, тем не менее, не используется в качестве сырья для пищевых продуктов. Это может измениться в том случае, если выращивание ГМ-кукурузы станет более значительным. Ингредиенты, полученные из нескольких видов ГМ-кукурузы, одобрены в ЕС. Ферменты солюбилизируют растительный крахмал и превращают глюконовую кислоту в соединения, которые классифицируются как ингредиенты и добавки. Некоторые из этих ферментов, такие как амилазы, глюкозо-изомераза и пуллуланаза (используемые при осахаривании крахмала), производятся с помощью ГМ-микроорганизмов.

Глюконовая кислота - это встречающаяся в природе органическая карбоновая кислота. Кислота и ее производные используются в фармацевтике, косметике, чистящих растворах и пищевых продуктах. В щелочном растворе глюконовая кислота является сильным хелатирующим агентом по отношению к анионам тяжелых металлов. Глюконовая кислота, также известная как D-глюконат или D-глюконат, принадлежит к классу органических соединений, известных как сахарные кислоты и их производные. Сахарные кислоты и производные представляют собой соединения, содержащие сахаридную единицу, которая несет группу карбоновой кислоты. Глюконовая кислота - чрезвычайно слабое основное (по существу нейтральное) соединение (в зависимости от его pKa). Глюконовая кислота существует у всех живых существ, от бактерий до людей.

Глюконовая кислота присутствует в небольшом количестве в сусле и в винах, полученных из обычного урожая, в количествах, не превышающих 200–300 мг / л. При повышенных уровнях глюконовая кислота может способствовать кислому вкусу сусла или вина. Раннее обнаружение повышенных уровней глюконовой кислоты> ~ 300 мг / л, связанных с инфекцией Botrytis cinerea, позволяет эффективно проверять виноград перед сбором урожая и дает виноделу возможность определить наиболее подходящую стратегию виноделия. Этот метод включает определение D-глюконовой кислоты с использованием коммерческого ферментативного набора и дискретного анализатора. Нижний предел регистрации глюконовой кислоты с помощью этого метода составляет 50 мг / л, а верхний предел - 5000 мг / л. Результаты, выходящие за эти пределы, будут представлены как <50 мг / л или> 5000 мг / л. Образцы винограда или сока можно подавать свежими или замороженными, а сок должен подаваться в пластиковом контейнере.

Глюконовая кислота, 50-процентный водный раствор, также известный как декстроновая кислота, считается глюконатом и может использоваться для лечения ожогов от плавиковой кислоты. В решениях Spectrum используется сырье высочайшего качества, подходящее для вашего продукта. Большинство сырьевых материалов соответствуют или превосходят спецификации, установленные Американским химическим обществом. Там, где это возможно, многие готовые продукты можно проследить до стандартных стандартных образцов NIST. Производство, тестирование контроля качества и упаковка выполняются на собственных предприятиях Spectrum. Ведение записей и хранение образцов всех произведенных партий обеспечивают единообразие продукции и полную прослеживаемость.

Глюконовая кислота (также известная как глюконат) - это широко встречающееся в природе органическое соединение, возникающее в результате окисления глюкозы. Он естественным образом содержится во фруктах, меде и вине. Глюконовую кислоту также можно использовать в качестве пищевой добавки для регулирования кислотности и в качестве чистящего средства в щелочном растворе. Его кальциевая соль, глюконат кальция, может использоваться для лечения ожогов от плавиковой кислоты и предотвращения некроза глубоких тканей, а также для лечения отравления верапамилом и гипокальциемии у госпитализированных пациентов. Некоторые соли глюконата также можно использовать для лечения малярии (глюконат хинидина) и анемии (глюконат железа). В микробиологии глюконат является обычным источником углерода, который можно добавлять в среду для роста клеток. Глюконовая кислота - это органическое соединение с молекулярной формулой C6H12O7 и конденсированной структурной формулой HOCH2 (CHOH) 4COOH. Глюконовая кислота является одним из 16 стереоизомеров 2,3,4,5,6-пентагексановой кислоты.

В водном растворе с нейтральным pH глюконовая кислота образует глюконат-ион. Соли глюконовой кислоты известны как «глюконаты». Глюконовая кислота, соли глюконата и сложные эфиры глюконата широко встречаются в природе, поскольку такие соединения возникают в результате окисления глюкозы. Некоторые препараты вводят в виде глюконатов. Глюконовая кислота - это кислый сахар, состоящий из белых кристаллов с молочно-кислым вкусом. В водных растворах глюконовая кислота находится в равновесии с гамма- и дельта-глюконолактонами. Глюконовую кислоту получают ферментативным окислением глюкозы, и штаммы микроорганизмов, используемые для обеспечения ферментативного действия, непатогены и нетоксикогенны для человека или других животных. Это вещество используется в составе средств для ополаскивания бутылок в количествах, не превышающих надлежащую производственную практику.

Химическая структура глюконовой кислоты состоит из шестиуглеродной цепи с пятью гидроксильными группами, оканчивающимися группой карбоновой кислоты. В водном растворе глюконовая кислота находится в равновесии с циклическим сложным эфиром глюконо дельта-лактон. Глюконовая кислота естественным образом содержится во фруктах, меде, чае чайного гриба и вине. В качестве пищевой добавки глюконовая кислота является регулятором кислотности. Глюконовая кислота также используется в чистящих средствах, где глюконовая кислота растворяет минеральные отложения, особенно в щелочном растворе. Глюконат-анион хелатирует Ca2 +, Fe2 +, Al3 + и другие металлы. В 1929 году Гораций Терхун Херрик разработал способ производства соли путем ферментации. Глюконовая кислота в виде геля используется для лечения ожогов плавиковой кислотой; В более тяжелых случаях можно использовать инъекции глюконовой кислоты, чтобы избежать некроза глубоких тканей. Глюконат хинина - это соль глюконовой кислоты и хинина, которая используется для внутримышечной инъекции при лечении малярии. Инъекции глюконата цинка используются для стерилизации кобелей. В прошлом для лечения анемии предлагались инъекции глюконата железа.

В настоящее время глюконовая кислота коммерчески производится путем культивирования Aspergillus niger с подпиткой и периодическим выращиванием с использованием глюкозы в качестве субстрата. A. niger производит лимонную кислоту и глюконовую кислоту, растущую на глюкозе. Концентрация продукта и выход продукта зависят от условий ферментации. Для оптимального производства глюконовой кислоты, высоких концентраций глюкозы (110–250 г / л), низких концентраций азота и фосфора в среде, ограничения концентраций ионов металлов, значения pH в диапазоне 4,5–6,5 и высокой скорости аэрации. для подачи кислорода необходимы. Было проведено много исследований, чтобы найти новые способы удешевления производства. Были изучены различные микроорганизмы (например, G. oxydans, Z. mobilis, A. methanolicous и P. fluorescence. Более того, с помощью мутагенеза или генной инженерии были разработаны новые микробные штаммы. Кроме того, были оптимизированы процессы ферментации и восстановления. недорогие субстраты (например, кукурузный крахмал, виноградное или банановое сусло, инжир и сырная сыворотка) были протестированы.

Одним из примеров нового и эффективного процесса производства глюконовой кислоты является выращивание Aureobasidium pullulans на глюкозе. Используя непрерывный процесс с удержанием биомассы за счет перекрестной фильтрации, можно достичь концентрации продукта 375 г л-1, выхода 0,83 г глюконовой кислоты на грамм глюкозы и производительности 17 г л-1. время пребывания 22 ч. В этом процессе превращается 100% глюкозы. Этот процесс может быть интересен для промышленного применения. При непрерывном производстве глюконовой кислоты иммобилизованным мицелием A. niger были достигнуты концентрации продукта 120–140 г / л. Глюконовая кислота, продукт окисления глюкозы, является слабой, не едкой и не агрессивной, нетоксичной и легко биоразлагаемой органической кислотой, представляющей большой интерес для многих применений. В качестве многофункциональной угольной кислоты, относящейся к основным химическим веществам, и благодаря своим физиологическим и химическим характеристикам, сама глюконовая кислота, ее соли (например, соли щелочных металлов, особенно глюконат натрия) и форма глюконолактона нашли широкое применение в химической и фармацевтической промышленности. , пищевая, строительная и другие отрасли. Настоящая обзорная статья представляет собой исчерпывающую информацию из патентной библиографии по производству глюконовой кислоты и сравнивает преимущества и недостатки известных процессов.

В международной библиографии и патентной литературе за последние 100 лет описаны многочисленные производственные процессы по производству глюконовой кислоты из глюкозы, включая химический и электрохимический катализ, ферментативный биокатализ свободными или иммобилизованными ферментами в специализированных ферментных биореакторах, а также прерывистую и непрерывную ферментацию. процессы с использованием свободно растущих или иммобилизованных клеток различных микроорганизмов, включая бактерии, дрожжеподобные грибы и грибы. В качестве альтернативы, были разработаны и подробно описаны новые превосходные процессы ферментации для непрерывного и прерывистого производства глюконовой кислоты изолированными штаммами дрожжеподобной плесени Aureobasidium pullulans, предлагающие многочисленные преимущества по сравнению с традиционными прерывистыми процессами грибов.
Глюконовая кислота [526-95-4], 1,2,3,4,5-пентагидроксипентан-1-карбоновая кислота, C6H12O7, Mr 196.16, была открыта в 1870 году Хлазивецом и Хаберманом во время окисления глюкозы хлором.

Вещество было выделено в виде его солей бария и кальция. Несколько авторов впоследствии сообщили, что глюконовую кислоту можно получить обработкой различных моно-, ди- и полисахаридов окислителями, такими как элементарный галоген, соли меди (II) или гексацианоферрата (III), или оксид ртути (II). В зависимости от типа сахара и используемого окислителя побочные продукты реакции включают муравьиную кислоту, гликолевую кислоту, щавелевую кислоту и диоксид углерода. Еще в 1880 г. Бутру обнаружил, что глюконовая кислота образуется вместе с уксусной кислотой в результате окислительного действия Acetobacter aceti на глюкозу. Было обнаружено, что эта характеристика связана с множеством других бактерий. Моллиард был первым, кто сообщил о наличии глюконовой кислоты в культурах Sterigmatocystis nigra, ныне известных как Aspergillus niger. В настоящее время предпочтительный метод получения глюконовой кислоты и ее производных с помощью штаммов Aspergillus основан на работах ряда авторов. Каталитическая активность фермента глюкозооксидазы была впервые описана Мюллером. Глюконовая кислота и ее производные, особенно соли щелочных металлов, способны образовывать водорастворимые комплексы с некоторыми ионами металлов.

Это преобразование двухвалентных и трехвалентных ионов, таких как кальций и железо, в деионизированную, но водорастворимую форму, было определено как секвестирование. Эффективность глюконата натрия в качестве секвестранта изучалась и сравнивалась с такими материалами, как цитрат натрия, тетрафосфат натрия и тетранатриевая соль этилендиаминтетрауксусной кислоты. Глюконовая кислота (C6H12O7) представляет собой кислый сахар, принадлежащий к семейству альдоновой кислоты. Химически. Глюконовая кислота является одним из 16 стереоизомеров 2,3,4,5,6-пентагидроксигексановой кислоты и является результатом специфического окисления альдегидной группы по C1 в β-d-глюкозе до карбоксильной группы химическими, электрохимическими или каталитическими методами. означает или, альтернативно, посредством биотрансформации микроорганизмами (грибами или бактериями) или их ферментами.

Потому что . Глюконовая кислота является одновременно кислотой и спиртом. Глюконовая кислота может подвергаться 1,5 внутримолекулярной этерификации. Процессу благоприятствует кислая среда и включает самопроизвольную потерю молекулы воды с образованием внутримолекулярного ангидрида глюконо-δ-лактона, который является циклическим сложным эфиром. В водных растворах кислота находится в равновесии со своими лактонами. Потому что . Глюконовая кислота - слабая кислота (Ka = 1,99 · 10-4 при 25 ° C), на ее долю приходится 55–66% всех частиц в растворе. Поскольку γ-лактон образуется примерно в сто раз медленнее, чем δ-лактон, равновесие достигается очень медленно. Добавление основания к сложному эфиру быстро расщепляет альдоновое кольцо с образованием соли с открытой цепью: глюконата. Эта соль может легко связывать двух- и трехвалентные металлы с образованием высокостабильных химических соединений, которые могут реагировать только с сильными окислителями, такими как азотная кислота или перекись водорода. В типичных условиях реакция окисления дает смесь 2- и 5-кето-D-глюконата (2-KGA и 5-KGA соответственно), а в экстремальных условиях также 2,5-дикето-d-глюконат ( 2,5-ДКГА) - в переменных пропорциях.

Глюконовая кислота - слабая, нелетучая, безвредная (без запаха, некоррозионная, нетоксичная), легко биоразлагаемая кислота, растворимая в воде и не растворимая в неполярных растворителях. Глюконовая кислота и ее производные естественным образом содержатся в растениях, фруктах и ​​других продуктах, таких как рис, мед, виноград, яблоки, мясо, вино и уксус. Как и многие другие органические кислоты, глюконовая кислота участвует в метаболизме ряда живых организмов. Кислота и ее производные вызывают растущий интерес в пищевой, фармацевтической, текстильной и строительной отраслях за последние 50 лет. В настоящее время производство глюконовой кислоты оценивается примерно в 100000 тонн в год и будет почти исключительно биотехнологическим, с производственными затратами в диапазоне от 1,20 долларов США / кг для глюконовой кислоты до 8,50 долларов США / кг для глюконата кальция и глюконата. дельта-лактон. По данным Roehr et al., Глюконат натрия является наиболее продаваемым производным глюконовой кислоты, на долю которого приходится более 80% мирового производства. Глюконовая кислота коммерчески доступна в виде 50% -ного водного раствора с pH 1,82 и плотностью 1,23 г / см3.

Органические кислоты представляют собой весьма гетерогенную группу соединений с разнообразным применением, которое широко варьируется в зависимости от их конкретной структуры. Таким образом, глюконовая кислота и ее производные, за исключением глюконо-γ-лактона, используются в основном в качестве добавок в пищевой, фармацевтической, гигиенической и строительной отраслях. Например, их обычно добавляют в молочные продукты и безалкогольные напитки для сохранения и / или улучшения их сенсорных свойств. В 1986 году Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США предоставило производным глюконовой кислоты, глюконо-δ-лактону и глюконату натрия статус «В целом признано безопасным» и разрешило их неограниченное использование в качестве пищевых ингредиентов. Параллельно с этим ФАО ООН и Всемирная организация здравоохранения регулируют использование глюконовой кислоты и ее производных (глюконо-δ-лактон и D-глюконаты) в качестве пищевых добавок посредством надлежащей производственной практики, установленной в их Общем стандарте Кодекса на пищевые добавки.

Производные глюконовой кислоты являются регуляторами кислотности (E574 – E580), обладают повышающими, изолирующими, отверждающими и улучшающими вкус свойствами. Помимо улучшения сенсорных свойств пищевых продуктов, придавая им горький, но освежающий вкус, глюконовая кислота предотвращает помутнение, связывая некоторые металлы, потенциально присутствующие в следовых количествах в напитках, например, Ca и Fe во фруктовых соках. Глюконовая кислота также используется в качестве пищевого консерванта для маринованных продуктов, а глюконо-δ-лактон используется в качестве консерванта для колбас на основе мяса. Кроме того, некоторые предприятия пищевой промышленности используют производные глюконовой кислоты в качестве чистящих средств для своих промышленных предприятий. Так, щелочные растворы глюконата натрия используются для очистки стеклянной посуды, но глюконовая кислота предпочтительна для металлических (стальных, легированных) компонентов.

Например, молочная промышленность использует производные глюконовой кислоты для предотвращения осаждения солей кальция в технологическом оборудовании и стеклянных емкостях для хранения. Кроме того, в хлебопекарной промышленности глюконо-δ-лактон используется для уменьшения абсорбции жирных соединений, а также в качестве подкислителя и химических пекарских дрожжей. Широкое разнообразие бактерий, способных превращать глюкозу в глюконовую кислоту, включает различные роды AAB и штаммы других родов, таких как Pseudomonas и Zymomonas. Метаболизм большинства аэробных бактерий включает полное окисление органических веществ до двуокиси углерода и воды. Только в особых условиях роста, предполагающих высокую доступность питательных веществ, некоторые микроорганизмы могут привести к неполному окислению. Глюконовая кислота - это многофункциональная органическая кислота, используемая в качестве сыпучих продуктов в пищевой, кормовой, фармацевтической, текстильной, металлургической, моющей, бумажной и строительной отраслях. Глюконовая кислота образуется из глюкозы в результате простой реакции окисления, катализируемой глюкозооксидазой. Окисление альдегидной группы на C-1 β-d-глюкозы до карбоксильной группы приводит к образованию глюконо-δ-лактона (C6H10O6) и пероксида водорода с использованием молекулярного кислорода в качестве акцептора электронов.

Глюконо-δ-лактон далее гидролизуется до глюконовой кислоты либо спонтанно, либо под действием фермента, гидролизующего лактон. Существуют различные подходы, такие как химический, биохимический и электрохимический, доступные для производства глюконовой кислоты, но микробная ферментация Aspergillus niger с использованием глюкозооксидазы является наиболее широко изученным методом. Также хорошо продемонстрировано микробное производство глюконовой кислоты бактериями Gluconobacter. Фермент, участвующий в этом процессе, - глюкозодегидрогеназа. В этой главе дается обзор производства глюконовой кислоты микробами; его восстановление, свойства и приложения; и фермент глюкозооксидаза. Глюконовые кислоты получают из «обновленных» источников сырья, биоразлагаемых и считаются «безопасными» веществами. Глюконовая кислота - это мягкая органическая кислота, которая естественным образом содержится во фруктах, травах и натуральных продуктах, таких как мед и вино.

Глюконовая кислота и ее производные используются во многих промышленных и потребительских продуктах и ​​процессах. Косметические продукты, моющие средства, производство бетона, сельскохозяйственная продукция, металлические и поверхностные покрытия, сектор микроэлектроники могут быть приведены в качестве примеров секторов, в которых используются эти продукты. Глюконовая кислота и глюконаты используются во многих промышленных применениях в качестве секвестрантов и секвестрантов ионов металлов. Они широко используются в качестве «комплексообразующего агента» и особенно «связующего для железа» в промышленных чистящих средствах, химикатах для кондиционирования воды, средствах для мытья бутылок, кожевенной, бумажной и текстильной промышленности. Глюконовая кислота - это 50% раствор глюконовой кислоты в воде. Глюконовая кислота представляет собой полигидрокарбоновую кислоту с 6 атомами углерода. Глюконовая кислота в изобилии содержится в растениях, фруктах и ​​других продуктах питания в природе.

Глюконовая кислота производится синтетически путем ферментации. Глюконовая кислота проявляет свойства разделения, образуя комплексы с ионами щелочноземельных и тяжелых металлов. Глюконовая кислота смешивается с водой во всех пропорциях. Концентрированные растворы глюконовой кислоты обладают антисептическими свойствами. Хранится при температуре не менее 15 ° C, предпочтительно 20-25 ° C. Кристаллизация может происходить при более низких температурах. Глюконовая кислота и ее производные используются в качестве минеральных добавок в лекарствах, пищевых продуктах, косметике и как компонент различных гигиенических продуктов. Из глюконовой кислоты в качестве замедлителя схватывания и водоредуктора для бетона в строительстве; как сепаратор ионов металлов при обработке металлов; как регулятор жесткости тяжелых металлов и воды при мытье бутылок; Глюконовая кислота используется в текстильной промышленности в качестве сепаратора ионов тяжелых металлов. Глюконовая кислота также используется при очистке металлов для удаления чешуек, смягчения воды, бытовых и промышленных чистящих составов, вспомогательных средств для бумаги и текстиля.
Глюконовая кислота естественным образом содержится во фруктах, меде и вине.

В качестве пищевой добавки глюконовая кислота является регулятором кислотности. Глюконовая кислота используется в чистящих средствах, особенно в щелочных растворах минеральных вод. Глюконовая кислота также используется в качестве вспомогательного химического вещества при разделении ионов тяжелых металлов в косметических продуктах, гигиенических про